PL9fwy3NUQKwYFbBDsbzypuIGQeyRt9SbB/hQvSO3g5Za4.srt

1
00:00:19,490 --> 00:00:24,290
بسم الله الرحمن الرحيم المرة الماضية بدينا في

2
00:00:24,290 --> 00:00:28,130
موضوع ال carbohydrates بدينا في موضوع ال

3
00:00:28,130 --> 00:00:34,450
carbohydrates وقولنا انه امكوانين من carbon و ما

4
00:00:34,450 --> 00:00:41,130
.. و بعدين طبعا بدينا في ال sugarsقولنا ال sugars

5
00:00:41,130 --> 00:00:45,030
في النهاية هما ال الديهيدز او كيتونز لكن فيهم

6
00:00:45,030 --> 00:00:48,670
مجموعات اوقاتش كثيرة بوليهيدروكسي الديهيدز او

7
00:00:48,670 --> 00:00:55,050
بوليهيدروكسي كيتونز طبعا بسبب وجود ال chiral

8
00:00:55,050 --> 00:01:00,910
centersبصير عندنا عدد ال isomers للصيغة الواحدة

9
00:01:00,910 --> 00:01:06,330
كتير و اتدرجنا طبعا من أبسط مركب في one chiral

10
00:01:06,330 --> 00:01:11,690
center اللي هو ال glycerol dihyde و رسمنا بطرق

11
00:01:11,690 --> 00:01:22,940
مختلفة شوفنا كيف المركبات هذه ممكن تكونD أو L في

12
00:01:22,940 --> 00:01:25,300
المرحلة الأولى و لو قلنا لو عندنا one chiral

13
00:01:25,300 --> 00:01:30,540
center بيصير في عندنا مركبين بعد هيك قصة ال D و L

14
00:01:30,540 --> 00:01:34,580
بتستمر بزيادة ال chiral center و بيبدأ العدد يزيد

15
00:01:34,580 --> 00:01:43,040
فبناء على ذلك بناء على ذلك فبموضوع

16
00:01:43,040 --> 00:01:46,140
ال sugars

17
00:01:47,420 --> 00:01:52,440
قلنا أساسي جدا نتطلع على ال chiral centers و نتذكر

18
00:01:52,440 --> 00:01:55,620
كل الكلام اللي حكيناه في chiral centers في chapter

19
00:01:55,620 --> 00:01:59,460
4 إذا عندنا one chiral center بنتوقع مركبين two

20
00:01:59,460 --> 00:02:04,480
chiral centers بنتوقع أربعة و هكذا بدأنا بالتدريج

21
00:02:04,480 --> 00:02:09,980
و أخر شيء انتهينا عنده احنا لما كان في عندنا ست

22
00:02:09,980 --> 00:02:17,870
ذرات كربون طبعا لما بيكون عندى ست ذرات كربونعلى

23
00:02:17,870 --> 00:02:22,090
حسب ما بنرسم احنا ال sugar بالطريقة اللي اتعلمناها

24
00:02:22,090 --> 00:02:27,370
الذرة الأولى من فوق الديهايد وبناء على ذلك هذا مش

25
00:02:27,370 --> 00:02:32,550
chiral center والذرة الأخيرة من تحت CH2OH مش

26
00:02:32,550 --> 00:02:36,970
chiral center واجتها لو رسمنا الشكل اللي بنسميه

27
00:02:36,970 --> 00:02:42,950
الacyclic structure بيكون فينا كام isomer كام

28
00:02:42,950 --> 00:02:50,800
chiral center أربعة بيقدروا إلىالان طالما ان السكر

29
00:02:50,800 --> 00:02:55,840
عبارة عن الكهول و الديهايد لو جربنا نجعل الكهول

30
00:02:55,840 --> 00:03:00,640
يسكر على الديهايد هيعمل a new chiral center هيصير

31
00:03:00,640 --> 00:03:07,080
اندفعخمسة كايرال سنترز وجدت بنتوقع انه لسكر مكون

32
00:03:07,080 --> 00:03:11,460
من ست ذرات كربون بهذا الشكل يكون عنده اتنين و

33
00:03:11,460 --> 00:03:17,320
تلاتين ايزومات طبعا لما تمت عملية الاغلاق لما تمت

34
00:03:17,320 --> 00:03:23,040
عملية اغلاق الالكول على ال الديهايدبهذا الشكل

35
00:03:23,040 --> 00:03:28,100
اتكون عندى هنا ال new chiral center وقولنا

36
00:03:28,100 --> 00:03:30,920
الكاربون هذه اللى بتعمل ال new chiral center شو

37
00:03:30,920 --> 00:03:35,460
بنسميها احنا انوميرك كاربون الان معنى new chiral

38
00:03:35,460 --> 00:03:40,060
center ان هو ال OH هذى بنسميها اما لأعلىوإما لأسفل

39
00:03:40,060 --> 00:03:44,460
وقلنا إذا بتكون لأسفل بنقول هذا Alpha compound

40
00:03:44,460 --> 00:03:48,740
وإذا بتكون لأعلى بيقول هذا Beta الآن طالما أنه في

41
00:03:48,740 --> 00:03:52,560
أربعة chiral centers كان عنده 16 مركب كل واحد فيهم

42
00:03:52,560 --> 00:03:55,840
لما بده يسكر بده يقسم Alpha Beta Alpha Beta معنا

43
00:03:55,840 --> 00:04:01,820
ذلك المجموع صار إيش 32 مركب هذا تقريبا أخر شيء

44
00:04:01,820 --> 00:04:08,390
انتهينا فيه الآن اللي بدي أنبهلهطيب الآن قلنا في

45
00:04:08,390 --> 00:04:15,210
عندنا شكل a cyclic و أشكال cyclic لأ هذا السكر ال

46
00:04:15,210 --> 00:04:21,450
a cyclic يترى بأي نسبة عادة موجود في المحلول و ال

47
00:04:21,450 --> 00:04:26,860
cyclic بأي نسبة موجودين في المحلولالصحيح أن الـ

48
00:04:26,860 --> 00:04:33,080
acyclic في محلول مائي يوجد بنسبة قليلة جدا جدا جدا

