PL9fwy3NUQKwZKGFtzoDcohntnVntNPdjS/XhLJ7pC0Mjs.srt

1
00:00:20,670 --> 00:00:25,450
بسم الله الرحمن الرحيم بنبدأ الآن بالفصل الثاني في

2
00:00:25,450 --> 00:00:29,630
مادة الـ heterocyclic chemistry طبعا في هذا الفصل

3
00:00:29,630 --> 00:00:35,000
بدنا ناخد تحضير الـ heterocyclic rings يمكن سابقا 

4
00:00:35,000 --> 00:00:39,740
حكينالكوا أن الناس يعني مناهج في هذا الموضوع بعض 

5
00:00:39,740 --> 00:00:43,180
الناس بفضلوا أنهم ييجوا على الحلقات المعروفة و

6
00:00:43,180 --> 00:00:46,980
يصيروا يتكلموا عنها حلقة حلقة يعني ييجوا يقولوا

7
00:00:46,980 --> 00:00:50,540
chemistry of pyrrole و يشرحوا كيف بنحضر الـ pyrrole

8
00:00:50,540 --> 00:00:54,740
و تفاعلاته chemistry of furan chemistry of pyridine

9
00:00:54,740 --> 00:01:00,820
و هكذا في توجه ثاني للتعامل مع الموضوع أننا نقول

10
00:01:00,820 --> 00:01:05,800
كيف الطرق العامة لتحضير الـ heterocyclic rings in

11
00:01:05,800 --> 00:01:10,600
general يعني آخذ طريقة هذه الطريقة ممكن من خلالها

12
00:01:10,600 --> 00:01:14,840
أن أحضر حلقة ثلاثية أو ربعية أو خمسية أو سادسية

13
00:01:14,840 --> 00:01:20,060
الحلقة ممكن تكون فيوران بيرول ثايفين وهذا التوجه

14
00:01:20,060 --> 00:01:23,900
اللي احنا هنمشي فيه يعني هناخد general methods for

15
00:01:23,900 --> 00:01:27,400
preparation of heterocyclic compounds هذا هيكون

16
00:01:27,400 --> 00:01:31,980
يعني ياخد مننا جزء كبير من هذا المساق الـ general

17
00:01:31,980 --> 00:01:35,920
methods for heterocyclic synthesis وبعد هيك ممكن

18
00:01:35,920 --> 00:01:40,800
نتطرق لبعض الأمثلة المحددة ونتأكد من مجمل الطرق

19
00:01:40,800 --> 00:01:43,840
اللي تحضر في هذه المركبات المشهورة 

20
00:01:46,050 --> 00:01:52,290
كمقدمة عامة لما أنا بدي احكي عن تحضير حلقة سواء

21
00:01:52,290 --> 00:01:57,530
كنت بحكي عن تحضير حلقة كربون أو حتى عن تحضير

22
00:01:57,530 --> 00:02:01,650
heterocycle ring ممكن أتخيل أن أنا ممكن أعمل

23
00:02:01,650 --> 00:02:08,070
التحضير بعدة طرق الطريقة الأولى بنسميها cyclization

24
00:02:08,070 --> 00:02:12,730
reaction اللي بنقصده بـ cyclization reaction أنه

25
00:02:12,730 --> 00:02:17,990
أنا في خطوة الإغلاق يكون عندي طرفين فقط لازمني

26
00:02:17,990 --> 00:02:21,370
أسكر رابطة بتصير حلقة لاحظوا بهذا الشكل هاي

27
00:02:21,370 --> 00:02:26,250
الطرفين سكرت الرابطة الأخيرة صارت حلقة هذا التفاعل

28
00:02:26,250 --> 00:02:29,670
بسمي cyclization reaction يعني ممكن أتخيل أن هنا

29
00:02:29,670 --> 00:02:33,030
في عندي ذرات في عندي مثلا nucleophile و

30
00:02:33,030 --> 00:02:36,050
electrophile أو free radical و free radical بدي

31
00:02:36,050 --> 00:02:38,530
هذا الـ nucleophile يسكر عن الـ electrophile عم

32
00:02:38,530 --> 00:02:43,680
الرابطة صارت حلقة هذا ايش بنقول عنه؟ cyclization

33
00:02:43,680 --> 00:02:47,520
reaction و هتلاحظوا أن الـ cyclization reaction هو

34
00:02:47,520 --> 00:02:51,760
one bond formation reaction يعني في لحظة الإغلاق

35
00:02:51,760 --> 00:02:56,860
أنا بعمل رابطة الآن هذا ما يمنعش أن أنا حتى اصل

36
00:02:56,860 --> 00:03:00,740
لهذه الذرات كلها مرتبة أن أكون أعمل التفاعلين

37
00:03:00,740 --> 00:03:04,120
ثلاثة من الكيمياء العادية لحد ما شبكت هدول لكن أنا

38
00:03:04,120 --> 00:03:09,120
بتكلم عن لحظة إغلاق الحلقة بهذا الشكل كم رابطة

39
00:03:09,120 --> 00:03:13,900
بعمل؟ رابطة واحدة صار في عندي حلقة هذا الـ

40
00:03:13,900 --> 00:03:20,340
cyclization reaction النوع الثاني Cycloaddition

41
00:03:20,340 --> 00:03:26,100
reaction أنه أنا بجيب قطعتين بجرب هدول القطعتين

42
00:03:26,100 --> 00:03:30,500
على بعض وفي لحظة الإغلاق بعمل رابطتين مش رابطة

43
00:03:30,500 --> 00:03:36,440
واحدة هاي قطعتين بجربهم في لحظة الإغلاق كم رابطة

44
00:03:36,440 --> 00:03:41,640
بعمل؟ رابطتين هذا اللي أنا بسميه Cycloaddition

45
00:03:41,640 --> 00:03:44,960
reaction cycloaddition reaction يعني لحظة هي قطعة

46
00:03:44,960 --> 00:03:49,580
وهي قطعة ربما مثلا هذه ذرتين ربما هذه ثلاث أو 

47
00:03:49,580 --> 00:03:54,620
أربع بجربهم مع بعض في لحظة الإغلاق كم رابطة بعمل

48
00:03:54,620 --> 00:03:58,840
رابطتين هذا بسميه Cycloaddition reaction ومنه

49
00:03:58,840 --> 00:04:02,780
أنواع كثيرة منه أنواع كثيرة يعني و بحاجة إلى تفصيل

50
00:04:02,780 --> 00:04:09,350
كبير الشغلة الثالثة بنسميها ring transformation

51
00:04:09,350 --> 00:04:14,330
reaction يعني أنه بيكون في عندي حلقة هذه الحلقة

52
00:04:14,330 --> 00:04:21,150
بخليها تفتح وتسكر بشكل جديد هذه الحلقة بتعمل ring

53
00:04:21,150 --> 00:04:25,310
opening وبعدين ring closure يعني في الـ ring

54
00:04:25,310 --> 00:04:30,630
transformation في عندي حلقة هالحلقة هذه لازم تفتح

55
00:04:30,630 --> 00:04:33,730
وتسكر بوضع جديد يعني لو أنا بدي أفرجيكوا إياها

56
00:04:33,730 --> 00:04:39,650
بمثال لو افترضت أن كل هذا جزء هي عندي حلقة واضح؟ و

57
00:04:39,650 --> 00:04:42,630
خليني افترض هنا في عندي substituent الآن هذه

58
00:04:42,630 --> 00:04:47,980
الحلقة فتحت سكرت من هنا صار عندي حلقة جديدة ولا لأ

59
00:04:47,980 --> 00:04:51,860
صار عندي بالتأكيد حلقة جديدة الآن في الـ ring

60
00:04:51,860 --> 00:04:56,120
transformation الحلقة لما بتفتح وبتسكر على حلقة

61
00:04:56,120 --> 00:05:00,120
جديدة ممكن من ناحية المبدأ أن حلقة خمسية تفتح و

62
00:05:00,120 --> 00:05:04,160
تسكر على حلقة خمسية يعني يظل عندي نفس حجم الحلقة

63
00:05:04,860 --> 00:05:09,400
ممكن يصير عندي شيء بسميه ring contraction يعني

64
00:05:09,400 --> 00:05:14,340
الحلقة الخمسية تصير مثلا ربعية أو ثلاثية الحلقة

65
00:05:14,340 --> 00:05:20,400
الخمسية لو كبرت بيصير اسمه ring enlargement أو

66
00:05:20,400 --> 00:05:27,140
ring expansion الخمسية تصير سداسية أو سباعية الآن

67
00:05:27,140 --> 00:05:32,280
في أمثلة كثيرة وحنحاول نستعرض بعض الأمثلة على ring

68
00:05:32,280 --> 00:05:35,700
transformation على نفس الحلقة أو لحلقة أصغر أو

69
00:05:35,700 --> 00:05:41,160
لحلقة أكبر لكن لاحظوا معي أن غالبا الـ ring

70
00:05:41,160 --> 00:05:46,770
transformations هدول ما بيكونوش شيء منهجي يعني

71
00:05:46,770 --> 00:05:52,550
الإنسان بيدرسه لغرض تحضير حلقة معينة هم في الغالب

