PL9fwy3NUQKwZKGFtzoDcohntnVntNPdjS/aQtq119C9WI.srt

1
00:00:20,670 --> 00:00:27,310
بسم الله الرحمن الرحيم اليوم قبل ما نبدأ المحاضرة 

2
00:00:27,310 --> 00:00:32,730
الجديدة تبعتنا بدنا نحاول نتطلع على الامتحان اللي 

3
00:00:32,730 --> 00:00:39,390
قدمته و نشوف الحلول ولو بشكل عام للأسئلة اللي مرت 

4
00:00:39,390 --> 00:00:45,600
معنالعلكوا يعني تستفيدوا منها كان السؤال الأول 

5
00:00:45,600 --> 00:00:53,740
سؤال تسمية واضح و طبعا في سؤال التسمية اتفقنا احنا 

6
00:00:53,740 --> 00:00:58,840
أنه لما بيكون عندنا oxygen و sulfur و nitrogen بده 

7
00:00:58,840 --> 00:01:03,040
تكون نقطة البداية اللي عندنا من عند ال oxygen و 

8
00:01:03,040 --> 00:01:08,680
بناء على ذلك لما بنرقم هنا واحد اثنين ثلاثة أربعة 

9
00:01:08,680 --> 00:01:14,180
خمسة فهيكون عندي one two three five الآن بدنا 

10
00:01:14,180 --> 00:01:21,190
نذكرهم برضه oxygen بعدين sulfur بعدين آه ف ال one 

11
00:01:21,190 --> 00:01:26,870
oxygen أكزا  الاثنين ثيا و ثلاثة و خمسة ديازول فاللي 

12
00:01:26,870 --> 00:01:33,550
موجود عندي one two three five أكزا ثيا ديازول الآن 

13
00:01:33,550 --> 00:01:39,250
على المرأة الاثنين عندنا أكزا معروفة على ثلاثة 

14
00:01:39,250 --> 00:01:43,350
وأربعة diphenyl طبعا من ناحية المبدأ هذه ال atom 

15
00:01:43,350 --> 00:01:49,390
تعتبر saturated وبناء على ذلك حطينا كمان هذه ال 

16
00:01:49,390 --> 00:01:54,670
nitrogen تحتمل in principle 3H فبيصير الاسم العام 2 

17
00:01:54,670 --> 00:02:01,370
-oxo-3-4-diphenyl-3-H-1-2-3-5-oxathiazole

18
00:02:03,030 --> 00:02:08,810
المركب الثاني عبارة عن infused drinks المفروض 

19
00:02:08,810 --> 00:02:13,990
الإنسان ينظر نظرة عامة يحدد ال components اللي 

20
00:02:13,990 --> 00:02:18,490
موجودين ال components .. هذه ال components معروفة 

21
00:02:18,490 --> 00:02:23,890
بالنسبة إلينا هذه isoquinoline .. isoquinoline و 

22
00:02:23,890 --> 00:02:30,820
ال component الثانية هذه one two four one two four 

23
00:02:30,820 --> 00:02:37,300
ال triazine طبعا صار أخطاء عند الطلاب متنوعة بشكل 

24
00:02:37,300 --> 00:02:41,100
أساسي أن الترقيم لازم يبدأ من هنا يعني هذا واحد 

25
00:02:41,100 --> 00:02:45,880
اثنين ثلاثة وبناء على ذلك لما تكون هذه A هذه B ف 

26
00:02:45,880 --> 00:02:51,820
ال fusion من عند B مش من عند A واضح ده من الترقيم 

27
00:02:51,820 --> 00:02:55,220
من بداية الحلقة وهذا الكلام الحاجز الآن هنا في 

28
00:02:55,220 --> 00:02:59,780
عندي واحد اثنين ثلاثة أربعة بناء على ذلك هيكون 

29
00:02:59,780 --> 00:03:04,740
four three بي ايزوكوينولين طبعا هذا الاتريازينو 

30
00:03:04,740 --> 00:03:11,760
المفروض نحدد ونكتب عليه one two four اتريازينو 

31
00:03:12,930 --> 00:03:17,310
وننهي بال O فال .. ال two rings اللي عندي one two 

32
00:03:17,310 --> 00:03:21,750
four تريازين و four three بي ايزو كوينولين الآن لو 

33
00:03:21,750 --> 00:03:25,130
مشينا في الترقيم على أقل number من ال hetero atoms 

34
00:03:25,130 --> 00:03:28,910
الترقيم اللي بدي ياخد كل الحلقات من برة هيكون 

35
00:03:28,910 --> 00:03:34,740
ترقيمنا من هنا واحد اثنين ثلاثة أربعة خمسة ستة and 

36
00:03:34,740 --> 00:03:39,780
so on الآن على نمرة ثلاثة في عندكم ethyl و نمرة 

37
00:03:39,780 --> 00:03:45,320
ستة saturated atom 6H فبيصير الاسم العام three 

38
00:03:45,320 --> 00:03:49,760
ethyl six H one two four tryazino four three B 

39
00:03:49,760 --> 00:03:57,690
isoquinoline واضح؟ الآن المركبات اللي بعد Spiro 

40
00:03:57,690 --> 00:04:03,070
compounds طبعا احنا في ال Spiro بنكتب كلمة Spiro و 

41
00:04:03,070 --> 00:04:06,930
جداش الحلقتين مخصوم منهم الذرع اللي في الوسط هنا 

42
00:04:06,930 --> 00:04:10,710
بيضل عندي أربعة هنا بيضل عندي خمسة إذا هذا Spiro 

43
00:04:10,710 --> 00:04:17,890
four five العدد الكل جداش عشرة ديكين طبعا لأن في 

44
00:04:17,890 --> 00:04:26,720
عندي ضايين هيصير ديك ضايين لأن في عندي own هتذكر ال 

45
00:04:26,720 --> 00:04:30,580
own أو ممكن تذكروها also في الخارج مش هنختلف كثير 

46
00:04:30,580 --> 00:04:35,220
الآن الترقيم من الحلقة الأصغر و من الطرف و بناء 

47
00:04:35,220 --> 00:04:39,980
على ذلك هيكون أكيد من ال oxygen واحد اثنين ثلاثة 

48
00:04:39,980 --> 00:04:44,300
أربعة الآن أنا خمسة بعدين بدأ أتحرك على ال double 

49
00:04:44,300 --> 00:04:49,240
bond ستة و ستة بناء على ذلك هروح على ال double 

50
00:04:49,240 --> 00:04:53,030
bond اللي بتجيب لها أقل substitute واضح يعني 

51
00:04:53,030 --> 00:04:56,590
اتحركوا من هنا ستة خلوا هذا ال methoxy على تسعة أو 

52
00:04:56,590 --> 00:05:01,950
عشرة لأ بناء على ذلك بنقول ستة سبعة ثمانية تسعة 

53
00:05:01,950 --> 00:05:08,750
عشر هاي الترقيم فبيصير عندي six methoxy one oxa 

54
00:05:08,750 --> 00:05:15,850
spyro four five dick six nine اللي هي بدايات ال 

55
00:05:15,850 --> 00:05:23,990
double bonds ضايين ات اون ممكن تسهل لو ات اون 

56
00:05:23,990 --> 00:05:30,230
انكتبت ات اكزو في الأول مش هتكون مشكلة كبيرة واضح

57
00:05:30,230 --> 00:05:36,810
الآن واضح تماما أن كل هذه الأمثل رغم أن الناس 

58
00:05:36,810 --> 00:05:41,830
عادة بيتقلموا أحيانا أن هم بيخطئوا أن هي الكيميا 

59
00:05:41,830 --> 00:05:47,330
تطبيق و الدنيا نصيب لكن الشيء المؤكد مئة في المئة 

60
00:05:47,330 --> 00:05:54,530
أنه ما فيش فيهم ولا حرف خارج ايش يعني خارج ما تم 

61
00:05:54,530 --> 00:05:58,930
دراسته الآن بعد ذلك جيبنالكم مركبات و قلنا لكم 

62
00:05:58,930 --> 00:06:03,390
ارسموا طبعا بتبدأوا هذا المركب من ال paper 

63
00:06:03,390 --> 00:06:08,880
deal البيبردين اللي هو البردين المشبع واضح؟ الآن 

64
00:06:08,880 --> 00:06:13,660
البيبردين عليه إبدال على نمرة أربعة بناء على ذلك 

65
00:06:13,660 --> 00:06:17,920
إذا كنت تجي على نمرة أربعة تطلعوا إبدال طب ايش 

66
00:06:17,920 --> 00:06:22,720
اللي موجود عليه على نمرة أربعة؟ موجود عليه one two 

67
00:06:22,720 --> 00:06:27,660
three four one three four oxadiazol هيحطينا ال one 

68
00:06:27,660 --> 00:06:30,860
three four oxadiazol لما نيجي نقول one three four 

69
00:06:30,860 --> 00:06:36,470
oxadiazol صار group دائما ال group بتنتهي بأي 

70
00:06:36,470 --> 00:06:43,550
نهاية؟ YL مش أنا من ال مثيل كنت آخذ مثل من ال 

71
00:06:43,550 --> 00:06:48,730
إيثين إثل من البروبيل وايزوبروبيل من البيوتين 

72
00:06:48,730 --> 00:06:53,890
بيوتل وبناء على ذلك لما هذا بده يصير group هو أكزا 

73
00:06:53,890 --> 00:07:01,800
ديازولهيصير أكزا ديازوليل لكن المفل معروف أنها 

74
00:07:01,800 --> 00:07:06,620
بتشبك من نقطة واحدة محددة طب الأجزا ديازوليا طب 

75
00:07:06,620 --> 00:07:11,900
بتشبك منها ولا منها؟ لازم أحدد مكان الشبك اللي هو 

76
00:07:11,900 --> 00:07:16,320
ال L هذه اللي بيشبك من عندها فبنقول two L بمعنى 

77
00:07:16,320 --> 00:07:20,500
شبك من موقع اثنين يعني هاي هذا ترقيم واحد اثنين 

78
00:07:20,500 --> 00:07:25,600
ثلاثة أربعة خمسة ستة هذا ال بيبردين ال بيبردين على 

79
00:07:25,600 --> 00:07:29,960
موقع أربعة شبك عرفنا أن هذه الأربعة خاصة في ال 

80
00:07:29,960 --> 00:07:34,320
ايش؟ في ال بيبردين الآن هنا في عندي ترقيم ثاني one 

81
00:07:34,320 --> 00:07:41,400
two three four five فال Oxidazole من وين شابك؟ من 

82
00:07:41,400 --> 00:07:46,100
ال carbon ولا من ال nitrogen؟ من موقع اثنين عشان 

83
00:07:46,100 --> 00:07:50,300
هيك بنقول Oxidazole L بس من وين عامل حاله group؟ 

84
00:07:50,300 --> 00:07:57,380
من اثنين ولا من ثلاثة؟ إذا بنقول Oxidazole 2L وفي 

85
00:07:57,380 --> 00:08:01,640
كل ما بنستعمل حلقة أو ما إلى ذلك ك substitute 

86
00:08:01,640 --> 00:08:08,650
بنستعمل ال YL و بنحدد وين شابكة؟ أن نحط رقم قبل هذه 

87
00:08:08,650 --> 00:08:16,810
الحلقة السؤال الأخير اللي هو عبارة عن infused 

88
00:08:16,810 --> 00:08:21,490
drinks عبارة عن infused drinks واضح أن في عندكم 

89
00:08:21,490 --> 00:08:30,170
تترازين حلقة سداسية وفي عندكم بريمدين برضه حلقة 

90
00:08:30,170 --> 00:08:37,510
سداسية الآن حلقة التترازين من وين شابكة من B وحلقة 

91
00:08:37,510 --> 00:08:42,990
البراميدين من وين شابكة من 1 و 2 لو اتخيلتوا أن 

92
00:08:42,990 --> 00:08:48,550
انتوا بتعملوا هذا المركب من الصفر يعني مش موجود 

93
00:08:48,550 --> 00:08:53,370
عندكم كيف تفكروا فيه أسهل شيء تفكروا فيه أنه تقولوا 

94
00:08:53,370 --> 00:08:59,870
هاي الحلقة السداسية وهي الحلقة السداسية الثانية 

95
00:08:59,870 --> 00:09:06,760
الآن هذه ال base component من وين شابكة من B طالما 

96
00:09:06,760 --> 00:09:13,140
شابكة من B إذا في إلها A إذا افترضوا يهان A يهان A 

97
00:09:13,140 --> 00:09:18,080
بأي طريقة بتعملوها هي AB و أنا ماشي بهذا الشكل 

98
00:09:18,080 --> 00:09:25,200
الآن ال pyramidine من وين شابك من 1 و 2 بنفس الشيء 

99
00:09:25,200 --> 00:09:26,900
واضح؟

100
00:09:29,060 --> 00:09:33,940
الآن لما أبدي آجي اشتغل وأحط الذرات اللي موجودين 

101
00:09:33,940 --> 00:09:38,720
هنا طبعا طالما أنه أنا قلت هاي AB إذا ترقيم هذا 

102
00:09:38,720 --> 00:09:47,120
واحد اثنين ثلاثة أربعة خمسة ستة و ترقيم هذا واحد 

103
00:09:47,120 --> 00:09:54,520
اثنين نعمله بلون ثاني ثلاثة أربعة خمسة ستة الآن 

104
00:09:54,520 --> 00:10:00,800
التترازين وين موجودين فيه ال nitrogen على واحد 

105
00:10:00,800 --> 00:10:06,060
واثنين وأربعة 

106
00:10:06,060 --> 00:10:14,880
وخمسة ال pyramidين طبعا دائما واحد ثلاثة هاي واحد 

107
00:10:14,880 --> 00:10:21,960
كلامنا سليم ما فيش عندنا مشكلة وهي ثلاثة واضح؟ زي 

