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์ œ๋ชฉ: โ€œ์„ค๋ช…์ ˆ ์žฅ๋ณด๊ธฐ๋Š” ์ž„์‹ค์ „ํ†ต์‹œ์žฅ์—์„œ ํ•˜์„ธ์š”โ€ ์ž„์‹ค๊ตฐ์ด 28์ผ๋ถ€ํ„ฐ ๋‚ด๋‹ฌ 2์ผ๊นŒ์ง€ ์„ค ๋ช…์ ˆ์„ ๋งž์•„ ๊ตฐ์ˆ˜์™€ ์ง์› ์œ ๊ด€ ๊ธฐ๊ด€ ๋“ฑ์ด ํ•จ๊ป˜ ์ „ํ†ต์‹œ์žฅ ์žฅ๋ณด๊ธฐ ํ–‰์‚ฌ๋ฅผ ์‹œ์ž‘ํ•˜์˜€์œผ๋ฉฐ, ์ด๋Š” ๋Œ€ํ˜•๋งˆํŠธ๊ฐ€ ๋Š˜์–ด๋‚˜๋ฉด์„œ ์–ด๋ ค์›€์„ ๊ฒช๊ณ  ์žˆ๋Š” ์ „ํ†ต์‹œ์žฅ์— ํ™œ๋ ฅ์„ ๋ถˆ์–ด ๋„ฃ๊ณ , ๋ถ„์œ„๊ธฐ๋ฅผ ํ™•์‚ฐ์‹œํ‚ค๋Š” ๋ฐ ๋„์›€์„ ์ค„๊ฒƒ์„ ๊ธฐ๋Œ€ํ•œ๋‹ค.
์ฃผ์–ด์ง„ ๋ฌธ์žฅ์— ์ ์ ˆํ•œ ์ œ๋ชฉ์„ ์ƒ์„ฑํ•˜๊ณ , ๋‚ด์šฉ์„ ์š”์•ฝํ•ด์ฃผ์„ธ์š”. ๋ฌธ์žฅ: ์ž„์‹ค๊ตฐ์ด ๋‹ค๊ฐ€์˜ค๋Š” ์„ค ๋ช…์ ˆ์„ ๋งž์ดํ•œ ์ „ํ†ต์‹œ์žฅ ์žฅ๋ณด๊ธฐ ํ–‰์‚ฌ๋ฅผ ๋Œ€๋Œ€์ ์œผ๋กœ ์ „๊ฐœํ•œ๋‹ค. ๊ตฐ์€ 28์ผ๋ถ€ํ„ฐ ๋‚ด๋‹ฌ 2์ผ๊นŒ์ง€ ์ „ํ†ต์‹œ์žฅ ์žฅ๋ณด๊ธฐ ํ–‰์‚ฌ๊ธฐ๊ฐ„์œผ๋กœ ์ •ํ•˜๊ณ , ์‹ฌ ๋ฏผ ๊ตฐ์ˆ˜์™€ ์ง์›, ์œ ๊ด€ ๊ธฐ๊ด€ยท๋‹จ์ฒด์™€ ํ•จ๊ป˜ ์ „ํ†ต์‹œ์žฅ์„ ๋ฐฉ๋ฌธํ•˜์—ฌ ๋”๋ถˆ์–ด ์žฅ๋ณด๋Š” ์‹œ๊ฐ„์„ ํ•จ๊ป˜ํ•œ๋‹ค. ๋ช…์ ˆ ๋ถ„์œ„๊ธฐ๋ฅผ ์กฐ์„ฑ, ํ™•์‚ฐ์‹œํ‚ค๊ธฐ ์œ„ํ•ด ์‹ฌ ๋ฏผ ๊ตฐ์ˆ˜๋ฅผ ๋น„๋กฏํ•œ ๊ธฐ๊ด€ยท์‚ฌํšŒ ๋‹จ์ฒด์žฅ ๋“ฑ 200์—ฌ ๋ช…์ด ์ฐธ์—ฌํ•ด 30์ผ์€ ๊ด€์ดŒ, ์˜ค์ˆ˜์‹œ์žฅ, 2์›” 1์ผ์€ ์ž„์‹ค์‹œ์žฅ, 2์ผ์€ ๊ฐ•์ง„์‹œ์žฅ์—์„œ ์žฅ๋ณด๊ธฐ ํ–‰์‚ฌ๋ฅผ ์‹ค์‹œํ•  ์˜ˆ์ •์ด๋‹ค. ํ–‰์‚ฌ๊ธฐ๊ฐ„์—๋Š” ์ „ ๊ตฐ๋ฏผ ์ฐจ์›์˜ ์ „ํ†ต์‹œ์žฅ ์žฅ๋ณด๊ธฐ ์ด์šฉ ์šด๋™๊ณผ ์ง€์—ญ๊ฒฝ์ œ ์‚ด๋ฆฌ๊ธฐ ์บ ํŽ˜์ธ ๋“ฑ์„ ์ „๊ฐœํ•˜์—ฌ ๋ช…์ ˆ ๋ถ„์œ„๊ธฐ๋ฅผ ํ™•์‚ฐํ•œ๋‹ค. ํŠนํžˆ ์ž„์‹ค์‚ฌ๋ž‘์ƒํ’ˆ๊ถŒ๊ณผ ์˜จ๋ˆ„๋ฆฌ์ƒํ’ˆ๊ถŒ์„ ์ด์šฉํ•˜์—ฌ ์ œ์ˆ˜์šฉํ’ˆ ๊ตฌ์ž… ๋“ฑ ์ „ํ†ต์‹œ์žฅ ์‚ด๋ฆฌ๊ธฐ์— ๋™์ฐธํ•˜๊ณ  ์žˆ๋‹ค. ๋Œ€ํ˜•๋งˆํŠธ ์ƒ๊ถŒ ํ™•๋Œ€์™€ ๊ฒฝ์ œ ์นจ์ฒด๋กœ ์–ด๋ ค์›€์„ ๊ฒช๊ณ  ์žˆ๋Š” ์ „ํ†ต์‹œ์žฅ์— ํ™œ๋ ฅ์„ ๋ถˆ์–ด ๋„ฃ๊ณ , ์ง€์—ญ์ƒ๊ถŒ ํ™œ์„ฑํ™”๋ฅผ ๋„๋ชจํ•˜์—ฌ ํ›ˆํ›ˆํ•˜๊ณ  ์ธ์ •์ด ๋„˜์น˜๋Š” ์ „ํ†ต์‹œ์žฅ ๋ถ„์œ„๊ธฐ๋ฅผ ํ™•์‚ฐ์‹œํ‚ค๋Š” ๋ฐ ๊ธฐ์—ฌํ•  ์ „๋ง์ด๋‹ค. ์‹ฌ๋ฏผ ์ž„์‹ค๊ตฐ์ˆ˜๋Š” "์ด๋ฒˆ ์žฅ๋ณด๊ธฐ ํ–‰์‚ฌ๊ฐ€ ์ „ํ†ต์‹œ์žฅ ํ™œ์„ฑํ™”์— ์กฐ๊ธˆ์ด๋‚˜๋งˆ ๋„์›€์ด ๋˜๊ธธ ๋ฐ”๋ž€๋‹ค"๋ฉฐ "์•ž์œผ๋กœ ์ „ํ†ต์‹œ์žฅ ์ด์šฉ ์ƒํ™œํ™”๋ฅผ ํ†ตํ•ด ๋ฏผ์ƒ์•ˆ์ •๊ณผ ์ง€์—ญ๊ฒฝ์ œ ์‚ด๋ฆฌ๊ธฐ์— ๋™์ฐธํ•ด๋‚˜๊ฐ€๋Š” ๊ณ„๊ธฐ๊ฐ€ ๋˜์—ˆ์œผ๋ฉด ์ข‹๊ฒ ๋‹ค"๋ฉฐ "์ „ํ†ต์‹œ์žฅ์ด ์‚ด์•„์•ผ ์ง€์—ญ ์ƒ๊ถŒ์ด ์‚ด๊ณ  ํ™œ์„ฑํ™”๋œ๋‹ค๋ฉฐ ๊ฐ€๊ฒฉ๋„ ์ €๋ ดํ•˜๊ณ  ํ’ˆ์งˆ๋„ ์ข‹์œผ๋‹ˆ, ๋ช…์ ˆ ๋•Œ ํ•„์š”ํ•œ ๋†ํŠน์‚ฐ๋ฌผ์„ ๋งŽ์ด๋“ค ๊ตฌ์ž…ํ•ด ์ฃผ์‹œ๋ฉด ์ข‹๊ฒ ๋‹ค"๋ฉฐ "์ž„์‹ค ๊ตฐ๋ฏผ ๋ชจ๋‘๊ฐ€ ํ–‰๋ณตํ•˜๊ณ , ์ฆ๊ฑฐ์šด ์„ค ๋ช…์ ˆ์„ ๋ณด๋‚ด์‹œ๊ธธ ๋ฐ”๋ž€๋‹ค"๊ณ  ๋ง๋ถ™์˜€๋‹ค.
์ œ๋ชฉ์ƒ์„ฑ_๋ฐ_์š”์•ฝ
๋‹น์‹ ์€ ์ธ๊ณต์ง€๋Šฅ ๋น„์„œ์ž…๋‹ˆ๋‹ค. ์ฃผ์–ด์ง„ ์งˆ๋ฌธ์— ๊ฐ€์žฅ ์ ์ ˆํ•œ ๋‹ต๋ณ€์„ ์ œ๊ณตํ•˜์„ธ์š”.
๊ตฌ๋™๋ ฅ์„
์ด ๋ฌธ์ œ์—์„œ๋Š” ์ฃผ์–ด์ง„ ํ…์ŠคํŠธ ๋‚ด์˜ <MASK>๋กœ ํ‘œ์‹œ๋œ ๋ถ€๋ถ„์— ๋“ค์–ด๊ฐˆ ์ ์ ˆํ•œ ๋‹จ์–ด๋ฅผ ์˜ˆ์ธกํ•ด์•ผ ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. <MASK>๊ฐ€ ์œ„์น˜ํ•œ ๋ฌธ์žฅ์˜ ์ „์ฒด ๋ฌธ๋งฅ์„ ๋ถ„์„ํ•˜์—ฌ, ๋ฌธ์žฅ์˜ ๋‚˜๋จธ์ง€ ๋‚ด์šฉ๊ณผ ์ผ๊ด€๋˜๊ฒŒ <MASK>์— ๋“ค์–ด๊ฐˆ ๊ฐ€์žฅ ์ ํ•ฉํ•œ ๋‹จ์–ด๋ฅผ ๋‹ตํ•˜์„ธ์š”. #ํ…์ŠคํŠธ: ํŠธ๋ ํฌ ๋ฆฌ๋“œ์˜ ๊ฐœํ๋ฅผ ์ฃผ๊ด€ํ•˜๋Š” ํŠธ๋ ํฌ ๋ฆฌ๋“œ ๋ž˜์น˜๋Š”, ๋ž˜์น˜์™€ ๋ณ„๋„๋กœ ์„ค์น˜๋œ ์•ก์ธ„์—์ดํ„ฐ์˜ ๊ตฌ๋™ ๋˜๋Š” ํŠธ๋ ํฌ ๋ฆฌ๋“œ ์™ธ๋ถ€์— ์„ค์น˜๋œ ํ‚ค๋ฐ•์Šค์˜ ์กฐ์ž‘์— ์˜ํ•ด ์ž‘๋™๋œ๋‹ค.๋˜ํ•œ, ์•ก์ธ„์—์ดํ„ฐ์—์„œ ๋ž˜์น˜๊นŒ์ง€ <MASK> ์ „๋‹ฌํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•ด์„œ๋Š” ๋‹ค์ˆ˜์˜ ๊ธฐ์–ด๊ฐ€ ๊ตฌ๋น„๋˜์–ด์•ผ ํ•˜๊ณ , ์ด๋Ÿฌํ•œ ๋‹ค์ˆ˜์˜ ๊ธฐ์–ด๋กœ ์ธํ•ด ์žฅ์น˜์˜ ๋ถ€ํ”ผ๊ฐ€ ๋”์šฑ ์ปค์ง€๊ณ , ๋ถ€ํ’ˆ์ˆ˜๋„ ๋งŽ์•„์ง€๊ฒŒ ๋˜๋Š” ๋ฌธ์ œ์ ์ด ์žˆ๋‹ค.
MASK_์˜ˆ์ธก
์ „ํ˜•์ ์ธ ์ˆ˜์ธ์„ฑ ์ „์—ผ๋ณ‘์˜ ํ•˜๋‚˜์ด๋ฉฐ, ๋ฌผ ๋˜๋Š” ์Œ์‹์— ์˜ํ•ด์„œ ๋งค๊ฐœ๋˜๋Š” 4ํ•ต์„ฑ ํฌ๋‚ญ์„ ๋จน์–ด์„œ ๊ฐ์—ผ๋œ๋‹ค. ๋”ฐ๋ผ์„œ ์Œ๋ฃŒ์ˆ˜๊ฐ€ ์œ„์ƒ์ ์œผ๋กœ ๊ณต๊ธ‰๋˜๊ณ  ๋Œ€๋ณ€์˜ ์ฒ˜๋ฆฌ๊ฐ€ ์™„๋ฒฝํ•œ ์„ ์ง„๊ตญ์—์„œ๋Š” ๊ฑฐ์˜ ์ „ํŒŒ๋˜์ง€ ์•Š์œผ๋ฉฐ, ํฌ๋‚ญ์€ ์ˆ˜๋„์˜ ์—ผ์†Œ๋†๋„์— ๋น„๊ต์  ์ €ํ•ญ์„ฑ์„ ๋‚˜ํƒ€๋‚ด๊ณ  ์ƒํ•˜์ˆ˜์™€ ๋Œ€๋ณ€์ฒ˜๋ฆฌ์‹œ์„ค์ด ๋ถ€์กฑํ•œ ํ›„์ง„๊ตญ์—์„œ๋Š” ์ค‘์š”ํ•œ ๋ณด๊ฑด๋ฌธ์ œ๊ฐ€ ๋œ๋‹ค. ์œ ํ–‰์ง€์—ญ์—์„œ ๊ฐ€์žฅ ์ค‘์š”ํ•œ ํฌ๋‚ญ์˜ ์˜ค์—ผ์›์€ ๊ฑด๊ฐ•ํ•œ ํฌ๋‚ญ ๋ฐฐ์ถœ์ž์ด๋‹ค. ์ด๋Ÿฌํ•œ ์ง€์—ญ์„ ์—ฌํ–‰ํ•œ ํ›„์— ๋ฐœ์ƒํ•˜๋Š” ์†Œ์œ„ ์—ฌํ–‰์ž ์„ค์‚ฌ์˜ ์ฃผ์š” ์›์ธ๋ณ‘์›์ฒด์ด๋‹ค. ํ™˜์ž์™€ ์ง์ ‘ ์ ‘์ด‰์œผ๋กœ ๊ฐ์—ผ๋  ์ˆ˜๊ณ  ์žˆ์–ด ์„ ์ง„๊ตญ์—์„œ๋Š” ๋™์„ฑ์• ์ž๋“ค์—์„œ ์œ ์˜ํ•˜๊ฒŒ ๋†’์€ ๊ฐ์—ผ๋ฅ ์„ ๋ณด์ธ๋‹ค. ๊ตญ๋‚ด์—์„œ ๊ธฐ๋ก์„ ๋ณด๋ฉด 20๋…„๋Œ€์— ์ฒ˜์Œ 30~40%์˜ ํฌ๋‚ญ์–‘์„ฑ๋ฅ ์ด ๋ณด๊ณ ๋˜์—ˆ๊ณ  60๋…„๋Œ€์—๋Š” 10%๋Œ€์˜ ์–‘์„ฑ๋ฅ ์ด ๊ธฐ๋ก๋˜์—ˆ๋‹ค. ์ตœ๊ทผ์—๋Š” 0.1~0.5%์ •๋„๋กœ ๊ด€์ฐฐ๋œ๋‹ค. ์„œ์šธ๊ฐ™์€ ๋Œ€๋„์‹œ์—์„œ๋Š” ๊ฑฐ์˜ ์ „ํŒŒ๋˜์ง€ ์•Š๊ณ  ์‹์ˆ˜์‚ฌ์ •์ด ์ข‹์ง€ ์•Š์€ ๋†์ดŒ์ด๋‚˜ ๋„์„œ์ง€๋ฐฉ์—์„œ๋Š” ์•„์ง๋„ ๊ฐ์—ผ๋ฅ ์ด ๋†’์€ ์ง€์—ญ์ด ๋‚จ์•„ ์žˆ๋‹ค. ๊ทธ๋Ÿฌ๋‚˜ ๊ฐ๋ณ„์ด ์–ด๋ ต๊ธฐ ๋•Œ๋ฌธ์— ์—ฌ๋Ÿฌ ์ข…์˜ ์•„๋ฉ”๋ฐ”๊ฐ€ ์ด์งˆ์•„๋ฉ”๋ฐ”๋กœ ๋™์ •๋˜๋Š” ์‚ฌ์‹ค์„ ๊ฐ์•ˆํ•˜๋ฉด ์‹ค์ œ ๋ณ‘์›์„ฑ์ด ์žˆ๋Š” ์ด์งˆ์•„๋ฉ”๋ฐ”์˜ ๊ฐ์—ผ์€ ์ด๋ณด๋‹ค ํ›จ์”ฌ ๋‚ฎ๋‹ค. ์ตœ๊ทผ์˜ ๊ตญ๋‚ด์ž๋ฃŒ์— ์˜ํ•˜๋ฉด ์ง„๋‹จ๋œ ํฌ๋‚ญ ๋ฐฐ์ถœ์ž์˜ ๋Œ€๋ถ€๋ถ„์€ ์ด์งˆ์•„๋ฉ”๋ฐ”์˜ ๊ฐ์—ผ์ด ์•„๋‹ˆ๊ณ  ๋™ํ˜• ์•„๋ฉ”๋ฐ”์— ์˜ํ•œ ๊ฐ์—ผ์ด ์ฆ๋ช…๋˜์—ˆ๋‹ค.
์ฃผ์–ด์ง„ ์ œ๋ชฉ๊ณผ ์š”์•ฝ๋ฌธ์— ๋Œ€ํ•œ ์ •๋ณด๋ฅผ ํ† ๋Œ€๋กœ, ์š”์•ฝ๋˜๊ธฐ ์ „ ๋ฌธ์žฅ์„ ์œ ์ถ”ํ•ด์„œ ์ƒ์„ฑํ•ด์ฃผ์„ธ์š”. ์ œ๋ชฉ: ๋ณ‘์›์„ฑ ๋ฏธ์ƒ๋ฌผ ๋„๊ฐ ์š”์•ฝ๋ฌธ: ์ด์งˆ์€ ์ˆ˜์ธ์„ฑ ์ „์—ผ๋ณ‘์˜ ํ•˜๋‚˜๋กœ ๋ฌผ ๋˜๋Š” ์Œ์‹์œผ๋กœ ๊ฐ์—ผ๋˜๋ฉฐ ์„ ์ง„๊ตญ์—์„œ๋Š” ์ „ํŒŒ๊ฐ€ ์ž˜ ์•ˆ๋˜๊ณ  ๋Œ€๋ณ€์ฒ˜๋ฆฌ์‹œ์„ค์ด ๋ถ€์กฑํ•œ ํ›„์ง„์ฃฝ์—์„œ ์ค‘์š”ํ•œ ๋ณด๊ฑด๋ฌธ์ œ์ด๋‹ค. ์œ ํ–‰์ง€์—ญ ์˜ค์—ผ์›์€ ๊ฑด๊ฐ•ํ•œ ํฌ๋‚ญ ๋ฐฐ์ถœ์ž์ด๊ณ  ์ด ์ง€์—ญ ์—ฌํ–‰ ํ›„ ์„ค์‚ฌ ์ฃผ์š” ์›์ธ๋ณ‘์›์ฒด์ด๋‹ค. ์ง์ ‘ ์ ‘์ด‰ ๊ฐ์—ผ์ด ๋˜๊ณ  ๋™์„ฑ์• ์ž์˜ ๋†’์€ ๊ฐ์—ผ๋ฅ ์„ ๋ณด์ด๋ฉฐ ๋†์ดŒ ๋“ฑ์—์„œ ์•„์ง๊นŒ์ง€ ๊ฐ์—ผ๋ฅ ์ด ๋†’๋‹ค.
์š”์•ฝ์ „_๋ฌธ์žฅ์˜ˆ์ธก
๋‹น์‹ ์€ ์ธ๊ณต์ง€๋Šฅ ๋น„์„œ์ž…๋‹ˆ๋‹ค. ์ฃผ์–ด์ง„ ์›๋ฌธ์„ ๋ฐ”ํƒ•์œผ๋กœ ์ฃผ์–ด์ง„ ์งˆ๋ฌธ์— ๊ฐ€์žฅ ์ ์ ˆํ•œ ๋‹ต๋ณ€์„ ์ƒ์„ฑํ•˜์„ธ์š”.
๋”ฐ๋ผ์„œ, ์˜จ๋„์— ๋Œ€ํ•œ ๋ฏผ๊ฐ์„ฑ์ด ๋‚ฎ๊ณ  ํ๋ฆ„์ €ํ•ญ์„ฑ์ด ํ–ฅ์ƒ๋˜์–ด ํ•˜์ ˆ๊ธฐ์—๋„ ์ž‘์—…์„ฑ ์ €ํ•˜๋˜์ง€ ์•Š์•„, 4๊ณ„์ ˆ์ด ๋šœ๋ ทํ•œ ๊ตญ๋‚ด ํ™˜๊ฒฝ์กฐ๊ฑด์— ์ ํ•ฉํ•œ ์ˆ˜์„ฑ ๋„๋ฃŒ ์กฐ์„ฑ๋ฌผ์— ๋Œ€ํ•œ ์š”๊ตฌ๊ฐ€ ์—ฌ์ „ํžˆ ์กด์žฌํ•˜์˜€๋‹ค.
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์ฃผ์–ด์ง„ ๋ฌธ์žฅ์„ ์ฝ๊ณ  ๊ฐ„๋žตํ•˜๊ฒŒ ์š”์•ฝํ•ด์ฃผ์„ธ์š”. ๋ฌธ์žฅ: [ ๋ฐœ๋ช…์˜ ๋ช…์นญ ] ๊ฐœ์„ ๋œ ์Šคํฌ๋ฃจ ํ—ค๋“œImproved screw head [ ๊ธฐ์ˆ ๋ถ„์•ผ ] ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์€ ์Šคํฌ๋ฃจ์— ๊ด€ํ•œ ๊ฒƒ์œผ๋กœ ๋ณด๋‹ค ์ƒ์„ธํ•˜๊ฒŒ๋Š”, ์น˜์•„ ์ž„ํ”Œ๋ž€ํŠธ(dental implant)์— ์–ด๋ฒ„ํŠธ๋จผํŠธ(abutment)์™€ ๊ฐ™์€ ์ œ2 ๊ตฌ์„ฑ์š”์†Œ๋ฅผ ๋ถ€์ฐฉํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•ด ์น˜์•„ ์ž„ํ”Œ๋ž€ํŠธ ๋ถ„์•ผ์—์„œ ์‚ฌ์šฉ๋˜๋Š” ์Šคํฌ๋ฃจ์— ๊ด€ํ•œ ๊ฒƒ์ด๋‹ค. [ ๋ฐฐ๊ฒฝ๊ธฐ์ˆ  ] ์น˜์•„ ์ž„ํ”Œ๋ž€ํŠธ๋Š” ๊ฐœ๋ณ„ ์น˜์•„๋ฅผ ๋Œ€์‹ ํ•˜๊ฑฐ๋‚˜ ๋˜๋Š” ๋” ๋ณต์žกํ•œ ๊ตฌ์กฐ๋ฌผ์„ ๊ณ ์ •ํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•ด ์‚ฌ์šฉ๋˜๋Š”๋ฐ, ์ด๋Ÿฐ ๊ตฌ์กฐ๋ฌผ์€ ์น˜์•„ ๋ช‡ ๊ฐœ ๋˜๋Š” ์ „๋ถ€๋ฅผ ๋Œ€์‹ ํ•˜๊ฒŒ ๋œ๋‹ค.์ž„ํ”Œ๋ž€ํŠธ๋Š” ์ข…์ข… 2๊ฐœ์˜ ํŒŒํŠธ๋กœ ๊ตฌ์„ฑ๋˜๋Š”๋ฐ, ์ด ๊ฒฝ์šฐ์— ๊ทธ๋“ค์€ ๋‹จ๋…์œผ๋กœ ์ž„ํ”Œ๋ž€ํŠธ๋กœ ๋ถˆ๋ฆฌ๋Š” ๊ณ ์ •ํŒŒํŠธ(anchoring part) ๋ฐ ๋ณ„๋„์˜ ์–ด๋ฒ„ํŠธ๋จผํŠธ(abutment)๋กœ ๊ตฌ์„ฑ๋œ๋‹ค. ๊ณ ์ •ํŒŒํŠธ๋Š” ๋ผˆ์— ์™„์ „ํžˆ, ์ฆ‰ ์น˜์กฐ๊ณจ(alveolar crest)์˜ ๋†’์ด๊นŒ์ง€ ๋ฐ•ํžˆ๊ฑฐ๋‚˜ ์น˜์กฐ๊ณจ์—์„œ ์—ฐ์กฐ์ง(soft tissue)์œผ๋กœ ์ˆ˜ ๋ฐ€๋ฆฌ๋ฏธํ„ฐ ๋Œ์ถœ๋œ๋‹ค. ์–ด๋ฒ„ํŠธ๋จผํŠธ๋Š” ๊ณ ์ •ํŒŒํŠธ์— ๊ณ ์ •๋˜๊ณ  ๊ตฌ๊ฐ•์œผ๋กœ ์—ฐ์žฅ๋จ์œผ๋กœ์„œ ์น˜์•„ ๋ณด์ฒ ๋ฌผ ๋˜๋Š” ํ‹€๋‹ˆ์šฉ ๋ฐ›์นจ๋Œ€๋ฅผ ํ˜•์„ฑํ•˜๊ฒŒ ๋œ๋‹ค.20๋…„ ์ด์ƒ ๋˜๋Š” ๋ณด์ฒ ๋ฌผ์˜ ์ˆ˜๋ช…๊ธฐ๊ฐ„ ๋™์•ˆ ์ž„ํ”Œ๋ž€ํŠธ ์‹œ์Šคํ…œ์—๋Š” ์”น๊ธฐ์— ์˜ํ•ด ์œ ๋ฐœ๋˜๋Š” ํฐ ํ•˜์ค‘์ด ๊ฐ€ํ•ด์ง€๊ฒŒ ๋œ๋‹ค. ๊ทธ๋กœ ์ธํ•ด ๊ตฌ์„ฑ์š”์†Œ๊ฐ€ ๋Š์Šจํ•ด์ง€๊ฑฐ๋‚˜ ์ดํƒˆ๋  ๊ฐ€๋Šฅ์„ฑ์„ ์˜ˆ๋ฐฉํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•ด ์ž„ํ”Œ๋ž€ํŠธ์— ์–ด๋ฒ„ํŠธ๋จผํŠธ๋ฅผ ๊ฒฌ๊ณ ํ•˜๊ฒŒ ๊ณ ์ •์‹œ์ผœ์•ผ ํ•œ๋‹ค. ์ด๋Š” ๋‹ค์–‘ํ•œ ๋ฐฉ๋ฒ•, ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด ์••์ถ• ์ด์Œ(compression fit) ๋˜๋Š” ์ ‘์ฐฉ(gluing)์„ ํ†ตํ•ด ์ด๋ฃฐ ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ํ•˜์ง€๋งŒ, ๋‚˜์‚ฌ ๊ฒฐํ•ฉ(screw fit) ์—ฐ๊ฒฐ์ด ๋” ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๋‹ค. ์ถฉ๋ถ„ํžˆ ํฐ ํ† ํฌ๋ฅผ ๊ฐ€ํ•˜์—ฌ ๋ถ€์ฐฉํ•˜๋ฉด ์ž„ํ”Œ๋ž€ํŠธ์™€ ์–ด๋ฒ„ํŠธ๋จผํŠธ ์‚ฌ์ด๋ฅผ ๊ฒฌ๊ณ ํ•˜๊ฒŒ ์—ฐ๊ฒฐํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค.๋”ฐ๋ผ์„œ ๋งŽ์€ ์‹œ์Šคํ…œ์—์„œ ์ž„ํ”Œ๋ž€ํŠธ๋Š” ๋‚ด๋ถ€์— ๋‚˜์‚ฌ์‚ฐ์ด ์žˆ๋Š” ๊ตฌ๋ฉ์„ ๊ตฌ๋น„ํ•˜๋Š” ํ•œํŽธ ์–ด๋ฒ„ํŠธ๋จผํŠธ๋Š” ์ƒ์‘ํ•˜๋Š” ์ •์  ๋‚˜์‚ฌ์‚ฐ์„ ๊ตฌ๋น„ํ•จ์œผ๋กœ์„œ ์–ด๋ฒ„ํŠธ๋จผํŠธ๊ฐ€ ์ž„ํ”Œ๋ž€ํŠธ ์•ˆ์œผ๋กœ ์ง์ ‘ ๋‚˜์‚ฌ ๊ฒฐํ•ฉํ•˜๊ฒŒ ๋œ๋‹ค.ํ•˜์ง€๋งŒ, ์ด๋Ÿฌํ•œ ๊ฒฝ์šฐ๋Š” ๊ฒฐํ•ฉ์„ ์™„๋ฃŒํ•  ๋•Œ๊นŒ์ง€ ์ž„ํ”Œ๋ž€ํŠธ์— ๋Œ€ํ•œ ์–ด๋ฒ„ํŠธ๋จผํŠธ์˜ ๊ฐ ์œ„์น˜(angular position)๋ฅผ ์ •ํ™•ํžˆ ์•Œ ์ˆ˜ ์—†๋‹ค๋Š” ๋ฌธ์ œ์ ์ด ์žˆ์—ˆ๋‹ค. ์ด๋Š” ์–ด๋ฒ„ํŠธ๋จผํŠธ๊ฐ€ ํ•˜๋‚˜์˜ ์น˜์•„ ๋ณด์ฒ ๋ฌผ์„ ์ง€์ง€ํ•˜๋Š” ๊ฒฝ์šฐ์— ํŠนํžˆ ๋ฌธ์ œ๋œ๋‹ค.๋”ฐ๋ผ์„œ ๋งŽ์€ ์ž„ํ”Œ๋ž€ํŠธ ์‹œ์Šคํ…œ์€ ์ž„ํ”Œ๋ž€ํŠธ์™€ ์–ด๋ฒ„ํŠธ๋จผํŠธ ์‚ฌ์ด์˜ 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์Šคํฌ๋ฃจ๊ฐ€ ์–ด๋ฒ„ํŠธ๋จผํŠธ๋ฅผ ์ž„ํ”Œ๋ž€ํŠธ์— ์—ฐ๊ฒฐํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•ด ์‚ฌ์šฉ๋œ๋‹ค.๋ฐ”์ž˜ ์Šคํฌ๋ฃจ๊ฐ€ ์‚ฌ์šฉ๋˜๋ฉด ์–ด๋ฒ„ํŠธ๋จผํŠธ๋Š” ์–ด๋ฒ„ํŠธ๋จผํŠธ๋ฅผ ํ†ตํ•ด ์—ฐ์žฅ๋˜๊ณ  ์Šคํฌ๋ฃจ ์‹œํŠธ(screw seat)๋ฅผ ๊ตฌ๋น„ํ•œ ์Šคํฌ๋ฃจ ์ฑ„๋„(screw channel)์„ ๊ตฌ๋น„ํ•˜๋Š” ๊ฒƒ์ด ์ผ๋ฐ˜์ ์ด๋‹ค. ์ด๋Š” ์Šคํฌ๋ฃจ ํ—ค๋“œ๊ฐ€ ์Šคํฌ๋ฃจ ์‹œํŠธ์— ์ ‘์ด‰ํ•  ๋•Œ๊นŒ์ง€ ๋ฐ”์ž˜ ์Šคํฌ๋ฃจ๊ฐ€ ์–ด๋ฒ„ํŠธ๋จผํŠธ๋ฅผ ํ†ตํ•ด ๊ณต๊ธ‰๋˜๊ณ  ์Šคํฌ๋ฃจ ๋“œ๋ผ์ด๋ฒ„๊ฐ€ ์ฑ„๋„ ์•ˆ์œผ๋กœ ์‚ฝ์ž…๋˜์–ด ์Šคํฌ๋ฃจ๋ฅผ ์กฐ์—ฌ ์ž„ํ”Œ๋ž€ํŠธ์˜ ๋‚ด๋ถ€์— ๋‚˜์‚ฌ์‚ฐ์ด ์žˆ๋Š” ๊ตฌ๋ฉ์— ์ด๋ฅผ ๊ณ ์ •์‹œํ‚ค๋ฉฐ ๊ทธ ๊ฒฐ๊ณผ๋กœ ์–ด๋ฒ„ํŠธ๋จผํŠธ๋ฅผ ์ž„ํ”Œ๋ž€ํŠธ์— ํ™•์‹คํžˆ ๊ณ ์ •ํ•˜๊ฒŒ ๋œ๋‹ค.์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด ์ข…๋ž˜์˜ ์ž„ํ”Œ๋ž€ํŠธ ์‹œ์Šคํ…œ์˜ ํ•˜๋‚˜๊ฐ€ EP1679049์— ๊ณต๊ฐœ๋˜์—ˆ๊ณ  ์—ฌ๊ธฐ์„œ์˜ ์Šคํฌ๋ฃจ ์‹œํŠธ๋Š” ์›๋ฟ” ํ˜•์ƒ์„ ์ด๋ฃจ๋ฉฐ, WO2006/012273์— ๊ณต๊ฐœ๋œ ์ž„ํ”Œ๋ž€ํŠธ ์‹œ์Šคํ…œ์—์„œ ์Šคํฌ๋ฃจ ์‹œํŠธ๋Š” ํ‰๋ฉด์„ ์ด๋ฃฌ๋‹ค.๋ฐ”์ž˜ ์Šคํฌ๋ฃจ๋Š” ์–ด๋ฒ„ํŠธ๋จผํŠธ๋ฟ๋งŒ ์•„๋‹ˆ๋ผ ๋‹ค๋ฅธ ์ž„์‹œ์ ์ธ ์ œ2 ๊ตฌ์„ฑ์š”์†Œ, ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด ํž๋ง ์บก(healing caps), ํด๋กœ์ € ์Šคํฌ๋ฃจ(closure screws) ๋ฐ ์ž„ํ”„๋ ˆ์…˜ ํฌ์ŠคํŠธ(impression posts)๋ฅผ ์ž„ํ”Œ๋ž€ํŠธ์— ์—ฐ๊ฒฐํ•˜๋Š”๋ฐ ์‚ฌ์šฉ๋  ์ˆ˜๋„ ์žˆ๋‹ค. ์ƒ์ˆ ํ•œ ๊ฒƒ์ฒ˜๋Ÿผ ์ž„ํ”Œ๋ž€ํŠธ ์‹œ์Šคํ…œ์˜ ์ˆ˜๋ช…๊ธฐ๊ฐ„ ๋™์•ˆ ๋Š์Šจํ•ด์ง€๋Š” ๊ฒƒ์„ ๋ง‰๊ธฐ ์œ„ํ•ด์„œ๋Š” ์–ด๋ฒ„ํŠธ๋จผํŠธ๊ฐ€ ์ž„ํ”Œ๋ž€ํŠธ์— ๊ฒฌ๊ณ ํ•˜๊ฒŒ ๊ฒฐํ•ฉ๋˜๋Š” ๊ฒƒ์ด ํŠนํžˆ ์ค‘์š”ํ•˜๋‹ค. ๋‚˜์‚ฌ ๊ฒฐํ•ฉ ์‹œ์Šคํ…œ์˜ ๊ฒฝ์šฐ์—๋Š” ์Šคํฌ๋ฃจ๋ถ€์žฌ๋ฅผ ๋ฐ”์ง ์ฃ„์–ด์„œ ๋ชฉ์ ์„ ์ด๋ฃฐ ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ , ์ด๊ฒƒ์€ ์ œ3 ๊ตฌ์„ฑ์š”์†Œ์ด๋“ ์ง€ ์–ด๋ฒ„ํŠธ๋จผํŠธ ์ž์ฒด์ด๋“ ์ง€ ๋†’์€ ์˜ˆ์••(pre-load) ๋˜๋Š” ์ฒด๊ฒฐ๋ ฅ(clamping force)์„ ์ด๋ฃจ๊ธฐ ์œ„ํ•จ์ด๋‹ค.