diff --git "a/PL9fwy3NUQKwZKGFtzoDcohntnVntNPdjS/aQtq119C9WI.srt" "b/PL9fwy3NUQKwZKGFtzoDcohntnVntNPdjS/aQtq119C9WI.srt" new file mode 100644--- /dev/null +++ "b/PL9fwy3NUQKwZKGFtzoDcohntnVntNPdjS/aQtq119C9WI.srt" @@ -0,0 +1,3579 @@ +1 +00:00:20,670 --> 00:00:27,310 +بسم الله الرحمن الرحيم اليوم قبل ما نبدأ المحاضرة + +2 +00:00:27,310 --> 00:00:32,730 +الجديدة تبعتنا بدنا نحاول نتطلع على الامتحان اللي + +3 +00:00:32,730 --> 00:00:39,390 +قدمته و نشوف الحلول ولو بشكل عام للأسئلة اللي مرت + +4 +00:00:39,390 --> 00:00:45,600 +معنالعلكوا يعني تستفيدوا منها كان السؤال الأول + +5 +00:00:45,600 --> 00:00:53,740 +سؤال تسمية واضح و طبعا في سؤال التسمية اتفقنا احنا + +6 +00:00:53,740 --> 00:00:58,840 +أنه لما بيكون عندنا oxygen و sulfur و nitrogen بده + +7 +00:00:58,840 --> 00:01:03,040 +تكون نقطة البداية اللي عندنا من عند ال oxygen و + +8 +00:01:03,040 --> 00:01:08,680 +بناء على ذلك لما بنرقم هنا واحد اثنين ثلاثة أربعة + +9 +00:01:08,680 --> 00:01:14,180 +خمسة فهيكون عندي one two three five الآن بدنا + +10 +00:01:14,180 --> 00:01:21,190 +نذكرهم برضه oxygen بعدين sulfur بعدين آه ف ال one + +11 +00:01:21,190 --> 00:01:26,870 +oxygen أكزا الاثنين ثيا و ثلاثة و خمسة ديازول فاللي + +12 +00:01:26,870 --> 00:01:33,550 +موجود عندي one two three five أكزا ثيا ديازول الآن + +13 +00:01:33,550 --> 00:01:39,250 +على المرأة الاثنين عندنا أكزا معروفة على ثلاثة + +14 +00:01:39,250 --> 00:01:43,350 +وأربعة diphenyl طبعا من ناحية المبدأ هذه ال atom + +15 +00:01:43,350 --> 00:01:49,390 +تعتبر saturated وبناء على ذلك حطينا كمان هذه ال + +16 +00:01:49,390 --> 00:01:54,670 +nitrogen تحتمل in principle 3H فبيصير الاسم العام 2 + +17 +00:01:54,670 --> 00:02:01,370 +-oxo-3-4-diphenyl-3-H-1-2-3-5-oxathiazole + +18 +00:02:03,030 --> 00:02:08,810 +المركب الثاني عبارة عن infused drinks المفروض + +19 +00:02:08,810 --> 00:02:13,990 +الإنسان ينظر نظرة عامة يحدد ال components اللي + +20 +00:02:13,990 --> 00:02:18,490 +موجودين ال components .. هذه ال components معروفة + +21 +00:02:18,490 --> 00:02:23,890 +بالنسبة إلينا هذه isoquinoline .. isoquinoline و + +22 +00:02:23,890 --> 00:02:30,820 +ال component الثانية هذه one two four one two four + +23 +00:02:30,820 --> 00:02:37,300 +ال triazine طبعا صار أخطاء عند الطلاب متنوعة بشكل + +24 +00:02:37,300 --> 00:02:41,100 +أساسي أن الترقيم لازم يبدأ من هنا يعني هذا واحد + +25 +00:02:41,100 --> 00:02:45,880 +اثنين ثلاثة وبناء على ذلك لما تكون هذه A هذه B ف + +26 +00:02:45,880 --> 00:02:51,820 +ال fusion من عند B مش من عند A واضح ده من الترقيم + +27 +00:02:51,820 --> 00:02:55,220 +من بداية الحلقة وهذا الكلام الحاجز الآن هنا في + +28 +00:02:55,220 --> 00:02:59,780 +عندي واحد اثنين ثلاثة أربعة بناء على ذلك هيكون + +29 +00:02:59,780 --> 00:03:04,740 +four three بي ايزوكوينولين طبعا هذا الاتريازينو + +30 +00:03:04,740 --> 00:03:11,760 +المفروض نحدد ونكتب عليه one two four اتريازينو + +31 +00:03:12,930 --> 00:03:17,310 +وننهي بال O فال .. ال two rings اللي عندي one two + +32 +00:03:17,310 --> 00:03:21,750 +four تريازين و four three بي ايزو كوينولين الآن لو + +33 +00:03:21,750 --> 00:03:25,130 +مشينا في الترقيم على أقل number من ال hetero atoms + +34 +00:03:25,130 --> 00:03:28,910 +الترقيم اللي بدي ياخد كل الحلقات من برة هيكون + +35 +00:03:28,910 --> 00:03:34,740 +ترقيمنا من هنا واحد اثنين ثلاثة أربعة خمسة ستة and + +36 +00:03:34,740 --> 00:03:39,780 +so on الآن على نمرة ثلاثة في عندكم ethyl و نمرة + +37 +00:03:39,780 --> 00:03:45,320 +ستة saturated atom 6H فبيصير الاسم العام three + +38 +00:03:45,320 --> 00:03:49,760 +ethyl six H one two four tryazino four three B + +39 +00:03:49,760 --> 00:03:57,690 +isoquinoline واضح؟ الآن المركبات اللي بعد Spiro + +40 +00:03:57,690 --> 00:04:03,070 +compounds طبعا احنا في ال Spiro بنكتب كلمة Spiro و + +41 +00:04:03,070 --> 00:04:06,930 +جداش الحلقتين مخصوم منهم الذرع اللي في الوسط هنا + +42 +00:04:06,930 --> 00:04:10,710 +بيضل عندي أربعة هنا بيضل عندي خمسة إذا هذا Spiro + +43 +00:04:10,710 --> 00:04:17,890 +four five العدد الكل جداش عشرة ديكين طبعا لأن في + +44 +00:04:17,890 --> 00:04:26,720 +عندي ضايين هيصير ديك ضايين ل��ن في عندي own هتذكر ال + +45 +00:04:26,720 --> 00:04:30,580 +own أو ممكن تذكروها also في الخارج مش هنختلف كثير + +46 +00:04:30,580 --> 00:04:35,220 +الآن الترقيم من الحلقة الأصغر و من الطرف و بناء + +47 +00:04:35,220 --> 00:04:39,980 +على ذلك هيكون أكيد من ال oxygen واحد اثنين ثلاثة + +48 +00:04:39,980 --> 00:04:44,300 +أربعة الآن أنا خمسة بعدين بدأ أتحرك على ال double + +49 +00:04:44,300 --> 00:04:49,240 +bond ستة و ستة بناء على ذلك هروح على ال double + +50 +00:04:49,240 --> 00:04:53,030 +bond اللي بتجيب لها أقل substitute واضح يعني + +51 +00:04:53,030 --> 00:04:56,590 +اتحركوا من هنا ستة خلوا هذا ال methoxy على تسعة أو + +52 +00:04:56,590 --> 00:05:01,950 +عشرة لأ بناء على ذلك بنقول ستة سبعة ثمانية تسعة + +53 +00:05:01,950 --> 00:05:08,750 +عشر هاي الترقيم فبيصير عندي six methoxy one oxa + +54 +00:05:08,750 --> 00:05:15,850 +spyro four five dick six nine اللي هي بدايات ال + +55 +00:05:15,850 --> 00:05:23,990 +double bonds ضايين ات اون ممكن تسهل لو ات اون + +56 +00:05:23,990 --> 00:05:30,230 +انكتبت ات اكزو في الأول مش هتكون مشكلة كبيرة واضح + +57 +00:05:30,230 --> 00:05:36,810 +الآن واضح تماما أن كل هذه الأمثل رغم أن الناس + +58 +00:05:36,810 --> 00:05:41,830 +عادة بيتقلموا أحيانا أن هم بيخطئوا أن هي الكيميا + +59 +00:05:41,830 --> 00:05:47,330 +تطبيق و الدنيا نصيب لكن الشيء المؤكد مئة في المئة + +60 +00:05:47,330 --> 00:05:54,530 +أنه ما فيش فيهم ولا حرف خارج ايش يعني خارج ما تم + +61 +00:05:54,530 --> 00:05:58,930 +دراسته الآن بعد ذلك جيبنالكم مركبات و قلنا لكم + +62 +00:05:58,930 --> 00:06:03,390 +ارسموا طبعا بتبدأوا هذا المركب من ال paper + +63 +00:06:03,390 --> 00:06:08,880 +deal البيبردين اللي هو البردين المشبع واضح؟ الآن + +64 +00:06:08,880 --> 00:06:13,660 +البيبردين عليه إبدال على نمرة أربعة بناء على ذلك + +65 +00:06:13,660 --> 00:06:17,920 +إذا كنت تجي على نمرة أربعة تطلعوا إبدال طب ايش + +66 +00:06:17,920 --> 00:06:22,720 +اللي موجود عليه على نمرة أربعة؟ موجود عليه one two + +67 +00:06:22,720 --> 00:06:27,660 +three four one three four oxadiazol هيحطينا ال one + +68 +00:06:27,660 --> 00:06:30,860 +three four oxadiazol لما نيجي نقول one three four + +69 +00:06:30,860 --> 00:06:36,470 +oxadiazol صار group دائما ال group بتنتهي بأي + +70 +00:06:36,470 --> 00:06:43,550 +نهاية؟ YL مش أنا من ال مثيل كنت آخذ مثل من ال + +71 +00:06:43,550 --> 00:06:48,730 +إيثين إثل من البروبيل وايزوبروبيل من البيوتين + +72 +00:06:48,730 --> 00:06:53,890 +بيوتل وبناء على ذلك لما هذا بده يصير group هو أكزا + +73 +00:06:53,890 --> 00:07:01,800 +ديازولهيصير أكزا ديازوليل لكن المفل معروف أنها + +74 +00:07:01,800 --> 00:07:06,620 +بتشبك من نقطة واحدة محددة طب الأجزا ديازوليا طب + +75 +00:07:06,620 --> 00:07:11,900 +بتشبك منها ولا منها؟ لازم أحدد مكان الشبك اللي هو + +76 +00:07:11,900 --> 00:07:16,320 +ال L هذه اللي بيشبك من عندها فبنقول two L بمعنى + +77 +00:07:16,320 --> 00:07:20,500 +شبك من موقع اثنين يعني هاي هذا ترقيم واحد اثنين + +78 +00:07:20,500 --> 00:07:25,600 +ثلاثة أربعة خمسة ستة هذا ال بيبردين ال بيبردين على + +79 +00:07:25,600 --> 00:07:29,960 +موقع أربعة شبك عرفنا أن هذه الأربعة خاصة في ال + +80 +00:07:29,960 --> 00:07:34,320 +ايش؟ في ال بيبردين الآن هنا في عندي ترقيم ثاني one + +81 +00:07:34,320 --> 00:07:41,400 +two three four five فال Oxidazole من وين شابك؟ من + +82 +00:07:41,400 --> 00:07:46,100 +ال carbon ولا من ال nitrogen؟ من موقع اثنين عشان + +83 +00:07:46,100 --> 00:07:50,300 +هيك بنقول Oxidazole L بس من وين عامل حاله group؟ + +84 +00:07:50,300 --> 00:07:57,380 +من اثنين ولا من ثلاثة؟ إذا بنقول Oxidazole 2L وفي + +85 +00:07:57,380 --> 00:08:01,640 +كل ما بنستعمل حلقة أو ما إلى ذلك ك substitute + +86 +00:08:01,640 --> 00:08:08,650 +بنستعمل ال YL و بنحدد وين شابكة؟ أن نحط رقم قبل هذه + +87 +00:08:08,650 --> 00:08:16,810 +الحلقة السؤال الأخير اللي هو عبارة عن infused + +88 +00:08:16,810 --> 00:08:21,490 +drinks عبارة عن infused drinks واضح أن في عندكم + +89 +00:08:21,490 --> 00:08:30,170 +تترازين حلقة سداسية وفي عندكم بريمدين برضه حلقة + +90 +00:08:30,170 --> 00:08:37,510 +سداسية الآن حلقة التترازين من وين شابكة من B وحلقة + +91 +00:08:37,510 --> 00:08:42,990 +البراميدين من وين شابكة من 1 و 2 لو اتخيلتوا أن + +92 +00:08:42,990 --> 00:08:48,550 +انتوا بتعملوا هذا المركب من الصفر يعني مش موجود + +93 +00:08:48,550 --> 00:08:53,370 +عندكم كيف تفكروا فيه أسهل شيء تفكروا فيه أنه تقولوا + +94 +00:08:53,370 --> 00:08:59,870 +هاي الحلقة السداسية وهي الحلقة السداسية الثانية + +95 +00:08:59,870 --> 00:09:06,760 +الآن هذه ال base component من وين شابكة من B طالما + +96 +00:09:06,760 --> 00:09:13,140 +شابكة من B إذا في إلها A إذا افترضوا يهان A يهان A + +97 +00:09:13,140 --> 00:09:18,080 +بأي طريقة بتعملوها هي AB و أنا ماشي بهذا الشكل + +98 +00:09:18,080 --> 00:09:25,200 +الآن ال pyramidine من وين شابك من 1 و 2 بنفس الشيء + +99 +00:09:25,200 --> 00:09:26,900 +واضح؟ + +100 +00:09:29,060 --> 00:09:33,940 +الآن لما أبدي آجي اشتغل وأحط الذرات اللي موجودين + +101 +00:09:33,940 --> 00:09:38,720 +هنا طبعا طالما أنه أنا قلت هاي AB إذا ترقيم هذا + +102 +00:09:38,720 --> 00:09:47,120 +واحد اثنين ثلاثة أربعة خمسة ستة و ترقيم هذا واحد + +103 +00:09:47,120 --> 00:09:54,520 +اثنين نعمله بلون ثاني ثلاثة أربعة خمسة ستة الآن + +104 +00:09:54,520 --> 00:10:00,800 +التترازين وين موجودين فيه ال nitrogen على واحد + +105 +00:10:00,800 --> 00:10:06,060 +واثنين وأربعة + +106 +00:10:06,060 --> 00:10:14,880 +وخمسة ال pyramidين طبعا دائما واحد ثلاثة هاي واحد + +107 +00:10:14,880 --> 00:10:21,960 +كلامنا سليم ما فيش عندنا مشكلة وهي ثلاثة واضح؟ زي + +108 +00:10:21,960 --> 00:10:26,320 +هيك بنشتغلوا يعني بنحط الحلقات بدون ولا شيء بنحط + +109 +00:10:26,320 --> 00:10:32,740 +ال B و بنحط الأرقام و بنبدأ بهدوء نرجع الآن صرنا + +110 +00:10:32,740 --> 00:10:35,760 +عاملين الحلقاتين بعد هيك بدنا نشوف ايش ال + +111 +00:10:35,760 --> 00:10:39,640 +substituents اللي عندنا طبعا لما بدأ أرقم على أقل + +112 +00:10:39,640 --> 00:10:44,880 +atoms على أقل atoms الحقيقة هتلاحظوا أنه أنا بدأ + +113 +00:10:44,880 --> 00:10:47,880 +أتحرك من هنا هذا اللي بيجيب أقل number of atoms + +114 +00:10:48,640 --> 00:10:53,420 +واحد، اثنين من أحد الأطراف للخارج واحد، اثنين، + +115 +00:10:53,420 --> 00:10:58,280 +ثلاثة، أربعة، خمسة واحد، اثنين، ثلاثة، أربعة، + +116 +00:10:58,280 --> 00:11:06,740 +خمسة، ستة، سبعة، ثمانية، تسعة ناين إبراهيم واضح؟ + +117 +00:11:06,740 --> 00:11:10,040 +هذا الترقيم الخارجي الآن هذا الترقيم الخارجي على + +118 +00:11:10,040 --> 00:11:13,560 +نمرة ثمانية شو موجود عليه مثل + +119 +00:11:17,260 --> 00:11:23,260 +وعلى ايش ضال؟ على نمرة ستة + +120 +00:11:23,260 --> 00:11:32,480 +on في غير هيك؟ ما فيش، إذا بدي أحط ال double bonds + +121 +00:11:32,480 --> 00:11:35,540 +بدي أحط ال double bonds اللي اتسكر كل ما قد ذلك + +122 +00:11:35,540 --> 00:11:39,500 +هنا بتحتمل double bond؟ أكيد هنا بتحتمل double + +123 +00:11:39,500 --> 00:11:41,800 +bond؟ أكيد هنا بتحتمل double bond؟ أكيد هنا + +124 +00:11:41,800 --> 00:11:43,060 +بتحتمل double bond؟ أكيد + +125 +00:11:47,400 --> 00:11:55,540 +واضح؟ بحاجة إلى أن يتحللوا الأمر تحليلا هادئا + +126 +00:11:55,540 --> 00:12:08,960 +واضح إذا هذا المركب اللي موجود عندنا نمسكه الآن + +127 +00:12:08,960 --> 00:12:15,030 +هذا السؤال بحقيقة أخذنا احنا لما اتكلمنا عن ال + +128 +00:12:15,030 --> 00:12:19,010 +carbenes و ال nitrenes يعني لما نقول أن بدنا ال + +129 +00:12:19,010 --> 00:12:25,350 +benzoyl chloride يعني فينل C double bond O Cl بدنا + +130 +00:12:25,350 --> 00:12:30,550 +منه الفينل ايزو سيانيت الآن هذا بنقدر بال Sodium + +131 +00:12:30,550 --> 00:12:38,390 +Azide نخليه فينل C double bond O Azide + +132 +00:12:38,390 --> 00:12:46,480 +الآن بال photolysis بنخليه Nitrene و ال Nitrene بال + +133 +00:12:46,480 --> 00:12:51,640 +courtesery arrangement شو بيصير؟ Fennel N double + +134 +00:12:51,640 --> 00:12:55,220 +bond C double bond O أخذناها courtesery + +135 +00:12:55,220 --> 00:13:00,700 +arrangement و حطيناها واضح؟ + +136 +00:13:00,700 --> 00:13:06,040 +فهذا كيف + +137 +00:13:06,040 --> 00:13:10,120 +نحضر ال Fennel Isocyanate من البنزوي الكلور + +138 +00:13:21,780 --> 00:13:29,040 +بعد هيك كان عندنا أسئلة مطلوب فيها أن نكمل + +139 +00:13:29,040 --> 00:13:36,260 +المعادلات والأصل الحقيقة أن يعني تفكروا + +140 +00:13:36,260 --> 00:13:40,640 +بالأمور ببساطة و التفكير هذه ما بتتغلبوا إطلاقا + +141 +00:13:40,640 --> 00:13:45,660 +.. ما بتتغلبوا إطلاقًا يعني في السؤال الأول لو + +142 +00:13:45,660 --> 00:13:49,520 +انتوا أطلعتوا أنا في عندي هذه الـ C double bond و + +143 +00:13:49,520 --> 00:13:57,140 +هذا electrophile والـ CBR Electrophile ثاني واضح؟ + +144 +00:13:57,140 --> 00:14:01,940 +الآن هاي Electrophile و هاي Electrophile نكتب موجب + +145 +00:14:01,940 --> 00:14:06,480 +كامل نفهم منه إنه إيش هذا Electrophile الآن هنا في + +146 +00:14:06,480 --> 00:14:14,480 +عندي أكمن نيوكليوفيل من ناحية المبدأ أربعة و لو + +147 +00:14:14,480 --> 00:14:18,200 +بدكم تحطوهم مع كوسين بتطلعوا تمام مركبات عند + +148 +00:14:18,200 --> 00:14:24,480 +اللزوم واضح؟ لكن المفروض برضه قدر الإمكان تجتهدوا + +149 +00:14:24,480 --> 00:14:27,480 +يعني تطلعوا أشياء معقولة، رغم هيك، يعني كل ما + +150 +00:14:27,480 --> 00:14:33,100 +نشتغل على فكرة نيوكليوفيل أو الكتروفيل، يعني + +151 +00:14:33,100 --> 00:14:35,540 +هذا نيوكليوفيل، هذا نيوكليوفيل، هذا + +152 +00:14:35,540 --> 00:14:39,460 +نيوكليوفيل، هذا نيوكليوفيل تمام؟ و تخيلوا لو + +153 +00:14:39,460 --> 00:14:43,900 +بدأت من هنا و خليته يحل محل الـ PR سكرت بهدى .. بهدى + +154 +00:14:43,900 --> 00:14:47,820 +.. بهدى .. الآن بعدين بدي أوزن إنه برضه أفضل + +155 +00:14:47,820 --> 00:14:53,320 +الحلقات أحيانًا الحلقات الخماسية و السداسية + +156 +00:14:53,320 --> 00:14:58,480 +فربما كان أنسب شيء إنكم تبدأوا دائمًا بالإبدال و + +157 +00:14:58,480 --> 00:15:02,500 +كتير مروا علينا أنفلة كنا نبدأ فيها مباشرة احنا + +158 +00:15:02,500 --> 00:15:06,720 +بإيش؟ بالإبدال يعني الآن اشتغلوا تحل محل الـ PR + +159 +00:15:07,870 --> 00:15:13,550 +تمام؟ مش زعلان كتير لو حد بدأ من هذه واضح؟ وعشان + +160 +00:15:13,550 --> 00:15:18,090 +إيه؟ يعني بنسيب للناس حرية، لكن طبعًا الـ N-H2O + +161 +00:15:18,090 --> 00:15:21,590 +الأفضل في التفاعل هذه، الـ N-H2O هذه بتشبه الأمل، + +162 +00:15:21,590 --> 00:15:26,190 +وبناءً على ذلك بدكم تجيبوا هذه هنا وتطردوا الـ PR، + +163 +00:15:26,190 --> 00:15:30,150 +واضح؟ بدكم تجيبوا هذه هنا وتطردوا الـ PR، حيصير في + +164 +00:15:30,150 --> 00:15:30,650 +عندك + +165 +00:15:35,950 --> 00:15:41,350 +C double bond O خلّينا نحط هنا N H هاي الـ N + +166 +00:15:41,350 --> 00:15:46,190 +الثانية هاي الـ Carbon الآن بعد هيك هذه الـ Carbon + +167 +00:15:46,190 --> 00:15:53,190 +شو حاملة اللي هي هذه الـ Carbon سلفر + +168 +00:15:53,190 --> 00:15:59,470 +و نيتروجين واضح أسهل طريقة تحط المركبين لو أنتو + +169 +00:15:59,470 --> 00:16:02,550 +تخيلتوا أن هنا السلفر و هنا الـ نيتروجين + +170 +00:16:04,740 --> 00:16:11,060 +بتقدروا تسكروا على حلقة على هذه الـ .. الـ C double + +171 +00:16:11,060 --> 00:16:15,360 +bond O تهاجموا على الـ C double bond O و تسكروا على + +172 +00:16:15,360 --> 00:16:20,800 +حلقة و لو أنتو اتخيلتوا بتهيألي فيه ممكن CH2 + +173 +00:16:20,800 --> 00:16:28,600 +مفقودة بيبقى نحطها لأن الـ PR محمولة على CH2 يعني + +174 +00:16:28,600 --> 00:16:31,480 +هذه unmatched + +175 +00:16:33,870 --> 00:16:40,710 +Carbon و هنا في عندكم إما Sulfur أو إما نيتروجين + +176 +00:16:40,710 --> 00:16:45,590 +الآن بتقدروا تجلبوهم تقدروا تجلبوهم يعني تخلوا الـ + +177 +00:16:45,590 --> 00:16:49,090 +Sulfur يسكر هنا و تطلع حلقة سداسية فيها Sulfur أو + +178 +00:16:49,090 --> 00:16:53,130 +تخلوا الـ Sulfur هنا و تسكروا بإيش بالنيتروجين و + +179 +00:16:53,130 --> 00:16:59,240 +تستكملوا الجواب تعملوا الـ Elimination و كل شيء واضح + +180 +00:16:59,240 --> 00:17:03,400 +يعني خليني أركز على الفكرة الأساسية الفكرة + +181 +00:17:03,400 --> 00:17:09,000 +الأساسية هذا Substitution كان درسنا الأول واضح هذا + +182 +00:17:09,000 --> 00:17:12,860 +Substitution كان درسنا الأول و بعد هيك إن الـ + +183 +00:17:12,860 --> 00:17:17,160 +Sulfur can act as a nucleophile و مرات كتير اقولنا + +184 +00:17:17,160 --> 00:17:20,900 +تخيلوا أن هذه موجودة بهذا الشكل و هذه عبارة عن S + +185 +00:17:20,900 --> 00:17:25,640 +minus حكينا أكثر من المثال كيف الـ C double bond S + +186 +00:17:25,640 --> 00:17:28,940 +الـ Sulfur فيها بتشتغل كنيوكليوفيل هذا ممكن و لو + +187 +00:17:28,940 --> 00:17:33,380 +ناس خلوا الـ C double bond S للخارج و كتبوها on H2 + +188 +00:17:33,380 --> 00:17:40,220 +مع الـ C double bond O بتفاعلوا فهذه المسألة حقيقة + +189 +00:17:40,220 --> 00:17:45,040 +هي تفاعل Di-electrophile مع Di-nucleophile + +190 +00:17:45,040 --> 00:17:51,430 +واحتمالاتها كثيرة جدًا يمكن أفضل احتمالين اللي أنا + +191 +00:17:51,430 --> 00:17:55,350 +يعني نوّهت لهم اللي هم الحلقات السداسية سواء هان + +192 +00:17:55,350 --> 00:17:59,090 +سلفر و هان نيتروجين أو نيتروجين و هان C double + +193 +00:17:59,090 --> 00:18:01,150 +bond بس واضح الفكرة + +194 +00:18:14,070 --> 00:18:18,670 +السؤال الثاني الحقيقة سؤال بسيط برضه بحاجة إلى + +195 +00:18:18,670 --> 00:18:24,550 +ترتيب ليش لأن أنا في عندي هنا الـ nucleophile و هنا + +196 +00:18:24,550 --> 00:18:27,370 +في عندي Halogen الـ Halogen دائمًا شو بيعمل عليها الـ + +197 +00:18:27,370 --> 00:18:31,710 +nucleophile من الـ Organic A substitution إذا هذا + +198 +00:18:31,710 --> 00:18:38,470 +بيهاجم يطرد الـ Cl فصار عندكم الـ Aromatic ring فيها + +199 +00:18:38,470 --> 00:18:40,730 +S و هنا CH2 + +200 +00:18:43,240 --> 00:18:50,820 +وهنا ممكن هيك نتخيلها CH2Cl وهنا إيش في عندكم C + +201 +00:18:50,820 --> 00:18:56,360 +triple bond N الآن لاحظوا هاي المنظر و أعطيتكم + +202 +00:18:56,360 --> 00:19:03,660 +Base إيش بتعمل الـ Base؟ على CH2 اللي هنا على CH2 + +203 +00:19:03,660 --> 00:19:07,380 +اللي بين الـ Cl و الـ S بناءً على ذلك هتعمل الأيون + +204 +00:19:07,380 --> 00:19:12,310 +السالب و بتهاجم هنا و بتكملوا التذكير على الـ Cyanide + +205 +00:19:12,310 --> 00:19:19,110 +بتكملوا التذكير على الـ Cyanide فهيكون عندكم S و + +206 +00:19:19,110 --> 00:19:23,630 +هنا double bond NH2 و هذا الـ CN + +207 +00:19:29,500 --> 00:19:34,200 +فهذا السؤال أيضًا هو السؤال النيوكليوفيل اللي بيعمل + +208 +00:19:34,200 --> 00:19:39,200 +Substitution و بعدين Carbon نيوكليوفيل اللي بنعمله + +209 +00:19:39,200 --> 00:19:43,920 +بالـ Base و بيسكر على الـ CN و بتاع لمعظم الجزء اللي + +210 +00:19:43,920 --> 00:19:49,200 +كنا نشرحه كان عبارة عن أمثلة شبيهة بهذا النوع من + +211 +00:19:49,200 --> 00:19:55,240 +الأمثلة و في كل الأحوال هذه الأسئلة هي عبارة عن + +212 +00:19:55,240 --> 00:20:00,380 +أسئلة من الـ Homework اللي أنتو جبتوه يعني لما + +213 +00:20:00,380 --> 00:20:03,880 +قلنا لكم هاتوا أمثلة تطبيقية من المجلات أنتو + +214 +00:20:03,880 --> 00:20:08,540 +جبتوا هذه الأسئلة يعني + +215 +00:20:08,540 --> 00:20:11,960 +أنا ما حطيت أي سؤال تركتكم أنتو تحطوا الامتحان + +216 +00:20:11,960 --> 00:20:17,260 +الآن قلنا لكم بدنا أمثلة على الكربين و النيترين + +217 +00:20:17,260 --> 00:20:24,080 +جابت إيمان أن هذا Azide و بالـ Heat بدو يصير + +218 +00:20:25,590 --> 00:20:29,950 +النيتريل النيتريل بدو يعمل Insertion مش عنده + +219 +00:20:29,950 --> 00:20:33,750 +Double bonds من أحيان المبدأ فالـ Insertion الأول + +220 +00:20:33,750 --> 00:20:39,590 +على الـ N عمل حلقة خماسية الآن الـ Insertion من + +221 +00:20:39,590 --> 00:20:44,530 +الثاني على هذه الـ H بس مجرد أنكم ترتبوا شكل الجزء + +222 +00:20:44,530 --> 00:20:50,330 +يعني لو جربتوا ترتبوا شكل الجزء S double bond O + +223 +00:20:50,330 --> 00:20:54,190 +Double bond O و حطيته هنا N و حطيته + +224 +00:20:57,910 --> 00:21:03,650 +البنزين ها دي هان وهنا نيتروجين عملت Insertion + +225 +00:21:03,650 --> 00:21:07,910 +على البنزين واضح بيطلع عندكم إيش حلقة سباعية + +226 +00:21:07,910 --> 00:21:13,870 +واحد اثنين ثلاثة أربعة خمسة ستة ستة حلقة سباعية + +227 +00:21:13,870 --> 00:21:18,490 +واللي اشتغلوا طلع عندهم الناتجين زي ما هم بتدعوا + +228 +00:21:19,240 --> 00:21:23,600 +يعني Insertion هنا هنا لو كان فيه إمكانية كان طلعة + +229 +00:21:23,600 --> 00:21:27,900 +ال سداسية هنا أبعد شوية هتطلع السباعية فالـ + +230 +00:21:27,900 --> 00:21:30,420 +Insertion هذا عامل حلقة خماسية و الـ Insertion هنا + +231 +00:21:30,420 --> 00:21:45,100 +عامل حلقة سباعية هذا + +232 +00:21:45,100 --> 00:21:51,290 +المثال طبعًا معتمد بشكل أساسي على أن الـ Acid + +233 +00:21:51,290 --> 00:21:55,990 +Chlorides تفاعلهم الأساسي الـ Substitution يعني + +234 +00:21:55,990 --> 00:22:02,710 +ما بدنا ننسى اللي هي المعلومات العامة جدًا في + +235 +00:22:02,710 --> 00:22:05,630 +الكيمياء اللي احنا اخذناها بناءً على ذلك هيكون أنها + +236 +00:22:05,630 --> 00:22:08,350 +نشطة بالـ Bond O NH + +237 +00:22:11,330 --> 00:22:17,590 +NH2 NH + +238 +00:22:17,590 --> 00:22:21,490 +2 NH + +239 +00:22:21,490 --> 00:22:29,570 +2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 + +240 +00:22:29,570 --> 00:22:32,870 +2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 + +241 +00:22:32,870 --> 00:22:38,350 +2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 + +242 +00:22:38,350 --> 00:22:38,450 +2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 + +243 +00:22:38,450 --> 00:22:38,870 +2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 + +244 +00:22:38,870 --> 00:22:38,990 +2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 + +245 +00:22:38,990 --> 00:22:41,170 +2 NH2 NH2 + +246 +00:22:46,430 --> 00:22:55,270 +Phenyl هنا C double bond O NH و هنا N double bond + +247 +00:22:55,270 --> 00:23:05,230 +C طبعًا هذه خلوها CH3 هنا CH2 هنا C double bond O + +248 +00:23:05,230 --> 00:23:08,470 +CH3 + +249 +00:23:08,470 --> 00:23:11,390 +واضح؟ + +250 +00:23:12,690 --> 00:23:16,030 +هذه كانت C double bond O و C double bond O الآن + +251 +00:23:16,030 --> 00:23:21,990 +إيش ضال عندكم من نيوكليوفيل و الكتروفيل الآن H + +252 +00:23:21,990 --> 00:23:28,110 +و C double bond O الآن H و C double bond O وبناءً + +253 +00:23:28,110 --> 00:23:31,790 +على ذلك لو هدول بتكون تيجي تساكرهم على نفس الشيء + +254 +00:23:31,790 --> 00:23:39,300 +هيعطوني حلقة معقولة طبعًا ممكن نعود نرتب المنظر يعني + +255 +00:23:39,300 --> 00:23:42,100 +الإنسان بيشتغل فيه قلم لرصاص و بيعود يرتب واحد + +256 +00:23:42,100 --> 00:23:46,680 +اثنين ثلاثة أربعة خمسة و بيعمل الـ Elimination + +257 +00:23:46,680 --> 00:23:53,080 +اللازمة واضح؟ حلقات خماسية فهذا عبارة عن + +258 +00:23:53,080 --> 00:23:58,180 +Substitution عادي عبارة عن Addition عادي عبارة عن + +259 +00:23:58,180 --> 00:24:01,440 +Addition ثاني أنا H على C double bond O بيصير + +260 +00:24:01,440 --> 00:24:07,470 +عندي OH مع H من هنا بيعملوا إيش في النهاية الـ + +261 +00:24:07,470 --> 00:24:12,130 +Double bond أنا فكرت إنه الـ NH نعملها Double bond + +262 +00:24:12,130 --> 00:24:15,970 +و الـ O بتصير Negative و بتهاجم على الكربونين الثاني + +263 +00:24:15,970 --> 00:24:21,510 +أي NH فيهم اللي هاجمت على الكربونين الـ N هادي .. + +264 +00:24:21,510 --> 00:24:24,750 +اللي هاجمت على الكربونين هادي؟ هاي اللي تحت الـ .. + +265 +00:24:24,750 --> 00:24:28,510 +طيب هادي .. ها دي شتت الـ H حطيتها Double bond و الـ + +266 +00:24:28,510 --> 00:24:32,450 +O صارت Negative و هاجمت على الكربونين الأولى، صارت + +267 +00:24:32,450 --> 00:24:36,330 +سباعية، حلقة سباعية في كل الأحوال بيكون طبعًا less + +268 +00:24:36,330 --> 00:24:40,470 +likely يعني دائمًا اتعودوا تشوفوا الأمور من الزاوية + +269 +00:24:40,470 --> 00:24:49,990 +الواضحة من الزاوية الواضحة أحيانًا و الدائرة الآن + +270 +00:24:49,990 --> 00:24:56,120 +هذا تفاعل على Triple bond لـ Triple bond بتم عليها + +271 +00:24:56,120 --> 00:25:00,440 +Cyclization بلزا موجود الـ Nucleophile يهاجم عليها + +272 +00:25:00,440 --> 00:25:04,120 +الآن احنا ريحناكم كم الـ Nucleophile عندكم هذا الـ + +273 +00:25:04,120 --> 00:25:08,440 +Oxygen الـ Nucleophile و هذا الـ Nitrogen الـ + +274 +00:25:08,440 --> 00:25:13,180 +Nucleophile حركوهم مش هذا Single bond بقدر أحركهم + +275 +00:25:13,180 --> 00:25:19,020 +الآن لما بدهم يسكروا على الـ Triple bond بيسكروا + +276 +00:25:19,020 --> 00:25:25,770 +إما ها أو ها الآن أنا ريحتكم قلتله بدي حلقات إذا + +277 +00:25:25,770 --> 00:25:31,050 +هذا الإغلاق بهذا الشكل بيطلع حلقة خماسية نتخيل زوج + +278 +00:25:31,050 --> 00:25:35,750 +الإلكترونات تتحرك هكذا و لو لفنا الـ N بتصير الـ N + +279 +00:25:35,750 --> 00:25:40,070 +هان و الـ C double bond O هان بيعمل حلقة خماسية إذا + +280 +00:25:40,070 --> 00:25:47,510 +التذكير على هذا الطرف تحديدا مرة بالـ O و مرة بالـ N + +281 +00:25:47,510 --> 00:25:51,410 +طبعا الـ O بتسكر أكيد لما يكون جانب N إن هذه زوجي + +282 +00:25:51,410 --> 00:25:55,050 +الإلكترونات بتتحرك هيك وهذه بتسكر وأخذنا أكثر من + +283 +00:25:55,050 --> 00:25:59,930 +مثال تحديدا شبيهين بهذه أو الـ N نفسنا نكون مبدلين + +284 +00:25:59,930 --> 00:26:03,070 +كاتبنا أنا الـ N وأنا الـ C double bond O في + +285 +00:26:03,070 --> 00:26:06,910 +الحالتين هذا إغلاق لحلقة خمسية لكن لو هتفكر يعمل + +286 +00:26:06,910 --> 00:26:11,430 +endocyclization سواء بالـ O أو بالـ N هيطلع حلقات + +287 +00:26:11,840 --> 00:26:15,400 +سداسية لو حط 100 أكتر إن ييجي يعمل الـ cycleization + +288 +00:26:15,400 --> 00:26:20,000 +على الـ E start هيطلع حلقات أكبر الأصل في اللي + +289 +00:26:20,000 --> 00:26:23,820 +بيشتغل كيميا يكون يفكر بكل شيء ويمكن كان إحنا + +290 +00:26:23,820 --> 00:26:29,100 +منهجنا حقيقة إن نعودكم يتفكروا في المسألة من وجهات + +291 +00:26:29,100 --> 00:26:35,700 +نظر مختلفة لكن هدول الناتجين اللي طلعوا إجابتهم + +292 +00:26:35,700 --> 00:26:38,800 +منار + +293 +00:26:42,220 --> 00:26:51,080 +الآن هذا السؤال سؤال بسيط لكن للأسف إن أنا كان قصدي + +294 +00:26:51,080 --> 00:26:55,740 +أده من three chlorobrobanol فلاني ما كتبتش + +295 +00:26:55,740 --> 00:27:00,460 +لبروبانول لغيت السؤال لكن بكل الأحوال لما بتقول + +296 +00:27:00,460 --> 00:27:07,300 +بروبانول هي تلات ذرات وهي OH وهي CL يعني لما نشوفه + +297 +00:27:07,300 --> 00:27:10,820 +من الـ three chlorobrobanol الآن لاحظوا أنا جاي بالـ + +298 +00:27:10,820 --> 00:27:17,720 +O والـ C والـ C واحد اتنين طبعا الـ CL طالعة من هذه + +299 +00:27:17,720 --> 00:27:21,860 +الكربون هاي الـ probanol التلات كربونات الـ three + +300 +00:27:21,860 --> 00:27:26,080 +chlorobrobanol الآن لاحظوا كربون اتنين تلاتة إجاني + +301 +00:27:26,080 --> 00:27:32,300 +CNH2 الـ CNH2 أيش بترجمها على طول أنا CN إذا أنا لو + +302 +00:27:32,300 --> 00:27:41,250 +عملت CN minus صار عندي هي هدول التلاتة وهنا C + +303 +00:27:41,250 --> 00:27:48,350 +triple bond N وهي الـ OH اكتمل + +304 +00:27:48,350 --> 00:27:53,150 +السؤال إن هذه الـ O تسكر هنا بيصير إيمين أنا مين + +305 +00:27:53,150 --> 00:27:56,230 +واضح + +306 +00:27:56,230 --> 00:28:03,130 +يعني ما كانش في هالفكرة الكبيرة كتير يعني أقصده + +307 +00:28:05,360 --> 00:28:11,660 +هذا السؤال الأصل إن لما نعطيكوا نقطة البداية فيه + +308 +00:28:11,660 --> 00:28:15,500 +برضه إن يكون سهل يعني لما بدء الأثيل اثري إكز + +309 +00:28:15,500 --> 00:28:20,460 +بيوتانوات لاحظوا معي هاي الـ C double bond O O أثل + +310 +00:28:20,460 --> 00:28:25,540 +طبعا الـ O أثل شايفين أنتو في السؤال O أثل إذا + +311 +00:28:25,540 --> 00:28:30,660 +طردت مش مشكلة بعدين هاي واحد اتنين هاي تلاتة هاي + +312 +00:28:30,660 --> 00:28:31,500 +اثري إكز + +313 +00:28:34,110 --> 00:28:37,710 +لاحظوا الناس اللي بيفكروا إذا عندكم هذا الـ إثيل one + +314 +00:28:37,710 --> 00:28:41,410 +two three four three إكز بيوتانويت هتقولوا هاي الـ + +315 +00:28:41,410 --> 00:28:48,630 +C double bond O CH2 هادي C double bond O اللي كانت + +316 +00:28:48,630 --> 00:28:54,530 +هنا إذا كل القصة صارت unatched فقط + +317 +00:28:56,670 --> 00:29:00,850 +يعني مجرد إن أرسم هذا بشكل سليم وأقول Hydroxyl + +318 +00:29:00,850 --> 00:29:08,310 +amine C double bond NO Hydroxyl amine هنا بيصير + +319 +00:29:08,310 --> 00:29:11,930 +عندكوا addition N H2O على C double bond O وهنا + +320 +00:29:11,930 --> 00:29:18,130 +بيصير عندي substitution واضح؟ + +321 +00:29:18,130 --> 00:29:25,280 +addition و substitution على أي حال هذه كانت أسئلة + +322 +00:29:25,280 --> 00:29:31,240 +لامتحان، لمتحان محلولة وبكل الأحوال بتحسوا إنها + +323 +00:29:31,240 --> 00:29:37,880 +من ضمن الأشياء اللي تعلمناها لكن بالتأكيد الناس + +324 +00:29:37,880 --> 00:29:43,320 +في امتحان مش كلهم هيجيبه علامات كاملة ومش كلهم + +325 +00:29:43,320 --> 00:29:47,600 +يعني هينزل عليهم فتوح العارفين هذا أمر طبيعي في + +326 +00:29:47,600 --> 00:29:51,840 +الحياة يعني طبيعي جدا، مظبوط ولا لأ؟ + +327 +00:29:54,840 --> 00:29:59,680 +هكذا حال الدنيا ربنا سبحانه وتعالى حتى يعني فضل قال + +328 +00:29:59,680 --> 00:30:06,400 +ورفعنا بعضكم فوق بعض درجات اللي .. حال + +329 +00:30:06,400 --> 00:30:17,540 +الدنيا مش منطقة نقاش هذه الآن + +330 +00:30:17,540 --> 00:30:21,160 +خلينا نبتدأ في درسنا الجديد + +331 +00:31:36,700 --> 00:31:43,060 +درسنا اليوم أمثلة تطبيقية على تحضير بعض الحلقات + +332 +00:31:43,060 --> 00:31:49,240 +المشهورة بنبتدأ بالحلقات السوداسية وعلى رأس + +333 +00:31:49,240 --> 00:31:52,320 +الحلقات السوداسية الـ aromatic rings اللي هي + +334 +00:31:52,320 --> 00:31:53,620 +البريدين + +335 +00:31:55,430 --> 00:32:01,250 +طبعا لو بدنا نحكي عن البريدين بالتفصيل البريدين is a + +336 +00:32:01,250 --> 00:32:04,490 +water miscible liquid نتعرف عليه أكثر لأنه مرات + +337 +00:32:04,490 --> 00:32:08,450 +مارّ معاكم كـ organic base في التفاعلات واستعمال + +338 +00:32:10,630 --> 00:32:15,210 +بدوب في الميه انتبهوا جيدا الـ boiling point تبعته + +339 +00:32:15,210 --> 00:32:19,490 +115 يعني لو بتشتغلوا عليه بتفاعل هيغلبكوا في + +340 +00:32:19,490 --> 00:32:24,810 +التبخير طبعا with an unpleasant odor ريحته سيئة + +341 +00:32:24,810 --> 00:32:29,050 +جدا وبيقولوا كمان خاطرة الآن هذا الكلام بيخليكوا + +342 +00:32:29,050 --> 00:32:33,270 +لو كنتوا بتشتغلوا تفاعل أو بتصمموا تفاعل قدر + +343 +00:32:33,270 --> 00:32:37,170 +الإمكان إذا كان بإمكانكوا تستبدلوا الـ peridine كـ + +344 +00:32:37,170 --> 00:32:41,600 +organic base الـ base تاني أهون شوية منه بيكون أفضل + +345 +00:32:41,600 --> 00:32:46,320 +يعني ما بيكونش هو الخيار الأفضل البريدين من ناحيتين + +346 +00:32:46,320 --> 00:32:52,200 +من ناحية رائحته السيئة خطورته ونقطة غليانه + +347 +00:32:52,200 --> 00:32:59,060 +العالية فأنا مثلا لو كنت بكثير تفاعلات بدي organic + +348 +00:32:59,060 --> 00:33:05,340 +base واستعملت الـ triethylamine base مشهورة and + +349 +00:33:06,340 --> 00:33:11,400 +Ethyl-3 Try Ethyl-amine أهون كتير من البريدين ومن + +350 +00:33:11,400 --> 00:33:15,260 +ناحية تبخرها أسهل لما بده يخلص التفاعل بدها تتبخر + +351 +00:33:15,260 --> 00:33:19,920 +أسهل من البريدين واضح يعني ما يكونش البريدين الخيار + +352 +00:33:19,920 --> 00:33:25,220 +الأول لو كنا بنستعمل أيش organic base نتيجة + +353 +00:33:25,220 --> 00:33:30,480 +هالمشاكل اللي حكيناها طبعا هو polar solvent على + +354 +00:33:30,480 --> 00:33:36,140 +العين والرأس base الـ BKA تبعته خمسة يعني الـ + +355 +00:33:36,140 --> 00:33:40,040 +basicity تبعته نوعا ما بالنسبة للـ weak bases عالية + +356 +00:33:40,040 --> 00:33:43,300 +يعني ما بنقارنهوش إحنا بالـ N A O H على سبيل المثال + +357 +00:33:43,300 --> 00:33:47,000 +الـ strong bases لكن للـ weak bases يعني لو بدنا + +358 +00:33:47,000 --> 00:33:51,860 +نقارنه بالميّه مثلا as a base لأ البريدين أعلى كتير + +359 +00:33:52,510 --> 00:33:57,230 +يمكن سبق إننا حكينا لكم إن البريدين دائما الناس + +360 +00:33:57,230 --> 00:34:01,330 +لما بيذكروا بيقارنوا الـ basicity تبعته مع أيش؟ مع + +361 +00:34:01,330 --> 00:34:05,770 +الـ by role واضح؟ على أي أساس طبعا هم بيقارنوا على + +362 +00:34:05,770 --> 00:34:09,250 +أساس إن البريدين فيه على الـ nitrogen تبعته زوج + +363 +00:34:09,250 --> 00:34:13,570 +الإلكترونات لكن هذه زوج الإلكترونات اللي موجودة + +364 +00:34:13,570 --> 00:34:17,430 +على الـ nitrogen خارج الـ aromatic system يعني هنا + +365 +00:34:17,430 --> 00:34:22,990 +في عندي ستة by electrons للحامض وزوج الإلكترونات + +366 +00:34:22,990 --> 00:34:27,250 +هذا في الخارج، الآن في الـ buy roll عندي أنا زوج + +367 +00:34:27,250 --> 00:34:31,510 +إلكترونات لكن زوج الإلكترونات هو جزء من الـ + +368 +00:34:31,510 --> 00:34:35,150 +aromatic system عشانك هذا زوج الإلكترونات + +369 +00:34:35,150 --> 00:34:39,970 +available to be donated يعني جاهز إنه يُعطى للخارج + +370 +00:34:39,970 --> 00:34:44,890 +وهذا معناه base، الـ base هي اللي بتعطي أيش؟ بينما + +371 +00:34:44,890 --> 00:34:48,570 +هذا زوج الإلكترونات is part of the aromatic system + +372 +00:34:48,570 --> 00:34:53,950 +ما بينعطاش للخارج ولذلك لما بنيجي بنسأل more basic + +373 +00:34:53,950 --> 00:34:59,250 +البريدين ولا الـ بيرول البريدين الآن بيصيروا في + +374 +00:34:59,250 --> 00:35:03,970 +الكيميا الحلقية حقيقة ومرات كتير بتقرؤوها بمقالات + +375 +00:35:03,970 --> 00:35:09,090 +لما بيتكلموا على الـ nitrogen على الـ nitrogen اللي + +376 +00:35:09,090 --> 00:35:13,710 +في الحلقات بيصيروا يوصفوهم بيقولوا nitrogen زي + +377 +00:35:13,710 --> 00:35:16,930 +تبع البريدين أو nitrogen زي تبع الـ بيرول + +378 +00:35:16,930 --> 00:35:22,310 +فبيستعملوا مصطلح peridine like nitrogen الآن + +379 +00:35:22,310 --> 00:35:26,850 +البريدين like nitrogen بهذا الشكل هي الـ nitrogen .. + +380 +00:35:26,850 --> 00:35:33,890 +هي الـ nitrogen اللي عليها أيش؟ اللي عليها double + +381 +00:35:33,890 --> 00:35:37,990 +bond بهذا الشكل الـ pyrrole-like نيتروجين + +382 +00:35:37,990 --> 00:35:42,830 +النيتروجين اللي حاملة NH واضح؟ ولذلك لو مثلا + +383 +00:35:42,830 --> 00:35:47,410 +أنا بدي آخذ عند النزوم الـ triazole على سبيل + +384 +00:35:47,410 --> 00:35:52,890 +المثال أو اميدازول هلاحظ في الاميدازول إن في عندي + +385 +00:35:52,890 --> 00:35:56,770 +pyridine-like نيتروجين وفي عندي pyrrole-like + +386 +00:35:56,770 --> 00:36:01,150 +نيتروجين واضح يعني هذه الـ nitrogen زي نيتروجين + +387 +00:36:01,150 --> 00:36:05,430 +البريدين ولو اتطلعت على زوج الإلكترونات اللي فيها + +388 +00:36:05,430 --> 00:36:08,910 +موجود زوج إلكترونات خارجي هذه الـ nitrogen زي + +389 +00:36:08,910 --> 00:36:12,310 +نيتروجين الفيرول هذا زوج الإلكترونات part of the + +390 +00:36:12,310 --> 00:36:16,530 +aromatic system of اميدازول الاميدازول aromatic هي + +391 +00:36:16,530 --> 00:36:23,620 +اتنين أربعة وزوج الإلكترونات ستة واضح فبتلاحظوا + +392 +00:36:23,620 --> 00:36:28,080 +هذا المصطلح موجود بيرول like نيتروجين وبريدين + +393 +00:36:28,080 --> 00:36:31,280 +like نيتروجين يعني الـ نيتروجين اللي بتشبه نيتروجين + +394 +00:36:31,280 --> 00:36:35,360 +الـ بيرول والـ نيتروجين اللي بتشبه الـ نيتروجين اللي + +395 +00:36:35,360 --> 00:36:43,650 +موجودة في الـ بيريدين أما من المركبات البريدين الـ + +396 +00:36:43,650 --> 00:36:48,290 +بيكولين الـ بيكولين اللي هم الـ مثل بيريدين طبعا + +397 +00:36:48,290 --> 00:36:53,070 +هيكون موجود يا على موقع اتنين يعني أورثو بيريد الـ + +398 +00:36:53,070 --> 00:36:58,350 +بيكولين يا على موقع تلاتة ميتا بيكولين يا على موقع + +399 +00:36:58,350 --> 00:37:03,470 +أربعة بارا بيكولين فإذا قرأنا بيكولين اللي هي الـ + +400 +00:37:03,470 --> 00:37:08,990 +مثل بيريدينز كام بيكولين موجود تلاتة يا بتكون + +401 +00:37:08,990 --> 00:37:13,150 +المثل على موقع اتنين أو تلاتة أو أربعة لاحظوا لو + +402 +00:37:13,150 --> 00:37:18,210 +إحنا عملنا oxidation للـ aliphatic sided chain اللي + +403 +00:37:18,210 --> 00:37:21,910 +هنا المثل هذا بتبقى acid للـ acid + +404 +00:37:27,320 --> 00:37:32,870 +البريدين اللي عليه acid على موقع تلاتة واحد اتنين + +405 +00:37:32,870 --> 00:37:37,650 +تلاتة بيسموه نيكوتينك أسد يعني بيصير اسم لازم + +406 +00:37:37,650 --> 00:37:42,430 +ينحفظ عند الطلاب نيكوتينك أسد واللي على موقع أربعة + +407 +00:37:42,430 --> 00:37:47,470 +ايزو نيكوتينك أسد طبعا أيش السبب إن هذا سموه + +408 +00:37:47,470 --> 00:37:52,150 +نيكوتينك أسد هذا نسبة الى النكوتين النكوتين اللي + +409 +00:37:52,150 --> 00:37:57,910 +وين موجود في السجائر النكوتين هو عبارة عن بيريدين + +410 +00:37:57,910 --> 00:38:04,580 +حامل بيروليدين الآن من وين متصل البروليدين هذا في + +411 +00:38:04,580 --> 00:38:10,260 +البريدين؟ من موقع تلاتة فلأن الاتصال هنا للأسد تم + +412 +00:38:10,260 --> 00:38:14,440 +من موقع تلاتة فصار هذا الاتصال شبيه باتصال من + +413 +00:38:14,440 --> 00:38:19,960 +نكوتين ولذلك الحامض اللي متصل من تلاتة سموه + +414 +00:38:20,700 --> 00:38:25,500 +نكوتينك أسد طبعا لما يلاجوا الحامض اللي متصل من + +415 +00:38:25,500 --> 00:38:31,060 +أربعة شو سموه ايزو نكوتينك أسد فإذا قرأنا نكوتينك + +416 +00:38:31,060 --> 00:38:35,200 +وايزو نكوتينك أسد معنا ذلك حسب طبيعة الاتصال + +417 +00:38:35,200 --> 00:38:39,660 +النكوتينك هو الحامض اللي متصل على البريدين من موقع + +418 +00:38:39,660 --> 00:38:50,810 +تلاتة الآن كيف بنحضر البريدين البريديل حقيقة له طرق + +419 +00:38:50,810 --> 00:38:55,850 +كثيرة للتحضير أكثر من طريقة طرق كثيرة جدا من هذه + +420 +00:38:55,850 --> 00:39:00,550 +الطرق الـ hands synthesis في الـ hands synthesis + +421 +00:39:00,550 --> 00:39:04,930 +بيخلطوا خلطة واحدة اهوية واحدة one three + +422 +00:39:04,930 --> 00:39:11,780 +1,3-dicarbonyl compound مع امونيا مع الديهيدالان + +423 +00:39:11,780 --> 00:39:16,460 +هدولة لما خلطوهم طلعو لهم dihydroberidine حقيقة + +424 +00:39:16,460 --> 00:39:22,080 +يعني beridine ناقصه double bond الآن لو اجينا نفصل + +425 +00:39:22,080 --> 00:39:26,140 +هذا ال synthesis لو اجينا نفصل هذا ال synthesis شو + +426 +00:39:26,140 --> 00:39:30,940 +الـ 1,3-dicarbonyl compound اللي بيستعملوه بيستعملوا + +427 +00:39:30,940 --> 00:39:34,240 +Beta Keto Ester يعني هنا تطلعوا فيه عندكوا Ester + +428 +00:39:34,240 --> 00:39:40,280 +C double bond O و O مثل Ester هذه موقع Alpha وهذه + +429 +00:39:40,280 --> 00:39:48,040 +موقع Beta إذا أنا هنا استعملت Beta Keto Ester + +430 +00:39:48,920 --> 00:39:54,060 +Ester هذا هنا في عند C double bond وانا C double bond + +431 +00:39:54,060 --> 00:39:58,700 +العلاقة بينهم أحد اثنين ثلاثة one three dicarbonyl + +432 +00:39:58,700 --> 00:40:04,620 +compound الآن هذا ال beta keto Ester لو فعلناه + +433 +00:40:04,620 --> 00:40:07,840 +مع ال ammonia هم عادة بيخلطوا كل شيء بس بنحاول + +434 +00:40:07,840 --> 00:40:12,780 +نفسر كيف صارت التفاعل لو فعلنا مع ال ammonia امونيا + +435 +00:40:12,780 --> 00:40:17,540 +مع C double bond O أو شو بتعمل امين والامين بيعمل + +436 +00:40:17,540 --> 00:40:24,180 +إن أمين tautomerism إذا هي ال ammonia مع beta keto + +437 +00:40:24,180 --> 00:40:30,610 +ester أعطتني الآن أمين تمام مازال عندي الـ 1,3 + +438 +00:40:30,610 --> 00:40:34,410 +-dicarbonyl compound موجود بدنا نفعله مع ال + +439 +00:40:34,410 --> 00:40:39,090 +الديهايد الآن لو هذا المركب نفسه أخدته مرة ثانية + +440 +00:40:39,090 --> 00:40:43,090 +طبعا أنا ال ammonia عندي موجودة كـ base ال ammonia + +441 +00:40:43,090 --> 00:40:49,350 +موجودة كـ base وعندي ال activated hydrogen بين Ester + +442 +00:40:49,350 --> 00:40:53,410 +و C double bond O يعني بين اثنين C double + +443 +00:40:53,410 --> 00:40:58,170 +bond O إذا هنا ممكن يصير عندي ايون سالب بيهاجم هنا + +444 +00:40:58,170 --> 00:41:03,130 +يعمل OH وكمان يعمل elimination صار عنده C double + +445 +00:41:03,130 --> 00:41:07,030 +bond يعني هذه اللي كانت α C double bond O تم + +446 +00:41:07,030 --> 00:41:15,110 +الهجوم من هنا بيصير OH و OH مع H elimination واضح؟ + +447 +00:41:15,110 --> 00:41:20,490 +هاي؟ بتكون عندي كمان جزء هذا الجزء لو بدي أعطيه ��صف + +448 +00:41:20,490 --> 00:41:27,010 +هو enone مشهد ال C double bond O و enone وفي ال enamine + +449 +00:41:27,010 --> 00:41:31,530 +و enone طبعا لو بتتطلع عليه أنتم من زاوية ثانية هو + +450 +00:41:31,530 --> 00:41:35,490 +عبارة عن alpha beta unsaturated carbonyl compound + +451 +00:41:35,490 --> 00:41:39,590 +يعني لو قلت هي C double bond O هي موقع alpha هي + +452 +00:41:39,590 --> 00:41:46,520 +موقع beta هذا ال enone عبارة عن ايش Alpha Beta + +453 +00:41:46,520 --> 00:41:52,980 +Unsaturated Carbonyl Compound الآن إذا أنا أخذت ال + +454 +00:41:52,980 --> 00:41:57,420 +one three by carbonyl compound مرتين مرة مع ال + +455 +00:41:57,420 --> 00:42:02,860 +ammonia عملت enamine ومرة مع ال aldehyde وعملت + +456 +00:42:02,860 --> 00:42:09,680 +enone الآن بدي أخلط ال enamine وال enone بدفع + +457 +00:42:09,680 --> 00:42:15,740 +لل enamine و ال enone الآن ضلكم تذكرين أن هذا alpha + +458 +00:42:15,740 --> 00:42:19,620 +beta unsaturated carbonyl compound و ال alpha beta + +459 +00:42:19,620 --> 00:42:23,400 +unsaturated carbonyl compound له تفاعل مشهور جدا + +460 +00:42:23,400 --> 00:42:30,400 +من متذكره Michael addition مايكل اديشن أنه ييجي + +461 +00:42:30,400 --> 00:42:34,020 +نيوكليوفايل بيهاجم على المكان اللي بعيد في ال + +462 +00:42:34,020 --> 00:42:39,640 +double bond تمام؟ الآن لو احنا بدنا نفهم حقيقة + +463 +00:42:39,640 --> 00:42:46,560 +المايكل اديشن هتشوفوه بالمحصلة هو إضافة على هذا ال + +464 +00:42:46,560 --> 00:42:51,910 +double bond تمام؟ يعني على موقع واحد وموقع اثنين + +465 +00:42:51,910 --> 00:42:56,990 +لكن ال Michael addition لما بنطلع عليه بعمق بنقول + +466 +00:42:56,990 --> 00:43:03,750 +عنه 1,4 addition بنقولش عنه 1,2 addition لأ + +467 +00:43:03,750 --> 00:43:07,850 +بنقول عن ال Michael addition 1,4 addition خليني + +468 +00:43:07,850 --> 00:43:13,870 +أووضح لكم هذه النقطة بشكل منفصل ليش ال Michael + +469 +00:43:13,870 --> 00:43:20,000 +addition بنسميه احنا 1,4 addition لو أنا تخيلت + +470 +00:43:20,000 --> 00:43:25,460 +أن هاي في عندي زي هيك و هاي C double bond O و هان + +471 +00:43:25,460 --> 00:43:34,080 +ال nucleophile نفترض RNH2 تمام الآن وين عادة بده + +472 +00:43:34,080 --> 00:43:39,960 +تهاجم ال RNH2 بده تهاجم على هذا الموقع okay لما + +473 +00:43:39,960 --> 00:43:45,920 +تهاجم هان هذه بده تتحرك بهذا الشكل هذه بده تتحرك + +474 +00:43:45,920 --> 00:43:54,320 +بهذا الشكل بناء على ذلك هيصير عندي هاي الجزء اللي + +475 +00:43:54,320 --> 00:44:03,740 +موجود بالأصفر وهنا يجي عندي NHR ال double bond + +476 +00:44:03,740 --> 00:44:15,930 +صارت وين؟ هنا و ال O هذه أخذت ال H ما صارت O- أخذت + +477 +00:44:15,930 --> 00:44:24,930 +الـ H الآن لو اتطلعت 1 2 3 4 إذا الإضافة هنا وين + +478 +00:44:24,930 --> 00:44:30,310 +تمت؟ على 1 و 4 فمن هنا احنا بنقول this is 1,4 + +479 +00:44:30,310 --> 00:44:35,990 +addition ال Michael addition الآن بعد ما عملنا هذا + +480 +00:44:35,990 --> 00:44:41,220 +الكلام بنيجي نتطلع على الناتج اللي طلع عندنا الناتج + +481 +00:44:41,220 --> 00:44:49,700 +اللي طلع عندنا هو عبارة عن enol enol الآن ال + +482 +00:44:49,700 --> 00:44:53,180 +enol في ال aliphatic compounds stable ولا + +483 +00:44:53,180 --> 00:44:59,040 +unstable؟ unstable برجع لإيش؟ لـ ال keto system + +484 +00:44:59,040 --> 00:45:03,000 +افترضوا هنا كان عندكم أي شغل مش فارق أيضا آه إذا + +485 +00:45:03,000 --> 00:45:07,500 +هذا لما بدي ارجع لـ ال keto form وين هترجع ال H؟ + +486 +00:45:09,230 --> 00:45:14,790 +هترجع على موقع اثنين هيصير عندي C double bond O + +487 +00:45:14,790 --> 00:45:20,390 +هيصير keto system وهذه موجودة هنا وهذه هنا الآن + +488 +00:45:20,390 --> 00:45:34,090 +صار عندنا هنا NHR وهذه الـ HR ففي المحصلة بين + +489 +00:45:34,090 --> 00:45:40,240 +مايكل اديشن 1,2 addition مايكل اديشن المحصلته + +490 +00:45:40,240 --> 00:45:43,960 +1,2 addition كانت هذه double bond صارت single + +491 +00:45:43,960 --> 00:45:48,720 +bond وهيأجوا two new sigma bonds لكن from let's + +492 +00:45:48,720 --> 00:45:53,760 +say mechanistic point of view هذا عبارة عن 1,4 + +493 +00:45:53,760 --> 00:45:58,020 +addition ولذلك مرات بتقرأوا على الميكل اديشن لما + +494 +00:45:58,020 --> 00:46:01,700 +بتتفاعلوا أنتم ومابتكونش ميكانيزم ولا شيء بتكونوا + +495 +00:46:01,700 --> 00:46:04,200 +تغلبوا ال double bond وتحطوا هنا ال nucleophile و + +496 +00:46:04,200 --> 00:46:08,960 +هنا ال H خلصنا لكن لما نقرأ عنه أنه 1,4 + +497 +00:46:08,960 --> 00:46:12,840 +addition بدنا نكون فاهمين ليش اتسمى ال Michael + +498 +00:46:12,840 --> 00:46:14,860 +addition 1,4 addition + +499 +00:46:25,250 --> 00:46:31,970 +نرجع لاصحابنا اللي هم مين؟ الامين وال enamine + +500 +00:46:31,970 --> 00:46:39,130 +ال enamine و ال enone الآن إذا كان لنيوكليوفايل إذا + +501 +00:46:39,130 --> 00:46:43,050 +كان لنيوكليوفايل اللي بده يعمل ال Michael addition + +502 +00:46:43,050 --> 00:46:47,030 +يعني أنا الآن بده أعمل ال Michael addition أنا هي + +503 +00:46:47,030 --> 00:46:50,010 +عندي ال alpha beta unsaturated carbonyl compound و + +504 +00:46:50,010 --> 00:46:54,010 +بدي أعمل عليه ال Michael addition كمحصلة ايش هيصف + +505 +00:46:54,010 --> 00:46:58,050 +عند ال Michael addition على 1 و 2 صح بسميه أنا + +506 +00:46:58,050 --> 00:47:03,050 +ايش؟ 1,4 addition لكن محصلته نهائية على هذا + +507 +00:47:03,050 --> 00:47:08,890 +الموقع الآن إذا كان لنيوكليوفايل مش نيوكليوفايل + +508 +00:47:08,890 --> 00:47:13,650 +عادي واضح زي ما كتبنا RNH2 لأ كان عبارة عن أزواج + +509 +00:47:13,650 --> 00:47:17,810 +إلكترونات هأجيبهُم بالشكل هذا يعني هاي عندكم ال + +510 +00:47:17,810 --> 00:47:23,230 +nitrogen هأحرّكها بهذا الشكل هذه ال double bond + +511 +00:47:23,230 --> 00:47:28,770 +خلوها هي ال π تروح نيوكليوفايل هنا وفي الآخر وين + +512 +00:47:28,770 --> 00:47:35,470 +هييجي ال H؟ على هذا الموقع طبعا هذه صارت لما تحرّكت + +513 +00:47:35,470 --> 00:47:41,430 +إيمين ممكن نعود ونرجعها؟ لقينا مين، الآن هنا تمت + +514 +00:47:41,430 --> 00:47:49,570 +الإضافة اللي هي في النهاية صافية ايش؟ زي ما اتفقنا، + +515 +00:47:49,570 --> 00:47:55,960 +على موقع واحد واثنين محصلة نهائية لكن ايش سمينا + +516 +00:47:55,960 --> 00:48:00,300 +الإضافة احنا لأن تحركنا بهذا الشكل conjugate + +517 +00:48:00,300 --> 00:48:04,860 +addition فال conjugate addition هي نوع من ال + +518 +00:48:04,860 --> 00:48:08,100 +Michael addition لكن احنا بتتحرك double poles و + +519 +00:48:08,100 --> 00:48:12,800 +إلكترونات واضح مش ال nucleophile عادي فعشان ايك + +520 +00:48:12,800 --> 00:48:17,260 +سمينا conjugate addition هو في النهاية نوع من ال + +521 +00:48:18,140 --> 00:48:21,720 +ال Michael addition طبعا صار ايه مين؟ ال enamine + +522 +00:48:21,720 --> 00:48:26,740 +بيرجع يرجع لإيه مين ممتاز صار عند ال NH2 و C + +523 +00:48:26,740 --> 00:48:31,740 +double bond O سكروهم NH2 و C double bond O C + +524 +00:48:31,740 --> 00:48:37,960 +double bond N enamine؟ ممكن تعود تصير enamine؟ في + +525 +00:48:37,960 --> 00:48:44,100 +كل الأحوال في كل الأحوال المركب اللي طلع عندي لو + +526 +00:48:44,100 --> 00:48:47,300 +بتكون تتأملوا فيه جيدا .. لو بتكون تتأملوا فيه + +527 +00:48:47,300 --> 00:48:51,000 +جيدا وترجعوا للي استعملته .. أنتم استعملتوا كم + +528 +00:48:51,000 --> 00:48:54,600 +جزء من الـ 1,3-dicarbonyl compound؟ اثنين .. كم + +529 +00:48:54,600 --> 00:48:58,880 +جزء من الـ nitrogen؟ الامونيا؟ كم الديهيد؟ لو + +530 +00:48:58,880 --> 00:49:04,560 +إجيتوا تتطلعوا هدولة كيف مع بعض عملوا البريدين هذا + +531 +00:49:04,560 --> 00:49:11,360 +الجزء من 1,3-dicarbonyl compound إن هو هذا وهذا + +532 +00:49:11,360 --> 00:49:16,880 +الجزء الـ 1,3-dicarbonyl compound الثاني وهذا + +533 +00:49:16,880 --> 00:49:24,480 +الجزء الآن الـ Ammonia هذا الآن الـ Ammonia والـ + +534 +00:49:24,480 --> 00:49:33,160 +RCHO الالدهيد إذا البريدين هنتكوّن من جزء الـ 1,3 + +535 +00:49:33,160 --> 00:49:36,820 +-dicarbonyl compound من جزء الالدهيد من جزء + +536 +00:49:36,820 --> 00:49:42,480 +Ammonia واضحة الفكرة؟ طبعا لأنه أنا استعملت نفس ال + +537 +00:49:42,480 --> 00:49:47,600 +1,3-dicarbonyl compound مرتين يعني لما بِخلّطهم .. + +538 +00:49:47,600 --> 00:49:54,840 +كيف بِخلّطهم النسبة؟ 2 إلى 1 إلى 1 عشان تثبت النسبة + +539 +00:49:54,840 --> 00:49:59,620 +.. 2 إلى 1 إلى 1 لأنه استعملت هذا بنسبة 2 البريدين + +540 +00:49:59,620 --> 00:50:04,300 +اللي طلع عندنا طلع Symmetrical Pyridine يعني لاحظوا + +541 +00:50:04,300 --> 00:50:10,920 +هنا مثل هنا مثل هنا ايستر هنا ايستر هم لاحظين + +542 +00:50:10,920 --> 00:50:16,440 +السيمتري ليش؟ لأنه أنا هذا استعملته نفسه مرتين مرة + +543 +00:50:16,440 --> 00:50:22,320 +جزء منه عمل لي أنمين ومرة جزء منه عمل لي إنون + +544 +00:50:22,320 --> 00:50:27,070 +واضح؟ طبعا هم اول ما كانوا خلطين هالكلام وطلع + +545 +00:50:27,070 --> 00:50:30,610 +بريدين أخذوا فترة لحد ما فهموا ايه بعدين فهموا + +546 +00:50:30,610 --> 00:50:36,970 +الجزئية كويس الجزئية أن هذا التفاعل بيمر عبر ايش enamine + +547 +00:50:36,970 --> 00:50:42,370 +و enone طيب الآن حد بيفكر بشكل جيد كيميائي + +548 +00:50:42,370 --> 00:50:49,710 +بيفكر جيدا ايش بتتوقع انه ممكن يفكر؟ + +549 +00:50:52,580 --> 00:50:57,580 +ممكن يقول أنا بقدر أبتفاعل منفصل أحضر أنامين + +550 +00:50:57,580 --> 00:51:04,060 +الجواب آه بده يخلّط له أي 1,3-dicarbonyl compound مع + +551 +00:51:04,060 --> 00:51:10,720 +امونيا بيحضر enamine واحد ثاني بيقول بقدر أنا أحضر + +552 +00:51:10,720 --> 00:51:15,880 +enone بيجيب 1,3-dicarbonyl compound ثاني عند النزوم + +553 +00:51:15,880 --> 00:51:22,170 +مع الديهيد بيحضر enone؟ يعني تخيلوا لو أنه جينا + +554 +00:51:22,170 --> 00:51:26,170 +قلنا لواحد أنت خد هذا بنسبة واحد والامونيا بواحد، + +555 +00:51:26,170 --> 00:51:30,790 +اشتغلوا بلا حالة وأنت خد مركب ثاني، افترضوا هذا + +556 +00:51:30,790 --> 00:51:34,230 +أخد ال one three-dicarbonyl حط فيه هان ميثيل + +557 +00:51:34,230 --> 00:51:38,070 +والتاني أخد one three-dicarbonyl اللي فعله مع + +558 +00:51:38,070 --> 00:51:45,370 +الالديهايد وحط اثنين هذا هيحضر ال enone اللي فيه مثل هذا + +559 +00:51:45,370 --> 00:51:51,530 +هيحضر ال enone اللي فيه اثيل اثيل اثيل اثيل اثيل اثيل اثيل + +560 +00:51:51,530 --> 00:51:52,350 +اثيل اثيل اثيل اثيل اثيل اثيل اثيل اثيل اثيل اثيل اثيل + +561 +00:51:52,350 --> 00:51:55,210 +اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل + +562 +00:51:55,210 --> 00:52:00,170 +اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل + +563 +00:52:00,170 --> 00:52:04,830 +اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل + +564 +00:52:04,830 --> 00:52:09,990 +اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثل اثبيجيب + +565 +00:52:09,990 --> 00:52:14,090 +إنامين من أي منطقة بدوا إياها في الدنيا و واحد + +566 +00:52:14,090 --> 00:52:18,130 +تاني بيجيب أي انون إذا خلطت الإنامين مع الانون + +567 +00:52:18,130 --> 00:52:22,270 +أحطهم جانب بعض و أفعلهم ممكن أخلي الأربعة هدولة + +568 +00:52:22,270 --> 00:52:28,370 +كلهم إيش مختلفات يعني في أصل ال hand synthesis + +569 +00:52:28,370 --> 00:52:34,940 +البريدين اللي بيطلع symmetrical لكن لما اجوا طوروا + +570 +00:52:34,940 --> 00:52:39,660 +هذا ال synthesis هيجابوا هنا in amine مثلا in + +571 +00:52:39,660 --> 00:52:47,080 +amine في methyl و E star و جابوا in on في ar و cl + +572 +00:52:47,080 --> 00:52:53,220 +في النهاية in amine و in on هذه بدأت تفاعل ال + +573 +00:52:53,220 --> 00:52:55,860 +double bond و تيجي تعمل الإضافة هنا وهذا الآن بدأ + +574 +00:52:55,860 --> 00:53:01,980 +تسكرها هذه المحصلة واضحة؟ لما نكمل هذا الإغلاق + +575 +00:53:01,980 --> 00:53:05,800 +هيعملنا ال addition طبعا انتبه لما عملنا ال + +576 +00:53:05,800 --> 00:53:10,180 +addition أكيد هالي مشتوبة لأن عملنا addition على + +577 +00:53:10,180 --> 00:53:13,880 +ال double bond صحيح؟ + +578 +00:53:13,880 --> 00:53:22,080 +واضح؟ ما حذفناش اشي نفسي لأ لأ فيه edges + +579 +00:53:27,430 --> 00:53:35,850 +حتى لو بحط هنا CO2 مثل في كل الأحوال المشكلة وين + +580 +00:53:35,850 --> 00:53:42,350 +عندها موجودة في ال double bond + +581 +00:54:16,170 --> 00:54:20,450 +هيعملنا هنا ال addition و ال double bond صارت + +582 +00:54:20,450 --> 00:54:24,810 +single bond بعد كده ا�� N H2 مع ال C double bond O + +583 +00:54:24,810 --> 00:54:29,870 +بدهم يعملوا C double bond N لاحظوا في عندكم Cl و H + +584 +00:54:31,030 --> 00:54:39,730 +كمان فقدوا HCL في هذه الحالة للأسف ما نبهتناش حتى + +585 +00:54:39,730 --> 00:54:47,550 +يكون السئل + +586 +00:54:47,550 --> 00:54:52,850 +أن هذه carboxylation ال CO2 مثل صحيح؟ أو ال H2O + +587 +00:54:52,850 --> 00:54:56,090 +السؤال ولا لا؟ بديش ال computer يكون اتجمد + +588 +00:55:08,700 --> 00:55:15,740 +كل الأحوال يعني ارجع أن الفكرة تكون ايش ارجع + +589 +00:55:15,740 --> 00:55:21,240 +أن الفكرة تكون واضحة أساس الفكرة وين أنه طالما أنا + +590 +00:55:21,240 --> 00:55:27,340 +فهمت أن التفاعل بين أنا مين و أنا one بصير بإمكاني + +591 +00:55:27,340 --> 00:55:32,620 +أجيب الإنامين من جهة و الانون من جهة تانية و أعمل + +592 +00:55:32,620 --> 00:55:37,380 +تفاعلي بدون ولا مشكلة conjugate addition followed + +593 +00:55:37,380 --> 00:55:41,660 +by cyclization conjugate addition followed by + +594 +00:55:41,660 --> 00:55:48,810 +cyclization الآن في تفاعل أسهل لتحضير البريدين أن + +595 +00:55:48,810 --> 00:55:52,830 +نفعّل one five-dicarbonyl compound يعني لو أخذنا + +596 +00:55:52,830 --> 00:55:57,330 +واحد اثنين ثلاثة أربعة خمسة مع الأمونيا بيبقوا + +597 +00:55:57,330 --> 00:56:01,470 +يعمل امين إنامين مرتين أضيف على السيطة بالبوند أو + +598 +00:56:01,470 --> 00:56:06,970 +بتاعة لهذا واضح أنه بيبقوا يعطينا اللي هو ال + +599 +00:56:06,970 --> 00:56:10,890 +diehydroberidine بأي عامل مؤكسد ممكن نحوله + +600 +00:56:10,890 --> 00:56:12,790 +للبريدين + +601 +00:56:17,180 --> 00:56:24,130 +الآن غير هيك البريدين تنسوش أنه حلقة سداسية + +602 +00:56:24,130 --> 00:56:29,850 +البريدين حلقة سداسية و الحلقة السداسية من أشهر طرق + +603 +00:56:29,850 --> 00:56:35,430 +تحضيرها ديالز ألدر reaction ولذلك عند أنا طرق + +604 +00:56:35,430 --> 00:56:40,850 +كثيرة جدا بتخليني أحضر البريدين باستعمال ديالز + +605 +00:56:40,850 --> 00:56:45,550 +ألدر reaction مرات باستعمل اللي سمناهم mask داين + +606 +00:56:45,550 --> 00:56:49,330 +اتكلمنا عنهم يعني هذا الدايين هي الدايين اللي + +607 +00:56:49,330 --> 00:56:53,150 +موجود عندك الآن هذا ال oxygen في النهاية بتكون في + +608 +00:56:53,150 --> 00:56:57,010 +الحلقة السداسية بتكسر روابطها و بتفقد على شكل O H و + +609 +00:56:57,010 --> 00:57:05,130 +H ففي النهاية هاي أربعة و اثنين ستة صفة عندك بردين + +610 +00:57:05,130 --> 00:57:11,990 +بهذا الشكل هاي أربعة و اثنين ستة طبعا صفة عندي + +611 +00:57:11,990 --> 00:57:16,070 +بيريدين هنا بكم double bond واحدة ليش؟ لأن هدولا + +612 +00:57:16,070 --> 00:57:19,930 +كلهم double bonds ممكن البعض يتساءل ليش هناك صفة + +613 +00:57:19,930 --> 00:57:23,570 +aromatic بيريدين لأنه لما بكسر هذه بجيب double + +614 +00:57:23,570 --> 00:57:28,350 +bond وبعدين عملت أكسدة و بتصير OH و عملت أكسدة ده OH + +615 +00:57:28,350 --> 00:57:34,810 +OH فهي السبب لو حاولتوا تفصلوها بهدوء هتلاحظوا أن + +616 +00:57:34,810 --> 00:57:40,780 +هي سبب أنه جيبت ال two aromatic أو two new bi bonds + +617 +00:57:40,780 --> 00:57:46,300 +فصيفي aromatic هذا مع ال triple bond هيعطينا حلقة + +618 +00:57:46,300 --> 00:57:52,040 +سداسية بكم bond؟ اثنتين هذه من ال deals ألدر وال + +619 +00:57:52,040 --> 00:57:54,940 +triple بتصير double الآن صار عند اثنتين double + +620 +00:57:54,940 --> 00:58:01,140 +bonds قربنا على ال aromatic بشوية تسخين بنشيل + +621 +00:58:01,140 --> 00:58:03,840 +هيدروجين بنصل ل ال aromatic + +622 +00:58:06,880 --> 00:58:10,320 +الآن هذا مرة تانية ماسك داين ايش اللي بده يفقد + +623 +00:58:10,320 --> 00:58:16,540 +منه ال C double bond O فلاحظوا ال triple bond + +624 +00:58:16,540 --> 00:58:21,900 +بتخليله double bond و ال deals other double bond و + +625 +00:58:21,900 --> 00:58:27,500 +لما يفقد ال C O2 كمان بيجيبلي كمان bond صفة عندي + +626 +00:58:27,500 --> 00:58:32,720 +ايش؟ aromatic الآن أنتم بتكونوا تتخيلوا كيف + +627 +00:58:32,720 --> 00:58:37,780 +الكيميا عجيبة أنه لو حد بيقو�� بدي بيريدين و عليه + +628 +00:58:37,780 --> 00:58:43,060 +خمس بنزينات two, three, four, five, six بنتفن + +629 +00:58:43,060 --> 00:58:47,780 +البريدين يمكن البعض يفكر ياخد البريدين يعمله + +630 +00:58:47,780 --> 00:58:52,240 +substitution من بيجي على باله أنه من هدولة المركبين + +631 +00:58:52,240 --> 00:59:01,750 +جابهم واضحة؟ هي جيبنا hetero-dienophile مع ديين عادي + +632 +00:59:01,750 --> 00:59:05,510 +طبعا هنا في عندي two cell group ال two cell group + +633 +00:59:05,510 --> 00:59:08,650 +ايه شمالها تفقد بسهولة بأكسدة و بيصير + +634 +00:59:08,650 --> 00:59:16,110 +decarboxylation برضه بنحولله aromatic pyridine هذا + +635 +00:59:16,110 --> 00:59:21,390 +المركب مرة تانية mask داين ايش اللي بده يفقد فيه + +636 +00:59:21,390 --> 00:59:27,950 +CO2 و triple bond الـ triple bond بتخلي bond و هنا + +637 +00:59:27,950 --> 00:59:32,010 +من ال deals ألدر كمان bond صاروا اثنتين و مع فقد ال + +638 +00:59:32,010 --> 00:59:38,270 +co2 كمان bond هي صار عندي aromatic هذا المركب بدي + +639 +00:59:38,270 --> 00:59:45,530 +يفقد فيه مثل أمين هي داين double single double و + +640 +00:59:45,530 --> 00:59:52,300 +ال triple bond بتصير double bond واضحة صار عندي + +641 +00:59:52,300 --> 00:59:58,120 +اثنتين double bonds مع فقد هذا الجزء بتيجي الثالثة + +642 +00:59:58,120 --> 01:00:03,600 +زي ما أنتم ملاحظين هذا الكلام كله أمثلة متنوعة + +643 +01:00:03,600 --> 01:00:09,400 +و كثيرة على تحضير البريدين وهي كمان هذا المثال نفسه + +644 +01:00:09,400 --> 01:00:14,300 +هذا المثال الأخير one two four تريازين بفقد + +645 +01:00:14,300 --> 01:00:19,700 +نيتروجين هي داين ضايقين فيه بس نيتروجين واحدة مع + +646 +01:00:19,700 --> 01:00:25,620 +double bond وبعدين decarboxylation أو اشي زي هيك + +647 +01:00:25,620 --> 01:00:29,590 +أو هاد يمكن ال triple double bond عادية بتعملوا + +648 +01:00:29,590 --> 01:00:33,770 +أكسدة في نهاية بيصير ash peridine فزي ما بتلاحظوا + +649 +01:00:33,770 --> 01:00:38,010 +أنه ال deals elder ال deals elder reaction لأنه + +650 +01:00:38,010 --> 01:00:42,090 +بيعطي حلقة سداسية و ال peridine حلقة سداسية + +651 +01:00:42,090 --> 01:00:46,570 +الأمثلة لتحضير ال peridine بال deals elder + +652 +01:00:46,570 --> 01:00:52,370 +reaction أمثلة كثيرة جدا يعني سويانة الآن إذا قلنا + +653 +01:00:52,370 --> 01:00:57,270 +أن كلها الأمثلة أمثلة قديمة أن أقول لكم كمان أنتم + +654 +01:00:57,270 --> 01:01:02,390 +هاتولنا جديد ناس حضروا derivatives جديدة للبريدين + +655 +01:01:02,390 --> 01:01:05,830 +بال deals elder reaction يعني روحوا home work على + +656 +01:01:05,830 --> 01:01:10,730 +المجلات و قولوا بيريدين by deals elder reaction غير + +657 +01:01:10,730 --> 01:01:15,690 +هذه الأمثلة هتلاقوا ناس كمان حضروا البريدين بال + +658 +01:01:15,690 --> 01:01:24,320 +deals elder reaction تمام في synthesis إضافي + +659 +01:01:24,320 --> 01:01:29,400 +للبريدين بنسميه chronic synthesis ل chronic + +660 +01:01:29,400 --> 01:01:33,780 +synthesis بنستعمل فيه two four بالتال ديون يعني + +661 +01:01:33,780 --> 01:01:38,080 +عندي خمس كربونات على اثنين و على أربعة أسيضة + +662 +01:01:38,080 --> 01:01:42,320 +بالبندقوز الآن لما نفعله مع ال ammonium acetate + +663 +01:01:42,320 --> 01:01:49,490 +بنعمل على واحدة منهم أمين و بتسيط in amine يعني هذه + +664 +01:01:49,490 --> 01:01:53,350 +أصلا CH3 + +665 +01:01:53,350 --> 01:01:58,250 +CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 + +666 +01:01:58,250 --> 01:02:02,610 +CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 + +667 +01:02:02,610 --> 01:02:06,110 +CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 + +668 +01:02:06,110 --> 01:02:10,830 +CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 + +669 +01:02:10,830 --> 01:02:14,240 +CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH الكيتون + +670 +01:02:14,240 --> 01:02:20,540 +اللي فيه CH2 activated اللي فيه activated CH2 ليش + +671 +01:02:20,540 --> 01:02:26,020 +لأن أنا بين اثنتين C double bond Os يعني اللي هو one + +672 +01:02:26,020 --> 01:02:31,320 +two three four five نفس المركب اللي بتانا فيه يعني + +673 +01:02:31,320 --> 01:02:36,320 +كأنه احنا أخذنا ال two four dicarbonyl compound + +674 +01:02:36,320 --> 01:02:40,120 +هذا أو two four بنتين two four ديون مع ال + +675 +01:02:40,120 --> 01:02:43,820 +ammonium acetate على جزء منه عمل هذا ال ammonia + +676 +01:02:43,820 --> 01:02:49,960 +و الجزء الثاني سابه زي ما هو .. الآن .. هنا لو بدنا + +677 +01:02:49,960 --> 01:02:54,420 +نيجي نتطلع بمنطق Enucleophile و Electrophile .. + +678 +01:02:54,420 --> 01:03:03,000 +هذه عبارة عن Enucleophile .. هذه C .. هذه .. هذه C + +679 +01:03:03,000 --> 01:03:09,480 +.. Electrophile واضحة؟ C double bond O و بناء على ذلك + +680 +01:03:09,480 --> 01:03:13,000 +هذه هتهاجم على ال C اللي هنا لاحظوا من هنا جبت أنا + +681 +01:03:13,000 --> 01:03:18,440 +N, C, C, C هدولة كلهم جبتهم من هذه القطعة و من هنا + +682 +01:03:18,440 --> 01:03:22,600 +هي نيوكليوفايل و إلكتروفايل ف هذا ال synthesis لو + +683 +01:03:22,600 --> 01:03:27,660 +أنا بدي أصنفه هو عبارة عن 4 plus 2 synthesis يعني + +684 +01:03:27,660 --> 01:03:32,220 +أربع قطع اجوا من هنا نيتروجين كاربون كاربون كاربون + +685 +01:03:32,220 --> 01:03:37,720 +نيتروجين كاربون كاربون كاربون و من هنا carbon و + +686 +01:03:37,720 --> 01:03:44,880 +carbon طبعا هذا عبارة عن أبساطة أبسط مثال في + +687 +01:03:44,880 --> 01:03:49,900 +الكيميا موجب سالب سالب موجب لاحظوا الفكرة العامة + +688 +01:03:49,900 --> 01:03:54,840 +تبعته هي فكرة احنا لما بدنا نحكي cyclization ايش + +689 +01:03:54,840 --> 01:04:01,060 +الاحتمالين اللي عندنا يا اما اثنين موجب اثنين + +690 +01:04:01,060 --> 01:04:04,400 +سالب يعني اثنين Electrophile و اثنين Nucleophile + +691 +01:04:04,400 --> 01:04:07,800 +أو بنحط Nucleophile يبقى له Electrophile أو + +692 +01:04:07,800 --> 01:04:10,740 +Electrophile يبقى له Nucleophile هذا أي فكرة منهم + +693 +01:04:10,740 --> 01:04:17,500 +اللي موجودة هنا فكرة ثانية واضحة فكرة Nucleophiles + +694 +01:04:17,500 --> 01:04:25,600 +و Electrophiles الآن + +695 +01:04:25,600 --> 01:04:29,920 +لو اجينا ل chemistry of pyridine + +696 +01:04:32,000 --> 01:04:36,860 +ال chemistry of pyridine حقيقة ممكن نتطلع عليها من + +697 +01:04:36,860 --> 01:04:43,260 +ناحيتين ممكن نتطلع على ال nitrogen اللي حامله زوج + +698 +01:04:43,260 --> 01:04:48,020 +إلكترونات و هنا بدنا نقول أن هذه بتتفاعل + +699 +01:04:48,020 --> 01:04:53,060 +كنيوكليوفايل طالما بتتفاعل كنيوكليوفايل إذا هتبحث + +700 +01:04:53,060 --> 01:04:58,480 +عن ايش؟ عن إلكتروفايل موجب أو نعمل إبدال على + +701 +01:04:58,480 --> 01:05:03,310 +الحلقة Electrophilic Aromatic Substitution خلّينا + +702 +01:05:03,310 --> 01:05:09,350 +نبدأ بالنيتروجين لو أخدت مثل أيوديد مثل أيوديد + +703 +01:05:09,350 --> 01:05:14,430 +الكربون اللي فيه موجبة واليود سالبة الآن خلّيها + +704 +01:05:14,430 --> 01:05:18,990 +تتفاعل بيعمل الأن مثل بيريدين طبعا لما يعمل المثل + +705 +01:05:18,990 --> 01:05:24,430 +بتصير النيتروجين موجبة وقتها هيعمل مركّب أيوني أن + +706 +01:05:24,430 --> 01:05:30,200 +مثل بيريدينيوم أيوديد هسميه ليش بيريدينيوم؟ لأن + +707 +01:05:30,200 --> 01:05:37,400 +الأيون الموجب نهايته اونيوم مش + +708 +01:05:37,400 --> 01:05:44,660 +اتفقنا امونيوم اوكزونيوم بيريدينيوم واضح أيون موجب + +709 +01:05:44,660 --> 01:05:49,660 +بيريدينيوم أيضًا هنا لو مرة ثانية استفدنا من + +710 +01:05:49,660 --> 01:05:52,760 +هذا زوج الإلكترونات اللي هنا مع الأسيتيل كلوريد + +711 +01:05:52,760 --> 01:05:56,910 +الآن في الأسيتيل كلوريد وين الموجب الـ C double bond + +712 +01:05:56,910 --> 01:06:00,670 +O لكن لأنه أسيتيل كلوريد التفاعل هيكون + +713 +01:06:00,670 --> 01:06:07,130 +substitution من مشتقات الحمض فهيعمل acetylation + +714 +01:06:07,130 --> 01:06:11,570 +هنا هيعمل acetylation و برضه هتصير الـ nitrogen + +715 +01:06:11,570 --> 01:06:15,910 +موجبة وبناء على ذلك هيتكون عندي إيش الـ salt الآن + +716 +01:06:15,910 --> 01:06:20,570 +لاحظوا هذا بفسر لي ليش مرات أنا بستعمل البيريدين ك + +717 +01:06:20,570 --> 01:06:24,760 +isolating agent ليش؟ لأن هو هنا حمل الـ acetyl بعد + +718 +01:06:24,760 --> 01:06:29,020 +شوية بيرود يفقد الـ acetyl بسهو��ة لتفاعل ثاني بده + +719 +01:06:29,020 --> 01:06:33,080 +الـ acetyl و لذلك هذا يقولنا عنه إيش الـ البيريدين أو + +720 +01:06:33,080 --> 01:06:36,660 +هذا الـ agent is a good isolating agent يعني هو + +721 +01:06:36,660 --> 01:06:40,900 +كأنه أخد الـ acetyl منها و بعد شوية بيفقدها اللي + +722 +01:06:40,900 --> 01:06:45,420 +تتفاعل معاه reagent ثاني فمن هنا بيصير كـ catalyst + +723 +01:06:45,420 --> 01:06:49,580 +يعني هو للحظة أخد الـ acetyl بعدين خليني أقول لو + +724 +01:06:49,580 --> 01:06:54,080 +جبنا nucleophile معين للـ nucleophile بيرد ياخد الـ + +725 +01:06:54,080 --> 01:06:58,640 +acetyl منه و يعمل R C double bond on nucleophile + +726 +01:06:58,640 --> 01:07:05,340 +فصار البيريدين زي catalyst زي واصفة حمل الـ حمل الـ + +727 +01:07:05,340 --> 01:07:10,300 +acetyl و بعدين فقدها بإيش؟ بسهولة حمل الـ acetyl + +728 +01:07:10,300 --> 01:07:18,420 +بعدين فقدها بسهولة من التفاعلات أيضًا أن البيريدين + +729 +01:07:18,420 --> 01:07:22,060 +على الـ نيتروجين مع الـ bare acid بيعمل oxide، + +730 +01:07:22,060 --> 01:07:26,260 +N-oxide الآن الـ N-oxides في الـ heterocycle كيمستري + +731 +01:07:26,260 --> 01:07:31,100 +مشهورين يعني كثير فيه heterocycles على الـ nitrogen + +732 +01:07:31,100 --> 01:07:35,300 +بيكون في عندي oxygen و بناء على ذلك بتصير الـ + +733 +01:07:35,300 --> 01:07:40,460 +nitrogen موجبة و الـ oxygen شمالها سالبة لاحظوا + +734 +01:07:40,460 --> 01:07:45,060 +هنا بيختلف عن المركبين اللي قابلتهم شغلة المركبين + +735 +01:07:45,060 --> 01:07:48,620 +اللي قابلتهم الـ nitrogen موجبة و اليود السالب مفصول + +736 +01:07:48,620 --> 01:07:52,700 +عنها هذا إيش بنسميه احنا salt أو هنا الـ nitrogen + +737 +01:07:52,700 --> 01:08:00,980 +موجبة و الـ chlorine مفصولة هذا salt الموجب و السالب + +738 +01:08:00,980 --> 01:08:07,080 +هنا مفصولين هذا salt لكن لما يكون الموجب و السالب + +739 +01:08:07,080 --> 01:08:14,540 +في نفس الجزء مثل الآن أكسيد تأخذ عدة أسماء من ضمن + +740 +01:08:14,540 --> 01:08:18,660 +الأسماء التي تأخذها و ممكن تشوفوها أنه يتسمى inner + +741 +01:08:18,660 --> 01:08:25,410 +salt فالـ inner salt الموجب و السالب فيه بنفس الجزيئة + +742 +01:08:25,410 --> 01:08:31,210 +الـ salt الموجب لحال و السالب لحال كمان من الأسماء + +743 +01:08:31,210 --> 01:08:37,250 +اللي تعلمتوها إذا أنتم متذاكرين zwitter ionic + +744 +01:08:37,250 --> 01:08:41,050 +zwitter ionic جاي من الألمان zwei يعني ثنائي اثنين + +745 +01:08:41,050 --> 01:08:46,690 +zwei اثنين zwitter ionic يعني ثنائي الأيونية كمان + +746 +01:08:46,690 --> 01:08:49,130 +بيجي باسم betaines + +747 +01:08:51,910 --> 01:08:57,690 +لما تقرأوا عن عائلة اسمها betaines هذه اللي هي + +748 +01:08:57,690 --> 01:09:02,550 +المركبات اللي فيها موجب و سالب و من أشهر التسميات + +749 +01:09:02,550 --> 01:09:10,450 +الـ mesionic compound بيسموها إيش كمان؟ mesionic + +750 +01:09:10,450 --> 01:09:16,770 +compounds اللي هي المركبات اللي فيها موجب و سالب + +751 +01:09:16,770 --> 01:09:25,280 +في حلقة و كمان بيسموهم Sydnones Sydnones طبعا + +752 +01:09:25,280 --> 01:09:29,180 +Sydnones لأنه من أوائل المركبات اللي انفصلت كحلقة + +753 +01:09:29,180 --> 01:09:34,480 +خماسية خلينا نقول فيها موجب و هانا سالب كان مركب + +754 +01:09:34,480 --> 01:09:39,420 +فصلة بـ Sidney بأستراليا فنسبة لـ Sidney سموه + +755 +01:09:39,420 --> 01:09:44,450 +Sydnone طبعا واضح تماما أنه في الـ homework بتكون + +756 +01:09:44,450 --> 01:09:49,470 +جيب لي الـ Sydnone الأصلي طبعا الأصل الـ Sydnone + +757 +01:09:49,470 --> 01:09:53,490 +مركب واحد لكن لأنه المركب فيه الظاهر الموجب + +758 +01:09:53,490 --> 01:09:56,970 +و السالب صار كل ما نزيه مرات بعض الناس يقولوا عنه + +759 +01:09:56,970 --> 01:10:04,580 +إيش Sydnone الميزو أيون تقريبًا من أشهرها للحلقات + +760 +01:10:04,580 --> 01:10:09,560 +أن الحلقة فيها موجب و بتحمل إيش O سالبة كل هذه + +761 +01:10:09,560 --> 01:10:12,500 +الأشياء ممكن تلاقوها inner salt, zwitterionic, + +762 +01:10:12,620 --> 01:10:19,180 +betaine, mesoionic, sydnone كل هذا لوصف مركبات + +763 +01:10:19,180 --> 01:10:26,470 +زي إيش؟ زي البيريدين N-oxide و بالمناسبة هذا البيريدين + +764 +01:10:26,470 --> 01:10:30,050 +N-oxide اللي بيلتبه للـ 1,3-dipolar + +765 +01:10:30,050 --> 01:10:33,830 +cycloaddition أخذته النيترون هو عبارة عن 1,3- + +766 +01:10:33,830 --> 01:10:38,150 +dipolar بتفعل من هنا و من هنا مع double bond و + +767 +01:10:38,150 --> 01:10:44,530 +بيعمل حلقة خماسية واحد اثنين ثلاثة أربعة خمسة الآن + +768 +01:10:44,530 --> 01:10:49,130 +البيردين N-oxide لو فعلناه مع الفوسفورس الـ + +769 +01:10:49,130 --> 01:10:53,870 +trichloride بيرود يفقد الـ oxygen يرجع بيريدين تمام؟ + +770 +01:10:53,870 --> 01:11:00,790 +يعني احنا ببساطة ممكن نعمل pyridine N-oxide نخليه + +771 +01:11:00,790 --> 01:11:04,570 +يتحد الـ nitrogen بـ oxygen و ممكن نرود نتخلص من + +772 +01:11:04,570 --> 01:11:09,450 +إيش؟ من الـ oxygen الـ phosphorus trihalide الآن + +773 +01:11:09,450 --> 01:11:16,840 +الناس بيقولوا أن العبثية في الكيمياء شمالها مرفوضة + +774 +01:11:16,840 --> 01:11:21,420 +يعني لو أنه بس العملية أنه اعمل N-oxide و أرتاح منه + +775 +01:11:21,420 --> 01:11:27,400 +بس استعملت مواد عضوية و شميت كيمويات و ضيعت وقتك على + +776 +01:11:27,400 --> 01:11:31,960 +الفااضي هذا الكلام مقبول ولا لأ؟ مش مقبول لكن أنا + +777 +01:11:31,960 --> 01:11:37,080 +بستفيد حقيقةً من البيريدين N-oxide استفادة كبيرة + +778 +01:11:37,080 --> 01:11:42,640 +جدا الاستفادة الكبيرة جدا أن أنا لو أجيت على + +779 +01:11:42,640 --> 01:11:47,260 +البيردين لما تعلمت تفاعلات الإبدال عملت له + +780 +01:11:47,260 --> 01:11:56,160 +نيتراشن بالـ HNO3 و Sulphuric Acid H2SO4 النيتراشن + +781 +01:11:56,160 --> 01:12:01,620 +بتنفي على موقع ثلاثة واضح؟ وين بتيجي مجموعة + +782 +01:12:01,620 --> 01:12:07,430 +النيترو فيه؟ على موقع ثلاثة فبيصير عندي 3-nitro + +783 +01:12:07,430 --> 01:12:10,910 +pyridine لو بدي أعمل nitration على الـ pyridine الآن + +784 +01:12:10,910 --> 01:12:17,370 +لو عملت الـ nitration على الـ pyridine N-oxide بتم على + +785 +01:12:17,370 --> 01:12:25,730 +موقع أربعة واضح؟ الآن بعد هيك لو أتيت تخلصت في + +786 +01:12:25,730 --> 01:12:27,470 +هذه الحالة من + +787 +01:12:30,220 --> 01:12:35,640 +الاكسيد بيصير حصلت على 4-nitro pyridine عشانك لو أجيت + +788 +01:12:35,640 --> 01:12:39,840 +سألتكم كيف بتحضروا لـ 3-nitro pyridine هتقولولي + +789 +01:12:39,840 --> 01:12:44,560 +nitration of pyridine عادي طب و الـ 4-nitro pyridine + +790 +01:12:45,590 --> 01:12:50,130 +nitration للـ N-oxide وبعدين بخلص من الـ N-oxide واضح + +791 +01:12:50,130 --> 01:12:54,550 +الفكرة طبعا انتبهوا معكم أن اللي حضر الـ 4-nitro + +792 +01:12:54,550 --> 01:12:58,930 +بيقدر بعد هيك الـ nitro سواء قبل أو بعد يعمل لها + +793 +01:12:58,930 --> 01:13:04,810 +reduction لـ ... لـ amine إذا بهذه الطريقة اللي صار + +794 +01:13:04,810 --> 01:13:12,310 +بيبقى أن أحضر الـ إيش؟ الـ 4-amino pyridine طب بقدر من + +795 +01:13:12,310 --> 01:13:17,510 +هنا أحضر كمان الـ 3-amino pyridine أكيد reduction إذا + +796 +01:13:17,510 --> 01:13:21,970 +لو سألناكم كيف بدكم تحضروا الـ 3-nitro و الـ + +797 +01:13:21,970 --> 01:13:25,970 +4-nitro pyridine بدنا نكون عارفين لو قلنا طيب + +798 +01:13:25,970 --> 01:13:30,190 +الـ 3-amino و الـ 4-amino اللي حضر الـ 3- + +799 +01:13:30,190 --> 01:13:34,850 +nitro و الـ 4-nitro بحضر الـ 3-amino و الـ + +800 +01:13:34,850 --> 01:13:42,650 +4-amino شو ضايل عندي؟ الـ 2-amino يعني هي قلنا + +801 +01:13:42,650 --> 01:13:49,550 +في amino على ثلاثة من هذه و amino على أربعة ضايل إيش؟ + +802 +01:13:49,550 --> 01:13:55,710 +الـ amino على اثنين مين يتطوع يحضرها مع الـ nitrogen + +803 +01:13:55,710 --> 01:14:02,750 +بتروح على ثلاثة في البيريدين على ثلاثة و في البيريدين + +804 +01:14:02,750 --> 01:14:08,950 +N-oxide على أربعة ضايل عندي إيش؟ على اثنين في حد منكم + +805 +01:14:08,950 --> 01:14:19,040 +بيقدر يعملها في راجل طيب يمكن ما اسمه Chichibabin + +806 +01:14:19,040 --> 01:14:25,940 +Chichibabin عملها إذا أنتم مش ق��درين تعملوا تحطوا + +807 +01:14:25,940 --> 01:14:30,660 +الامين على موقع اثنين مش نيتراشن عفوا أميناشن + +808 +01:14:30,660 --> 01:14:36,500 +امين مباشرة على موقع اثنين Chichibabin عملها تمام + +809 +01:14:36,500 --> 01:14:43,220 +يعني مش ناقص غير ننشد له هذا المنشد يقول عملها + +810 +01:14:43,220 --> 01:14:46,820 +Chichibabin كيف عملها Chichibabin؟ + +811 +01:14:46,820 --> 01:14:52,140 +بالنوكليوفيليك substitution أنتم عارفين عادة عن + +812 +01:14:52,140 --> 01:14:54,760 +الـ aromatic اللي بيتم الـ Electrophilic ولا + +813 +01:14:54,760 --> 01:14:59,970 +النوكليوفيليك substitution Electrophilic الاروماتيك + +814 +01:14:59,970 --> 01:15:03,910 +لأنها كلها إلكترونات عادة اللي بيهاجم عليها إيش؟ + +815 +01:15:03,910 --> 01:15:09,070 +Electrophile لكن أحيانًا ممكن تتم الـ Nucleophilic + +816 +01:15:09,070 --> 01:15:11,650 +Substitution و مر عليكم بعض للـ Nucleophilic + +817 +01:15:11,650 --> 01:15:15,130 +Substitution في كورسات الـ organic العامة بالذات + +818 +01:15:15,130 --> 01:15:21,900 +لما بيكون عندكم مجموعات with a drawing يعني لما كان + +819 +01:15:21,900 --> 01:15:28,020 +يكون عندكم زي هيك كلور و هنا نيترو و كمان نيترو و + +820 +01:15:28,020 --> 01:15:33,680 +كمان نيترو و اتفعلوها مع الـ NaOH كانت تيجي الـ O + +821 +01:15:33,680 --> 01:15:38,660 +H تحل هذا الـ nucleophilic substitution موجود في الـ + +822 +01:15:38,660 --> 01:15:43,200 +general organic واضح؟ كانت تيجي الـ OH تحل محل + +823 +01:15:43,200 --> 01:15:47,730 +كلور الآن الشيتشي بابين عمل الـ Nucleophilic + +824 +01:15:47,730 --> 01:15:54,630 +Substitution بيجي بفاعل الـ Sodamide مع البيريدين + +825 +01:15:54,630 --> 01:16:00,590 +طبعا هنا في عنده H و Sodamide عبارة عن Na+ NH2 + +826 +01:16:00,590 --> 01:16:07,990 +minus من اللي بده يهاجم الـ NH2 اتخيلوا أنتم هنا + +827 +01:16:07,990 --> 01:16:13,750 +في عندكم H و جاية الـ NH2 هذه بده تهاجم هنا وين بده + +828 +01:16:13,750 --> 01:16:18,530 +يروح هذا زوج الإلكترونات في عندي أصلا أنا زوجي + +829 +01:16:18,530 --> 01:16:23,370 +هذا بيجي هنا بتصير الـ N− الـ N− بتلاقي + +830 +01:16:23,370 --> 01:16:29,970 +إيش؟ الـ Na+ بتعمل معها زي سوء بتعدلها خلصت + +831 +01:16:29,970 --> 01:16:33,550 +مشكلة الـ minus ليش؟ لأن الـ minus لاجي موجب الآن + +832 +01:16:33,550 --> 01:16:40,400 +بعد هيك مجرد أن هذه ترجع هنا تطلع الـ H مع + +833 +01:16:40,400 --> 01:16:47,020 +إلكتروناتها الآن جبت NH2 مع إلكتروناتها وطردت H + +834 +01:16:47,020 --> 01:16:52,660 +مع إلكتروناتها جبت نيوكليوفايل و الـ H− اللي + +835 +01:16:52,660 --> 01:16:59,100 +طردتها نيوكليوفايل جبت سالب و طردت سالب إذا هذا أي + +836 +01:16:59,100 --> 01:17:03,380 +نوع من الـ substitution النوكليوفيليك substitution + +837 +01:17:03,380 --> 01:17:07,940 +هذا التفاعل اسمه Chichibabin reaction هتلاحظوه + +838 +01:17:07,940 --> 01:17:11,840 +موجود مش بس في البيريدين وين في نيتروجين على موقع + +839 +01:17:11,840 --> 01:17:17,550 +اثنين جنبها بحط امين بيصير general reaction يعني في + +840 +01:17:17,550 --> 01:17:22,530 +الـ pyrole برضه على موقع اثنين بيحط امين باستعمال + +841 +01:17:22,530 --> 01:17:26,910 +ايش ال chichibabine reaction اللي هو تفاعل + +842 +01:17:26,910 --> 01:17:33,690 +السوداميد مع البريدين بيحط لوين ال NH2 على موقع + +843 +01:17:33,690 --> 01:17:37,830 +اتنين و ال-Chichibabine reaction is a nucleophilic + +844 +01:17:37,830 --> 01:17:40,690 +substitution reaction ماحدش يفكروا ايش + +845 +01:17:41,900 --> 01:17:44,780 +Electrophilic Substitution Reaction It is + +846 +01:17:44,780 --> 01:17:50,100 +Nucleophilic Substitution Reaction إذا لو الآن + +847 +01:17:50,100 --> 01:17:53,340 +إجينا السؤال How can you prepare 2- + +848 +01:17:53,340 --> 01:17:57,200 +aminobiridine، 3-aminobiridine، 4- + +849 +01:17:57,200 --> 01:18:04,330 +aminobiridine، بعرف الـ 2-amino؟ الثالثة أمينو + +850 +01:18:04,330 --> 01:18:10,830 +نيتراش عادي وبعدها Reduction الفورة أمينو نيتراش عادي + +851 +01:18:10,830 --> 01:18:16,530 +وبعدها Reduction طبعا في ناس هيحتاجوا يقولوا أنتو + +852 +01:18:16,530 --> 01:18:21,770 +شرحتولنا للـ Nucleophilic substitution الفرعي قبل + +853 +01:18:21,770 --> 01:18:26,030 +ما تحكوا ايش الـ Electrophilic substitution على + +854 +01:18:26,030 --> 01:18:30,030 +البريدين الآن هل البريدين بتعمل Electrophilic + +855 +01:18:30,030 --> 01:18:36,040 +substitution من ناحية المبدأ بتم ولكن أبطأ كثير من + +856 +01:18:36,040 --> 01:18:39,920 +البنزين يعني حوالي مليون مرة البريدين less + +857 +01:18:39,920 --> 01:18:44,560 +reactive than بنزين يعني الـ Nitration بالعافية بتتم + +858 +01:18:44,560 --> 01:18:48,220 +لخمسة في المية الـ Chlorination بشكل متوسط الـ + +859 +01:18:48,220 --> 01:18:51,780 +Bromination بـ good yield في كل الأحوال بدي استعمل + +860 +01:18:51,780 --> 01:18:59,700 +Cl2 مثلا FeCl3، Br2 FeBr3، الـ Nitration HNO3 H2SO4 + +861 +01:19:00,520 --> 01:19:06,340 +الكلام اللي تعلمناه بصير السؤال طبعا ليش بتتم على + +862 +01:19:06,340 --> 01:19:11,520 +موقع تلاتة يعني عادة الـ Electrophilic substitution + +863 +01:19:11,520 --> 01:19:18,180 +وإن بتتم على موقع تلاتة الآن الناس اللي فاهمة من الـ + +864 +01:19:18,180 --> 01:19:21,800 +Organic chemistry ليش بتتم على المواقع أيام ما كنا + +865 +01:19:21,800 --> 01:19:25,140 +نقول بعض المجموعات meta directing groups وبعضها + +866 +01:19:25,140 --> 01:19:29,280 +ortho para directing groups لازم يرسموا ايش + +867 +01:19:29,280 --> 01:19:33,500 +resonance structures يعني يجربوا يحطوا الإبدال على + +868 +01:19:33,500 --> 01:19:37,980 +موقع اتنين ويحطوا الإبدال ع موقع تلاتة ويحطوا + +869 +01:19:37,980 --> 01:19:43,280 +الإبدال ع موقع أربعة و يرسموا ايشكل الـ resonance + +870 +01:19:43,280 --> 01:19:48,880 +structures يرسموا كل الـ resonance structures لو + +871 +01:19:48,880 --> 01:19:52,860 +اجينا حاطينا الإبدال على موقع اتنين هلاحظ أن في + +872 +01:19:52,860 --> 01:19:55,500 +عندنا resonance structure ومنهم resonance + +873 +01:19:55,500 --> 01:19:59,560 +structure غير مقبول في نيتروجين بتحمل موجبة + +874 +01:19:59,560 --> 01:20:03,900 +نيتروجين عادة بتحمل ايش؟ سالبة ولو اجينا نحط على + +875 +01:20:03,900 --> 01:20:07,220 +موقع أربعة هلاحظ برضه عندي two resonance + +876 +01:20:07,220 --> 01:20:10,080 +structures وواحد منهم غير مقبول نيتروجين فيه + +877 +01:20:10,080 --> 01:20:15,350 +بتحمل موجبة الآن لو حطينا على موقع تلاتة هلاحظ + +878 +01:20:15,350 --> 01:20:17,590 +الموجب على الـ Carbon هنا أو على الـ Carbon هنا مش + +879 +01:20:17,590 --> 01:20:20,850 +على الـ Nitrogen فصار هنا في عندي two resonance + +880 +01:20:20,850 --> 01:20:23,950 +structures وهنا two resonance structures وهنا + +881 +01:20:23,950 --> 01:20:28,250 +two resonance structures لكن هذا غير مقبول.. و + +882 +01:20:28,250 --> 01:20:31,570 +هذا غير مقبول فـ two resonance structures مقبولين + +883 +01:20:31,570 --> 01:20:37,350 +في أي حالة بيكونوا في الـ three substitutions بناء + +884 +01:20:37,350 --> 01:20:42,390 +على ذلك، لو عملنا هذه التفاعلات على البريدين، على + +885 +01:20:42,390 --> 01:20:47,910 +أي موقع بتتم؟ على موقع تلاتة، الـ Electrophilic + +886 +01:20:47,910 --> 01:20:51,010 +Substitution بتتم على تلاتة، وايه ذكرنا بعض + +887 +01:20:51,010 --> 01:20:54,430 +الأمثلة عليه؟ + +888 +01:20:56,200 --> 01:21:01,160 +بت هيأ ليه؟ بنكون أعطينا فكرة عن البريدين تفاعلاته + +889 +01:21:01,160 --> 01:21:05,700 +عن نيتروجين الـ Electrophilic substitution تبعه والـ + +890 +01:21:05,700 --> 01:21:08,240 +Nucleophilic substitution شو المشهور في الـ + +891 +01:21:08,240 --> 01:21:10,340 +Nucleophilic substitution عن البريدين + +892 +01:21:13,730 --> 01:21:18,730 +وأخدنا الطرق المختلفة لتحضير البريدين إن شاء الله + +893 +01:21:18,730 --> 01:21:23,830 +المرة القادمة بنبدأ في الـ Quinoline والـ Isoquinoline + +894 +01:21:23,830 --> 01:21:27,970 +اللي هم في النهاية بنزو بيريدين يعني واضح؟ اللي هم + +895 +01:21:27,970 --> 01:21:30,110 +في النهاية بنزو بيريدين