108
00:10:21,960 --> 00:10:26,320
هيك بنشتغلوا يعني بنحط الحلقات بدون ولا شيء بنحط 

109
00:10:26,320 --> 00:10:32,740
ال B و بنحط الأرقام و بنبدأ بهدوء نرجع الآن صرنا 

110
00:10:32,740 --> 00:10:35,760
عاملين الحلقاتين بعد هيك بدنا نشوف ايش ال 

111
00:10:35,760 --> 00:10:39,640
substituents اللي عندنا طبعا لما بدأ أرقم على أقل 

112
00:10:39,640 --> 00:10:44,880
atoms على أقل atoms الحقيقة هتلاحظوا أنه أنا بدأ 

113
00:10:44,880 --> 00:10:47,880
أتحرك من هنا هذا اللي بيجيب أقل number of atoms 

114
00:10:48,640 --> 00:10:53,420
واحد، اثنين من أحد الأطراف للخارج واحد، اثنين، 

115
00:10:53,420 --> 00:10:58,280
ثلاثة، أربعة، خمسة واحد، اثنين، ثلاثة، أربعة، 

116
00:10:58,280 --> 00:11:06,740
خمسة، ستة، سبعة، ثمانية، تسعة ناين إبراهيم واضح؟ 

117
00:11:06,740 --> 00:11:10,040
هذا الترقيم الخارجي الآن هذا الترقيم الخارجي على 

118
00:11:10,040 --> 00:11:13,560
نمرة ثمانية شو موجود عليه مثل 

119
00:11:17,260 --> 00:11:23,260
وعلى ايش ضال؟ على نمرة ستة 

120
00:11:23,260 --> 00:11:32,480
on في غير هيك؟ ما فيش، إذا بدي أحط ال double bonds 

121
00:11:32,480 --> 00:11:35,540
بدي أحط ال double bonds اللي اتسكر كل ما قد ذلك 

122
00:11:35,540 --> 00:11:39,500
هنا بتحتمل double bond؟ أكيد هنا بتحتمل double 

123
00:11:39,500 --> 00:11:41,800
bond؟ أكيد هنا بتحتمل double bond؟ أكيد هنا 

124
00:11:41,800 --> 00:11:43,060
بتحتمل double bond؟ أكيد

125
00:11:47,400 --> 00:11:55,540
واضح؟ بحاجة إلى أن يتحللوا الأمر تحليلا هادئا 

126
00:11:55,540 --> 00:12:08,960
واضح إذا هذا المركب اللي موجود عندنا نمسكه الآن 

127
00:12:08,960 --> 00:12:15,030
هذا السؤال بحقيقة أخذنا احنا لما اتكلمنا عن ال 

128
00:12:15,030 --> 00:12:19,010
carbenes و ال nitrenes يعني لما نقول أن بدنا ال 

129
00:12:19,010 --> 00:12:25,350
benzoyl chloride يعني فينل C double bond O Cl بدنا 

130
00:12:25,350 --> 00:12:30,550
منه الفينل ايزو سيانيت الآن هذا بنقدر بال Sodium 

131
00:12:30,550 --> 00:12:38,390
Azide نخليه فينل C double bond O Azide 

132
00:12:38,390 --> 00:12:46,480
الآن بال photolysis بنخليه Nitrene و ال Nitrene بال 

133
00:12:46,480 --> 00:12:51,640
courtesery arrangement شو بيصير؟ Fennel N double 

134
00:12:51,640 --> 00:12:55,220
bond C double bond O أخذناها courtesery 

135
00:12:55,220 --> 00:13:00,700
arrangement و حطيناها واضح؟

136
00:13:00,700 --> 00:13:06,040
فهذا كيف 

137
00:13:06,040 --> 00:13:10,120
نحضر ال Fennel Isocyanate من البنزوي الكلور 

138
00:13:21,780 --> 00:13:29,040
بعد هيك كان عندنا أسئلة مطلوب فيها أن نكمل 

139
00:13:29,040 --> 00:13:36,260
المعادلات والأصل الحقيقة أن يعني تفكروا 

140
00:13:36,260 --> 00:13:40,640
بالأمور ببساطة و التفكير هذه ما بتتغلبوا إطلاقا 

141
00:13:40,640 --> 00:13:45,660
.. ما بتتغلبوا إطلاقًا يعني في السؤال الأول لو

142
00:13:45,660 --> 00:13:49,520
انتوا أطلعتوا أنا في عندي هذه الـ C double bond و

143
00:13:49,520 --> 00:13:57,140
هذا electrophile والـ CBR Electrophile ثاني واضح؟

144
00:13:57,140 --> 00:14:01,940
الآن هاي Electrophile و هاي Electrophile نكتب موجب

145
00:14:01,940 --> 00:14:06,480
كامل نفهم منه إنه إيش هذا Electrophile الآن هنا في

146
00:14:06,480 --> 00:14:14,480
عندي أكمن نيوكليوفيل من ناحية المبدأ أربعة و لو

147
00:14:14,480 --> 00:14:18,200
بدكم تحطوهم مع كوسين بتطلعوا تمام مركبات عند

148
00:14:18,200 --> 00:14:24,480
اللزوم واضح؟ لكن المفروض برضه قدر الإمكان تجتهدوا

149
00:14:24,480 --> 00:14:27,480
يعني تطلعوا أشياء معقولة، رغم هيك، يعني كل ما

150
00:14:27,480 --> 00:14:33,100
نشتغل على فكرة نيوكليوفيل أو الكتروفيل، يعني

151
00:14:33,100 --> 00:14:35,540
هذا نيوكليوفيل، هذا نيوكليوفيل، هذا

152
00:14:35,540 --> 00:14:39,460
نيوكليوفيل، هذا نيوكليوفيل تمام؟ و تخيلوا لو

153
00:14:39,460 --> 00:14:43,900
بدأت من هنا و خليته يحل محل الـ PR سكرت بهدى .. بهدى

154
00:14:43,900 --> 00:14:47,820
.. بهدى .. الآن بعدين بدي أوزن إنه برضه أفضل

155
00:14:47,820 --> 00:14:53,320
الحلقات أحيانًا الحلقات الخماسية و السداسية

156
00:14:53,320 --> 00:14:58,480
فربما كان أنسب شيء إنكم تبدأوا دائمًا بالإبدال و

157
00:14:58,480 --> 00:15:02,500
كتير مروا علينا أنفلة كنا نبدأ فيها مباشرة احنا

158
00:15:02,500 --> 00:15:06,720
بإيش؟ بالإبدال يعني الآن اشتغلوا تحل محل الـ PR

159
00:15:07,870 --> 00:15:13,550
تمام؟ مش زعلان كتير لو حد بدأ من هذه واضح؟ وعشان

160
00:15:13,550 --> 00:15:18,090
إيه؟ يعني بنسيب للناس حرية، لكن طبعًا الـ N-H2O

161
00:15:18,090 --> 00:15:21,590
الأفضل في التفاعل هذه، الـ N-H2O هذه بتشبه الأمل،

162
00:15:21,590 --> 00:15:26,190
وبناءً على ذلك بدكم تجيبوا هذه هنا وتطردوا الـ PR،

163
00:15:26,190 --> 00:15:30,150
واضح؟ بدكم تجيبوا هذه هنا وتطردوا الـ PR، حيصير في

164
00:15:30,150 --> 00:15:30,650
عندك

165
00:15:35,950 --> 00:15:41,350
C double bond O خلّينا نحط هنا N H هاي الـ N

166
00:15:41,350 --> 00:15:46,190
الثانية هاي الـ Carbon الآن بعد هيك هذه الـ Carbon

167
00:15:46,190 --> 00:15:53,190
شو حاملة اللي هي هذه الـ Carbon سلفر

168
00:15:53,190 --> 00:15:59,470
و نيتروجين واضح أسهل طريقة تحط المركبين لو أنتو

169
00:15:59,470 --> 00:16:02,550
تخيلتوا أن هنا السلفر و هنا الـ نيتروجين

170
00:16:04,740 --> 00:16:11,060
بتقدروا تسكروا على حلقة على هذه الـ .. الـ C double

171
00:16:11,060 --> 00:16:15,360
bond O تهاجموا على الـ C double bond O و تسكروا على

172
00:16:15,360 --> 00:16:20,800
حلقة و لو أنتو اتخيلتوا بتهيألي فيه ممكن CH2

173
00:16:20,800 --> 00:16:28,600
مفقودة بيبقى نحطها لأن الـ PR محمولة على CH2 يعني

174
00:16:28,600 --> 00:16:31,480
هذه unmatched

175
00:16:33,870 --> 00:16:40,710
Carbon و هنا في عندكم إما Sulfur أو إما نيتروجين

176
00:16:40,710 --> 00:16:45,590
الآن بتقدروا تجلبوهم تقدروا تجلبوهم يعني تخلوا الـ

177
00:16:45,590 --> 00:16:49,090
Sulfur يسكر هنا و تطلع حلقة سداسية فيها Sulfur أو

178
00:16:49,090 --> 00:16:53,130
تخلوا الـ Sulfur هنا و تسكروا بإيش بالنيتروجين و

179
00:16:53,130 --> 00:16:59,240
تستكملوا الجواب تعملوا الـ Elimination و كل شيء واضح

180
00:16:59,240 --> 00:17:03,400
يعني خليني أركز على الفكرة الأساسية الفكرة

181
00:17:03,400 --> 00:17:09,000
الأساسية هذا Substitution كان درسنا الأول واضح هذا

182
00:17:09,000 --> 00:17:12,860
Substitution كان درسنا الأول و بعد هيك إن الـ

183
00:17:12,860 --> 00:17:17,160
Sulfur can act as a nucleophile و مرات كتير اقولنا

184
00:17:17,160 --> 00:17:20,900
تخيلوا أن هذه موجودة بهذا الشكل و هذه عبارة عن S

185
00:17:20,900 --> 00:17:25,640
minus حكينا أكثر من المثال كيف الـ C double bond S

186
00:17:25,640 --> 00:17:28,940
الـ Sulfur فيها بتشتغل كنيوكليوفيل هذا ممكن و لو

187
00:17:28,940 --> 00:17:33,380
ناس خلوا الـ C double bond S للخارج و كتبوها on H2

188
00:17:33,380 --> 00:17:40,220
مع الـ C double bond O بتفاعلوا فهذه المسألة حقيقة

189
00:17:40,220 --> 00:17:45,040
هي تفاعل Di-electrophile مع Di-nucleophile

190
00:17:45,040 --> 00:17:51,430
واحتمالاتها كثيرة جدًا يمكن أفضل احتمالين اللي أنا

191
00:17:51,430 --> 00:17:55,350
يعني نوّهت لهم اللي هم الحلقات السداسية سواء هان

192
00:17:55,350 --> 00:17:59,090
سلفر و هان نيتروجين أو نيتروجين و هان C double

193
00:17:59,090 --> 00:18:01,150
bond بس واضح الفكرة

194
00:18:14,070 --> 00:18:18,670
السؤال الثاني الحقيقة سؤال بسيط برضه بحاجة إلى

195
00:18:18,670 --> 00:18:24,550
ترتيب ليش لأن أنا في عندي هنا الـ nucleophile و هنا

196
00:18:24,550 --> 00:18:27,370
في عندي Halogen الـ Halogen دائمًا شو بيعمل عليها الـ

197
00:18:27,370 --> 00:18:31,710
nucleophile من الـ Organic A substitution إذا هذا

198
00:18:31,710 --> 00:18:38,470
بيهاجم يطرد الـ Cl فصار عندكم الـ Aromatic ring فيها

199
00:18:38,470 --> 00:18:40,730
S و هنا CH2

200
00:18:43,240 --> 00:18:50,820
وهنا ممكن هيك نتخيلها CH2Cl وهنا إيش في عندكم C

201
00:18:50,820 --> 00:18:56,360
triple bond N الآن لاحظوا هاي المنظر و أعطيتكم

202
00:18:56,360 --> 00:19:03,660
Base إيش بتعمل الـ Base؟ على CH2 اللي هنا على CH2

203
00:19:03,660 --> 00:19:07,380
اللي بين الـ Cl و الـ S بناءً على ذلك هتعمل الأيون

204
00:19:07,380 --> 00:19:12,310
السالب و بتهاجم هنا و بتكملوا التذكير على الـ Cyanide

205
00:19:12,310 --> 00:19:19,110
بتكملوا التذكير على الـ Cyanide فهيكون عندكم S و

206
00:19:19,110 --> 00:19:23,630
هنا double bond NH2 و هذا الـ CN

207
00:19:29,500 --> 00:19:34,200
فهذا السؤال أيضًا هو السؤال النيوكليوفيل اللي بيعمل

208
00:19:34,200 --> 00:19:39,200
Substitution و بعدين Carbon نيوكليوفيل اللي بنعمله

209
00:19:39,200 --> 00:19:43,920
بالـ Base و بيسكر على الـ CN و بتاع لمعظم الجزء اللي

210
00:19:43,920 --> 00:19:49,200
كنا نشرحه كان عبارة عن أمثلة شبيهة بهذا النوع من

211
00:19:49,200 --> 00:19:55,240
الأمثلة و في كل الأحوال هذه الأسئلة هي عبارة عن

212
00:19:55,240 --> 00:20:00,380
أسئلة من الـ Homework اللي أنتو جبتوه يعني لما

213
00:20:00,380 --> 00:20:03,880
قلنا لكم هاتوا أمثلة تطبيقية من المجلات أنتو

214
00:20:03,880 --> 00:20:08,540
جبتوا هذه الأسئلة يعني

215
00:20:08,540 --> 00:20:11,960
أنا ما حطيت أي سؤال تركتكم أنتو تحطوا الامتحان

216
00:20:11,960 --> 00:20:17,260
الآن قلنا لكم بدنا أمثلة على الكربين و النيترين

