بسم الله الرحمن الرحيم اليوم إن شاء الله بدنا نكمل
في موضوع تسمية المركبات الحلقية طبعا درسنا الأساسي
إن شاء الله هيكون عن تسمية ال-spiral heterocyclic
compounds لكن إحنا زي ما طلبنا منكم أنه ممكن تحضروا
إلنا من المجلات الحديثة مركبات نشرت حديثا نشوف كيف
الناس سموا هذه المركبات كيف إحنا فعلا هل ما تعلمنا
من تسمية يكفي لأن نسمي المركبات بطريقة سليمة وحتى
ممكن بطريقة ناقدة بمعنى إذا ارتكبوا خطأ معين
إحنا ممكن نقول أنه في هذه المنطقة هم عملوا خطأ
معين الآن هذا مركب جابته زميلاتكم من مجلة molecules
منشور بالـ 2015 يعني شيء حديث جدا وكاتب الاسم يفترض
زي ما هو موجود في المجلة أنا شوية ملاحظ أن هي حتى
مغيرة الاسم أو محتاجة على الاسم إذا خلينا نشوف وين
يعني الإشكال هل فعلا التسمية اللي موجودة صحيحة ولا
لأ هذا fused heterocyclic compounds كمراجعة للكلام
اللي أخذناه الآن لو كنا بنسمي هذا المركب اللي موجود
أمامنا هلاحظ أنه إحنا بنحكي عن حلقتين هدول
الحلقتين اللي فيهم نيتروجين of the same size
إثنتين حلقات سداسية وبناء على ذلك القاسم اللي
بينهم أن هذه الحلقة فيها أربع ذرات من النيتروجين
بينما هذه الحلقة فيها ذرتين ولاحظوا أن هذه
النيتروجين تتبع الحلقتين بناء على ذلك الـ base
component اللي هتكون موجودة عندي هي الحلقة هذه و
لما بدي اشتغل بدي أقول إيه
BCDEF هذا بالنسبة للروابط الموجودة في الـ base
component وطبعا واضح أنها فيها أربع ذرات نيتروجين
إذا هي تترازين هي تترازين الآن هذه الحلقة فيها
ذرتين نيتروجين على موقع واحد وثلاثة إذا هذه
الحلقة بيرميدين ولو كنا بنحط أرقام واحد اثنين ثلاثة
أربعة خمسة ستة فلو إحنا اجينا في الأول نشوف الـ
fusion بأي شكل موجود هلاحظ أن الـ fusion من هنا بيه
والـ fusion من هنا one two فلو بدأنا بهذا الشكل
التسمية هذا التترازين لو كنا بنعطيه أرقام واحد
اثنين ثلاثة أربعة خمسة إذا هذا one two four five
تترازين الآن هذا الـ one two four five تترازين عامل
fusion من الرابط بي الآن مرتبط مع الـ بيرميدين من
واحد واثنين إذا هذا هيصير بيرميدو الـ بيرميدين
بيرميدو one two B one two four five تترازين هذا
اسم الحلقتين من ناحية الـ fusion الآن في عندنا
substituents هذه الـ substituents بدأت تتبع نظام
ترقيم خارجي والقاعدة الأولى في نظام الترقيم أن
يكون عنده أقل أرقام الـ hetero atoms فلو أنا تحركت
من هذا الموقع لاحظوا اجمعوا معنا الـ hetero atoms
من هذه النقطة كنقطة بداية هتكون على واحد واثنين و
أربعة وخمسة وتسعة وأربعة وتسعة وأربعة وتسعة
وأربعة وتسعة وأربعة وتسعة وأربعة وتسعة و
أربعة وتسعة وأربعة وتسعة وأربعة وتسعة وأربعة
ثلاثة أربعة ثلاثة
واحد اثنين ثلاثة أربع أربع أربعين خمسة ستة سبعة
ثمانية تسعة واضح؟ أنه الترقيم اللي أقل؟ الترقيم هذا
الترقيم هذا من ناحية الهيتيرو أتمز طالما الهيتيرو
أتمز عملوا فرق عندي ما بروحش أطلع على القواعد
الثانية المتعلقة بالـ fusion وcarbon وما إلى ذلك
واضح ولذلك بدي ألتزم بالترقيم من هنا واحد طبعا
البعض اللي بيقول القاعدة بتقول مع قريب الساعة مش
