بسم الله الرحمن الرحيم بدأنا احنا المرة الماضية في
موضوع الأحماض الكربوكسيلية الـ carboxylic acids
واستعرضنا طبعا تسميتها و الحامضية لها و بدأنا في
موضوع تحضير الـ carboxylic acids قلنا طبعا ان في
عندنا اكثر من طريقة لتحضير الـ carboxylic acidsلو
بدنا احنا نيجي ببساطة نتخيل هالطرق هذه لتحضير ال
carboxylic acids بإمكانكوا تنظروا ل الأقلام اللي
أنا حاملهم هدولة كام قلم؟ تلاتة .. تلاتة .. تلاتة
.. تلاتة .. تلاتة .. تلاتة .. تلاتة .. تلاتة ..
تلاتة .. تلاتة .. تلاتة .. تلاتة .. تلاتة .. تلاتة
.. تلاتة .. تلاتة .. تلاتة .. تلاتة .. تلاتة ..
.. تلاتة .. تلاتة .. تلاتة .. تلاتة .. تلاتة
.. تلاتة .. تيعني أبدأ بتلات ذرات عند اللزوم كحول
أو aldehyde و يطلع عندى حامض من تلات ذرات يعني
أبدأ بتلاته و يطلع عندى تلاته و كان هذه الطريقة
طريقة التساوي هي الطريقة الأولى اللى بدأنا نشرحها
لما اتكلمنا المرة الماضية عن الكحولات و عن ال
aldehydesلما اتكلمنا المرة الماضية عن الكحولات و
عن ال aldehydes هذه الطريقة طريقة ايش تساوي يعني
قداش في عندى عدد كربونات في الكحول او في ال
aldehyde قداش بيكونوا في ال essence يعني لو الكحول
كانوا تلاتة معنى ذلك هيكون اسم تبعه فيه propaneأو
ال الديهايد كانوا تلاتة الاسم تبعه برضه هيكون فيه
بروفان تلاتة الآن ال acid اللي هيطلع برضه هيكون
تلاتة لا هيزيد ولا هينقص خلينا نشوف هذا الكلام
يعني مثلا لو أخدنا CH3 CH2
هذا ايش؟ كحول من كام كربونة؟ ثلاثة اسمه بروبان
البروبان بتعبر عن العدد all الان لو بدنا اكسدة
بسيطة في ال BCC عند اللزوم حيصير CH3 CH2 C double
bond OH كام ذرة؟تلاتة هذا اللي اتكون شو اسمه?
Ibrobanol إذا هل تغير عدد الذرات؟ لأ لو امشينا في
الأكسدة بالكيامان O4 عند اللزوم أو من البداية
بدينا بالكيامان O4 CH3 CH2 Cضم البند O OH كم ذرة
كربون؟ اه هذا إيش بدو يصير؟ Ibrobanol
وبهيك بيصير واضح معاه أن الأفكار المتعلقة بالأكسد،
أكسدة الكحول، الالدهاي، الاسد، لتغير عدد درات
الكربونواضح الفكرة؟ ولذلك هذه الطريقة .. طريقة إيش
بنسميها؟ طريقة تساوي .. إنه أنا عندي تلت ذرات
carbon .. إنه أنا عندي تلت ذرات carbon .. هدولة
تلت ذرات carbon .. كانوا تلاتة .. ضالوا تلاتة ..