72
00:05:52,550 --> 00:05:56,390
بيصيروا مع الباحثين بالمصادفة يعني بيكونوا بيعملوا

73
00:05:56,390 --> 00:06:01,450
تفاعل معين بتفاجأة أنه الحلقة فتحت وتسكت بشكل

74
00:06:01,450 --> 00:06:07,070
جديد ولذلك مرات كثيرة بنلاقيهم موجودين حتى تحت اسم

75
00:06:07,070 --> 00:06:12,860
rearrangement أن الجزء فتح وأقعد يرتب نفسه بشكل

76
00:06:12,860 --> 00:06:18,920
جديد وغالبا هدول بيصيروا مع الباحثين بشكل مفاجئ 

77
00:06:18,920 --> 00:06:23,320
يعني هو ما بيكونش شغال وفكر أن الحلقة هذه

78
00:06:23,320 --> 00:06:26,580
الخمسية بدأ تفتح منها وتتسكر جديد هو بيعمل تفاعل

79
00:06:26,580 --> 00:06:31,020
على طرف ما ربما من الحلقة بتفاجأة أن الحلقة فتحت و

80
00:06:31,020 --> 00:06:34,860
تتسكرت بشكل جديد سواء كحلقة أكبر أو بساوي في الحجم

81
00:06:34,860 --> 00:06:40,290
أو أصغر وإن شاء الله أنه هستعرض لكم يعني بعض

82
00:06:40,290 --> 00:06:45,250
الأمثلة في هذا الموضوع حتى تحسوا في هذا الأمر يعني 

83
00:06:45,250 --> 00:06:50,210
إذا واجهكم في المستقبل وبالتأكيد ممكن وجدها أنه

84
00:06:50,210 --> 00:06:52,810
نعطيكوا homework أن نقول كل واحدة تنزل على

85
00:06:52,810 --> 00:06:56,710
المجلات مجرد ما تكتب ring transformation عن البني

86
00:06:56,710 --> 00:07:01,430
آدم اللي بيصير معه شغل زيك في البحث هتلاحظوا أنه

87
00:07:01,430 --> 00:07:05,550
عنوان العنوان تبعه Ring Transformation of

88
00:07:05,550 --> 00:07:06,990
Heterocyclic Compounds

89
00:07:12,720 --> 00:07:16,700
فلو كتبتوا في أي search كلمة ring transformation

90
00:07:16,700 --> 00:07:21,820
هيطلع عندكم آلاف المقالات اللي ممكن توضحلكوا هذا

91
00:07:21,820 --> 00:07:25,440
الكلام احنا إن شاء الله لما نمشي بهذا الترتيب نشرح

92
00:07:25,440 --> 00:07:27,960
الـ cyclization reactions بعدين الـ cycle addition

93
00:07:27,960 --> 00:07:31,740
reactions بعدين ring transformations بنستعرض بعض

94
00:07:31,740 --> 00:07:37,080
الأمثلة وواجهتها بنطلب منكم انكم تجيبولنا أنتو من 

95
00:07:37,080 --> 00:07:40,740
خلال اجتهادكم وإنزالكم على المجلات أيضا أمثلة 

96
00:07:40,740 --> 00:07:45,580
إضافية في موضوع الـ Ring Transformation نقطة

97
00:07:45,580 --> 00:07:50,000
البداية عندنا هتكون ايش؟ Cyclization Reactions

98
00:07:50,000 --> 00:07:56,280
تفاعلات الإغلاق الحلقي الآن في عندنا عالم اسمه

99
00:07:56,280 --> 00:08:01,820
Baldwin حط عدة قواعد لعملية الإغلاق يعني كيف نصنف

100
00:08:01,820 --> 00:08:05,580
عملية الإغلاق ومش زمان هذا الكلام يعني تقريبا في

101
00:08:05,580 --> 00:08:11,340
الـ 76 وصارت هذه مشهورة قواعد الإغلاق Baldwin's

102
00:08:11,340 --> 00:08:15,090
Rule أو rules ومرات لما بيكون فيه احتمالين و الله

103
00:08:15,090 --> 00:08:18,470
ممكن يسكر بهذا الشكل أو بهذا الشكل الناس اللي

104
00:08:18,470 --> 00:08:21,970
بيدرسوا الموضوع بتاع معون كبير بيقولوا و الله هذا

105
00:08:21,970 --> 00:08:25,450
الإغلاق أفضل من هذا الإغلاق يعني اتخيلوا هاي عندي

106
00:08:25,450 --> 00:08:28,090
زي هيك مثلا هل الإغلاق بهذا الشكل أو لا بهذا الشكل

107
00:08:28,090 --> 00:08:32,030
أو لا بهذا الشكل في عندي أكثر من ايش cyclization أو

108
00:08:32,030 --> 00:08:36,010
possible cyclization فـ Baldwin rules قواعد بالدوين 

109
00:08:36,010 --> 00:08:40,390
بتوضح له كيف ممكن يكون هذا الإغلاق واّيش بنسمي

110
00:08:40,390 --> 00:08:45,860
عملية الإغلاق الآن بالدوين لما اتكلم عن عملية الـ

111
00:08:45,860 --> 00:08:50,640
cyclization جال في عنده طرفين طرف بده يسكر على

112
00:08:50,640 --> 00:08:55,220
الطرف الثاني واضح طرف بده يسكر على الطرف الثاني 

113
00:08:55,220 --> 00:09:00,540
الآن ممكن نفترض الحالة الأولى أن هذا الطرف مثلا

114
00:09:00,540 --> 00:09:05,200
نيوكليوفيل بده يسكر على الطرف اللي هنا نفترض هذا

115
00:09:05,200 --> 00:09:11,950
C-Cl كنا تعلمنا أن النيكليوفايل بيهاجم على الكربون 

116
00:09:11,950 --> 00:09:18,330
وبيطرد الـ Cl إذا هنا substitution reaction واضح طيب

117
00:09:18,330 --> 00:09:23,870
لما بالدوين بيسمي هذا الكلام كيف بيسميه أول شيء

118
00:09:23,870 --> 00:09:28,470
بيكتب هنا رقم هو رقم الحلقة المتكونة طبعا هنا احنا

119
00:09:28,470 --> 00:09:31,490
مش محددينها يعني لو افترضنا أن الحلقة اللي اتكونت

120
00:09:31,490 --> 00:09:37,920
خماسية شو بده يكتب؟ الآن بعد هيك بيجي بتطلع على 

121
00:09:37,920 --> 00:09:42,520
الذرة اللي تم عليها الهجوم هذه الرابطة هل تحركت

122
00:09:42,520 --> 00:09:48,280
للخارج حتى لو كسرت أو تحركت للداخل هنا تحركت 

123
00:09:48,280 --> 00:09:54,190
للخارج طلعت برا فبيكتب Exo بعدين بيجي بيسأل هذه

124
00:09:54,190 --> 00:09:58,150
الذرع اللي تم عليها الإغلاق الـ geometry حواليها 

125
00:09:58,150 --> 00:10:02,430
tetrahedral يعني ربعية تتراهيدرال أو triangular

126
00:10:02,430 --> 00:10:06,070
ثلاثية ترياجونال اللي فيها الـ double bonds أو 

127
00:10:06,070 --> 00:10:11,120
diagonal اللي فيهم الـ triple bonds اللي لينيار إذا

128
00:10:11,120 --> 00:10:16,720
الهجوم يمكن أن يكون على carbon رباعية يعني بأربع

129
00:10:16,720 --> 00:10:20,020
روابط أحادية أو في عند double bond وبالتالي الـ

130
00:10:20,020 --> 00:10:25,100
geometry بتكون triangular أو على carbon فيها

131
00:10:25,100 --> 00:10:29,220
triple bond الـ geometry بتكون linear أو diagonal

132
00:10:29,220 --> 00:10:34,560
فبهذه الحالة إذا كانت حركة الخارج رابطة للخارج أقول

133
00:10:34,560 --> 00:10:40,100
اكزو ترياجونال اكزو دياجونال لاحظوا معي أن لما

134
00:10:40,100 --> 00:10:46,160
تكون عندي رابطة أحادية الرابطة الأحادية بتكسر تماما و

135
00:10:46,160 --> 00:10:52,100
بتطلع كل الـ Y لكن لو كان عندي رابطة ثنائية زي ما 

136
00:10:52,100 --> 00:10:56,780
تكون هذه C ضب البند O بتنكسر بس رابطة واحدة منها

137
00:10:56,780 --> 00:11:01,720
بتصير O minus وبعدين بتصير OH لو كانت رابطة

138
00:11:01,720 --> 00:11:06,360
ثلاثية بس بتنكسر رابطة واحدة بيظل كم رابطة عيدي؟

139
00:11:06,360 --> 00:11:12,700
اثنتين الآن الأمر الحقيقي السهل في حالة الهجوم اللي

140
00:11:12,700 --> 00:11:18,360
موجود عندنا هنا هو أسهل شيء التتراجونال لكن لما 

141
00:11:18,360 --> 00:11:22,020
بيكون عندي رابطة ثنائية هنلاحظ أنه في عندنا

142
00:11:22,020 --> 00:11:26,920
احتمالين هل يا ترى حسب طبيعة الرابطة الهجوم بده 