49
00:04:33,080 --> 00:04:37,000
يعني معظم السكر بينوجد على شكل الحلقة النسبة اللي

50
00:04:37,000 --> 00:04:43,460
بينوجد فيها ال acyclic في محلول مائي هي 0.003

51
00:04:43,460 --> 00:04:50,780
بيرزة تلاتة من ألف يعني أكاد يكون مش موجود إذا

52
00:04:50,780 --> 00:04:57,310
كأنه كل السكربسكر واضح كأنه كل السكر بيسكر لما

53
00:04:57,310 --> 00:05:01,290
نقول هذه النسبة قليلة جدا اللى بينوجد فيها الـA

54
00:05:01,290 --> 00:05:05,630
Cycle طيب كل السكر بيسكر بيسكر على ايش Alpha و

55
00:05:05,630 --> 00:05:10,550
Beta هل بيكونوا بنفس النسبة اتعودنا او حكينا انه

56
00:05:10,550 --> 00:05:16,930
لأ بيكون ال Beta بالمعدل حوالي 64والألف حوالي 36

57
00:05:16,930 --> 00:05:24,030
او هنا 35.5 يمكن هناك 64.5 و هنا 35.5 لو بدنا نسيب

58
00:05:24,030 --> 00:05:31,860
شوية دقيقة واضح يمكن البعض يقولطب كيف جدروا يفصلوا

59
00:05:31,860 --> 00:05:36,080
هذا لوحده يعني طالما انه هذا اتزان ما بين ال alpha

60
00:05:36,080 --> 00:05:40,540
و ال beta يعني دايما المخلوط موجود فيه التنين كيف

61
00:05:40,540 --> 00:05:43,940
يتعرفوا على ال alpha لحاله اذا انا بحط في المحلول

62
00:05:43,940 --> 00:05:48,560
المائي بينوجدوا التنين الجواب اه في المحلول المائي

63
00:05:48,560 --> 00:05:53,160
بينوجدوا التنين فعلالكن لو اعملنا للمركب

64
00:05:53,160 --> 00:05:59,460
crystallization تبلر من محلول Methanol فقط بيطلع

65
00:05:59,460 --> 00:06:04,300
عند ال alpha نقي يعني انا في غير الميه بقدر احصل

66
00:06:04,300 --> 00:06:10,400
ال alpha نقي ال alpha ال pure alpha وين بشوفه

67
00:06:10,400 --> 00:06:15,440
بمحلول ايش؟الميثانول فلو عملنا crystallization

68
00:06:15,440 --> 00:06:19,180
للسكر هذا ال جولوكوز بمحلول الميثانول باخد ال

69
00:06:19,180 --> 00:06:23,320
alpha لوحده واضح الفكرة؟ الان لو عملت

70
00:06:23,320 --> 00:06:30,020
crystallization بال acidic acid بحصل على ال beta

71
00:06:30,020 --> 00:06:38,760
لوحده فقط ايش؟ ال beta ال pure betaواضح؟ الان لو

72
00:06:38,760 --> 00:06:42,760
اجيت اخدت انا صار في عندى alpha pure يعني صار في

73
00:06:42,760 --> 00:06:47,100
عندى بوتل في alpha pure بوتل تاني في beta pure ال

74
00:06:47,100 --> 00:06:51,590
alpha pure من وين باخده؟من خلال الميثانول ال beta

75
00:06:51,590 --> 00:06:55,910
pure من ال acetic acid الآن لو جبت ال alpha pure

76
00:06:55,910 --> 00:07:01,750
حطيته في الميه في محلول الميه بيصير يعمل التحول

77
00:07:01,750 --> 00:07:05,730
لacyclic و برد سكر alpha beta إلى أن يصل إلى

78
00:07:05,730 --> 00:07:10,410
الاتزان اللى اتفقنا عليه ال 36 و64 فهذا الاتزان

79
00:07:10,410 --> 00:07:16,370
وين بيكون موجود في ال aqueous solutionفي المحلول

80
00:07:16,370 --> 00:07:21,370
المائي لو بدأت بالألفة النقي هيصل لهذا الاتزان و

81
00:07:21,370 --> 00:07:26,730
لو بدأت بالبيتا النقي أيضا هيصل لهذا الاتزان واضح؟

82
00:07:26,730 --> 00:07:31,510
إذا بالإمكان إن أنا أفصل ألفة نقي ب solvent غير

83
00:07:31,510 --> 00:07:35,870
الميه وبيتا نقي ب solvent غير الميه لكن في الميه

84
00:07:35,870 --> 00:07:41,270
لو بدأت بأي واحد فهيحصل الاتزان اللي هو بين ألفة

85
00:07:41,270 --> 00:07:48,250
وبيتابنسبة 36 ل 64 هذا الكلام بيعني شغلة بيعني ان

86
00:07:48,250 --> 00:07:53,770
which is more stable ال alpha ولا ال beta ال beta

87
00:07:53,770 --> 00:07:58,870
اللي موجود بنسبة اكبر هو اللي بيكون more stable

88
00:07:58,870 --> 00:08:01,490
واضح هذه الفكرة

89
00:08:05,630 --> 00:08:10,350
بعد هيك بدنا ننتبه لنقطة أنه لما بتم الإغلاق ال

90
00:08:10,350 --> 00:08:15,130
الديهايد مجموعة واحدة مش موضوع خلافي لكن ال OHS

91
00:08:17,200 --> 00:08:25,520
أكتار زي ما اتكلمنا هذه OH ممكن تسكرها و إغلاق

92
00:08:25,520 --> 00:08:29,580
أي OH يعطي حلقة بحجم مختلف يعني لو أغلقت من هنا

93
00:08:29,580 --> 00:08:35,060
ستكون حلقة ثلاثية لو هيك سكرت ربعية لو هذه سكرت

94
00:08:35,060 --> 00:08:40,980
خمسية هذه اللي سكرت السداسية هذه سبعية هل يترا

95
00:08:40,980 --> 00:08:47,530
ممكن أن يتم إغلاقات لغير الحلقة السداسية؟اللي

96
00:08:47,530 --> 00:08:53,130
مشهور حقيقة انه بتم اغلاق من ال OH اللي موجودة هنا