์ตœ๋Œ€ ์˜ˆ์••์„ ๋‹ฌ์„ฑํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•ด์„œ๋Š” ์Šคํฌ๋ฃจ์˜ ํ•ญ๋ณต๊ฐ•๋„(yield strength)์— ์ด๋ฅด์ง€ ์•Š์„ ์ •๋„๋กœ ๊ฐ€๋Šฅํ•œ ์ตœ๋Œ€ํ•œ์œผ๋กœ ์Šคํฌ๋ฃจ๋ฅผ ์ฃ„๋Š” ๊ฒƒ์ด ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๋‹ค. ์ด ๋•Œ, ์Šคํฌ๋ฃจ ๋ชธ์ฒด ๋‚ด์˜ ์žฅ๋ ฅ์€ ๋‚˜์‚ฌ์‚ฐ์˜ ์†Œ์„ฑ ๋ณ€ํ˜•๋ฟ๋งŒ ์•„๋‹ˆ๋ผ ์Šคํฌ๋ฃจ์˜ ํŒŒ์†๊นŒ์ง€๋„ ์ดˆ๋ž˜ํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ์ด๋Š” ์Šคํฌ๋ฃจ๋ฅผ ์ œ๊ฑฐํ•˜๊ณ  ๊ต์ฒดํ•˜์—ฌ์•ผ ํ•˜๊ธฐ 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[ ๋ฐœ๋ช…์˜ ๊ฐœ์š” ] [ ํ•ด๊ฒฐํ•˜๋ ค๋Š” ๊ณผ์ œ ] ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์€ ์†Œ์žฌ ๋˜๋Š” ์ „์ฒด ์น˜์ˆ˜๋ฅผ ๋ณ€๊ฒฝํ•˜์ง€ ์•Š๊ณ ๋„ ๋” ํฐ ํ† ํฌ๋ฅผ ๊ฒฌ๋”œ ์ˆ˜ ์žˆ๊ฒŒ ํ•˜๋Š” ๋””์ž์ธ์„ ๊ฐ€์ง€๋Š” ์Šคํฌ๋ฃจ๋ถ€์žฌ๋ฅผ ์ œ๊ณตํ•˜๋Š”๋ฐ ๋ชฉ์ ์ด ์žˆ๋‹ค. [ ๊ณผ์ œ์˜ ํ•ด๊ฒฐ ์ˆ˜๋‹จ ] ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์€ ์Šคํฌ๋ฃจ๋ถ€์žฌ(screw component)์™€ ์‹œํŠธ๋ถ€์žฌ(seating component)๋กœ ๊ตฌ์„ฑ๋˜๋Š” ๊ฒฐํ•ฉ ์‹œ์Šคํ…œ์„ ์ œ๊ณตํ•œ๋‹ค. ์Šคํฌ๋ฃจ๋ถ€์žฌ๋Š” ์„ธ๋กœ์ถ•(longitudinal axis)์„ ๋”ฐ๋ผ ์—ฐ์žฅ๋˜๊ณ  ์ตœ๋Œ€ ๋ฐ˜๊ฒฝ R1์˜ ์ƒคํ”„ํŠธ(shaft)๋กœ ๊ตฌ์„ฑ๋˜๊ณ , ์ƒ๊ธฐ ์ƒคํ”„ํŠธ๋Š” ๋‚˜์‚ฌ์‚ฐ ์„น์…˜(threaded section)์„ ๊ตฌ๋น„ํ•˜๋ฉฐ, ์ƒ๊ธฐ ์Šคํฌ๋ฃจ๋ถ€์žฌ๋Š” ์Šคํฌ๋ฃจ ์ƒคํ”„ํŠธ์˜ ์ผ๋‹จ์—์„œ ํ—ค๋“œ(head)๋ฅผ ๋” ํฌํ•จํ•˜์—ฌ ๊ตฌ์„ฑ๋˜๊ณ , ์ƒ๊ธฐ ํ—ค๋“œ๋Š” ์Šคํฌ๋ฃจ ์ƒคํ”„ํŠธ๋ณด๋‹ค ๋” ํฐ ์ตœ๋Œ€ ๋ฐ˜๊ฒฝ R2์˜ ํ•˜๋‹จ๋ถ€(bottom end)๋กœ ๊ตฌ์„ฑ๋˜์–ด ์Šคํฌ๋ฃจ ํ—ค๋“œ์˜ ๋…ธ์ถœ๋œ ์•„๋žซ๋ฉด(exposed underside)์€ ์Šคํฌ๋ฃจ ์ƒคํ”„ํŠธ์˜ ์ตœ๋Œ€ ๋ฐ˜๊ฒฝ์„ ๋„˜์–ด ๋ฐฉ์‚ฌ์ƒ์œผ๋กœ ์—ฐ์žฅ๋œ๋‹ค. ์‹œํŠธ๋ถ€์žฌ๋Š” R1 ๋ณด๋‹ค ํฌ๊ฑฐ๋‚˜ ๊ฐ™์€ ์ตœ์†Œ ๋ฐ˜๊ฒฝ R3์˜ ํ‰๋ฉด์˜ ์Šคํฌ๋ฃจ ์‹œํŠธ(screw seat)๋ฅผ ๊ตฌ๋น„ํ•œ ์Šคํฌ๋ฃจ ์ฑ„๋„(screw channel)๋กœ ๊ตฌ์„ฑ๋œ๋‹ค. ์Šคํฌ๋ฃจ ํ—ค๋“œ์˜ ํ•˜๋‹จ๋ถ€๋Š” ์–ด๋ฒ„ํŠธ๋จผํŠธ์— ๋Œ€ํ•ด ์Šคํฌ๋ฃจ ์‹œํŠธ์— ๋Œ€ํ•ญํ•˜๋Š” ํ™˜์ƒ ์ ‘์ด‰๋ฉด(annular contact surface)์„ ๊ตฌ๋น„ํ•˜๊ณ , ์ ‘์ด‰๋ฉด์€ ์Šคํฌ๋ฃจ ํ—ค๋“œ์˜ ์•„๋žซ๋ฉด์—์„œ ์ ์–ด๋„ ํ•˜๋‚˜์˜ ํ•˜ํ–ฅ ๋Œ์ถœ๋ถ€(downwardly extending protrusion)์˜ ๋ง๋‹จ์— ์˜ํ•ด ํ˜•์„ฑ๋˜๋ฉฐ ์Šคํฌ๋ฃจ ์‹œํŠธ์˜ ์ตœ์†Œ ์ง๊ฒฝ๋ณด๋‹ค ํฐ ์ตœ์†Œ ์ง๊ฒฝ์„ ๊ฐ€์ง„๋‹ค.์—ฌ๊ธฐ์„œ ์Šคํฌ๋ฃจ๋ถ€์žฌ์˜ โ€œํ•˜๋ถ€(bottom)โ€๋Š” ์Šคํฌ๋ฃจ ์ƒคํ”„ํŠธ์˜ ๋ง๋‹จ, ์ฆ‰ ์Šคํฌ๋ฃจ ์ƒคํ”„ํŠธ์—์„œ ์Šคํฌ๋ฃจ ํ—ค๋“œ์˜ ๋ฐ˜๋Œ€์ชฝ์„ ์˜๋ฏธํ•œ๋‹ค. ๋”ฐ๋ผ์„œ ํ—ค๋“œ์˜ ํ•˜๋‹จ๋ถ€๋Š” ์Šคํฌ๋ฃจ ์ƒคํ”„ํŠธ์— ๊ฐ€์žฅ ๊ทผ์ ‘ํ•œ ํ—ค๋“œ์˜ ๋๋‹จ์ด๊ณ  ํ•˜ํ–ฅ ๋Œ์ถœ๋ถ€๋Š” ์Šคํฌ๋ฃจ์˜ ํ•˜๋ถ€ ์ชฝ์œผ๋กœ ๋Œ์ถœ๋œ ๋ถ€๋ถ„์ด๋‹ค.์ „ํ†ต์ ์ธ ์น˜์˜ํ•™ ์šฉ์–ด ์‚ฌ์šฉ๋ฒ•์— ๋”ฐ๋ผ โ€œ์ •์ (apical)โ€์€ ๋ผˆ ๋ฐฉํ–ฅ์„ ์˜๋ฏธํ•˜๊ณ  โ€œ๊ด€์ƒ(coronal)โ€์€ ์น˜์•„ ๋ฐฉํ–ฅ์„ ์˜๋ฏธํ•œ๋‹ค. ๋”ฐ๋ผ์„œ ๊ตฌ์„ฑ์š”์†Œ์˜ ์ •์  ํŒŒํŠธ๋Š” ์‚ฌ์šฉ ์ค‘์— ํ„ฑ๋ผˆ ์ชฝ์œผ๋กœ ํ–ฅํ•˜๋Š” ๋ถ€๋ถ„์ด๊ณ  ๊ด€์ƒ ํŒŒํŠธ๋Š” ๊ตฌ๊ฐ•์œผ๋กœ ํ–ฅํ•˜๋Š” ๋ถ€๋ถ„์ด ๋œ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ์Šคํฌ๋ฃจ๋ถ€์žฌ๊ฐ€ ์น˜์˜ํ•™ ์Šคํฌ๋ฃจ๋ถ€์žฌ๋กœ ์‚ฌ์šฉ๋˜๋ฉด, ์Šคํฌ๋ฃจ ํ—ค๋“œ์˜ ํ•˜๋‹จ๋ถ€๋Š” ์ •์ ๋ง๋‹จ(apical end)์œผ๋กœ ๊ฐ„์ฃผ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ  ํ•˜๋‚˜ ์ด์ƒ์˜ ๋Œ์ถœ๋ถ€๋Š” ์ •์ ์œผ๋กœ ์—ฐ์žฅ๋˜๋Š” ๊ฒƒ์œผ๋กœ ๊ฐ„์ฃผ๋  ์ˆ˜๋„ ์žˆ๋‹ค.๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์— ๋”ฐ๋ฅด๋ฉด ์Šคํฌ๋ฃจ ํ—ค๋“œ์˜ ํ™˜์ƒ ์ ‘์ด‰๋ฉด์€ ์Šคํฌ๋ฃจ ์ƒคํ”„ํŠธ์˜ ์™ธ๊ณฝ ๋ฐ˜๊ฒฝ์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ๋ฐฉ์‚ฌ์ƒ์œผ๋กœ ๋–จ์–ด์ง„ ๊ณณ์— ์œ„์น˜ํ•˜๊ฒŒ ๋œ๋‹ค. ์ฆ‰, ํ™˜์ƒ ์ ‘์ด‰๋ฉด์˜ ์ถ• ๋ฐฉํ–ฅ์œผ๋กœ ์ ‘์ด‰๋ฉด์˜ ์ตœ์†Œ ๋ฐ˜๊ฒฝ๊ณผ ์Šคํฌ๋ฃจ ํ—ค๋“œ์˜ ๋ฐฉ์‚ฌ์ƒ์œผ๋กœ ์•ˆ์ชฝ ๋ถ€๋ถ„ ์‚ฌ์ด์—๋Š” ์ผ์ • ๊ฐ„๊ฒฉ์ด ์กด์žฌํ•˜๊ฒŒ ๋œ๋‹ค. ์ด๋Š” ์Šคํฌ๋ฃจ ํ—ค๋“œ์˜ ์•„๋žซ๋ฉด์— ์•„๋ž˜ ๋ฐฉํ–ฅ์œผ๋กœ ์—ฐ์žฅ๋˜์–ด ํ™˜์ƒ ์ ‘์ด‰๋ฉด์„ ์ด๋ฃจ๋Š” ํ•˜๋‚˜ ์ด์ƒ์˜ ๋Œ์ถœ๋ถ€๋ฅผ ์ œ๊ณตํ•˜์—ฌ ์ด๋ฃฐ ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ์Šคํฌ๋ฃจ ํ—ค๋“œ์˜ ์•ˆ์ชฝ ๋ถ€๋ถ„๊ณผ ํ™˜์ƒ ์ ‘์ด‰๋ฉด ์‚ฌ์ด์— ๋งŒ๋“ค์–ด์ง„ ํ‹ˆ(gap)์€ ํ™˜์ƒ ์ ‘์ด‰๋ฉด์ด ์Šคํฌ๋ฃจ ์‹œํŠธ์˜ ์ตœ์†Œ ๋ฐ˜๊ฒฝ๋ณด๋‹ค ํฐ ์ตœ์†Œ ๋ฐ˜๊ฒฝ์„ ๊ฐ€์งˆ ์ •๋„์˜ ํฌ๊ธฐ์ด๋‹ค.์ ‘์ด‰๋ฉด์˜ ์ตœ์†Œ ๋ฐ˜๊ฒฝ์€ ์Šคํฌ๋ฃจ ์‹œํŠธ์˜ ์ตœ์†Œ ๋ฐ˜๊ฒฝ๋ณด๋‹ค ํฌ๊ธฐ ๋•Œ๋ฌธ์— ์‚ฌ์šฉ ์ค‘์—๋Š” ์Šคํฌ๋ฃจ ์‹œํŠธ์˜ ๊ฐ€์žฅ ์•ˆ์ชฝ ์˜์—ญ์ด ์Šคํฌ๋ฃจ ํ—ค๋“œ์™€ ์ ‘์ด‰ํ•˜์ง€ ์•Š๊ฒŒ ๋œ๋‹ค.์Šคํฌ๋ฃจ๋ฅผ ๋ฐ”์ง ์ฃ„๋ฉด ๊ฐ€ํ•ด์ง„ ํ† ํฌ์˜ ์˜ค์ง ์ผ๋ถ€๋งŒ์ด ์˜ˆ์••์œผ๋กœ ์ „ํ™˜๋œ๋‹ค. ์Šคํฌ๋ฃจ์— ๊ฐ€ํ•ด์ง€๋Š” ์ „์ฒด ํ† ํฌ๋Š” ํ›จ์”ฌ ๋” ํฐ๋ฐ, ํ† ํฌ์˜ ๋งŽ์€ ๋ถ€๋ถ„์ด ์Šคํฌ๋ฃจ ํ—ค๋“œ์™€ ๋‚˜์‚ฌ์‚ฐ์— ์ž‘์šฉํ•˜๋Š” ๋งˆ์ฐฐ์„ ๊ทน๋ณตํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•ด ์‚ฌ์šฉ๋˜๊ธฐ ๋•Œ๋ฌธ์ด๋‹ค. ์ผ๋ฐ˜์ ์œผ๋กœ ๊ฐ€ํ•ด์ง€๋Š” ํ† ํฌ์˜ ๋‹จ์ง€ ์•ฝ 10% ~ 15%๊ฐ€ ์Šคํฌ๋ฃจ๋ฅผ ์ฃ„๋Š” ๋ฐ ์‚ฌ์šฉ๋˜๋Š” ๊ฒƒ์œผ๋กœ ํ‰๊ฐ€๋œ๋‹ค.์ข…๋ž˜์˜ ์Šคํฌ๋ฃจ ์‹œ์Šคํ…œ์—์„œ ์Šคํฌ๋ฃจ ํ—ค๋“œ์˜ ์•„๋žซ๋ฉด์€ ์Šคํฌ๋ฃจ ์‹œํŠธ๋ฅผ ๋ณด์™„ํ•˜๋„๋ก ํ˜•์ƒํ™” ๋œ๋‹ค. ์ฆ‰, ์Šคํฌ๋ฃจ ์‹œํŠธ๊ฐ€ ํ‰๋ฉด์ด๋ฉด ์Šคํฌ๋ฃจ์˜ ์•„๋žซ๋ฉด๋„ ํ‰๋ฉด์ด๋‹ค. ๊ทธ ๊ฒฐ๊ณผ๋กœ ๋„“์€ ์ ‘์ด‰๋ฉด์ด ํ˜•์„ฑ๋œ๋‹ค. ์‚ฌ์‹ค์ƒ ์Šคํฌ๋ฃจ ํ—ค๋“œ์˜ ์ „์ฒด ์•„๋žซ๋ฉด์ด ํ™˜์ƒ ์ ‘์ด‰๋ฉด์˜ ๊ธฐ๋Šฅ์„ ์ˆ˜ํ–‰ํ•˜๊ฒŒ ๋œ๋‹ค. ๊ทธ์— ๋ฐ˜ํ•ด ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์—์„œ๋Š” ์Šคํฌ๋ฃจ ํ—ค๋“œ ์•„๋žซ๋ฉด์˜ ์ผ๋ถ€๋งŒ์ด ์ ‘์ด‰๋ฉด์„ ํ˜•์„ฑํ•˜๊ธฐ ๋•Œ๋ฌธ์— ์ ์–ด๋„ ํ•˜๋‚˜์˜ ํ•˜ํ–ฅ ๋Œ์ถœ๋ถ€๊ฐ€ ๋ณด๋‹ค ์ž‘์€ ์ ‘์ด‰๋ฉด์„ ํ˜•์„ฑํ•˜๊ฒŒ ๋œ๋‹ค. ๋Œ์ถœ๋ถ€๋Š” ์Šคํฌ๋ฃจ ํ—ค๋“œ์™€ ์Šคํฌ๋ฃจ ์‹œํŠธ์˜ ๋ฐฉ์‚ฌ์ƒ์œผ๋กœ ๊ฒน์น˜๋Š” ๊ตฌ์—ญ ์ „๋ถ€๊ฐ€ ์„œ๋กœ ์ ‘์ด‰ํ•˜๋Š” ๊ฒƒ์€ ์•„๋‹ˆ๊ฒŒ ๋งŒ๋“œ๋Š” ํšจ๊ณผ๊ฐ€ ์žˆ๋‹ค. ํ™˜์ƒ ์ ‘์ด‰๋ฉด์€ ์Šคํฌ๋ฃจ ์‹œํŠธ์˜ ์ตœ์†Œ ๋ฐ˜๊ฒฝ๋ณด๋‹ค ํฐ ์ตœ์†Œ ๋ฐ˜๊ฒฝ์„ ๊ฐ€์ง€๊ณ  ์žˆ๊ธฐ ๋•Œ๋ฌธ์—, ์Šคํฌ๋ฃจ ์‹œํŠธ์˜ ์•ˆ์ชฝ ๋ถ€๋ถ„์—๋„ ์ ‘์ด‰ํ•˜๋Š” ์ข…๋ž˜์˜ ํ‰๋ฉด์˜ ์Šคํฌ๋ฃจ ํ—ค๋“œ๋ฅผ ์‚ฌ์šฉํ•  ๋•Œ๋ณด๋‹ค ํฐ ๋งˆ์ฐฐ๋ฐ˜๊ฒฝ์„ ๊ฐ€์ง€๊ฒŒ ๋œ๋‹ค. ๊ฒฐ๊ณผ์ ์œผ๋กœ ์Šคํฌ๋ฃจ ํ—ค๋“œ์—์„œ ๋งˆ์ฐฐ์„ ๊ทน๋ณตํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•ด ์š”๊ตฌ๋˜๋Š” ํ† ํฌ๋Š” ์ฆ๊ฐ€๋˜๊ณ  ์˜ˆ์••์œผ๋กœ ์ „ํ™˜๋˜๋Š” ํ† ํฌ์˜ ๋น„์œจ์„ ์ค„์ด๊ฒŒ ๋œ๋‹ค.๋”ฐ๋ผ์„œ ๊ฐ€ํ•ด์ง„ ํ† ํฌ์˜ ๋ณด๋‹ค ๋งŽ์€ ๋ถ€๋ถ„์ด ์Šคํฌ๋ฃจ ํ—ค๋“œ์˜ ๋งˆ์ฐฐ ์ €ํ•ญ์— ์˜ํ•ด ํก์ˆ˜๋˜๋ฏ€๋กœ(โ€œabsorbedโ€) ์ตœ๋Œ€ ๊ถŒ์žฅ ํ† ํฌ์˜ ํ•œ๊ณ„๋ฅผ ๋„˜๋Š” ์‚ฌ์šฉ์ž๋Š” ์Šคํฌ๋ฃจ๋ฅผ ์†์ƒ์‹œํ‚ฌ ๊ฐ€๋Šฅ์„ฑ์ด ๋‚ฎ์•„์ง€๊ฒŒ ๋œ๋‹ค.๋Œ€๋ถ€๋ถ„์˜ ์‹œ์Šคํ…œ์—์„œ, ์Šคํฌ๋ฃจ ์‹œํŠธ์˜ ์ตœ์†Œ ๋ฐ˜๊ฒฝ์€ ์Šคํฌ๋ฃจ ์ƒคํ”„ํŠธ์˜ ์ตœ๋Œ€ ๋ฐ˜๊ฒฝ๊ณผ ๋™์ผํ•˜๊ณ , ์—ฌ๊ธฐ์—๋Š” ์ œ์ž‘ ๊ณต์ฐจ(manufacturing tolerances)๋ฅผ ๊ณ ๋ คํ•œ๋‹ค. ์ด๋Š” ์—ฌ์ „ํžˆ ์Šคํฌ๋ฃจ ์ƒคํ”„ํŠธ๋ฅผ ์ˆ˜์šฉํ•  ์ˆ˜ ์žˆ์œผ๋ฉด์„œ ๊ฐ€๋Šฅํ•œ ๊ฐ€์žฅ ์ข์€ ์Šคํฌ๋ฃจ ์ฑ„๋„์„ ์Šคํฌ๋ฃจ ์‹œํŠธ ์•„๋ž˜์—์„œ ์ œ๊ณตํ•˜๊ฒŒ ๋œ๋‹ค. ๊ฒฐ๊ณผ์ ์œผ๋กœ ์ข…๋ž˜์˜ ํ‰ํ‰ํ•œ ํ—ค๋“œ ์Šคํฌ๋ฃจ๋Š” R1์—์„œ ๋ฐ–์œผ๋กœ ์—ฐ์žฅ๋˜๋Š” ํ‰ํ‰ํ•œ ์•„๋žซ๋ฉด์„ ๊ตฌ๋น„ํ•œ๋‹ค.๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ๋‹ค๋ฅธ ์‹ค์‹œ์˜ˆ์—์„œ๋Š” ์„ธ๋กœ์ถ•์„ ๋”ฐ๋ผ ์—ฐ์žฅ๋˜๊ณ  ์ตœ๋Œ€ ๋ฐ˜๊ฒฝ R1์„ ๊ฐ€์ง€๋Š” ์ƒคํ”„ํŠธ๋กœ ๊ตฌ์„ฑ๋˜๋Š” ์Šคํฌ๋ฃจ ๋ถ€์žฌ๋ฅผ ์ œ๊ณตํ•˜๊ณ , ์ƒ๊ธฐ ์ƒคํ”„ํŠธ๋Š” ๋‚˜์‚ฌ์‚ฐ ์„น์…˜์„ ๊ตฌ๋น„ํ•˜๋ฉฐ, ์ƒ๊ธฐ ์Šคํฌ๋ฃจ๋ถ€์žฌ๋Š” ์Šคํฌ๋ฃจ ์ƒคํ”„ํŠธ์˜ ์ผ๋‹จ์—์„œ ํ—ค๋“œ๋ฅผ ๋” ํฌํ•จํ•˜์—ฌ ๊ตฌ์„ฑ๋˜๊ณ , ์ƒ๊ธฐ ํ—ค๋“œ๋Š” ์Šคํฌ๋ฃจ ์ƒคํ”„ํŠธ๋ณด๋‹ค ํฐ ์ตœ๋Œ€ ๋ฐ˜๊ฒฝ R2๋ฅผ ๊ฐ€์ง€๋Š” ํ•˜๋‹จ๋ถ€๋ฅผ ๊ตฌ๋น„ํ•˜์—ฌ ์Šคํฌ๋ฃจ ํ—ค๋“œ์˜ ๋…ธ์ถœ๋œ ์•„๋žซ๋ฉด์€ ์Šคํฌ๋ฃจ ์ƒคํ”„ํŠธ์˜ ์ตœ๋Œ€ ๋ฐ˜๊ฒฝ์„ ๋„˜์–ด ๋ฐฉ์‚ฌ์ƒ์œผ๋กœ ์—ฐ์žฅ๋˜๋ฉฐ, ์ƒ๊ธฐ ํ•˜๋‹จ๋ถ€๋Š” ์–ด๋ฒ„ํŠธ๋จผํŠธ์— ๋Œ€ํ•ด ํ‰ํ‰ํ•œ ์Šคํฌ๋ฃจ ์‹œํŠธ์— ๋Œ€ํ•ญํ•˜๋Š” ํ™˜์ƒ ์ ‘์ด‰๋ฉด์„ ๊ตฌ๋น„ํ•˜๊ณ , ์ƒ๊ธฐ ์ ‘์ด‰๋ฉด์€ ์Šคํฌ๋ฃจ์˜ ์•„๋žซ๋ฉด์—์„œ ์ ์–ด๋„ ํ•˜๋‚˜์˜ ํ•˜ํ–ฅ ๋Œ์ถœ๋ถ€์˜ ๋ง๋‹จ์— ์˜ํ•ด ํ˜•์„ฑ๋˜๋ฉฐ ์Šคํฌ๋ฃจ ์ƒคํ”„ํŠธ์˜ ์ตœ๋Œ€ ๋ฐ˜๊ฒฝ๋ณด๋‹ค ํฐ ์ตœ์†Œ ๋ฐ˜๊ฒฝ์„ ๊ฐ€์ง„๋‹ค.๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ๋‘ ์‹ค์‹œ์˜ˆ์—์„œ์˜ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ํŠน์„ฑ๋“ค์€ ํ›„์ˆ ๋œ๋‹ค.ํ™˜์ƒ ์ ‘์ด‰๋ฉด์€ ๋‹ค์ˆ˜์˜ ๋Œ์ถœ๋ถ€์— ์˜ํ•ด ํ˜•์„ฑ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ , ์ ‘์ด‰๋ฉด์€ ๋ถˆ์—ฐ์† ๋˜๋Š” ์ชผ๊ฐœ์ง€๊ฒŒ(โ€œbrokenโ€) ๋œ๋‹ค. ์Šคํฌ๋ฃจ ํ—ค๋“œ์˜ ์•„๋žซ๋ฉด์ด ๋‹ค์ˆ˜์˜ ๋Œ์ถœ๋ถ€๋ฅผ ๊ตฌ๋น„ํ•˜๋ฉด ์ด๋“ค์˜ ๋ง๋‹จ์€ ๋ฐฉ์‚ฌ์ƒ์œผ๋กœ ์ƒ์ดํ•œ ์œ„์น˜์— ๋†“์ผ ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ์„ธ๋กœ์ถ•์—์„œ ๋Œ์ถœ๋ถ€์— ์ด๋ฅด๋Š” ๊ฑฐ๋ฆฌ๋Š” ๋Œ์ถœ๋ถ€๋งˆ๋‹ค ์ƒ์ดํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ํ™˜์ƒ ์ ‘์ด‰๋ฉด์˜ ์ตœ์†Œ ๋ฐ˜๊ฒฝ์€ ์„ธ๋กœ์ถ•์— ๊ฐ€์žฅ ๊ฐ€๊นŒ์šด ๋Œ์ถœ๋ถ€์˜ ๋ง๋‹จ์— ์˜ํ•ด ๊ฒฐ์ •๋œ๋‹ค. ํ•˜์ง€๋งŒ, ๋‹ค์ˆ˜์˜ ๋Œ์ถœ๋ถ€์˜ ๋ง๋‹จ์€ ์„ธ๋กœ์ถ•์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ๋™์ผํ•œ ๊ฑฐ๋ฆฌ์— ๋†“์ด๋Š” ๊ฒƒ์ด ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๋‹ค. ๋˜ํ•œ, ๋Œ์ถœ๋ถ€๋Š” ๋‹ค๋ฅธ ํ˜•ํƒœ๋ฅผ ๊ฐ€์งˆ ์ˆ˜๋Š” ์žˆ์ง€๋งŒ ์ด๋“ค์€ ๋™์ผํ•œ ๊ฒƒ์ด 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๋งˆ์ฐฐ์ €ํ•ญ์„ ๊ทน๋ณตํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•ด ์š”๊ตฌ๋˜๋Š” ํ† ํฌ๊ฐ€ ์ปค์ง€๊ฒŒ ๋œ๋‹ค.๋งˆ์ฐฐ๋ฐ˜๊ฒฝ์„ ์ฆ๊ฐ€์‹œํ‚ค๊ธฐ ์œ„ํ•œ ์ข…๋ž˜์˜ ๋ฐฉ๋ฒ•์œผ๋กœ๋Š” ์Šคํฌ๋ฃจ ํ—ค๋“œ์˜ ํญ์„ ๋„“ํžˆ๊ฑฐ๋‚˜ ๋ฐ/๋˜๋Š” ์Šคํฌ๋ฃจ ์‹œํŠธ์˜ ์ตœ์†Œ ๋ฐ˜๊ฒฝ์„ ์ฆ๊ฐ€์‹œํ‚ค๋Š” ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ํ•˜์ง€๋งŒ, ์ด๋ฏธ ์–ธ๊ธ‰ํ•œ ๊ฒƒ์ฒ˜๋Ÿผ ์น˜์•„ ์ž„ํ”Œ๋ž€ํŠธ ์‹œ์Šคํ…œ๊ณผ ๊ฐ™์ด ๊ณต๊ฐ„์ด ์ œ์•ฝ๋ฐ›๋Š” ํŠน์ • ์‹œ์Šคํ…œ์—์„œ ๊ทธ๋Ÿฐ ์ฆ๊ฐ€๋Š” ๊ฐ€๋Šฅํ•˜์ง€ ์•Š๊ฑฐ๋‚˜ ๋˜๋Š” ์Šคํฌ๋ฃจ์— ์˜ํ•ด ๊ณ ์ •๋˜๋Š” ๊ตฌ์„ฑ์š”์†Œ์˜ ์น˜๋ช…์ ์ธ ์•ฝํ™”๋กœ ์ด์–ด์ง€๊ฒŒ ๋  ๊ฒƒ์ด๋‹ค.๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์€ ์ฃผ์œ„ ๊ตฌ์„ฑ์š”์†Œ์˜ ๋ถ€ํ”ผ๋ฅผ ๊ฐ์†Œ์‹œํ‚ค์ง€ ์•Š๊ณ  ๋งˆ์ฐฐ๋ฐ˜๊ฒฝ์„ ์ฆ๊ฐ€์‹œํ‚ค๋Š” ๋Œ€์•ˆ์„ ์ œ๊ณตํ•œ๋‹ค. ๋˜๋Š”, ์Šคํฌ๋ฃจ ํ—ค๋“œ์˜ ์•„๋žซ๋ฉด์— ์•ฝ๊ฐ„์˜ ๋ณ€ํ˜•์„ ๊ฐ€ํ•ด ์ด๋ฅผ ์ด๋ฃฐ ์ˆ˜๋„ ์žˆ๋‹ค.