1
00:00:20,690 --> 00:00:25,950
بسم الله الرحمن الرحيم الآن موضوعنا ما زال في

2
00:00:25,950 --> 00:00:28,630
الطرق العامة في تحضير الـ heterocyclic rings

3
00:00:28,630 --> 00:00:35,300
العنوان العام electrocyclic reactions لو بدنا نتعرف

4
00:00:35,300 --> 00:00:40,220
إيش معناه الـ electrocyclic reactions لاحظوا هنا من

5
00:00:40,220 --> 00:00:43,540
التعريف اللي أمام أعينكم الـ electrocyclic

6
00:00:43,540 --> 00:00:48,720
reactions اللي بتتم فيها formation of a sigma bond

7
00:00:48,720 --> 00:00:52,320
at the termini of a fully conjugated pi system by

8
00:00:52,320 --> 00:00:55,780
heat or light يعني بدها يكون في عندي نظام

9
00:00:55,780 --> 00:00:58,740
conjugated by electrons

10
00:01:01,320 --> 00:01:03,560
double bond .. single bond .. double bond ..

11
00:01:03,560 --> 00:01:06,760
single bond أو ممكن بدل الـ double bond بالمناسبة

12
00:01:06,760 --> 00:01:10,060
بالـ conjugation يكون عندنا pi electrons يعني هذه

13
00:01:10,060 --> 00:01:14,340
النقطة أرجو أنها تكون واضحة عندكم أنه مش دائماً الـ

14
00:01:14,340 --> 00:01:20,300
conjugation عبارة عن pi bonds لأ ممكن يكون lone

15
00:01:20,300 --> 00:01:24,540
pair of electrons يعني مثلاً خلينا شوية صغيرة نخرج

16
00:01:24,540 --> 00:01:27,100
عن الموضوع لكن نبقى في الصميم يعني لما تقولوا

17
00:01:27,100 --> 00:01:30,800
اتكلمنا عن البنزين أو لما مرة سابقة اتكلمنا عن

18
00:01:30,800 --> 00:01:35,900
البنزين قلنا هذا البنزين aromatic لأنه فيه ستة pi

19
00:01:35,900 --> 00:01:39,640
electrons و conjugated يعني هي عندي double single

20
00:01:39,640 --> 00:01:43,760
double single double okay الآن لو أنا أجيت على

21
00:01:43,760 --> 00:01:48,050
مركب زي الـ pyrrole هل يا ترى الـ pyrrole هذا

22
00:01:48,050 --> 00:01:52,470
aromatic ولا لأ؟ الآن في الـ pyrrole برضه بقول الـ

23
00:01:52,470 --> 00:01:56,830
pyrrole aromatic زوج الإلكترونات اللي هنا على الـ

24
00:01:56,830 --> 00:02:01,950
nitrogen برضه ممثل pi electrons وبالتالي هنا أنا

25
00:02:01,950 --> 00:02:08,110
بقول pi single pi single pi single بحلقة مجموع الـ

26
00:02:08,110 --> 00:02:13,420
pi electrons في الـ pyrrole هنا ستة وابل مجموع الـ pi

27
00:02:13,420 --> 00:02:18,460
electrons في الـ pyrrole هنا ستة ولذلك هذا زوج

28
00:02:18,460 --> 00:02:23,160
الإلكترونات اللي على الـ nitrogen هو جزء من الـ

29
00:02:23,160 --> 00:02:26,660
aromatic system يعني لما بنقول أن احنا أن هدول

30
00:02:26,660 --> 00:02:30,800
كلهم مع بعض عاملين الـ aromatic electrons كذلك

31
00:02:30,800 --> 00:02:35,340
الحال هنا في الـ pyrrole هذا زوج الإلكترونات جزء من

32
00:02:35,340 --> 00:02:38,620
الـ aromatic system فزوج الإلكترونات يعتبر pi

33
00:02:38,620 --> 00:02:43,650
electrons وبيخلي المركب يكون إيش؟ aromatic يمكن هذا

34
00:02:43,650 --> 00:02:48,470
الكلام من باب أنه مرات الكلام بيجيب بعضه برضه

35
00:02:48,470 --> 00:02:53,410
ينبهنا لنقطة ثانية وهذه شيء يعني متعارف عليه في الـ

36
00:02:53,410 --> 00:02:56,570
heterocycle chemistry شيء متعارف عليه في الـ

37
00:02:56,570 --> 00:03:01,690
heterocycle chemistry أنه لو رسمنا الـ pyrrole مرة

38
00:03:01,690 --> 00:03:09,230
ثانية وجربنا نرسم مع الـ pyrrole البيريدين تمام؟ الآن

39
00:03:09,230 --> 00:03:16,550
البيريدين هي الشكل تبعه وفيها زوج إلكترونات لاحظوا

40
00:03:16,550 --> 00:03:21,130
معاه أن البيريدين فيه نيتروجين فيها زوج إلكترونات

41
00:03:21,130 --> 00:03:29,970
والبيرول فيه نيتروجين برضه تحمل زوج من الإلكترونات

42
00:03:29,970 --> 00:03:36,150
لكن فرق الأرض عن السماء زوج الإلكترونات تبع

43
00:03:36,150 --> 00:03:41,330
البيريدين عن زوج الإلكترونات تبع الـ pyrrole ليش؟ زوج

44
00:03:41,330 --> 00:03:45,210
الإلكترونات تبع الـ pyrrole هو جزء من الـ aromatic

45
00:03:45,210 --> 00:03:49,790
system مش جاهز يطلع برا هو جزء من هذا الـ system

46
00:03:51,170 --> 00:03:55,650
واضح؟ الآن الـ aromatic system هنا مكتمل بالـ pi bonds

47
00:03:55,650 --> 00:04:00,630
زوج الإلكترونات برا الـ aromatic system ولذلك لو