217
00:20:17,260 --> 00:20:24,080
جابت إيمان أن هذا Azide و بالـ Heat بدو يصير

218
00:20:25,590 --> 00:20:29,950
النيتريل النيتريل بدو يعمل Insertion مش عنده

219
00:20:29,950 --> 00:20:33,750
Double bonds من أحيان المبدأ فالـ Insertion الأول

220
00:20:33,750 --> 00:20:39,590
على الـ N عمل حلقة خماسية الآن الـ Insertion من

221
00:20:39,590 --> 00:20:44,530
الثاني على هذه الـ H بس مجرد أنكم ترتبوا شكل الجزء

222
00:20:44,530 --> 00:20:50,330
يعني لو جربتوا ترتبوا شكل الجزء S double bond O

223
00:20:50,330 --> 00:20:54,190
Double bond O و حطيته هنا N و حطيته

224
00:20:57,910 --> 00:21:03,650
البنزين ها دي هان وهنا نيتروجين عملت Insertion

225
00:21:03,650 --> 00:21:07,910
على البنزين واضح بيطلع عندكم إيش حلقة سباعية

226
00:21:07,910 --> 00:21:13,870
واحد اثنين ثلاثة أربعة خمسة ستة ستة حلقة سباعية

227
00:21:13,870 --> 00:21:18,490
واللي اشتغلوا طلع عندهم الناتجين زي ما هم بتدعوا

228
00:21:19,240 --> 00:21:23,600
يعني Insertion هنا هنا لو كان فيه إمكانية كان طلعة

229
00:21:23,600 --> 00:21:27,900
ال سداسية هنا أبعد شوية هتطلع السباعية فالـ

230
00:21:27,900 --> 00:21:30,420
Insertion هذا عامل حلقة خماسية و الـ Insertion هنا

231
00:21:30,420 --> 00:21:45,100
عامل حلقة سباعية هذا

232
00:21:45,100 --> 00:21:51,290
المثال طبعًا معتمد بشكل أساسي على أن الـ Acid

233
00:21:51,290 --> 00:21:55,990
Chlorides تفاعلهم الأساسي الـ Substitution يعني

234
00:21:55,990 --> 00:22:02,710
ما بدنا ننسى اللي هي المعلومات العامة جدًا في

235
00:22:02,710 --> 00:22:05,630
الكيمياء اللي احنا اخذناها بناءً على ذلك هيكون أنها

236
00:22:05,630 --> 00:22:08,350
نشطة بالـ Bond O NH

237
00:22:11,330 --> 00:22:17,590
NH2 NH

238
00:22:17,590 --> 00:22:21,490
2 NH

239
00:22:21,490 --> 00:22:29,570
2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2

240
00:22:29,570 --> 00:22:32,870
2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2

241
00:22:32,870 --> 00:22:38,350
2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2

242
00:22:38,350 --> 00:22:38,450
2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2

243
00:22:38,450 --> 00:22:38,870
2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2

244
00:22:38,870 --> 00:22:38,990
2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2

245
00:22:38,990 --> 00:22:41,170
2 NH2 NH2

246
00:22:46,430 --> 00:22:55,270
Phenyl هنا C double bond O NH و هنا N double bond

247
00:22:55,270 --> 00:23:05,230
C طبعًا هذه خلوها CH3 هنا CH2 هنا C double bond O

248
00:23:05,230 --> 00:23:08,470
CH3

249
00:23:08,470 --> 00:23:11,390
واضح؟

250
00:23:12,690 --> 00:23:16,030
هذه كانت C double bond O و C double bond O الآن

251
00:23:16,030 --> 00:23:21,990
إيش ضال عندكم من نيوكليوفيل و الكتروفيل الآن H

252
00:23:21,990 --> 00:23:28,110
و C double bond O الآن H و C double bond O وبناءً

253
00:23:28,110 --> 00:23:31,790
على ذلك لو هدول بتكون تيجي تساكرهم على نفس الشيء

254
00:23:31,790 --> 00:23:39,300
هيعطوني حلقة معقولة طبعًا ممكن نعود نرتب المنظر يعني

255
00:23:39,300 --> 00:23:42,100
الإنسان بيشتغل فيه قلم لرصاص و بيعود يرتب واحد

256
00:23:42,100 --> 00:23:46,680
اثنين ثلاثة أربعة خمسة و بيعمل الـ Elimination

257
00:23:46,680 --> 00:23:53,080
اللازمة واضح؟ حلقات خماسية فهذا عبارة عن

258
00:23:53,080 --> 00:23:58,180
Substitution عادي عبارة عن Addition عادي عبارة عن

259
00:23:58,180 --> 00:24:01,440
Addition ثاني أنا H على C double bond O بيصير

260
00:24:01,440 --> 00:24:07,470
عندي OH مع H من هنا بيعملوا إيش في النهاية الـ

261
00:24:07,470 --> 00:24:12,130
Double bond أنا فكرت إنه الـ NH نعملها Double bond

262
00:24:12,130 --> 00:24:15,970
و الـ O بتصير Negative و بتهاجم على الكربونين الثاني

263
00:24:15,970 --> 00:24:21,510
أي NH فيهم اللي هاجمت على الكربونين الـ N هادي ..

264
00:24:21,510 --> 00:24:24,750
اللي هاجمت على الكربونين هادي؟ هاي اللي تحت الـ ..

265
00:24:24,750 --> 00:24:28,510
طيب هادي .. ها دي شتت الـ H حطيتها Double bond و الـ

266
00:24:28,510 --> 00:24:32,450
O صارت Negative و هاجمت على الكربونين الأولى، صارت

267
00:24:32,450 --> 00:24:36,330
سباعية، حلقة سباعية في كل الأحوال بيكون طبعًا less

268
00:24:36,330 --> 00:24:40,470
likely يعني دائمًا اتعودوا تشوفوا الأمور من الزاوية

269
00:24:40,470 --> 00:24:49,990
الواضحة من الزاوية الواضحة أحيانًا و الدائرة الآن

270
00:24:49,990 --> 00:24:56,120
هذا تفاعل على Triple bond لـ Triple bond بتم عليها

271
00:24:56,120 --> 00:25:00,440
Cyclization بلزا موجود الـ Nucleophile يهاجم عليها

272
00:25:00,440 --> 00:25:04,120
الآن احنا ريحناكم كم الـ Nucleophile عندكم هذا الـ

273
00:25:04,120 --> 00:25:08,440
Oxygen الـ Nucleophile و هذا الـ Nitrogen الـ

274
00:25:08,440 --> 00:25:13,180
Nucleophile حركوهم مش هذا Single bond بقدر أحركهم

275
00:25:13,180 --> 00:25:19,020
الآن لما بدهم يسكروا على الـ Triple bond بيسكروا

276
00:25:19,020 --> 00:25:25,770
إما ها أو ها الآن أنا ريحتكم قلتله بدي حلقات إذا

277
00:25:25,770 --> 00:25:31,050
هذا الإغلاق بهذا الشكل بيطلع حلقة خماسية نتخيل زوج

278
00:25:31,050 --> 00:25:35,750
الإلكترونات تتحرك هكذا و لو لفنا الـ N بتصير الـ N

279
00:25:35,750 --> 00:25:40,070
هان و الـ C double bond O هان بيعمل حلقة خماسية إذا

280
00:25:40,070 --> 00:25:47,510
التذكير على هذا الطرف تحديدا مرة بالـ O و مرة بالـ N 

281
00:25:47,510 --> 00:25:51,410
طبعا الـ O بتسكر أكيد لما يكون جانب N إن هذه زوجي

282
00:25:51,410 --> 00:25:55,050
الإلكترونات بتتحرك هيك وهذه بتسكر وأخذنا أكثر من

283
00:25:55,050 --> 00:25:59,930
مثال تحديدا شبيهين بهذه أو الـ N نفسنا نكون مبدلين 

284
00:25:59,930 --> 00:26:03,070
كاتبنا أنا الـ N وأنا الـ C double bond O في

285
00:26:03,070 --> 00:26:06,910
الحالتين هذا إغلاق لحلقة خمسية لكن لو هتفكر يعمل

286
00:26:06,910 --> 00:26:11,430
endocyclization سواء بالـ O أو بالـ N هيطلع حلقات

287
00:26:11,840 --> 00:26:15,400
سداسية لو حط 100 أكتر إن ييجي يعمل الـ cycleization

288
00:26:15,400 --> 00:26:20,000
على الـ E start هيطلع حلقات أكبر الأصل في اللي

289
00:26:20,000 --> 00:26:23,820
بيشتغل كيميا يكون يفكر بكل شيء ويمكن كان إحنا

290
00:26:23,820 --> 00:26:29,100
منهجنا حقيقة إن نعودكم يتفكروا في المسألة من وجهات

291
00:26:29,100 --> 00:26:35,700
نظر مختلفة لكن هدول الناتجين اللي طلعوا إجابتهم

292
00:26:35,700 --> 00:26:38,800
منار

293
00:26:42,220 --> 00:26:51,080
الآن هذا السؤال سؤال بسيط لكن للأسف إن أنا كان قصدي

294
00:26:51,080 --> 00:26:55,740
أده من three chlorobrobanol فلاني ما كتبتش

295
00:26:55,740 --> 00:27:00,460
لبروبانول لغيت السؤال لكن بكل الأحوال لما بتقول

296
00:27:00,460 --> 00:27:07,300
بروبانول هي تلات ذرات وهي OH وهي CL يعني لما نشوفه 

297
00:27:07,300 --> 00:27:10,820
من الـ three chlorobrobanol الآن لاحظوا أنا جاي بالـ

298
00:27:10,820 --> 00:27:17,720
O والـ C والـ C واحد اتنين طبعا الـ CL طالعة من هذه

299
00:27:17,720 --> 00:27:21,860
الكربون هاي الـ probanol التلات كربونات الـ three

300
00:27:21,860 --> 00:27:26,080
chlorobrobanol الآن لاحظوا كربون اتنين تلاتة إجاني

301
00:27:26,080 --> 00:27:32,300
CNH2 الـ CNH2 أيش بترجمها على طول أنا CN إذا أنا لو

302
00:27:32,300 --> 00:27:41,250
عملت CN minus صار عندي هي هدول التلاتة وهنا C

303
00:27:41,250 --> 00:27:48,350
triple bond N وهي الـ OH اكتمل

304
00:27:48,350 --> 00:27:53,150
السؤال إن هذه الـ O تسكر هنا بيصير إيمين أنا مين

305
00:27:53,150 --> 00:27:56,230
واضح

306
00:27:56,230 --> 00:28:03,130
يعني ما كانش في هالفكرة الكبيرة كتير يعني أقصده

307
00:28:05,360 --> 00:28:11,660
هذا السؤال الأصل إن لما نعطيكوا نقطة البداية فيه

308
00:28:11,660 --> 00:28:15,500
برضه إن يكون سهل يعني لما بدء الأثيل اثري إكز

309
00:28:15,500 --> 00:28:20,460
بيوتانوات لاحظوا معي هاي الـ C double bond O O أثل

310
00:28:20,460 --> 00:28:25,540
طبعا الـ O أثل شايفين أنتو في السؤال O أثل إذا

311
00:28:25,540 --> 00:28:30,660
طردت مش مشكلة بعدين هاي واحد اتنين هاي تلاتة هاي

312
00:28:30,660 --> 00:28:31,500
اثري إكز

313
00:28:34,110 --> 00:28:37,710
لاحظوا الناس اللي بيفكروا إذا عندكم هذا الـ إثيل one

314
00:28:37,710 --> 00:28:41,410
two three four three إكز بيوتانويت هتقولوا هاي الـ

315
00:28:41,410 --> 00:28:48,630
C double bond O CH2 هادي C double bond O اللي كانت

316
00:28:48,630 --> 00:28:54,530
هنا إذا كل القصة صارت unatched فقط

317
00:28:56,670 --> 00:29:00,850
يعني مجرد إن أرسم هذا بشكل سليم وأقول Hydroxyl

318
00:29:00,850 --> 00:29:08,310
amine C double bond NO Hydroxyl amine هنا بيصير

319
00:29:08,310 --> 00:29:11,930
عندكوا addition N H2O على C double bond O وهنا

320
00:29:11,930 --> 00:29:18,130
بيصير عندي substitution واضح؟

321
00:29:18,130 --> 00:29:25,280
addition و substitution على أي حال هذه كانت أسئلة

322
00:29:25,280 --> 00:29:31,240
لامتحان، لمتحان محلولة وبكل الأحوال بتحسوا إنها

323
00:29:31,240 --> 00:29:37,880
من ضمن الأشياء اللي تعلمناها لكن بالتأكيد الناس 

324
00:29:37,880 --> 00:29:43,320
في امتحان مش كلهم هيجيبه علامات كاملة ومش كلهم

325
00:29:43,320 --> 00:29:47,600
يعني هينزل عليهم فتوح العارفين هذا أمر طبيعي في

326
00:29:47,600 --> 00:29:51,840
الحياة يعني طبيعي جدا، مظبوط ولا لأ؟

327
00:29:54,840 --> 00:29:59,680
هكذا حال الدنيا ربنا سبحانه وتعالى حتى يعني فضل قال

328
00:29:59,680 --> 00:30:06,400
ورفعنا بعضكم فوق بعض درجات اللي .. حال

329
00:30:06,400 --> 00:30:17,540
الدنيا مش منطقة نقاش هذه الآن

330
00:30:17,540 --> 00:30:21,160
خلينا نبتدأ في درسنا الجديد

331
00:31:36,700 --> 00:31:43,060
درسنا اليوم أمثلة تطبيقية على تحضير بعض الحلقات

332
00:31:43,060 --> 00:31:49,240
المشهورة بنبتدأ بالحلقات السوداسية وعلى رأس

333
00:31:49,240 --> 00:31:52,320
الحلقات السوداسية الـ aromatic rings اللي هي

334
00:31:52,320 --> 00:31:53,620
البريدين

335
00:31:55,430 --> 00:32:01,250
طبعا لو بدنا نحكي عن البريدين بالتفصيل البريدين is a