๋งˆ์ฐฐ๋ฐ˜๊ฒฝ์„ ๊ทน๋Œ€ํ™”ํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•ด์„œ ์ด๋ก ์ ์œผ๋กœ๋Š” ํ™˜์ƒ ์ ‘์ด‰๋ฉด์„ ๊ฐ€๋Šฅํ•œ ์ข๊ฒŒ ํ•˜๋ฉด์„œ ๊ฐ€๋Šฅํ•œ ํฐ ์ตœ์†Œ ๋ฐ˜๊ฒฝ์„ ๊ฐ€์ง€๊ฒŒ ํ•˜๋Š” ๊ฒƒ์ด ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๋‹ค. ์ด๋Ÿฌํ•œ ์ด์œ ๋กœ ํ™˜์ƒ ์ ‘์ด‰๋ฉด์˜ ์ตœ๋Œ€ ๋ฐ˜๊ฒฝ์€ ์Šคํฌ๋ฃจ 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์ ‘์ด‰๋ฉด์€ ์Šคํฌ๋ฃจ ํ—ค๋“œ์˜ ์•„๋žซ๋ฉด์˜ ์™ธ๊ณฝ ์ ˆ๋ฐ˜์— ๋ฐฐ์น˜๋˜๋Š” ๊ฒƒ์ด ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๋‹ค. ํ™˜์ƒ ์ ‘์ด‰๋ฉด์€ ์Šคํฌ๋ฃจ ํ—ค๋“œ ์•„๋žซ๋ฉด์˜ ์™ธ๊ณฝ 75% ๋‚ด์— ๋ฐฐ์น˜๋˜๋Š” ๊ฒƒ์ด ๋” ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๊ณ , ๋ณด๋‹ค ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๊ฒŒ๋Š” ์™ธ๊ณฝ 80% ๋‚ด์— ๋ฐฐ์น˜๋œ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์—์„œ ์Šคํฌ๋ฃจ ํ—ค๋“œ์˜ ์•„๋žซ๋ฉด์€ ์Šคํฌ๋ฃจ ์ƒคํ”„ํŠธ์˜ ์™ธ๊ณฝ ๊ฒฝ๊ณ„๋ฅผ ๋„˜์–ด ๋ฐฉ์‚ฌ์ƒ์œผ๋กœ ์Šคํฌ๋ฃจ ํ•˜๋‹จ๋ถ€์˜ ์ตœ๋Œ€ ๋ฐ˜๊ฒฝ๊นŒ์ง€ ์—ฐ์žฅ๋˜๋Š” (R2-R1)์˜ ํ‘œ๋ฉด์œผ๋กœ ์ •์˜๋œ๋‹ค.ํ™˜์ƒ ์ ‘์ด‰๋ฉด์˜ ์ตœ์†Œ ๋ฐ˜๊ฒฝ์€ ์Šคํฌ๋ฃจ ์‹œํŠธ์˜ ์ตœ์†Œ ๋ฐ˜๊ฒฝ๋ณด๋‹ค ์ ์–ด๋„ 20% ํฐ ๊ฒƒ์ด ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๊ณ , ๋ณด๋‹ค ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๊ฒŒ๋Š” 25% ํฌ๋‹ค. ์ ‘์ด‰๋ฉด์€ ์Šคํฌ๋ฃจ ์‹œํŠธ์˜ ์ตœ์†Œ ๋ฐ˜๊ฒฝ์˜ 125% ~ 150%์˜ ๋ฒ”์œ„ ๋‚ด์— ๋ฐฐ์น˜๋˜๋Š” ๊ฒƒ์ด ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๋‹ค. ํŠนํžˆ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ์‹ค์‹œ์˜ˆ์—์„œ ์ ‘์ด‰๋ฉด์€ ์Šคํฌ๋ฃจ ์‹œํŠธ์˜ ์ตœ์†Œ ๋ฐ˜๊ฒฝ์˜ 128% ~ 140%์˜ ๋ฒ”์œ„ ๋‚ด์— ๋ฐฐ์น˜๋œ๋‹ค.์Šคํฌ๋ฃจ ์‹œํŠธ ํ‘œ๋ฉด์˜ ์ ์–ด๋„ ์•ˆ์ชฝ 50%๋Š” ์‚ฌ์šฉ ์ค‘์— ํ™˜์ƒ ์ ‘์ด‰๋ฉด์— ์ ‘์ด‰ํ•˜์ง€ ์•Š๋Š” ๊ฒƒ์ด 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R1์€ 0.6mm ~ 1mm์ธ ๊ฒƒ์ด ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๊ณ  ์Šคํฌ๋ฃจ ํ—ค๋“œ ํ•˜๋‹จ๋ถ€์˜ ์ตœ๋Œ€ ๋ฐ˜๊ฒฝ R2๋Š” R1์˜ 1.2๋ฐฐ ~ 1.5๋ฐฐ์ธ ๊ฒƒ์ด ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๋‹ค. R2์˜ ํŠนํžˆ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ๋ฒ”์œ„๋Š” 0.8mm ~ 1.3mm์ด๋‹ค.์ƒ์ˆ ํ•œ ๊ฒƒ์ฒ˜๋Ÿผ ํ™˜์ƒ ์ ‘์ด‰๋ฉด์€ ์ข์€ ๊ฒƒ์ด ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๊ณ , ์ด์— ๋”ฐ๋ผ ์ผ๋ถ€ ์‹ค์‹œ์˜ˆ์—์„œ ๋Œ์ถœ๋ถ€(๋“ค)์˜ ๋ง๋‹จ(๋“ค)์€ ํ˜•์ƒ์ด ๋พฐ์กฑํ•˜๊ฑฐ๋‚˜ ๋˜๋Š” ๊ณก์„ ์„ ์ด๋ฃฐ ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ์Šคํฌ๋ฃจ ์‹œํŠธ์— ๋Œ€ํ•ญํ•˜์—ฌ ์Šคํฌ๋ฃจ ํ—ค๋“œ๋ฅผ ์ฃ„๋ฉด ์ƒ๊ธฐ ์ข์€ ์ ‘์ด‰๋ฉด์€ ๋ณ€ํ˜•๋˜๊ณ  ์Šคํฌ๋ฃจ ์‹œํŠธ์— ๋Œ€ํ•ญํ•˜์—ฌ ๋‚ฉ์ž‘ํ•ด์งˆ ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ์ด๋Š” ์Šคํฌ๋ฃจ ์‹œํŠธ์˜ ํ‘œ๋ฉด์ด ๊ฑฐ์น ๊ฑฐ๋‚˜ ๋˜๋Š” ํ‰ํ‰ํ•˜์ง€ ์•Š์„ ๋•Œ์— ๋‘ ๊ฐœ์˜ ํ‘œ๋ฉด์„ ๋ฐ€์ฐฉ ์ ‘์ด‰ํ•˜๊ฒŒ ํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ํ•˜์ง€๋งŒ, ๋งŽ์€ ๊ฒฝ์šฐ์— ํ•˜๋‚˜ ์ด์ƒ์˜ ๋Œ์ถœ๋ถ€๋Š” ํ‰ํ‰ํ•œ ๋ง๋‹จ์„ ๊ตฌ๋น„ํ•˜๋Š” ๊ฒƒ์ด ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๋‹ค. ์ด๋Š” ์ œ์ž‘์„ ๋” ์šฉ์ดํ•˜๊ฒŒ ํ•˜๊ณ  ์‚ฌ์šฉ์ž๊ฐ€ ์ƒํ•ด๋ฅผ ์ž…์„ ์œ„ํ—˜์„ ๊ฐ์†Œ์‹œํ‚จ๋‹ค. ์ ‘์ด‰๋ฉด์€ ์Šคํฌ๋ฃจ ์ƒคํ”„ํŠธ์˜ ์ตœ๋Œ€ ๋ฐ˜๊ฒฝ์˜ 10% ~ 20% ๋ฐ/๋˜๋Š” ์Šคํฌ๋ฃจ ์‹œํŠธ์˜ ์ตœ์†Œ ๋ฐ˜๊ฒฝ์˜ 10% ~ 20%์˜ ๋ฐฉ์‚ฌ์ƒ ํญ์„ ๊ฐ€์ง€๋Š” ๊ฒƒ์ด ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๋‹ค.์น˜์•„ ์ž„ํ”Œ๋ž€ํŠธ ๋ถ„์•ผ์—์„œ ์ ‘์ด‰๋ฉด์€ 0.05mm ~ 0.15mm์˜ ํญ์„ ๊ฐ€์ง€๋Š” ๊ฒƒ์ด ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๋‹ค. ์Šคํฌ๋ฃจ ์ƒคํ”„ํŠธ์˜ ์ตœ๋Œ€ ๋ฐ˜๊ฒฝ๊ณผ ํ™˜์ƒ ์ ‘์ด‰๋ฉด์˜ ์ตœ์†Œ ๋ฐ˜๊ฒฝ ์‚ฌ์ด์˜ ์ฐจ์ด๋Š” 0.2mm ~ 0.4mm์ธ ๊ฒƒ์ด ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๋‹ค.์ ์–ด๋„ ํ•˜๋‚˜์˜ ๋Œ์ถœ๋ถ€๋Š” ์Šคํฌ๋ฃจ ํ—ค๋“œ์˜ ์•„๋žซ๋ฉด์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ๊ฑฐ์˜ ์ง๊ฐ์œผ๋กœ ํ•˜ํ–ฅ ์—ฐ์žฅ๋˜๋„๋ก ํ˜•์„ฑ๋œ๋‹ค. ํ•˜์ง€๋งŒ, ํ•˜๋‚˜ ์ด์ƒ์˜ ๋Œ์ถœ๋ถ€๋Š” ์ ์–ด๋„ ๋ฐฉ์‚ฌ์ƒ์œผ๋กœ ์•ˆ์ชฝ ์ธก๋ฉด์—์„œ ํ…Œ์ดํผ ํ˜•์ƒ์ธ ๊ฒƒ์ด ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๋‹ค.๊ทธ๋Ÿฌํ•œ ํ…Œ์ดํผ ํ˜•์ƒ์€ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์— ์ถ”๊ฐ€์ ์ธ ์žฅ์ ์„ ๊ฐ€์ ธ์˜จ๋‹ค. ์Šคํฌ๋ฃจ๋Š” ์Šคํฌ๋ฃจ ์‹œํŠธ์— ๋Œ€ํ•ญํ•˜์—ฌ ์กฐ์—ฌ์ง€๊ธฐ ๋•Œ๋ฌธ์— ํ…Œ์ดํผ ํ˜•์ƒ์˜ ๋Œ์ถœ๋ถ€๋Š” ์œ„์ชฝ ๋˜๋Š” ๊ด€์ƒ ๋ฐฉํ–ฅ์œผ๋กœ ์•ฝ๊ฐ„ ๊ตฌ๋ถ€๋Ÿฌ์ง„๋‹ค.์ด๋Š” ์น˜์•„ ์–ด๋ฒ„ํŠธ๋จผํŠธ๋ฅผ ์ž„ํ”Œ๋ž€ํŠธ์— ๋ถ€์ฐฉํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•ด ๋ณ„๋„์˜ ์Šคํฌ๋ฃจ๋ถ€์žฌ๊ฐ€ ์‚ฌ์šฉ๋˜๋Š” 3-ํŒŒํŠธ ์‹œ์Šคํ…œ์—์„œ ํŠนํžˆ ์œ ์šฉํ•˜๋‹ค. ์‹œ๊ฐ„์ด ์ง€๋‚˜๊ณ  ์‚ฌ์šฉํ•จ์— ๋”ฐ๋ผ ์–ด๋ฒ„ํŠธ๋จผํŠธ๋Š” ์ž„ํ”Œ๋ž€ํŠธ ์•ˆ์œผ๋กœ ์•ฝ๊ฐ„ ๋‚ด๋ ค์•‰๋Š” ๊ฒƒ์ด ์ผ๋ฐ˜์ ์ด๋‹ค. ์ข…๋ž˜์˜ ์‹œ์Šคํ…œ์—์„œ 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์œ„ํ•œ ๋ชฉ์ ์ผ ๋ฟ์ด๊ณ , ์ƒ๊ธฐ ๋„๋ฉด๋ถ€ํ˜ธ๊ฐ€ ๊ตฌ์„ฑ์š”์†Œ์˜ ๋ฒ”์œ„๋ฅผ ํ•œ์ •ํ•˜๋Š” ํšจ๊ณผ๋ฅผ ๊ฐ€์ง€๋Š” ๊ฒƒ์€ ์•„๋‹ˆ๋‹ค. [ ๋ถ€ํ˜ธ์˜ ์„ค๋ช… ] 1 : ์ข…๋ž˜์˜ ๋ฐ”์ž˜ ์Šคํฌ๋ฃจ10 : ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์— ๋”ฐ๋ฅธ ๋ฐ”์ž˜ ์Šคํฌ๋ฃจ14, 44, 54, 64, 74, 84, 94 : ์Šคํฌ๋ฃจ ํ—ค๋“œ20 : ์–ด๋ฒ„ํŠธ๋จผํŠธ30 : ์ž„ํ”Œ๋ž€ํŠธ
์š”์•ฝ
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๋‹น์‹ ์€ ์ธ๊ณต์ง€๋Šฅ ๋น„์„œ์ž…๋‹ˆ๋‹ค. ์ฃผ์–ด์ง„ ์›๋ฌธ์„ ๋ฐ”ํƒ•์œผ๋กœ ์ฃผ์–ด์ง„ ์งˆ๋ฌธ์— ๊ฐ€์žฅ ์ ์ ˆํ•œ ๋‹ต๋ณ€์„ ์ƒ์„ฑํ•˜์„ธ์š”.
2007๋…„ ํ•œ๊ตญ ์†Œ์•„ ์ฒญ์†Œ๋…„ ์„ฑ์žฅ๋„ํ‘œ์—์„œ๋Š” ์•„์‹œ์•„ ํƒœํ‰์–‘ ์ง€์—ญ์˜ ์„ฑ์ธ์˜ ๋น„๋งŒ ๊ธฐ์ค€์ธ ์ฒด์งˆ๋Ÿ‰ ์ง€์ˆ˜ 25 kg/ใŽก ์ด์ƒ์ธ ๊ฒฝ์šฐ๋„ ๋ฐฑ๋ถ„์œ„์ˆ˜์™€ ๋ฌด๊ด€ํ•˜๊ฒŒ ๋น„๋งŒ์œผ๋กœ ์ •์˜ํ•˜์˜€๋‹ค.
๋‹ค์Œ ํ…์ŠคํŠธ์—์„œ ์ œ๊ณต๋œ ๋ฌธ๋งฅ์„ ์ •ํ™•ํžˆ ์ดํ•ดํ•˜๊ณ , ๋งˆ์ง€๋ง‰ ๋ฌธ์žฅ์„ ์ž์—ฐ์Šค๋Ÿฝ๊ณ  ๋ฌธ๋งฅ์— ๋งž๊ฒŒ ์™„์„ฑํ•˜์„ธ์š”. ๋ฌธ์žฅ์€ ์ด์ „ ๋‚ด์šฉ๊ณผ ๋…ผ๋ฆฌ์ ์œผ๋กœ ์—ฐ๊ฒฐ๋˜์–ด์•ผ ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. #ํ…์ŠคํŠธ: ์ „ ์„ธ๊ณ„์ ์œผ๋กœ ๋น„๋งŒ์€ ๊ธ‰์†๋„๋กœ ์ฆ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  ์žˆ๊ณ , ์ด๋Š” ์„ฑ์ธ ๋ฟ ์•„๋‹ˆ๋ผ ์†Œ์•„์—์„œ๋„ ์œ ์‚ฌํ•˜๋‹ค. ์šฐ๋ฆฌ๋‚˜๋ผ์—์„œ๋„ ๋น„๋งŒ์•„๊ฐ€ ํ˜„์ €ํžˆ ์ฆ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  ์žˆ์œผ๋ฉฐ, ๊ตญ๋‚ด ๋น„๋งŒ ๋ณด๊ณ ๋ฅผ ๋ณด๋ฉด 1970๋…„๋Œ€์—๋Š” ๋น„๋งŒ์•„๊ฐ€ 2-3%, 1980๋…„๋Œ€์—๋Š” 8-12%, 1990๋…„๋Œ€์—๋Š” 13-23%๋กœ ์ง€๋‚œ 20์—ฌ ๋…„๊ฐ„ ๋น„๋งŒ์œจ์ด 10๋ฐฐ์ •๋„ ์ฆ๊ฐ€ํ•˜์˜€๋‹ค. ํŠนํžˆ ์†Œ์•„๋น„๋งŒ์€ ์„ฑ์ธ๋น„๋งŒ์œผ๋กœ ์ง„ํ–‰๋  ๊ฐ€๋Šฅ์„ฑ์ด ๋†’๊ณ  ์„ฑ์ธ ์‚ฌ๋ง๋ฅ ๊ณผ ๊ด€๋ จ๋œ ๊ด€์ƒ๋™๋งฅ์งˆํ™˜์ด๋‚˜ ๊ณ ํ˜ˆ์••, ๊ณ ์ง€ํ˜ˆ์ฆ, ๋‹น๋‡จ๋ณ‘ ๋“ฑ์˜ ๋Œ€์‚ฌ์ฆํ›„๊ตฐ์˜ ๋ฐœ๋ณ‘ ๊ฐ€๋Šฅ์„ฑ์ด ๋†’์œผ๋ฉฐ, ์ •ํ˜•์™ธ๊ณผ์  ํ•ฉ๋ณ‘์ฆ ๋ฐ ์—ด๋“ฑ๊ฐ, ์šฐ์šธ์ฆ ๋“ฑ์˜ ์ •์‹  ์‚ฌํšŒ์ ์ธ ๋ฌธ์ œ์™€๋„ ๊ด€๋ จ๋˜์–ด ์กฐ๊ธฐ ์ง„๋‹จ๊ณผ ์น˜๋ฃŒ๊ฐ€ ํ•„์š”ํ•˜๋‹ค. ๋น„๋งŒ์˜ ๊ธฐ์ค€์œผ๋กœ๋Š” ์ฒด์งˆ๋Ÿ‰์ง€์ˆ˜๋ฅผ ์ฃผ๋กœ ์ด์šฉํ•˜์—ฌ ์•„์‹œ์•„์ง€์—ญ์—์„œ 23-24.9 kg/ใŽก๋ฅผ ๋น„๋งŒ์œ„ํ—˜์ฒด์ค‘, 25 kg/ใŽก ์ด์ƒ์„ ๋น„๋งŒ์œผ๋กœ ์ •์˜ํ•˜๋Š” ๋ฐฉ๋ฒ•์„ ์ด์šฉํ•˜๊ณ  ์žˆ์œผ๋‚˜ ์ด๋Š” ์„ฑ์ธ์—์„œ์˜ ๊ธฐ์ค€์ด๋ฉฐ ์†Œ์•„ ๋น„๋งŒ์„ ํŒ์ •ํ•˜๋Š” ๊ธฐ์ค€์œผ๋กœ๋Š” ๋ฏธํกํ•˜๋‹ค. ํ˜„์žฌ ๊ตญ๋‚ด์—์„œ ์†Œ์•„ ๋น„๋งŒ์˜ ์ง„๋‹จ์€ ์„ฑ๋ณ„, ์—ฐ๋ น๋ณ„ ์ฒด์งˆ๋Ÿ‰์ง€์ˆ˜๋ฅผ ์ด์šฉํ•œ ๊ธฐ์ค€์„ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ 85-94 ๋ฐฑ๋ถ„์œ„์ˆ˜๋Š” ๊ณผ์ฒด์ค‘, 95๋ฐฑ๋ถ„์œ„์ˆ˜ ์ด์ƒ์€ ๋น„๋งŒ์œผ๋กœ ๋ถ„๋ฅ˜ํ•œ๋‹ค.
๋งˆ์ง€๋ง‰_๋ฌธ์žฅ์˜ˆ์ธก
2018๋…„ ์ž๋™์ฐจ 1๋Œ€๋‹น ํ‰๊ท  ์ฃผํ–‰๊ฑฐ๋ฆฌ๋Š” ์ค„์—ˆ์ง€๋งŒ ์ด์— ๋ฏธ์„ธ๋จผ์ง€ ์ฃผ๋ฒ”์œผ๋กœ ๊ผฝํžˆ๋Š” ๊ฒฝ์œ ์ฐจ๊ฐ€ ๊ตญ๋‚ด ์ž๋™์ฐจ ์ฃผํ–‰์˜ ์ ˆ๋ฐ˜์„ ์ฐจ์ง€ํ•˜์˜€๋‹ค.
์ฃผ์–ด์ง„ ๋ฌธ์žฅ์„ ์ ์ ˆํ•˜๊ฒŒ ์š”์•ฝํ•ด์ฃผ์„ธ์š”. ๋ฌธ์žฅ: ์ง€๋‚œํ•ด ์ „์ฒด 3์ฒœ271์–ตใŽž ์ค‘ ์ ˆ๋ฐ˜ ์ฐจ์ง€โ€ฆ๋งค๋…„ ์ฆ๊ฐ€์„ธ ๋ฏธ์„ธ๋จผ์ง€ ์ฃผ๋ฒ”์œผ๋กœ ๊ผฝํžˆ๋Š” ๊ฒฝ์œ ์ฐจ๊ฐ€ ์ง€๋‚œํ•ด ๊ตญ๋‚ด ์ž๋™์ฐจ ์ฃผํ–‰์˜ ์ ˆ๋ฐ˜์„ ์ฐจ์ง€ํ•œ ๊ฒƒ์œผ๋กœ ๋‚˜ํƒ€๋‚ฌ๋‹ค. 18์ผ ํ•œ๊ตญ๊ตํ†ต์•ˆ์ „๊ณต๋‹จ โ€˜2018๋…„ ์ž๋™์ฐจ ์ฃผํ–‰๊ฑฐ๋ฆฌ ํ†ต๊ณ„์ž๋ฃŒโ€™์— ๋”ฐ๋ฅด๋ฉด ์ž‘๋…„ ๊ตญ๋‚ด ์ž๋™์ฐจ ์ด ์ฃผํ–‰๊ฑฐ๋ฆฌ๋Š” 3์ฒœ271์–ตใŽž๋กœ ์ „๋…„๋ณด๋‹ค 2.3% ์ฆ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ž๋™์ฐจ ๋“ฑ๋ก ๋Œ€์ˆ˜๋Š” 2์ฒœ288๋งŒ2์ฒœ๋Œ€๋กœ ์ „๋…„๋ณด๋‹ค 3.1% ์ฆ๊ฐ€ํ–ˆ์ง€๋งŒ, ์ž๋™์ฐจ 1๋Œ€๋‹น ํ•˜๋ฃจ ํ‰๊ท  ์ฃผํ–‰๊ฑฐ๋ฆฌ๋Š” 39.2ใŽž๋กœ ์˜คํžˆ๋ ค 0.7% ์ค„์—ˆ๋‹ค. ์‚ฌ์šฉ ์—ฐ๋ฃŒ๋ณ„๋กœ ๋ณด๋ฉด ๊ฒฝ์œ ์ฐจ ์ฃผํ–‰๊ฑฐ๋ฆฌ๊ฐ€ 1์ฒœ643์–ตใŽž๋กœ ์ „์ฒด์˜ 50.2%๋ฅผ ์ฐจ์ง€ํ–ˆ๋‹ค. ์ „์ฒด ์ฃผํ–‰๊ฑฐ๋ฆฌ์—์„œ ๊ฒฝ์œ ์ฐจ๊ฐ€ ์ฐจ์ง€ํ•˜๋Š” ๋น„์ค‘์ด ์ ˆ๋ฐ˜์„ ๋„˜๊ธด ๊ฒƒ์€ ์ง€๋‚œํ•ด๊ฐ€ ์ฒ˜์Œ์ด๋ผ๊ณ  ๊ณต๋‹จ์€ ์„ค๋ช…ํ–ˆ๋‹ค. ๊ฒฝ์œ ์ฐจ์˜ ์ฃผํ–‰๊ฑฐ๋ฆฌ๋Š” ์ „๋…„๊ณผ ๋น„๊ตํ•˜๋ฉด 4.7% ์ฆ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ „์ฒด ์ฃผํ–‰๊ฑฐ๋ฆฌ ์ค‘ ๊ฒฝ์œ ์ฐจ์˜ ๋น„์ค‘์€ 2014๋…„-์ง€๋‚œํ•ด 44.9%โ†’46.1%โ†’48.0%โ†’49.0%โ†’50.2%๋กœ ๋งค๋…„ ์ฆ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  ์žˆ๋‹ค. ํœ˜๋ฐœ์œ ์ฐจ์˜ ์ฃผํ–‰๊ฑฐ๋ฆฌ๋Š” 1์ฒœ170์–ตใŽž๋กœ ์ „์ฒด์˜ 35.5%๋ฅผ ์ฐจ์ง€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด๋Š” ์ „๋…„๋ณด๋‹ค 0.8% ์ค„์–ด๋“  ์ˆ˜์น˜๋‹ค. LPG์ฐจ ์ฃผํ–‰๊ฑฐ๋ฆฌ๋Š” 361์–ตใŽž๋กœ ์ „์ฒด์˜ 11.0%๋ฅผ ์ฐจ์ง€ํ–ˆ๋‹ค. ์ „๋…„๊ณผ ๋น„๊ตํ•˜๋ฉด 4.9% ๊ฐ์†Œํ–ˆ๋‹ค. ์นœํ™˜๊ฒฝ ์ž๋™์ฐจ๋กœ ๋ถ„๋ฅ˜๋˜๋Š” ํ•˜์ด๋ธŒ๋ฆฌ๋“œ์™€ ์ „๊ธฐ์ฐจ๋Š” ์ด 62์–ตใŽž๋ฅผ ์ฃผํ–‰ํ•ด ์ „๋…„๋ณด๋‹ค ์ฃผํ–‰๊ฑฐ๋ฆฌ๊ฐ€ 33.7%๋‚˜ ๋Š˜์—ˆ๋‹ค. ํ•˜์ง€๋งŒ ์ „์ฒด์—์„œ ์ฐจ์ง€ํ•˜๋Š” ๋น„์œจ์€ 1.9%์— ๊ทธ์ณค๋‹ค. ๊ถŒ๋ณ‘์œค ๊ณต๋‹จ ์ด์‚ฌ์žฅ์€ โ€œ์ž๋™์ฐจ ์ฃผํ–‰๊ฑฐ๋ฆฌ ํ†ต๊ณ„๋Š” ๋‹ค์–‘ํ•œ ๋ถ„์•ผ์—์„œ ํ™œ์šฉํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋„๋ก ์ •๋ถ€ ๊ธฐ๊ด€๊ณผ ์—ฐ๊ตฌ์› ๋“ฑ์— ๋ฐฐํฌํ•˜๊ณ  ์ผ๋ฐ˜์—๋„ ๊ณต๊ฐœํ•  ๊ณ„ํšโ€์ด๋ผ๊ณ  ๋งํ–ˆ๋‹ค. /์ž„ํ›„์„ฑ ๊ธฐ์ž ์ž„ํ›„์„ฑ ๊ธฐ์ž
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์ฐฝ์กฐ์„ฑ, ๋ฆฌ์Šคํฌ, ํ˜์‹ ๊ณผ ์ •๋ณด, ์ง€์‹๊ณผ ๋ฌธํ™”๋Š” ์ „ ์„ธ๊ณ„ ๊ฒฝ์ œ์—์„œ ๊ฐ€์žฅ ํ•ต์‹ฌ์ ์ธ ์—ญํ• ์„ ํ•  ๊ฒƒโ€™์ด๋ผ๊ณ  ๋‹จ์–ธํ–ˆ๋‹ค
์ฃผ์–ด์ง„ ๋ฌธ์žฅ ๋’ค์— ์ž์—ฐ์Šค๋Ÿฝ๊ฒŒ ์ด์–ด์งˆ ๋ฌธ์žฅ์„ ์ƒ์„ฑํ•ด์ฃผ์„ธ์š”. ๋ฌธ์žฅ: ์ฐฝ์˜์‚ฐ์—… ๋ฐœ์ „์˜ ๋‚ด์žฌ์  ๋™๋ ฅ์€ ์‚ฐ์—… ๋ฐœ์ „์˜ ๊ตฌ์กฐ์กฐ์ •๊ณผ ๊ณ ๋„ํ™”์ด๋‹ค. ์ฐฝ์˜์‚ฐ์—…์€ ์ „์ฒด ์‚ฐ์—…์˜ ๊ตฌ์กฐ ๊ณ ๋„ํ™”์™€ ์‚ฐ์—…, ๊ฒฝ๊ณ„๋ฅผ ํ—ˆ๋ฌผ๊ณ , ์กฐ์ •๊ณผ ๊ฐœํŽธ์„ ์ถ”์ง„ํ•œ๋‹ค. ์ฐฝ์˜์‚ฐ์—…์˜ ๊ทผ๋ณธ ๊ฐœ๋…์€ ์‚ฐ์—… ๊ฐ„ ๊ฒฝ๊ณ„๋ฅผ ํ—ˆ๋ฌผ์–ด์„œ ์ด์ข… ์‚ฐ์—… ๋ฐ ์˜์—ญ ๊ฐ„(๋ฌธํ™”์‚ฐ์—… ๋‚ด, ์™ธ์˜ ๊ฒฝ์ œ ํ˜•ํƒœ ๊ณตํžˆ ํฌํ•จ)์˜ ๊ฐœํŽธ๊ณผ ํ˜‘๋ ฅ์„ ์ด‰์ง„ํ•œ๋‹ค. ์„œ๋ฐฉ์˜ ๋งŽ์€ ํ•™์ž๋“ค์€ ๋ฌธํ™”์ฐฝ์˜์‚ฐ์—…์ด ๊ธฐ์กด ์‚ฐ์—… ๊ตฌ์กฐ ์ฒด์งˆ ๊ฐœ์„ ์— ์ค‘์š”ํ•œ ์—ญํ• ์„ ํ•˜๋Š” ๊ฒƒ์— ์ฃผ๋ชฉํ•˜์˜€๋‹ค. ์˜๊ตญ ํ•™์ž ์˜ค์ฝ”๋„ˆ๋Š” โ€˜๊ตญ๊ฐ€ ์ „๋žต์˜ ํ–ฅํ›„ 10๋…„๊ฐ„ ์ž„๋ฌด๋Š” ๋ฌธํ™”์‚ฐ์—…๊ณผ ๊ด‘์˜์˜ ์ œ์กฐ์—… ๋ถ€๋ฌธ์„ ์—ฐ๊ฒฐํ•˜๋Š” ๋ฐฉ๋ฒ•์„ ์ฐพ๋Š” ๊ฒƒ์ด๋‹ค.
๋งˆ์ง€๋ง‰_๋ฌธ์žฅ์˜ˆ์ธก
๊ตญ๋ฏผ์—ฐ๊ธˆ๊ณต๋‹จ์€ 389๋งŒ8000๋ช…์˜ ๊ตญ๋ฏผ์—๊ฒŒ 9์กฐ2,499์–ต์›์˜ ๋…ธ๋ น์—ฐ๊ธˆ์„ ์ง€๊ธ‰ํ–ˆ์œผ๋ฉฐ ๋…ธ๋ น์—ฐ๊ธˆ์€ 1993๋…„ ์ตœ์ดˆ ์ง€๊ธ‰๋œ ์ด๋ž˜ ์—ฐ๊ธˆ์ˆ˜๊ธ‰์ž ํŠนํžˆ ์—ฌ์„ฑ ์ˆ˜๊ธ‰์ž์™€ ๋ถ€๋ถ€์ˆ˜๊ธ‰์ž๊ฐ€ ๊ณ„์† ์ฆ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  ์žˆ๊ณ  ๊ฐ€์ž…๊ธฐ๊ฐ„ ๋˜ํ•œ ๋Š˜์–ด๋‚˜๊ณ  ์žˆ์ง€๋งŒ ์—ฐ๊ธˆ์•ก์˜ ์‹ค์งˆ๊ฐ€์น˜๊ฐ€ ์œ ์ง€ ๋˜๋ฏ€๋กœ ํ–ฅํ›„ ๊ตญ๋ฏผ์˜ ๋…ธํ›„์†Œ๋“๋ณด์žฅ์— ํฐ ๊ธฐ์—ฌ๋ฅผ ํ•  ๊ฒƒ์œผ๋กœ ๊ธฐ๋Œ€ ๋œ๋‹ค.