143
00:11:26,920 --> 00:11:31,260
يتم على الـ X و الحركة للخارج أو ممكن الهجوم يتم

144
00:11:31,260 --> 00:11:35,890
على الـ Y و زوج الإلكترونات يتحرك في الداخل هذا

145
00:11:35,890 --> 00:11:40,390
الكلام بالتأكيد هيعطيني حجمين مختلفين من الحلقات

146
00:11:40,390 --> 00:11:44,150
يعني لما الهجوم هنا يتم على الـ X إذا افترضنا أن

147
00:11:44,150 --> 00:11:48,370
هذه الحلقة خمسية لو الهجوم هنا تم على الـ Y شو

148
00:11:48,370 --> 00:11:53,890
الحلقة الحادثية؟ سداسية كذلك الحال هنا ممكن يكون

149
00:11:53,890 --> 00:11:57,230
الهجوم هيك على الـ X نفترض حلقة خمسية لو تم على الـ

150
00:11:57,230 --> 00:12:03,220
Y حلقة سداسية وبالتأكيد أنا هنقول Indo

151
00:12:03,220 --> 00:12:08,550
Indocyclization فانميز .. إيش اللي بنقصده بالـ

152
00:12:08,550 --> 00:12:12,030
Exocyclization و إيش اللي بنقصده بالـ

153
00:12:12,030 --> 00:12:15,830
Endocyclization في عندي Exocyclization و

154
00:12:15,830 --> 00:12:20,710
Endocyclization الآن هل يا ترى هيمشي عند أكتر Exo

155
00:12:20,710 --> 00:12:23,810
ولا Endocyclization المفروض أن أنتم بتقدروا

156
00:12:23,810 --> 00:12:28,510
تجاوبوا على هذا الكلام يعني لو أنا بستعمل carbon

157
00:12:28,510 --> 00:12:32,630
double bond carbon تقريبا الطرفين في الـ polarity

158
00:12:32,630 --> 00:12:38,850
carbon و carbon بنكون احنا حقيقة مش عارفين هنشوف

159
00:12:38,850 --> 00:12:44,890
مين في هال two carbons more electrophilic ممكن

160
00:12:44,890 --> 00:12:48,650
الهجوم يطم عليها و بنفس الوقت برضه بنطلع على حجم

161
00:12:48,650 --> 00:12:51,950
الحلقة تنسوش أن أنتم أخدتوا أن أنسب أحجام

162
00:12:51,950 --> 00:12:56,070
الحلقات الخمسية والستاسية لأن الزاوية فيهم 128

163
00:12:56,070 --> 00:13:02,900
مقارنة بالربعية زاوية التسعين بالثلاثية الستين

164
00:13:02,900 --> 00:13:07,360
واضحة الفكرة فبناءً على ذلك لو هان عندي carbon و

165
00:13:07,360 --> 00:13:12,560
carbon التفكير عندي بده يكون حذر أنه فعلا بده أفكر

166
00:13:12,560 --> 00:13:16,660
هل هي الآطورة بده يتم عندي exocyclization ولا

167
00:13:16,660 --> 00:13:21,060
endocyclization لكن مثلا من خبرتكم لو كانت هذه C

168
00:13:21,060 --> 00:13:25,600
double bond O جدّاش أخدتوا addition reactions على الـ

169
00:13:25,600 --> 00:13:29,320
C double bond O من الـ more electrophilic

170
00:13:29,320 --> 00:13:34,960
carbon أتم الـ carbon ولا الـ oxygen الـ carbon و

171
00:13:34,960 --> 00:13:40,080
لذلك كان دائما الهجوم على الـ carbon واضح فنفس

172
00:13:40,080 --> 00:13:45,020
الكلام هيتكرر لو كانت C triple bond C هتفكروا كثير

173
00:13:45,020 --> 00:13:47,920
هل الـ cyclization على هذا الموقع أو هذا الموقع لكن

174
00:13:47,920 --> 00:13:53,370
لو كانت C triple bond N أنا الآن بقول لكم 99 وكسر

175
00:13:53,370 --> 00:13:57,570
كمان في المئة على الـ C الهجوم مش على الـ N، واضح؟

176
00:13:57,570 --> 00:14:04,630
فأكتر شيء هيمر معنى اللي هو الـ Indocyclizations في

177
00:14:04,630 --> 00:14:10,730
C triple bond C و في C double bond C لكن مثلا الـ C

178
00:14:10,730 --> 00:14:15,650
double bond O و C triple bond N هدولة غالبا بيصير

179
00:14:15,650 --> 00:14:19,090
الهجوم فيهم على الـ carbon و بيكون عنده

180
00:14:19,090 --> 00:14:24,150
exocyclization طبعا الأمثلة كثيرة احنا ما نستعجلش

181
00:14:24,150 --> 00:14:30,190
و بنشوف الأمثلة في حينه طبعا هذا الكلام بيوضح لنا

182
00:14:31,120 --> 00:14:34,940
أنه كل الـ Baldwin rules كانت عبارة عن رقم بوضع حجم

183
00:14:34,940 --> 00:14:39,260
الحلقة كانت عبارة عن كلمة Exo endo اللي وضحنا إيش

184
00:14:39,260 --> 00:14:43,240
معناها وكانت عبارة عن نوع الذرع اللي بتتم عليها

185
00:14:43,240 --> 00:14:46,460
الهجوم Trigonal و Trigonal و Diagonal إذا الـ

186
00:14:46,460 --> 00:14:50,300
Baldwin rules لما بتصنف عملية Cyclization كم رمز

187
00:14:50,300 --> 00:14:56,440
هتعطيلي ثلاثة حجم الحلقة و Exo endo و نوع الذرع

188
00:14:56,440 --> 00:15:02,200
اللي بتتم عليها الهجوم لو بدي مثال لو افترضت مثلا

189
00:15:02,200 --> 00:15:06,200
أخدنا هذا المثال الآن و قلنا هي الـ oxygen هذه

190
00:15:06,200 --> 00:15:10,980
عبارة عن الـ nucleophile و هي عندي C double bond O

191
00:15:10,980 --> 00:15:14,820
وين هيتم الهجوم على الـ C و لا على الـ O؟ على الـ C

192
00:15:14,820 --> 00:15:22,800
بهذا الشكل إذا كيف هتتحرك هذه؟ O و تصير O-H تهيألي

193
00:15:22,800 --> 00:15:26,920
هذه الشغل عارفين addition to carbon double bond O

194
00:15:26,920 --> 00:15:33,030
in aldehydes و هذا هو الناتج لأنه لما بدأ أصنف هذا

195
00:15:33,030 --> 00:15:38,730
الـ cycleization شو بدأ أسميه الحلقة المتكونة إذا

196
00:15:38,730 --> 00:15:47,450
five الحركة Exo هنا الجيومتري Trigonal بس إذا في

197
00:15:47,450 --> 00:15:51,130
ضاب الـ  Trigonal إذا هذا الـ cycleization five

198
00:15:54,360 --> 00:15:59,380
واضح؟ هذا الـ cyclization five exo-trigonal الآن

199
00:15:59,380 --> 00:16:05,100
لو شوفنا مثال ثاني المثال الثاني في OH و في carbon

200
00:16:05,100 --> 00:16:09,840
الـ triple bond carbon لاحظوا هذا المثال بيغلب ليش؟

201
00:16:09,840 --> 00:16:13,140
لأن ممكن الـ cyclization يتم هان و في هذه الحالة

202
00:16:13,140 --> 00:16:18,620
الحلقة خماسية و ممكن الـ cyclization يتم هان و في

203
00:16:18,620 --> 00:16:23,760
هذا الحلقة سداسية هذا بدنا نقول الكيمياء علم تجريبي

204
00:16:25,210 --> 00:16:29,450
لأنها السنة بتجربة أي شيء بتقوله ليش؟ لأن الخماسي

205
00:16:29,450 --> 00:16:34,450
و السداسي التنتين يعني من أفضل الحلقات في التكوين

206
00:16:34,450 --> 00:16:39,270
فالإنسان قبل ما يعمل التفاعل بيكون مش عارف حقيقة

207
00:16:39,270 --> 00:16:43,130
وين تم التفاعل، الآن عملوا التفاعل، فصلوا الناتج،

208
00:16:43,130 --> 00:16:50,290
لاحظوا أن هذا الـ cycleization اللي تم هذا أي

209
00:16:50,290 --> 00:16:56,320
cycleization؟ الـ Exo ولا الـ Indo؟ الـ اندو لاحظوا الـ

210
00:16:56,320 --> 00:16:59,460
double bond هنا كان في عندي OH تطلع هذه الـ

211
00:16:59,460 --> 00:17:04,220
carbon شايفينها هذه الـ carbon اللي هنا بتاعة الـ

212
00:17:04,220 --> 00:17:09,680
triple bond كان عليها OH لأ إطلاقا الآن تمت

213
00:17:09,680 --> 00:17:18,360
الحركة للداخل صارت C minus و الـ C minus صارت C H إذا

214
00:17:18,360 --> 00:17:24,140
إيش نوع الـ cyclization هنا Indo ولا Exo؟ Indo

215
00:17:24,140 --> 00:17:28,220
الآن الـ carbon اللي تم عليها الـ cyclization اللي