48
00:04:00,630 --> 00:04:04,490
بدأنا نقول mean base يعني يملك زوج إلكترونات قابل

49
00:04:04,490 --> 00:04:08,210
للإعطاء أكتر الـ pyridine ولا الـ pyrrole الـ pyridine

50
00:04:08,210 --> 00:04:12,550
is more basic than pyrrole because the pair of

51
00:04:12,550 --> 00:04:16,030
electrons in pyridine is not a part of the

52
00:04:16,030 --> 00:04:19,400
aromatic system يعني الـ pair of electrons في الـ pyrrole

53
00:04:19,400 --> 00:04:22,880
هو جزء من الـ aromatic system الـ pair of

54
00:04:22,880 --> 00:04:25,960
electrons في الـ pyridine برا الـ aromatic system

55
00:04:25,960 --> 00:04:29,500
فجاهز الـ pyridine أن يشتغل الـ base ولذلك لما بنذكر

56
00:04:29,500 --> 00:04:34,060
الـ organic bases مرات كثير بنقول حطوا pyridine أو

57
00:04:34,060 --> 00:04:37,680
try it في الأمين بالذات لما مرات بتعملوا تفاعلات

58
00:04:37,680 --> 00:04:41,920
في الـ inorganic chemistry lab بتلاقوا بتستخدموا

59
00:04:41,920 --> 00:04:46,260
الـ pyridine ك weak organic base لكن الـ pyrrole لأ

60
00:04:46,740 --> 00:04:51,120
فالخلاصة لما أنا بأحكي أنه في عندي fully

61
00:04:51,120 --> 00:04:55,660
conjugated system يعني بدها تكون عندي سواء double

62
00:04:55,660 --> 00:05:01,200
bonds أو pi electrons بشكل conjugated وبناء على

63
00:05:01,200 --> 00:05:04,980
ذلك هذا الشكل سهل عليكم أنكم تتخيلوا أنه fully

64
00:05:04,980 --> 00:05:09,430
conjugated system double single double الآن لو أتيت

65
00:05:09,430 --> 00:05:14,970
بدي أكتب كنتيجة بعيدة عن موضوع الـ orbitals كنتيجة

66
00:05:14,970 --> 00:05:19,190
إيش الناتج اللي بدي يتكون من هنا هي حركة متتالية

67
00:05:19,190 --> 00:05:22,170
متعودين يوضحوا النتيجة من خلالها لأن نقول هذا هيك

68
00:05:22,170 --> 00:05:27,330
و هذا هيك هي النتيجة الآن إيش اللي أنا عملته عملت

69
00:05:27,330 --> 00:05:30,590
sigma bond هيها هذه

70
00:05:32,440 --> 00:05:36,320
صح ولا لأ؟ Formation of a sigma bond at the

71
00:05:36,320 --> 00:05:40,840
termini على أطراف a fully conjugated pi system

72
00:05:40,840 --> 00:05:45,140
واضح؟ يعني هاي أنا عندي الـ fully conjugated system

73
00:05:45,140 --> 00:05:47,940
هاي طرفه و هاي طرفه الثاني الآن بين الطرفين إيش

74
00:05:47,940 --> 00:05:52,080
عملت؟ sigma bond و حركت باقي الروابط هاي الـ

75
00:05:52,080 --> 00:05:56,980
electrocyclic reaction الآن طب في هذه الحالة هل يا

76
00:05:56,980 --> 00:06:02,140
ترى عندي أيضاً fully conjugated system؟ الجواب اه

77
00:06:02,140 --> 00:06:10,180
لأن هاي اثنين وهاي اثنين هدول ولذلك أنا لما بدأت

78
00:06:10,180 --> 00:06:14,400
أعمل التحريك هنا بدأت أحرك نفترض هذه هنا عشان أكتب

79
00:06:14,400 --> 00:06:17,620
الجواب ده أجيب هذا زوج الإلكترونات هيطلع الناتج

80
00:06:17,620 --> 00:06:23,220
عملت sigma bond at the termini of a fully

81
00:06:23,220 --> 00:06:30,360
conjugated pi system واضح؟ هنا طبعاً قد إيش عدد الـ pi

82
00:06:30,360 --> 00:06:33,720
electrons في الحالتين هدول اللي أمامنا اثنين

83
00:06:33,720 --> 00:06:38,720
أربعة اثنين أربعة ممكن الـ pi electrons يكونوا ستة

84
00:06:38,720 --> 00:06:44,200
ممكن الـ pi electrons يكونوا ستة واضح؟ ممكن الـ pi

85
00:06:44,200 --> 00:06:47,440
electrons هدول يكونوا ستة زي هذا المثال وين

86
00:06:47,440 --> 00:06:55,660
الستة؟ اثنين أربعة ستة وهنا أسهل طبعاً اثنين أربعة

87
00:06:55,660 --> 00:07:00,660
ستة لاحظوا معاه هذه نقطة كثير مهمة هذا fully

88
00:07:00,660 --> 00:07:06,060
conjugated system هذا fully conjugated system

89
00:07:06,060 --> 00:07:10,260
double single double single double الآن هذا بيعمل

90
00:07:10,260 --> 00:07:17,100
electrocyclic reaction في تفاعلات شبيهة جداً في ..

91
00:07:17,100 --> 00:07:21,640
بس مش fully conjugated system تتفاعل بطريقة مختلفة

92
00:07:21,640 --> 00:07:24,080
تماماً أنه بيكون عند هذا النظام

93
00:07:28,250 --> 00:07:32,410
هنا ما فيش double bonds هذا 1,5-hexadiene

94
00:07:32,410 --> 00:07:38,250
system one two three four five 1,5-hexadiene

95
00:07:38,250 --> 00:07:43,070
system هذا لما بده يتفاعل .. هذا لما بده يتفاعل ..