์ฃผ์–ด์ง„ ๋ฌธ์žฅ์„ ์ ์ ˆํ•˜๊ฒŒ ์š”์•ฝํ•ด์ฃผ์„ธ์š”. ๋ฌธ์žฅ: ๋ฐ•์ƒ๋ž˜ ๊ธฐ์ž ํ‰๊ท  ์—ฐ๊ธˆ์•ก 92๋งŒ6,000์› ์ˆ˜๋ น ๊ตญ๋ฏผ์—ฐ๊ธˆ๊ณต๋‹จ์€ ์˜ฌํ•ด ์ƒ๋ฐ˜๊ธฐ(6์›”๋ง) 389๋งŒ8000๋ช…์˜ ๊ตญ๋ฏผ์—๊ฒŒ 9์กฐ2,499์–ต ์›(๋งค์›” 1์กฐ5,400์–ต์›)์˜ ๋…ธ๋ น์—ฐ๊ธˆ์„ ์ง€๊ธ‰ํ–ˆ๋‹ค๊ณ  ๋ฐํ˜”๋‹ค. ์ด๋Š”, ์ „๋…„๋™๊ธฐ๋Œ€๋น„(2018๋…„ 6์›”๋ง) ์ˆ˜๊ธ‰์ž๋Š” 4.5%, ์ง€๊ธ‰์•ก์€ 7.3% ์ฆ๊ฐ€ํ•œ ๊ฒƒ์œผ๋กœ 1993๋…„ ๋…ธ๋ น์—ฐ๊ธˆ์ด ์ตœ์ดˆ ์ง€๊ธ‰๋œ ์ด๋ž˜ ์—ฐ๊ธˆ์ˆ˜๊ธ‰์ž๋Š” ๋งค๋…„ ํฐ ํญ์œผ๋กœ ์ฆ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  ์žˆ๋‹ค. ๊ฐ€์ž…๊ธฐ๊ฐ„๋ณ„ ๋…ธ๋ น์—ฐ๊ธˆ ์ˆ˜๊ธ‰์ž๋ฅผ ๋ณด๋ฉด, 20๋…„ ์ด์ƒ ๊ฐ€์ž…์ž๋Š” 59๋งŒ7000๋ช…(15.3%)์ด๊ณ , 10โˆผ20๋…„ ๋ฏธ๋งŒ ๊ฐ€์ž…์ž๊ฐ€ 209๋งŒ7000๋ช…(53.8%), 10๋…„ ๋ฏธ๋งŒ ๊ฐ€์ž…์ž๋Š” 120๋งŒ4000๋ช…(30.9%)์ด๋‹ค. 5๋…„์ „(2014๋…„ 12์›”) ๋Œ€๋น„, 10๋…„ ๋ฏธ๋งŒ ์ˆ˜๊ธ‰์ž๋Š” 10.5% ๊ฐ์†Œํ•œ ๋ฐ˜๋ฉด, 10๋…„~20๋…„๋ฏธ๋งŒ ์ˆ˜๊ธ‰์ž๋Š” 56.5%, 20๋…„ ์ด์ƒ ์ˆ˜๊ธ‰์ž๋Š” 127.8%๊ฐ€ ๋” ์ฆ๊ฐ€ํ•œ ๊ฒƒ์œผ๋กœ ๋‚˜ํƒ€๋‚ฌ๋‹ค. ๋˜ํ•œ, ์—ฐ๋„๋ณ„ ๋…ธ๋ น์—ฐ๊ธˆ ์ˆ˜๊ธ‰์ž ๋Œ€๋น„ 20๋…„ ์ด์ƒ ์ˆ˜๊ธ‰์ž ๋น„์œจ์€ 2014๋…„๋„์—๋Š” 8.9%์ด์—ˆ์œผ๋‚˜, 2019๋…„ 6์›” ํ˜„์žฌ 15.3%๋กœ 6.4%p๊ฐ€ ์ฆ๊ฐ€ํ–ˆ์œผ๋ฉฐ, ๋งค๋…„ ๊ทธ ๋น„์œจ์ด ์ฆ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  ์žˆ๋‹ค. ๋…ธ๋ น์—ฐ๊ธˆ ์ˆ˜๊ธ‰์ž ํ‰๊ท ์—ฐ๊ธˆ์›”์•ก(ํŠน๋ก€ยท๋ถ„ํ•  ์ œ์™ธ)์€ 52๋งŒ3000์›์ด๋ฉฐ, 20๋…„ ์ด์ƒ ๊ฐ€์ž… ์ˆ˜๊ธ‰์ž์˜ ํ‰๊ท ์—ฐ๊ธˆ์›”์•ก์€ 92๋งŒ6000์›, ์ตœ๊ณ  ์ˆ˜๊ธ‰์ž์˜ ์ˆ˜๊ธ‰์•ก์€ ์›” 210๋งŒ8000์›์ด๋‹ค. ๋…ธ๋ น์—ฐ๊ธˆ ์ˆ˜๊ธ‰์ž ์ค‘ ์—ฌ์„ฑ ์ˆ˜๊ธ‰์ž๋Š” 132๋งŒ๋ช…์œผ๋กœ 33.8%๋ฅผ ์ฐจ์ง€ํ•˜๋ฉฐ, ์ „๋…„ ๋™๊ธฐ๋Œ€๋น„(2018๋…„ 6์›”) 6.7%(8๋งŒ๋ช…) ๋Š˜์–ด๋‚ฌ๋‹ค. 2014๋…„๊ณผ ๋น„๊ตํ•˜๋ฉด 5๋…„ ๋™์•ˆ ๋‚จ์„ฑ ์ˆ˜๊ธ‰์ž๊ฐ€ 27.0% ์ฆ๊ฐ€ํ•œ ๋ฐ˜๋ฉด, ์—ฌ์„ฑ ์ˆ˜๊ธ‰์ž๋Š” 43.8%(40๋งŒ๋ช…)๊ฐ€ ์ฆ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด๋Š” ์—ฌ์„ฑ์˜ ์‚ฌํšŒํ™œ๋™ ์ฆ๊ฐ€์™€ ๋…ธํ›„์ค€๋น„ ์ธ์‹ํ™•์‚ฐ ์ถ”์„ธ๋ฅผ ๋ฐ˜์˜ํ•˜๊ณ  ์žˆ๋‹ค. ๋ถ€๋ถ€ ๋ชจ๋‘ ๋…ธ๋ น์—ฐ๊ธˆ์„ ๋ฐ›๋Š” ์ˆ˜๊ธ‰์ž๋Š” 32๋งŒ4,597์Œ(64๋งŒ9,194๋ช…)์œผ๋กœ 2018๋…„ 12์›”๋ณด๋‹ค 2๋งŒ6000์Œ(8.7%)์ด ์ฆ๊ฐ€ํ–ˆ๊ณ , ๋ถ€๋ถ€ ํ•ฉ์‚ฐ ๊ธฐ์ค€์œผ๋กœ ๊ฐ€์žฅ ๋†’์€ ์—ฐ๊ธˆ์•ก์€ 353๋งŒ5000์›์— ๋‹ฌํ•œ๋‹ค. ๋ถ€๋ถ€ ํ•ฉ์‚ฐ ์—ฐ๊ธˆ์›”์•ก์ด 100๋งŒ์› ์ด์ƒ์ธ ๋ถ€๋ถ€ ์ˆ˜๊ธ‰์ž๋Š” ์ด 68,567์Œ(21.1%)์ด๋ฉฐ, 200๋งŒ์› ์ด์ƒ์„ ๋ฐ›๋Š” ๋ถ€๋ถ€ ์—ฐ๊ธˆ ์ˆ˜๊ธ‰์ž๋Š” ์ด 1,334์Œ์ด๋‹ค. ๊ณต๋‹จ ๊ด€๊ณ„์ž๋Š” โ€œ์—ฐ๊ธˆ์ œ๋„๊ฐ€ ์„ฑ์ˆ™ํ•ด์ง์— ๋”ฐ๋ผ ๊ฐ€์ž…์ž์˜ ๊ฐ€์ž…๊ธฐ๊ฐ„์ด ๋Š˜์–ด๋‚˜๊ณ , ์—ฌ์„ฑ ์ˆ˜๊ธ‰์ž ๋ฐ ๋ถ€๋ถ€์ˆ˜๊ธ‰์ž๊ฐ€ ๊ณ„์† ์ฆ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  ์žˆ์œผ๋ฉฐ, ์—ฐ๊ธˆ์•ก์€ ์‹ค์งˆ๊ฐ€์น˜๊ฐ€ ์œ ์ง€๋˜๊ธฐ ๋•Œ๋ฌธ์— ์•ž์œผ๋กœ ๊ตญ๋ฏผ์˜ ๋…ธํ›„์†Œ๋“๋ณด์žฅ์— ํฐ ์—ญํ• ์„ ํ•  ๊ฒƒ์œผ๋กœ ๊ธฐ๋Œ€ํ•œ๋‹คโ€๊ณ  ๋งํ–ˆ๋‹ค. /๋ฐ•์ƒ๋ž˜ ๊ธฐ์ž
์š”์•ฝ
์ฒซ์งธ, ํ•ต์•ˆ๋ณด๋Š” ์ผ๋ฐ˜์ ์ธ ๊ตฐ์‚ฌยท์•ˆ๋ณด๋ฌธ์ œ์™€ ๋‹ฌ๋ฆฌ ๊ตญ๊ฐ€๊ฐ€ ์•„๋‹Œ โ€˜๋น„๊ตญ๊ฐ€ํ–‰์œ„์žโ€™์˜ ํ•ต๋ฌผ์งˆ ํš๋“๊ณผ ํ•ต๊ฐœ๋ฐœ ํ–‰์œ„๋ฅผ ์ €์ง€ํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•ด ์ดˆ๊ตญ๊ฐ€์ ์ธ ํ˜‘๋ ฅ์ด ํ•„์š”ํ•œ ์ „ํ˜•์ ์ธ โ€˜๋น„์ „ํ†ตโ€™ ์•ˆ๋ณด๋ฌธ์ œ์ด๋‹ค. ๋”ฐ๋ผ์„œ ์ „ํ†ต์  ์•ˆ๋ณด๋ฌธ์ œ์— ๋น„ํ•ด ๊ตญ์ œํ˜‘๋ ฅ์ด ์šฉ์ดํ•˜๋‹ค. ๋‘˜์งธ, ํ•ต์•ˆ๋ณด๋Š” ์—ญ๋‚ด ๊ตญ๊ฐ€๋ฅผ ๋Œ€์ƒ์œผ๋กœ ํ•œ ๊ฒƒ์ด ์•„๋‹ˆ๋ผ, ๊ณตํ†ต์˜ ์™ธ๋ถ€ ์ ์„ ๊ฒจ๋ƒฅํ•œ ๊ฒƒ์ด๋ฏ€๋กœ ์—ญ๋‚ด ํ˜‘๋ ฅ์ด ์šฉ์ดํ•˜๋‹ค. ์…‹์งธ, ํ•ต์•ˆ๋ณด์˜ ์‹ค์งˆ์  ์กฐ์น˜๋Š” ๊ตฐ์‚ฌ์  ์กฐ์น˜๊ฐ€ ์•„๋‹ˆ๋ผ, ๋Œ€๋ถ€๋ถ„์ด ์™ธ๊ต์ ์ด๋ฉฐ ๊ณผํ•™ยท๊ธฐ์ˆ ์ ์ธ ์กฐ์น˜์— ํ•ด๋‹น๋œ๋‹ค. ๋„ท์งธ, ์ด๋ฏธ 3์ฐจ๋ก€์˜ ํ•ต์•ˆ๋ณด์ •์ƒํšŒ์˜๋ฅผ ํ†ตํ•ด ํ•ต์•ˆ๋ณด์˜ ๊ฐ€์น˜์™€ ์ง‘ํ–‰ ํ•„์š”์„ฑ์— ๋Œ€ํ•œ ์ •์ƒ๋“ค์˜ ์ธ์‹์ˆ˜์ค€์ด ๋†’์•„ ์„ฑ๊ณผ ๋„์ถœ์ด ์šฉ์ดํ•  ๊ฒƒ์œผ๋กœ ๊ธฐ๋Œ€๋œ๋‹ค.
์ฃผ์–ด์ง„ ์ œ๋ชฉ๊ณผ ์š”์•ฝ๋ฌธ์— ๋Œ€ํ•œ ์ •๋ณด๋ฅผ ํ† ๋Œ€๋กœ, ์š”์•ฝ๋˜๊ธฐ ์ „ ๋ฌธ์žฅ์„ ์œ ์ถ”ํ•ด์„œ ์ƒ์„ฑํ•ด์ฃผ์„ธ์š”. ์ œ๋ชฉ: 2014 ์ •์ฑ…์—ฐ๊ตฌ๊ณผ์ œ 1 ์š”์•ฝ๋ฌธ: ํ•ต์•ˆ๋ณด๋Š” ๊ณต๋™์˜ ์ ์„ ๋Œ€์ƒ์œผ๋กœ ์ดˆ๊ตญ๊ฐ€์ ์ธ ํ˜‘๋ ฅ์ด ํ•„์š”ํ•œ ๋งŒํผ ๊ตญ์ œ์  ํ˜‘๋ ฅ์ด ์šฉ์ดํ•˜๊ณ , ์™ธ๊ต ๊ณผํ•™๊ธฐ์ˆ ์  ์กฐ์น˜์˜ ์„ฑ๊ฒฉ์„ ๋ ๋ฉฐ, ๊ฐ๊ตญ ์ •์ƒ๋“ค์˜ ๊ณต๊ฐ๋Œ€๊ฐ€ ๋†’์•„ ์„ฑ๊ณผ๋„์ถœ์ด ์‰ฝ๋‹ค.
์š”์•ฝ์ „_๋ฌธ์žฅ์˜ˆ์ธก
๊ตญ๋ฏผ๋“ค์ด ๊ณต์ •ํ•˜๊ณ  ํ•ฉ๋ฆฌ์ ์ธ ๊ฐ€๊ฒฉ์— ์ดํ†ต์„œ๋น„์Šค๋ฅผ ์ด์šฉํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋„๋ก ๋Œ€๋ฒ•์›์ด ์ด๋™ํ†ต์‹ ์‚ฌ์˜ '์›๊ฐ€ ์ž๋ฃŒ'๋ฅผ ๊ณต๊ฐœํ•˜๋ผ๊ณ  ํŒ๊ฒฐํ–ˆ๋‹ค.
์ฃผ์–ด์ง„ ๋ฌธ์žฅ์„ ์ ์ ˆํ•˜๊ฒŒ ์š”์•ฝํ•ด์ฃผ์„ธ์š”. ๋ฌธ์žฅ: ๋Œ€๋ฒ•์›์ด ์ด๋™ํ†ต์‹ ์‚ฌ์˜ ์‚ฌ์—…๋น„์šฉ ๋“ฑ์ด ๋‹ด๊ธด '์›๊ฐ€ ์ž๋ฃŒ'๋ฅผ ๊ณต๊ฐœํ•˜๋ผ๊ณ  ํŒ๊ฒฐํ–ˆ๋‹ค. ์ง€๋‚œ 2011 ๋…„ ์ฐธ์—ฌ์—ฐ๋Œ€๊ฐ€ ์ดํ†ต 3 ์‚ฌ์˜ ์›๊ฐ€ ์ž๋ฃŒ์— ๋Œ€ํ•œ ์ •๋ณด๊ณต๊ฐœ๋ฅผ ์ฒญ๊ตฌํ•œ์ง€ 7 ๋…„๋งŒ์— ๋‚˜์˜จ ์ตœ์ข… ๊ฒฐ๊ณผ๋‹ค. ์ด์—๋”ฐ๋ผ ์›๊ฐ€ ์ž๋ฃŒ๋Š” ์ด๋ฅด๋ฉด ์ด๋‹ฌ ๋ง, ๋Šฆ์–ด๋„ ๋‹ค์Œ๋‹ฌ์—๋Š” ๊ณต๊ฐœ๋  ์ „๋ง์ด๋‹ค. ์ด๋ฒˆ ์›๊ฐ€๊ณต๊ฐœ๋Š” ์ •๋ถ€์˜ ํ†ต์‹ ๋น„ ์ธํ•˜ ์ •์ฑ…์— ์ƒ๋‹นํ•œ ๋™๋ ฅ์ด ๋  ์ „๋ง์ด๋‹ค. ์‹ค์ œ๋กœ ์‹œ๋ฏผ๋‹จ์ฒด๋“ค์€ ์ถ”๊ฐ€ ์ •๋ณด๊ณต๊ฐœ ์ฒญ๊ตฌ์— ๋‚˜์„ค ์›€์ง์ž„์ด๋‹ค. ๊ณผ๊ธฐ์ •ํ†ต๋ถ€ ์—ญ์‹œ "์ด๋™ํ†ต์‹ ์˜ ๊ณต์ต์  ์ค‘์š”์„ฑ์„ ๋‹ค์‹œ ํ•œ ๋ฒˆ ํ™•์ธ์‹œ์ผœ ์ค€ ๊ณ„๊ธฐ๋กœ ์ธ์‹ํ•˜๊ณ , ์•ž์œผ๋กœ๋„ ๊ตญ๋ฏผ์ด ์ฒด๊ฐํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋Š” ํ†ต์‹ ๋น„ ๊ฒฝ๊ฐ์„ ์œ„ํ•ด ๋”์šฑ ๋…ธ๋ ฅํ•˜๊ฒ ๋‹ค"๊ณ  ๊ฐ•์กฐํ–ˆ๋‹ค. ์ด๋™ํ†ต์‹  3 ์‚ฌ๋Š” "๋ฏผ๊ฐ„ ๊ธฐ์—…์˜ ์›๊ฐ€ ์‚ฐ์ • ๊ทผ๊ฑฐ ์ž๋ฃŒ๋ฅผ ๊ณต๊ฐœํ•˜๋Š” ๊ฒƒ์€ ์„ธ๊ณ„์ ์œผ๋กœ ์œ ๋ก€๋ฅผ ์ฐพ๊ธฐ ํž˜๋“ค๋‹ค"๋ฉฐ ๋ฐ˜๋ฐœํ•˜์ง€๋งŒ ํŒ๊ฒฐ์„ ๊ฑฐ์Šค๋ฅผ ์ˆ˜๋Š” ์—†๋Š” ๋…ธ๋ฆ‡์ด๋‹ค. ๊ตญ๋ฏผ์  ์š”๊ตฌ์™€ ์‹œ๋Œ€์  ํ๋ฆ„์„ ๋ฐ›์•„๋“ค์—ฌ ์›๊ฐ€๊ณต๊ฐœ ์ดํ›„์˜ ์˜์—…์ „๋žต ๋งˆ๋ จ์— ๊ณ ์‹ฌํ•ด์•ผ ํ•  ์ƒํ™ฉ์ด๋‹ค. ์ดํ†ต3 ์‚ฌ๋Š” ์ƒˆ๋กœ์šด ์˜์—… ํŒจ๋Ÿฌ๋‹ค์ž„์„ ๋งŒ๋“ค ๊ณ„๊ธฐ๋กœ ์‚ผ์•„์•ผ ํ•œ๋‹ค. ๊ทธ๋Ÿฌ๊ธฐ ์œ„ํ•ด์„  ํŠนํžˆ ๋Œ€๋ฒ•์›์˜ ํŒ๊ฒฐ ์ด์œ ๋ฅผ ์ •ํ™•ํžˆ ์ธ์‹ํ•ด์•ผ ํ•œ๋‹ค. ์žฌํŒ๋ถ€๋Š” "์ „ ๊ตญ๋ฏผ์˜ ์‚ถ์— ์ค‘์š”ํ•œ ์˜๋ฏธ๋ฅผ ๊ฐ–๋Š” ์ดํ†ต ์„œ๋น„์Šค๋Š” ๊ณต์ •ํ•˜๊ณ  ํ•ฉ๋ฆฌ์ ์ธ ๊ฐ€๊ฒฉ์— ์ œ๊ณต๋ผ์•ผ ํ•  ํ•„์š”์„ฑ๊ณผ ๊ณต์ต์„ฑ์ด ์ธ์ •๋œ๋‹ค"๊ณ  ํ–ˆ๋‹ค. ํ†ต์‹ ์š”๊ธˆ์— ๋Œ€ํ•œ ๊ตญ๋ฏผ์  ๋ถˆ์‹ ์„ ํ•ด์†Œํ•  ๊ณต์ต์  ๊ฐ€์น˜๊ฐ€ ์˜์—…๋น„๋ฐ€์˜ ๊ฐ€์น˜๋ณด๋‹ค ๋” ํฌ๋‹ค๋Š” ์˜๋ฏธ๋‹ค. ์ด๋™ํ†ต์‹  ์„œ๋น„์Šค๋Š” ์ „ํŒŒ์™€ ์ฃผํŒŒ์ˆ˜๋ผ๋Š” ๊ณต์  ์ž์›์„ ํ†ตํ•ด ์ œ๊ณต๋œ๋‹ค. "์š”๊ธˆ์ด ์–ด๋–ป๊ฒŒ ์ฑ…์ •๋˜๋Š”์ง€ ๊ตญ๋ฏผ๋„ ์•Œ์•„์•ผ ํ•œ๋‹ค"๋Š” ๊ฒƒ์€ ์–ด์ฉŒ๋ฉด ๋‹น์—ฐํ•œ ๊ฒฐ๋ก ์ด๋‹ค. ์ด๋ฒˆ์— ๊ณต๊ฐœ๋˜๋Š” ์ž๋ฃŒ๋Š” 2005~2011 ๋…„ ์˜์—…๋ณด๊ณ ์„œ, ์‹ ๊ณ ใ†์ธ๊ฐ€์‹ ์ฒญ์„œ ๋ฐ ๊ด€๋ จ ์„œ๋ฅ˜๋“ค์ด๋‹ค. 2Gใ†3G ์‹œ์ ˆ ์ž๋ฃŒ๋‹ค. ์ง€๊ธˆ์€ 4 ์„ธ๋Œ€ LTE์™€ 5G ์„ธ์ƒ์ด๋‹ค. ํ˜„์žฌ์˜ ์ด๋™ํ†ต์‹  ์š”๊ธˆ ์ธํ•˜์™€๋„ ์ง์ ‘ ๊ด€๋ จ์€ ์—†๋‹ค๋Š” ์–˜๊ธฐ๋‹ค. ๊ฒŒ๋‹ค๊ฐ€ ์˜์—…๋ณด๊ณ ์„œ ์ค‘ ์ธ๊ฑด๋น„๋‚˜ ์ ‘๋Œ€๋น„, ์œ ๋ฅ˜๋น„์™€ ๊ฐ™์€ ์„ธ๋ถ€ ํ•ญ๋ชฉ, ์ด๋™ํ†ต์‹ ์‚ฌ๊ฐ€ ์ฝ˜ํ…์ธ  ๊ณต๊ธ‰ํšŒ์‚ฌ๋‚˜ ๋ณดํ—˜์‚ฌ ๋“ฑ ์ œ3 ์ž์™€ ์ฒด๊ฒฐํ•œ ๊ณ„์•ฝ์„œ ๋“ฑ์€ ๊ณต๊ฐœ ๋Œ€์ƒ์—์„œ ์ œ์™ธ๋๋‹ค. ์˜์—…์ „๋žต์˜ ์ฃผ์š” ๋ถ€๋ถ„์€ ๋…ธ์ถœ๋˜์ง€ ์•Š๋Š”๋‹ค. ์ •๋ณด ์ฒญ๊ตฌ๊ฐ€ ๊ณ„์†๋˜๊ณ  ๋” ๋งŽ์€ ์ž๋ฃŒ๊ฐ€ ๊ณต๊ฐœ๋ ํ…Œ์ง€๋งŒ ์ƒˆ ์ „๋žต์„ ์„ธ์šฐ๋Š”๋ฐ ํ•„์š”ํ•œ ์‹œ๊ฐ„๊ณผ ์—ฌ๋ ฅ์€ ์ถฉ๋ถ„ํ•˜๋‹ค. ๋ฏผ๊ฐ„๊ธฐ์—…์˜ ํ†ต์‹  ์„œ๋น„์Šค๋Š” ๊ณต๊ธฐ์—…์ด ์ œ๊ณตํ•˜๋Š” ์ „๊ธฐใ†๊ฐ€์Šคใ†์ˆ˜๋„ ์š”๊ธˆ๊ณผ๋Š” ์„ฑ๊ฒฉ์ด ๋‹ค๋ฅด๋‹ค. ์›๊ฐ€๋ฅผ ๊ธฐ์ค€์œผ๋กœ ํ†ต์‹  ์š”๊ธˆ์„ ์‚ฐ์ •ํ•  ์ˆ˜๋„ ์—†๋‹ค. ๊ทธ๋ž˜์„œ๋„ ์•ˆ๋œ๋‹ค. ํ•˜์ง€๋งŒ 4 ์ธ ๊ฐ€์กฑ์˜ ์›” ํ‰๊ท  ํ†ต์‹ ๋น„๊ฐ€ 30 ๋งŒ์›์— ์œก๋ฐ•ํ•˜๋Š” ์ƒํ™ฉ์—์„œ ์š”๊ธˆ์ธํ•˜ ์••๋ ฅ์€ ๋ถˆ๊ฐ€ํ”ผํ•˜๋‹ค. ์ƒ์‚ฐ์„ฑ๊ณผ ๊ธฐ์ˆ ๋ ฅ์œผ๋กœ ์›๊ฐ€๋ฅผ ์ค„์ด๋ ค๋Š” ์ฐฝ์˜์  ๋…ธ๋ ฅ์ด ํ•„์š”ํ•œ ์‹œ์ ์ด๋‹ค. ์›๊ฐ€๊ณต๊ฐœ ํŒ๊ฒฐ์ด ๊ทธ ๊ณ„๊ธฐ๊ฐ€ ๋˜๊ธธ ๊ธฐ๋Œ€ํ•œ๋‹ค.
์š”์•ฝ
๋ฒ ํŠธ๋‚จ์€ 2020๋…„๊นŒ์ง€ ํ˜„๋Œ€ํ™”๋œ ์‚ฐ์—…๊ตญ๊ฐ€ ๊ฑด์„ค์„ ๋ชฉํ‘œ๋กœ ๊ฒฝ์ œ๊ฐœ๋ฐœ์— ๋งค์ง„ํ•˜๊ณ  ์žˆ์Šต๋‹ˆ๋‹ค. ์‚ฐ์—…ํ™” ๊ณผ์ •์—์„œ ์ธ๊ตฌ ์ง‘์ค‘, ๊ตํ†ต ์ฒด์ฆ, ํ™˜๊ฒฝ ๋ฌธ์ œ ๋“ฑ ๋‹ค์–‘ํ•œ ๋„์ „์— ์ง๋ฉดํ•˜๊ฒŒ ๋ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ์•„์„ธ์•ˆ์ด ์ถ”๊ตฌํ•˜๋Š” ์—ญ๋‚ด ์—ฐ๊ณ„์„ฑ ๊ฐ•ํ™”๋Š” ์ด๋Ÿฌํ•œ ๊ณ ๋ฏผ์˜ ์‚ฐ๋ฌผ์ž…๋‹ˆ๋‹ค. ๋‚˜๋Š” ์•„์„ธ์•ˆ์ด ์ง๋ฉดํ•œ ๋ฌธ์ œ๋ฅผ ํ•จ๊ป˜ ๊ณ ๋ฏผํ•˜๋ฉด์„œ ์ž‘๋…„์— ๊ตํ†ต, ์ธํ”„๋ผ, ์—๋„ˆ์ง€, ์ˆ˜์ž์›, ์ •๋ณดํ†ต์‹  ๋“ฑ 4๋Œ€ ๋ถ„์•ผ์˜ ๊ฒฝ์ œํ˜‘๋ ฅ์„ ์ œ์•ˆํ•œ ๋ฐ” ์žˆ์Šต๋‹ˆ๋‹ค. ์ด๋ฏธ ๋„๋กœ, ๋ฐœ์ „์†Œ, ์„์œ ํ™”ํ•™๋‹จ์ง€, ์‹ ์žฌ์ƒ์—๋„ˆ์ง€ ๊ฐ™์€ ๋‹ค์–‘ํ•œ ๋ถ„์•ผ์—์„œ ํ•œ๊ตญ๊ธฐ์—…์ด ๋ฒ ํŠธ๋‚จ๊ณผ ํ˜‘๋ ฅํ•˜๊ณ  ์žˆ์Šต๋‹ˆ๋‹ค. ํ•œ๊ตญ์€ ๋ฐ˜์„ธ๊ธฐ ๋งŒ์— ์‚ฐ์—…ํ™”๋ฅผ ์ด๋ฃจ๋Š” ๊ณผ์ •์—์„œ ๋‹ค์–‘ํ•œ ์ธํ”„๋ผ ๊ตฌ์ถ• ๊ฒฝํ—˜์„ ๊ฐ€์ง€๊ณ  ์žˆ์Šต๋‹ˆ๋‹ค. ์„ธ๊ณ„ ์ตœ๊ณ  ์ˆ˜์ค€์˜ ์ฒจ๋‹จ ์ •๋ณดํ†ต์‹  ๊ธฐ์ˆ ๋„ ํ•จ๊ป˜ ๊ฐ€์ง€๊ณ  ์žˆ์Šต๋‹ˆ๋‹ค.
์ฃผ์–ด์ง„ ์ œ๋ชฉ๊ณผ ์š”์•ฝ๋ฌธ์— ๋Œ€ํ•œ ์ •๋ณด๋ฅผ ํ† ๋Œ€๋กœ, ์š”์•ฝ๋˜๊ธฐ ์ „ ๋ฌธ์žฅ์„ ์œ ์ถ”ํ•ด์„œ ์ƒ์„ฑํ•ด์ฃผ์„ธ์š”. ์ œ๋ชฉ: ๋ฌธ์žฌ์ธ ๋Œ€ํ†ต๋ น ์—ฐ์„ค๋ฌธ์ง‘ ์ œ1๊ถŒ(ํ•˜): 2017. 11. 1 ~ 2018. 5. 9 ์š”์•ฝ๋ฌธ: ๋ฒ ํŠธ๋‚จ์€ 2020๋…„๊นŒ์ง€ ํ˜„๋Œ€ํ™”๋œ ์‚ฐ์—…๊ตญ๊ฐ€ ๊ฑด์„ค์„ ์œ„ํ•ด ๊ฒฝ์ œ๊ฐœ๋ฐœ ๋…ธ๋ ฅ์„ ํ•˜๊ณ  ์žˆ์Šต๋‹ˆ๋‹ค. ๋‚˜๋Š” ์•„์„ธ์•ˆ์˜ ๋ฌธ์ œ๋ฅผ ํ•จ๊ป˜ ๊ณ ๋ฏผํ•˜๋ฉฐ ๊ตํ†ต, ์ธํ”„๋ผ, ์—๋„ˆ์ง€, ์ˆ˜์ž์›, ์ •๋ณดํ†ต์‹ ์˜ ๊ฒฝ์ œํ˜‘๋ ฅ์„ ์ œ์•ˆํ–ˆ์Šต๋‹ˆ๋‹ค.
์š”์•ฝ์ „_๋ฌธ์žฅ์˜ˆ์ธก
์ค‘๊ตญ ๋ฐํƒ€์ด ๊ทธ๋ฃน๊ณผ ํ˜‘์—…์ค‘์ธ ์•Œ๋ฃจ๋ฏธ๋Š„๊ณต์žฅ์ด ์„ธํ’์‚ฐ๋‹จ์— ์œ ์น˜๋œ๋‹ค๋Š” ์†Œ์‹์ด ๊ณต๊ฐœ๋˜์ž ์ฒญ์™€๋Œ€ ๊ตญ๋ฏผ์ฒญ์› ๊ฒŒ์‹œํŒ์—๋Š” ๊ธฐ์กด์— ์žˆ๋˜ ์•Œ๋ฃจ๋ฏธ๋Š„๊ณต์žฅ ๊ด€๋ จ ์ฒญ์›๊ธ€ ๋ฟ๋งŒ์ด ์•„๋‹ˆ๋ผ ๋ชฉ์งˆ๊ณ„ํ™”๋ ฅ๋ฐœ์ „์†Œ, ํ๊ธฐ๋ฌผ๋งค๋ฆฝ์žฅ๋“ฑ์˜ ์ฒ ํšŒ๋ฅผ ์ฒญ์›ํ•˜๋Š” ๊ฒŒ์‹œ๊ธ€์ด ์ƒˆ๋กญ๊ฒŒ ๊ธฐ์žฌ๋˜์—ˆ๋‹ค.