216
00:17:28,220 --> 00:17:32,460
هي الـ carbon الثانية تبعت الـ triple bond طالما

217
00:17:32,460 --> 00:17:37,860
triple bond إذا Diagonal جيومتر لها ولذلك هذا الـ

218
00:17:37,860 --> 00:17:44,590
cyclization بنسميه six Indo Diagonal 6 اندو

219
00:17:44,590 --> 00:17:48,950
Diagonal 6 لأن الحلقة سداسية اندو لأن الحركة

220
00:17:48,950 --> 00:17:52,530
للداخل يعني تم الهجوم على الذرة الخارجية وتكوين

221
00:17:52,530 --> 00:17:59,010
الحلقة الأكبر يعني دائما كلمة Exo تعني تكوين

222
00:17:59,010 --> 00:18:05,690
الحلقة الأصغر وكلمة Endo تعني تكوين الحلقة الأكبر

223
00:18:05,690 --> 00:18:13,840
يعني لو أجينا أعطيناكم زي هيك وقلنا لكم اعملوا لنا الـ

224
00:18:13,840 --> 00:18:23,460
five اندو Diagonal اكتبوا الناتج five

225
00:18:23,460 --> 00:18:28,820
Exo اكتبوا 

226
00:18:28,820 --> 00:18:34,680
الـ five Exo Diagonal product وقتها بدكم تقولوا أن

227
00:18:34,680 --> 00:18:41,570
هذه الـ oxygen هاجمت هنا أن هذه تحمّلت على الـ carbon

228
00:18:41,570 --> 00:18:48,990
اللي هنا و نكتب الناتج C

229
00:18:48,990 --> 00:18:55,930
double bond O C واحدة و هنا الـ oxygen الهجوم تمها

230
00:18:55,930 --> 00:19:02,110
الآن هانضل C

231
00:19:02,110 --> 00:19:08,850
double bond A و H هذا زوج الإلكترونات اللي كانت

232
00:19:08,850 --> 00:19:14,130
الرابطة هذا اللي احنا عاملينه هو اللي كان الرابط

233
00:19:14,130 --> 00:19:20,130
اللي اتحركت بهذا الشكل هي الـ five Exo Diagonal و

234
00:19:20,130 --> 00:19:26,450
هي الـ six Endo Diagonal product واضح؟ الآن اللي

235
00:19:26,450 --> 00:19:30,270
بيكون بيعمل تجربة أو بيكون بيعمل مخطط بحث و بيقول

236
00:19:30,270 --> 00:19:34,910
أنا بدي اعمل هذا التفاعل الأصل أنه يقول we expect

237
00:19:34,910 --> 00:19:38,650
two products to be formed which one will be formed

238
00:19:38,650 --> 00:19:43,750
this depends on the experiment هذا الكلام في نهاية

239
00:19:43,750 --> 00:19:47,870
الكيمياء علم تجريبي يتكون هذا المركب و لهذا المركب

240
00:19:47,870 --> 00:19:55,580
الله أعلم هنلاحظ أثناء دراستنا أنه كثير بتكون

241
00:19:55,580 --> 00:19:59,500
ضالّين و عيلة الاحتمالات المختلفة للتفاعلات هي

242
00:19:59,500 --> 00:20:04,580
الكيمياء بجزء كبير منها فكرة isomers و فكرة

243
00:20:04,580 --> 00:20:08,860
احتمالات مختلفة للتفاعلات مرت معكم في مناطق كثير

244
00:20:08,860 --> 00:20:12,460
و هتظل تتكرر معنا أثناء دراستنا في الـ heterocyclic

245
00:20:12,460 --> 00:20:22,580
chemistry هاي مثلا في عندنا مثال جديد ممكن نفكر فيه

246
00:20:22,580 --> 00:20:27,220
.. ممكن نفكر فيه هذا المثال فيه Oxygen خلينا نقول

247
00:20:27,220 --> 00:20:32,260
الـ Oxygen Nucleophile الآن لو سألنا يا ترى كم

248
00:20:32,260 --> 00:20:39,300
احتمال عندي للـ Cyclization هنا الأصل أن نقول ثلاثة

249
00:20:39,300 --> 00:20:43,500
حتى لو هو ناقش احتمالين خلينا نشوف الاحتمالات اللي

250
00:20:43,500 --> 00:20:48,000
ناقشها هو ناقش احتمال أن هذا الـ Oxygen اتهاجم على

251
00:20:48,000 --> 00:20:55,540
هذا الـ Carbon و هنا بدو يصير Indo و هنا تجيني H كان H

252
00:20:55,540 --> 00:21:01,580
موجودة هي الـ double bond واضح؟ إذا هجوم الـ oxygen

253
00:21:01,580 --> 00:21:05,480
على هذا الـ carbon هو أحد الاحتمالات ولا لأ؟ شو

254
00:21:05,480 --> 00:21:11,920
سمّيناها؟ five Indo و الهجوم على الـ Trigonal هنا لأن

255
00:21:11,920 --> 00:21:21,610
هاي رابطتين و هنا فيه H و H هاي الـ Trigonal الآن هو

256
00:21:21,610 --> 00:21:28,650
رسم الجزئ مجرد أنه رسمه بطريقة ثانية قال ما المانع و

257
00:21:28,650 --> 00:21:32,210
ممكن نتخيل أن هذه كنا رسمينها لأعلى و هنا الـ

258
00:21:32,210 --> 00:21:35,410
oxygen ما المانع أن هذه الـ oxygen اتهاجم على الـ

259
00:21:35,410 --> 00:21:40,630
carbon تبعت الـ E star و في الـ E stars التفاعل

260
00:21:40,630 --> 00:21:46,490
الأساسي في الأحماض و مشتقاتها إيش سميناها؟ هذه الكلمة

261
00:21:46,490 --> 00:21:51,050
يعني ممنوع أنكم تنسوها بحياتكم لما جسمنا الـ

262
00:21:51,050 --> 00:21:55,050
carbonyl compounds لنوعين جلّنا الـ aldehydes و الـ

263
00:21:55,050 --> 00:21:59,550
ketones دائما مع بعض في شبطر الأحماض و مشتقاتها

264
00:21:59,550 --> 00:22:05,450
دائما مع بعض في شبطر، ليش؟ لأن الـ aldehydes و الـ

265
00:22:05,450 --> 00:22:10,050
ketones يميزهم شيء مشترك واحد و تفاعل الإضافة

266
00:22:10,050 --> 00:22:15,750
الأحماض و مشتقاتها يميزها شيء مشترك واحد و تفاعل

267
00:22:15,750 --> 00:22:23,590
الإبدال متذكرين؟ ولذلك لما كان مر عليكم على سبيل

268
00:22:23,590 --> 00:22:27,590
المثال تفاعلين مشهورين و دائما تسألوا فيهم واحد

269
00:22:27,590 --> 00:22:30,670
بيمر عندكم في الـ aldehydes و ketones و واحد في

270
00:22:30,670 --> 00:22:35,450
الأحماض و مشتقاتها الـ aldol Claisen reaction الـ aldol

271
00:22:35,450 --> 00:22:41,050
addition reaction الـ Claisen substitution reaction

272
00:22:41,050 --> 00:22:45,030
واضح؟ ولذلك لو أنا هنا بدي أخد هذا الإغلاق الأصفر

273
00:22:46,270 --> 00:22:50,250
أو أخلي الـ Oxygen اتهاجم على C double bond O شو

274
00:22:50,250 --> 00:22:54,290
هتطرد الـ O Methane تفاعل الـ Ester تفاعل الـ Ester

275
00:22:54,290 --> 00:22:58,090
Substitution هينتج عنده هذا الناتج طبعا هذه هتكون

276
00:22:58,090 --> 00:23:05,670
خارج الـ Cyclization ربما هذا المثال بشكل الحالي

277
00:23:05,670 --> 00:23:11,410
يجيب لكم أو يوضح لكم مشكلة من أهم الأمور اللي بتغلب

278
00:23:11,410 --> 00:23:15,310
الطلاب اللي بتغلب الطلاب في الـ heterocyclic

279
00:23:15,310 --> 00:23:20,350
chemistry على الإطلاق هذه النقطة أن يستطيع أي

280
00:23:20,350 --> 00:23:28,270
إنسان أن يرسم الجزئ بطريقة معينة فيوحي لكم بإغلاق 

281
00:23:28,270 --> 00:23:33,810
معين بسهولة ويرسموا بطريقة ثانية فأنتم بيكون

282
00:23:33,810 --> 00:23:38,770
الإغلاق يبين بعيد عنكم ولذلك بهذا الشكل لما حطّ ال

283
00:23:38,770 --> 00:23:42,730
O جنب هذا ال carbon كان سهل عليكم تشوفوا الإغلاق

284
00:23:42,730 --> 00:23:49,460
الآن ال O حطها بعيد عن هذا ال carbon واضح نفس هذا

285
00:23:49,460 --> 00:23:53,600
المثال أنا كان ممكن أرسمه بطريقة هذه C double bond

286
00:23:53,600 --> 00:23:59,080
O O مثل أطلع لفوق أخلي هذا C double bond C لبرا

287
00:23:59,080 --> 00:24:06,020
هيها المتصلة مباشرة بعدها ماذا عندي CH2 كمان CH2