96
00:07:43,070 --> 00:07:47,730
هيتفاعل بشكل مختلف إذا بده يوضحه كنتيجة أنا بهذا

97
00:07:47,730 --> 00:07:51,750
الشكل و بهذا الشكل هيكون الناتج تبعه .. هيكون

98
00:07:51,750 --> 00:07:56,490
الناتج تبعه صارت

99
00:07:56,490 --> 00:08:01,120
double bonds هنا و صارت هنا الرابطة، الآن هذا مش

100
00:08:01,120 --> 00:08:06,080
electrocyclic reaction ضمن التعريف تبعي، هو حقيقة

101
00:08:06,080 --> 00:08:09,660
لو بنطلع عليه، هلاحظ في النهاية أن هو نوع من الـ

102
00:08:09,660 --> 00:08:14,960
sigmatropic reactions، بس مش موضوع الآن واضح فأنا

103
00:08:14,960 --> 00:08:18,600
الـ electrocyclic reaction اللي عندي الـ

104
00:08:18,600 --> 00:08:21,700
electrocyclic reactions اللي عندي يا بدهم يتموا بـ

105
00:08:21,700 --> 00:08:27,120
4 pi electrons يا بدهم يتموا بـ 6 pi electrons الآن

106
00:08:27,120 --> 00:08:31,240
هنا بإمكاني عشان أكتب الناتج أقول هاي واحد هاي

107
00:08:31,240 --> 00:08:36,220
اثنين وهذه أتت على الـ Y أو هنا هاي واحد اثنين

108
00:08:36,220 --> 00:08:42,420
ثلاثة صار cyclization صار في كل الأحوال تكوين الـ

109
00:08:43,660 --> 00:08:48,000
sigma bond Formation of a sigma bond at the

110
00:08:48,000 --> 00:08:55,340
termini of a fully conjugated pi system واضح؟ الآن

111
00:08:55,340 --> 00:09:01,440
هذا تعريف الـ electrocyclic reactions لو أجينا بعد

112
00:09:01,440 --> 00:09:07,860
هيك .. لو أجينا بعد هيك وقلنا بدنا أمثلة مرات

113
00:09:07,860 --> 00:09:12,600
كثيرة المثال بيكون مش جاهز كـ fully conjugated

114
00:09:12,600 --> 00:09:17,280
system لكن أنا بعمل مثلاً ring opening أو بعمل شيء

115
00:09:17,280 --> 00:09:22,300
في الأول يعمل ليه الـ fully conjugated system ولذلك

116
00:09:22,300 --> 00:09:25,940
التفاعل يفسر في نهاية أنه إيش electrocyclic

117
00:09:25,940 --> 00:09:31,640
reaction مثلاً هذا المركب Vinyl Oxirane مار معكم

118
00:09:31,640 --> 00:09:35,950
هذه المجموعة إيش اسمها؟ Vinyl .. V .. V .. V ..

119
00:09:35,950 --> 00:09:41,090
Vinyl .. مش Vinyl .. Vinyl Oxirane بتسخين بتعطينا

120
00:09:41,090 --> 00:09:47,110
ذاك المركب اللي هو Dihydrofuran

121
00:09:49,700 --> 00:09:54,160
مظبوط ولا لأ؟ الآن لو أجينا نقول كيف تم هذا

122
00:09:54,160 --> 00:09:58,940
الكلام؟ كيف تم هذا الكلام؟ خلينا نقول أنه نرسم هذا

123
00:09:58,940 --> 00:10:03,800
الجزء شوية بطريقة مختلفة هذا نفس هذا مجرد أنه أنا

124
00:10:03,800 --> 00:10:08,680
هدول غيرت مكانهم عشان يسهل علينا أن نفهم إيش اللي

125
00:10:08,680 --> 00:10:13,540
بيصير الآن بالتسخين بالتسخين هذا زوجي الإلكترونات

126
00:10:13,540 --> 00:10:17,540
نتخيله تحرك هنا عامل ليه double bond وهذا الـ pi

127
00:10:17,540 --> 00:10:23,430
bond حملت على الـ carbon اللي موجودة هنا صار عندي

128
00:10:23,430 --> 00:10:29,950
double bond O C حاملة زوج الإلكترونات والـ double

129
00:10:29,950 --> 00:10:35,010
bond الأصلية الآن الـ fully conjugated system صار

130
00:10:35,010 --> 00:10:39,490
موجود عندي ولا لأ الـ fully conjugated system صار

131
00:10:39,490 --> 00:10:44,210
موجود عندي الآن لو عملنا الحركة أنه هي هذا مثلاً

132
00:10:44,210 --> 00:10:47,190
تحرك بهذا الشكل هذا تحرك بهذا الشكل هذا تحمّل

133
00:10:47,190 --> 00:10:54,100
على الـ oxygen هيطلع المركب اللي عنده واضح فما كانش

134
00:10:54,100 --> 00:10:58,160
موجود الـ fully conjugated system لكن بالتسخين

135
00:10:58,160 --> 00:11:03,440
بالحرارة صار عنده ring opening صار عنده ring

136
00:11:03,440 --> 00:11:07,240
opening تكون الـ fully conjugated system و بعدين

137
00:11:07,240 --> 00:11:12,980
عمل إيش electrocyclic reaction واضحة هذه الفكرة؟

138
00:11:15,300 --> 00:11:20,200
الآن هي عندي أمثلة ثانية موازية تماماً للمثال

139
00:11:20,200 --> 00:11:24,500
السابق لكن بدل ما كان عندي oxygen إيش في عندي

140
00:11:24,500 --> 00:11:29,640
نيتروجين و بنفس الحركات تماماً بإمكانكم تطبقوها

141
00:11:29,640 --> 00:11:36,420
تعملوا ring opening من هذا الموقع وهذا لما نحرك