مشكلة إحنا بنعمل flipping لهذا الجزء بنصير باللف
مع قريب الساعة هذا الكلام أصبحناه حتى لو بين
ظاهريا أن أنا هنا بشتغل عكس عقارب الساعة لكن مجرد
أن أعمل للمركب vertical flipping بيصير مع عقارب
الساعة بيصير ماشي مع القواعد تماما أربعة خمسة ستة
سبعة ثمانية تسعة الآن بنقدر نحط الـ substituents
أنا بتخيالي هيربما الأخت كانت إذا خربت في هذه
اللقطة كانت بفضل هذا الترقيم، لكن أنا لا أرى ما
أراه يعني ترقيم المجلة هو الترقيم الصح والترقيم
اللي اقترحته هي هو ترقيم إيش أعلى وإحنا بدنا نأخذ
الـ hetero atoms as a set كمجموعة يكونوا إيش أقل
ترقيم واضح وبناء على ذلك لما بنيجي نحط المجموعات
ما فيش داعي نضيع الوقت كثير هتبين الفنل على موقع
واحد الآن هذه المجموعة إيش بدنا نسميها؟ بدنا نحطها
بين قوسين بترقيم ثاني two prime hydroxy phenyl two
prime hydroxy phenyl الـ a هذي أربعة اتش وهذي six
all بتظهر في آخر المركب هنا هيكون one etch لأن هذي
saturated هنا هيكون عندي eight methyl كل هذا الكلام
بتاهية اللي بنقدر نحطه والراتب alphabetical لو
اتطلعنا على الجزء الأخير هنلاحظ أنه هو معبر عن الـ
on في نهاية الاسم هنا كاتب six four
H on وهذا إحنا بتاهية ليه؟ أخذنا كيف نعمله الـ on
على موقع الستة ووجودها هنا عمل كمان four H وهذه
بتظلها one H واضح كل هذا الكلام حط ولذلك بنلاحظ
أنه الاسم عنده three نقرأ اللي موجود three two
hydroxy phenyl eight methyl eight methyl one
phenyl one H pyrimido one two B one two four five
tetrazine six four H all
هو اللي بيستعمله هذا النظام اللي بيحطه on بيحطه
بين قوسين الـ H الأقرب عليها اللي موجودة بسببها فلما
حط six four H on ظل عيده إيش one H ممكن عند ناس
تانين يتلاقوهم كتبوها بطريقة مختلفة ممكن يكتبوا
six oxo one four dihydro ممكن يكتبوا 6 OXO في مقدمة
الاسم One Four Dihydro بس واضح أن الاسم بالطريقة
اللي حكيناها سليم هذا موجود للناس اللي بحبوا
يرجعوا في مجلة molecules سنة 2015 صفحة 2500 أي حد
بيحب يراجع المثال بيقدر يشوفه من هذه المجلة طبعا
بالتأكيد أنا بأعتبر يعني شيء جيد بالنسبة لكم أن
تقدر تشوفوا أمثلة زي هذه أشياء ما كناش بنعرف كيف
بتتسمى قبل أسبوعين ثلاثة قبل محاضرتين الآن يعني
الحمد لله صار في عندكم خبرة في تسمية Fused
heterocyclic compounds إذا بقرأ اسم بحس أنه هذا
الاسم مش غريب بقدر أن أفهم هذا الاسم الآن
نأتي لشيء جديد في موضوع التسمية موضوع الـ spiral
hetero cyclic compounds الـ spiral hetero cyclic
compounds زي ما اتفقنا أن هما حلقتين بيكونوا
مشتركين بـ carbon وعادة بيكون حول الكربون
تتراهيدرال arrangement بهذا الشكل يعني ما بيكونوش
planner بيكونوا في تتراهيدرال arrangement بهذا
الشكل واضح؟ الآن كيف بنسمي الـ spiral heterocycle
compound لو إحنا طلعنا بالتأكيد إحنا على السبورة
بنرسمهم planner لكن كفهم في مخنا لازم يكون واضح
عندنا أن فيهم واحدة في مستوى اللوح وواحدة عمودية
على مستوى اللوح بهذا الشكل واضح؟ الآن لما نيجي