97
00:08:53,130 --> 00:08:59,730
وبيعطيني حلقة خماسية لكن قداش نسبة السكر اللي

98
00:08:59,730 --> 00:09:05,970
بيكون كحلقة خماسية واحد في المية يعني لاحظوا لو

99
00:09:05,970 --> 00:09:09,930
انا بدي اجي على المحلول بالمجمل هقول في عندي واحد

100
00:09:09,930 --> 00:09:15,870
في المية حلقة خماسية في عندي تلاتة بالألف إيه

101
00:09:15,870 --> 00:09:23,200
صايفلك؟فاتح والباقي حلقة سداسية بتكون النسبة بين

102
00:09:23,200 --> 00:09:31,200
مكوناتها 64 إلى 36 واضح فالمحلول هيكون فيه اكثر من

103
00:09:31,200 --> 00:09:36,100
شغلة هيكون فيه محلول الجولوكوز الacyclic بنسبة

104
00:09:36,770 --> 00:09:43,010
تلاتة في الألف المسكّر على حلقة خماسية بيكون بنسبة

105
00:09:43,010 --> 00:09:46,370
واحد في المية الاناليبيكي اللي هو التسعة وتسعين في

106
00:09:46,370 --> 00:09:51,050
المية كيف بتكون مقصومة اربعة وستين في المية منها

107
00:09:51,050 --> 00:09:55,410
بيتا ستة و تلاتين في المية منها الفة واضح الفكرة

108
00:10:01,460 --> 00:10:06,660
طبعا احنا قولنا كلمة و وضحناها المرة الماضية ان ال

109
00:10:06,660 --> 00:10:10,860
beta is more stable than the alpha لان لو رسمنا

110
00:10:10,860 --> 00:10:14,920
الحلقة السوداسية على الشكل اللى عادة بتكون موجودة

111
00:10:14,920 --> 00:10:18,420
فيه و يمكن مار علينا لما أخدنا الحلقات السوداسية

112
00:10:18,420 --> 00:10:21,140
نقطين وجد على شكل both

113
00:10:23,360 --> 00:10:27,920
أو chair which is more stable chair conformation

114
00:10:27,920 --> 00:10:31,620
الان لو حطيتها على هيئة الكرسي في ال chair

115
00:10:31,620 --> 00:10:37,480
conformation ال OH ممكن تكون بشكل أفقي بهذا الشكل

116
00:10:37,480 --> 00:10:43,460
بنقول عنها equatorial equatorial يعني بشكل أفقي

117
00:10:43,460 --> 00:10:48,040
يعني لما نتخيل أنه الشكل العام للحلقات بهذا الشكل

118
00:10:48,040 --> 00:10:55,070
هي بتكون زي هيكهذه equatorial الان ممكن تكون في

119
00:10:55,070 --> 00:11:01,830
شكل تاني axial رأس عمودي هيك equatorial هيك axial

120
00:11:01,830 --> 00:11:09,740
الان بالشكل هذا بتكون ايش؟أكسيال طبعا ال

121
00:11:09,740 --> 00:11:13,820
equatorial الفراغ اللي حواليها أفضل من الفراغ اللي

122
00:11:13,820 --> 00:11:18,180
حواليه الأكسيال الأكسيال crowded لاحظوا فيها

123
00:11:18,180 --> 00:11:21,600
steric hindrance فيها ممانعة فراغية مالهاش واسعة

124
00:11:21,600 --> 00:11:26,840
واضحالـ equatorial مترايحة أكثر ولذلك هذا الشكل ال

125
00:11:26,840 --> 00:11:31,200
equatorial هو ال beta هذا الشكل ال axial هو ال

126
00:11:31,200 --> 00:11:35,900
alpha عشان هيك ال beta بيكون more stable لأن ال OH

127
00:11:35,900 --> 00:11:39,820
اللي موجودة فيه ال new chiral center لأنميرك كربون

128
00:11:39,820 --> 00:11:43,860
بتكون مترايحة من الناحية الفرغية مافيش حد مضايقها

129
00:11:43,860 --> 00:11:48,440
واضح؟ لحظوا هذه ال OH الجديدة اللي اتكونت عندىالان

130
00:11:48,440 --> 00:11:52,740
في ال equatorial form هي مترايحة في ال axial form

131
00:11:52,740 --> 00:11:57,160
مش مترايحة في جنبها مجموعات تانية بتعمل ازدحام

132
00:11:57,160 --> 00:12:02,240
فراغي فلما نكون بدنا نفسر ليش ال beta موجودة اكثر

133
00:12:02,240 --> 00:12:08,020
من ال alpha بنقول because the beta o h is found in

134
00:12:08,020 --> 00:12:13,140
the equatorial position لان موجودة في ال

135
00:12:13,140 --> 00:12:16,960
equatorial ال equatorial is not a crowded position

136
00:12:17,870 --> 00:12:24,070
واضح فسبب الثبات ل ال beta ان ال OH الجديدة هذه

137
00:12:24,070 --> 00:12:28,650
اللي اتكونت عندي هنا لو رسمت الشكل على هيئة الكرسي

138
00:12:28,650 --> 00:12:32,330
بتكون موجودة وين؟ في ال axial ولا في ال

139
00:12:32,330 --> 00:12:36,070
equatorial؟ في ال equatorial ال equatorial is not

140
00:12:36,070 --> 00:12:39,350
a sterically hindered molecule

141
00:12:41,870 --> 00:12:44,730
طبعا الـ mutarotation حكينا عنه برضه المرة

142
00:12:44,730 --> 00:12:49,450
الماضية، قلنا لو بدنا من أي واحد، حيصل لإيش؟

143
00:12:49,450 --> 00:12:50,310
للإتزان

144
00:12:52,690 --> 00:12:57,850
ال بيرانوز and فيرانوز structures الموضوع بسيط

145
00:12:57,850 --> 00:13:02,650
فيهم انه احنا قلنا السكر اشهر الإغلاقات تبعته اما

146
00:13:02,650 --> 00:13:08,630
على حلقة سداسية او على حلقة خماسية الان في ال

147
00:13:08,630 --> 00:13:12,610
heterocyclic chemistry الحلقة السداسية اللى فيها