ضالوا تلاتة .. واضح الفكرة؟ طبعا للناس اللي بيحبوا
انزيد شوية في الكلام و في المعلومات .. أنا ممكن
أبدأ من التلاتةبطريقة شوية صغيرة مختلفة يعني
مابداش بالكحول مابداش بالكحول يا ترى لو مثلا بدأت
بهذا المركب لو بدأت بهذا المركب CH3 CH double bond
CH2جبتلكم سؤال كيف من الابروب برضه ابروب ملاحظين
تلاتة ابروبين how can you prepare aerobic acid
starting from aerobin تلاتة تلاتة تلاتة تلاتة اه
هتيجي واحدة تتذكر ان انا هنا بدي اضيف الميه مع ولا
عكس قاعدة Markovnikov طبعا عكس عكس
واضح الفكرة فتلاتة ما زالوا تلاتة ما زالوا تلاتة
ما زالوا تلاتة ما زالوا تلاتة ما زالوا تلاتة ما
زالوا تلاتة ما زالوا تلاتة ما زالوا تلاتة ما زالوا
تلاتة ما زالوا تلاتة ما زالوا تلاتة ما زالوا تلاتة
ما زالوا تلاتة ما زالوا تلاتة ما زالوا تلاتة ما
زالوا تلاتة ما زالوا تبصير acid واضح؟ الأن في هذه
الحالة مافيش عندى تغير في عدد ذرات الكربون فالطرق
المنطلقة من الأكسة ده مافيش فيها تغير بيكون بيوتان
بيوتانوك بيوتانول بيوتانال لكن عدد ذرات الكربون
إيش ماله؟ ثابت حتى لو قلت بيوتين كمان
الان في طرق تانية .. في طرق تانية ممكن أنه نتعامل
معها .. ممكن نشتغل على طريقة اسمها طريقة النقص ..
يعني أبدأ بتلاتةو أكسر من التلاتة هدولة و أجد
أبطلع بإيش نفترض ب 2 و ب 1 أكسر التلاتة أو أبدأ ب
4 و أكسر الأربعة ل 2 و 2 أو ل 3 و 1 هذه طريقة إيش
نقص أنه أنا يكون عند السلسلة الكلية السلسلة الكلية
أربع كربونات أطول منها 3 أو 2 أو 1 يعني أقل من إيش
أقل من الأربعة صارت هذه الطريقة طريقة ايش نقص طبعا
ايش بيظل عندنا انه ممكن تكون طريقة زيادة يعني
افترضوا انه سلسلة عندى أربعة وطلبت
منكوا تحضروا لي حمض بخمس كربونات
أنا قلت لكم ببساطة مبتدئا من البيوتانول البيوتانول
كام كربونا؟ أربعة حضرولي بنتانوك أسد الآن إذا
واحدة مش منتبهة تقول all oic acid تروح تعمل أكسدة
أه بس البيوتانول بيصير بيوتانوك أسدبزيدش Carbona
الان لو كنت بداجي اسألكم والله من ال Butanol
حضرولي Pentanoic acid زدتوا Carbonaإذا أنا بحاجة
إلى طريقة وبناء على ذلك للي بدوا يفهم طرق تحضير
الأحماض بشكل عام بنقول أن طرق تحضير الأحماض بدكوا
تنتبهوا تماما ممكن تكون طريقة التساوي وهذه موجودة
في شغل الأكسد أو الكلام اللي شرحنا الآن ممكن تكون
طريقة تكسير أو نقص وممكن تكون طريقة إيش؟ زيادة
واضحة الفكرة؟ الآن خلينا نيجيلاطرق التكثير خلّينا
نيجي لطرق التكثير بشكل عام نسبة من طرق التكثير مرت
معنا بطريقة أو باخرى ليش؟ لأنه احنا أخدنا ال
ozoneolysis ال ozoneolysis عادة بيكسر المركب لإيش؟
لأldehyde او كيتون ايه كويس الال بعد ما
الأوزونوليس يعني هيك انا بده اقول الكين والالكاين
زي الالكين بالمناسبة الكين ممكن يعطيني ايش كيتون