์ฃผ์–ด์ง„ ๋ฌธ์žฅ์„ ์ ์ ˆํ•˜๊ฒŒ ์š”์•ฝํ•ด์ฃผ์„ธ์š”. ๋ฌธ์žฅ: ๊ด‘์–‘์•Œ๋ฃจ๋ฏธ๋Š„๊ณต์žฅ, ๋ชฉ์งˆ๊ณ„ํ™”๋ ฅ๋ฐœ์ „์†Œ, ํ๊ธฐ๋ฌผ๋งค๋ฆฝ์žฅ ๋‚ด์šฉโ€˜๋™์˜ 3674๋ช…โ€™ ์‹œ์˜์›?์„ธํ’ ์ฃผ๋ฏผ, ์ค‘๊ตญ ํ˜„์ง€๊ณต์žฅ ๋ฐฉ๋ฌธ ์˜ˆ์ •โ€ฆโ€œ์ง์ ‘ ๋ณด๊ณ  ํ™•์ธํ•  ๊ฒƒโ€ ์ด์ •๊ต ๊ธฐ์ž shado262@gynet.co.kr ๊ด‘์–‘๊ฒฝ์ œ์ฒญ ์ „๊ฒฝ. ๊ฒฝ์ œ์ฒญโ€œ์ž˜๋ชป๋œ ์ •๋ณด ๋ฏผ์› ๊ณ„์† ์„ค๋ช… ์ค‘โ€ฆ์ƒ์„ธ ์„ค๋ช… ์œ„ํ•ด ๋ฐฉ๋ฌธํ•ด ๋‹ฌ๋ผโ€ ์ค‘๊ตญ ๋ฐํƒ€์ด ๊ทธ๋ฃน๊ณผ ํ•ฉ์ž‘ํ•œ ์•Œ๋ฃจ๋ฏธ๋Š„๊ณต์žฅ์ด ์„ธํ’์‚ฐ๋‹จ ๋‚ด์— ๋“ค์–ด์„œ๋Š” ๊ฒƒ๊ณผ ๊ด€๋ จํ•ด, ์ฒญ์™€๋Œ€ ๊ตญ๋ฏผ์ฒญ์› ๊ฒŒ์‹œํŒ์— ์ƒˆ๋กœ์šด ์ฒญ์›์ด ๋“ฑ์žฅํ•˜๋ฉด์„œ ํ™˜๊ฒฝ์˜ค์—ผ ๋…ผ๋ž€ ๋ถˆ์”จ๊ฐ€ ๋‹ค์‹œ ์‚ด์•„๋‚  ์กฐ์ง์„ ๋ณด์ด๊ณ  ์žˆ๋‹ค. ๊ธฐ์กดโ€˜์ค‘๊ตญ ์•Œ๋ฃจ๋ฏธ๋Š„๊ณต์žฅ, ๋ง‰์•„์ฃผ์„ธ์š”โ€™์ฒญ์›์ด 20์ผ ๊ธฐ์ค€ 21๋งŒ4076๋ช…์ด ๋ŒํŒŒํ•œ ๊ฐ€์šด๋ฐ, ์ง€๋‚œ 18์ผโ€˜๊ด‘์–‘์„ ์‚ด๋ ค์ฃผ์„ธ์š”โ€™๋ผ๋Š” ์ œ๋ชฉ์œผ๋กœ ๋˜ ๋‹ค๋ฅธ ์ฒญ์›์ด ์˜ฌ๋ผ์˜จ ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ํ•ด๋‹น ์ฒญ์›์€ ๋™์ผ ๊ธฐ์ค€ 3674๋ช…์ด ์ฒญ์›์— ๋™์˜ํ•œ ์ƒํƒœ๋‹ค. ์ฒญ์›์ž๋Š”โ€œ21๋งŒ๋ช… ๋„˜๊ฒŒ ๋™์˜ํ•œ ์ฒญ์›์ด 22์ผ๊นŒ์ง€ ๊ธฐํ•œ์ด ๋‚จ์•„ ์žˆ๋Š”๋ฐ๋„ ๊ฒฝ์ œ์ฒญ์ด ์•Œ๋ฃจ๋ฏธ๋Š„๊ณต์žฅ์˜ ์ธํ—ˆ๊ฐ€ ์ ˆ์ฐจ๋ฅผ ์ง„ํ–‰ํ•˜๊ณ  ์žˆ์–ด ์ฃผ๋ฏผ๋“ค์ด ๋ถ„๋…ธํ•˜๊ณ  ์žˆ๋‹คโ€๋ฉฐโ€œ์•Œ๋ฃจ๋ฏธ๋Š„๊ณต์žฅ ๋ฟ ์•„๋‹ˆ๋ผ ๋ชฉ์งˆ๊ณ„ํ™”๋ ฅ๋ฐœ์ „์†Œ, ํ๊ธฐ๋ฌผ๋งค๋ฆฝ์žฅ ๋“ฑ์˜ ์ฒ ํšŒ๋ฅผ ์ฒญ์› ํ•œ๋‹คโ€๊ณ  ์ฃผ์žฅํ–ˆ๋‹ค. ์ด์–ดโ€œ๊ธฐ์—…์œ ์น˜์™€ ์ด์ต์ฐฝ์ถœ์—๋งŒ ๋ˆˆ ๋Œ๋ฆฌ์ง€ ๋ง๊ณ  ์ฃผ๋ฏผ์˜ ์•ˆ์ „๊ณผ ์ƒํ™œ์ด ๋ณด์žฅ๋˜๋Š” ํ™˜๊ฒฝ์„ ๋งŒ๋“ค์–ด ๋‹ฌ๋ผโ€๊ณ  ์š”๊ตฌํ–ˆ๋‹ค. ์ฒญ์›์ž๋Š”โ€œ๊น€๊ฐ‘์„ญ ๊ฒฝ์ œ์ฒญ์žฅ์€ ๋ฐํƒ€์ด ์•Œ๋ฃจ๋ฏธ๋Š„๊ณต์žฅ ์„ค๊ณ„๋„์™€ ๊ณ„์•ฝ์„œ, ์‚ฌ์—…๊ณ„ํš์„œ๋ฅผ ๊ณต๊ฐœํ•ด์ค„ ๊ฒƒโ€๊ณผโ€œ์ •ํ˜„๋ณต ์‹œ์žฅ์€ ๋ชฉ์งˆ๊ณ„ํ™”๋ ฅ๋ฐœ์ „์†Œ์™€ ์•Œ๋ฃจ๋ฏธ๋Š„๊ณต์žฅ์˜ ์ฐฌ๋ฐ˜ ์ž…์žฅ ๊ณต๊ฐœ, ์ฐฌ์„ฑ์ผ ๊ฒฝ์šฐ ์–ด๋ฆฐ์ดํ…Œ๋งˆํŒŒํฌ ๋ถ€์ง€ ์ด์ „โ€์„ ์š”๊ตฌํ–ˆ๋‹ค. ๋˜ํ•œ ์ง€์—ญ๊ตฌ ์‹œ์˜์›๋“ค์—๊ฒŒ๋Š” ์ฝ”์ŠคํŠธ์ฝ” ์ž…์ ์„ ๋ง‰์•˜์„ ๋•Œ๋ฅผ ์–ธ๊ธ‰ํ•˜๋ฉฐโ€œ์ฃผ๋ฏผ๋“ค์ด ํ•„์š”๋กœ ํ•  ๋•Œ ํ•  ์ผ์„ ํ•˜๋Š” ์ •์น˜์ธ์ด ๋˜์–ด ๋‹ฌ๋ผโ€๊ณ  ํ˜ธ์†Œํ–ˆ๋‹ค. ์ด์— ๋Œ€ํ•ด ๊ฒฝ์ œ์ฒญ ๊ด€๊ณ„์ž๋Š”โ€œํ˜„์žฌ๊นŒ์ง€ ์ฃผ๋ฏผ์„ค๋ช…ํšŒ๋ฅผ 3์ฐจ๋ก€ ์ด์ƒ ์ง„ํ–‰ํ–ˆ๊ณ , ์–ธ๋ก ์„ ํ†ตํ•ด์„œ๋„ ์ž˜๋ชป๋œ ์ •๋ณด์ž„์„ ์„ค๋ช…ํ•ด์™”๋‹คโ€๋ฉฐโ€œ์ถ”๊ฐ€์ ์œผ๋กœ ์„ธํ’ ์ฃผ๋ฏผ๊ณผ ์‹œ์˜์›, ์‹œ ๊ด€๊ณ„์ž ๋“ฑ๊ณผ ํ•จ๊ป˜ ์ค‘๊ตญ ๋ฐํƒ€์ด๊ทธ๋ฃน ํ˜„์ง€ ๊ณต์žฅ ๋ฐฉ๋ฌธ๋„ ์ถ”์ง„ ์ค‘์— ์žˆ๋‹คโ€๊ณ  ์„ค๋ช…ํ–ˆ๋‹ค. ๊ฒฝ์ œ์ฒญ์— ๋”ฐ๋ฅด๋ฉด ์˜ค๋Š” 26์ผ๋ถ€ํ„ฐ 28์ผ๊นŒ์ง€ 1์ฐจ, 27์ผ๋ถ€ํ„ฐ 29์ผ๊นŒ์ง€ 2์ฐจ๋กœ ๊ฐ๊ฐ 2๋ฐ• 3์ผ๊ฐ„์˜ ํ˜„์ง€ ๊ณต์žฅ ๋ฐฉ๋ฌธ์ด ์˜ˆ์ •๋ผ ์žˆ๋‹ค. 1์ฐจ์—๋Š” ์„ธํ’์ฃผ๋ฏผ 7๋ช…, ๊ฒฝ์ œ์ฒญ ์กฐํ•ฉ์› 4๋ช…์„ ๋น„๋กฏํ•ด ํ†ต์—ญ ๋“ฑ์„ ๋‹ด๋‹นํ•  ๊ฒฝ์ œ์ฒญ ๊ด€๊ณ„์ž 3๋ช…์ด ๋™ํ–‰ ํ•œ๋‹ค. ์ด์–ด 2์ฐจ์—์„œ๋Š” ์‹œ์˜์› 7๋ช…, ๋ฐฉ์˜ฅ๊ธธ ๋ถ€์‹œ์žฅ์„ ํฌํ•จํ•œ ์‹œ ๊ด€๊ณ„์ž 5๋ช…๊ณผ ๋งˆ์ฐฌ๊ฐ€์ง€๋กœ ๊ฒฝ์ œ์ฒญ ๊ด€๊ณ„์ž 3๋ช…์ด ์ง์ ‘ ํ˜„์ง€ ๊ณต์žฅ์„ ๋‹ต์‚ฌํ•  ์˜ˆ์ •์ด๋‹ค. ๋‚˜๋จธ์ง€ ์‹œ์˜์›๋“ค์˜ ํ˜„์ง€ ๋ฐฉ๋ฌธ๋„ ๋‚ด๋…„์— ์˜ˆ์ •๋ผ ์žˆ๋Š” ๊ฒƒ์œผ๋กœ ํ™•์ธ๋๋‹ค. ํ˜„์žฌ ๋ฐ˜๋Œ€ํ•˜๊ณ  ๋‚˜์„  ์ง€์—ญ ๋‚ด ์–ด๋จธ๋‹ˆ๋“ค์€ ์ง€์—ญ ์ธํ„ฐ๋„ท ์นดํŽ˜๋ฅผ ์ค‘์‹ฌ์œผ๋กœ ๊ฐœ๊ฐœ์ธ์ด ํ™œ๋™ ์ค‘์— ์žˆ์œผ๋ฉฐ, ์•ž์œผ๋กœ ๋ฐ˜๋Œ€ ํ˜„์ˆ˜๋ง‰ ์ œ์ž‘, ์ง‘ํšŒ ๋“ฑ์„ ์ถ”์ง„ํ•  ์˜ˆ์ •์ด๋‹ค. ๋ฐ˜๋Œ€๋ฅผ ํ‘œ๋ช…ํ•œ ํ•œ ์–ด๋จธ๋‹ˆ๋Š”โ€œ์ฃผ๋ฏผ์„ค๋ช…ํšŒ์—์„œ ๊ณต์‹ ํ• ๋งŒํ•œ ์–ด๋– ํ•œ ์ž๋ฃŒ๋„ ๋ฐ›์ง€ ๋ชปํ–ˆ๋‹คโ€๋ฉฐโ€œ๋ฏผ์› ์ „ํ™”๋ฅผ ๋„ฃ์–ด๋„ ์ผ๋ถ€ ๊ฒฝ์ œ์ฒญ ๊ด€๊ณ„์ž๋Š” ๋ถˆ์„ฑ์‹คํ•œ ํƒœ๋„์˜ ๋‹ต๋ณ€๋งŒ ๋Š˜์–ด๋†“์•„ ๋งŽ์€ ์–ด๋จธ๋‹˜๋“ค์ด ๋ถ„๋…ธํ•ด ์žˆ๋Š” ์ƒํ™ฉโ€์ด๋ผ๊ณ  ์ „ํ–ˆ๋‹ค. ์ด์–ดโ€œ์•„์ง ๊ฑด์ถ•๊ตฌ์กฐ์‹ฌ์˜๊ฐ€ ๋‚จ์€ ๊ฒƒ์œผ๋กœ ์•Œ๊ณ  ์žˆ๋‹คโ€๋ฉฐโ€œ๊ฐœ๊ฐœ์ธ์ด ๋™์ฐธํ•ด ํ˜„์ˆ˜๋ง‰ ๊ฒŒ์ฒฉ, ์ง‘ํšŒ ๋“ฑ์„ ์ด์–ด๊ฐˆ ๊ฒƒโ€์ด๋ผ๊ณ  ๋ง๋ถ™์˜€๋‹ค. ๊ฒฝ์ œ์ฒญ ๊ด€๊ณ„์ž๋Š”โ€œ์–ด๋จธ๋‹˜๋“ค ์ž…์žฅ์—์„œ ์ถฉ๋ถ„ํžˆ ํ™˜๊ฒฝ์˜ค์—ผ์— ๋Œ€ํ•ด ๊ฑฑ์ •ํ• ๋งŒํ•œ ์ƒํ™ฉ์ž„์„ ์ธ์ •ํ•˜์ง€๋งŒ, ๋ฒ•์  ๋ฒ”์œ„ ๋‚ด์—์„œ ์ง„ํ–‰ํ•˜๊ณ  ์žˆ๋‹คโ€๋ฉฐโ€œ๊ฒฝ์ œ์ฒญ์— ๋ฐฉ๋ฌธํ•˜๋ฉด ๋”์šฑ ์ƒ์„ธํ•œ ์„ค๋ช…์„ ํ•ด์ค„ ์ˆ˜ ์žˆ๋Š” ๋งŒํผ ์ง์ ‘ ๋ฐฉ๋ฌธํ•ด์ฃผ๊ธธ ๋ฐ”๋ž€๋‹คโ€๊ณ  ๋งํ–ˆ๋‹ค.
์š”์•ฝ
๋‹น์‹ ์€ ์ธ๊ณต์ง€๋Šฅ ๋น„์„œ์ž…๋‹ˆ๋‹ค. ์ฃผ์–ด์ง„ ์›๋ฌธ์„ ๋ฐ”ํƒ•์œผ๋กœ ์ฃผ์–ด์ง„ ์งˆ๋ฌธ์— ๊ฐ€์žฅ ์ ์ ˆํ•œ ๋‹ต๋ณ€์„ ์ƒ์„ฑํ•˜์„ธ์š”.
๊ฒŒ๋‹ค๊ฐ€, ๊ทธ ๊ฒฐ๊ณผ๋กœ ์–ป์–ด์ง„ ์ด๋Ÿฌํ•œ ์œ ํ˜•๋“ค์˜ ์ „๊ทน๋“ค์˜ ์ „๊ธฐ ์ „๋„์„ฑ์€ ๋˜ํ•œ ์ „๊ทน์˜ ๋‘๊ป˜๋ฅผ ์ œํ•œํ•˜๊ณ  ๋”ฐ๋ผ์„œ ์ „๊ทน์˜ ์ฒด์ ์„ ์ œํ•œํ•œ๋‹ค.
๋‹ค์Œ ํ…์ŠคํŠธ์—์„œ ์ œ๊ณต๋œ ๋ฌธ๋งฅ์„ ์ •ํ™•ํžˆ ์ดํ•ดํ•˜๊ณ , ๋งˆ์ง€๋ง‰ ๋ฌธ์žฅ์„ ์ž์—ฐ์Šค๋Ÿฝ๊ณ  ๋ฌธ๋งฅ์— ๋งž๊ฒŒ ์™„์„ฑํ•˜์„ธ์š”. ๋ฌธ์žฅ์€ ์ด์ „ ๋‚ด์šฉ๊ณผ ๋…ผ๋ฆฌ์ ์œผ๋กœ ์—ฐ๊ฒฐ๋˜์–ด์•ผ ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. #ํ…์ŠคํŠธ: ๋ฆฌํŠฌ ์ด์˜จ(Li-ion) ๋ฐฐํ„ฐ๋ฆฌ๋“ค๊ณผ ๊ฐ™์€ ๊ณ ์šฉ๋Ÿ‰ ์—๋„ˆ์ง€ ์ €์žฅ ์žฅ์น˜๋“ค์ด ํœด๋Œ€์šฉ ์ „์ž๊ธฐ๊ธฐ๋“ค, ์˜๋ฃŒ, ์šด์†ก, ๊ณ„ํ†ต ์—ฐ๊ณ„ํ˜•(grid-connected) ๋Œ€ํ˜• ์—๋„ˆ์ง€ ์ €์žฅ์†Œ, ์žฌ์ƒ ์—๋„ˆ์ง€ ์ €์žฅ์†Œ ๋ฐ ๋ฌด์ •์ „ ์ „๋ ฅ ๊ณต๊ธ‰ ์žฅ์น˜(UPS)๋ฅผ ํฌํ•จํ•˜๋Š” ์ ์  ๋” ๋งŽ์€ ์‘์šฉ ๋ถ„์•ผ๋“ค์—์„œ ์‚ฌ์šฉ๋˜๊ณ  ์žˆ๋‹ค. ์—๋„ˆ์ง€ ์ €์žฅ ์žฅ์น˜๋“ค์˜ ๋Œ€๋ถ€๋ถ„์˜ ์‘์šฉ ๋ถ„์•ผ๋“ค์— ์žˆ์–ด์„œ, ์—๋„ˆ์ง€ ์ €์žฅ ์žฅ์น˜๋“ค์˜ ์ถฉ์ „ ์‹œ๊ฐ„๊ณผ ์—๋„ˆ์ง€ ์šฉ๋Ÿ‰์€ ์ค‘์š”ํ•œ ๋ณ€์ˆ˜๋“ค์ด๋‹ค. ๋˜ํ•œ, ๊ทธ๋Ÿฌํ•œ ์—๋„ˆ์ง€ ์ €์žฅ ์žฅ์น˜๋“ค์˜ ํฌ๊ธฐ, ์ค‘๋Ÿ‰ ๋ฐ/๋˜๋Š” ์ œ์กฐ ๋น„์šฉ์€ ์ค‘์š”ํ•œ ์š”์ธ๋“ค์ด๋‹ค. ์—๋„ˆ์ง€ ์ €์žฅ ์žฅ์น˜๋“ค์„ ์ œ์กฐํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•œ ํ•˜๋‚˜์˜ ๋ฐฉ๋ฒ•์€ ์ „๋„์„ฑ ์ „๋ฅ˜ ์ˆ˜์ง‘๊ธฐ์— ์–‘๊ทน์„ฑ ๋˜๋Š” ์Œ๊ทน์„ฑ์˜ ํ™œ์„ฑ ๋ฌผ์งˆ๋กœ ๋œ ์ ์„ฑ ๋ถ„๋ง ์Šฌ๋Ÿฌ๋ฆฌ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ๋“ค์„ ์Šฌ๋ฆฟ ์ฝ”ํŒ…(slit coating)ํ•˜๋Š” ๋‹จ๊ณ„์— ์ด์–ด์„œ ๊ฑด์กฐ๋œ ์บ์ŠคํŠธ ์‹œํŠธ(cast sheet)๋ฅผ ํ˜•์„ฑํ•˜๊ณ  ๊ท ์—ด์„ ๋ฐฉ์ง€ํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•ด์„œ ์ˆ™์„ฑ ๊ฐ€์—ด(prolonged heating)ํ•˜๋Š” ๋‹จ๊ณ„์— ์ฃผ๋กœ ๊ธฐ์ดˆํ•œ๋‹ค. ์šฉ์ œ๋“ค(solvents)์„ ์ฆ๋ฐœ์‹œํ‚ค๋Š” ๊ฑด์กฐ ์ดํ›„์˜ ์ „๊ทน์˜ ๋‘๊ป˜๋Š” ์ตœ์ข… ์ธต์˜ ๋ฐ€๋„์™€ ๊ณต๊ทน๋ฅ (porosity)์„ ์กฐ์ ˆํ•˜๋Š” ์บ˜๋ฆฐ๋”๋ง(calendaring) ๋˜๋Š” ์••์ถ•์— ์˜ํ•ด ์ตœ์ข…์ ์œผ๋กœ ๊ฒฐ์ •๋œ๋‹ค. ์ ์„ฑ ์Šฌ๋Ÿฌ๋ฆฌ๋“ค์˜ ์Šฌ๋ฆฟ ์ฝ”ํŒ…์€ ์Šฌ๋Ÿฌ๋ฆฌ์˜ ์ œํ˜•(formulation), ํ˜•์„ฑ(formation) ๋ฐ ๊ท ์งˆ์„ฑ(homogenation)์— ๋”ฐ๋ผ ํฌ๊ฒŒ ์ขŒ์šฐ๋˜๋Š” ๊ณ ๋„๋กœ ๋ฐœ์ „๋œ ์ œ์กฐ ๊ธฐ์ˆ ์ด๋‹ค. ํ˜•์„ฑ๋œ ํ™œ์„ฑ ์ธต์€ ๊ฑด์กฐ ํ”„๋กœ์„ธ์Šค์˜ ์†๋„(rate)์™€ ์—ด์  ์„ธ๋ถ€์‚ฌํ•ญ๋“ค์— ๋Œ€ํ•ด ๊ทนํžˆ ๋ฏผ๊ฐํ•˜๋‹ค. ์ด ๊ธฐ์ˆ ์˜ ๋‹ค๋ฅธ ๋ฌธ์ œ์ ๋“ค๊ณผ ํ•œ๊ณ„๋“ค ์ค‘์—๋Š” ์ €์†์ด๋ฉด์„œ ๊ณ ๊ฐ€์ธ ๊ฑด์กฐ ๋ถ€ํ’ˆ์ด ๋Œ€ํ˜•์˜ ๊ธด ์„ค์น˜๊ณต๊ฐ„๊ณผ ์ฆ๋ฐœ๋œ ํœ˜๋ฐœ์„ฑ ์„ฑ๋ถ„๋“ค์„ ์œ„ํ•œ ์ •๊ตํ•œ ์ˆ˜์ง‘ ๋ฐ ์žฌํ™œ์šฉ ์‹œ์Šคํ…œ์„ ๋ชจ๋‘ ํ•„์š”๋กœ ํ•œ๋‹ค๋Š” ์ ์ด ์žˆ๋‹ค. ์ด ์„ฑ๋ถ„๋“ค์˜ ๋Œ€๋‹ค์ˆ˜๊ฐ€ ์ •๊ตํ•œ ์ €๊ฐ(abatement) ์‹œ์Šคํ…œ์„ ์ถ”๊ฐ€์ ์œผ๋กœ ํ•„์š”๋กœ ํ•˜๋Š” ํœ˜๋ฐœ์„ฑ ์œ ๊ธฐ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๋“ค์ด๋‹ค.
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์ฃผ์–ด์ง„ ๋ฌธ์žฅ์„ ์ ์ ˆํ•˜๊ฒŒ ์š”์•ฝํ•ด์ฃผ์„ธ์š”. ๋ฌธ์žฅ: [์ด๋‚จ์˜ ๊ธฐ์ž lny0104@imaeil.com] ์‚ฌ์ง„์ œ๊ณต= MBC '์•„์ดํ…œ' ์ง„์„ธ์—ฐ์ด ์ด๋ฒˆ์—๋Š” ๊ฒฝ์ฐฐ์„œ๋กœ ํ–ฅํ•œ๋‹ค. MBC ์›”ํ™”๋ฏธ๋‹ˆ์‹œ๋ฆฌ์ฆˆ '์•„์ดํ…œ'(๊ทน๋ณธ ์ •์ด๋„, ์—ฐ์ถœ ๊น€์„ฑ์šฑ)์ด ๊ฑฐ์นจ์—†์ด ๋‚˜์•„๊ฐ€๋Š” ์‹ ์†Œ์˜(์ง„์„ธ์—ฐ)์˜ ๊ฒฝ์ฐฐ์„œ ํ–‰์„ ์˜ˆ๊ณ ํ•ด ์ด๋ชฉ์ด ์ง‘์ค‘๋˜๊ณ  ์žˆ๋‹ค. ๋”์ฐํ•œ ๋ฒ”์ฃ„ ํ˜„์žฅ์—์„œ๋„ ๋ˆˆ ํ•˜๋‚˜ ๊นœ์งํ•˜์ง€ ์•Š๋Š” ๋ƒ‰์ •ํ•œ ํŒ๋‹จ๋ ฅ๊ณผ ๋›ฐ์–ด๋‚œ ๋Šฅ๋ ฅ์„ ๊ฐ–์ถ˜ ํ”„๋กœํŒŒ์ผ๋Ÿฌ๋ฅผ ๊ทธ๋ ค๋‚ด๋ฉฐ ๊ฑธํฌ๋Ÿฌ์‹œ ๋งค๋ ฅ์„ ์ด์–ด๊ฐ€๊ณ  ์žˆ๋Š” ๊ทธ๋…€. ๋ฌด์—‡๋ณด๋‹ค ์กฐ์„ธํ™ฉ(๊น€๊ฐ•์šฐ)์ด ๋“œ๋ฆผ์›”๋“œ์— ์žˆ๋Š” ์‚ฌ์ด๋ฅผ ํ‹ˆํƒ€ ํด๋ผ๋กœ์ด๋“œ์™€ ์‚ฌ์ง„์ฒฉ์„ ๋นผ๋‚ธ ์ดํ›„ ์ด์–ด์ง„ ๊ฒฝ์ฐฐ์„œํ–‰์ด ์–ด๋–ค ๋ชฉ์  ๋•Œ๋ฌธ์ธ์ง€ ๊ถ๊ธˆ์ฆ์„ ์ž์•„๋‚ธ๋‹ค. ์ง€๋‚œ ๋ฐฉ์†ก์—์„œ ๊ตญ๊ณผ์ˆ˜์—์„œ ์ •์ง„๋งŒ(์ž„์˜์‹) ํ˜•์‚ฌ๋ฅผ ์‚ดํ•ดํ•œ ๋ฒ”์ธ์ด ์กฐ์„ธํ™ฉ์ž„์„ ๊ฐ€๋ฆฌํ‚ค๋Š” ๋‹ค์ž‰๋ฉ”์‹œ์ง€์™€ ๋‹จ์„œ๋ฅผ ์–ป์–ด๋‚ธ ์‹ ์†Œ์˜. ํ™•์‹คํ•œ ๋ฌผ์ฆ์€ ์—†์ง€๋งŒ ์ž์‹ ์ด ๋ชจ๋“  ๊ฑธ ์ปจํŠธ๋กคํ•˜๊ณ  ์šฐ์œ„์— ์žˆ๋‹ค๋Š” ๊ทธ์˜ ์‹ฌ๋ฆฌ๋ฅผ ์ด์šฉํ•˜๋ฉด ์Šค์Šค๋กœ ๋ฒ”์ฃ„๋ฅผ ์ž๋ž‘ํ•  ๊ฐ€๋Šฅ์„ฑ์ด ์žˆ๋‹ค๊ณ  ํŒ๋‹จํ–ˆ๊ณ  ์ฃฝ์„ ๊ฐ์˜ค๋กœ ๊ทธ์˜ ๋ณ„์žฅ์„ ์ฐพ์•„๊ฐ”๋‹ค. ๊ฒฐ๊ณผ๋Š” ์„ฑ๊ณต์ . ๊ทธ์˜ ๋ฒ”ํ–‰์‚ฌ์‹ค๊ณผ ์ง€๊ธˆ๊นŒ์ง€ ์‚ดํ•ด๋‹นํ•œ ์‚ฌ๋žŒ๋“ค์ด ๋ชจ๋‘ ์กฐ์„ธํ™ฉ๊ณผ ๊ธด๋ฐ€ํ•œ ๊ด€๊ณ„๊ฐ€ ์žˆ์—ˆ๋˜ ์ธ๋ฌผ์ด๋ผ๋Š” ๊ฒƒ๊นŒ์ง€ ํŒŒ์•…ํ•  ์ˆ˜ ์žˆ์—ˆ๋‹ค. ๋˜ํ•œ ์กฐ์„ธํ™ฉ์ด ๊ตฌ๋™์˜(๋ฐ•์›์ƒ) ์‹ ๋ถ€์˜ ์•„์ดํ…œ๋“ค์„ ๋นผ์•—๊ณ  ํŒ”์ฐŒ์™€ ๋ฐ˜์ง€์˜ ํž˜์„ ์ด์šฉํ•ด ๋“œ๋ฆผ์›”๋“œ๋กœ ์‚ฌ๋ผ์ง„ ์‚ฌ์ด "์ง€๊ธˆ ์กฐ์„ธํ™ฉ์ด ๋ณ„์žฅ์— ์—†๊ณ , ๋Œ€๋ถ€๋ถ„์˜ ํ™”์› ์ง์›๋“ค์ด ์šฐ๋ฆด ์ซ“๊ณ  ์žˆ๋‹ค๋ฉด, ์ง€๊ธˆ์ด ๊ธฐํšŒ์ผ ์ˆ˜ ์žˆ์–ด์š”"๋ผ๋ฉฐ ๋ฐฉํ•™์žฌ(๊น€๋ฏผ๊ต)๋ฅผ ์„ค๋“ํ•ด ๋‹ค์‹œ ์กฐ์„ธํ™ฉ์˜ ๋ณ„์žฅ์œผ๋กœ ํ–ฅํ–ˆ๊ณ  ์กฐ์„ธํ™ฉ์˜ ์•„์ดํ…œ์ธ ํด๋ผ๋กœ์ด๋“œ์™€ ์‚ฌ์ง„์ฒฉ์„ ๋นผ๋ƒˆ๋‹ค. ๋ชจ๋‘์˜ ๊ฑฑ์ •๊ณผ๋Š” ๋‹ฌ๋ฆฌ ๋ฒ”์ธ ์žก๋Š” ์ผ์ด ๋ณธ์ธ์˜ ์ผ์ด๋ผ๋ฉฐ ์šฉ๊ธฐ ์žˆ๋Š” ์„ ํƒ์„ ํ•ด ์˜จ ๊ทธ๋…€๊ฐ€ ์ด๋ค„๋‚ธ ์„ฑ๊ณผ์˜€๋‹ค. ํ•˜์ง€๋งŒ ๋™๋ฃŒํ˜•์‚ฌ๋“ค์—๊ฒŒ ๊ฐ•๊ณค(์ฃผ์ง€ํ›ˆ)์˜ ๋„์ฃผ์™€ ๋ฐฉํ•™์žฌ์˜ ํƒˆ์˜ฅ์„ ๋•๊ณ  ์žˆ๋Š” ๋ชจ์Šต์„ ๋“คํ‚ค๋ฉฐ ๋„๋ง์ž ์‹ ์„ธ๊ฐ€ ๋๋‹ค. ๊ทธ๋Ÿผ์—๋„ ์˜ค๋Š˜(25์ผ) ๊ณต๊ฐœ๋œ ์Šคํ‹ธ์—์„œ ๊ฒฐ์˜์— ์ฐฌ ๋ˆˆ๋น›์œผ๋กœ ๊ฒฝ์ฐฐ์„œ๋กœ ํ–ฅํ•˜๊ณ  ์žˆ์–ด ๋ˆˆ๊ธธ์„ ๋Œ๊ณ  ์žˆ๋‹ค. ์ œ์ž‘์ง„์€ "์˜ค๋Š˜(25์ผ) ๋ฐค, ์‹ ์†Œ์˜์ด ๊ฒฝ์ฐฐ์„œ๋กœ ํ–ฅํ•œ๋‹ค. ์ง€๊ธˆ ๊ฒฝ์ฐฐ์„œ์— ๊ฐ€๋Š” ๊ฒƒ์€ ๊ฐ•๊ณค๊ณผ ํ•จ๊ป˜ ์ˆ˜๋ฐฐ์ž ์‹ ๋ถ„์ด ๋œ ๊ทธ๋…€์—๊ฒŒ ๋„ˆ๋ฌด๋‚˜ ์œ„ํ—˜ํ•œ ์„ ํƒ์ด์ง€๋งŒ ๋” ํฐ ๋ฌธ์ œ๋ฅผ ํ•ด๊ฒฐํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•ด ์šฉ๊ธฐ๋ฅผ ๋‚ผ ์˜ˆ์ •"์ด๋ผ๊ณ  ๊ท€๋”, ์–ธ์ œ๋‚˜ ๊ฐ•๋‹จ ์žˆ๋Š” ๋ชจ์Šต์œผ๋กœ ํ•ด๊ฒฐ์‚ฌ ์—ญํ• ์„ ํ•ด์˜จ ์‹ ์†Œ์˜์˜ ํ–‰๋ณด๋ฅผ ๊ธฐ๋Œ€์ผ€ ํ•œ๋‹ค. ๊ณผ์—ฐ ์‹ ์†Œ์˜์€ ์–ด๋–ค ์ด์œ ๋กœ ๊ฒฝ์ฐฐ์„œ์— ํ–ฅํ•˜๋Š” ๊ฒƒ์ผ์ง€, ๋˜ํ•œ ์ด๋Š” ์–ด๋–ค ๊ฒฐ๊ณผ๋ฅผ ๋ถˆ๋Ÿฌ์˜ฌ์ง€ ๋’ท์ด์•ผ๊ธฐ๊ฐ€ ๊ถ๊ธˆํ•ด์ง€๋Š” '์•„์ดํ…œ' ์˜ค๋Š˜(25์ผ) ๋ฐค 10์‹œ MBC ๋ฐฉ์†ก.
์š”์•ฝ
๋‹น์‹ ์€ ์ธ๊ณต์ง€๋Šฅ ๋น„์„œ์ž…๋‹ˆ๋‹ค. ์ฃผ์–ด์ง„ ์งˆ๋ฌธ์— ๊ฐ€์žฅ ์ ์ ˆํ•œ ๋‹ต๋ณ€์„ ์ œ๊ณตํ•˜์„ธ์š”.
ํ˜•์ƒ์˜
์ด ๋ฌธ์ œ์—์„œ๋Š” ์ฃผ์–ด์ง„ ํ…์ŠคํŠธ ๋‚ด์˜ <MASK>๋กœ ํ‘œ์‹œ๋œ ๋ถ€๋ถ„์— ๋“ค์–ด๊ฐˆ ์ ์ ˆํ•œ ๋‹จ์–ด๋ฅผ ์˜ˆ์ธกํ•ด์•ผ ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. <MASK>๊ฐ€ ์œ„์น˜ํ•œ ๋ฌธ์žฅ์˜ ์ „์ฒด ๋ฌธ๋งฅ์„ ๋ถ„์„ํ•˜์—ฌ, ๋ฌธ์žฅ์˜ ๋‚˜๋จธ์ง€ ๋‚ด์šฉ๊ณผ ์ผ๊ด€๋˜๊ฒŒ <MASK>์— ๋“ค์–ด๊ฐˆ ๊ฐ€์žฅ ์ ํ•ฉํ•œ ๋‹จ์–ด๋ฅผ ๋‹ตํ•˜์„ธ์š”. #ํ…์ŠคํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์ ์œผ๋กœ ํ˜ธ๋‹(honing)์€ ์ˆซ๋Œ๋กœ ๊ณต์ž‘๋ฌผ์„ ๊ฐ€๋ณ๊ฒŒ ๋ฌธ์งˆ๋Ÿฌ ์ •๋ฐ€๋‹ค๋“ฌ์งˆ์„ ํ•˜๋Š” ๊ธฐ๊ณ„๊ฐ€๊ณต๋ฒ•์œผ๋กœ, ๋ณดํ†ต ์›ํ†ต๋‚ด๋ฉด(ๅœ“็ญ’ๅ…ง้ข)์˜ ๋‹ค๋“ฌ์งˆ๋ฒ•์œผ๋กœ ๋ฐœ๋‹ฌ๋˜์–ด ์™”์œผ๋‚˜ ์ตœ๊ทผ์—๋Š” ์™ธ๋ฉด ํ˜ธ๋‹์ด๋‚˜ ํ‰๋ฉด ํ˜ธ๋‹๋„ ์‹ค์‹œ๋˜๊ณ  ์žˆ๋‹ค.๋˜ํ•œ, ํ˜ธ๋‹ ๊ฐ€๊ณต์—์„œ ์—ฐ๋งˆํ•˜๋Š” ์ˆซ๋Œ(์—ฐ๋งˆ์žฌ, ์ฃผ๋กœ ๋‹ค์ด์•„๋ชฌ๋“œ, ์ง€์„)์€ ๊ธด ์œก๋ฉด์ฒด์˜ ํ˜•์ƒ์œผ๋กœ ํ˜•์„ฑํ•˜๊ณ , ์ˆซ๋Œ์€ ์›ํ†ตํ˜• <MASK> ํ˜ธ๋‹ํˆด์— ๋ถ€์ฐฉ๋˜๋Š”๋ฐ, ํ˜ธ๋‹ํˆด์€ ๋‘˜๋ ˆ๋ฅผ ๋”ฐ๋ผ ์ˆซ๋Œ์ด ์„ค์น˜๋˜๋Š” ํ™ˆ์ด ํ˜•์„ฑ๋˜์–ด, ํ˜ธ๋‹ํˆด์˜ ์ˆซ๋Œ์ด ๊ณ ์ •๋˜๊ณ , ํ˜ธ๋‹ํˆด์ด ํšŒ์ „ํ•˜๋ฉด, ์ˆซ๋Œ์— ์˜ํ•ด ์—ฐ๋งˆ๊ฐ€ ์ด๋ฃจ์–ด์ง€๋„๋ก ํ•œ๋‹ค.๊ทธ๋Ÿฌ๋‚˜, ์ข…๋ž˜์˜ ํ˜ธ๋‹ํˆด์€ ํ”ผ๊ฐ€๊ณต๋ถ€์žฌ์˜ ํ™€์„ ๊ฐ€๊ณตํ•  ๋•Œ ์ „์šฉ ํ˜ธ๋‹ํˆด์„ ์ด์šฉํ•ด์•ผ๋งŒ ๊ฐ€๊ณต์ด ๊ฐ€๋Šฅํ•œ ๊ตฌ์กฐ์ด๊ธฐ ๋•Œ๋ฌธ์— ํ™€ ํ™•์žฅ ์‹œ์—๋Š” ์Šคํ†ค์„ ํ™•์žฅ์‹œํ‚จ ๋‹ค๋ฅธ ํ˜ธ๋‹ํˆด์„ ์ ์šฉ์‹œ์ผœ ๊ตฌ๋™ํ•ด์•ผ ํ•˜๊ธฐ ๋•Œ๋ฌธ์— ์ž‘์—… ํŽธ์˜์„ฑ์ด ์ €ํ•˜๋˜๊ณ  ๋น„์šฉ์ด ์ฆ๊ฐ€ํ•˜๊ฒŒ ๋˜๋Š” ๋ฌธ์ œ์ ์ด ์žˆ์—ˆ๋‹ค.
MASK_์˜ˆ์ธก
์ œ๋ชฉ: "์œ ๋ชจ์ฐจยท์„ธํƒ๊ธฐ ๋‘ ๊ฐœ์”ฉ ์จ์š”" ์„ธ์ปจ๋“œ ์นด, ์„ธ์ปจ๋“œ ๊ฐ€์ „์— ์ด์–ด ์ทจ๋ฏธยท์œ ์•„ ์šฉํ’ˆ์—์„œ๋„ '์„ธ์ปจ๋“œ' ์ œํ’ˆ์„ ๊ตฌ๋งคํ•˜๋Š” ์ˆ˜์š”๊ฐ€ ๋Š˜์–ด๋‚จ์— ๋”ฐ๋ผ 11๋ฒˆ๊ฐ€์—์„œ๋Š” ์˜ฌ ๋“ค์–ด 8์›” 29์ผ๊นŒ์ง€ ๋ฏธ๋‹ˆยท์œ ์•„ ์ „์šฉ ์„ธํƒ๊ธฐ์™€ ๋กœ๋ด‡์ฒญ์†Œ๊ธฐ๊ฐ€ ์ž‘๋…„ ๊ฐ™์€ ๊ธฐ๊ฐ„๋ณด๋‹ค ๊ฐ๊ฐ 14%, 10% ๋” ํŒ”๋ ธ๋‹ค.