288
00:24:06,020 --> 00:24:16,720
كمان O هذا هو نفس هذا هذا هو نفس هذا، مسكت هذه،

289
00:24:16,720 --> 00:24:20,540
سحبت للأعلى، يعني لو على برنامج الرسم بالماوس،

290
00:24:20,540 --> 00:24:25,980
بسحب هذه لأعلى، الآن بهذا الشكل، ماذا ال E حق اللي

291
00:24:25,980 --> 00:24:30,640
أسرع على ذهنكم؟ أن هذه ال O وهي ال E star، نحن 

292
00:24:30,640 --> 00:24:36,500
مليون مرة عملنا تفاعل Oxygen على E star الآن خلّيني

293
00:24:36,500 --> 00:24:40,920
أؤكد على هذه النقطة وهي من أهم المشاكل التي تواجه

294
00:24:40,920 --> 00:24:44,800
الطالب في الكيميا الحلقية مرات كثيرة بيعتقد أنه

295
00:24:44,800 --> 00:24:50,580
فاهم ويجي على الامتحان أنه فاهم لكن يمكن أفضل كلمة

296
00:24:50,580 --> 00:24:55,320
أقولها لكم عشان يجيله الفكرة كيف يجيب

297
00:24:55,320 --> 00:24:59,760
الشغلات على بعض وتسكر بالشكل الصحيح صدقوني ما ينفع

298
00:24:59,760 --> 00:25:06,990
غير شغلة واحدة عارفين ماذا هي؟ رضا الله ورضى الوالدين

299
00:25:06,990 --> 00:25:11,630
رضا الله ورضى الوالدين غير ذلك ممكن ما يجي على

300
00:25:11,630 --> 00:25:15,610
بالكم الإغلاق الذي بده يتم وتصيروا تفكروا تشتغلوا

301
00:25:15,610 --> 00:25:20,050
تكونوا بتعملوا ببحث معين لأنكم رسمتوا الجزيء بشكل

302
00:25:20,050 --> 00:25:24,590
معين أوحى لكم بزاوية معينة يعني لو هذا الجزيء

303
00:25:24,590 --> 00:25:29,850
مرسوم بهذا الشكل ربما الإيحاء الأسرع إلى ذهنكم هذا

304
00:25:29,850 --> 00:25:34,960
ال cycleization هيعطيني نفس الناتج الذي هنا واضح أن

305
00:25:34,960 --> 00:25:40,920
الحلقة خماسية وأن الـ cyclization اكزو اه ولذلك

306
00:25:40,920 --> 00:25:44,480
هذا five اكزو ال triangular لأن هذا ال triangular

307
00:25:44,480 --> 00:25:50,380
الآن لاحظوا معي أن رسم الجزء بهذه الطريقة يمكن

308
00:25:50,380 --> 00:25:57,070
بيان أن بشكل واضح سايكلايزيشن ثاني ممكن يتم بسهولة

309
00:25:57,070 --> 00:26:01,110
أن هذه double bond C double bond O وهذه C double

310
00:26:01,110 --> 00:26:07,230
bond C ما المانع أن يجي ال cycleization هذا بهذا

311
00:26:07,230 --> 00:26:13,590
الشكل وهذا تيجي للخارج وجت لو بدي أشوف ماذا 

312
00:26:13,590 --> 00:26:15,890
الناتج الذي بدي يكون الذي هو نفس هذا ال

313
00:26:15,890 --> 00:26:19,890
cycleization الذي هذا الذي يتم على هذا الكربون و

314
00:26:19,890 --> 00:26:26,640
اجت هذا الناتج الذي عندي حلقة رباعية ومن هنا ال

315
00:26:26,640 --> 00:26:32,320
CH2 صارت single bond وأخذت H CH3C

316
00:26:32,320 --> 00:26:41,990
O مثل هذا ما كتبوها ولذلك لما أنا بدي آجي أحكي كم

317
00:26:41,990 --> 00:26:46,250
احتمال cyclization ممكن عندي في هذا المثال لحتى

318
00:26:46,250 --> 00:26:49,830
الآن ضمن احتمالات الكيميا طالما carbon double bond

319
00:26:49,830 --> 00:26:54,170
carbon ممكن أتمهانة بحلقة خمسية ممكن أتمهانة بحلقة

320
00:26:54,170 --> 00:26:58,890
رباعية ممكن أتمهانة بحلقة خمسية ثانية طبعاً واحدة

321
00:26:58,890 --> 00:27:03,630
بتقول نظرياً الجواب اه لو كان في XY ممكن أتمهانة

322
00:27:05,700 --> 00:27:09,740
ممكن يتم على هذا ال oxygen إغلاق للداخل وهيعطينا

323
00:27:09,740 --> 00:27:14,420
وجهة حلقة ربما سداسية لكن لما بكون عندي سيضة بال

324
00:27:14,420 --> 00:27:18,060
bond O وأنا عارف شوية علم في الكيميا أن ال carbon

325
00:27:18,060 --> 00:27:21,160
هي التي بده تكون electrophilic more than the

326
00:27:21,160 --> 00:27:27,760
oxygen استثنيت الاحتمال الذي هنا واضح؟ لكن كرسم، لو

327
00:27:27,760 --> 00:27:32,820
إنسان بده يرسم جميع الاحتمالات، النظرية للإغلاق في

328
00:27:32,820 --> 00:27:37,460
هذا المُركّب، بده يرسم أكثر من احتمال، واضح؟

329
00:27:37,460 --> 00:27:41,420
خلّينا نقول أقل تقدير هذه الاحتمالات التي موجودة،

330
00:27:41,420 --> 00:27:45,200
هذا الاحتمال واضح، هذا واضح، هذا لو كنت الآن بده

331
00:27:45,200 --> 00:27:48,420
أسميه الاحتمال، الذي هو بهذا الشكل

332
00:27:52,260 --> 00:27:58,080
إذا for اكزو ترياجونال

333
00:27:58,080 --> 00:28:05,360
for اكزو ترياجونال واضح؟ الآن هذه بتكون من أول

334
00:28:05,360 --> 00:28:10,180
دراستنا للموضوع بتعطيكم فكرة أن دائماً تطلعوا على

335
00:28:10,180 --> 00:28:14,820
الجزيء ترسموه بأكثر من طريقة تحطوا أكثر من احتمال

336
00:28:14,820 --> 00:28:19,640
بالورقة والقلم الآن التجربة ماذا تطلع؟ الحلقة

337
00:28:19,640 --> 00:28:24,080
الرباعية أو الخماسية أو السداسية ما تقولوا إطلاقاً أن

338
00:28:24,080 --> 00:28:28,440
الحلقة الخماسية أو السداسية more stable وتستثنوا

339
00:28:28,440 --> 00:28:33,540
الرباعية أو الثلاثية كثيراً مركبات فيهم حلقات ربعية و

340
00:28:33,540 --> 00:28:38,640
مركبات ثابتة ومشهورة خذوا كل عيلة البنسالين إذا

341
00:28:38,640 --> 00:28:42,500
مرت عليكم البنسالين مش عبارة عن ال beta lactam

342
00:28:42,500 --> 00:28:46,920
ring وهذه حلقة رباعية أشهر المضادات الحيوية يعني

343
00:28:46,920 --> 00:28:52,060
من أشهر اكتشافات الكيميا المركبات التي فصلت و

344
00:28:52,060 --> 00:28:56,040
أخذت استعمال البنسالين البنسالين حلقة رباعية و

345
00:28:56,040 --> 00:28:59,460
بالباع كأدوية والناس بتعالج فيه وما إلى ذلك ما

346
00:28:59,460 --> 00:29:04,560
تستثنوا بالورقة والقلم احتمالات الآن على أرض

347
00:29:04,560 --> 00:29:10,940
الواقع الله أعلم لما نحن بدنا نبدأ نشرح بالتأكيد

348
00:29:10,940 --> 00:29:13,800
الآن بيصير الكلام عندكم واضح أن كيف أنا بدي أشرح

349
00:29:13,800 --> 00:29:20,030
الـ cyclization reactions هابدأ بهذا النوع وهذا

350
00:29:20,030 --> 00:29:24,210
النوع إبدال لأن أنا بطلع ال Y بعدين addition على

351
00:29:24,210 --> 00:29:27,250
ال double bond سواء كانت carbon double bond oxygen

352
00:29:27,250 --> 00:29:30,650
أو carbon triple bond أو carbon double bond carbon

353
00:29:30,650 --> 00:29:33,610
أو ممكن أعمل substitution على carbon double bond

354
00:29:33,610 --> 00:29:39,070
oxygen إذا كانت من عائلة الأحماض ومشتقتها بعدين

355
00:29:39,070 --> 00:29:43,870
هروح على ال carbonTriple bond carbon و carbon

356
00:29:43,870 --> 00:29:47,310
triple bond nitrogen و nitrogen triple bond carbon

357
00:29:47,310 --> 00:29:51,410
فبناء على ذلك هيصير توزيع المحاضرات التي نحن

358
00:29:51,410 --> 00:29:57,090
بنشرحهم بوضوح ال substitution أن عندي هنا مجموعة

359
00:29:57,090 --> 00:30:01,170
بده أطردها هالوجين أو good leaving group بعد هيك