نسمي هذه المركبات بدنا نكتب كلمة Spiral في
البداية بدنا نكتب كلمة Spiral بعد هيك بنيجي بنحط
بين قوسين في كل حلقة عدا الذرة اللي هي الـ
Spiroatom الكربون، يعني هذه الانتخاب مش موجودة،
كم ذرة يوجد عندهم؟ هنا واحد، اثنين، ثلاثة،
أربعة، هنا واحد، اثنين، ثلاثة، أربعة، خمسة فلاحظوا
الحلقة الخماسية عدى الـ spiral atom فيها كم ذرة؟
أربعة الحلقة السداسية عدى الـ spiral atom فيها كم
ذرة؟ خمسة الآن بحط عدد الذرات بدون الـ spiral
atom واضح؟ في عندي أربعة وخمسة مين اللي بدكره
دائما في الأول؟ الأصغر الأصغر فلما أنا أكتب spyro
four five four نقطة five هيك طريقة التسمية four
نقطة five على طول أي واحدة بدها تشوف هذا الكلام و اجي
أسأل السؤال على السريع هدول الحلقات إيه؟ إيش نوعهم؟
بدها تقرأ الأرقام اللي هنا نوي تزيد على كل واحد واحدة
تقول هدول حلقتين خماسية وسداسية واضح؟ لو كتبت
هنا ثلاثة وأربعة إذا أنا بحكي عن حلقتين رباعية وخماسية دائما
الرقم اللي هنا أقل من حجم الحلقة
بواحد لأنه لما إحنا كتبناه لغينا إيش الـ spiral
atom الآن بعد هيك بناخد العدد الذرع الكلي للذرات
الآن العدد الكلي ممكن تلاقوه بطريقتين أنه تبدأ
تعدوا واحد اثنين ثلاثة كذا لحد ما تشوفهم عشرة
ديكان تسعة نونين ثمانية اكتان وهكذا طبعا ممكن
طريقة أسلوب واحدة كانت متأكدة من هدول بإمكانها
تزيد عليهم واحد اللي كنا خاص منهم يعني هنا أربعة و
خمسة تسعة إذا اللي موجود عند حقيقة عشرة فالمركب
نونين نونين يعني دكين نونين تسعة دكين عشرة واضح؟
يعني لما كنتوا تعرفوا شو هذي إذا عرفتو اللي ها
بزيادة واحد هيجي الآن كيف بدنا نبدأ نرقم عشان نحط
atoms يعني بعد شوية بده يجيب إحنا حط ليها نيتروجينة هنا
أكسوجينة هنا كذا الـ oxygen احطلها اكزا اكزا ال
nitrogen احط لها ازا ال sulfur احط له ثيا ال
substituents اللي موجود على الخارج اكتوب 3 مثل 4
whatever كيف بده اعمل كل هذا الكلام هتلاحظوا أن
أنا محتاج لترقيم الوف حوالين كل هدول الذرات كيف
بدأ اعمل الترقيم اللي حدد من خلاله الـ hetero
atoms اللي موجودين في داخل الحلقات و ال
substituents اللي محمولين على هدول الحلقات في
البداية إذا كان عند الحلقات مختلفة فالترقيم سيبدأ
من الحلقة الأصغر وسيبدأ مجاورا للـ Spiro atom إذا
كم احتمال عندي بيكون موجود للترقيم في هذه الحالة
احتمالين لأنه أنا لما أقول الأصغر هاي ال Spiro
atom إما من هنا أو من هنا واضح؟ اما من هذا الموقع
أو من هذا الموقع اما من هذا الموقع أو
من هذا الموقع اما
من هذا الموقع أو من هذا الموقع اما من هذا الموقع
هذا الموقع اما من هذا الموقع اما من هذا الموقع اما
من هذا الموقع اما من هذا الموقع اما من هذا الموقع
هذا الموقع اما من هذا الموقع اما من هذا الموقع اما
من هذا الموقع اما من هذا الموقع اما من هذا الموقع
اما من هذا الموقع اما من هذا الموقع اما من واضح؟ في
هذا المثال تحديدًا مافيش فرق، لكن لو افترضت هنا
كانت ذرة nitrogen، إذا أنا إجبارًا بدي أبدأ منها،
ما أقدرش أبدأ من هذا الموقع، واضح الفكرة؟ الآن،
امشينا واحد، اثنين، ثلاثة، أربعة، خمسة، ووصلنا لل