148
00:13:12,610 --> 00:13:18,190
ال oxygen بهذا الشكل اسمها بيرينواضح؟ هذه الحلقة

149
00:13:18,190 --> 00:13:22,910
اللي فيها ال oxygen اسمها بيرين والحلقة الخماسية

150
00:13:22,910 --> 00:13:28,290
اللي فيها ال oxygen اسمها إيش؟ فيوران بناء على ذلك

151
00:13:28,290 --> 00:13:33,530
السكر لما بيسكر على حلقة سداسية صاروا ينسبوا لل

152
00:13:33,530 --> 00:13:37,290
بيرين فكل السكريات اللي مسكرة على حلقة سداسية

153
00:13:37,290 --> 00:13:42,190
بيصيروا يقولوا عنها بيرانوزز بيرانوزز يعني مسكر

154
00:13:42,190 --> 00:13:46,210
على حلقة سداسية لما بيشوف بيرين بدي أقول أن الحلقة

155
00:13:46,740 --> 00:13:53,340
لو كان مسكر على حلقة خماسية نسبة إلى الفيوران

156
00:13:53,340 --> 00:13:58,360
الخماسي بقول عنه ايش؟ فيرانوز فبنصير من الآن

157
00:13:58,360 --> 00:14:01,700
نستعمل كلمتين اجداد انه لما نحكي عن الحلقة

158
00:14:01,700 --> 00:14:07,020
السوداسية بنستعمل كلمة بيرانوز فالجولوكوز اللى

159
00:14:07,020 --> 00:14:12,620
مسكر على حلقة سوداسية الآن بيقول عنه جلوكو بيرانوز

160
00:14:13,420 --> 00:14:17,300
معنى Glucopyranose أنه جولوكوز مسكّر على حلقة

161
00:14:17,300 --> 00:14:23,400
سدسية طب لو سكّر على حلقة خماسية Glucofuranose فمن

162
00:14:23,400 --> 00:14:28,200
الآن و طالع هنصير نشوف اسمين Glucopyranose و

163
00:14:28,200 --> 00:14:32,320
Glucofuranose لما نقول لحد إيش يعني Glucopyranose؟

164
00:14:33,530 --> 00:14:40,490
جولوكوز مسكر على حلقة صداسية إيش معناه؟ جولوكوز

165
00:14:40,490 --> 00:14:42,830
مسكر على حلقة خمسية، جولوكوز مسكر على حلقة خمسية،

166
00:14:42,830 --> 00:14:42,870
جولوكوز مسكر على حلقة خمسية، جولوكوز مسكر على حلقة

167
00:14:42,870 --> 00:14:43,730
خمسية، جولوكوز مسكر على حلقة خمسية، جولوكوز مسكر

168
00:14:43,730 --> 00:14:44,790
على حلقة خمسية، جولوكوز مسكر على حلقة خمسية،

169
00:14:44,790 --> 00:14:49,350
جولوكوز مسكر على حلقة خمسية، جولوكوز مسكر على حلقة

170
00:14:49,350 --> 00:14:57,390
خمسية، جولوكوز مسكر على حلقة خمسية، جولوكوز

171
00:14:57,390 --> 00:15:04,480
مسكر على حلقة خمسية، جولوكوز مسكر على حلقة خممرتبط

172
00:15:04,480 --> 00:15:09,620
فيها اسم Byronose واسم Furanose عشان نعرف هو مسكر

173
00:15:09,620 --> 00:15:13,840
على أي نوع من الحلقات هتبدأوا الآن لما تشوفوا

174
00:15:13,840 --> 00:15:19,900
الأسماء تقرؤوا هذا الكلام لاحظوا مثلا لفراكتوز لو

175
00:15:19,900 --> 00:15:25,200
سكر

223
00:19:37,060 --> 00:19:43,280
alcohol with anhydrides produces كلمة واحدة أستر

224
00:19:43,280 --> 00:19:50,340
أستر الناس اللي بيدرسوا بنتبهوا كلمة سهلة جدا لما 

225
00:19:50,340 --> 00:19:54,580
أخدنا تفاعل الكحول مع ال acids بيعطينا أستر مع ال

226
00:19:54,580 --> 00:19:59,690
acid chloride بيعطينا أستر مع ال anhydride بيعطينا

227
00:19:59,690 --> 00:20:03,310
Easter، مظبوط ولا لأ؟ طب لو بدنا نفعل الكحول مع ال

228
00:20:03,310 --> 00:20:08,510
Easter، شو بيعطينا؟ 

229
00:20:08,510 --> 00:20:15,450
كحول 

230
00:20:15,450 --> 00:20:20,330
مع Easter كحول 

231
00:20:20,330 --> 00:20:30,950
مع Easter إيش رأيكوا؟ Easter طبعا ي start تاني من 

232
00:20:30,950 --> 00:20:34,710
سير الإنسان بالعملية trans esterification لأن 

233
00:20:34,710 --> 00:20:41,750
متابعتك اضعيفة شوية في الموضوع اللي أخدناه سابقا و

234
00:20:41,750 --> 00:20:47,210
اللي احنا محتاجينه مضطر ان اعمل شوية ايش شوية

235
00:20:47,210 --> 00:20:48,250
مراجعة معكم

236
00:20:50,980 --> 00:20:59,460
نعمل شوية المراجعة هى نحط كحول ميثانول كويس و 

237
00:20:59,460 --> 00:21:01,320
نعمله بأى لون الميثانول

238
00:21:04,970 --> 00:21:11,590
CH3OH زائد فعلوه مع الاسد ايه صيغة الاسد اي اسد

239
00:21:11,590 --> 00:21:17,070
ناخد ال بنزويك اسد ال بنزويك اسد فنل C double bond

240
00:21:17,070 --> 00:21:23,330
O OH فعلوه مع ال بنزويل كلورايد الاسد كلورايد فنل

241
00:21:23,330 --> 00:21:31,340
C double bond O Cl فعلوه مع البنزويت كان هيدرايد

242
00:21:31,340 --> 00:21:38,900
فانل C double bond O O C double bond O فانل فعلوه 