142
00:11:36,420 --> 00:11:40,930
زوج الإلكترونات اللي على ال nitrogen هتصير إيشالـ

143
00:11:40,930 --> 00:11:45,750
triple bond وهي هنا الـ minus وهي ال double bond

144
00:11:45,750 --> 00:11:54,010
الآن fully conjugated system بإمكانها تسكر وممكن 

145
00:11:54,010 --> 00:11:58,910
طبعًا بعد ما تسكر أنه نقول إن هذا أمين عمل أنامين

146
00:11:58,910 --> 00:12:02,690
هذا أمر عادي يعني في الـ heterocyclic chemistry مش 

147
00:12:02,690 --> 00:12:08,130
هو محور المشكلة واضحة الفكرة؟ إذا فهدولة المركبات

148
00:12:08,130 --> 00:12:12,410
أيضًا تقريبًا نفس الفكرة السابقة نفس الفكرة السابقة

149
00:12:12,410 --> 00:12:17,690
تمامًا إنه إحنا كوّننا الـ fully conjugated system

150
00:12:17,690 --> 00:12:23,750
وخلينا بعد ذلك إيش يعمل؟ يسكر الآن هذا المركب 

151
00:12:23,750 --> 00:12:30,940
جاهز الـ diazo compound وهذا ال diazo compound فينيل 

152
00:12:30,940 --> 00:12:37,260
diazo methane يعني أنتو لو طلعتوا عليه ال CH2N2 هو

153
00:12:37,260 --> 00:12:41,080
ال diazo methane وإيجي عليها مجموعة ال فينيل فصارت 

154
00:12:41,080 --> 00:12:46,990
إيش؟ vinyl diazomethane هذا الـ vinyl diazomethane

155
00:12:46,990 --> 00:12:51,050
في الـ fully conjugated by system بالتأكيد

156
00:12:51,050 --> 00:12:56,130
وبالتالي بإمكانه ببساطة إنه يتحرك بهذا الشكل بهذا

157
00:12:56,130 --> 00:13:01,110
الشكل وهذه تيجي على ال nitrogen حيث إن هذا المركب

158
00:13:01,110 --> 00:13:08,290
الآن إذا رسم منه توتو مرة ثاني مش يعني مش قصة فهذا

159
00:13:08,290 --> 00:13:14,850
مثال على ال electrocyclic reaction اللحظة بيقول إن 

160
00:13:14,850 --> 00:13:19,270
ال vinyl diazomethane isolable but cyclizes above 25

161
00:13:19,270 --> 00:13:22,650
degree centigrade يعني أقل من 25 درجة مئوية

162
00:13:22,650 --> 00:13:28,330
بيفصلوا vinyl diazomethane نسخنوا شوية بيعمل الـ

163
00:13:28,330 --> 00:13:34,170
electrocyclic reaction وبيسكر ل pyrazole

164
00:13:34,170 --> 00:13:40,850
derivative بيسكر ل pyrazole derivative المثال اللي

165
00:13:40,850 --> 00:13:46,270
هنا هذا المثال بالتسخين بتابع لـ مثال تلقائي جدًا ليش

166
00:13:46,270 --> 00:13:48,890
لأنه واضح double single double single double

167
00:13:48,890 --> 00:13:56,250
بالتالي حركة 4π electron تلاتة هيعطيني الحلقة very simple

168
00:13:56,250 --> 00:14:02,990
electrocyclic reaction هذا المثال شوية بده شوية

169
00:14:02,990 --> 00:14:06,710
شغل عشان يصير جاهز لل electrocyclic reaction

170
00:14:06,710 --> 00:14:10,950
لاحظوا أنا عندي C double bond O azide اللي بيذكر

171
00:14:10,950 --> 00:14:17,890
إن إحنا قولنا C double bond O azide بالتسخين شو

172
00:14:17,890 --> 00:14:24,560
بتصير C double bond O nitrene الـ C double bond O 

173
00:14:24,560 --> 00:14:29,240
azide بالتسخين بتصير C double bond O nitrene وقلنا

174
00:14:29,240 --> 00:14:34,540
كمان إن الـ C double bond O nitrene بال curtius

175
00:14:34,540 --> 00:14:38,300
arrangement بتشبك من هنا من ال N فبصير عندك carbon

176
00:14:38,300 --> 00:14:43,960
N double bond C double bond O لاحظوا هاي ال carbon

177
00:14:43,960 --> 00:14:49,990
اللي مبينة بالأحمر وين هتشبك عن نيتروجين Carbon NCO

178
00:14:49,990 --> 00:14:54,830
Carbon NCO اتحولت ل isocyanate هذه ال curtius

179
00:14:54,830 --> 00:14:57,570
rearrangement اللي حكينا عنها في المحاضرة الماضية

180
00:14:57,570 --> 00:15:03,390
الآن هذا ال system اللي مبين باللون الأحمر fully

181
00:15:03,390 --> 00:15:07,190
conjugated system بيعمل electro cycle creation و

182
00:15:07,190 --> 00:15:12,520
بيسكرهذا التفاعل تم فيه عمليتين اتعلمناه من

183
00:15:12,520 --> 00:15:16,620
العملية الأولى إن الـ azide بالتسخين صار nitrene و

184
00:15:16,620 --> 00:15:21,820
العملية الثانية إن الـ C double bond O nitrene عملت 

185
00:15:21,820 --> 00:15:27,820
curtius rearrangement ل isocyanate عملت curtius

186
00:15:27,820 --> 00:15:30,500
rearrangement ل isocyanate

187
00:15:32,440 --> 00:15:37,180
هذه أمثلة إضافية المثال اللي هنا واضح إنه مثال

188
00:15:37,180 --> 00:15:41,380
شوية بسيط لأنه عندي double bonds مجرد إنه رتبناهم

189
00:15:41,380 --> 00:15:46,520
على شكل حلقة وخلينا يم يتحركوا بيعمل cyclization

190
00:15:46,520 --> 00:15:51,940
مافيش فيه مشكلة كثيرة هذا المثال لأ مش ينبين فيه

191
00:15:51,940 --> 00:15:57,510
double bonds لكن موجود فيه إيش؟ حلقة رباعية ..