336
00:32:01,250 --> 00:32:04,490
water miscible liquid نتعرف عليه أكثر لأنه مرات

337
00:32:04,490 --> 00:32:08,450
مارّ معاكم كـ organic base في التفاعلات واستعمال

338
00:32:10,630 --> 00:32:15,210
بدوب في الميه انتبهوا جيدا الـ boiling point تبعته

339
00:32:15,210 --> 00:32:19,490
115 يعني لو بتشتغلوا عليه بتفاعل هيغلبكوا في

340
00:32:19,490 --> 00:32:24,810
التبخير طبعا with an unpleasant odor ريحته سيئة

341
00:32:24,810 --> 00:32:29,050
جدا وبيقولوا كمان خاطرة الآن هذا الكلام بيخليكوا

342
00:32:29,050 --> 00:32:33,270
لو كنتوا بتشتغلوا تفاعل أو بتصمموا تفاعل قدر

343
00:32:33,270 --> 00:32:37,170
الإمكان إذا كان بإمكانكوا تستبدلوا الـ peridine كـ

344
00:32:37,170 --> 00:32:41,600
organic base الـ base تاني أهون شوية منه بيكون أفضل

345
00:32:41,600 --> 00:32:46,320
يعني ما بيكونش هو الخيار الأفضل البريدين من ناحيتين

346
00:32:46,320 --> 00:32:52,200
من ناحية رائحته السيئة خطورته ونقطة غليانه

347
00:32:52,200 --> 00:32:59,060
العالية فأنا مثلا لو كنت بكثير تفاعلات بدي organic

348
00:32:59,060 --> 00:33:05,340
base واستعملت الـ triethylamine base مشهورة and

349
00:33:06,340 --> 00:33:11,400
Ethyl-3 Try Ethyl-amine أهون كتير من البريدين ومن

350
00:33:11,400 --> 00:33:15,260
ناحية تبخرها أسهل لما بده يخلص التفاعل بدها تتبخر

351
00:33:15,260 --> 00:33:19,920
أسهل من البريدين واضح يعني ما يكونش البريدين الخيار

352
00:33:19,920 --> 00:33:25,220
الأول لو كنا بنستعمل أيش organic base نتيجة

353
00:33:25,220 --> 00:33:30,480
هالمشاكل اللي حكيناها طبعا هو polar solvent على

354
00:33:30,480 --> 00:33:36,140
العين والرأس base الـ BKA تبعته خمسة يعني الـ

355
00:33:36,140 --> 00:33:40,040
basicity تبعته نوعا ما بالنسبة للـ weak bases عالية

356
00:33:40,040 --> 00:33:43,300
يعني ما بنقارنهوش إحنا بالـ N A O H على سبيل المثال

357
00:33:43,300 --> 00:33:47,000
الـ strong bases لكن للـ weak bases يعني لو بدنا

358
00:33:47,000 --> 00:33:51,860
نقارنه بالميّه مثلا as a base لأ البريدين أعلى كتير

359
00:33:52,510 --> 00:33:57,230
يمكن سبق إننا حكينا لكم إن البريدين دائما الناس

360
00:33:57,230 --> 00:34:01,330
لما بيذكروا بيقارنوا الـ basicity تبعته مع أيش؟ مع

361
00:34:01,330 --> 00:34:05,770
الـ by role واضح؟ على أي أساس طبعا هم بيقارنوا على

362
00:34:05,770 --> 00:34:09,250
أساس إن البريدين فيه على الـ nitrogen تبعته زوج

363
00:34:09,250 --> 00:34:13,570
الإلكترونات لكن هذه زوج الإلكترونات اللي موجودة

364
00:34:13,570 --> 00:34:17,430
على الـ nitrogen خارج الـ aromatic system يعني هنا

365
00:34:17,430 --> 00:34:22,990
في عندي ستة by electrons للحامض وزوج الإلكترونات

366
00:34:22,990 --> 00:34:27,250
هذا في الخارج، الآن في الـ buy roll عندي أنا زوج

367
00:34:27,250 --> 00:34:31,510
إلكترونات لكن زوج الإلكترونات هو جزء من الـ

368
00:34:31,510 --> 00:34:35,150
aromatic system عشانك هذا زوج الإلكترونات

369
00:34:35,150 --> 00:34:39,970
available to be donated يعني جاهز إنه يُعطى للخارج

370
00:34:39,970 --> 00:34:44,890
وهذا معناه base، الـ base هي اللي بتعطي أيش؟ بينما

371
00:34:44,890 --> 00:34:48,570
هذا زوج الإلكترونات is part of the aromatic system

372
00:34:48,570 --> 00:34:53,950
ما بينعطاش للخارج ولذلك لما بنيجي بنسأل more basic

373
00:34:53,950 --> 00:34:59,250
البريدين ولا الـ بيرول البريدين الآن بيصيروا في

374
00:34:59,250 --> 00:35:03,970
الكيميا الحلقية حقيقة ومرات كتير بتقرؤوها بمقالات

375
00:35:03,970 --> 00:35:09,090
لما بيتكلموا على الـ nitrogen على الـ nitrogen اللي

376
00:35:09,090 --> 00:35:13,710
في الحلقات بيصيروا يوصفوهم بيقولوا nitrogen زي

377
00:35:13,710 --> 00:35:16,930
تبع البريدين أو nitrogen زي تبع الـ بيرول

378
00:35:16,930 --> 00:35:22,310
فبيستعملوا مصطلح peridine like nitrogen الآن

379
00:35:22,310 --> 00:35:26,850
البريدين like nitrogen بهذا الشكل هي الـ nitrogen ..

380
00:35:26,850 --> 00:35:33,890
هي الـ nitrogen اللي عليها أيش؟ اللي عليها double

381
00:35:33,890 --> 00:35:37,990
bond بهذا الشكل الـ pyrrole-like نيتروجين

382
00:35:37,990 --> 00:35:42,830
النيتروجين اللي حاملة NH واضح؟ ولذلك لو مثلا

383
00:35:42,830 --> 00:35:47,410
أنا بدي آخذ عند النزوم الـ triazole على سبيل

384
00:35:47,410 --> 00:35:52,890
المثال أو اميدازول هلاحظ في الاميدازول إن في عندي

385
00:35:52,890 --> 00:35:56,770
pyridine-like نيتروجين وفي عندي pyrrole-like

386
00:35:56,770 --> 00:36:01,150
نيتروجين واضح يعني هذه الـ nitrogen زي نيتروجين

387
00:36:01,150 --> 00:36:05,430
البريدين ولو اتطلعت على زوج الإلكترونات اللي فيها

388
00:36:05,430 --> 00:36:08,910
موجود زوج إلكترونات خارجي هذه الـ nitrogen زي

389
00:36:08,910 --> 00:36:12,310
نيتروجين الفيرول هذا زوج الإلكترونات part of the

390
00:36:12,310 --> 00:36:16,530
aromatic system of اميدازول الاميدازول aromatic هي

391
00:36:16,530 --> 00:36:23,620
اتنين أربعة وزوج الإلكترونات ستة واضح فبتلاحظوا

392
00:36:23,620 --> 00:36:28,080
هذا المصطلح موجود بيرول like نيتروجين وبريدين

393
00:36:28,080 --> 00:36:31,280
like نيتروجين يعني الـ نيتروجين اللي بتشبه نيتروجين

394
00:36:31,280 --> 00:36:35,360
الـ بيرول والـ نيتروجين اللي بتشبه الـ نيتروجين اللي

395
00:36:35,360 --> 00:36:43,650
موجودة في الـ بيريدين أما من المركبات البريدين الـ

396
00:36:43,650 --> 00:36:48,290
بيكولين الـ بيكولين اللي هم الـ مثل بيريدين طبعا

397
00:36:48,290 --> 00:36:53,070
هيكون موجود يا على موقع اتنين يعني أورثو بيريد الـ

398
00:36:53,070 --> 00:36:58,350
بيكولين يا على موقع تلاتة ميتا بيكولين يا على موقع

399
00:36:58,350 --> 00:37:03,470
أربعة بارا بيكولين فإذا قرأنا بيكولين اللي هي الـ

400
00:37:03,470 --> 00:37:08,990
مثل بيريدينز كام بيكولين موجود تلاتة يا بتكون

401
00:37:08,990 --> 00:37:13,150
المثل على موقع اتنين أو تلاتة أو أربعة لاحظوا لو

402
00:37:13,150 --> 00:37:18,210
إحنا عملنا oxidation للـ aliphatic sided chain اللي

403
00:37:18,210 --> 00:37:21,910
هنا المثل هذا بتبقى acid للـ acid

404
00:37:27,320 --> 00:37:32,870
البريدين اللي عليه acid على موقع تلاتة واحد اتنين

405
00:37:32,870 --> 00:37:37,650
تلاتة بيسموه نيكوتينك أسد يعني بيصير اسم لازم

406
00:37:37,650 --> 00:37:42,430
ينحفظ عند الطلاب نيكوتينك أسد واللي على موقع أربعة

407
00:37:42,430 --> 00:37:47,470
ايزو نيكوتينك أسد طبعا أيش السبب إن هذا سموه

408
00:37:47,470 --> 00:37:52,150
نيكوتينك أسد هذا نسبة الى النكوتين النكوتين اللي

409
00:37:52,150 --> 00:37:57,910
وين موجود في السجائر النكوتين هو عبارة عن بيريدين

410
00:37:57,910 --> 00:38:04,580
حامل بيروليدين الآن من وين متصل البروليدين هذا في

411
00:38:04,580 --> 00:38:10,260
البريدين؟ من موقع تلاتة فلأن الاتصال هنا للأسد تم

412
00:38:10,260 --> 00:38:14,440
من موقع تلاتة فصار هذا الاتصال شبيه باتصال من

413
00:38:14,440 --> 00:38:19,960
نكوتين ولذلك الحامض اللي متصل من تلاتة سموه

414
00:38:20,700 --> 00:38:25,500
نكوتينك أسد طبعا لما يلاجوا الحامض اللي متصل من

415
00:38:25,500 --> 00:38:31,060
أربعة شو سموه ايزو نكوتينك أسد فإذا قرأنا نكوتينك

416
00:38:31,060 --> 00:38:35,200
وايزو نكوتينك أسد معنا ذلك حسب طبيعة الاتصال

417
00:38:35,200 --> 00:38:39,660
النكوتينك هو الحامض اللي متصل على البريدين من موقع

418
00:38:39,660 --> 00:38:50,810
تلاتة الآن كيف بنحضر البريدين البريديل حقيقة له طرق

419
00:38:50,810 --> 00:38:55,850
كثيرة للتحضير أكثر من طريقة طرق كثيرة جدا من هذه

420
00:38:55,850 --> 00:39:00,550
الطرق الـ hands synthesis في الـ hands synthesis 

421
00:39:00,550 --> 00:39:04,930
بيخلطوا خلطة واحدة اهوية واحدة one three

422
00:39:04,930 --> 00:39:11,780
1,3-dicarbonyl compound مع امونيا مع الديهيدالان

423
00:39:11,780 --> 00:39:16,460
هدولة لما خلطوهم طلعو لهم dihydroberidine حقيقة

424
00:39:16,460 --> 00:39:22,080
يعني beridine ناقصه double bond الآن لو اجينا نفصل

425
00:39:22,080 --> 00:39:26,140
هذا ال synthesis لو اجينا نفصل هذا ال synthesis شو

426
00:39:26,140 --> 00:39:30,940
الـ 1,3-dicarbonyl compound اللي بيستعملوه بيستعملوا

427
00:39:30,940 --> 00:39:34,240
Beta Keto Ester يعني هنا تطلعوا فيه عندكوا Ester

428
00:39:34,240 --> 00:39:40,280
C double bond O و O مثل Ester هذه موقع Alpha وهذه

429
00:39:40,280 --> 00:39:48,040
موقع Beta إذا أنا هنا استعملت Beta Keto Ester

430
00:39:48,920 --> 00:39:54,060
Ester هذا هنا في عند C double bond وانا C double bond

431
00:39:54,060 --> 00:39:58,700
العلاقة بينهم أحد اثنين ثلاثة one three dicarbonyl

432
00:39:58,700 --> 00:40:04,620
compound الآن هذا ال beta keto Ester لو فعلناه

433
00:40:04,620 --> 00:40:07,840
مع ال ammonia هم عادة بيخلطوا كل شيء بس بنحاول

434
00:40:07,840 --> 00:40:12,780
نفسر كيف صارت التفاعل لو فعلنا مع ال ammonia امونيا

435
00:40:12,780 --> 00:40:17,540
مع C double bond O أو شو بتعمل امين والامين بيعمل

436
00:40:17,540 --> 00:40:24,180
إن أمين tautomerism إذا هي ال ammonia مع beta keto

437
00:40:24,180 --> 00:40:30,610
ester أعطتني الآن أمين تمام مازال عندي الـ 1,3

438
00:40:30,610 --> 00:40:34,410
-dicarbonyl compound موجود بدنا نفعله مع ال

439
00:40:34,410 --> 00:40:39,090
الديهايد الآن لو هذا المركب نفسه أخدته مرة ثانية

440
00:40:39,090 --> 00:40:43,090
طبعا أنا ال ammonia عندي موجودة كـ base ال ammonia

441
00:40:43,090 --> 00:40:49,350
موجودة كـ base وعندي ال activated hydrogen بين Ester

442
00:40:49,350 --> 00:40:53,410
و C double bond O يعني بين اثنين C double

443
00:40:53,410 --> 00:40:58,170
bond O إذا هنا ممكن يصير عندي ايون سالب بيهاجم هنا

444
00:40:58,170 --> 00:41:03,130
يعمل OH وكمان يعمل elimination صار عنده C double