243
00:21:38,900 --> 00:21:46,680
كمان مع الاثل بنزويت فانل C double bond O O اثلهي 

244
00:21:46,680 --> 00:21:50,860
الكحول بتفعل مع الحمض أو مع ال acid chloride أو مع 

245
00:21:50,860 --> 00:21:55,600
ال acid anhydride أو حتى مع ال E star الألم بده

246
00:21:55,600 --> 00:22:01,340
يعطيني في كل الأحوال هو تفاعل واحد إبدال هذي بده

247
00:22:01,340 --> 00:22:09,200
تخرج ييجي بدالها مثل هذي لين يفعل اللي بده يهاجم و 

248
00:22:09,200 --> 00:22:16,980
هذي تخرج هذي بده تخرج هذي بده تخرجو بناء على ذلك

249
00:22:16,980 --> 00:22:23,660
الناتج من كل هدولة هيكون نفس ال Easter اللي هو 

250
00:22:23,660 --> 00:22:30,220
Phenyl C double bond O O Methyl بدل المجموعة 

251
00:22:30,220 --> 00:22:34,440
المغادرة هذه الآن بعد ذلك أنه هنا بطلع H مع ال OH

252
00:22:34,440 --> 00:22:39,340
زائد ميه زائد HCl زائد Benzoic acid زائد Ethanol 

253
00:22:39,340 --> 00:22:45,200
مش مشكلة ف تفاعل الكحول مع أي واحد من الأحماض 

254
00:22:45,200 --> 00:22:50,040
ومشتقاتها بيعطيني إيه؟ Easter كحول مع أسد، كحول مع 

255
00:22:50,040 --> 00:22:53,600
أسد كلورايت، كحول مع أنهايدرايت، كحول مع Easter، 

256
00:22:53,600 --> 00:22:59,050
يمكن أنا تقوله يا الله Easter أعطى Easter تاني اه

257
00:22:59,050 --> 00:23:04,630
بس هذا ال Easter كان فنل C double bond O او اثل

258
00:23:04,630 --> 00:23:11,370
صار فنل C double bond O او مثل اذا بدلت ال Easter 

259
00:23:11,370 --> 00:23:17,010
ولا لأ عشان هيك بنسميه ال Transesterification ايش 

260
00:23:17,010 --> 00:23:22,610
يعني ال Trans تحويل بتعرفوا Trans الكهربا كيف

261
00:23:22,610 --> 00:23:27,910
بيحول بتعرفوا معناه Transformation بتعرفوا كلمة 

262
00:23:27,910 --> 00:23:33,390
Transport انه بننجل البني .. اه ف Trans لما 

263
00:23:33,390 --> 00:23:37,550
بتيجيكوا في أول الكلام شو معناها؟ تحويل، الآن كان

264
00:23:37,550 --> 00:23:42,210
ال Easter، C double bond O، O-ethyl خلت ال Easter، 

265
00:23:42,210 --> 00:23:47,930
C double bond O، O-methyl ف الكحول مع Easter بيبدل،

266
00:23:47,930 --> 00:23:52,270
بيعمل Transesterification بدل ما كان O-ethyl صار O

267
00:23:52,270 --> 00:23:55,250
-methyl هذه العملية شو بنسميها اللي هنا؟

268
00:24:02,320 --> 00:24:05,640
transesterification واضح الفكرة؟ إذا مابدوش 

269
00:24:05,640 --> 00:24:10,000
يتغلبوني لما أقولكوا الكحول مع ال acid chloride و 

270
00:24:10,000 --> 00:24:14,040
لا مع ال anhydride، شو بده يعطيني؟ شو بده يعطي

271
00:24:14,040 --> 00:24:19,880
الكحول مع ال anhydride؟ إيستر واضح؟ و مع ال 

272
00:24:19,880 --> 00:24:25,230
chloride إيستر؟ مع كلهم إيسترو .. الآن إذا الكلام

273
00:24:25,230 --> 00:24:31,790
هذا كله صار واضح عندكم بدي أجي أرجع للسكر السكر

274
00:24:31,790 --> 00:24:40,010
اللي مسكر عبارة عن كحول ال sugar عبارة عن كحول هذا 

275
00:24:40,010 --> 00:24:45,230
الكحول لو فعلته مع ال unhydrate شو هيعطيلي Easter

276
00:24:45,230 --> 00:24:54,480
كل OH بده تصيرهذه الـ O H تهاجم هنا O CH3 أعمل

277
00:24:54,480 --> 00:25:00,260
واحدة منهم واضحة O CH3 الآن الـ C double bond O

278
00:25:00,260 --> 00:25:05,680
CH3 شو أخدنا اسمها الـ Acetyl group فالخمسة O H

279
00:25:05,680 --> 00:25:10,140
بيصيروا كلهم O Acetyl طبعا تطلعوا معي هذا Easter

280
00:25:10,140 --> 00:25:19,280
ولا لأ R C double bond O OR Easter فالسكر مع 

281
00:25:19,280 --> 00:25:24,100
الانهيدريد بيعطيني Easter طيب لو جبنالكوا السؤال

282
00:25:24,100 --> 00:25:26,940
قولنا لكوا طب لو فعلنا ال sugar مع ال acid

283
00:25:26,940 --> 00:25:31,060
chloride برضه Easter برضه Easter المهم انه في ما

284
00:25:31,060 --> 00:25:37,820
.. طب لو فعلنا مع ال .. مع Easter برضه Easter تاني 

285
00:25:38,910 --> 00:25:42,570
نفس المثال اللي هناك هذا الكلام إذا ما بتتدربوش

286
00:25:42,570 --> 00:25:47,430
عليه ما بتتقنوه الخمسة OHS كلهم اللي موجودين 

287
00:25:47,430 --> 00:25:52,790
بيصيروا Easter اتنين تلاتة اربعة خمسة فتفاعل ال 

288
00:25:52,790 --> 00:25:58,070
sugar مع ال acid unhydrated بيعطيني Easter خلصنا 

289
00:25:58,070 --> 00:26:04,170
من هذه النقطة؟ كويس لاحظوا كده بتفيدني الكيميا

290
00:26:04,170 --> 00:26:10,900
العادية وهي مقدمة ايش؟ ال biochemistry يعني مش ممكن