192
00:15:57,510 --> 00:16:00,710
الحلقة الرباعية unstable ولا unstable .. unstable

193
00:16:00,710 --> 00:16:05,610
وبالتالي بالتسخين ممكن إن هذه الحلقة تتحرك بهذا

194
00:16:05,610 --> 00:16:11,370
الشكل وتتحرك بهذا الشكل .. واضح؟ الآن صار عندكم 

195
00:16:11,370 --> 00:16:16,680
double single double single double .. رتبوها واضح

196
00:16:16,680 --> 00:16:22,220
الفكرة؟ هي بالحركة هادي هادي انكسرت، شو صار؟ CH2

197
00:16:22,220 --> 00:16:27,440
double bond C وهادي C double bond و single وال

198
00:16:27,440 --> 00:16:32,820
CL خليها تسكر electrocyclic reaction بتالي الأمر

199
00:16:32,820 --> 00:16:38,320
سهل هذا المركب في ال HV بيعمل هنا double bond

200
00:16:38,320 --> 00:16:43,000
ثانية بيعمل isomerization إنه هذه تصير زوج

201
00:16:43,000 --> 00:16:47,260
الإلكترونات ييجي هنا وهذا تصير minus يعني هنا أنا

202
00:16:47,260 --> 00:16:51,720
في عنده زوج الإلكترونات اللي على ال nitrogen

203
00:16:51,720 --> 00:16:55,380
شايفينه هذا لو إيجي هنا وهذه صارت

204
00:16:59,220 --> 00:17:04,780
مع وجود الشحنات المناسبة ال positive وال negative

205
00:17:04,780 --> 00:17:07,340
فهذا بيسكر بيعطينا

206
00:17:09,370 --> 00:17:14,290
six-membered ring بيسكروا وبيعطينا six-membered

207
00:17:14,290 --> 00:17:18,450
ring كل هذه عبارة عن أمثلة على electrocyclic

208
00:17:18,450 --> 00:17:23,510
reactions هذا المثال أيضًا إذا بتتطلع عليه come by

209
00:17:23,510 --> 00:17:28,350
electron عنده أربعة مجرد تكوين حلقة رباعية بسيطة

210
00:17:28,350 --> 00:17:33,110
بتعيله مافيش فيه مشكلة هذا المثال come by electron

211
00:17:33,110 --> 00:17:37,510
موجود عنده double single double يعني كأننا بنحرك

212
00:17:37,510 --> 00:17:38,250
هذه هيك

213
00:17:41,290 --> 00:17:48,110
واضح؟ أي من الاتجاهات سليم وبالتالي عمل حلقة رباعية

214
00:17:48,110 --> 00:17:54,350
جنب البنزينة عمل حلقة رباعية عند البنزين كل هذه 

215
00:17:54,350 --> 00:18:01,410
عبارة عن أمثلة على ال electrocyclic reaction ممكن

216
00:18:01,410 --> 00:18:05,550
هذا مثال على

217
00:18:06,680 --> 00:18:13,140
claisen على claisen rearrangement بتعرفوا ال claisen

218
00:18:13,140 --> 00:18:18,240
rearrangement إذا كنتوا متذكرينها؟ المفروض في ال

219
00:18:18,240 --> 00:18:22,280
organic synthesis بتمر عليكم ال O carbon single

220
00:18:22,280 --> 00:18:26,320
bond carbon وهنا يكون عندكم double bond بيصير أنا

221
00:18:26,320 --> 00:18:32,420
عندي انتقال كامل انتقال كامل لكل هذه ال group

222
00:18:32,420 --> 00:18:37,480
بيصير عندي انتقال كامل لكل هذه ال group بتنتقل على

223
00:18:37,480 --> 00:18:41,600
هذا الموقع هذا اسمها claisen rearrangement هي 

224
00:18:41,600 --> 00:18:48,880
حقيقة نوع من ال sigmatropic reactions بإمكانكم

225
00:18:48,880 --> 00:18:53,780
ترجعوها مرات أنا بسيب شغلات لكم تستفيدوا إن أنتو 

226
00:18:53,780 --> 00:18:57,700
تتعبوا ارجعوا هذا المثال الشهير على ال claisen 

227
00:18:57,700 --> 00:19:02,860
rearrangement الآن لو تمت ال rearrangement بهذا

228
00:19:02,860 --> 00:19:06,600
الشكل يعني كأنه اللي بتكونوا تتخيلوا إن هذه مثلًا

229
00:19:06,600 --> 00:19:11,090
إيجت اتحركت هنا وهذه إيجت أملتها الرابطة هنا واضح؟

230
00:19:11,090 --> 00:19:16,590
إلها نظام معين وإلها ميكانيزم معينة 3-3-3-3-3-3-3

231
00:19:16,590 --> 00:19:17,150
-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3

232
00:19:17,150 --> 00:19:21,030
-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3

233
00:19:21,030 --> 00:19:25,850
-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3

234
00:19:25,850 --> 00:19:27,850
-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3

235
00:19:41,270 --> 00:19:44,830
هنا دخل عندي في الأول الـ claisen rearrangement

236
00:19:44,830 --> 00:19:47,890
عشان أنتو ترجعوها لكن لحظة ما أنا وصلت لل fully

237
00:19:47,890 --> 00:19:51,050
conjugated by system التفاعل إيش بيكون

238
00:19:51,050 --> 00:19:58,050
electrocyclic reaction هذا التفاعل بتهيألي جاهز ك

239
00:19:58,050 --> 00:20:03,610
electrocyclic reaction مافيش فيه ولا شغلة تقريبًا