360
00:30:01,170 --> 00:30:05,590
reaction at double bonds بعدين reaction at triple

361
00:30:05,590 --> 00:30:09,590
bonds فماذا الذي هنبدأ فيهالـ Substitution

362
00:30:09,590 --> 00:30:15,910
Reactions تفاعلات الإبدال على تتراجونال كربون

363
00:30:18,670 --> 00:30:22,710
لو شفنا الموضوع لاحظوا في ناس اشتغلوا على هذا

364
00:30:22,710 --> 00:30:25,890
الموضوع ومن هنا بتقدروا تشوفوا أهمية أنكم

365
00:30:25,890 --> 00:30:30,810
تتعلموا طريقة من أنكم تتعلموا تحضير مركب معين أنا

366
00:30:30,810 --> 00:30:35,010
الآن الطريقة عندي النوكليوفايل وإبدان صح؟ خلّيني

367
00:30:35,010 --> 00:30:38,730
أقول هي الآن اتشتون يوكليوفايل و ال PR good living

368
00:30:38,730 --> 00:30:46,110
group خلت الذرات تلاتة بعمل هنا ال cyclization بيصير

369
00:30:46,110 --> 00:30:51,870
ولا ما بيصيرش و بطرد ال PR three exo tetragonal

370
00:30:51,870 --> 00:30:56,170
cyclization بعمل هنا ال cyclization لو زيدت ذرة

371
00:30:56,170 --> 00:31:02,970
four exo tetragonal cyclization بزيد كمان ذرة five

372
00:31:02,970 --> 00:31:09,200
exo tetragonal six exo tetragonal فهذه الفكرة عامة

373
00:31:09,200 --> 00:31:16,760
كم حلقة حضرنا منها لو بتطلعوا أزردين وأزتدين و

374
00:31:16,760 --> 00:31:24,460
بيرولدين وبيبريدين كل أنواع الحلقات لكن حضرناهم

375
00:31:24,460 --> 00:31:28,800
بفكرة واحدة التي هي فكرة ال cycleization أو ال

376
00:31:28,800 --> 00:31:31,820
substitution at saturated carbon

377
00:31:34,220 --> 00:31:37,940
الآن اعملوا دراسات للناس الذين اشتغلوا على هذا

378
00:31:37,940 --> 00:31:44,000
الموضوع على قداش سرعة التفاعل اعتماداً على حجم

379
00:31:44,000 --> 00:31:49,410
الحلقة لاحظوا أن لو يعتبروا مثلاً ال ring size

380
00:31:49,410 --> 00:31:56,070
الحلقة الرباعية واحد الحلقة الخماسية بتكون أسرع في

381
00:31:56,070 --> 00:32:00,270
التكون ب 6 في 10 و 4 يعني 60 ألف مرة من الحلقة

382
00:32:00,270 --> 00:32:04,230
الرباعية هذا كلام منطقي نحن تعلمنا أن الخماسي

383
00:32:04,230 --> 00:32:09,770
أفضل من الرباعي السداسية بال ألف مرة لاحظوا

384
00:32:09,770 --> 00:32:16,320
السباعية مرتين يعني ضعيفة جداً الرباعية كنا ما عطيناها

385
00:32:16,320 --> 00:32:19,420
هي ال reference التي قرأنا فيها خليناها واحد

386
00:32:19,420 --> 00:32:26,380
الثلاثية سبعين ربما البعض يستغرب من أي منطقة أن

387
00:32:26,380 --> 00:32:32,760
الثلاثية أكثر من الرباعية مع العلم لو أنتم بتاخدوا

388
00:32:32,760 --> 00:32:37,640
الكلام بمنطق الزوايا وأن الزاوية التي مترايحة ال

389
00:32:37,640 --> 00:32:42,680
109 أو 109.5 وهذه الخماسية 108 كلام منطقي

390
00:32:42,680 --> 00:32:47,520
السداسية 120 كلام منطقي السبعية خلاص بتبعد وما

391
00:32:47,520 --> 00:32:50,900
إلى ذلك الحلقات الكبيرة صعب التكوين صعب أنهم

392
00:32:50,900 --> 00:32:55,530
يلتقوا مع بعض الأطراف البعيدة لكن السؤال الذي أنتم

393
00:32:55,530 --> 00:33:00,470
ممكن تستغربوا أن الحلقة الرباعية زاويتها تسعين

394
00:33:00,470 --> 00:33:06,670
الثلاثية زاويتها ستين فالتوقع الذي ممكن تتوقعوا أن

395
00:33:06,670 --> 00:33:11,690
الرباعية تتكون أفضل من الثلاثية بهذا المثال بكل

396
00:33:11,690 --> 00:33:16,310
الأحوال الثلاثية التي اتكونت هيأمر عليكم أمثلة

397
00:33:16,310 --> 00:33:21,270
يكون الاحتمال ما بين حلقة رباعية وخماسية واتلاحظوا

398
00:33:21,270 --> 00:33:25,590
الذي بتتكون الرباعية مش الخماسية Chemistry is an

399
00:33:25,590 --> 00:33:29,350
experimental science بعدين تصيروا تفسروها تقولوا

400
00:33:29,350 --> 00:33:32,630
thermodynamically control the product ولا كاينة

401
00:33:32,630 --> 00:33:36,170
تكلف control the product ماذا كان هذا موضوع ثاني

402
00:33:36,170 --> 00:33:41,370
لكن في كل الأحوال الأساس التجربة في الحلقات

403
00:33:41,370 --> 00:33:44,510
الثلاثية لماذا بيقولوا الحلقات الثلاثية بتتكون؟

404
00:33:44,510 --> 00:33:49,650
بعرفش إذا أحد منكم عمره فكر أن هال orbitals فعلاً

405
00:33:49,650 --> 00:33:53,470
صعب جداً يعني لو أنا تخيلت الحلقة الثلاثية بهذا

406
00:33:53,470 --> 00:33:58,750
الشكل ال orbitals صعب جداً تنضغط بزاوية 60 الآن أي

407
00:33:58,750 --> 00:34:03,940
شيء مش قادر ينضغط ماذا يعمل؟ يطلع لبرا .. يطلع

408
00:34:03,940 --> 00:34:07,760
لبرا ولذلك ال orbitals هنا بتيجيش بين ال carbon و

409
00:34:07,760 --> 00:34:14,620
ال carbon ال orbitals هنا بتيجي للخارج بهذا الشكل

410
00:34:14,620 --> 00:34:21,240
يعني تخيل هذه orbital وهذه orbital فتركيز

411
00:34:21,240 --> 00:34:24,880
الإلكترونات بيكونش بين الذرتين بيكون للخارج وهنا

412
00:34:24,880 --> 00:34:29,620
نفس الشيء هذه orbitals وهذه orbitals هنا نفس

413
00:34:29,620 --> 00:34:37,000
الشيء هي orbitals وهي

414
00:34:37,000 --> 00:34:40,900
orbitals الآن لاحظوا لو أنا بدي أشوف كل هذه ال

415
00:34:40,900 --> 00:34:44,560
orbital الآن كثافة إلكترونية صارت في الخارج it

416
00:34:44,560 --> 00:34:53,940
looks like banana زي الموزة شكل ال orbitals ولذلك

417
00:34:53,940 --> 00:34:59,700
هذه بيسموها banana like orbitals يعني orbitals

418
00:34:59,700 --> 00:35:04,900
بتشبه الموزة فلو أنتم بدكم تكتبوا تشوفوا كلام

419
00:35:04,900 --> 00:35:11,340
أكثر عن الموضوع اكتبوا banana like orbitals ال

420
00:35:11,340 --> 00:35:16,060
orbitals بتشبه ماذا الموزة طالع على برا مش جاي بين 

421
00:35:16,060 --> 00:35:21,300
الذرتين الآن لاحظوا هنا الزاوية أكبر ولا مش أكبر؟

422
00:35:21,300 --> 00:35:25,920
أكبر من الـ 60 لأن الـ orbitals مستحيل تتضغط بهذا

423
00:35:25,920 --> 00:35:30,860
الشكل، فالإلكترونات بتصير كثافتهم مش مباشرة بين

424
00:35:30,860 --> 00:35:36,240
الذرتين بتصير طالعة على برا واضح؟ فهذا قد يكون جزء

425
00:35:36,240 --> 00:35:41,060
من تفسير أنه يعني عامة بتشوفوا أن الحلقة الثلاثية

426
00:35:41,060 --> 00:35:47,360
هنا طلعت ربما بنسب أو بسرعة أفضل حتى من الرباعية

427
00:35:51,390 --> 00:35:57,030
الآن أيش بالظبط تكون أي حلقة و كيف تكون؟ هذا علم

428
00:35:57,030 --> 00:36:00,810
كامل بحاجة لتفصيل. ما تنسى أن احنا لما أخذنا 

429
00:36:00,810 --> 00:36:07,790
الـ cyclobutane بداية قولنا the cyclobutane is not a

430
00:36:07,790 --> 00:36:13,350
planar molecule. احنا ما بتكونش تنسوا اللي هي الـ...