291
00:26:10,900 --> 00:26:14,100
حد يجي يدرس biochemistry و نشرحله هذا التفاعل هو 

292
00:26:14,100 --> 00:26:17,500
مش عارف الكحول و ال anhydride و ال aster و كيف 

293
00:26:17,500 --> 00:26:21,500
بتفاعلوا مع بعض و مع البعض فكل تفاعل بمر معنها 

294
00:26:21,500 --> 00:26:27,930
عشان تفهمه بسهولة لازم يكون المخ يرجع وين؟ للـ

295
00:26:27,930 --> 00:26:31,630
Organic Chemistry العادية اللي استعلمته فيها هو

296
00:26:31,630 --> 00:26:35,910
اللي بيرجع يمر علينا هنا يعني لو مثلا أخدنا هذا 

297
00:26:35,910 --> 00:26:49,170
التفاعل R O H زائد CH3I هاي التفاعل العادي Alkyl 

298
00:26:49,170 --> 00:26:49,790
Halide

299
00:26:52,600 --> 00:26:55,880
النيوكليوفايل ايش بيعمل النيوكليوفايل بالالكي

300
00:26:55,880 --> 00:27:04,160
الهيلايد؟ هذا الشبطر ايش؟ ستة بيهاجر، بيحل محل و 

301
00:27:04,160 --> 00:27:08,460
النيوترال نيوكليوفايل اللي بيفقد؟ H إذا هنا إيش

302
00:27:08,460 --> 00:27:16,980
بده يصير عندكم؟ R O CH3 إذا كحول مع الالكي

303
00:27:16,980 --> 00:27:19,500
الهيلايد، شو بيعطيني؟ إيثر 

304
00:27:22,220 --> 00:27:30,660
ROR Ether الآن ال sugar عبارة عن كحول ولا خمس

305
00:27:30,660 --> 00:27:34,940
كحولات في بعض؟ خمس كحولات فعلوه مع المثل Iodide 

306
00:27:35,670 --> 00:27:41,650
هيعطيني كم إيثر؟ خمس إيثرات مثل او كاربون مثل او 

307
00:27:41,650 --> 00:27:45,070
كاربون مثل او كاربون مثل او كاربون مثل او كاربون 

308
00:27:45,070 --> 00:27:49,570
واضح الفكرة؟ هو نفس هذا التفاعل البسيط أن الكحول

309
00:27:49,570 --> 00:27:55,450
بيحل محل اليود ولذلك ملخص هدول التنتين أن الكحول

310
00:27:55,450 --> 00:28:00,950
مع الانهيدريد بيعطيني إيثر للشجر والكحول مع ال مثل

311
00:28:00,950 --> 00:28:07,890
أيودايد بيعطيني إيثرلل sugar و طالما انه موجود من

312
00:28:07,890 --> 00:28:12,230
الكحول خمس مجموعات اذا كم Easter و كم Ether هيتكون 

313
00:28:12,230 --> 00:28:20,020
عندى اذا بعد ما أخدنا تفاعلالشجر بصفته alcohol مع

314
00:28:20,020 --> 00:28:23,620
ال unhydrate قولنا بيعطي ether مع ال alkyl halide

315
00:28:23,620 --> 00:28:27,800
زي ال methyl iodide قولنا بيعطي ether بدنا ناخد 

316
00:28:27,800 --> 00:28:33,380
تفاعل تاني للشجر أيضا مر علينا هذا التفاعل لو 

317
00:28:33,380 --> 00:28:38,500
أجينا بدنا نعمل reduction للشجر هنحتاج جملة من 

318
00:28:38,500 --> 00:28:43,420
الكيميا القديمة نقول reduction of aldehyde

319
00:28:43,420 --> 00:28:49,910
produces ايش primary الكوكبوس تمام هتقول هو ال

320
00:28:49,910 --> 00:28:55,390
sugar ال dehyde احنا بنقول ال sugar موجود أساسا

321
00:28:55,390 --> 00:29:03,790
بشكل acyclic او بشكل cyclic و بينهم اتزان ان هو

322
00:29:03,790 --> 00:29:08,390
اللي موجود بنسبة أكبر ال cyclic ولا ال acyclic ال 

323
00:29:08,390 --> 00:29:13,310
cyclic هذا موجود بنسبة قليلة جدا قولنا بنسبة ايش

324
00:29:13,310 --> 00:29:19,430
تلاتة بال ألف نسبة قليلة جدا المهم هذا الشكل في 

325
00:29:19,430 --> 00:29:23,390
الديهيد لو جيت اعمله reduction بالهيدروجين في وجود 

326
00:29:23,390 --> 00:29:28,130
كتاليست ال الديهيد شو بده يصير ال primary alcohol

327
00:29:28,130 --> 00:29:34,270
طبعا الان بيصير السؤال reduction of sugars

328
00:29:34,270 --> 00:29:38,650
produces primary alcohol طبعا طالما كل هدولة أساسا

329
00:29:38,650 --> 00:29:44,940
OH كان في الديهيد واحدة وصارت OH صار Polyhydroxy 

330
00:29:44,940 --> 00:29:49,740
Alcohol اللي هو مار عليكم الـ Sorbitol اللي فيه ست

331
00:29:49,740 --> 00:29:54,060
مجموعات OH بطل في ال الديهيد هو كان خمسة OH و 

332
00:29:54,060 --> 00:29:55,840
واحدة ال الديهيد و واحدة ال الديهيد و واحدة ال

333
00:29:55,840 --> 00:29:56,120
الديهيد و واحدة ال الديهيد و واحدة ال الديهيد و

334
00:29:56,120 --> 00:29:57,620
واحدة ال الديهيد و واحدة ال الديهيد و واحدة ال 

335
00:29:57,620 --> 00:29:57,880
الديهيد و واحدة ال الديهيد و واحدة ال الديهيد و

336
00:29:57,880 --> 00:29:59,140
واحدة ال الديهيد و واحدة ال الديهيد و واحدة ال

337
00:29:59,140 --> 00:30:01,540
الديهيد و واحدة ال الديهيد و واحدة ال الديهيد و