240
00:20:03,610 --> 00:20:09,770
بهيك بننهي موضوع ال electrocyclic reactions زي إن 

241
00:20:09,770 --> 00:20:16,530
أنتم لاحظين موضوع جميل وبسيط ممكن نعطي فكرة الآن

242
00:20:16,530 --> 00:20:21,310
ممكن نعطي فكرة الآن على موضوع كبير هياخد منها أكثر

243
00:20:21,310 --> 00:20:29,510
من محاضرة اللي هو ال cycloaddition reactions

244
00:20:31,000 --> 00:20:35,700
الـ cycloaddition reactions هذا الحقيقة الـ

245
00:20:35,700 --> 00:20:40,200
cycloaddition reactions موضوع كبير وهتشوفه من 

246
00:20:40,200 --> 00:20:44,040
خلال المقدمة يمكن ندخلش كثير في التفاصيل لكن من

247
00:20:44,040 --> 00:20:48,280
خلال المقدمة هتشوف إنه موضوع كبير الآن انتبهوا إن 

248
00:20:48,280 --> 00:20:52,340
إحنا بنعمل نقلة من الجزء الأول في ال synthesis

249
00:20:52,340 --> 00:20:56,740
للجزء الثاني يعني لما إحنا قلنا بدنا نشرح طرق 

250
00:20:56,740 --> 00:21:01,640
تحضير الحلقات قلنا عندنا تلت طرق الطريقة الأولى is

251
00:21:01,640 --> 00:21:06,520
cyclization إن أنا أعمل one sigma bond كل اللي كنت

252
00:21:06,520 --> 00:21:11,420
بعمله لحد دلوقت هو cyclization إن أعمل في لحظة

253
00:21:11,420 --> 00:21:15,360
الإغلاق one bond الطريقة الثانية هي cycloaddition

254
00:21:15,360 --> 00:21:20,120
ال cycloaddition إن أجيب قطعتين وأعمل رابطتين at

255
00:21:20,120 --> 00:21:25,200
the same time فالـ cyclization one bond formation

256
00:21:25,200 --> 00:21:28,840
خلصناه كل اللي أخدناه كان cyclization الآن ال

257
00:21:28,840 --> 00:21:33,180
cycloaddition موضوع ثاني هنيجي نجرب قطعتين مع بعض

258
00:21:33,180 --> 00:21:39,700
نعمل كام رابطة رابطتين النوع الثالث في ال general

259
00:21:39,700 --> 00:21:42,360
method ل ال preparation of the unicycle شو قلنا

260
00:21:42,360 --> 00:21:47,920
عنه rearrangements rearrangement هذا موضوع ثالث

261
00:21:47,920 --> 00:21:54,980
الآن ال cycloaddition reactions بناء على ذلك زي ما

262
00:21:54,980 --> 00:22:01,350
بعرفوها cycloaddition reaction is a pericyclic

263
00:22:01,350 --> 00:22:05,570
معنى pericyclic تفاعل بتكون فيه transition state

264
00:22:05,570 --> 00:22:12,330
تبعته with a cyclic geometry تفاعل هذه transition

265
00:22:12,330 --> 00:22:16,370
state عاملة حلقة ولا لأ هذه اللي بتكونه بتتكون

266
00:22:16,370 --> 00:22:20,830
روبورت هذه transition state cyclic ولا لأ هذا

267
00:22:20,830 --> 00:22:24,320
التفاعل إيش بنسميه إحنا؟ بـ pericyclic reaction

268
00:22:24,320 --> 00:22:28,980
in which two or more unsaturated

269
00:22:28,980 --> 00:22:32,780
molecules or parts of molecules يعني هاي جزيئان

270
00:22:32,780 --> 00:22:36,440
اللي بتم فيه إنه جزيئان والجزيئان عادة بيكونوا

271
00:22:36,440 --> 00:22:42,910
unsaturated يعني فيهم إيش؟ double bonds معينين و

272
00:22:42,910 --> 00:22:47,430
ممكن طبعًا الجزيئين هدول يكونوا جزء من جزء واحد

273
00:22:47,430 --> 00:22:52,130
وبالتالي بدل متفاعل intermolecular شو ممكن يصير 

274
00:22:52,130 --> 00:22:56,270
intramolecular بس برضه بيعمل cycloaddition هنشوف

275
00:22:56,270 --> 00:23:00,330
أمثلة على الجهتين combined with the formation of a

276
00:23:00,330 --> 00:23:03,830
cyclic adduct in which there is an introduction of

277
00:23:03,830 --> 00:23:07,890
the bond multiplicity يعني في كل الأحوال بزام أنا 

278
00:23:07,890 --> 00:23:14,810
عملت رابطتين بزام أنا عملت رابطتين من قطع معينة

279
00:23:15,090 --> 00:23:18,550
والرابطتين اللي عملتهم sigma الآن ال pi bonds

280
00:23:18,550 --> 00:23:23,190
هيجيله ولا لأ بالتأكيد وأشهر مثال وأسهل مثال 

281
00:23:23,190 --> 00:23:28,330
الواحد يذكر فيه أي مثال الـ deals alder يعني تذكروا

282
00:23:28,330 --> 00:23:33,330
انتوا الـ deals alder لما أجى عليه في أصله كام bond

283
00:23:33,330 --> 00:23:40,230
عنده ثلاثة الآن لما أعمل الـ deals alder صار

284
00:23:40,230 --> 00:23:44,250
عنده reduction of the bond multiplicity ولا لأ؟

285
00:23:44,250 --> 00:23:48,270
ليش؟ لأنه في تلتين من هدول الـ bond in

286
00:23:48,270 --> 00:23:52,330
principle اللي بنقدر نتخيلهم كأنهم صاروا sigma

287
00:23:52,330 --> 00:23:57,270
bonds فوضح إيش معنى in which there is a net

288
00:23:57,270 --> 00:24:01,590
reduction of the bond multiplicity؟ أه طبعًا الـ