spiral atom، مرة ثانية هنلاقي نفسنا أماممفترض طرق
ان أنا بعد نسبة ايرو اتم او هنا بعد نسبة ايرو اتم
قلت خمسة هن بتنزل ستة من هن و أستمر ولا ستة من هن
و أستمر نفس القواعد العامة اللي اتعلمناها في ال
organic أقل hetero atoms ولذلك لما أنا أوصلت هنا
لنمرة خمسة إذا بديت من هن ستة هخلي ال hetero atom
على عشرة إذا بديت من هن ستة بتكون الترقيم الأقل
واضح؟ و لذلك الترقيم تبقى هيمشي ستة سبعة ثمانية
تسعة عشرة فهيصير هذا المركب الاسم تبعه كاتبينه
احنا ولا مش كاتبينه اسبايرو
four five كلهم عشرة دي كتير six أجزة
واضح؟ بهذا الشكل بنعمل التسمية تبعتنا الآن هنشوف
عدة أمثلة متدرجة هنشوف عدة أمثلة متدرجة توضحلنا
كيف نتحرك في هذا الترقيم اللي بيلف حوالين الجزيرة
هاي
عندي مثال جديد
الآن هذا لما بدي اسميه لازم أقول Spiro الغسيل الآن
ثلاث ذرات عدل Spiro atom و أربع ذرات إذا هذا سيكون
Spiro 34 لما بدأوا يقولوا كل الذرات ثلاثة وأربعة
سبعة، يزيدوها واحد، ثمانية، اكتين، إذا هذا Spiro
three four اكتين الترقيم إذا الحلقات مختلفة، يجب
أن يبدأ من الحلقة الصغيرة بجوار ال Spiro atom واحد
اثنين ثلاثة أربعة أو واحد اثنين ثلاثة أربعة في هذا
المثال مش فارق أوصلت لأربعة الآن الخمسة أخليها سلفر
ولا أخليها كاربون سلفر ولذلك هنكتبنا five
thyaspiro three four octane ثاني واضح هذا المثال
ناخد مثال ثاني الآن هذا المثال ربما مش مكتوب الاسم
تبعه لما بدي أبدأ أسمي مباشرة عندي كلمة Spiro و
القسين كم ذرة أنا عندي؟ واحد، اثنين، ثلاثة، أربعة،
خمسة، ثلاثة نقطةخمسة .. ثلاثة و خمسة .. ثمانية ..
ثمانية .. ثمانية .. ثمانية
.. ثمانية .. ثمانية .. ثمانية .. ثمانية .. ثمانية
.. ثمانية .. ثمانية .. ثمانية .. تم واضح طبعا
بالتأكيد هبدأ من الحلقة الأصغر one two three four
لحد الآن تمام الآن بدي أجي ع نمرة ستة hetero atom
و اللي بعدها يمكن بتطلع ع تسعة أو ع خمسة hetero
atom ع تسعة
الآن هتيجوا لإنه أخدتوا قلتوا أن الأجزاء طالما
تساوي الاحتمالات في ال heteroatom number أن الأجزاء
الأولى و لذلك اجينا من هنا عشان نخلي ال oxygen على
خمسة و ال sulfur على تسعة لأن ال oxygen لها أولوية
على ال sulfur فهذا لما بدنا نسميه هيصير five أجزاء
nine ثية spiro three five نونين
واضح؟ نشوف أمثلة إضافية حتى نرسّخ هالمفاهيم
هتلاحظوا أن القواعد في ال organ ال chemistry يعني
مضطرة أو بتتكرر يعني الآن لما بدي أجي أسمي هذا
المركب واضح أنه عنده Spiral وحلقة سداسية و سداسية
يعني عندي خمسة carbons خمسة carbons فقلت Spyro
555 وخمسة وخمسة عشرة بزيادة واحد يندكين okay الآن
جبتها من وين بدأ أبدأ الترقيم حلقة سداسية و سداسية
لكن الواحد اللي من هنا بيخلي ال oxygen على نمرة
اثنين الواحد اللي من هنا بيخلي ال oxygen على نمرة
أربعة الواحد اللي من هنا بيخلي ال oxygen أعلى كتير
الواحد اللي من هنا هيك بيخليه أعلى كتير بدي أقل
oxygen طالما كل شيء متساوي ولذلك تم الاختيار
السليم أن الواحد من هنا 1,2,3,4,5,6 طبعا هنا مافيش