338
00:30:01,540 --> 00:30:05,260
واحدة ال الديهيد و واحدة ال الديهيد و واحدة ال

339
00:30:05,260 --> 00:30:11,460
الديهيد و واحدة ال الديهيد و واحدة ال ال

340
00:30:13,000 --> 00:30:19,980
أمنا و اتحول و أصار الكهول طب و اللي ضايل هنا إيش

341
00:30:19,980 --> 00:30:20,680
رأيكوا فيه؟

342
00:30:24,980 --> 00:30:29,960
كل ما هذا جزء منه صار alcohol بعوضه جزء من هذا 

343
00:30:29,960 --> 00:30:34,760
بيعمل ring opening في نهاية التفاعل إيش بتتوقعوا

344
00:30:34,760 --> 00:30:40,960
نشوف ان هذا كله هينتهي يعني كل ما هذا بتحول بيروح

345
00:30:40,960 --> 00:30:45,780
المسكر بيفتح كل ما هذا بتحول المسكر بيفتح هذه

346
00:30:45,780 --> 00:30:50,200
القاعدة في الاتزان من اذكرنا ايش اسمها مرت عليكم

347
00:30:52,610 --> 00:30:56,330
إعادة الإتزان، إنه الإتزان يعود إلى وضعه الطبيعي، 

348
00:30:56,330 --> 00:31:01,290
يعني دول الاتنين في اتزان، سحبنا هذا، فعلناه،

349
00:31:01,290 --> 00:31:04,710
بيرود هذا يعمل اتزان من أول لجديد، سحبنا هذا، 

350
00:31:04,710 --> 00:31:11,850
بيرود هذا يفتح، لتشكله principal واضح؟ وبناء على

351
00:31:11,850 --> 00:31:17,210
ذلك لو احنا جيبنالكوا سؤال في الامتحان قولنا هذا و 

352
00:31:17,210 --> 00:31:22,150
هذا في حالة اتزان اكملوا المعادلة هتكملونهان طيب

353
00:31:22,150 --> 00:31:26,930
يا ترى لو اجينا سألناكوا ما حطيناش هذا من الأساس 

354
00:31:26,930 --> 00:31:32,710
كتبنالكوا بس هذا و reduction إيش هتعملونه؟ هتقولوا 

355
00:31:32,710 --> 00:31:39,630
مفهوم ضمنه إن هذا متزل مع الفاتح و بناء على ذلك

356
00:31:39,630 --> 00:31:43,710
سيعمل reduction ويعطي هذا يعني لو رسمت أنا بس هذا 

357
00:31:43,710 --> 00:31:49,070
وقلت لكم H2 و Catalyst في نهاية هذه الجواب لكن للفهم 

358
00:31:49,070 --> 00:31:53,250
كيف هذا الكلام بيصير بيقول ال .. ال cyclic صار إيه

359
00:31:53,250 --> 00:31:57,350
ال cyclic؟ و صار إله reduction وكل ما هذا صار إله

360
00:31:57,350 --> 00:32:02,450
reduction كل ما ال cyclic من أول و جديد بيفتح إلى

361
00:32:02,450 --> 00:32:08,840
أن يتحول كل ال cyclic اللي موجود هنا إلى إلى الكحول

362
00:32:08,840 --> 00:32:13,320
اللي هو sorbitol واضح؟ لاحظوا معنا احنا الان

363
00:32:13,320 --> 00:32:20,360
استفدنا من ايش؟ من مجموعة ال aldehyde الناس

364
00:32:20,360 --> 00:32:24,280
اللي متذكرين كويس معنا لما شرحنا ال aldehyde قولنا

365
00:32:24,280 --> 00:32:28,180
ال aldehyde واقف على نص السلم إيش يعني ال aldehyde

366
00:32:28,180 --> 00:32:34,900
واقف على نص السلم او في نص الطريقالديهايد ممكن 

367
00:32:34,900 --> 00:32:42,320
تنزل لالكهول زي ما عملت هنا بال reduction و بنفس

368
00:32:42,320 --> 00:32:52,120
الوقت ممكن تطلع فوق ل acid بال oxidation واضح؟

369
00:32:52,120 --> 00:32:58,320
ماشي الترتيب اللي عندى ال alcohol الديهايد

370
00:32:59,060 --> 00:33:06,000
acid أكسدة الكحول تعطي الديهايد أكسدة الديهايد

371
00:33:06,000 --> 00:33:11,020
تعطي acid اختزال الكحول بيصير alcohol اختزال 

372
00:33:11,020 --> 00:33:15,520
الديهايد بيصير alcohol أكسدة الديهايد بيصير acid

373
00:33:15,520 --> 00:33:19,820
الآن احنا التفاعل اللي موجود عندنا اختزال الديهايد 

374
00:33:19,820 --> 00:33:25,990
رجع لإيش؟ لالكحول طب لو عملنا أكسدة للديهايد هيصير

375
00:33:25,990 --> 00:33:30,990
acid واضح الفكرة المشكلة في الموضوع كالقاتل انه 

376
00:33:30,990 --> 00:33:35,470
احنا قولنا اكسدة ال الديهيد بال oxidation بيصير 

377
00:33:35,470 --> 00:33:40,150
acid و اكسدة الكحول بعمل مؤكسد قوي برضه بيصير إيش 

378
00:33:40,150 --> 00:33:44,410
acid متذكرين لما أخدنا oxidation و في primary

379
00:33:44,410 --> 00:33:50,330
alcohol حسب نوع المؤكسد تمام طيب هذا ال sugar إيش 

380
00:33:50,330 --> 00:33:57,020
موجود فيه في الديهيد و في كحولات بالذات ال primary

381
00:33:57,020 --> 00:34:01,540
alcohol بناء على ذلك هتلاحظوا لما نيجي ندرس ال

382
00:34:01,540 --> 00:34:05,900
acid ده انه هيمروا معناه حالتين ممكن عامل مؤكسد

383
00:34:05,900 --> 00:34:10,560
نستعمله فقط acid ال aldehyde ل acid يعني يصير عندى 

384
00:34:10,560 --> 00:34:15,240
على الطرف هذا إيش acid عامل مؤكسد تاني اقوى منه ب