289
00:24:01,590 --> 00:24:06,850
deal's alder reaction هو أحد أنواع الـ

290
00:24:06,850 --> 00:24:10,650
Cycloaddition Reactions الـ Cycloaddition

291
00:24:10,650 --> 00:24:15,790
Reactions هدول اللي قلنا بدو يكون فيهم قطعتين

292
00:24:15,790 --> 00:24:20,730
سواء مفصولات أو مشبوكات مع بعض والقطعتين فيهم

293
00:24:20,730 --> 00:24:25,530
π electrons هدول الـ Cycloaddition Reactions عدة

294
00:24:25,530 --> 00:24:31,400
أنواع ممكن أن نصنف الـ Cycloaddition Reaction

295
00:24:31,400 --> 00:24:35,160
اعتمادًا على الـ Geometry يعني على الشكل الهندسي

296
00:24:35,160 --> 00:24:40,060
يعني إيش عدد الذرات المتفاعلة وإيش حجم الحلقة

297
00:24:40,060 --> 00:24:45,600
الناتجة وممكن نصنفهم اعتمادًا على عدد الـ π

298
00:24:45,600 --> 00:24:50,040
Electrons المتفاعلة في كل جزئية خلّينا نشوفهم

299
00:24:50,040 --> 00:24:56,530
التفاعل الأول اللي هو الـ Chelotropic Reaction هذا

300
00:24:56,530 --> 00:25:00,830
الـ Chelotropic reaction هو حقيقة اللي مر علينا

301
00:25:00,830 --> 00:25:03,970
لما كنا ناخد الـ cycle addition of carbenes and

302
00:25:03,970 --> 00:25:09,280
nitrenes لما كنا ناخد الكربين والنيترين ولو أنتو

303
00:25:09,280 --> 00:25:13,140
بسهولة بتكونوا كملتوا بمنطق الحركة الإلكترونية

304
00:25:13,140 --> 00:25:17,040
نهاردة هنا ونهاردة هنا هنا طلعنا الحلقة الثلاثية

305
00:25:17,040 --> 00:25:21,580
طبعًا لاحظوا كلمة Chelotropic أو Chelotropic

306
00:25:21,580 --> 00:25:26,320
هتلاقوها بالاسمين ما تدقوش كتير عليها يعني Chelo و

307
00:25:26,320 --> 00:25:31,980
Chelo بتلاقوها موجودة الآن من ناحية الـ Geometry

308
00:25:31,980 --> 00:25:38,090
كام ذرة اتفعلوا مع كام ذرة واحد زائد اثنين أعطى

309
00:25:38,090 --> 00:25:42,190
حلقة ثلاثية فهمنا إيش معناه الجيومتري إنه اتفعل

310
00:25:42,190 --> 00:25:47,450
الذرة مع ذرتين اعملولي حلقة ثلاثية لكن من ناحية الـ

311
00:25:47,450 --> 00:25:52,210
π electrons لماذا بدي أصنف كـ π electrons هاي π

312
00:25:52,210 --> 00:25:57,380
electrons إذاً هذا كـ π-electrons إيش بتصنف؟ two

313
00:25:57,380 --> 00:26:01,960
plus two π-electrons واضحة الفكرة؟ فالـ geometry

314
00:26:01,960 --> 00:26:06,480
شيء والـ π-electrons شيء الآن لو أخدت هذا

315
00:26:06,480 --> 00:26:11,780
التفاعل هذا التفاعل حركة هذي وهذي هي نعملنا

316
00:26:11,780 --> 00:26:15,960
الحلقة الرباعية الآن من ناحية الشكل الهندسي اثنين

317
00:26:15,960 --> 00:26:20,800
زائد اثنين بيعطينا حلقة رباعية ومن ناحية الـ π

318
00:26:20,800 --> 00:26:26,980
-electrons two plus two واضح؟ طبعًا هذا التفاعل إيش

319
00:26:26,980 --> 00:26:31,180
بيسموه؟ هذا الوحيد اللي مالوش اسم هيك لا بشري ولا

320
00:26:31,180 --> 00:26:35,460
حجري هذا بيسموه two plus two cycloaddition زي ما هو

321
00:26:35,460 --> 00:26:40,560
يعني لما بيسموه بيقولوا عنه two plus two

322
00:26:40,560 --> 00:26:47,120
cycloaddition الآن ممكن ناخد مثال إضافي هاي هذه

323
00:26:47,120 --> 00:26:52,060
الذرة بتحمل five electrons وهي هنا كمان اثنين

324
00:26:54,800 --> 00:27:04,460
الآن كشكل هندسي ذرة مع أربعة إيش هتكون؟ واحد الناس

325
00:27:04,460 --> 00:27:10,820
بيقولوا جلة أتمنى لا يخطئ واحد زائد أربعة خمسة واضح

326
00:27:10,820 --> 00:27:14,900
فمن ناحية الجيومتري هذا بيعطي حلقة خماسية لكن من

327
00:27:14,900 --> 00:27:21,330
ناحية الـ π electrons two plus four واضح؟ الآن هذا

328
00:27:21,330 --> 00:27:26,390
أنه أيضًا الـ Chelotropic reaction ليش؟ الـ

329
00:27:26,390 --> 00:27:30,510
Chelotropic reaction هو التفاعل اللي اثنتين الـ π

330
00:27:30,510 --> 00:27:34,210
sigma bonds بتكون فيه على نفس الذراع يعني هاي الذراع

331
00:27:34,210 --> 00:27:39,030
هاد الـ X اثنتين الـ π sigma bonds على الـ X ولا لأ؟

332
00:27:39,030 --> 00:27:42,830
هاي معناه الـ Chelotropic reaction إنه رابطتين الـ