431
00:36:13,350 --> 00:36:18,620
ايش... بيشبه أيش؟ الـ cyclobutane، الـ butterfly

432
00:36:18,620 --> 00:36:24,240
الفراشة. قولنا الـ cyclobutane مش زي هيك بنعمله، و

433
00:36:24,240 --> 00:36:33,590
planar لأ بنعمله زي الفراشة، تخيلوا هيك زي الـ

434
00:36:33,590 --> 00:36:38,190
butterfly. هذا درسناه في الـ geometry و أخذنا الحلقة 

435
00:36:38,190 --> 00:36:41,750
الخمسية. it is like an open envelope، و أخذنا الحلقة 

436
00:36:41,750 --> 00:36:45,370
السوداسية فيها conformations، it shares و both

437
00:36:45,370 --> 00:36:49,980
conformations، و أشياء. هذا الكلام كله يرجع له في

438
00:36:49,980 --> 00:36:55,180
دراسة الحلقات الأصلية. فالآن كيف بدها تصفى الزوايا

439
00:36:55,180 --> 00:36:59,860
و أطوال الروابط في هذه الحلقات؟ هذا كلام بيدرسه

440
00:36:59,860 --> 00:37:03,960
أكتر الناس بيدرسوه اللي بيدرسوا الـ molecular geometry

441
00:37:03,960 --> 00:37:08,780
و بيعملوا لبعض المركبات x-ray. بالتالي بتلاقوهم

442
00:37:08,780 --> 00:37:13,580
حاطين كل أطوال الروابط و كل زوايا الروابط، الزوايا

443
00:37:13,580 --> 00:37:20,160
العادية و الـ dihedral angles. أشياء كثيرة. نأخذ مثال

444
00:37:20,160 --> 00:37:27,100
ثاني. لحظوا هذا المثال. هذا المثال الجميل بالشكل

445
00:37:27,100 --> 00:37:32,260
القاتم عندي carboxylate anion، carboxylate anion.

446
00:37:32,260 --> 00:37:38,660
هذا الـ carboxylate anion بيهاجم هنا بيطرد الـ Br

447
00:37:38,660 --> 00:37:46,240
هيعمل حلقة، و exo tetrahidrofuran. واضح الآن؟

448
00:37:46,240 --> 00:37:50,420
انتبهوا معي وين بتكون الـ heterocycle؟ الكيمستري سهلة.

449
00:37:50,420 --> 00:37:56,420
وين بتصعد لما أنا باجي أرسم لكم المثال بهذا الشكل

450
00:37:56,420 --> 00:38:01,780
جاهز يعني أنا حاطط الـ nucleophile تماما عند الـ

451
00:38:01,780 --> 00:38:07,040
electrophile. ولا أجمل! لكن لما أنا باجي أقول لكم 

452
00:38:07,040 --> 00:38:17,610
أنه والله عنده CH2 بر بعدين CH2

453
00:38:17,610 --> 00:38:22,230
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

454
00:38:22,230 --> 00:38:26,890
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

455
00:38:26,890 --> 00:38:27,690
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

456
00:38:27,690 --> 00:38:28,550
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

457
00:38:28,550 --> 00:38:36,130
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 

458
00:38:36,130 --> 00:38:41,760
CH2 CH2 CH يعني عملت الـ enamine و بعد هيك تتخيلوا كيف

459
00:38:41,760 --> 00:38:46,300
لفيتوا الجزء، الجزء، جربت الـ O- عند هذا الكربون

460
00:38:46,300 --> 00:38:50,980
اللي حامله Br عشان تم التفاعل، و لذلك بقول لكم 

461
00:38:50,980 --> 00:38:54,860
أنا أنه الـ heterocycle chemistry بدها خبرة يعني

462
00:38:54,860 --> 00:38:59,060
بهذا الشكل، completely following equation، سهلة بهذا

463
00:38:59,060 --> 00:39:05,410
الشكل، بالتأكيد هتبدو تحس أنه صعب، وين الـ nucleophile؟

464
00:39:05,410 --> 00:39:09,110
وين الـ electrophile؟ كيف ألف الأشياء المرسومة؟

465
00:39:09,110 --> 00:39:13,990
أحيانا ممكن يكون الجزء مرسوم و محطوطين الطرفين اللي

466
00:39:13,990 --> 00:39:17,990
بدهم يعملوا cyclization أبعد ما يمكن على بعض آخر

467
00:39:17,990 --> 00:39:21,690
ما يخطر على بالكم أن هدول بدهم ييجوا يعملوا

468
00:39:21,690 --> 00:39:26,480
cyclization، و لذلك اللي بده يسهل على طلابه في

469
00:39:26,480 --> 00:39:30,240
المستقبل لما بدرسوا الكيمياء، أفضل شيء أنه يرسم

470
00:39:30,240 --> 00:39:35,400
الجزء بوضعية جيدة تتيح أن الطالب يشوف التفاعل

471
00:39:35,400 --> 00:39:40,760
بطريقة بسيطة أو سهلة. هذا الكلام بيساعد على الفهم

472
00:39:40,760 --> 00:39:45,160
لكن بنفس الوقت ممكن يكون له أثر ضار أنه على أرض

473
00:39:45,160 --> 00:39:49,980
الواقع، لو إجا لهذا الطالب سؤال مش مرسوم بسهولة

474
00:39:49,980 --> 00:39:53,360
ما تعودش يشغل مخه كثير واضح؟ 

475
00:40:00,990 --> 00:40:08,550
الآن نأخذ مثال إضافي. بنسموه الـ Darzen Condensation

476
00:40:08,550 --> 00:40:12,290
Reaction أو Darzen Reaction، و هذا الـ Darzen 

477
00:40:12,290 --> 00:40:18,090
Reaction بيحضروا فيه الـ Epoxides. بيحضروا فيه الـ

478
00:40:18,090 --> 00:40:22,910
Epoxides. بتعرفوا الـ Epoxides اللي هي الحلقات

479
00:40:22,910 --> 00:40:29,890
الثلاثية. شو الـ Darzen Reaction هذا؟ هو تفاعل كيتون

480
00:40:29,890 --> 00:40:34,290
أو aldehyde. احنا، أنا أي CH اللي استعملناها؟ الديهيد

481
00:40:34,290 --> 00:40:41,170
بنزل الديهيد. تفاعل كيتون أو الديهيد مع alpha halo ester

482
00:40:41,170 --> 00:40:45,950
alpha halo ester. لو طلعت أنا عند سي دي بالبنت

483
00:40:45,950 --> 00:40:52,170
أو أقفل هاي CH2 على موقع alpha عند halogen

484
00:40:53,180 --> 00:40:57,680
فصار هذا alpha halo ester. يعرفنا إذا كيف alpha halo

485
00:40:57,680 --> 00:41:03,080
ester. الآن هذا الـ alpha halo ester أكيد في الخطوة

486
00:41:03,080 --> 00:41:08,240
الأولى تبع التفاعل بالفعل مع base. اتذكروا أن عندي

487
00:41:08,240 --> 00:41:14,080
هنا في الأصل CH2 بين C=O و بين halogen.

488
00:41:14,080 --> 00:41:18,400
الـ CH2 لبين تنتين C=O ولا بين C=

489
00:41:18,400 --> 00:41:23,160
O و C≡N أو بين C=O و

490
00:41:23,160 --> 00:41:26,800
Sulphur أو بين C=O و halogen شو سميناها؟

491
00:41:26,800 --> 00:41:32,800
هذه CH2؟ activated methylene group فيها acidic

492
00:41:32,800 --> 00:41:38,500
hydrogens. فبأبسط base تفقد هيدروجين صار عنده الآن ايون

493
00:41:38,500 --> 00:41:44,280
سالب. صار عنده الآن ايون سالب. الآن هذا الايون السالب

494
00:41:44,280 --> 00:41:47,140
زي ما تعلمتوا في الـ organic synthesis هذا الايون

495
00:41:47,140 --> 00:41:51,840
السالب لما بدو يهاجم وين بدو يهاجم؟ على الـ C=

496
00:41:51,840 --> 00:41:58,140
O و هذا تصير O- في المرحلة الأولى، و لو

497
00:41:58,140 --> 00:42:02,520
سكرنا التفاعل بتصير OH. الآن خلوها تهاجم على الـ C

498
00:42:02,520 --> 00:42:07,480
=O و تصير الـ O- هذا الجزء الأول

499
00:42:07,480 --> 00:42:16,480
اللي هو Phenyl-C وحاملة H و O- اللي هو هذا

500
00:42:16,480 --> 00:42:22,870
الجزء، و صار شايل معه الـ carbon اللي من هنا حاملة H

501
00:42:22,870 --> 00:42:31,190
واحدة و CO2Et و حاملة هنا Ph و حاملة هنا Ph. الآن

502
00:42:31,190 --> 00:42:37,480
سهل جدا علينا نفهم. سهل جدا علينا نفهم أن هذه الـ O-

503
00:42:37,480 --> 00:42:44,340
مباشرة ممكن تهاجم و تطرد الـ Ph في 3-exo

504
00:42:44,340 --> 00:42:50,020
tetragonal reaction صح ولا لأ؟ ليش 3؟ لأن

505
00:42:50,020 --> 00:42:56,200
الحلقة المتكونة ثلاثية. exo لأن الـ Ph طردت

506
00:42:56,200 --> 00:43:01,040
tetragonal لأن الكربون اللي تم عليها التفاعل

507
00:43:01,040 --> 00:43:02,380
تتراجونال.