الديهايد هذا الكلام اتعلمناه ولا لأ ان الالكين
بيصير كيتون او الديهايد الان الكيتون اتعلمناه انه
لا يتأكسد اكسدة اضافية لكن ال الديهايد بتأكسد ولا
لأ ال الديهايد بتأكسد اكسدة اضافية بيصير ايش acid
الان بكل الأحوال هذا ال الديهايد هيكون اصغر من ال
الكين او من ال الكاين ولا لأبالتأكيد هنا هيلزمني
كام عملية يتموا ورا بعض عمليتين العملية الأولى ال
ozoneolysis و العملية التانية ال oxidation خلّيني
أعبّر عنها ب O بين جثين Oxidation عملية أكسدة عادة
بيستعملونها H2O2 الهيدروجين بيروكسايد هذه كمان
خلّوها H2O2أذن اوزونوليسيز followed by H2O2 يمكن
أن يؤدي إلى أحماض لكن أكيد هتكون أصغر من إيش؟ أصغر
من الألكين اللي أنا ابتدأت فيه الآن خلينا ناخد
مثال حقيقي ناخد مثال حقيقي لو يا ترى أخدنا هذا
الألكينسواء قلنا عنه CES و لا TRANS CH3 CH3H
CH3H و قلنا اكمل نمر واحد O3 Ozonolysis و نمر
اتنين H2O2 H2O2 Hydrogen Peroxide هو العامل
المؤكسد الان بدنا لما ننفذ نفهم الشغل الاولىكسر
يعني C double bond O H و CH3 زائد C double bond OH
و CH3 هذا ال ozonolases طب و ال acid هذا إيش؟
الديهايد الآن هذا ال الديهايد بال H2O2 اللي ضفناها
إيش حيصير؟ C double bond O OHCH3 وجدت حصلنا على
الاسيتك أسد الاسيتك أسد كده؟ كربون 2 يعني كأنه انا
بال اوزونوليسيز اتيت كصرت الأربعة هدولة اتنين و
اتنين طلعوا عندي ألديهيد الآن كملت أكسدت الألديهيد
صار اسيتك أسد فمن الأربعة حصلت على حامض من كام
كربون؟ تنتين واضحة الفكرة؟ طبعا الآناللي ممكن
يفكروا انه نتعمق معهم بمثل هذه الفكرة ممكن نيجي
نسألهم، مانقول هم مش مبتدئان من ال 2 بيوتين، لو
بدأت من ال one بيوتين، هيطلع عند أحمد واحد و تلاتة
لأن هذه هتكسر كربونا و هدول يكونوا تلاتة لكن لو
انا اجيت و قولتلكم والله من مركب زي هذا CH3 CH2 CH
سواء حطيت هنا CL او OH اتخيلوا ان انا اجي اقولكم
من two chlorobutane حضروا لي acidic acid واضح او
من two butanolبتكون تعملوا elimination الان ال CL
و ال H بيروحوا و بيعطينا ال more substituted
باستعمال ايش طلعت
انا ال alkyd و بعدين كسرت ال alkyd هذه الطرق و مع
ال triple bond نفس الاشي زي ال double bond هذه
الطرق تعتبر طرق ايشانقاس يعني كان عندى اربع
كربونات اعملت حامض من كربونتين اعملت حامض من تلات
كربونات حسب موقع ايش ال bubble bond بس بشرط انه
يكون من نتائج ال ozonosis انه بتكون aldehyde ليش؟
لأن اللى بيكمل وبيتأكسد ال aldehyde الكيتون بقولنا
فيه إله أكسدة إضافية؟ لأ واضحة الفكرة؟ اللى بيكمل
وبيتأكسد هو مين؟الالديهايد وهذا الكلام أخدناه في
أكسدة الالديهايد والكيتونز قلنا الالديهايد بتصير
أحمار الكيتونز لاتت أكسد أكسدة إضافية واضحة الفكرة
طيب
إذا عرفنا طريقة المساواة وطريقةالنقص ايش ضال