333
00:27:42,830 --> 00:27:47,200
sigma بيكونوا على نفس الذراع الآن هاي الـ A الآن الـ

334
00:27:47,200 --> 00:27:56,340
two new sigma bonds على الـ a ولا لأ؟ هي

335
00:27:56,340 --> 00:28:01,320
الذرة وعليها two new sigma bonds عشان هيك هدول

336
00:28:01,320 --> 00:28:04,680
هي المفهوم اللي تشيله الـ Tropic reaction هدي نظلم

337
00:28:04,680 --> 00:28:08,340
خلّينا طوله احنا حاطين الـ slide إنه هدي واحد زائد

338
00:28:08,340 --> 00:28:12,600
أربعة الآن هذا النوع اسمه one three dipolar

339
00:28:12,600 --> 00:28:15,580
cycloaddition هذا الـ one three dipolar

340
00:28:15,580 --> 00:28:20,700
cycloaddition هو أوسع الأنواع وأكثرها انتشارًا هذا

341
00:28:20,700 --> 00:28:26,620
عليه موسوعات هذا التفاعل عليه موسوعات عليه آلاف

342
00:28:26,620 --> 00:28:30,740
مؤلفة وعشرات الآلاف من التفاعلات موجودة عليه

343
00:28:30,740 --> 00:28:35,340
أشكال وألوان الآن طبعًا كـ Geometry هاي اثنين وهاي

344
00:28:35,340 --> 00:28:40,700
أربعة وهاي ستة تعملوا حركة اثنين ثلاثة بيعطينا

345
00:28:40,700 --> 00:28:45,460
الحلقة الخماسية، إذا هذا من ناحية الـ Geometry،

346
00:28:45,460 --> 00:28:49,420
ذرتين زي الثلاث ذرات شبهم يعطوني خمس ذرات، two

347
00:28:49,420 --> 00:28:53,660
plus three is five، لكن من ناحية الـ Bi-electrons،

348
00:28:53,660 --> 00:29:00,650
two plus four واضح؟ الآن آخر تفاعل اللي مشهور جدًا

349
00:29:00,650 --> 00:29:04,210
اللي هو الـ deals alder reaction اللي ربما مر عليكم

350
00:29:04,210 --> 00:29:08,970
هي عندي اثنين وأربعة ستة الآن من ناحية الـ π

351
00:29:08,970 --> 00:29:14,330
electrons برضه two plus four فمن الجيومتري هو two

352
00:29:14,330 --> 00:29:17,110
plus four بيعطي حلقة سداسية والـ π electrons two

353
00:29:17,110 --> 00:29:21,310
plus four لاحظوا مثلًا الـ one three dipolar cycle

354
00:29:21,310 --> 00:29:24,610
addition والـ deals alder reaction من ناحية الـ π

355
00:29:24,610 --> 00:29:29,720
electrons نفس الشيء two plus four ولذلك اللي بيفهم

356
00:29:29,720 --> 00:29:33,480
الـ mechanism للـ one three dipolar cycloaddition

357
00:29:33,480 --> 00:29:37,460
بعده ما بنرجع نشرح له مرة ثانية الـ mechanism للـ

358
00:29:37,460 --> 00:29:41,240
deals alder reaction يعني احنا بنشرح الـ mechanism

359
00:29:42,100 --> 00:29:44,840
للـ one three dipolar cycle addition بنوع من

360
00:29:44,840 --> 00:29:49,280
التفصيل برسم الـ orbitals ما إلى ذلك وبعدين لما

361
00:29:49,280 --> 00:29:53,080
نيجي نحكي deals ألدر بنقول زي الـ one three dipolar

362
00:29:53,080 --> 00:29:56,520
cycle addition وخلاص طبعًا أنا دائمًا وأبدًا اللي

363
00:29:56,520 --> 00:30:01,580
بأحذر منه إيش هو إنه أنتو تفكروا إن رسومات الأسهم

364
00:30:01,580 --> 00:30:06,950
هذه إن هي تمثل ميكانيزم لأ هي pathway فقط طريقة

365
00:30:06,950 --> 00:30:11,090
لكتابة النواتج لكن لما بدنا نيجي على الميكانيزم

366
00:30:11,090 --> 00:30:13,830
بعد ما نتعرف ألوان الـ three dipoles هنقول

367
00:30:13,830 --> 00:30:18,870
الميكانيزم هي slide اثنين ثلاثة أربعة خمسة ستة

368
00:30:18,870 --> 00:30:24,610
سبعة كل هذا الميكانيزم يابد نقول concerted

369
00:30:24,610 --> 00:30:28,630
mechanism، يافري راديكل ميكانيزم، هنفردلها محاضرة،

370
00:30:28,630 --> 00:30:32,610
بس بالتأكيد ما بديش ياكوا تفهموا إنه أنا في الـ

371
00:30:32,610 --> 00:30:35,310
deals ألدر لما برسم منها، تيش بعمل سام اثنين،

372
00:30:35,310 --> 00:30:38,150
ثلاثة، إنه this is the mechanism of the reaction

373
00:30:39,050 --> 00:30:42,150
mechanism of the reaction is either concerted or

374
00:30:42,150 --> 00:30:44,810
free radical mechanism، إيش معناه concerted

375
00:30:44,810 --> 00:30:49,050
mechanism، إيش معناه free radical mechanism، في الـ

376
00:30:49,050 --> 00:30:51,610
one-three-dipolar cycloaddition وفي الـ deals and

377
00:30:51,610 --> 00:30:54,230
the reaction، هذا إن شاء الله اللي بيكون موضوع

378
00:30:54,230 --> 00:30:59,750
درسنا في المرة القادمة، في المرة القادمة، إن شاء

379
00:30:59,750 --> 00:31:03,330
الله وإذا التقينا معكم على خير في المرة القادمة