فرق في الاحتمالات بأي طرق بنمشي إذا هنا صار 2 أجزاء
Spyro 55 يون دي كيل أو يون دي كيل هي مثال ثاني
الحلقات اللي موجودين عنده حلقة خماسية و خماسية
يعني هيحطوا أربعة و أربعة سباير و four five و four
four و بدي أزيد عليهم واحد لونين الآن لما بدي أجي
أرقم هذه خماسية و هذه خماسية هذه فيها Oxygen و
Carbon وهذه فيها Sulphur و Carbon مين اللي هتعطيها
الأولوية ال Oxygen فهقول واحد اثنين ثلاثة أربعة
خمسة وصلت خمسة ممكن أنزل هيك ستة أو هيك ستة على ال
heteroatom أقل ما يمكن ولذلك هذا بيصير one أجزة
six thiospyro four four نونين ناخد
كمان مثال المثال اللي عندنا هذا واضح أنه بسيط فيه
فرق في الحلقات خماسية و سداسية إذا الحيبان عنده
أربعة و خمسة Spyro four five Dick في double bond
حيصير دي كيلو لو تانو تنتن دي try eel لكن موقع ال
eel يتبع الترقيم العام بدي أصبر عليه شوية الآن في
الترقيم العام يجب أن أبدأ من الحلقة الأصغر عندي
oxygen و carbon أكيد هقول oxygen one two three
four five الآن بعد هي carbon و carbon لكن إذا
تحركنا بهذا الشكل أنا بخلي ال double bond أقل ما
يمكن واضح ال double bond أقل ما يمكن اللي هي ستة
واضح وبناء على ذلك بأعمل بهذا الشكل حيث أن عندي
one أجزاء بايرو four five ديك six إين يعني الإين
أو ال double point وين موجودة على نمرة ستة الآن بدو
يظل في بالكم شغلة أن هذه القواعد بناخدها مرتبة
يعني ال double bond ما بتسبقش ال hetero atom ال
double bond ما بتسبقش ال hetero atom في أن تحدد
المواقع هذا المثال اللي بعد بيجيب تطبيق مباشر على
هذه النقطة يعني احنا عندنا حلقة خماسية و سوداسية
إذا كتبنا four five اثبار و four five Double point
لكين لكن وين ال in الآن من هنا الترقيم من الحلقة
الأصغر واحد اثنين ثلاثة أربعة خمسة الآن عند الخمسة
وقفت هل يا تورا بدي أروح أخلي ال hetero atom أقل ما
يمكن أو ال double bond أقل ما يمكن الجواب
بالتأكيد ال hetero atom إذا ال hetero atom بتحل
المشكلة ما بتطلعش على ال double bond ولذلك حطينا
ستة اللي تخلي ال hetero atom أقل ما يمكن ضمن هذا
الكلام لما صار six oxaspiro four five dick بداية
ال double bond وين صارت؟ عند تسعة فصار عند nine in
فإذا كان التنافس بينكم في تحديد المواقع بين
الهيتيرو أتم وبين ال double bond الهيتيرو اتم أو لا
طبعا لاحظوا هنا أن أنا باتعامل مع المركبات هذه
على أساس أن كأنها ال can's و جد ما بنوجد double
bonds بحددهم يعني واحدة double bond اين تنتين
تتراين تتراين تتراين ما بيجيش عندي قصة ال H و ال
dihydro و ما إلى ذلك أنا نسبت المركب لإيش؟ ل ال can
نسبة المركب لكين عادي وهذا ربما شفته في أول مثال
اللي هو ال hydrocarbon هذا اللي مافيش فيه hetero
atom دي cane ال cane عادي ال cane عادي بهيك تقريبا
بيكون استعرضنا فكرة لا بأس بها عن تسمية Spiro
-heterocyclic compounds وبننهي بهذا الأمر الجزء
العام اللي احنا رغبنا أنه يكون موجود عندكم في
موضوع تسمية المركبات العضوية طبعا أن شاء الله بعد
هيك هنتحول إلى تحضير المركبات الحلقية غير
المتجانسة