عندنا؟ طريقة الزيادة بمعنى لو انا اجيت وقلتلكم لو
سمحتوا من تلت كربونات بدي احضر حامض من اربع
كربونات عادة الزيادة اللي احنا بنعملها زيادة سهلة
ليه؟ كربونة واحدة هي اللي بتتم بسهولة يعني التلاتة
يصيروا أربعة، الأربعة يصيروا خمسة، الخمسة يصيروا
ستة كيف هذا الكلام .. كيف هذا الكلام بتم؟ هذا
الكلام عادة بتتممنطلقين فيه من ال الكل هلاي من ال
one chloro compound واضح يعني بدي مركب سلسلة يكون
على موقع واحد فيها إيش إكلور بدي سلسلة على موقع
واحد فيها إكلور يعني مثلا زي ما اقول CH3 CH2 CH2
CLالان الكلور هانا وين؟ على موقع واحد هذا الكلور
مكانه بدي ازيد كربونا اللي هي بده تكون حاملة
مجموعة الاسم عدد الكربونات الكل يعني قداشتلاتة بدي
أحضر من هذا butanoic acid يعني كام كربونا؟ أربعة
في عندى طريقتين ممكنين في عندى طريقتين ممكنين
الطريقة الأولى أنه أنا هذا أجي أفعله مع CN minus
والطريقة التانية أنه أنا هذا أفعله مع green yard
reagentمار عليكم المغنيسيا من اللي بيعطي RMGX طيب
لو فعلنا مع ال cyanide شو بده يصير هذا؟ بده يصير
CH3 CH2 CH2 و هنا بده تيجي مجموعة ال CN لاحظوا هنا
بينت الكربون الرابعة ولا لأ هيصاروا كام كربونة؟
أربعة بدل تلاتة الان ال cyanide بشكل عام لو عملتله
hydrolysis يا إما ب H3O plus بيمشي الحال أو ب N-A
-O-H و بعدين H plus يعني يا إما بهذا ال reagent يا
إما بهذا ال reagent بأي واحد منهم بيمشي بصير أسلوب
يعني ال cyanide بيعملها hydrolysis ال acid و بعدها
شو هيصير CH3 CH2 CH2 و هذه ال C هي اللي ضالت هتصير
C double bond O OH اذا انا ال chlorine حولتها ل CN
و ال CN ع طول بتصير COOHهذه طريقة معروفة وجيدة
لعمل هذا المُركّب طيب الطريقة التانية .. بدأ أزيد
كربونا لسه .. أنا لو فعلت مع المغنيسيوم .. هذا إيش
هيعطيني؟ الـ Grignard Reagent .. كلكم اتذكرينه؟CH3
CH2 CH2 وقلنا هذه اهم اشي فيها MgCl هاي Green Yard
Ray Agent إبروبيل مغنيسيا ميكلورايد صح؟ الآن هذا
ال Green Yard Ray Agent بفعله مع نمرة واحد CO2
لاحظوا هاي ال C double bond O double bond O ثاني
أكسيد كربون
واضح؟ ونمر اتنين خليني ال CO2 ارسمه بالاحمر بفعله
مع ال CO2 يعني C double bond O double bond O ونمر
اتنين مع H بلس بيعطيني الحامض اللي هتقولولي من وين
اجت الكربونة؟هي من الـ CO2 مش الـ C حاملة انتن
أكسجين وهنا إيش زاد عندي؟ C double bond O OH
ببساطة هذا نيوكليوفايل بيهاجم هنا بيهاجم على
الكربون الموجبة مش الكربون بتاع تاني أكسيد الكربون
الموجبة لأنه جنبها مجموعتين سالبات لما يهاجم هذا
بتصير O minus ومن ال H plus بتاخد H إيش بتصير؟ OH
إذا هنا مصدر الكربونة الجديدة إيش بيكون؟الـ CO2
إذا أنا لما بدي أعمل الزيادة بدي مصدر للكربونة