508
00:43:04,370 --> 00:43:10,650
إذا هنا تم تفاعل بـ 3-exo-tetragonal reaction ولا

509
00:43:10,650 --> 00:43:17,010
لأ؟ واضح؟ هنا حضرنا الـ epoxide. فالآن التحضير

510
00:43:17,010 --> 00:43:20,430
عندنا بدأ شوية شوية يمشي للأمام. صار في الأول بدي

511
00:43:20,430 --> 00:43:24,750
أعمل خطوة تحضيرية، أجهز القطع اللي بدي تعمل الـ

512
00:43:24,750 --> 00:43:28,450
cyclization، و بعدين خطوة الـ cyclization. الآن احنا 

513
00:43:28,450 --> 00:43:31,750
بنقول في الـ heterocyclic chemistry شغلنا بده يشمل

514
00:43:31,750 --> 00:43:36,310
الشغل ثاني. موضوعنا الـ cyclization هذا لكن عشان

515
00:43:36,310 --> 00:43:40,170
أحضر هذا الجزء بدي الـ chemistry القديمة هذه، old

516
00:43:40,170 --> 00:43:45,230
chemistry. هذه كيمياء قديمة. المفروض أن الطالب

517
00:43:45,230 --> 00:43:52,410
يتعلمها من الأول. الآن لو يا ترى، لو يا ترى بدي

518
00:43:52,410 --> 00:43:57,150
واحدة شاطرة من اللي بدأت تستوعب معنا موضوع

519
00:43:57,150 --> 00:44:05,060
الاحتمالات و تفكر معنا، نتج ثاني لهذا التفاعل على

520
00:44:05,060 --> 00:44:08,000
الـ C=O، لحظة، أنا الـ C=O 

521
00:44:08,000 --> 00:44:13,440
مخفية تماما، مخفية، حاطة على جانب ولا شيء ولا

522
00:44:13,440 --> 00:44:18,560
مبينها، لكن لو أنا مجرد أن رسمت هذه C=O

523
00:44:18,560 --> 00:44:26,420
أو Et و وجدت هذا، ما المانع أن يكون عندكم هذا

524
00:44:26,420 --> 00:44:33,550
التفكير، و substitution، ما هو E+ سيطلع عندي حلقة

525
00:44:33,550 --> 00:44:39,270
رباعية. واضح طبعا هو بيعتمد على نتائج التجربة لكن

526
00:44:39,270 --> 00:44:45,950
في كل الأحوال أنتم بدكم يكون عندكم تفكير دائما

527
00:44:45,950 --> 00:44:53,260
كبير في أكثر من احتمال. هذا الاحتمال وارد يعني زي ما

528
00:44:53,260 --> 00:44:58,100
في substitution لـ halogen atom. في substitution

529
00:44:58,100 --> 00:45:04,300
من ناحية المبدأ على الـ E+ stars. الآن بالتجربة و هذا

530
00:45:04,300 --> 00:45:08,200
الـ Darzen reaction أنه المفضل الـ substitution على

531
00:45:08,200 --> 00:45:12,440
الكربون اللي حامله الـ halogen. بس ما بدي الطالب

532
00:45:12,440 --> 00:45:18,770
يكون ناسي أن في عندها احتمالات ثانية، و لو يعني من

533
00:45:18,770 --> 00:45:24,390
الناحية النظرية ممكنة، و تؤدي إلى نتائج ثانية. و هذا

534
00:45:24,390 --> 00:45:28,470
جزء سيبقى ملازم لكم في الـ heterocyclic chemistry

535
00:45:28,470 --> 00:45:35,610
أنكم تفكروا بإيش بأكثر من احتمال. نأخذ مثال إضافي

536
00:45:35,610 --> 00:45:42,190
بسيط. لو أخذنا هذا المركب و فعلنا مع RNH2 لحظة.

537
00:45:42,190 --> 00:45:45,370
عملنا هذا، مثال سهل، خطوة تحضيرية، عملنا 

538
00:45:45,370 --> 00:45:50,630
substitution للـ Ph بـ RNH. الآن وين الـ nucleophile

539
00:45:50,630 --> 00:45:59,050
الجديد الآن؟ اتسكر على الـ Ph هتعطيني حلقة ثلاثية

540
00:45:59,050 --> 00:46:04,850
تهيألي. هذا المثال مثال بسيط و سهل

541
00:46:10,050 --> 00:46:15,690
هيّلزمي تقريبا كمان دقيقتين تلاتة بعد إذنكم. هذا 

542
00:46:15,690 --> 00:46:19,550
تحضير كثير مهم اسمه five spinary effuran synthesis

543
00:46:19,550 --> 00:46:23,270
هذا بيشتغل على alpha, halo, ketone مع beta, keto,

544
00:46:23,330 --> 00:46:28,870
ester في وجود pyridine. لاحظوا معاه، بيعتمد على CH2

545
00:46:28,870 --> 00:46:33,230
اللي هنا activated. الـ pyridine بيصحب منها بروتون لما

546
00:46:33,230 --> 00:46:37,830
يصحب بروتون بدو يهاجم وين؟ على الـ oxygen هذه

547
00:46:37,830 --> 00:46:46,130
خلوها OH بهذا الشكل. الآن لو سحبنا كمان بروتون ثاني

548
00:46:46,130 --> 00:46:52,470
من نفس هذه الـ CH و عملنا tautomerism بتصير عندي الـ

549
00:46:52,470 --> 00:46:57,630
O هذه -، الـ O هذه -. الآن هذه الـ O-

550
00:46:57,630 --> 00:47:02,010
بتسكر على الـ Cl ولا لأ؟ إذا أنا عملت سحب بروتون

551
00:47:02,010 --> 00:47:06,770
مرتين يعني هنا في عندي كم بروتون؟ اتنين. أول شيء

552
00:47:06,770 --> 00:47:11,810
سحبت هذا البروتون و عملت الـ bond بعدين سحبت البروتون

553
00:47:11,810 --> 00:47:15,090
التاني، صار عنده هنا -، هذا الـ - لو عملت له

554
00:47:15,090 --> 00:47:21,950
tautomerism يعني حركته هنا و خلت هذه O- و خلتها

555
00:47:21,950 --> 00:47:27,210
تسكر على الـ Cl شو طلع عندي؟ substituted furan. هذه

556
00:47:27,210 --> 00:47:29,490
طريقة معروفة بنسميها احنا ايش؟

557
00:47:33,830 --> 00:47:36,990
اعتمدت على إني سحبت كم بروتون من هذا الموقع؟

558
00:47:36,990 --> 00:47:40,750
المنشط الـ activated اتنين، المرة الأولى و المرة

559
00:47:40,750 --> 00:47:43,410
الثانية بعد ما تكونت هذه الـ intermediates سحبت

560
00:47:43,410 --> 00:47:50,670
هنا كمان بروتون و عملت الـ enolate anion. هذا enolate

561
00:47:50,670 --> 00:47:55,770
anion فحضرنا

562
00:47:55,770 --> 00:48:01,720
الحقيقة في عندكم  أكثر من مثال إضافي يعني

563
00:48:01,720 --> 00:48:06,260
هذه مثلا CH2 activated لو سحبت منها بروتون صارت

564
00:48:06,260 --> 00:48:13,860
minus هتهجم على الـ Cl شو تترد؟  الـ Cl الآن عندي هنا

565
00:48:13,860 --> 00:48:19,380
كمان مثال هي CH2 activated لحظة هذا المثال هو نفس

566
00:48:19,380 --> 00:48:24,410
هذالكن أنا أعدت رسمه عشان أفرجيكم كيف لما نرسمه

567
00:48:24,410 --> 00:48:30,130
بطريقة سهلة الآن بهذا الشكل مش واضح لكم إنه أنا

568
00:48:30,130 --> 00:48:32,970
بدي أكوّن ربما الـ nucleophile هنا و بدي أجيبه

569
00:48:32,970 --> 00:48:37,010
يهاجم هنا هو نفس المثال لكن أنا أعدت رسمه بطريقة

570
00:48:37,010 --> 00:48:44,190
سهلة هي الـ minus اللي بيصير هنا هتسهل هذا نفس هذا

571
00:48:44,940 --> 00:48:50,600
لاحظوا كيف طريقة الرسم بتساعد

572
00:48:50,600 --> 00:48:55,560
على الحل هذا أيضا نفس المثال، هذه الـ anions بدها

573
00:48:55,560 --> 00:49:01,500
تهاجم على الكاربون، شو بدها تطرد؟ الـ PR كل هذه

574
00:49:01,500 --> 00:49:06,140
الطرق substitution reactions ولا لأ؟ وتؤدي إلى

575
00:49:06,140 --> 00:49:10,540
حلقات بالأشكال اللي احنا شوفناها وبهيك بننهي موضوع

576
00:49:10,540 --> 00:49:13,820
الـ substitution reaction المرة الجاية بدو يكون إن

577
00:49:13,820 --> 00:49:18,440
شاء الله موضوعنا على الـ reactions at double bonds

578
00:49:18,440 --> 00:49:21,020
اللي هي addition reactions