์ฃผ์–ด์ง„ ๋ฌธ์žฅ์— ์ ์ ˆํ•œ ์ œ๋ชฉ์„ ์ƒ์„ฑํ•˜๊ณ , ๋‚ด์šฉ์„ ์š”์•ฝํ•ด์ฃผ์„ธ์š”. ๋ฌธ์žฅ: ์„œ์šธ ์ž ์›๋™์— ์‚ฌ๋Š” ๊น€์ฃผ์˜ ์”จ(37) ์ง‘์—๋Š” ๋‘ ๊ฐœ ์ด์ƒ ๋งˆ๋ จํ•œ ์ œํ’ˆ์ด ๋งŽ๋‹ค. ํ˜ผ์ˆ˜๋กœ ๋งˆ๋ จํ•œ ์„ธํƒ๊ธฐ ์™ธ์— ์•„์ด ๋นจ๋ž˜ ์ „์šฉ ๋ฏธ๋‹ˆ์„ธํƒ๊ธฐ๋ฅผ ์“ฐ๊ณ , ๋‘ ์‚ด๋ฐฐ๊ธฐ ๋”ธ ์ „์šฉ์œผ๋กœ๋Š” ๋””๋Ÿญ์Šค ์œ ๋ชจ์ฐจ์™€ ๊ธฐ๋‚ด์šฉ ์ ‘์ด์‹ ์œ ๋ชจ์ฐจ๋ฅผ ๋‘ ๋Œ€ ์“ด๋‹ค. ์„ธ์ปจ๋“œ ์นด, ์„ธ์ปจ๋“œ ๊ฐ€์ „์— ์ด์–ด ์ทจ๋ฏธยท์œ ์•„ ์šฉํ’ˆ์—์„œ๋„ '์„ธ์ปจ๋“œ' ์ œํ’ˆ์„ ๊ตฌ๋งคํ•˜๋Š” ์ˆ˜์š”๊ฐ€ ๋Š˜์–ด๋‚œ๋‹ค. ๋Œ€ํ‘œ์  ์ œํ’ˆ์ด ์œ ๋ชจ์ฐจ๋‹ค. ์˜ˆ์ „์—๋Š” ๋ฌด๊ฑฐ์šด ๋Œ€์‹  ํ”๋“ค๋ฆผ์ด ์ ์€ ๋””๋Ÿญ์Šค ์œ ๋ชจ์ฐจ๋ฅผ ์‹ ์ƒ์•„ ๊ธฐ๊ฐ„์— ๊ตฌ๋งคํ•ด ์‚ฌ์šฉํ•˜๊ณ , 3์„ธ ์ดํ›„์— 5~6ใŽ์œผ๋กœ ๋””๋Ÿญ์Šค ์œ ๋ชจ์ฐจ์˜ ์ ˆ๋ฐ˜ ๋ฌด๊ฒŒ์ธ ์ ˆ์ถฉํ˜•์ด๋‚˜ ํœด๋Œ€์šฉ ์œ ๋ชจ์ฐจ๋ฅผ ์ถ”๊ฐ€ ๊ตฌ๋งคํ–ˆ๋‹ค. ์ตœ๊ทผ์—๋Š” ๋‘ ๋Œ ์ด์ „์— ๊ฐ€๋ณ๊ณ  ์ ‘๊ธฐ ์‰ฌ์šด ํœด๋Œ€์šฉ ์ œํ’ˆ์„ ์ถ”๊ฐ€๋กœ ๊ตฌ๋งคํ•˜๋Š” ์‚ฌ๋žŒ์ด ์ ์ง€ ์•Š๋‹ค. ์‹ ์ƒ์•„ ๋•Œ๋ถ€ํ„ฐ ํ•ด์™ธ์—ฌํ–‰์„ ๋– ๋‚˜๊ฑฐ๋‚˜ 'ํ•œ ๋‹ฌ ์‚ด๊ธฐ'์ฒ˜๋Ÿผ ํƒ€์ง€์—์„œ ์žฅ๊ธฐ ์ฒด๋ฅ˜ํ•˜๋Š” ํŠธ๋ Œ๋“œ๊ฐ€ ์ƒ๊ฒจ ํœด๋Œ€์šฉ ์œ ๋ชจ์ฐจ ์‚ฌ์šฉ ์‹œ๊ธฐ๊ฐ€ ์•ž๋‹น๊ฒจ์กŒ๊ธฐ ๋•Œ๋ฌธ์ด๋‹ค. ์‹ ์„ธ๊ณ„๋ฐฑํ™”์ ์—์„œ๋Š” ์˜ฌํ•ด ์ƒ๋ฐ˜๊ธฐ ์œ ๋ชจ์ฐจ๊ฐ€ ์ „์ฒด ๋งค์ถœ์˜ 70%๋ฅผ ์ฐจ์ง€ํ•˜๋Š” ์‹ ์ƒ์•„์šฉํ’ˆ ๋งค์ถœ์ด ์ž‘๋…„ ์ƒ๋ฐ˜๊ธฐ๋ณด๋‹ค 38.1% ์ฆ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. 750g ๋ฌด๊ฒŒ๋กœ ์–ด๋ฅธ ์†๋ฐ”๋‹ฅ ํฌ๊ธฐ๋กœ ์ ‘ํžˆ๋Š” ํœด๋Œ€์šฉ ์นด์‹œํŠธ '๋งˆ์ดํด๋“œ'๋„ 2017๋…„ ์ถœ์‹œ ์ดํ›„ 6๊ฐœ์›” ๋งŒ์— 1๋งŒ๊ฐœ๊ฐ€ ํŒ”๋ ธ๋‹ค. ์ด๋Ÿฌํ•œ ์„ธ์ปจ๋“œ ์•„์ดํ…œ ์†Œ๋น„๋Š” ์”€์”€์ด๊ฐ€ ์ปค์ง€๋Š” ๊ฒฐํ˜ผยท์ถœ์‚ฐยท์œก์•„ ์‹œ๊ธฐ์— ํŠนํžˆ ์ง‘์ค‘๋˜๋Š” ๊ฒฝํ–ฅ์ด ์žˆ๋‹ค. ๋ณด์„ ์žฅ์‹์ด ๋“ค์–ด๊ฐ„ ์˜ˆ๋ฌผ ๋ฐ˜์ง€์™€ ํ•จ๊ป˜ ์ผ์ƒ์ƒํ™œ์—์„œ ์ฐฉ์šฉํ•  ์ปคํ”Œ์‹œ๊ณ„๋ฅผ ๊ตฌ์ž…ํ•˜๋Š” ๊ฒƒ๋„ ๋น„์Šทํ•œ ์‚ฌ๋ก€๋‹ค. 2017๋…„ ์•„๋””๋ฅด์—์„œ ํฐ ๋ณด์„์ด ์žฅ์‹๋œ ๋ฉ”์ธ ๋ฐ˜์ง€ ๋งค์ถœ ๋น„์ค‘์ด 80~90%์— ๋‹ฌํ–ˆ์œผ๋‚˜ ์˜ฌํ•ด ์ƒ๋ฐ˜๊ธฐ์—๋Š” ์„ธ์ปจ๋“œ ๋ฐ˜์ง€ ๊ตฌ๋งค๊ฐ€ ๋Š˜๋ฉด์„œ ์ด ๋น„์ค‘์ด 65%๊นŒ์ง€ ๋‚ฎ์•„์กŒ๋‹ค. ์„ธ๋ถ€ ๊ธฐ๋Šฅ์— ํŠนํ™”ํ•œ ์ œํ’ˆ์ด ๋‹ค์–‘ํ•˜๊ฒŒ ์ถœ์‹œ๋œ ๊ฒƒ๋„ ์ด๋Ÿฐ ์†Œ๋น„์— ์˜ํ–ฅ์„ ๋ฏธ์ณค๋‹ค. 3~5ใŽ ์†Œ์šฉ๋Ÿ‰ ๋นจ๋ž˜์— ํŠนํ™”๋œ ๋ฏธ๋‹ˆ์„ธํƒ๊ธฐยท๊ฑด์กฐ๊ธฐ๋‚˜ ์Šคํ‹ฑํ˜• ๋ฌด์„ ์ฒญ์†Œ๊ธฐ ๋“ฑ์ด ๋Œ€ํ‘œ์ ์ธ ์‚ฌ๋ก€๋‹ค. 11๋ฒˆ๊ฐ€์—์„œ๋Š” ์˜ฌ ๋“ค์–ด 8์›” 29์ผ๊นŒ์ง€ ๋ฏธ๋‹ˆยท์œ ์•„ ์ „์šฉ ์„ธํƒ๊ธฐ์™€ ๋กœ๋ด‡์ฒญ์†Œ๊ธฐ๊ฐ€ ์ž‘๋…„ ๊ฐ™์€ ๊ธฐ๊ฐ„๋ณด๋‹ค ๊ฐ๊ฐ 14%, 10% ๋” ํŒ”๋ ธ๋‹ค. ๊ณจํ”„ํด๋Ÿฝ ๋“ฑ ์ทจ๋ฏธ์šฉํ’ˆ์—์„œ๋„ ์ด ๊ฐ™์€ ์ˆ˜์š”๊ฐ€ ๋‚˜ํƒ€๋‚œ๋‹ค. ์„œ๋กœ ๋‹ค๋ฅธ ํŠน์„ฑ์˜ ๊ณจํ”„ํด๋Ÿฝ์„ ๋‘ ๊ฐœ ์ด์ƒ ๊ตฌ๋น„ํ•ด ์ƒํ™ฉ์ด๋‚˜ ์žฅ์†Œ์— ๋งž๊ฒŒ ์‚ฌ์šฉํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•ด์„œ๋‹ค. ๋‹ค์–‘ํ•œ ์ง€์—ญ ๊ณจํ”„์žฅ์„ ์ฐพ๋Š” ๊ณจํผ๋“ค์ด ์ง€์—ญ๋ณ„๋กœ ํด๋Ÿฝ์„ ๋‘๊ณ  ์‚ฌ์šฉํ•˜๋ ค๋Š” ๋ชฉ์ ์œผ๋กœ ๊ตฌ๋งคํ•˜๊ธฐ๋„ ํ•˜๋Š” ๊ฒƒ์œผ๋กœ ์•Œ๋ ค์กŒ๋‹ค.
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์ฃผ์–ด์ง„ ๋ฌธ์žฅ์— ์ ์ ˆํ•œ ์ œ๋ชฉ์„ ์ƒ์„ฑํ•˜๊ณ , ๋‚ด์šฉ์„ ์š”์•ฝํ•ด์ฃผ์„ธ์š”. ๋ฌธ์žฅ: ํญ์šฐ์† ์ผ๋ถ€ ๊ฒฝ๊ธฐ ํŒŒํ–‰โ€ฆ๊ด‘์ฃผยท์ „๋‚จ, ์•ผ๊ตฌยท์†Œํ”„ํŠธ๋ณผ ํฌ๋น„ ์ œ100ํšŒ ์ „๊ตญ์ฒด์ „์ด ์—ด๋ฆฌ๊ณ  ์žˆ๋Š” ์„œ์šธ ์ „์—ญ์— ๋น„๊ฐ€ ๋‚ด๋ฆฌ๋ฉด์„œ ์ผ๋ถ€ ๊ฒฝ๊ธฐ๊ฐ€ ํŒŒํ–‰์„ ๊ฒช์—ˆ๋‹ค. 7์ผ ์˜ˆ์ •๋œ ์•ผ๊ตฌ์†Œํ”„ํŠธ๋ณผ์€ ๋Œ€ํ•™๋ถ€ ์•ผ๊ตฌ์™€ ์†Œํ”„ํŠธ๋ณผ์ด ๋น„๋กœ ์ธํ•ด ์ทจ์†Œ๋˜๊ฑฐ๋‚˜ ์ˆœ์—ฐ๋๋‹ค. ๋ชฉ๋™๊ตฌ์žฅ์—์„œ ์—ด๋ฆด ์•ผ๊ตฌ ๋Œ€ํ•™๋ถ€ ๊ฒฝ๊ธฐ๋Š” ๊ด‘์ฃผยท์ „๋‚จ ์„ ์ˆ˜๋“ค ๋ชจ๋‘ ๋น„ ๋•Œ๋ฌธ์— ์šธ์—ˆ๋‹ค. ๋™๊ฐ•๋Œ€(๊ด‘์ฃผ)์™€ ํ™์ต๋Œ€(์„ธ์ข…)์˜ 8๊ฐ•์ „์€ ์ทจ์†Œ๋˜๋ฉด์„œ ๊ฒฐ๊ตญ ์ถ”์ฒจ์œผ๋กœ ๋™๊ฐ•๋Œ€์˜ 4๊ฐ•ํ–‰์„ ์ขŒ์ ˆ์‹œ์ผฐ๋‹ค. ์„ธํ•œ๋Œ€(์ „๋‚จ) ์•ผ๊ตฌ๋„ ํ•œ์ผ์žฅ์‹ ๋Œ€(์ „๋ถ)์—๊ฒŒ ์ถ”์ฒจ์œผ๋กœ ํŒจํ•ด 4๊ฐ•์— ์˜ค๋ฅด์ง€ ๋ชปํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜๋ฉด, ์†Œํ”„ํŠธ๋ณผ์—์„  ๊ด‘์ฃผยท์ „๋‚จ ๋ชจ๋‘ ์›ƒ์—ˆ๋‹ค. ๋ช…์ง„๊ณ (๊ด‘์ฃผ)๋Š” ์ง„์ฃผ์™ธ๊ตญ์–ด๊ณ (๊ฒฝ๋‚จ)์™€์˜ ๊ณ ๋“ฑ๋ถ€ 8๊ฐ•์ „์—์„œ ์ถ”์ฒจ์Šน์œผ๋กœ 4๊ฐ•์— ์ง„์ถœ, ๋™๋ฉ”๋‹ฌ์„ ํ™•๋ณดํ–ˆ๋‹ค. ์ „๋‚จ์ฒด์œกํšŒ(์ „๋‚จ) ์—ญ์‹œ ์ผ๋ฐ˜๋ถ€์—์„œ ์ƒ์ง€๋Œ€(๊ฐ•์›)์—๊ฒŒ ์ถ”์ฒจ์Šน์„ ๊ฑฐ๋‘๋ฉฐ 4๊ฐ•์— ์˜ฌ๋ž๋‹ค. ๋Œ€ํšŒ 6์—ฐํŒจ๋ฅผ ๋…ธ๋ฆฌ๋Š” ๋ช…์ง„๊ณ ๋กœ์„  ์ž์นซ ๊ฒฝ๊ธฐ๋„ ์น˜๋ฅด์ง€ ๋ชปํ•˜๊ณ  4๊ฐ• ๋ฌธํ„ฑ์—์„œ ์ขŒ์ ˆํ•  ๋ป”ํ•œ ๊ณ ๋น„(?)์„ ๋„˜๊ธฐ๊ฒŒ ๋œ ์…ˆ์ด๋‹ค. ์ „๋‚จ์ฒด์œกํšŒ๋Š” ๊ฐ•๋ ฅํ•œ ์šฐ์Šนํ›„๋ณด์ธ ์ƒ์ง€๋Œ€๋ฅผ ์ œ์••ํ•˜๋Š” ์ด๋ณ€ ์•„๋‹Œ ์ด๋ณ€์„ ์—ฐ์ถœํ–ˆ๋‹ค. ๋”๊ตฌ๋‚˜ ์†Œํ”„ํŠธ๋ณผ์€ ๋“์ ์ด ๋งŽ์ด ๋™๋ฉ”๋‹ฌ์€ 559์ ์ด๋‚˜ ๋ผ ์ „๋‚จ์ฒด์œกํšŒ๋กœ์„  ๋น„ ํ˜œํƒ์„ ํ†กํ†กํžˆ ๋ณธ ์ƒํ™ฉ์ด ๋๋‹ค. ๋Œ€ํ•™๋ถ€ ์•ผ๊ตฌ์™€ ์—ฌ์ž๋ถ€ ์†Œํ”„ํŠธ๋ณผ์ด ์ถ”์ฒจ์œผ๋กœ 4๊ฐ•ํ–‰์„ ๊ฒฐ์ •๋œ ๊ฑด ๋Œ€ํšŒ ์ผ์ •์ƒ ๊ฒฝ๊ธฐ๋ฅผ ์ˆœ์—ฐํ•  ์ˆ˜ ์—†์–ด์„œ๋‹ค. ์ด๋“ค ๊ฒฝ๊ธฐ๋Š” ์ˆœ์—ฐํ•  ๊ฒฝ์šฐ ๋Œ€ํšŒ๊ธฐ๊ฐ„ ์•ˆ์— ๋ชจ๋“  ๊ฒฝ๊ธฐ๋ฅผ ์น˜๋ฅผ ์ˆ˜ ์—†๋‹ค. ์ด์— ๋Œ€ํšŒ๋ณธ๋ถ€๋Š” โ€˜๋‚ ์”จ๋‚˜ ๊ฒฝ๊ธฐ์žฅ ์‚ฌ์ •์œผ๋กœ ๊ฒฝ๊ธฐ๋ฅผ ํ•  ์ˆ˜ ์—†์„ ๊ฒฝ์šฐ ์ถ”์ฒจ์œผ๋กœ ์Šน๋ถ€๋ฅผ ๊ฒฐ์ •ํ•œ๋‹คโ€™๋Š” ๋Œ€ํšŒ ๊ทœ์ •์— ๋”ฐ๋ผ ์ถ”์ฒจ์„ ์ง„ํ–‰ํ–ˆ๋‹ค. ํ•œํŽธ, ๋Œ€ํšŒ ์ผ์ •์ด ์—ฌ์œ ๊ฐ€ ์žˆ๋Š” ๊ณ ๋“ฑ๋ถ€ ์•ผ๊ตฌ์™€ ์ •๊ตฌยทํ…Œ๋‹ˆ์Šคยท์ž์ „๊ฑฐ ๊ฒฝ๊ธฐ๋Š” ํ•˜๋ฃจ์”ฉ ์ˆœ์—ฐ๋๋‹ค. ์ด์— 7์ผ ์ง„ํ–‰๋  ๋™์„ฑ๊ณ ์™€ ์„ธ๊ด‘๊ณ (์ถฉ๋ถ) ๊ณ ๋“ฑ๋ถ€ ์•ผ๊ตฌ 8๊ฐ•์ „์€ 8์ผ ์น˜๋Ÿฌ์ง„๋‹ค. /๋ฐ•ํฌ์ค‘ ๊ธฐ์ž ๋ฐ•ํฌ์ค‘ ๊ธฐ์ž
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๋งŽ์€ ์‚ฌ๋žŒ๋“ค์ด ๋ถ€ํŒจ๋ฅผ ์ •์น˜๋ฐœ์ „๊ณผ ๊ฒฝ์ œ๋ฐœ์ „์„ ์ €ํ•ดํ•˜๋Š” ์ค‘์š”ํ•œ ์š”์ธ์œผ๋กœ ์ง€๋ชฉํ•˜๊ณ  ์žˆ๋‹ค. ๊ทธ๋™์•ˆ ์šฐ๋ฆฌ๋‚˜๋ผ๋Š” ๋ชจ๋“  ์˜์—ญ์—์„œ ์ง€์†์ ์ธ ๋ฐœ์ „์„ ์ด๋ฃจ์–ด์™”๋‹ค๊ณ  ํ•  ์ˆ˜ ์žˆ์ง€๋งŒ, ๋ถ€ํŒจ๋Š” ์—ฌ์ „ํžˆ ์šฐ๋ฆฌ ์‚ฌํšŒ ๊นŠ์ˆ™์ด ๋ฟŒ๋ฆฌ๋‚ด๋ฆฌ๊ณ  ์žˆ๋Š” ๊ฒƒ์œผ๋กœ ๋ณด์ธ๋‹ค. ๋งค๋…„ ๊ตญ์ œํˆฌ๋ช…์„ฑ๊ธฐ๊ตฌ(Transparency International)๊ฐ€ ๋ฐœํ‘œํ•˜๊ณ  ์žˆ๋Š” ๋ถ€ํŒจ ์ง€์ˆ˜์ธ CPI(Corruption Perception Index)์— ๋”ฐ๋ฅด๋ฉด, 2001๋…„๋ถ€ํ„ฐ 2011๋…„๊นŒ์ง€ ์šฐ๋ฆฌ๋‚˜๋ผ์˜ ๋ถ€ํŒจ์ง€์ˆ˜๋Š” 10์ ์„ ๊ฐ€์žฅ ๊นจ๋—ํ•œ ์ƒํƒœ๋กœ ๋ณด์•˜์„ ๋•Œ 4.2์ ์—์„œ 5.4์ ์˜ ์ˆ˜์ค€์œผ๋กœ ์ „์ฒด ์กฐ์‚ฌ๋Œ€์ƒ ๊ตญ๊ฐ€๋“ค ์ค‘ 50์œ„์—์„œ 39์œ„์— ๋ถˆ๊ณผํ•œ ์‹ค์ •์ด๋‹ค. 100์  ์ฒ™๋„๋กœ ๋ฐ”๋€ ๊ฐ€์žฅ ์ตœ๊ทผ์˜ 2012๋…„ CPI์—์„œ ์šฐ๋ฆฌ๋‚˜๋ผ๋Š” 56์ ์œผ๋กœ ์ „์ฒด 176๊ฐœ๊ตญ ์ค‘ ์—ฌ์ „ํžˆ 45์œ„์— ๋จธ๋ฌผ๋Ÿฌ ์žˆ๋‹ค.
์ฃผ์–ด์ง„ ์ œ๋ชฉ๊ณผ ์š”์•ฝ๋ฌธ์— ๋Œ€ํ•œ ์ •๋ณด๋ฅผ ํ† ๋Œ€๋กœ, ์š”์•ฝ๋˜๊ธฐ ์ „ ๋ฌธ์žฅ์„ ์œ ์ถ”ํ•ด์„œ ์ƒ์„ฑํ•ด์ฃผ์„ธ์š”. ์ œ๋ชฉ: ๋ถ€ํŒจ์˜ ์‚ฌํšŒ์  ์›์ธ์— ๋Œ€ํ•œ ๊ตญ๊ฐ€ ๊ฐ„ ๋น„๊ต ์—ฐ๊ตฌ : ๋ฒ”์ฃ„์‚ฌํšŒํ•™์  ๊ด€์ ์—์„œ ์š”์•ฝ๋ฌธ: ์šฐ๋ฆฌ๋‚˜๋ผ๋Š” ๋ชจ๋“  ์˜์—ญ์—์„œ ๋ฐœ์ „์„ ๊ณ„์† ์ด๋ฃจ์–ด์™”๋‹ค๊ณ  ํ•  ์ˆ˜ ์žˆ์ง€๋งŒ, ๊ตญ์ œํˆฌ๋ช…์„ฑ๊ธฐ๊ตฌ๊ฐ€ ๋ฐœํ‘œํ•œ ๋ถ€ํŒจ ์ง€์ˆ˜์— ๋”ฐ๋ฅด๋ฉด ๋ถ€ํŒจ๋Š” ์šฐ๋ฆฌ ์‚ฌํšŒ ๊นŠ์ด ๋ฟŒ๋ฆฌ๋‚ด๋ฆฌ๊ณ  ์žˆ๋Š” ๊ฒƒ์œผ๋กœ ๋ณด์ธ๋‹ค.
์š”์•ฝ์ „_๋ฌธ์žฅ์˜ˆ์ธก
ํ™˜๊ฒฝ๋ถ€๋Š” '๋Œ€๊ธฐ๊ด€๋ฆฌ๊ถŒ์—ญ์˜ ๋Œ€๊ธฐ ํ™˜๊ฒฝ๊ฐœ์„ ์— ๊ด€ํ•œ ํŠน๋ณ„๋ฒ•' ์ œ์ •์•ˆ์„ 7์ผ๋ถ€ํ„ฐ 40์ผ๊ฐ„ ์ž…๋ฒ• ์˜ˆ๊ณ ํ•˜๊ณ  ๋‚ด๋…„ 4์›”๋ถ€ํ„ฐ ์ œ์ฃผ๋ฅผ ์ œ์™ธํ•œ ์ „๊ตญ์˜ ์‚ฌ์—…์žฅ์€ ํ—ˆ์šฉ ์ด๋Ÿ‰ ์ด๋‚ด๋กœ ์˜ค์—ผ๋ฌผ์งˆ์„ ๋ฐฐ์ถœํ•˜๊ฑฐ๋‚˜ ๊ฐ™์€ ๊ถŒ์—ญ์— ์žˆ๋Š” ๋‹ค๋ฅธ ์‚ฌ์—…์žฅ์—์„œ ๋ฐฐ์ถœ๊ถŒ์„ ๊ตฌ๋งคํ•ด ํ• ๋‹น๋Ÿ‰์„ ์ค€์ˆ˜ํ•ด์•ผ ํ•œ๋‹ค.
์ฃผ์–ด์ง„ ๋ฌธ์žฅ์„ ์ ์ ˆํ•˜๊ฒŒ ์š”์•ฝํ•ด์ฃผ์„ธ์š”. ๋ฌธ์žฅ: - ๋ฐฐ์ถœ ํ—ˆ์šฉ ์ด๋Ÿ‰ ๋„˜์œผ๋ฉด ์ตœ๋Œ€ 5๋ฐฐ ๋ถ€๊ณผ๊ธˆ, ๋…ธํ›„ ๊ฒฝ์œ ์ฐจ ์šดํ–‰ ์ œํ•œ ๋‚ด๋…„ 4์›”๋ถ€ํ„ฐ ๋Œ€๊ธฐ์˜ค์—ผ ๋ฌผ์งˆ์„ ๋‹ค๋Ÿ‰์œผ๋กœ ๋ฐฐ์ถœํ•˜๋Š” ์‚ฌ์—…์žฅ์— ๋ฐฐ์ถœ ํ—ˆ์šฉ์น˜ ์ด๋Ÿ‰์„ ์ œํ•œํ•˜๋Š” ์ œ๋„๊ฐ€ ์ œ์ฃผ๋„๋ฅผ ์ œ์™ธํ•œ ์ „๊ตญ์œผ๋กœ ํ™•๋Œ€ ์‹œํ–‰๋œ๋‹ค. ํ™˜๊ฒฝ๋ถ€๋Š” ์ด ๊ฐ™์€ ๋‚ด์šฉ์„ ๋‹ด์€ '๋Œ€๊ธฐ๊ด€๋ฆฌ๊ถŒ์—ญ์˜ ๋Œ€๊ธฐํ™˜๊ฒฝ๊ฐœ์„ ์— ๊ด€ํ•œ ํŠน๋ณ„๋ฒ•'(์ดํ•˜ ๋Œ€๊ธฐ๊ด€๋ฆฌ๊ถŒ์—ญ๋ฒ•) ํ•˜์œ„๋ฒ•๋ น ์ œ์ •์•ˆ์„ 7์ผ๋ถ€ํ„ฐ 40์ผ๊ฐ„ ์ž…๋ฒ• ์˜ˆ๊ณ ํ•œ๋‹ค๊ณ  6์ผ ๋ฐํ˜”๋‹ค. ์ œ์ •์•ˆ์€ 2005๋…„๋ถ€ํ„ฐ ์ˆ˜๋„๊ถŒ 30๊ฐœ ์‹œยท๊ตฐ์„ ๋Œ€์ƒ์œผ๋กœ ์ง€์ •๋œ '๋Œ€๊ธฐ๊ด€๋ฆฌ๊ถŒ์—ญ'์„ ์ค‘๋ถ€๊ถŒ 25๊ฐœ, ๋™๋‚จ๊ถŒ 15๊ฐœ, ๋‚จ๋ถ€๊ถŒ 7๊ฐœ ์‹œยท๊ตฐ์„ ์ถ”๊ฐ€ํ•ด ๋ชจ๋‘ 77๊ฐœ ์‹œยท๊ตฐ์œผ๋กœ ํ™•๋Œ€ํ•˜๋Š” ๊ฒŒ ๊ณจ์ž๋‹ค. ์ƒˆ๋กœ ์ง€์ •๋˜๋Š” ์‹œ๋„๋Š” ๋Œ€์ „, ์„ธ์ข…, ์ถฉ๋ถ ์ฒญ์ฃผยท์ถฉ์ฃผ, ์ถฉ๋‚จ ์ฒœ์•ˆยท๊ณต์ฃผ, ์ „๋ถ ์ „์ฃผยท๊ตฐ์‚ฐ, ๊ด‘์ฃผ, ์ „๋‚จ ๋ชฉํฌยท์—ฌ์ˆ˜, ๋ถ€์‚ฐ, ๋Œ€๊ตฌ, ์šธ์‚ฐ, ๊ฒฝ๋ถ ํฌํ•ญยท๊ฒฝ์ฃผ, ๊ฒฝ๋‚จ ์ฐฝ์›ยท์ง„์ฃผ ๋“ฑ์ด๋‹ค. ๋Œ€๊ธฐ๊ด€๋ฆฌ๊ถŒ์—ญ์œผ๋กœ ์ง€์ •๋˜๋ฉด ๊ถŒ์—ญ ๋‚ด ์˜ค์—ผ๋ฌผ์งˆ์„ ๋‹ค๋Ÿ‰ ๋ฐฐ์ถœํ•˜๋Š” 1โˆผ3์ข… ์‚ฌ์—…์žฅ์„ ๋Œ€์ƒ์œผ๋กœ 2020๋…„๋ถ€ํ„ฐ 2024๋…„๊นŒ์ง€ ์—ฐ๋„๋ณ„, ์งˆ์†Œ์‚ฐํ™”๋ฌผยทํ™ฉ์‚ฐํ™”๋ฌผยท๋จผ์ง€ ๋“ฑ ์˜ค์—ผ๋ฌผ์งˆ๋ณ„ ๋ฐฐ์ถœ๋Ÿ‰ ํ—ˆ์šฉ ์ตœ๋Œ€์น˜๊ฐ€ ์ •ํ•ด์ง€๋Š” '๋ฐฐ์ถœ๋Ÿ‰ ์ด๋Ÿ‰ ๊ด€๋ฆฌ์ œ'๊ฐ€ ์‹œํ–‰๋œ๋‹ค. ํ•ด๋‹น ์‚ฌ์—…์žฅ์€ ํ—ˆ์šฉ ์ด๋Ÿ‰ ์ด๋‚ด๋กœ ์˜ค์—ผ๋ฌผ์งˆ์„ ๋ฐฐ์ถœํ•˜๊ฑฐ๋‚˜ ๊ฐ™์€ ๊ถŒ์—ญ์— ์žˆ๋Š” ๋‹ค๋ฅธ ์‚ฌ์—…์žฅ์—์„œ ๋ฐฐ์ถœ๊ถŒ์„ ๊ตฌ๋งคํ•ด ํ• ๋‹น๋Ÿ‰์„ ์ค€์ˆ˜ํ•ด์•ผ ํ•œ๋‹ค. ํ™˜๊ฒฝ๋ถ€๋Š” ์ฒซํ•ด์ธ 2020๋…„ ์‚ฌ์—…์žฅ์˜ ๊ณผ๊ฑฐ 5๋…„ ํ‰๊ท  ๋ฐฐ์ถœ๋Ÿ‰ ์ˆ˜์ค€์œผ๋กœ ๋ฐฐ์ถœ ํ—ˆ์šฉ ์ด๋Ÿ‰์„ ํ• ๋‹นํ•œ๋‹ค. ์ดํ›„ ๊ฐ์ถ•๋Ÿ‰์„ ์ ์  ๋Š˜๋ ค ๋งˆ์ง€๋ง‰ ํ•ด์ธ 2024๋…„์—๋Š” ํ˜„์žฌ ๊ธฐ์ˆ  ์ˆ˜์ค€์œผ๋กœ ์ตœ๋Œ€ํ•œ ๋‹ฌ์„ฑํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋Š” ๊ฐ์ถ• ์ˆ˜์ค€์„ ํ• ๋‹นํ•œ๋‹ค. ๋‹ค๋งŒ ์ •๋ถ€๋Š” ์‚ฌ์—…์žฅ์˜ ๋ถ€๋‹ด์„ ๋œ์–ด์ฃผ๊ธฐ ์œ„ํ•ด ๋Œ€๊ธฐํ™˜๊ฒฝ๋ณด์ „๋ฒ•์ƒ ๊ธฐ์ค€ ๋†๋„ ์ดํ•˜๋กœ ๋ฐฐ์ถœ๋˜๋Š” ์งˆ์†Œ์‚ฐํ™”๋ฌผ, ํ™ฉ์‚ฐํ™”๋ฌผ, ๋จผ์ง€์— ๋Œ€ํ•œ ๊ธฐ๋ณธ๋ถ€๊ณผ๊ธˆ์€ ๋ฉด์ œํ•˜๊ธฐ๋กœ ํ–ˆ๋‹ค. ์ด๋Ÿ‰ ๊ด€๋ฆฌ ๋Œ€์ƒ ์‚ฌ์—…์ž ์ค‘ ์˜ค์—ผ๋ฌผ์งˆ ๋ฐฐ์ถœ๋Ÿ‰์ด ๊ฐ€์žฅ ์ ์€ 3์ข… ์‚ฌ์—…์žฅ์€ ๋ฐฐ์ถœํ—ˆ์šฉ ๊ธฐ์ค€ ๋†๋„๋„ 130%๋กœ ์ƒํ–ฅ ์กฐ์ •ํ•˜๋Š” ํŠน๋ก€๋ฅผ ์ ์šฉํ•˜๊ธฐ๋กœ ํ–ˆ๋‹ค. ๊ทธ๋Ÿฌ๋‚˜ ์ด๋Ÿ‰์„ ์ค€์ˆ˜ํ•˜์ง€ ๋ชปํ•˜๋Š” ์‚ฌ์—…์žฅ์€ ๋Œ€๊ธฐํ™˜๊ฒฝ๋ณด์ „๋ฒ•์ƒ ์ดˆ๊ณผ ๋ถ€๊ณผ๊ธˆ ๊ธฐ์ค€์˜ 5๋ฐฐ์— ํ•ด๋‹นํ•˜๋Š” ๊ธˆ์•ก์„ ์ดˆ๊ณผํ•œ ์–‘์— ๋น„๋ก€ํ•ด ๋ถ€๊ณผํ•˜๊ณ , ๋‹ค์Œ ํ•ด ํ• ๋‹น๋Ÿ‰๋„ ์ดˆ๊ณผํ•œ ์–‘์— ๋น„๋ก€ํ•ด ์‚ญ๊ฐํ•˜๋Š” ๋“ฑ ์ œ์žฌ๋ฅผ ๋ถ€๊ณผํ•œ๋‹ค. ๊ถŒ์—ญ ๋‚ด ์ž๋™์ฐจ ๋ฐฐ์ถœํ—ˆ์šฉ ๊ธฐ์ค€๋„ ๊ฐ•ํ™”๋œ๋‹ค. ์ด์— ๋”ฐ๋ผ ๋…ธํ›„ ๊ฒฝ์œ ์ฐจ์˜ ๊ฒฝ์šฐ ๊ธฐ์ค€์— ๋ฏธ๋‹ฌํ•˜๋ฉด ๋ฐฐ์ถœ๊ฐ€์Šค ์ €๊ฐ์žฅ์น˜๋ฅผ ๋ถ€์ฐฉํ•˜๊ฑฐ๋‚˜ ์ €๊ณตํ•ด ์—”์ง„์œผ๋กœ ๊ต์ฒดํ•ด์•ผ ํ•œ๋‹ค. ๋˜ ๊ถŒ์—ญ ๋‚ด์—์„œ๋Š” ํ•œ๊ตญํ™˜๊ฒฝ์‚ฐ์—…๊ธฐ์ˆ ์› ์ธ์ฆ์„ ๋ฐ›์€ ์นœํ™˜๊ฒฝ ๊ฐ€์ •์šฉ ๋ณด์ผ๋Ÿฌ๋งŒ ์ œ์กฐยทํŒ๋งค๊ฐ€ ๊ฐ€๋Šฅํ•ด์ง„๋‹ค.