445
00:41:03,130 --> 00:41:07,030
bond يعني هذه اللي كانت α C double bond O تم

446
00:41:07,030 --> 00:41:15,110
الهجوم من هنا بيصير OH و OH مع H elimination واضح؟

447
00:41:15,110 --> 00:41:20,490
هاي؟ بتكون عندي كمان جزء هذا الجزء لو بدي أعطيه وصف

448
00:41:20,490 --> 00:41:27,010
هو enone مشهد ال C double bond O و enone وفي ال enamine

449
00:41:27,010 --> 00:41:31,530
و enone طبعا لو بتتطلع عليه أنتم من زاوية ثانية هو

450
00:41:31,530 --> 00:41:35,490
عبارة عن alpha beta unsaturated carbonyl compound

451
00:41:35,490 --> 00:41:39,590
يعني لو قلت هي C double bond O هي موقع alpha هي

452
00:41:39,590 --> 00:41:46,520
موقع beta هذا ال enone عبارة عن ايش Alpha Beta

453
00:41:46,520 --> 00:41:52,980
Unsaturated Carbonyl Compound الآن إذا أنا أخذت ال

454
00:41:52,980 --> 00:41:57,420
one three by carbonyl compound مرتين مرة مع ال

455
00:41:57,420 --> 00:42:02,860
ammonia عملت enamine ومرة مع ال aldehyde وعملت

456
00:42:02,860 --> 00:42:09,680
enone الآن بدي أخلط ال enamine وال enone بدفع

457
00:42:09,680 --> 00:42:15,740
لل enamine و ال enone الآن ضلكم تذكرين أن هذا alpha

458
00:42:15,740 --> 00:42:19,620
beta unsaturated carbonyl compound و ال alpha beta

459
00:42:19,620 --> 00:42:23,400
unsaturated carbonyl compound له تفاعل مشهور جدا

460
00:42:23,400 --> 00:42:30,400
من متذكره Michael addition مايكل اديشن أنه ييجي

461
00:42:30,400 --> 00:42:34,020
نيوكليوفايل بيهاجم على المكان اللي بعيد في ال

462
00:42:34,020 --> 00:42:39,640
double bond تمام؟ الآن لو احنا بدنا نفهم حقيقة

463
00:42:39,640 --> 00:42:46,560
المايكل اديشن هتشوفوه بالمحصلة هو إضافة على هذا ال

464
00:42:46,560 --> 00:42:51,910
double bond تمام؟ يعني على موقع واحد وموقع اثنين

465
00:42:51,910 --> 00:42:56,990
لكن ال Michael addition لما بنطلع عليه بعمق بنقول

466
00:42:56,990 --> 00:43:03,750
عنه 1,4 addition بنقولش عنه 1,2 addition لأ

467
00:43:03,750 --> 00:43:07,850
بنقول عن ال Michael addition 1,4 addition خليني

468
00:43:07,850 --> 00:43:13,870
أووضح لكم هذه النقطة بشكل منفصل ليش ال Michael

469
00:43:13,870 --> 00:43:20,000
addition بنسميه احنا 1,4 addition لو أنا تخيلت

470
00:43:20,000 --> 00:43:25,460
أن هاي في عندي زي هيك و هاي C double bond O و هان

471
00:43:25,460 --> 00:43:34,080
ال nucleophile نفترض RNH2 تمام الآن وين عادة بده

472
00:43:34,080 --> 00:43:39,960
تهاجم ال RNH2 بده تهاجم على هذا الموقع okay لما

473
00:43:39,960 --> 00:43:45,920
تهاجم هان هذه بده تتحرك بهذا الشكل هذه بده تتحرك

474
00:43:45,920 --> 00:43:54,320
بهذا الشكل بناء على ذلك هيصير عندي هاي الجزء اللي

475
00:43:54,320 --> 00:44:03,740
موجود بالأصفر وهنا يجي عندي NHR ال double bond

476
00:44:03,740 --> 00:44:15,930
صارت وين؟ هنا و ال O هذه أخذت ال H ما صارت O- أخذت

477
00:44:15,930 --> 00:44:24,930
الـ H الآن لو اتطلعت 1 2 3 4 إذا الإضافة هنا وين

478
00:44:24,930 --> 00:44:30,310
تمت؟ على 1 و 4 فمن هنا احنا بنقول this is 1,4

479
00:44:30,310 --> 00:44:35,990
addition ال Michael addition الآن بعد ما عملنا هذا

480
00:44:35,990 --> 00:44:41,220
الكلام بنيجي نتطلع على الناتج اللي طلع عندنا الناتج

481
00:44:41,220 --> 00:44:49,700
اللي طلع عندنا هو عبارة عن enol enol الآن ال

482
00:44:49,700 --> 00:44:53,180
enol في ال aliphatic compounds stable ولا

483
00:44:53,180 --> 00:44:59,040
unstable؟ unstable برجع لإيش؟ لـ ال keto system

484
00:44:59,040 --> 00:45:03,000
افترضوا هنا كان عندكم أي شغل مش فارق أيضا آه إذا

485
00:45:03,000 --> 00:45:07,500
هذا لما بدي ارجع لـ ال keto form وين هترجع ال H؟

486
00:45:09,230 --> 00:45:14,790
هترجع على موقع اثنين هيصير عندي C double bond O

487
00:45:14,790 --> 00:45:20,390
هيصير keto system وهذه موجودة هنا وهذه هنا الآن

488
00:45:20,390 --> 00:45:34,090
صار عندنا هنا NHR وهذه الـ HR ففي المحصلة بين

489
00:45:34,090 --> 00:45:40,240
مايكل اديشن 1,2 addition مايكل اديشن المحصلته

490
00:45:40,240 --> 00:45:43,960
1,2 addition كانت هذه double bond صارت single

491
00:45:43,960 --> 00:45:48,720
bond وهيأجوا two new sigma bonds لكن from let's

492
00:45:48,720 --> 00:45:53,760
say mechanistic point of view هذا عبارة عن 1,4

493
00:45:53,760 --> 00:45:58,020
addition ولذلك مرات بتقرأوا على الميكل اديشن لما

494
00:45:58,020 --> 00:46:01,700
بتتفاعلوا أنتم ومابتكونش ميكانيزم ولا شيء بتكونوا

495
00:46:01,700 --> 00:46:04,200
تغلبوا ال double bond وتحطوا هنا ال nucleophile و

496
00:46:04,200 --> 00:46:08,960
هنا ال H خلصنا لكن لما نقرأ عنه أنه 1,4

497
00:46:08,960 --> 00:46:12,840
addition بدنا نكون فاهمين ليش اتسمى ال Michael

498
00:46:12,840 --> 00:46:14,860
addition 1,4 addition

499
00:46:25,250 --> 00:46:31,970
نرجع لاصحابنا اللي هم مين؟ الامين وال enamine

500
00:46:31,970 --> 00:46:39,130
ال enamine و ال enone الآن إذا كان لنيوكليوفايل إذا

501
00:46:39,130 --> 00:46:43,050
كان لنيوكليوفايل اللي بده يعمل ال Michael addition

502
00:46:43,050 --> 00:46:47,030
يعني أنا الآن بده أعمل ال Michael addition أنا هي

503
00:46:47,030 --> 00:46:50,010
عندي ال alpha beta unsaturated carbonyl compound و

504
00:46:50,010 --> 00:46:54,010
بدي أعمل عليه ال Michael addition كمحصلة ايش هيصف

505
00:46:54,010 --> 00:46:58,050
عند ال Michael addition على 1 و 2 صح بسميه أنا

506
00:46:58,050 --> 00:47:03,050
ايش؟ 1,4 addition لكن محصلته نهائية على هذا

507
00:47:03,050 --> 00:47:08,890
الموقع الآن إذا كان لنيوكليوفايل مش نيوكليوفايل

508
00:47:08,890 --> 00:47:13,650
عادي واضح زي ما كتبنا RNH2 لأ كان عبارة عن أزواج

509
00:47:13,650 --> 00:47:17,810
إلكترونات هأجيبهُم بالشكل هذا يعني هاي عندكم ال

510
00:47:17,810 --> 00:47:23,230
nitrogen هأحرّكها بهذا الشكل هذه ال double bond

511
00:47:23,230 --> 00:47:28,770
خلوها هي ال π تروح نيوكليوفايل هنا وفي الآخر وين

512
00:47:28,770 --> 00:47:35,470
هييجي ال H؟ على هذا الموقع طبعا هذه صارت لما تحرّكت

513
00:47:35,470 --> 00:47:41,430
إيمين ممكن نعود ونرجعها؟ لقينا مين، الآن هنا تمت

514
00:47:41,430 --> 00:47:49,570
الإضافة اللي هي في النهاية صافية ايش؟ زي ما اتفقنا،

515
00:47:49,570 --> 00:47:55,960
على موقع واحد واثنين محصلة نهائية لكن ايش سمينا

516
00:47:55,960 --> 00:48:00,300
الإضافة احنا لأن تحركنا بهذا الشكل conjugate

517
00:48:00,300 --> 00:48:04,860
addition فال conjugate addition هي نوع من ال

518
00:48:04,860 --> 00:48:08,100
Michael addition لكن احنا بتتحرك double poles و

519
00:48:08,100 --> 00:48:12,800
إلكترونات واضح مش ال nucleophile عادي فعشان ايك

520
00:48:12,800 --> 00:48:17,260
سمينا conjugate addition هو في النهاية نوع من ال

521
00:48:18,140 --> 00:48:21,720
ال Michael addition طبعا صار ايه مين؟ ال enamine

522
00:48:21,720 --> 00:48:26,740
بيرجع يرجع لإيه مين ممتاز صار عند ال NH2 و C

523
00:48:26,740 --> 00:48:31,740
double bond O سكروهم NH2 و C double bond O C

524
00:48:31,740 --> 00:48:37,960
double bond N enamine؟ ممكن تعود تصير enamine؟ في

525
00:48:37,960 --> 00:48:44,100
كل الأحوال في كل الأحوال المركب اللي طلع عندي لو

526
00:48:44,100 --> 00:48:47,300
بتكون تتأملوا فيه جيدا .. لو بتكون تتأملوا فيه

527
00:48:47,300 --> 00:48:51,000
جيدا وترجعوا للي استعملته .. أنتم استعملتوا كم

528
00:48:51,000 --> 00:48:54,600
جزء من الـ 1,3-dicarbonyl compound؟ اثنين .. كم

529
00:48:54,600 --> 00:48:58,880
جزء من الـ nitrogen؟ الامونيا؟ كم الديهيد؟ لو

530
00:48:58,880 --> 00:49:04,560
إجيتوا تتطلعوا هدولة كيف مع بعض عملوا البريدين هذا

531
00:49:04,560 --> 00:49:11,360
الجزء من 1,3-dicarbonyl compound إن هو هذا وهذا

532
00:49:11,360 --> 00:49:16,880
الجزء الـ 1,3-dicarbonyl compound الثاني وهذا

533
00:49:16,880 --> 00:49:24,480
الجزء الآن الـ Ammonia هذا الآن الـ Ammonia والـ

534
00:49:24,480 --> 00:49:33,160
RCHO الالدهيد إذا البريدين هنتكوّن من جزء الـ 1,3

535
00:49:33,160 --> 00:49:36,820
-dicarbonyl compound من جزء الالدهيد من جزء

536
00:49:36,820 --> 00:49:42,480
Ammonia واضحة الفكرة؟ طبعا لأنه أنا استعملت نفس ال

537
00:49:42,480 --> 00:49:47,600
1,3-dicarbonyl compound مرتين يعني لما بِخلّطهم ..

538
00:49:47,600 --> 00:49:54,840
كيف بِخلّطهم النسبة؟ 2 إلى 1 إلى 1 عشان تثبت النسبة

539
00:49:54,840 --> 00:49:59,620
.. 2 إلى 1 إلى 1 لأنه استعملت هذا بنسبة 2 البريدين

540
00:49:59,620 --> 00:50:04,300
اللي طلع عندنا طلع Symmetrical Pyridine يعني لاحظوا

541
00:50:04,300 --> 00:50:10,920
هنا مثل هنا مثل هنا ايستر هنا ايستر هم لاحظين

542
00:50:10,920 --> 00:50:16,440
السيمتري ليش؟ لأنه أنا هذا استعملته نفسه مرتين مرة

543
00:50:16,440 --> 00:50:22,320
جزء منه عمل لي أنمين ومرة جزء منه عمل لي إنون

544
00:50:22,320 --> 00:50:27,070
واضح؟ طبعا هم اول ما كانوا خلطين هالكلام وطلع

545
00:50:27,070 --> 00:50:30,610
بريدين أخذوا فترة لحد ما فهموا ايه بعدين فهموا

546
00:50:30,610 --> 00:50:36,970
الجزئية كويس الجزئية أن هذا التفاعل بيمر عبر ايش enamine

547
00:50:36,970 --> 00:50:42,370
و enone طيب الآن حد بيفكر بشكل جيد كيميائي

548
00:50:42,370 --> 00:50:49,710
بيفكر جيدا ايش بتتوقع انه ممكن يفكر؟

549
00:50:52,580 --> 00:50:57,580
ممكن يقول أنا بقدر أبتفاعل منفصل أحضر أنامين

550
00:50:57,580 --> 00:51:04,060
الجواب آه بده يخلّط له أي 1,3-dicarbonyl compound مع

551
00:51:04,060 --> 00:51:10,720
امونيا بيحضر enamine واحد ثاني بيقول بقدر أنا أحضر

552
00:51:10,720 --> 00:51:15,880
enone بيجيب 1,3-dicarbonyl compound ثاني عند النزوم

553
00:51:15,880 --> 00:51:22,170
مع الديهيد بيحضر enone؟ يعني تخيلوا لو أنه جينا

554
00:51:22,170 --> 00:51:26,170
قلنا لواحد أنت خد هذا بنسبة واحد والامونيا بواحد،