الجديدة مصدر الكربونة الجديدة يا بدي يكون ال CN و
بعدين أعمل ال hydrolysis يا بعمل ال green yard
reagent و الكربونة الجديدة بجيبها من وين؟ من ال
CO2 واضح الفكرة؟ الآن مرة تانية مش ضروري تكون نقطة
البداية اللي عندى هي هذا المركب الكلوريممكن تكون
نقطة البداية الكحول الان الكحول بقدر اخليك low
right في الخطوة الأولى بالإبدال كحول مع O H minus
بيعمل إبدال ممكن تكون نقطة البداية الالكين هذه
الالكين بتلت كربونات
واضحة الفكرة فهذه
طرق الزيادة اللى عادة بنستعملها من خلال ال CN أو
ال CO2
هنا على السلسلة هذه
لأ لأ لأ لأ لأ ال chlorineation ال chlorineation
على السلسلة أخدناها ب CL2 في وجود ضوء أو حرارة أو
من خلال الإضافة ع ال double bond يعني ال chlorine
مع ال FeCl3 هذا على ال aromatic compounds هذا على
ال aromatic compounds تمام بضل في عندى ال benzoic
acidعارفين البنزويك أسد؟ كيف ممكن نحضر البنزويك
أسد؟ و مرات ممكن نسأل كيف ممكن تحضروا البنزويك أسد
من البنزين هاي البنزويك أسد
سهلة ان لو انا عندى cyanobenzene بصير benzoic acid
هذه الطريقة خلينى نقول ايش مالها سهلة CN اذا عندى
cyanobenzene في وجود H plus او NaOH نمرة واحد و
نمرة اتنين H plus زى ما حكينا قبل شوية ال
cyanobenzene بصير acid فيها مشكلةطبعا هيصير السؤال
كيف يتحضر السيانو بنزين .. سيانو بنزين في شبطر 11
بنتعلم تحضيرهبيجيش مباشر بقتش CN لأ اللي طريقة
التفافية ال CN و البنزين بيجيش بشكل مباشر بتحضرش
بشكل مباشر انه بنزين ماقتش CN ليش؟ لإن ال CN minus
و البنزين حاملة إلكترونات بيهاجمش minus على minus
طمام الطريقة التانية انه لو احنا أخدنا .. نخلص من
هذه الطريقة و نمحاها لو احنا أخدنا أي بنزين بيحمل
ال kilogramإيش في بنزين بيحمل الكل جروب؟ الطلوين
صح؟
CH3 إيش ممكن كمان؟ ال F البنزين CH2 CH3 إيش كمان
ممكن؟ القيومين CH CH3 CH3 كل هدولة بيحملوهالكلي
جروبز ممكن حد يفكر كمان بال تيرتشار بيوت البنزين
ممكن حد يفكر بال تيرتشار بيوت البنزين الآن بنقول
القاتل لو استعملنا عام المؤكسد بشكل عام ال KMnO4
برمجانات البوتاسيوم مع أي ألكل بنزين مع أي ألكل
بنزين بس بشرطالكربون المتصل على البنزين مباشرة
تحتوي على ذرة هيدروجين على اقل تقدير الان هذه
الكربون .. كم هيدروجين بتحمل؟ تلاتة .. هذه .. هذه
.. هذه .. ولا واحدة .. اذا هدولة التلاتة بيمشي
حالهمأى واحدة من هدول بالأكسدة بكامان of four
بتعطينا بنزويك أسل الان انتبهوا معي لنقطة كتير
مهمة انه بغض النظر عن طول السلسلة هنطلع بس بنزويك
أسل يعني لو كان هنا مثل او اثل او بروبل او بيوتل
كربونة او تنتين او تلاتة او اربعة او خمسة او عشرة
بس هطلعوا إيش ال benzoic acid مرات كتير لما بنيجي
بنسأل الطلاب بنقولهم الله أعملونا أكسدة بنزين حامل