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์ฃผ์–ด์ง„ ๋ฌธ์žฅ์„ ์ ์ ˆํ•˜๊ฒŒ ์š”์•ฝํ•ด์ฃผ์„ธ์š”. ๋ฌธ์žฅ: [์„œ์šธ๊ฒฝ์ œ] ์žฌ์ทจ์—… ๋น„๋ฆฌ ํ˜์˜๋กœ ๊ธฐ์†Œ๋œ ์ง€์ฒ ํ˜ธ ๊ณต์ •๊ฑฐ๋ž˜์œ„์›ํšŒ ๋ถ€์œ„์›์žฅ์ด 31์ผ 1์‹ฌ์—์„œ ๋ฌด์ฃ„๋ฅผ ์„ ๊ณ ๋ฐ›์•˜๋‹ค. ๊ธฐ์†Œ ์งํ›„์ธ ์ง€๋‚œํ•ด 9์›” ์—…๋ฌด ๋ฐฐ์ œ๋๋˜ ์ง€ ๋ถ€์œ„์›์žฅ์€ ์ด๋‚  ์—…๋ฌด์— ๋ณต๊ท€ํ•˜๊ฒ ๋‹ค๋Š” ๋œป์„ ๋ฐํ˜”๋‹ค. ๊ทธ๋Ÿฌ๋‚˜ ๊ฒ€์ฐฐ์ด ํ•ญ์†Œ ๋ฐฉ์นจ์„ ๋ฐํ˜€ ๋ฒ•์ • ๊ณต๋ฐฉ์ด ๋‚จ์•„ ์žˆ๋Š” ๋งŒํผ ์ง€ ๋ถ€์œ„์›์žฅ ์—…๋ฌด ๋ณต๊ท€ ์—ฌ๋ถ€๋ฅผ ๊ฒฐ์ •ํ•ด์•ผ ํ•˜๋Š” ๊น€์ƒ์กฐ ์œ„์›์žฅ ์ƒํ™ฉ์ด ๋‚œ์ฒ˜ํ•˜๊ฒŒ ๋๋‹ค. ๊ฒ€์ฐฐ ๊ธฐ์†Œ๋งŒ์œผ๋กœ ๋Œ€ํ†ต๋ น์—๊ฒŒ ์ž„๋ช…๊ถŒ์ด ์žˆ๋Š” ์ฐจ๊ด€๊ธ‰ ์ •๋ฌด์ง ๊ณต๋ฌด์›์„ ์ง๊ถŒ์œผ๋กœ ์—…๋ฌด ๋ฐฐ์ œํ•ด ๊ณต๋ฐฑ์„ ์ดˆ๋ž˜ํ•œ ๊น€ ์œ„์›์žฅ์˜ ๋ฆฌ๋”์‹ญ๋„ ์ƒ์ฒ˜๋ฅผ ์ž…๊ฒŒ ๋๋‹ค. ์ง€๋‚œ 2015๋…„ ์ƒ์ž„์œ„์›์„ ๋์œผ๋กœ ๊ณต์ •์œ„๋ฅผ ๋– ๋‚œ ์ง€ ๋ถ€์œ„์›์žฅ์€ 2017๋…„ ์ค‘์†Œ๊ธฐ์—…์ค‘์•™ํšŒ ์ƒ์ž„๊ฐ์‚ฌ๋กœ ์ทจ์—…ํ–ˆ๋‹ค. ํ˜„ ์ •๋ถ€ ์ถœ๋ฒ”๊ณผ ํ•จ๊ป˜ ๊ณต์ •์œ„ ๋ถ€์œ„์›์žฅ์— ์ง€๋ช…๋˜๋ฉด์„œ ์นœ์ •์— ํ™”๋ คํ•˜๊ฒŒ ๋ณต๊ท€ํ–ˆ๋‹ค. ๊ทธ๋Ÿฌ๋‚˜ ๊ทธํ•ด 8์›” ๊ฒ€์ฐฐ์€ ์ค‘๊ธฐ์ค‘์•™ํšŒ ์ทจ์—… ๊ณผ์ •์—์„œ ์ทจ์—…์‹ฌ์‚ฌ๋ฅผ ์ œ๋Œ€๋กœ ๋ฐ›์ง€ ์•Š์•˜๋‹ค๋ฉฐ ๊ทธ๋ฅผ ๋ถˆ๊ตฌ์† ๊ธฐ์†Œํ–ˆ๋‹ค. ์žฌํŒ๋ถ€๋Š” "์ค‘๊ธฐ์ค‘์•™ํšŒ๋ฅผ ์ทจ์—…์ œํ•œ๊ธฐ๊ด€์œผ๋กœ ์ธ์ •ํ•˜๊ธฐ ์–ด๋ ต๋‹ค"๊ณ  ํŒ๋‹จํ–ˆ๋‹ค. ์ง€ ๋ถ€์œ„์›์žฅ์ด ๋ฌด์ฃ„๋ฅผ ๋ฐ›์œผ๋ฉด์„œ ๊ทธ์—๊ฒŒ ์—…๋ฌด์ •์ง€ ๋ช…๋ น๊ณผ ํ•จ๊ป˜ ์ž์ง„์‚ฌํ‡ด๋ฅผ ์ˆ˜์ฐจ๋ก€ ์ข…์šฉํ•œ ๊น€ ์œ„์›์žฅ์€ ๋‚œ์ฒ˜ํ•˜๊ฒŒ ๋๋‹ค. ์• ์ดˆ ์ง€ ๋ถ€์œ„์›์žฅ์— ๋Œ€ํ•œ ๊ธฐ์†Œ๊ฐ€ ์ „์†๊ณ ๋ฐœ๊ถŒ ํ์ง€ ๋“ฑ์„ ๋‘˜๋Ÿฌ์‹ผ ๊ฒ€์ฐฐ๊ณผ ๊ณต์ •์œ„ ๊ฐ„ ๊ธฐ ์‹ธ์›€์ด ๋ฒŒ์–ด์ง€๋Š” ์™€์ค‘์— ์ด๋ค„์ง„ ์ผ์ข…์˜ ๊ธธ๋“ค์ด๊ธฐ์˜€๋‹ค๋Š” ์‹œ๊ฐ์ด ์ง€๋ฐฐ์ ์ด์—ˆ๋‹ค. ๊ณต์ •์œ„ ์•ˆํŒŽ์—์„œ๋Š” ๊ฒ€์ฐฐ์ด ๊ณต์ •์œ„๋ฅผ ์†๋ณด๊ธฐ ์œ„ํ•ด ์ง€ ๋ถ€์œ„์›์žฅ์„ ์—ฎ๊ณ  ๋“ค์–ด๊ฐ”๋‹ค๋Š” ๋ถ„์œ„๊ธฐ๊ฐ€ ํŒฝ๋ฐฐํ•˜๋‹ค. ์‹ค์ œ๋กœ ์ด๋‚  ํ•จ๊ป˜ ์žฌํŒ์„ ๋ฐ›์€ ๋‹ค๋ฅธ ์ „ยทํ˜„์ง ๊ณต์ •์œ„ ๊ด€๋ฃŒ๋“ค๊ณผ ์ง€ ๋ถ€์œ„์›์žฅ์˜ ํ˜์˜ ๋‚ด์šฉ์€ ๋‹ค์†Œ ๋™๋–จ์–ด์ ธ ์žˆ๋‹ค. ๋Œ€๊ธฐ์—…์— ํ‡ด์ง ๊ฐ„๋ถ€ ์ฑ„์šฉ์„ ๊ฐ•์š”ํ•œ ํ˜์˜๋กœ ๊ธฐ์†Œ๋œ ์ •์žฌ์ฐฌ ์ „ ์œ„์›์žฅ์—๊ฒŒ๋Š” ์ง•์—ญ 1๋…„6๊ฐœ์›”์— ์ง‘ํ–‰์œ ์˜ˆ 3๋…„, ์‹ ์˜์„  ์ „ ๋ถ€์œ„์›์žฅ์—๊ฒŒ๋Š” ์ง•์—ญ 1๋…„ ์ง‘ํ–‰์œ ์˜ˆ 2๋…„์ด ์„ ๊ณ ๋๋‹ค. '์™ธ๋ถ€ ์ถœ์‹ '์ธ ๋…ธ๋Œ€๋ž˜ยท๊น€๋™์ˆ˜ ์ „ ์œ„์›์žฅ์€ ๋ฌด์ฃ„๋ฅผ ๋ฐ›์•˜๋‹ค. ์—…๋ฌด๋ฐฉํ•ดยท๋‡Œ๋ฌผ์ˆ˜์ˆ˜ ๋“ฑ์˜ ํ˜์˜๊ฐ€ ์žˆ๋Š” ๊น€ํ•™ํ˜„ ์ „ ๋ถ€์œ„์›์žฅ์—๊ฒŒ๋Š” ์ง•์—ญ 1๋…„6๊ฐœ์›”์˜ ์‹คํ˜•์ด ์„ ๊ณ ๋๋‹ค.
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ํ•œํŽธ, ์ƒ๊ธฐ์˜ ์‹œ๋‚˜๋ฆฌ์˜ค์—์„œ ๋งคํฌ๋กœ๊ธฐ์ง€๊ตญ (์ฐธ๊ณ : ์ฃผ๋œ ๊ธฐ์ง€๊ตญ์ด ๊ผญ ๋งคํฌ๋กœ๊ธฐ์ง€๊ตญ์ผ ํ•„์š”๋Š” ์—†์œผ๋ฏ€๋กœ, ์ดํ•˜ ์ด์— ํ•ด๋‹นํ•˜๋Š” ๊ธฐ์ง€๊ตญ์„ ์„œ๋น™ ๊ธฐ์ง€๊ตญ์ด๋ผ ์นญํ•จ)์˜ ๋ฐ˜์†กํŒŒ๋“ค์ด 3๊ฐœ๊ฐ€ ์žˆ์œผ๋ฉฐ, ์ด์ค‘ ๋‹จ๋ง์ด ํ•œ ๋ฐ˜์†กํŒŒ๋ฅผ PCell๋กœ, ๋‚˜๋จธ์ง€ ๋ฐ˜์†กํŒŒ๋“ค์„ SCell1, SCell2๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜๊ณ , ํ”ผ์ฝ”๊ธฐ์ง€๊ตญ (์ฐธ๊ณ : ์ฃผ๋œ ๊ธฐ์ง€๊ตญ ์ด์™ธ์˜ ๊ธฐ์ง€๊ตญ์ด ๊ผญ ํ”ผ์ฝ”๊ธฐ์ง€๊ตญ์ผ ํ•„์š”๋Š” ์—†์œผ๋ฏ€๋กœ, ์ดํ•˜ ์ด์— ํ•ด๋‹นํ•˜๋Š” ๊ธฐ์ง€๊ตญ์„ ๋“œ๋ฆฌํ”„ํŠธ๊ธฐ์ง€๊ตญ์ด๋ผ ์นญํ•จ)์˜ ๋ฐ˜์†กํŒŒ๋“ค์ด 2๊ฐœ๊ฐ€ ์žˆ์œผ๋ฉฐ, ์ด๋ฅผ ๋‹จ๋ง์ด SCell3, SCell4๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜๋Š” ๊ฒฝ์šฐ, ์„œ๋น™ ๊ธฐ์ง€๊ตญ์˜ ๋ฐ˜์†กํŒŒ (์ฆ‰, PCell, SCell1, SCell2๋ฅผ ์ฃผ์š”๋ฐ˜์†กํŒŒ์ง‘ํ•ฉ (Primary Set)์ด๋ผ ์นญํ•˜๊ณ , ๋“œ๋ฆฌํ”„ํŠธ๊ธฐ์ง€๊ตญ์˜ ๋ฐ˜์†กํŒŒ (์ฆ‰, SCell3, SCell4)๋ฅผ ๋น„์ฃผ์š”๋ฐ˜์†กํŒŒ์ง‘ํ•ฉ (Non-primary Set)์ด๋ผ ์นญํ•œ๋‹ค.์ƒ๊ธฐ์˜ ์‹œ๋‚˜๋ฆฌ์˜ค์—์„œ ๋‹จ๋ง์ด ์ƒํ–ฅ๋งํฌ๋กœ ์ „์†กํ•  ๋ฐ์ดํ„ฐ์˜ ์–‘์„ ๋ณด๊ณ ํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•ด ํŠน์ • ์…€์„ ํ†ตํ•˜์—ฌ '๋ฒ„ํผ ์ƒํƒœ ๋ณด๊ณ  (Buffer Status Report, ์ดํ•˜ BSR์ด๋ผ ์นญํ•จ)'๋ฅผ ์ „์†กํ•˜๋Š” ๊ฒฝ์šฐ, ์ ‘์†๋˜์–ด ์žˆ๋Š” ๊ธฐ์ง€๊ตญ๋“ค์ด ๋ณต์ˆ˜ ๊ฐœ ์ด๋ฏ€๋กœ, ๊ฐ๊ฐ์˜ ์ ‘์†๋œ ๊ธฐ์ง€๊ตญ๋“ค์ด ์–ผ๋งˆ๋งŒํผ ์ž์›์„ ํ• ๋‹นํ•ด์•ผ ํ•˜๋Š”์ง€์— ๋Œ€ํ•œ ๋ฌธ์ œ๊ฐ€ ๋ฐœ์ƒํ•œ๋‹ค.
๋‹ค์Œ ํ…์ŠคํŠธ์—์„œ ์ œ๊ณต๋œ ๋ฌธ๋งฅ์„ ์ •ํ™•ํžˆ ์ดํ•ดํ•˜๊ณ , ๋งˆ์ง€๋ง‰ ๋ฌธ์žฅ์„ ์ž์—ฐ์Šค๋Ÿฝ๊ณ  ๋ฌธ๋งฅ์— ๋งž๊ฒŒ ์™„์„ฑํ•˜์„ธ์š”. ๋ฌธ์žฅ์€ ์ด์ „ ๋‚ด์šฉ๊ณผ ๋…ผ๋ฆฌ์ ์œผ๋กœ ์—ฐ๊ฒฐ๋˜์–ด์•ผ ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. #ํ…์ŠคํŠธ: ์ตœ๊ทผ ๋ฌด์„  ํ†ต์‹  ๊ธฐ์ˆ ์€ ๊ธ‰๊ฒฉํ•œ ๋ฐœ์ „์„ ์ด๋ฃจ์—ˆ์œผ๋ฉฐ, ์ด์— ๋”ฐ๋ผ ํ†ต์‹  ์‹œ์Šคํ…œ ๊ธฐ์ˆ ๋„ ์ง„ํ™”๋ฅผ ๊ฑฐ๋“ญํ•˜์˜€๊ณ , ์ด ๊ฐ€์šด๋ฐ ํ˜„์žฌ 4์„ธ๋Œ€ ์ด๋™ํ†ต์‹  ๊ธฐ์ˆ ๋กœ ๊ฐ๊ด‘๋ฐ›๋Š” ์‹œ์Šคํ…œ์ด LTE ์‹œ์Šคํ…œ์ด๋‹ค. LTE ์‹œ์Šคํ…œ์—์„œ๋Š”, ํญ์ฆํ•˜๋Š” ํŠธ๋ž˜ํ”ฝ ์ˆ˜์š”๋ฅผ ์ถฉ์กฑ์‹œํ‚ค๊ธฐ ์œ„ํ•ด ๋‹ค์–‘ํ•œ ๊ธฐ์ˆ ์ด ๋„์ž…๋˜์—ˆ์œผ๋ฉฐ, ๊ทธ ๊ฐ€์šด๋ฐ ๋„์ž…๋œ ๊ธฐ์ˆ ์ด ๋ฐ˜์†กํŒŒ ์ง‘์  ๊ธฐ์ˆ ์ด๋‹ค. ๋ฐ˜์†กํŒŒ ์ง‘์  ๊ธฐ์ˆ ์ด๋ž€ ๊ธฐ์กด์˜ ํ†ต์‹ ์—์„œ ๋‹จ๋ง (UE, ์ดํ•˜ ๋‹จ๋ง์ด๋ผ ์นญํ•จ) ๊ณผ ๊ธฐ์ง€๊ตญ (eNB, ์ดํ•˜ ๊ธฐ์ง€๊ตญ์ด๋ผ ์นญํ•จ) ์‚ฌ์ด์—์„œ ํ•˜๋‚˜์˜ ๋ฐ˜์†กํŒŒ๋งŒ ์‚ฌ์šฉํ•˜๋˜ ๊ฒƒ์„, ์ฃผ๋ฐ˜์†กํŒŒ์™€ ํ•˜๋‚˜ ํ˜น์€ ๋ณต์ˆ˜ ๊ฐœ์˜ ๋ถ€์ฐจ๋ฐ˜์†กํŒŒ๋ฅผ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ๋ถ€์ฐจ๋ฐ˜์†กํŒŒ์˜ ๊ฐœ์ˆ˜๋งŒํผ ์ „์†ก๋Ÿ‰์„ ํš๊ธฐ์ ์œผ๋กœ ๋Š˜๋ฆด ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ํ•œํŽธ, LTE์—์„œ๋Š” ์ฃผ๋ฐ˜์†กํŒŒ๋ฅผ PCell (Primary Cell)์ด๋ผ ํ•˜๋ฉฐ, ๋ถ€์ฐจ๋ฐ˜์†กํŒŒ๋ฅผ SCell (Secondary Cell)์ด๋ผ ์นญํ•œ๋‹ค.ํ•œํŽธ, ํญ์ฆํ•˜๋Š” ํŠธ๋ž˜ํ”ฝ ์ˆ˜์š”๋ฅผ ๊ฐ๋‹นํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•ด ์‚ฌ์—…์ž๋“ค์€ ๊ธฐ์กด์˜ ๋„“์€ ์„œ๋น„์Šค ์˜์—ญ (์ปค๋ฒ„๋ฆฌ์ง€, coverage)์„ ๊ฐ€์ง€๋Š” ๋งคํฌ๋กœ๊ธฐ์ง€๊ตญ๊ณผ ๋”๋ถˆ์–ด, ์ข์€ ์„œ๋น„์Šค ์˜์—ญ์„ ๊ฐ€์ง€๋Š” ํ”ผ์ฝ”๊ธฐ์ง€๊ตญ์„ ์„ค์น˜ํ•˜์˜€์œผ๋ฉฐ, ๋งคํฌ๋กœ๊ธฐ์ง€๊ตญ๊ณผ ํ”ผ์ฝ”๊ธฐ์ง€๊ตญ๊ฐ„์˜ ์„œ๋น„์Šค ์˜์—ญ์ด ๊ฒน์น˜๋Š” ์ƒํ™ฉ์ด ๋ฐœ์ƒํ•˜์˜€๋‹ค. ์ƒ๊ธฐ์˜ ์ƒํ™ฉ์—์„œ ๋‹จ๋ง์—๊ฒŒ ๋ฐ์ดํ„ฐ ์ „์†ก๋ฅ ์„ ๋ณด๋‹ค ์ฆ๋Œ€ ์‹œํ‚ค๊ธฐ ์œ„ํ•ด, ๋‹จ๋ง์ด ๋งคํฌ๋กœ๊ธฐ์ง€๊ตญ์˜ ๋ฐ˜์†กํŒŒ๋“ค๊ณผ ํ”ผ์ฝ”๊ธฐ์ง€๊ตญ์˜ ๋ฐ˜์†กํŒŒ๋“ค์„ ๋™์‹œ์— ์—ฐ๊ฒฐํ•˜์—ฌ ์‚ฌ์šฉํ•˜๋Š” ๊ธฐ์ˆ ์ด ๋…ผ์˜๋˜๊ณ  ์žˆ๋‹ค.
๋งˆ์ง€๋ง‰_๋ฌธ์žฅ์˜ˆ์ธก
์ œ๋ชฉ: [โ€˜์„ฑ์žฅํ†ตโ€™ ์•“๋Š” ์ œ์ฃผ ๋ถ€๋™์‚ฐ] ์ค‘๊ตญ์ธ ๋•๋ถ„์— ์ค‘๊ตญ์ธ ๋•Œ๋ฌธ์— ์ •๋ถ€์™€ ์ œ์ฃผ๋„๊ฐ€ ์™ธ๊ตญ์ธ ํˆฌ์ž๋ฅผ ์œ ์น˜ํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•ด 2010๋…„ 2์›” ๋„์ž…ํ•œ '๋ถ€๋™์‚ฐํˆฌ์ž์ด๋ฏผ์ œ' ๋•Œ๋ฌธ์— ์ž์—ฐ๋ณดํ˜ธ์ง€์—ญ์„ ์ œ์™ธํ•œ ์ œ์ฃผ๋„ ์ „์—ญ์ด ๊ฐœ๋ฐœ ์‚ฌ์ •๊ถŒ์— ๋“ค์–ด๊ฐ€๋ฉฐ ๋ฌด์ฐจ๋ณ„์ ์ธ ๋ถ€๋™์‚ฐ ๊ฐœ๋ฐœ ์•„๋ž˜ '์„ธ๊ณ„ 7๋Œ€ ์ž์—ฐ๊ฒฝ๊ด€' ์ œ์ฃผ๋„๊ฐ€ ์ƒ์ฒ˜๋ฅผ ์ž…๊ณ  ์žˆ๋‹ค.
์ฃผ์–ด์ง„ ๋ฌธ์žฅ์— ์ ์ ˆํ•œ ์ œ๋ชฉ์„ ์ƒ์„ฑํ•˜๊ณ , ๋‚ด์šฉ์„ ์š”์•ฝํ•ด์ฃผ์„ธ์š”. ๋ฌธ์žฅ: ์ตœ๊ทผ ํœด๊ฐ€์ฐจ ์ œ์ฃผ๋„ ํ•จ๋• ์„œ์šฐ๋ด‰ํ•ด๋ณ€์„ ์ฐพ์€ ์ง์žฅ์ธ ์ตœ์œ ๋Œ€์”จ. ๋ชจ์ฒ˜๋Ÿผ ๋งŒ์˜ ํœด์‹์— ๊ฐ€์Šด ๋ถ€ํ’€์—ˆ๋˜ ์ตœ์”จ๋Š” ๊ธฐ๋Œ€์™€ ๋‹ค๋ฅธ ์ œ์ฃผ๋„์˜ ๋ชจ์Šต์— ์‹ค๋งํ•˜๊ณ  ๋ง์•˜๋‹ค. ํ•จ๋•์˜ ์œ ๋ คํ•œ ํ’๊ฒฝ์€ ๊ฐ„ ๋ฐ ์—†๊ณ , ์ƒˆ๋กœ ๋“ค์–ด์„  4~5๊ฐœ์˜ ๊ณ ์ธต ํ˜ธํ…”์ด ๋ถ„์œ„๊ธฐ๋ฅผ ํ๋ฆฌ๊ณ  ์žˆ์–ด์„œ๋‹ค. ํ•œ์ ํ•˜๋˜ ํ•ด์•ˆ๊ฐ€๋Š” ์ธํŒŒ๋กœ ๋ถ์ ์˜€๋‹ค. ์นดํŽ˜๋ฅผ ์ฐพ์•„๋„ ์ธ๊ทผ์˜ ์‚ฐ๋งŒํ•จ์— ๋งˆ์Œ์ด ์‰ฝ๊ฒŒ ํ‰์˜จํ•ด์ง€์ง€ ์•Š์•˜๋‹ค. ์ตœ์”จ์˜ ์‹ค๋ง๊ฐ์€ ๋“œ๋ผ์ด๋ธŒ๋ฅผ ์ฆ๊ธฐ๋˜ ์ค‘์—๋„ ์ด์–ด์กŒ๋‹ค. ์ œ์ฃผ๊ณตํ•ญ๊ณผ ์„œ๊ท€ํฌ์‹œ๋ฅผ ์ž‡๋Š” 1135๋ฒˆ ์ง€๋ฐฉ๋„(ํ‰ํ™”๋กœ). ๋„๋กœ์™€ ์ ‘ํ•œ ์‚ฐ ์ค‘ํ„ฑ์—๋Š” ์ˆฒ ๋Œ€์‹  ๋Œ€๋‹จ์ง€ ํƒ€์šดํ•˜์šฐ์Šค๊ฐ€ ๋นผ๊ณกํžˆ ๋“ค์–ด์„ฐ๋‹ค. ์ œ์ฃผ๋„๋กœ ์ด์ฃผํ•œ ์ค‘๊ตญ์ธ์ด ๋ชจ์—ฌ ์‚ฌ๋Š” ๊ณณ ์ค‘ ํ•˜๋‚˜๋‹ค. ๊น๋‘‘์ฐ๊ธฐํ•œ ๋“ฏํ•œ ๊ฑด๋ฌผ์— ๋นจ๊ฐ„ ์ง€๋ถ•์„ ์–น์€ ๋””์ž์ธ๋„ ๊ฑด์กฐํ•˜๊ธฐ ์ง์ด ์—†๋‹ค. ์ตœ์”จ๊ฐ€ ์ž์—ฐ์„ ์ฐพ์•„ ์‹œ์„ ์„ ๋ป—๋Š” ๊ณณ๋งˆ๋‹ค ํ˜ธํ…”ยท๋ฆฌ์กฐํŠธยท์ฝ˜๋„ยท๋นŒ๋ผยทํŽœ์…˜ ๋“ฑ ์ž์—ฐ๊ฒฝ๊ด€๊ณผ ์–ด์šธ๋ฆฌ์ง€ ์•Š๋Š” ๊ฑด๋ฌผ์ด ๋“ค์‘ฅ๋‚ ์‘ฅ ๋“ค์–ด์„ฐ๋‹ค. ๋ฌด์ฐจ๋ณ„์ ์ธ ๋ถ€๋™์‚ฐ ๊ฐœ๋ฐœ์ด '์„ธ๊ณ„ 7๋Œ€ ์ž์—ฐ๊ฒฝ๊ด€'์ธ ์ œ์ฃผ๋„์— ์ƒ์ฑ„๊ธฐ๋ฅผ ๋‚ด๊ณ  ์žˆ๋‹ค. '๋ถ€๋™์‚ฐํˆฌ์ž์ด๋ฏผ์ œ'๋กœ 5์–ต์›์ด๋ฉด ์–ด๋””๋“  ํˆฌ์ž ์ œ์ฃผ๋„ ๋ถ€๋™์‚ฐ์€ ํ•œ์ฐฝ '์„ฑ์žฅํ†ต'์„ ์•“๋Š” ์ค‘์ด๋‹ค. ์™ธ๊ตญ์ธ ํˆฌ์ž ์œ ์น˜๋ฅผ ์œ„ํ•ด ๋ถ€๋™์‚ฐ ํˆฌ์ž์˜ ๋ฌธํ˜ธ๋ฅผ ๊ฐœ๋ฐฉํ–ˆ์œผ๋‚˜, ์ œ๋„์  ํ•œ๊ณ„์™€ ์ž์—ฐ๊ฒฝ๊ด€ ํ›ผ์† ๋“ฑ ๊ณผ์ž‰ ํˆฌ์ž์˜ ๋ฌธ์ œ์ ์ด ํ•˜๋‚˜ ๋‘˜ ๋‚˜ํƒ€๋‚˜๊ณ  ์žˆ์–ด์„œ๋‹ค. ์ œ์ฃผ๋„์— ๋”ฐ๋ฅด๋ฉด ์ง€๋‚œํ•ด ๋ง ๊ธฐ์ค€ ์™ธ๊ตญ์ธ ์†Œ์œ  ๊ฑด์ถ•๋ฌผ์€ ์ด 2575์ฑ„(37๋งŒ6703ใŽก). 2013๋…„ 8์›” ๋ง์—๋Š” 1055์ฑ„์— ๋ถˆ๊ณผํ–ˆ์œผ๋‚˜, 2๋…„ 4๊ฐœ์›” ๋งŒ์— 2.5๋ฐฐ ๋Š˜์—ˆ๋‹ค. ์ด ์ค‘ ์ค‘๊ตญ์ธ ์†Œ์œ ๋Š” 74%(1873๊ฑด)๋กœ ๊ฐ€์žฅ ๋†’์€ ๋น„์ค‘์„ ์ฐจ์ง€ํ•œ๋‹ค. 2005๋…„ 11๋งŒ 5000๋ช…์— ๋ถˆ๊ณผํ–ˆ๋˜ ์ค‘๊ตญ์ธ ๊ด€๊ด‘๊ฐ์ด 2014๋…„ 300๋งŒ ๋ช…์— ์œก๋ฐ•ํ•˜๋ฉด์„œ ์ˆ™๋ฐ•์‹œ์„ค๋„ ํ•จ๊ป˜ ๋Š˜์–ด๋‚ฌ๋‹ค. ์ค‘๊ตญ์ธ ์†Œ์œ  ๊ฑด์ถ•๋ฌผ์˜ ์šฉ๋„๋ฅผ ์‚ดํŽด๋ณด๋ฉด ํ˜ธํ…”ยท๋ฆฌ์กฐํŠธยท์ฝ˜๋„ ๋“ฑ ์ˆ™๋ฐ•์‹œ์„ค์ด 62%๋‚˜ ๋œ๋‹ค. ๊ณต๋™์ฃผํƒ(19%)์ด๋‚˜ ๋‹จ๋…์ฃผํƒ(11%) ๋น„์ค‘๋„ 30%์— ๋‹ฌํ–ˆ๋‹ค. ์• ์›”ยทํ•จ๋• ๋“ฑ์ง€์˜ ์ค‘๊ตญ ํ˜ธํ…”์—๋Š” ํ•œ๊ธ€ ๊ฐ„ํŒ์ด๋‚˜ ์•ˆ๋‚ดํŒ์„ ์ฐพ์•„๋ณผ ์ˆ˜ ์—†๋Š” ์ค‘๊ตญ์ธ ์ „์šฉ ์ˆ™๋ฐ•์‹œ์„ค์„ ์–ด๋ ต์ง€ ์•Š๊ฒŒ ์ฐพ์•„๋ณผ ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ์ด๋Ÿฐ ๋Œ€ํ˜• ๊ฑด์ถ•๋ฌผ์€ ์ œ์ฃผ๋„์˜ ๊ฒฝ๊ด€์„ ํ•ด์น˜๋Š” ์ฃผ๋ฒ”์œผ๋กœ ์ง€๋ชฉ๋œ๋‹ค. 2013~2014๋…„๋งŒ ํ•ด๋„ ์• ์›”์ ๋“ฑ ๋ถ์„œ์ชฝ์— ๋ชฐ๋ฆฌ๋˜ ์ค‘๊ตญ์ธ ํˆฌ์ž๋Š” ์ œ์ฃผ๋„ ์ œ2๊ณตํ•ญ์ด ๋“ค์–ด์„ค ์„ฑ์‚ฐยท๊ตฌ์ขŒ์ ๋“ฑ ๋™๋ถ€์ง€์—ญ์œผ๋กœ ํ™•์‚ฐํ•˜๊ณ  ์žˆ๋‹ค. ์„ฑ์‚ฐ์์€ ์„ญ์ง€์ฝ”์ง€ยท์„ฑ์‚ฐ์ผ์ถœ๋ด‰ยท๋น„์ž๋ฆผ ๋“ฑ์ด ์žˆ๋Š” ์ง€์—ญ์ด๋‹ค. ์ค‘๊ตญ ์ž๋ณธ์˜ '์ œ์ฃผ ๊ตด๊ธฐ'๋Š” ๊ฑฐ์น  ๊ฒƒ ์—†๋‹ค. ๋ฐฑํ†ต์‹ ์›ใˆœ์€ ํ•œ๋ผ ์‚ฐ์ฒœ์—ฐ๋ณดํ˜ธ๊ตฌ์—ญ๊ณผ 700m ๋ฐ–์— ๋–จ์–ด์ง€์ง€ ์•Š์€ ํ•œ๋ผ์‚ฐ ์ค‘ํ„ฑ์— 55๋งŒใŽก ๊ทœ๋ชจ๋กœ ์ฝ˜๋„ 472์‹ค๊ณผ ๊ด€๊ด‘ํ˜ธํ…” 200์‹ค, ๋งฅ์ฃผ ๋ฐ•๋ฌผ๊ด€์„ ์ง“๋Š”๋‹ค. ๋…น์ง€๊ฐœ๋ฐœ์€ ์„œ๊ท€ํฌ์‹œ ๋™ํ™๋™ยทํ† ํ‰๋™ ์ผ๋Œ€์— 153๋งŒใŽก ๊ทœ๋ชจ๋กœ ํ—ฌ์Šค์ผ€์–ดํƒ€์šด์„ ์กฐ์„ฑํ•œ๋‹ค. ๋ถ„๋งˆ๊ทธ๋ฃน์€ ์ดํ˜ธํ•ด์ˆ˜์š•์žฅ์„ ํฌํ•จํ•œ ์ง€์—ญ์— ์ œ์ฃผ๋ถ„๋งˆ์ดํ˜ธ๋žœ๋“œ ๊ณต์‚ฌ๋ฅผ ์ง„ํ–‰ํ–ˆ๋‹ค. ์ค‘๊ตญ ์ž๋ณธ์ด ์ด์ฒ˜๋Ÿผ ๊ธ‰์†ํžˆ ๋“ค์–ด์˜ค๋Š” ์ด์œ ๋Š” 2010๋…„ 2์›” ๋„์ž…ํ•œ '๋ถ€๋™์‚ฐํˆฌ์ž์ด๋ฏผ์ œ' ๋•๋ถ„์ด๋‹ค. ์ •๋ถ€์™€ ์ œ์ฃผ๋„๊ฐ€ ์™ธ๊ตญ์ธ ํˆฌ์ž๋ฅผ ์ ๊ทน ์œ ์น˜ํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•ด ๋„์ž…ํ•œ ์ด ์ œ๋„ ๋•Œ๋ฌธ์— ์ž์—ฐ๋ณดํ˜ธ์ง€์—ญ์„ ์ œ์™ธํ•œ ์ œ์ฃผ๋„ ๊ฑฐ์˜ ์ „ ์ง€์—ญ์ด ๊ฐœ๋ฐœ ์‚ฌ์ •๊ถŒ์— ๋“ค์—ˆ๋‹ค. ํŠนํžˆ ์ตœ์ € ํˆฌ์ž ์š”๊ฑด์€ ๊ฐ€๊ตฌ๋‹น 5์–ต์›์— ๋ถˆ๊ณผํ•˜๋‹ค. ์ ์€ ๋ˆ์œผ๋กœ๋„ ์–ผ๋งˆ๋“ ์ง€ ์ž…์ง€์™€ ํ’๊ด‘ ์ข‹์€ ๊ณณ์— ๊ฑด์ถ•๋ฌผ์„ ์ง€์„ ์ˆ˜ ์žˆ๊ฒŒ ํ•œ ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ์ œ์ฃผ๋„๊ฐ€ ํƒ์ง€ ์กฐ์„ฑ์„ ์ค‘๋‹จํ•œ ์ ๋„ ์ค‘๊ตญ ์ž๋ณธ์˜ ํˆฌ์ž๋ฅผ ๋ถ€์ถ”๊ฒผ๋‹ค.