555
00:51:26,170 --> 00:51:30,790
اشتغلوا بلا حالة وأنت خد مركب ثاني، افترضوا هذا

556
00:51:30,790 --> 00:51:34,230
أخد ال one three-dicarbonyl حط فيه هان ميثيل

557
00:51:34,230 --> 00:51:38,070
والتاني أخد one three-dicarbonyl اللي فعله مع

558
00:51:38,070 --> 00:51:45,370
الالديهايد وحط اثنين هذا هيحضر ال enone اللي فيه مثل هذا

559
00:51:45,370 --> 00:51:51,530
هيحضر ال enone اللي فيه اثيل اثيل اثيل اثيل اثيل اثيل اثيل

560
00:51:51,530 --> 00:51:52,350
اثيل اثيل اثيل اثيل اثيل اثيل اثيل اثيل اثيل اثيل اثيل 

561
00:51:52,350 --> 00:51:55,210
اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل

562
00:51:55,210 --> 00:52:00,170
اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل

563
00:52:00,170 --> 00:52:04,830
اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل

564
00:52:04,830 --> 00:52:09,990
اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثبيجيب

565
00:52:09,990 --> 00:52:14,090
إنامين من أي منطقة بدوا إياها في الدنيا و واحد

566
00:52:14,090 --> 00:52:18,130
تاني بيجيب أي انون إذا خلطت الإنامين مع الانون

567
00:52:18,130 --> 00:52:22,270
أحطهم جانب بعض و أفعلهم ممكن أخلي الأربعة هدولة

568
00:52:22,270 --> 00:52:28,370
كلهم إيش مختلفات يعني في أصل ال hand synthesis

569
00:52:28,370 --> 00:52:34,940
البريدين اللي بيطلع symmetrical لكن لما اجوا طوروا

570
00:52:34,940 --> 00:52:39,660
هذا ال synthesis هيجابوا هنا in amine مثلا in

571
00:52:39,660 --> 00:52:47,080
amine في methyl و E star و جابوا in on في ar و cl

572
00:52:47,080 --> 00:52:53,220
في النهاية in amine و in on هذه بدأت تفاعل ال

573
00:52:53,220 --> 00:52:55,860
double bond و تيجي تعمل الإضافة هنا وهذا الآن بدأ

574
00:52:55,860 --> 00:53:01,980
تسكرها هذه المحصلة واضحة؟ لما نكمل هذا الإغلاق

575
00:53:01,980 --> 00:53:05,800
هيعملنا ال addition طبعا انتبه لما عملنا ال

576
00:53:05,800 --> 00:53:10,180
addition أكيد هالي مشتوبة لأن عملنا addition على

577
00:53:10,180 --> 00:53:13,880
ال double bond صحيح؟

578
00:53:13,880 --> 00:53:22,080
واضح؟ ما حذفناش اشي نفسي لأ لأ فيه edges

579
00:53:27,430 --> 00:53:35,850
حتى لو بحط هنا CO2 مثل في كل الأحوال المشكلة وين

580
00:53:35,850 --> 00:53:42,350
عندها موجودة في ال double bond

581
00:54:16,170 --> 00:54:20,450
هيعملنا هنا ال addition و ال double bond صارت

582
00:54:20,450 --> 00:54:24,810
single bond بعد كده ال N H2 مع ال C double bond O

583
00:54:24,810 --> 00:54:29,870
بدهم يعملوا C double bond N لاحظوا في عندكم Cl و H

584
00:54:31,030 --> 00:54:39,730
كمان فقدوا HCL في هذه الحالة للأسف ما نبهتناش حتى

585
00:54:39,730 --> 00:54:47,550
يكون السئل

586
00:54:47,550 --> 00:54:52,850
أن هذه carboxylation ال CO2 مثل صحيح؟ أو ال H2O

587
00:54:52,850 --> 00:54:56,090
السؤال ولا لا؟ بديش ال computer يكون اتجمد

588
00:55:08,700 --> 00:55:15,740
كل الأحوال يعني ارجع أن الفكرة تكون ايش ارجع

589
00:55:15,740 --> 00:55:21,240
أن الفكرة تكون واضحة أساس الفكرة وين أنه طالما أنا

590
00:55:21,240 --> 00:55:27,340
فهمت أن التفاعل بين أنا مين و أنا one بصير بإمكاني

591
00:55:27,340 --> 00:55:32,620
أجيب الإنامين من جهة و الانون من جهة تانية و أعمل

592
00:55:32,620 --> 00:55:37,380
تفاعلي بدون ولا مشكلة conjugate addition followed

593
00:55:37,380 --> 00:55:41,660
by cyclization conjugate addition followed by

594
00:55:41,660 --> 00:55:48,810
cyclization الآن في تفاعل أسهل لتحضير البريدين أن

595
00:55:48,810 --> 00:55:52,830
نفعّل one five-dicarbonyl compound يعني لو أخذنا

596
00:55:52,830 --> 00:55:57,330
واحد اثنين ثلاثة أربعة خمسة مع الأمونيا بيبقوا

597
00:55:57,330 --> 00:56:01,470
يعمل امين إنامين مرتين أضيف على السيطة بالبوند أو

598
00:56:01,470 --> 00:56:06,970
بتاعة لهذا واضح أنه بيبقوا يعطينا اللي هو ال

599
00:56:06,970 --> 00:56:10,890
diehydroberidine بأي عامل مؤكسد ممكن نحوله

600
00:56:10,890 --> 00:56:12,790
للبريدين

601
00:56:17,180 --> 00:56:24,130
الآن غير هيك البريدين تنسوش أنه حلقة سداسية

602
00:56:24,130 --> 00:56:29,850
البريدين حلقة سداسية و الحلقة السداسية من أشهر طرق

603
00:56:29,850 --> 00:56:35,430
تحضيرها ديالز ألدر reaction ولذلك عند أنا طرق

604
00:56:35,430 --> 00:56:40,850
كثيرة جدا بتخليني أحضر البريدين باستعمال ديالز

605
00:56:40,850 --> 00:56:45,550
ألدر reaction مرات باستعمل اللي سمناهم mask داين

606
00:56:45,550 --> 00:56:49,330
اتكلمنا عنهم يعني هذا الدايين هي الدايين اللي

607
00:56:49,330 --> 00:56:53,150
موجود عندك الآن هذا ال oxygen في النهاية بتكون في

608
00:56:53,150 --> 00:56:57,010
الحلقة السداسية بتكسر روابطها و بتفقد على شكل O H و

609
00:56:57,010 --> 00:57:05,130
H ففي النهاية هاي أربعة و اثنين ستة صفة عندك بردين

610
00:57:05,130 --> 00:57:11,990
بهذا الشكل هاي أربعة و اثنين ستة طبعا صفة عندي

611
00:57:11,990 --> 00:57:16,070
بيريدين هنا بكم double bond واحدة ليش؟ لأن هدولا

612
00:57:16,070 --> 00:57:19,930
كلهم double bonds ممكن البعض يتساءل ليش هناك صفة

613
00:57:19,930 --> 00:57:23,570
aromatic بيريدين لأنه لما بكسر هذه بجيب double

614
00:57:23,570 --> 00:57:28,350
bond وبعدين عملت أكسدة و بتصير OH و عملت أكسدة ده OH

615
00:57:28,350 --> 00:57:34,810
OH فهي السبب لو حاولتوا تفصلوها بهدوء هتلاحظوا أن

616
00:57:34,810 --> 00:57:40,780
هي سبب أنه جيبت ال two aromatic أو two new bi bonds

617
00:57:40,780 --> 00:57:46,300
فصيفي aromatic هذا مع ال triple bond هيعطينا حلقة

618
00:57:46,300 --> 00:57:52,040
سداسية بكم bond؟ اثنتين هذه من ال deals ألدر وال

619
00:57:52,040 --> 00:57:54,940
triple بتصير double الآن صار عند اثنتين double

620
00:57:54,940 --> 00:58:01,140
bonds قربنا على ال aromatic بشوية تسخين بنشيل

621
00:58:01,140 --> 00:58:03,840
هيدروجين بنصل ل ال aromatic

622
00:58:06,880 --> 00:58:10,320
الآن هذا مرة تانية ماسك داين ايش اللي بده يفقد

623
00:58:10,320 --> 00:58:16,540
منه ال C double bond O فلاحظوا ال triple bond

624
00:58:16,540 --> 00:58:21,900
بتخليله double bond و ال deals other double bond و

625
00:58:21,900 --> 00:58:27,500
لما يفقد ال C O2 كمان بيجيبلي كمان bond صفة عندي

626
00:58:27,500 --> 00:58:32,720
ايش؟ aromatic الآن أنتم بتكونوا تتخيلوا كيف

627
00:58:32,720 --> 00:58:37,780
الكيميا عجيبة أنه لو حد بيقول بدي بيريدين و عليه

628
00:58:37,780 --> 00:58:43,060
خمس بنزينات two, three, four, five, six بنتفن

629
00:58:43,060 --> 00:58:47,780
البريدين يمكن البعض يفكر ياخد البريدين يعمله

630
00:58:47,780 --> 00:58:52,240
substitution من بيجي على باله أنه من هدولة المركبين

631
00:58:52,240 --> 00:59:01,750
جابهم واضحة؟ هي جيبنا hetero-dienophile مع ديين عادي

632
00:59:01,750 --> 00:59:05,510
طبعا هنا في عندي two cell group ال two cell group

633
00:59:05,510 --> 00:59:08,650
ايه شمالها تفقد بسهولة بأكسدة و بيصير

634
00:59:08,650 --> 00:59:16,110
decarboxylation برضه بنحولله aromatic pyridine هذا

635
00:59:16,110 --> 00:59:21,390
المركب مرة تانية mask داين ايش اللي بده يفقد فيه

636
00:59:21,390 --> 00:59:27,950
CO2 و triple bond الـ triple bond بتخلي bond و هنا

637
00:59:27,950 --> 00:59:32,010
من ال deals ألدر كمان bond صاروا اثنتين و مع فقد ال

638
00:59:32,010 --> 00:59:38,270
co2 كمان bond هي صار عندي aromatic هذا المركب بدي

639
00:59:38,270 --> 00:59:45,530
يفقد فيه مثل أمين هي داين double single double و

640
00:59:45,530 --> 00:59:52,300
ال triple bond بتصير double bond واضحة صار عندي

641
00:59:52,300 --> 00:59:58,120
اثنتين double bonds مع فقد هذا الجزء بتيجي الثالثة

642
00:59:58,120 --> 01:00:03,600
زي ما أنتم ملاحظين هذا الكلام كله أمثلة متنوعة

643
01:00:03,600 --> 01:00:09,400
و كثيرة على تحضير البريدين وهي كمان هذا المثال نفسه

644
01:00:09,400 --> 01:00:14,300
هذا المثال الأخير one two four تريازين بفقد

645
01:00:14,300 --> 01:00:19,700
نيتروجين هي داين ضايقين فيه بس نيتروجين واحدة مع

646
01:00:19,700 --> 01:00:25,620
double bond وبعدين decarboxylation أو اشي زي هيك

647
01:00:25,620 --> 01:00:29,590
أو هاد يمكن ال triple double bond عادية بتعملوا

648
01:00:29,590 --> 01:00:33,770
أكسدة في نهاية بيصير ash peridine فزي ما بتلاحظوا

649
01:00:33,770 --> 01:00:38,010
أنه ال deals elder ال deals elder reaction لأنه

650
01:00:38,010 --> 01:00:42,090
بيعطي حلقة سداسية و ال peridine حلقة سداسية

651
01:00:42,090 --> 01:00:46,570
الأمثلة لتحضير ال peridine بال deals elder

652
01:00:46,570 --> 01:00:52,370
reaction أمثلة كثيرة جدا يعني سويانة الآن إذا قلنا

653
01:00:52,370 --> 01:00:57,270
أن كلها الأمثلة أمثلة قديمة أن أقول لكم كمان أنتم

654
01:00:57,270 --> 01:01:02,390
هاتولنا جديد ناس حضروا derivatives جديدة للبريدين

655
01:01:02,390 --> 01:01:05,830
بال deals elder reaction يعني روحوا home work على

656
01:01:05,830 --> 01:01:10,730
المجلات و قولوا بيريدين by deals elder reaction غير

657
01:01:10,730 --> 01:01:15,690
هذه الأمثلة هتلاقوا ناس كمان حضروا البريدين بال

658
01:01:15,690 --> 01:01:24,320
deals elder reaction تمام في synthesis إضافي

659
01:01:24,320 --> 01:01:29,400
للبريدين بنسميه chronic synthesis ل chronic

660
01:01:29,400 --> 01:01:33,780
synthesis بنستعمل فيه two four بالتال ديون يعني

661
01:01:33,780 --> 01:01:38,080
عندي خمس كربونات على اثنين و على أربعة أسيضة

662
01:01:38,080 --> 01:01:42,320
بالبندقوز الآن لما نفعله مع ال ammonium acetate

663
01:01:42,320 --> 01:01:49,490
بنعمل على واحدة منهم أمين و بتسيط in amine يعني هذه

664
01:01:49,490 --> 01:01:53,350
أصلا CH3

665
01:01:53,350 --> 01:01:58,250
CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

666
01:01:58,250 --> 01:02:02,610
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

667
01:02:02,610 --> 01:02:06,110
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

668
01:02:06,110 --> 01:02:10,830
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

669
01:02:10,830 --> 01:02:14,240
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH الكيتون

670
01:02:14,240 --> 01:02:20,540
اللي فيه CH2 activated اللي فيه activated CH2 ليش

671
01:02:20,540 --> 01:02:26,020
لأن أنا بين اثنتين C double bond Os يعني اللي هو one

672
01:02:26,020 --> 01:02:31,320
two three four five نفس المركب اللي بتانا فيه يعني

673
01:02:31,320 --> 01:02:36,320
كأنه احنا أخذنا ال two four dicarbonyl compound

674
01:02:36,320 --> 01:02:40,120
هذا أو two four بنتين two four ديون مع ال

675
01:02:40,120 --> 01:02:43,820
ammonium acetate على جزء منه عمل هذا ال ammonia

676
01:02:43,820 --> 01:02:49,960
و الجزء الثاني سابه زي ما هو .. الآن .. هنا لو بدنا

677
01:02:49,960 --> 01:02:54,420
نيجي نتطلع بمنطق Enucleophile و Electrophile ..