تلت كربونات بيروحوا بيخلوا الكربونتين و بيعملوا
الأكسدة على التالتة افهمتوا الغلطة اللي بحكيها ولا
أوضحها أكتر لما أجي أرسملهم مركب زي هذا CH2 CH2
CH3 و أقولهم بالكمان O4الآن الغلطة اللي بيعملوه
بيعملوا ال acid هانا و بيخلوها دولة الجواب الصحيح
انه سواء كانوا دول واحدة او تنتين او تلاتة او
اربعة او عشرة بس بتكون عند هانا مجموعة ال acid
COOHبمعنى أنا بشرحش ميكانيزم متفق انه بدنيش ادخل
كتير بتفاصيل يعني خليني في النتائج بمعنى لو انا
اجيت سألتكم و قولتلكم انه تفاعل الطلوين والاكيومين
اه انتبهوا معاك الطلوين والاكيومين مع الكيامة ال
O4 both produces benzoic acid صحبينما لو كان
السؤال تفاعل الطلوين والـ tertiary بيوت البنزين
هذا لأ لأن هذا مافيش عليه هيدروجينة على الكاربون
المتصلة مباشرة بالبنزينة واضحة الفكرة؟ فعشان اتم
هذا النوع من الأكسدة هذا بنسميه oxidation of the
aliphatic sided chain مش هذه سلسلة معلقة على
البنزينولذلك هذا التفاعل اسمه أكسدت السلسلة
المعلقة على البنزين، مهما كبرت ومهما عظمت، ايش
بتعطيني؟ acid، بس، بغض النظر عن طولهاواضح؟
Oxidation of the aliphatic sided chain attached to
benzene واضحة الفكرة؟ هذه طريقة لتحضير ال benzoic
acid طبعا احنا جيبنا طريقة تانية باستعمال إيش؟ ال
CN إذا هي كام طريقة صيرنا ذاكرين لكم؟طريقة السيانة
جيبناها ولا لأ؟ طيب خلينا نمحا كل هالكلام ونقول لو
إجاكم السؤال في الامتحان ابتلى الطرق حضرولي ال
benzoic acid هتقولوا ال aliphatic side chain هذه
كلها طريقة حتى لو من البنزين بقول بنزين طلوين
بنزويك أسد واضح؟ لما أقولكوا بدي بنزويك أسد من
البنزين، شو هانمشي؟ بنزين طول وين؟ بنزويك أسد
صعبة؟ من السيان و بنزين؟ ابنعملها طب لو قولنا بدنا
طريقة تالتة من البنزين
طريقة تالتة بد بنزويك أسد من البنزين واضحة
الفكرة هي بنزين بد يصير بنزويك أسد حسب ما اتعلمنا
لاحظوا ما بين البنزين
و بنزويك أسد زيادة كربونةولذلك .. و لذلك احنا قلنا
بطريقة ما هذه لما صارت سيانو اقدرنا
نحولها ل acid بس مااخدناش الطريقة اللي بتخليها
سيانو لحتى الان الان ما طريقة الزيادة التانية
اللتي تعلمناها اغرينيا اذا هذا يصير اكلوروبنزين
هذه تعلمناها ولا لأالكلورو بنزين لو فعلناه معي
green yard مع Mg شو بيصير؟
MgCl ال MgCl بإيش بيزيد كربونا؟ بتاني أكسيد
الكربون وحمد إذا بنزين كلورو بنزين طبعا كلكوا
عارفين ال reaction اللي هو Cl2
بنزين بيصير بنزويك أسد بنزين بيصير
طلوين
بنزويك أسدو بعدين كيامان افور بالكيامان افور اذا
هى البنزويك اسد بتلات طرق اللى بده يحفظهم اول شى
يقول بنزين طلوين بنزويك اسد بنزين سيانو بنزين
بنزويك اسد بنزين كلورو بنزين بنزين جرينيارد بنزويك
اسد كل هذه طرق لتحضير البنزويك اسد ولا لأ كان
طريقة تلاتة واضح وبهيك بننهي اليوم