385
00:34:15,240 --> 00:34:19,400
acid ال aldehyde و ب acid ال primary alcohol بيصير 

386
00:34:19,400 --> 00:34:23,780
عندى إيش dye acid إن شوف هذا الكلام

387
00:34:26,870 --> 00:34:31,270
لو أخدنا Sugar مع عامل مؤكسد خلينا نقول ضعيف 

388
00:34:31,270 --> 00:34:36,330
لبرومين ميّه أو فضّه مع انحاس خلينا نركز برومين 

389
00:34:36,330 --> 00:34:41,670
و وتر ب أكسد ال الديهيد بدل ما هو CHO بصير سيضه

390
00:34:41,670 --> 00:34:46,490
بالموند OOH صار أسد، إذا لبرومين ووتر كام أكسدة

391
00:34:46,490 --> 00:34:51,010
عمل عندى؟ أكسدة واحدة، بس أكسد ال الديهيد خلّاه

392
00:34:51,010 --> 00:34:55,250
أيش أسد؟ الآن وقت الديجلوكوز بنقول عنه بصير

393
00:34:55,250 --> 00:35:00,030
gluconic acid فال gluconic acid يحتوي على كام 

394
00:35:00,030 --> 00

445
00:39:31,220 --> 00:39:36,080
anomeric carbon بنقول عنها glycosides هذه الرابطة

446
00:39:36,080 --> 00:39:38,720
اللي بين ال anomeric carbon و ال oxygen اللي هي

447
00:39:38,720 --> 00:39:43,760
carbon O مثل او carbon OR بنسميها glycosidic bond

448
00:39:43,760 --> 00:39:49,740
هذه الرابطة الجديدة اللي كانت متصلة مع ال OH صارت

449
00:39:49,740 --> 00:39:55,840
متصلة مع ايش؟ مع ال OR شو بنسميها؟ Glycosidic bond

450
00:39:55,840 --> 00:40:03,080
موجودة و لها أهمية جزء كبير من أهمية هذه المنطقة

451
00:40:03,080 --> 00:40:07,660
أنه لما بعدك السكريات بدهم يبدوا يعملوا dimers مع 

452
00:40:07,660 --> 00:40:11,560
بعض يتحدوا هنلاحظ فائدة هذه ال glycosidic bond

453
00:40:11,560 --> 00:40:15,000
لأنه بربطوا من خلالها واضح؟ يربطوا مع بعض من 

454
00:40:15,000 --> 00:40:22,700
خلالها و اجينا رسمنالكم مركب هذا sugar من 

455
00:40:22,700 --> 00:40:27,900
الجلوكوز هل هذا يا تورا فيه glycosidic bond ولا 

456
00:40:27,900 --> 00:40:38,380
لأ تطلع عليه هاي carbon اوCarbon اذا هذا المركب 

457
00:40:38,380 --> 00:40:43,600
اللى اسمه ساليسين من شجر الصفصاف لما كانوا بيغلو 

458
00:40:43,600 --> 00:40:47,140
شجر الصفصاف بيطلع هذا المركب كانوا ياخدوله الصداع 

459
00:40:47,140 --> 00:40:52,440
الناس زمان فيه glycosidic bond لاحظوا اللى 

460
00:40:52,440 --> 00:40:58,900
بتتأمل فيه بشكل بشكل قوي هتلاحظ ان هذا بيشبه ايش 

461
00:40:58,900 --> 00:41:02,040
الاسبيرين 

462
00:41:03,920 --> 00:41:10,960
تذكروا الاسبيرين كان بنزينة و COOH و CH2O و بعدين 

463
00:41:10,960 --> 00:41:15,500
أوهانة OH نخليها OCOC double bond Oacetyl يعني

464
00:41:15,500 --> 00:41:20,020
وجود البنزينة و ال orthoposition هذا بشبه أي دوة؟

465
00:41:20,020 --> 00:41:25,580
بشبه الاسبيرين هذا مثلا منتج طبيعي فيه glycosidic

466
00:41:25,580 --> 00:41:30,170
bond ولا لأ؟ هيهالما تكون هذه الرابطة اللي هنا مش

467
00:41:30,170 --> 00:41:36,350
OH OR بنقول هذا إيش المركب glycoside و ال bond إيش 

468
00:41:36,350 --> 00:41:43,650
بنوصفها؟ بنقول عنها glycosidic bond الآن زي ما 

469
00:41:43,650 --> 00:41:48,330
اتفقنا أن ال glycosides وين بيفيدوني كتير أنا؟لما 

470
00:41:48,330 --> 00:41:53,550
بدي ادمج سكارين مع بعض لما بدي ادمج سكارين مع بعض 

471
00:41:53,550 --> 00:41:57,390
هاجي على هذه ال oxygen و اصير اربط من خلالها الان 

472
00:41:57,390 --> 00:42:01,410
دمج سكارين مع بعض قصة طويلة اش السكارين و اش 

473
00:42:01,410 --> 00:42:06,370
السكارتونة اللى بده يطلع عندى هو ملتوز سكاروز سيلو 

474
00:42:06,370 --> 00:42:11,490
بيوز كذا كذا موضوع كبير بحاجة الى ان نفرد له ان شاء 

475
00:42:11,490 --> 00:42:17,580
الله محاضرة كاملة بس لاحظوا مباشرة هتلاحظوا انه اول 

476
00:42:17,580 --> 00:42:22,580
ما بدي احكي عن سكارين دمجتهم هاي رابط هنا تطلعوا 

477
00:42:22,580 --> 00:42:27,980
عليها carbon او carbon ال glycosidic bond ولا لأ 

478
00:42:27,980 --> 00:42:33,520
عشانك احنا أخدنا ال glycosides لأنه في ال 

479
00:42:33,520 --> 00:42:37,620
disaccharides هتلاقوا عندي ال glycosidic bond طبعا 

480
00:42:37,620 --> 00:42:41,760
إيش السكارين اللي بيندمجوا و إيش السكر ثناء اللي

481
00:42:41,760 --> 00:42:46,920
بيطلع هذا بيكون موضوع المحاضرة القادمة ان شاء الله