678
01:02:54,420 --> 01:03:03,000
هذه عبارة عن Enucleophile .. هذه C .. هذه .. هذه C

679
01:03:03,000 --> 01:03:09,480
.. Electrophile واضحة؟ C double bond O و بناء على ذلك

680
01:03:09,480 --> 01:03:13,000
هذه هتهاجم على ال C اللي هنا لاحظوا من هنا جبت أنا

681
01:03:13,000 --> 01:03:18,440
N, C, C, C هدولة كلهم جبتهم من هذه القطعة و من هنا

682
01:03:18,440 --> 01:03:22,600
هي نيوكليوفايل و إلكتروفايل ف هذا ال synthesis لو

683
01:03:22,600 --> 01:03:27,660
أنا بدي أصنفه هو عبارة عن 4 plus 2 synthesis يعني

684
01:03:27,660 --> 01:03:32,220
أربع قطع اجوا من هنا نيتروجين كاربون كاربون كاربون

685
01:03:32,220 --> 01:03:37,720
نيتروجين كاربون كاربون كاربون و من هنا carbon و

686
01:03:37,720 --> 01:03:44,880
carbon طبعا هذا عبارة عن أبساطة أبسط مثال في

687
01:03:44,880 --> 01:03:49,900
الكيميا موجب سالب سالب موجب لاحظوا الفكرة العامة

688
01:03:49,900 --> 01:03:54,840
تبعته هي فكرة احنا لما بدنا نحكي cyclization ايش

689
01:03:54,840 --> 01:04:01,060
الاحتمالين اللي عندنا يا اما اثنين موجب اثنين

690
01:04:01,060 --> 01:04:04,400
سالب يعني اثنين Electrophile و اثنين Nucleophile

691
01:04:04,400 --> 01:04:07,800
أو بنحط Nucleophile يبقى له Electrophile أو

692
01:04:07,800 --> 01:04:10,740
Electrophile يبقى له Nucleophile هذا أي فكرة منهم

693
01:04:10,740 --> 01:04:17,500
اللي موجودة هنا فكرة ثانية واضحة فكرة Nucleophiles

694
01:04:17,500 --> 01:04:25,600
و Electrophiles الآن

695
01:04:25,600 --> 01:04:29,920
لو اجينا ل chemistry of pyridine

696
01:04:32,000 --> 01:04:36,860
ال chemistry of pyridine حقيقة ممكن نتطلع عليها من

697
01:04:36,860 --> 01:04:43,260
ناحيتين ممكن نتطلع على ال nitrogen اللي حامله زوج

698
01:04:43,260 --> 01:04:48,020
إلكترونات و هنا بدنا نقول أن هذه بتتفاعل

699
01:04:48,020 --> 01:04:53,060
كنيوكليوفايل طالما بتتفاعل كنيوكليوفايل إذا هتبحث

700
01:04:53,060 --> 01:04:58,480
عن ايش؟ عن إلكتروفايل موجب أو نعمل إبدال على 

701
01:04:58,480 --> 01:05:03,310
الحلقة Electrophilic Aromatic Substitution خلّينا

702
01:05:03,310 --> 01:05:09,350
نبدأ بالنيتروجين لو أخدت مثل أيوديد مثل أيوديد

703
01:05:09,350 --> 01:05:14,430
الكربون اللي فيه موجبة واليود سالبة الآن خلّيها

704
01:05:14,430 --> 01:05:18,990
تتفاعل بيعمل الأن مثل بيريدين طبعا لما يعمل المثل

705
01:05:18,990 --> 01:05:24,430
بتصير النيتروجين موجبة وقتها هيعمل مركّب أيوني أن

706
01:05:24,430 --> 01:05:30,200
مثل بيريدينيوم أيوديد هسميه ليش بيريدينيوم؟ لأن

707
01:05:30,200 --> 01:05:37,400
الأيون الموجب نهايته اونيوم مش

708
01:05:37,400 --> 01:05:44,660
اتفقنا امونيوم اوكزونيوم بيريدينيوم واضح أيون موجب

709
01:05:44,660 --> 01:05:49,660
بيريدينيوم أيضًا هنا لو مرة ثانية استفدنا من

710
01:05:49,660 --> 01:05:52,760
هذا زوج الإلكترونات اللي هنا مع الأسيتيل كلوريد

711
01:05:52,760 --> 01:05:56,910
الآن في الأسيتيل كلوريد وين الموجب الـ C double bond

712
01:05:56,910 --> 01:06:00,670
O لكن لأنه أسيتيل كلوريد التفاعل هيكون

713
01:06:00,670 --> 01:06:07,130
substitution من مشتقات الحمض فهيعمل acetylation

714
01:06:07,130 --> 01:06:11,570
هنا هيعمل acetylation و برضه هتصير الـ nitrogen

715
01:06:11,570 --> 01:06:15,910
موجبة وبناء على ذلك هيتكون عندي إيش الـ salt الآن

716
01:06:15,910 --> 01:06:20,570
لاحظوا هذا بفسر لي ليش مرات أنا بستعمل البيريدين ك

717
01:06:20,570 --> 01:06:24,760
isolating agent ليش؟ لأن هو هنا حمل الـ acetyl بعد

718
01:06:24,760 --> 01:06:29,020
شوية بيرود يفقد الـ acetyl بسهولة لتفاعل ثاني بده

719
01:06:29,020 --> 01:06:33,080
الـ acetyl و لذلك هذا يقولنا عنه إيش الـ البيريدين أو

720
01:06:33,080 --> 01:06:36,660
هذا الـ agent is a good isolating agent يعني هو

721
01:06:36,660 --> 01:06:40,900
كأنه أخد الـ acetyl منها و بعد شوية بيفقدها اللي

722
01:06:40,900 --> 01:06:45,420
تتفاعل معاه reagent ثاني فمن هنا بيصير كـ catalyst

723
01:06:45,420 --> 01:06:49,580
يعني هو للحظة أخد الـ acetyl بعدين خليني أقول لو

724
01:06:49,580 --> 01:06:54,080
جبنا nucleophile معين للـ nucleophile بيرد ياخد الـ

725
01:06:54,080 --> 01:06:58,640
acetyl منه و يعمل R C double bond on nucleophile

726
01:06:58,640 --> 01:07:05,340
فصار البيريدين زي catalyst زي واصفة حمل الـ حمل الـ

727
01:07:05,340 --> 01:07:10,300
acetyl و بعدين فقدها بإيش؟ بسهولة حمل الـ acetyl

728
01:07:10,300 --> 01:07:18,420
بعدين فقدها بسهولة من التفاعلات أيضًا أن البيريدين

729
01:07:18,420 --> 01:07:22,060
على الـ نيتروجين مع الـ bare acid بيعمل oxide،

730
01:07:22,060 --> 01:07:26,260
N-oxide الآن الـ N-oxides في الـ heterocycle كيمستري

731
01:07:26,260 --> 01:07:31,100
مشهورين يعني كثير فيه heterocycles على الـ nitrogen

732
01:07:31,100 --> 01:07:35,300
بيكون في عندي oxygen و بناء على ذلك بتصير الـ

733
01:07:35,300 --> 01:07:40,460
nitrogen موجبة و الـ oxygen شمالها سالبة لاحظوا

734
01:07:40,460 --> 01:07:45,060
هنا بيختلف عن المركبين اللي قابلتهم شغلة المركبين

735
01:07:45,060 --> 01:07:48,620
اللي قابلتهم الـ nitrogen موجبة و اليود السالب مفصول

736
01:07:48,620 --> 01:07:52,700
عنها هذا إيش بنسميه احنا salt أو هنا الـ nitrogen

737
01:07:52,700 --> 01:08:00,980
موجبة و الـ chlorine مفصولة هذا salt الموجب و السالب

738
01:08:00,980 --> 01:08:07,080
هنا مفصولين هذا salt لكن لما يكون الموجب و السالب

739
01:08:07,080 --> 01:08:14,540
في نفس الجزء مثل الآن أكسيد تأخذ عدة أسماء من ضمن

740
01:08:14,540 --> 01:08:18,660
الأسماء التي تأخذها و ممكن تشوفوها أنه يتسمى inner

741
01:08:18,660 --> 01:08:25,410
salt فالـ inner salt الموجب و السالب فيه بنفس الجزيئة

742
01:08:25,410 --> 01:08:31,210
الـ salt الموجب لحال و السالب لحال كمان من الأسماء

743
01:08:31,210 --> 01:08:37,250
اللي تعلمتوها إذا أنتم متذاكرين zwitter ionic

744
01:08:37,250 --> 01:08:41,050
zwitter ionic جاي من الألمان zwei يعني ثنائي اثنين

745
01:08:41,050 --> 01:08:46,690
zwei اثنين zwitter ionic يعني ثنائي الأيونية كمان

746
01:08:46,690 --> 01:08:49,130
بيجي باسم betaines

747
01:08:51,910 --> 01:08:57,690
لما تقرأوا عن عائلة اسمها betaines هذه اللي هي

748
01:08:57,690 --> 01:09:02,550
المركبات اللي فيها موجب و سالب و من أشهر التسميات

749
01:09:02,550 --> 01:09:10,450
الـ mesionic compound بيسموها إيش كمان؟ mesionic

750
01:09:10,450 --> 01:09:16,770
compounds اللي هي المركبات اللي فيها موجب و سالب

751
01:09:16,770 --> 01:09:25,280
في حلقة و كمان بيسموهم Sydnones Sydnones طبعا

752
01:09:25,280 --> 01:09:29,180
Sydnones لأنه من أوائل المركبات اللي انفصلت كحلقة

753
01:09:29,180 --> 01:09:34,480
خماسية خلينا نقول فيها موجب و هانا سالب كان مركب

754
01:09:34,480 --> 01:09:39,420
فصلة بـ Sidney بأستراليا فنسبة لـ Sidney سموه

755
01:09:39,420 --> 01:09:44,450
Sydnone طبعا واضح تماما أنه في الـ homework بتكون

756
01:09:44,450 --> 01:09:49,470
جيب لي الـ Sydnone الأصلي طبعا الأصل الـ Sydnone

757
01:09:49,470 --> 01:09:53,490
مركب واحد لكن لأنه المركب فيه الظاهر الموجب

758
01:09:53,490 --> 01:09:56,970
و السالب صار كل ما نزيه مرات بعض الناس يقولوا عنه

759
01:09:56,970 --> 01:10:04,580
إيش Sydnone الميزو أيون تقريبًا من أشهرها للحلقات

760
01:10:04,580 --> 01:10:09,560
أن الحلقة فيها موجب و بتحمل إيش O سالبة كل هذه

761
01:10:09,560 --> 01:10:12,500
الأشياء ممكن تلاقوها inner salt, zwitterionic,

762
01:10:12,620 --> 01:10:19,180
betaine, mesoionic, sydnone كل هذا لوصف مركبات

763
01:10:19,180 --> 01:10:26,470
زي إيش؟ زي البيريدين N-oxide و بالمناسبة هذا البيريدين

764
01:10:26,470 --> 01:10:30,050
N-oxide اللي بيلتبه للـ 1,3-dipolar

765
01:10:30,050 --> 01:10:33,830
cycloaddition أخذته النيترون هو عبارة عن 1,3-

766
01:10:33,830 --> 01:10:38,150
dipolar بتفعل من هنا و من هنا مع double bond و

767
01:10:38,150 --> 01:10:44,530
بيعمل حلقة خماسية واحد اثنين ثلاثة أربعة خمسة الآن

768
01:10:44,530 --> 01:10:49,130
البيردين N-oxide لو فعلناه مع الفوسفورس الـ

769
01:10:49,130 --> 01:10:53,870
trichloride بيرود يفقد الـ oxygen يرجع بيريدين تمام؟

770
01:10:53,870 --> 01:11:00,790
يعني احنا ببساطة ممكن نعمل pyridine N-oxide نخليه

771
01:11:00,790 --> 01:11:04,570
يتحد الـ nitrogen بـ oxygen و ممكن نرود نتخلص من

772
01:11:04,570 --> 01:11:09,450
إيش؟ من الـ oxygen الـ phosphorus trihalide الآن

773
01:11:09,450 --> 01:11:16,840
الناس بيقولوا أن العبثية في الكيمياء شمالها مرفوضة

774
01:11:16,840 --> 01:11:21,420
يعني لو أنه بس العملية أنه اعمل N-oxide و أرتاح منه

775
01:11:21,420 --> 01:11:27,400
بس استعملت مواد عضوية و شميت كيمويات و ضيعت وقتك على

776
01:11:27,400 --> 01:11:31,960
الفااضي هذا الكلام مقبول ولا لأ؟ مش مقبول لكن أنا

777
01:11:31,960 --> 01:11:37,080
بستفيد حقيقةً من البيريدين N-oxide استفادة كبيرة

778
01:11:37,080 --> 01:11:42,640
جدا الاستفادة الكبيرة جدا أن أنا لو أجيت على

779
01:11:42,640 --> 01:11:47,260
البيردين لما تعلمت تفاعلات الإبدال عملت له

780
01:11:47,260 --> 01:11:56,160
نيتراشن بالـ HNO3 و Sulphuric Acid H2SO4 النيتراشن

781
01:11:56,160 --> 01:12:01,620
بتنفي على موقع ثلاثة واضح؟ وين بتيجي مجموعة

782
01:12:01,620 --> 01:12:07,430
النيترو فيه؟ على موقع ثلاثة فبيصير عندي 3-nitro

783
01:12:07,430 --> 01:12:10,910
pyridine لو بدي أعمل nitration على الـ pyridine الآن

784
01:12:10,910 --> 01:12:17,370
لو عملت الـ nitration على الـ pyridine N-oxide بتم على

785
01:12:17,370 --> 01:12:25,730
موقع أربعة واضح؟ الآن بعد هيك لو أتيت تخلصت في

786
01:12:25,730 --> 01:12:27,470
هذه الحالة من

787
01:12:30,220 --> 01:12:35,640
الاكسيد بيصير حصلت على 4-nitro pyridine عشانك لو أجيت

788
01:12:35,640 --> 01:12:39,840
سألتكم كيف بتحضروا لـ 3-nitro pyridine هتقولولي

789
01:12:39,840 --> 01:12:44,560
nitration of pyridine عادي طب و الـ 4-nitro pyridine

790
01:12:45,590 --> 01:12:50,130
nitration للـ N-oxide وبعدين بخلص من الـ N-oxide واضح

791
01:12:50,130 --> 01:12:54,550
الفكرة طبعا انتبهوا معكم أن اللي حضر الـ 4-nitro

792
01:12:54,550 --> 01:12:58,930
بيقدر بعد هيك الـ nitro سواء قبل أو بعد يعمل لها

793
01:12:58,930 --> 01:13:04,810
reduction لـ ... لـ amine إذا بهذه الطريقة اللي صار

794
01:13:04,810 --> 01:13:12,310
بيبقى أن أحضر الـ إيش؟ الـ 4-amino pyridine طب بقدر من

795
01:13:12,310 --> 01:13:17,510
هنا أحضر كمان الـ 3-amino pyridine أكيد reduction إذا

796
01:13:17,510 --> 01:13:21,970
لو سألناكم كيف بدكم تحضروا الـ 3-nitro و الـ

797
01:13:21,970 --> 01:13:25,970
4-nitro pyridine بدنا نكون عارفين لو قلنا طيب

798
01:13:25,970 --> 01:13:30,190
الـ 3-amino و الـ 4-amino اللي حضر الـ 3-

799
01:13:30,190 --> 01:13:34,850
nitro و الـ 4-nitro بحضر الـ 3-amino و الـ

800
01:13:34,850 --> 01:13:42,650
4-amino شو ضايل عندي؟ الـ 2-amino يعني هي قلنا

801
01:13:42,650 --> 01:13:49,550
في amino على ثلاثة من هذه و amino على أربعة ضايل إيش؟

802
01:13:49,550 --> 01:13:55,710
الـ amino على اثنين مين يتطوع يحضرها مع الـ nitrogen

803
01:13:55,710 --> 01:14:02,750
بتروح على ثلاثة في البيريدين على ثلاثة و في البيريدين

804
01:14:02,750 --> 01:14:08,950
N-oxide على أربعة ضايل عندي إيش؟ على اثنين في حد منكم

805
01:14:08,950 --> 01:14:19,040
بيقدر يعملها في راجل طيب يمكن ما اسمه Chichibabin

806
01:14:19,040 --> 01:14:25,940
Chichibabin عملها إذا أنتم مش قادرين تعملوا تحطوا

807
01:14:25,940 --> 01:14:30,660
الامين على موقع اثنين مش نيتراشن عفوا أميناشن

808
01:14:30,660 --> 01:14:36,500
امين مباشرة على موقع اثنين Chichibabin عملها تمام

809
01:14:36,500 --> 01:14:43,220
يعني مش ناقص غير ننشد له هذا المنشد يقول عملها

810
01:14:43,220 --> 01:14:46,820
Chichibabin كيف عملها Chichibabin؟

811
01:14:46,820 --> 01:14:52,140
بالنوكليوفيليك substitution أنتم عارفين عادة عن

812
01:14:52,140 --> 01:14:54,760
الـ aromatic اللي بيتم الـ Electrophilic ولا

813
01:14:54,760 --> 01:14:59,970
النوكليوفيليك substitution Electrophilic الاروماتيك

814
01:14:59,970 --> 01:15:03,910
لأنها كلها إلكترونات عادة اللي بيهاجم عليها إيش؟

815
01:15:03,910 --> 01:15:09,070
Electrophile لكن أحيانًا ممكن تتم الـ Nucleophilic

816
01:15:09,070 --> 01:15:11,650
Substitution و مر عليكم بعض للـ Nucleophilic

817
01:15:11,650 --> 01:15:15,130
Substitution في كورسات الـ organic العامة بالذات

818
01:15:15,130 --> 01:15:21,900
لما بيكون عندكم مجموعات with a drawing يعني لما كان

819
01:15:21,900 --> 01:15:28,020
يكون عندكم زي هيك كلور و هنا نيترو و كمان نيترو و

820
01:15:28,020 --> 01:15:33,680
كمان نيترو و اتفعلوها مع الـ NaOH كانت تيجي الـ O

821
01:15:33,680 --> 01:15:38,660
H تحل هذا الـ nucleophilic substitution موجود في الـ

822
01:15:38,660 --> 01:15:43,200
general organic واضح؟ كانت تيجي الـ OH تحل محل

823
01:15:43,200 --> 01:15:47,730
كلور الآن الشيتشي بابين عمل الـ Nucleophilic

824
01:15:47,730 --> 01:15:54,630
Substitution بيجي بفاعل الـ Sodamide مع البيريدين

825
01:15:54,630 --> 01:16:00,590
طبعا هنا في عنده H و Sodamide عبارة عن Na+ NH2

826
01:16:00,590 --> 01:16:07,990
minus من اللي بده يهاجم الـ NH2 اتخيلوا أنتم هنا

827
01:16:07,990 --> 01:16:13,750
في عندكم H و جاية الـ NH2 هذه بده تهاجم هنا وين بده

828
01:16:13,750 --> 01:16:18,530
يروح هذا زوج الإلكترونات في عندي أصلا أنا زوجي

829
01:16:18,530 --> 01:16:23,370
هذا بيجي هنا بتصير الـ N− الـ N− بتلاقي

830
01:16:23,370 --> 01:16:29,970
إيش؟ الـ Na+ بتعمل معها زي سوء بتعدلها خلصت

831
01:16:29,970 --> 01:16:33,550
مشكلة الـ minus ليش؟ لأن الـ minus لاجي موجب الآن

832
01:16:33,550 --> 01:16:40,400
بعد هيك مجرد أن هذه ترجع هنا تطلع الـ H مع

833
01:16:40,400 --> 01:16:47,020
إلكتروناتها الآن جبت NH2 مع إلكتروناتها وطردت H

834
01:16:47,020 --> 01:16:52,660
مع إلكتروناتها جبت نيوكليوفايل و الـ H− اللي

835
01:16:52,660 --> 01:16:59,100
طردتها نيوكليوفايل جبت سالب و طردت سالب إذا هذا أي

836
01:16:59,100 --> 01:17:03,380
نوع من الـ substitution النوكليوفيليك substitution

837
01:17:03,380 --> 01:17:07,940
هذا التفاعل اسمه Chichibabin reaction هتلاحظوه

838
01:17:07,940 --> 01:17:11,840
موجود مش بس في البيريدين وين في نيتروجين على موقع

839
01:17:11,840 --> 01:17:17,550
اثنين جنبها بحط امين بيصير general reaction يعني في

840
01:17:17,550 --> 01:17:22,530
الـ pyrole برضه على موقع اثنين بيحط امين باستعمال

841
01:17:22,530 --> 01:17:26,910
ايش ال chichibabine reaction اللي هو تفاعل

842
01:17:26,910 --> 01:17:33,690
السوداميد مع البريدين بيحط لوين ال NH2 على موقع

843
01:17:33,690 --> 01:17:37,830
اتنين و ال-Chichibabine reaction is a nucleophilic

844
01:17:37,830 --> 01:17:40,690
substitution reaction ماحدش يفكروا ايش

845
01:17:41,900 --> 01:17:44,780
Electrophilic Substitution Reaction It is

846
01:17:44,780 --> 01:17:50,100
Nucleophilic Substitution Reaction إذا لو الآن

847
01:17:50,100 --> 01:17:53,340
إجينا السؤال How can you prepare 2-

848
01:17:53,340 --> 01:17:57,200
aminobiridine، 3-aminobiridine، 4-

849
01:17:57,200 --> 01:18:04,330
aminobiridine، بعرف الـ 2-amino؟ الثالثة أمينو

850
01:18:04,330 --> 01:18:10,830
نيتراش عادي وبعدها Reduction الفورة أمينو نيتراش عادي

851
01:18:10,830 --> 01:18:16,530
وبعدها Reduction طبعا في ناس هيحتاجوا يقولوا أنتو

852
01:18:16,530 --> 01:18:21,770
شرحتولنا للـ Nucleophilic substitution الفرعي قبل

853
01:18:21,770 --> 01:18:26,030
ما تحكوا ايش الـ Electrophilic substitution على

854
01:18:26,030 --> 01:18:30,030
البريدين الآن هل البريدين بتعمل Electrophilic

855
01:18:30,030 --> 01:18:36,040
substitution من ناحية المبدأ بتم ولكن أبطأ كثير من

856
01:18:36,040 --> 01:18:39,920
البنزين يعني حوالي مليون مرة البريدين less

857
01:18:39,920 --> 01:18:44,560
reactive than بنزين يعني الـ Nitration بالعافية بتتم

858
01:18:44,560 --> 01:18:48,220
لخمسة في المية الـ Chlorination بشكل متوسط الـ

859
01:18:48,220 --> 01:18:51,780
Bromination بـ good yield في كل الأحوال بدي استعمل

860
01:18:51,780 --> 01:18:59,700
Cl2 مثلا FeCl3، Br2 FeBr3، الـ Nitration HNO3 H2SO4

861
01:19:00,520 --> 01:19:06,340
الكلام اللي تعلمناه بصير السؤال طبعا ليش بتتم على

862
01:19:06,340 --> 01:19:11,520
موقع تلاتة يعني عادة الـ Electrophilic substitution

863
01:19:11,520 --> 01:19:18,180
وإن بتتم على موقع تلاتة الآن الناس اللي فاهمة من الـ

864
01:19:18,180 --> 01:19:21,800
Organic chemistry ليش بتتم على المواقع أيام ما كنا

865
01:19:21,800 --> 01:19:25,140
نقول بعض المجموعات meta directing groups وبعضها

866
01:19:25,140 --> 01:19:29,280
ortho para directing groups لازم يرسموا ايش

867
01:19:29,280 --> 01:19:33,500
resonance structures يعني يجربوا يحطوا الإبدال على

868
01:19:33,500 --> 01:19:37,980
موقع اتنين ويحطوا الإبدال ع موقع تلاتة ويحطوا

869
01:19:37,980 --> 01:19:43,280
الإبدال ع موقع أربعة و يرسموا ايشكل الـ resonance

870
01:19:43,280 --> 01:19:48,880
structures يرسموا كل الـ resonance structures لو

871
01:19:48,880 --> 01:19:52,860
اجينا حاطينا الإبدال على موقع اتنين هلاحظ أن في

872
01:19:52,860 --> 01:19:55,500
عندنا resonance structure ومنهم resonance

873
01:19:55,500 --> 01:19:59,560
structure غير مقبول في نيتروجين بتحمل موجبة

874
01:19:59,560 --> 01:20:03,900
نيتروجين عادة بتحمل ايش؟ سالبة ولو اجينا نحط على

875
01:20:03,900 --> 01:20:07,220
موقع أربعة هلاحظ برضه عندي two resonance

876
01:20:07,220 --> 01:20:10,080
structures وواحد منهم غير مقبول نيتروجين فيه

877
01:20:10,080 --> 01:20:15,350
بتحمل موجبة الآن لو حطينا على موقع تلاتة هلاحظ

878
01:20:15,350 --> 01:20:17,590
الموجب على الـ Carbon هنا أو على الـ Carbon هنا مش

879
01:20:17,590 --> 01:20:20,850
على الـ Nitrogen فصار هنا في عندي two resonance

880
01:20:20,850 --> 01:20:23,950
structures وهنا two resonance structures وهنا

881
01:20:23,950 --> 01:20:28,250
two resonance structures لكن هذا غير مقبول.. و

882
01:20:28,250 --> 01:20:31,570
هذا غير مقبول فـ two resonance structures مقبولين

883
01:20:31,570 --> 01:20:37,350
في أي حالة بيكونوا في الـ three substitutions بناء

884
01:20:37,350 --> 01:20:42,390
على ذلك، لو عملنا هذه التفاعلات على البريدين، على

885
01:20:42,390 --> 01:20:47,910
أي موقع بتتم؟ على موقع تلاتة، الـ Electrophilic

886
01:20:47,910 --> 01:20:51,010
Substitution بتتم على تلاتة، وايه ذكرنا بعض

887
01:20:51,010 --> 01:20:54,430
الأمثلة عليه؟

888
01:20:56,200 --> 01:21:01,160
بت هيأ ليه؟ بنكون أعطينا فكرة عن البريدين تفاعلاته

889
01:21:01,160 --> 01:21:05,700
عن نيتروجين الـ Electrophilic substitution تبعه والـ

890
01:21:05,700 --> 01:21:08,240
Nucleophilic substitution شو المشهور في الـ

891
01:21:08,240 --> 01:21:10,340
Nucleophilic substitution عن البريدين

892
01:21:13,730 --> 01:21:18,730
وأخدنا الطرق المختلفة لتحضير البريدين إن شاء الله

893
01:21:18,730 --> 01:21:23,830
المرة القادمة بنبدأ في الـ Quinoline والـ Isoquinoline

894
01:21:23,830 --> 01:21:27,970
اللي هم في النهاية بنزو بيريدين يعني واضح؟ اللي هم

895
01:21:27,970 --> 01:21:30,110
في النهاية بنزو بيريدين