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์ œ๋ชฉ: LS์‚ฐ์ „, ํ˜‘๋ ฅํšŒ์‚ฌ์™€ ํ•จ๊ป˜ ํ•˜๋Š” ์ง€์—ญ์‚ฌํšŒ ๊ณตํ—Œ ์บ ํŽ˜์ธ ๊ณ„์† LS์‚ฐ์ „์€ ์ตœ๊ทผ ์ฒญ์ฃผ ์—ฐ์ˆ˜์›์—์„œ ์šฐ์ˆ˜ ํ˜‘๋ ฅํšŒ์‚ฌ์™€ ์ง€์—ญ์‚ฌํšŒ ๋ด‰์‚ฌํ™œ๋™์„ ์—ด๊ณ  โ€˜์‚ฌํšŒ๊ณตํ—Œ์˜ ๊ธฐ๋ณธ์€ ์ง€์—ญ์— ๋Œ€ํ•œ ๊ธฐ์—ฌโ€™๋ผ๋Š” ์ž์‚ฌ ์ฒ ํ•™์„ ๊ณต์œ ํ•˜๋ฉฐ ๋™๋ฐ˜์„ฑ์žฅ๊ณผ ๋‚˜๋ˆ”๊ฒฝ์˜์„ ์‹ค์ฒœํ•˜๊ณ  ์žˆ๋‹ค.
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๊ฐ•์šฐ์นจํˆฌ๋ฅผ ๊ณ ๋ คํ•˜์—ฌ ์‚ฌ๋ฉด ์•ˆ์ •์„ฑ์„ ํ‰๊ฐ€ํ•  ๋•Œ ์นจํˆฌํ•ด์„์„ ์ˆ˜ํ–‰ํ•˜์—ฌ ๊ฐ•์šฐ์นจํˆฌ์— ๋”ฐ๋ฅธ ์‚ฌ๋ฉด ๋‚ด ๊ฐ„๊ทน์ˆ˜์•• ๋ถ„ํฌ์™€ ํฌํ™”๋Œ€๋ฅผ ์˜ˆ์ธกํ•˜๊ณ  ์ด์— ๋”ฐ๋ฅธ ์‚ฌ๋ฉด์˜ ์•ˆ์ •์„ฑ ํ•ด์„์„ ์ˆ˜ํ–‰ํ•˜๋Š” ๋ฐฉ๋ฒ•์€ SEEP/W ๋ฐ SLOPE/W(GEO-SLOPE, 2007)๋“ฑ๊ณผ ๊ฐ™์€ ์ƒ์šฉํ”„๋กœ๊ทธ๋žจ์˜ ๋ณด๊ธ‰๊ณผ ํ•จ๊ป˜ ๋ณดํŽธํ™”๋˜์–ด ๊ตญ๋‚ด์—์„œ๋„ ๋‹ค์ˆ˜์˜ ์ ์šฉ์‚ฌ๋ก€๊ฐ€ ๋ณด๊ณ ๋œ ๋ฐ” ์žˆ๋‹ค(์‹ ๋ฐฉ์›… ๋“ฑ, 2003; ์ด์ธ๋ชจ ๋“ฑ, 2003; ์ด์„ฑ์ง„ ๋“ฑ, 2005; ์ด๊ฐ•์ผ ๋“ฑ, 2006; ์˜ค์„ธ๋ถ• ๋“ฑ, 2008; ์ด์ •์—ฝ ๋“ฑ, 2010, ๋ฐฑํ™˜์กฐ ๋“ฑ, 2010).
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์ฃผ์–ด์ง„ ์ œ๋ชฉ๊ณผ ์š”์•ฝ๋ฌธ์— ๋Œ€ํ•œ ์ •๋ณด๋ฅผ ํ† ๋Œ€๋กœ, ์š”์•ฝ๋˜๊ธฐ ์ „ ๋ฌธ์žฅ์„ ์œ ์ถ”ํ•ด์„œ ์ƒ์„ฑํ•ด์ฃผ์„ธ์š”. ์ œ๋ชฉ: ํ•œ๊ตญ๊ด€๊ด‘์ •์ฑ… 2017 ๋ด„ํ˜ธ (ํ†ต๊ถŒ 67ํ˜ธ) ์š”์•ฝ๋ฌธ: ๊ตฌ๊ธ€์€ ํ˜ธํ…” ์ง์ ‘ ์˜ˆ์•ฝ ์„œ๋น„์Šค๋ฅผ ์—…๋ฐ์ดํŠธ ํ–ˆ๋‹ค. ํ˜„์žฌ๋Š” ๋ฏธ๊ตญ ๋‚ด์— ํ•œํ•ด์„œ ์ œ๊ณต๋˜์ง€๋งŒ, ์ „์„ธ๊ณ„ ํ˜ธํ…”์— ๋Œ€ํ•ด์„œ๋„ ๊ฐ€๋Šฅํ•˜๊ฒŒ ์กฐ์น˜ํ•  ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ์ด๋ ‡๋“ฏ ์ •๋ณด๊ธฐ์ˆ ์„ ํ† ๋Œ€๋กœ ํ•œ 4์ฐจ ์‚ฐ์—…ํ˜๋ช…์€ ์—ฌ๊ธฐ์„œ ๊ทธ์น˜์ง€ ์•Š๊ณ  ์—ฌํ–‰, ๊ด€๊ด‘ ์‚ฐ์—…์œผ๋กœ ํ™•๋Œ€๋  ๊ฒƒ์œผ๋กœ ์˜ˆ์ƒํ•œ๋‹ค. ์ด๋ฅผ ์œ„ํ•ด์„œ๋Š” ๊ณผ๊ฑฐ๋ถ€ํ„ฐ ํ˜„์žฌ๊นŒ์ง€์˜ ํ˜ธํ…”์‚ฐ์—…์˜ ๋ณ€ํ™”๊ณผ์ •์„ ๋ฉด๋ฐ€ํžˆ ์‚ดํŽด๋ด์•ผ ํ•œ๋‹ค.
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8์›” ํ‰๊ท ์ž์ฑ…์  1.32๋ฅผ ๊ธฐ๋กํ•˜๊ณ  ์žˆ๋Š” ์œ ํฌ๊ด€(๋‘์‚ฐ๋ฒ ์–ด์Šค)์€ 15์ผ ์„œ์šธ ์ž ์‹ค๊ตฌ์žฅ์—์„œ ์—ด๋ฆฌ๋Š” LG์™€์˜ 2019 KBO๋ฆฌ๊ทธ ํ™ˆ๊ฒฝ๊ธฐ์— ์„ ๋ฐœ๋กœ ๋“ฑํŒํ•˜์—ฌ LG์ „์—์„œ ์Šน๋ฆฌํ•˜๊ณ  ๋‘์‚ฐ์˜ 2์œ„ ์žฌํƒˆํ™˜์„ ํ•  ์ˆ˜ ์žˆ์„์ง€ ๊ด€์‹ฌ์ด ์ ๋ฆฌ๊ณ  ์žˆ๋‹ค.
์ฃผ์–ด์ง„ ๋ฌธ์žฅ์„ ์ ์ ˆํ•˜๊ฒŒ ์š”์•ฝํ•ด์ฃผ์„ธ์š”. ๋ฌธ์žฅ: 8์›” ํ‰๊ท ์ž์ฑ…์  1.32๋กœ ๊ธฐ๋ถ„ ์ข‹๊ฒŒ ํ˜ธํˆฌ๋ฅผ ์ด์–ด๊ฐ€๊ณ  ์žˆ๋Š” ์ขŒ์™„ ์œ ํฌ๊ด€(33ยท๋‘์‚ฐ ๋ฒ ์–ด์Šค)์—๊ฒŒ ๊ณ ๋น„๊ฐ€ ์ฐพ์•„์™”๋‹ค. ๋ฐ”๋กœ ์˜ฌ ์‹œ์ฆŒ ์ฒœ์ ์œผ๋กœ ๋ถ€์ƒํ•œ LGํŠธ์œˆ์Šค๋ฅผ ๋งŒ๋‚˜๊ฒŒ ๋œ ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ์œ ํฌ๊ด€์€ 15์ผ ์„œ์šธ ์ž ์‹ค๊ตฌ์žฅ์—์„œ ์—ด๋ฆฌ๋Š” LG์™€์˜ 2019 KBO๋ฆฌ๊ทธ ํ™ˆ๊ฒฝ๊ธฐ์— ์„ ๋ฐœ๋กœ ๋“ฑํŒํ•œ๋‹ค. ์˜ฌ ์‹œ์ฆŒ 21๊ฒฝ๊ธฐ์— ๋‚˜์™€ 125โ…”์ด๋‹ ๋™์•ˆ 7์Šน 7ํŒจ ํ‰๊ท ์ž์ฑ…์  3.08์˜ ์„ฑ์ ์„ ๊ฑฐ๋‘๊ณ  ์žˆ๋Š” ์œ ํฌ๊ด€์€ ๋ฐ˜๋“ฑ์˜ ํ•œํ•ด๋ฅผ ๋ณด๋‚ด๊ณ  ์žˆ๋‹ค. ์ง€๋‚œ ์‹œ์ฆŒ์— 10์Šน์€ ๋‹ฌ์„ฑํ–ˆ์ง€๋งŒ, ํ‰๊ท ์ž์ฑ…์  6.70์— ๊ทธ์น˜๋ฉฐ ํ’€ํƒ€์ž„ ์ฒซ ํ•ด์˜€๋˜ 2013์‹œ์ฆŒ ์ดํ›„ ์ตœ์•…์˜ ์‹œ์ฆŒ์„ ๋ณด๋ƒˆ๊ธฐ ๋•Œ๋ฌธ์ด๋‹ค. 8์›” 2๊ฒฝ๊ธฐ ํ‰๊ท ์ž์ฑ…์  1.32๋ฅผ ๊ธฐ๋กํ•˜๊ณ  ์žˆ๋Š” ์œ ํฌ๊ด€์€ ์ฒœ์  LG๋ฅผ ๋งŒ๋‚ฌ๋‹ค. ์ฒœ์  ๊ด€๊ณ„๋ฅผ ์ฒญ์‚ฐํ•˜๋Š” ๋™์‹œ์— ํŒ€์˜ 2์œ„ ์žฌํƒˆํ™˜๋„ ๋…ธ๋ฆฐ๋‹ค. ์‚ฌ์ง„=์˜ฅ์˜ํ™” ๊ธฐ์ž ๋‹ค๋งŒ, ์œ ํฌ๊ด€์€ ์ตœ๊ทผ LG๋ฅผ ๋งŒ๋‚˜์„œ ์–ด๋ ค์›€์„ ๊ฒช์–ด์™”๋‹ค. ์˜ฌ ์‹œ์ฆŒ LG์ „์€ 3๊ฒฝ๊ธฐ 16โ…”์ด๋‹ ํ‰๊ท ์ž์ฑ…์  5.94 1์Šน 2ํŒจ. 3๊ฒฝ๊ธฐ ๋ชจ๋‘ 4์‹ค์ ํ–ˆ๋‹ค. ์œ ํฌ๊ด€์ด ์˜ฌ ์‹œ์ฆŒ 2๋ฒˆ ์ด์ƒ ์ƒ๋Œ€ํ•œ ํŒ€ ์ค‘ ๊ฐ€์žฅ ๋†’์€ ํ‰๊ท ์ž์ฑ…์ ์„ ๊ธฐ๋ก ์ค‘์ด๋‹ค. ์ด๋Š” ์‹œ์ฆŒ ํ‰๊ท ์ž์ฑ…์  3.08์ด๋‚˜ ์ž ์‹ค๊ตฌ์žฅ ํ‰๊ท ์ž์ฑ…์  2.84๋ณด๋‹ค๋„ ๋†’๋‹ค. ์ตœ๊ทผ 3์‹œ์ฆŒ์œผ๋กœ ๋ฒ”์œ„๋ฅผ ๋„“ํ˜€๋ด๋„ LG์ „์— ๊ทธ๋‹ค์ง€ ๋งŒ์กฑํ• ๋งŒํ•œ ๊ฒฐ๊ณผ๋ฅผ ์–ป์ง€๋Š” ๋ชปํ–ˆ๋‹ค. ์˜คํžˆ๋ ค LG ๋ฐœ๋ชฉ์ด ์žกํ˜”๋‹ค๋Š” ๊ฒŒ ๋งž์„ ๊ฒƒ ๊ฐ™๋‹ค. 2017์‹œ์ฆŒ 3๊ฒฝ๊ธฐ 1ํŒจ ํ‰๊ท ์ž์ฑ…์  6.23, 2018์‹œ์ฆŒ LG์ „ 4๊ฒฝ๊ธฐ 1์Šน 1ํŒจ ํ‰๊ท ์ž์ฑ…์  4.98๋กœ ๋ถ€์ง„ํ–ˆ๋‹ค. ํŠนํžˆ 2018์‹œ์ฆŒ 5์›”4์ผ ์ž ์‹ค LG์ „์—์„œ๋Š” 1โ…”์ด๋‹ ๋™์•ˆ 6์‹ค์ ์ด๋‚˜ ํ–ˆ๋˜ ์•ˆ ์ข‹์€ ๊ธฐ์–ต๋„ ์žˆ๋‹ค. 2016์‹œ์ฆŒ 3๊ฒฝ๊ธฐ 3์Šน ํ‰๊ท ์ž์ฑ…์  0.90์œผ๋กœ 'LG์ „ ๊ทน๊ฐ•'์ด์—ˆ๋˜ ์ดํ›„ 3์‹œ์ฆŒ์งธ LGํƒ€์„ ์— ๊ณ ์ƒํ•˜๊ณ  ์žˆ๋‹ค. ๋‘์‚ฐ์€ 14์ผ ํ˜„์žฌ 111๊ฒฝ๊ธฐ์—์„œ 65์Šน 46ํŒจ ์Šน๋ฅ  0.586์˜ ์„ฑ์ ์„ ๊ฑฐ๋’€๋‹ค. ์„ ๋‘ SK์™€์ด๋ฒˆ์Šค์™€๋Š” 8๊ฒฝ๊ธฐ ์ฐจ๋กœ ๋ฒŒ์–ด์ง„ ์ƒํƒœ์ง€๋งŒ, ํ‚ค์›€ ํžˆ์–ด๋กœ์ฆˆ์™€์˜ 2์œ„ ์‹ธ์›€์€ ์—ฌ์ „ํžˆ ์น˜์—ดํ•˜๋‹ค. ๋‘์‚ฐ์€ ์ „๋‚  ๊ด‘์ฃผ์—์„œ KIAํƒ€์ด๊ฑฐ์ฆˆ์— 1-4๋กœ ์žกํ˜€ ์ž ์‹ค์—์„œ LG๋ฅผ 14-0์œผ๋กœ ์ด๊ธด ํ‚ค์›€์— ๋‹ค์‹œ 2์œ„ ์ž๋ฆฌ๋ฅผ ๋‚ด์คฌ๋‹ค. ์˜ฌ ์‹œ์ฆŒ ์„ ๋ฐœ๋กœํ…Œ์ด์…˜์„ ๊ฑฐ๋ฅด์ง€ ์•Š๊ณ  ์†Œํ™”ํ•˜๋Š” ์œ ํฌ๊ด€์˜ ์ฑ…์ž„๊ฐ์€ ๋” ๋ง‰์ค‘ํ•ด์กŒ๋‹ค. ์œ ํฌ๊ด€์€ 8์›” 2๊ฒฝ๊ธฐ์—์„œ ํ‰๊ท ์ž์ฑ…์  1.32๋ฅผ ๊ธฐ๋กํ•˜๋ฉฐ 2๋‹ฌ ๋งŒ์— 2์ ๋Œ€ ํ‰๊ท ์ž์ฑ…์  ์žฌ์ง„์ž…์„ ๋ˆˆ์•ž์— ๋‘๊ณ  ์žˆ๋‹ค. ์œ ํฌ๊ด€์€ LG์ „ ์—ด์„ธ๋ฅผ ์ฒญ์‚ฐํ•˜๋ฉฐ ๋‘์‚ฐ์˜ 2์œ„ ์žฌํƒˆํ™˜์„ ๋…ธ๋ฆฌ๋Š” ์‹œ๋‚˜๋ฆฌ์˜ค๊ฐ€ ์ด์ƒ์ ์ธ ๊ทธ๋ฆผ์ด๋‹ค. ๊ณผ์—ฐ ์œ ํฌ๊ด€์ด LG์ „์—์„œ ์—ด์„ธ๋ฅผ ๋งŒํšŒํ•  ์ˆ˜ ์žˆ์„์ง€ ๊ด€์‹ฌ์ด ์ ๋ฆฐ๋‹ค.
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๋˜ ํ•˜๋‚˜ ์ค‘์š”ํ•œ ๊ฒƒ์€ ํ˜„์žฅ๋ฐ€์ฐฉํ˜• ๊ต์›์–‘์„ฑ์ด๋‹ค. ์—ญ๋Ÿ‰ ์ค‘์‹ฌ ๊ต์œก๊ณผ์ •์„ ์šด์˜ํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•ด์„œ๋Š” ๋ฒ•ํ•™์ „๋ฌธ๋Œ€ํ•™์›์— ๋ฒ•๊ด€๊ณผ ๊ฒ€์ฐฐ์„ ํŒŒ๊ฒฌํ•˜๋“ฏ์ด ๋ฐ•์‚ฌํ•™์œ„๋ฅผ ๊ฐ€์ง„ ํ˜„์žฅ ๊ต์›์„ ๊ต์› ์–‘์„ฑ๊ธฐ๊ด€(์šฐ์„  ๊ต์œก๋Œ€ํ•™๊ต ์‹œ๋ฒ” ์ ์šฉ)์— ํŒŒ๊ฒฌํ•˜์—ฌ ๊ต์œก์„ ๋‹ด๋‹นํ•˜๊ฒŒ ํ•ด์•ผ ํ•œ๋‹ค. ๊ทธ๋ฆฌ๊ณ  ์‹ค์Šตํ•™๊ต ํ˜น์€ ํ˜‘๋ ฅํ•™๊ต๋ฅผ ํฌ๊ฒŒ ๋Š˜๋ ค ์–‘์„ฑ ๊ต์œก๊ธฐ๊ฐ„ ๋‚ด๋‚ด ์‹ค์Šตํ•™๊ต์™€ ๋Œ€ํ•™์„ ์˜ค๊ฐ€๋ฉฐ ๋™์‹œ์— ํ•™์Šตํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๊ฒŒ ํ•ด์•ผ ํ•œ๋‹ค. ๋˜ํ•œ ์‹ค์Šต ํ•™๊ต ๊ต์‚ฌ๋“ค์ด ๋ฏธ๋ž˜ ๊ต์‚ฌ๋“ค์˜ ๋ฉ˜ํ† ๊ฐ€ ๋˜๊ฒŒ ํ•ด์•ผ ํ•œ๋‹ค. ์ด๋ ‡๊ฒŒ ํ•˜์—ฌ ๋ฏธ๋ž˜๊ต์‚ฌ๊ฐ€ ์ง€๋„๊ต์ˆ˜์™€ ๋ฉ˜ํ† ๊ต์‚ฌ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ๋™์‹œ์— ์ง€๋„๋ฅผ ๋ฐ›๊ฒŒ ๋  ๋•Œ ๋ฏธ๋ž˜๊ต์œก์— ํ•„์š”ํ•œ ์—ญ๋Ÿ‰๊ณผ ํ˜„์žฅ์—์„œ์˜ ์ƒ์กด์— ํ•„์š”ํ•œ ์—ญ๋Ÿ‰์„ ๋‘๋ฃจ ๊ฐ–์ถ”๊ฒŒ ๋  ๊ฒƒ์ด๋‹ค.
์ฃผ์–ด์ง„ ์ œ๋ชฉ๊ณผ ์š”์•ฝ๋ฌธ์— ๋Œ€ํ•œ ์ •๋ณด๋ฅผ ํ† ๋Œ€๋กœ, ์š”์•ฝ๋˜๊ธฐ ์ „ ๋ฌธ์žฅ์„ ์œ ์ถ”ํ•ด์„œ ์ƒ์„ฑํ•ด์ฃผ์„ธ์š”. ์ œ๋ชฉ: ํ–‰๋ณตํ•œ ๊ต์œก ์š”์•ฝ๋ฌธ: ํ˜„์žฅ๋ฐ€์ฐฉํ˜• ๊ต์›์–‘์„ฑ์„ ์œ„ํ•ด ๋ฐ•์‚ฌํ•™์œ„๋ฅผ ๊ฐ€์ง„ ํ˜„์žฅ ๊ต์›์ด ๊ต์œก์„ ๋‹ด๋‹นํ•˜๊ฒŒ ํ•ด์•ผ ํ•˜๋ฉฐ ๊ทธ๋“ค์ด ๋ฏธ๋ž˜๊ต์‚ฌ์˜ ๋ฉ˜ํ† ๊ฐ€ ๋ผ์•ผํ•œ๋‹ค. ๋˜ํ•œ ์‹ค์Šตํ•™๊ต์™€ ๋Œ€ํ•™์„ ์˜ค๊ฐ€๋ฉฐ ํ•™์Šตํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๊ฒŒ ํ•ด์•ผํ•œ๋‹ค.
์š”์•ฝ์ „_๋ฌธ์žฅ์˜ˆ์ธก
๋Œ€ํ•œ๋ฏผ๊ตญ์˜ ๊ด€์ ์—์„œ ๋ถํ•œ์ด๋ผ๋Š” ๊ตญ๊ฐ€๋Š” ์กด์žฌํ•˜์ง€ ์•Š์Šต๋‹ˆ๋‹ค. ๊ทธ๋Ÿฌ๋‚˜ ๊ตญ์ œ์‚ฌํšŒ์—์„œ, ๊ฐœ๋ณ„ ๊ตญ๊ฐ€์˜ โ€˜๊ตญ๊ฐ€์Šน์ธโ€™(recognition of state) ์—ฌ๋ถ€๋Š” ์ฐจ์น˜ํ•˜๊ณ , ๋ถํ•œ์ด ๊ตญ์ œ๋ฒ•์ƒ ๊ตญ๊ฐ€๊ฐ€ ์•„๋‹ˆ๋ผ๊ณ  ๋งํ•˜๊ธฐ๋Š” ์–ด๋ ต์Šต๋‹ˆ๋‹ค. ๋ถํ•œ์€ ํ‰ํ™”์  ํ†ต์ผ์„ ์œ„ํ•œ ๋Œ€ํ™”์™€ ํ˜‘๋ ฅ์˜ ๋™๋ฐ˜์ž์ด๊ธฐ๋„ ํ•˜์ง€๋งŒ, ๋‹ค๋ฅธ ํ•œํŽธ ๋ฐ˜๊ตญ๊ฐ€๋‹จ์ฒด๋กœ์„œ์˜ ์„ฑ๊ฒฉ๋„ ์•„์šธ๋Ÿฌ ๊ฐ€์ง€๊ณ  ์žˆ์Šต๋‹ˆ๋‹ค. ๋ถํ•œ ์ฃผ๋ฏผ์˜ ์ธ๊ถŒ ์—ญ์‹œ ๋Œ€ํ•œ๋ฏผ๊ตญ, ์•„์‹œ์•„๋ฅผ ๋„˜์–ด ๊ตญ์ œ์‚ฌํšŒ ์ „์ฒด์˜ ๋ฌธ์ œ๊ฐ€ ๋˜์—ˆ์Šต๋‹ˆ๋‹ค. ๊ทผํ˜„๋Œ€์‚ฌ๋ถ€ํ„ฐ ๋Œ€ํ•œ๋ฏผ๊ตญ๊ณผ ๊ตญ์ œ๋ฒ•์€ ๋–ผ์–ด๋†“์„ ์ˆ˜ ์—†๋Š” ๊ด€๊ณ„์˜€์Šต๋‹ˆ๋‹ค. ์šฐ๋ฆฌ์˜ ๊ณผ๊ฑฐ์™€ ํ˜„์žฌ์— ๋น„์ถ”์–ด ๋Œ€ํ•œ๋ฏผ๊ตญ ๊ตฌ์„ฑ์› ๋ชจ๋‘๊ฐ€ ๊ตญ์ œ๋ฒ•์— ์ต์ˆ™ํ•ด์•ผ ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ๊ตญ์ œ๋ฒ•์„ ๋ชจ๋ฅด๊ณ ์„œ๋Š” ๋Œ€ํ•œ๋ฏผ๊ตญ์˜ ๊ณผ๊ฑฐ์™€ ํ˜„์‹ค์€ ๋ฌผ๋ก  ๋ฏธ๋ž˜๋ฅผ ๋งํ•  ์ˆ˜ ์—†์Šต๋‹ˆ๋‹ค.
์ฃผ์–ด์ง„ ์ œ๋ชฉ๊ณผ ์š”์•ฝ๋ฌธ์— ๋Œ€ํ•œ ์ •๋ณด๋ฅผ ํ† ๋Œ€๋กœ, ์š”์•ฝ๋˜๊ธฐ ์ „ ๋ฌธ์žฅ์„ ์œ ์ถ”ํ•ด์„œ ์ƒ์„ฑํ•ด์ฃผ์„ธ์š”. ์ œ๋ชฉ: ๋ฒ•์›์˜ ๊ตญ์ œ์ธ๊ถŒ๊ธฐ์ค€ ์ ์šฉ ์‹ฌํฌ์ง€์—„ ์š”์•ฝ๋ฌธ: ๋Œ€ํ•œ๋ฏผ๊ตญ์˜ ๊ด€์ ์—์„œ ๋ถํ•œ์ด๋ผ๋Š” ๊ตญ๊ฐ€๋Š” ์—†์ง€๋งŒ ๊ตญ์ œ๋ฒ• ์ƒ์œผ๋กœ๋Š” ์กด์žฌํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ๊ทผํ˜„๋Œ€์‚ฌ๋ถ€ํ„ฐ ๋Œ€ํ•œ๋ฏผ๊ตญ๊ณผ ๊ตญ์ œ๋ฒ•์€ ์—ฐ๊ด€์ด ์žˆ์–ด ์™”๊ณ , ๊ตญ์ œ๋ฒ• ์—†์ด๋Š” ๋Œ€ํ•œ๋ฏผ๊ตญ์˜ ๊ณผ๊ฑฐ, ํ˜„์‹ค, ๋ฏธ๋ž˜๋ฅผ ๋งํ•  ์ˆ˜ ์—†์Šต๋‹ˆ๋‹ค.
์š”์•ฝ์ „_๋ฌธ์žฅ์˜ˆ์ธก
์ œ๋ชฉ: ์ถฉ๋ถ๋„์˜ํšŒ โ€˜๋ฏผ์˜๋™ํ–‰ ์ฒดํ—˜์˜ ์žฅโ€™ ์—ด์–ด ์ถฉ๋ถ๋„์˜ํšŒ๊ฐ€ ๋ฏผ์˜ ๋™ํ–‰์˜ ์ผํ™˜์œผ๋กœ ์˜์‚ฌ์ง„ํ–‰์„ ์ฒดํ—˜ํ•ด ๋ณผ ์ˆ˜ ์žˆ๋Š” ํ”„๋กœ๊ทธ๋žจ์ธ '์˜์ • ์ฒดํ—˜ ํ”„๋กœ๊ทธ๋žจ'์ด ์ฒญ์ฃผ ์ƒ๋‹น๊ณ  ํ•™์ƒ๋“ค์„ ๋Œ€์ƒ์œผ๋กœ ๊ฐœ์ตœํ•˜๋ฉฐ ์ผ์„  ํ•™๊ต, ๋„๊ต์œก์ฒญ์— ์ ๊ทน ํ™๋ณดํ•ด ํ™•๋Œ€ ์ถ”์ง„ํ•  ๊ณ„ํš์ด๋ผ ๋ฐํ˜”๋‹ค.
์ฃผ์–ด์ง„ ๋ฌธ์žฅ์— ์ ์ ˆํ•œ ์ œ๋ชฉ์„ ์ƒ์„ฑํ•˜๊ณ , ๋‚ด์šฉ์„ ์š”์•ฝํ•ด์ฃผ์„ธ์š”. ๋ฌธ์žฅ: ์ง€์˜์ˆ˜ ์ฒญ์ฃผ ์ƒ๋‹น๊ณ  ๊ต์‹ค ๋ฐ– ๋ฏผ์ฃผ์ฃผ์˜ ์˜์ •์ฒดํ—˜ ์ถฉ๋ถ๋„์˜ํšŒ์˜ ์˜ฌํ•ด ์ฒซ '์˜์ •์ฒดํ—˜ ํ”„๋กœ๊ทธ๋žจ'์— ์ฒญ์ฃผ ์ƒ๋‹น๊ณ  ํ•™์ƒ๋“ค์ด ์ง€๋‚œ 29์ผ ์ฐธ์—ฌํ•œ ํ›„ ๋ณธํšŒ์˜์žฅ์—์„œ ๊ธฐ๋…์ดฌ์˜์„ ํ•˜๊ณ  ์žˆ๋‹ค (๋™์–‘์ผ๋ณด ์ง€์˜์ˆ˜ ๊ธฐ์ž) ์ถฉ๋ถ๋„์˜ํšŒ์—์„œ ์šด์˜ํ•˜๋Š” '์˜์ •์ฒดํ—˜ ํ”„๋กœ๊ทธ๋žจ'์— ์ง€๋‚œ 29์ผ ์ฒญ์ฃผ ์ƒ๋‹น๊ณ  ํ•™์ƒ 80์—ฌ๋ช…์ด ์˜ฌํ•ด ์ฒ˜์Œ์œผ๋กœ ์ฐธ์—ฌํ–ˆ๋‹ค. ๋„์˜ํšŒ๋Š” ๋ฏผ์ฃผ์ฃผ์˜ ํ˜„์žฅ์ฒดํ—˜๊ณผ ์—ญํ• ํ•™์Šต ๊ธฐํšŒ๋ฅผ ์ œ๊ณตํ•˜๊ณ  ์‹ค์ƒํ™œ๊ณผ ์—ฐ๊ด€๋œ ์ •์น˜์— ๋Œ€ํ•œ ํ•™์ƒ๋“ค์˜ ์ดํ•ด์™€ ๊ด€์‹ฌ์„ ๋†’์ด๊ธฐ ์œ„ํ•ด ์˜์ •์ฒดํ—˜ ํ”„๋กœ๊ทธ๋žจ์„ ์ถ”์ง„ํ•˜๊ณ  ์žˆ๋‹ค. ์ด๋‚  ์˜์ •์ฒดํ—˜์€ ์žฅ์„ ๋ฐฐ ์˜์žฅ์˜ ์ถ”์ฒœ์œผ๋กœ ์ฒญ์ฃผ ์ƒ๋‹น๊ณ  ํ•™์ƒ 80์—ฌ๋ช…๊ณผ ์ด์ˆ™์•  ๊ต์œก์œ„์›์žฅ, ๊น€์ง„ํ˜• ์‚ฌ๋ฌด์ฒ˜์žฅ ๋“ฑ์ด ํ•จ๊ป˜ํ–ˆ๋‹ค. ํ•™์ƒ๋“ค์€ ๋ณธํšŒ์˜์žฅ์—์„œ ์˜์ •ํ™๋ณด ์˜์ƒ์„ ์‹œ์ฒญํ•œ ํ›„ ๋„์˜ํšŒ์˜ ๊ธฐ๋Šฅยท์—ญํ• ๊ณผ ์˜์‚ฌ์ง„ํ–‰, ์กฐ๋ก€์•ˆ ์‹ฌ์‚ฌ๋ณด๊ณ , 5๋ถ„ ์ž์œ ๋ฐœ์–ธ ๋“ฑ ์‹ค์ œ ๋„์˜์›๋“ค์ด ํ•˜๋Š” ๊ณผ์ •์„ ์ฒดํ—˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋„์˜ํšŒ ๊ด€๊ณ„์ž๋Š” "์ด๋ฒˆ ์ฒดํ—˜ํ™œ๋™์„ ํ†ตํ•ด ๋„์˜์›์ด ์–ด๋–ค ์ผ์„ ํ•˜๊ณ  ๋ณธํšŒ์˜ ๋“ฑ์ด ์–ด๋–ป๊ฒŒ ์ง„ํ–‰๋˜๋Š”์ง€ ์ดํ•ดํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๊ธธ ๋ฐ”๋ž€๋‹ค"๋ฉฐ, "์šฐ๋ฆฌ์‚ฌํšŒ์˜ ๋ณ€ํ™”์™€ ํ˜์‹ ์„ ์œ„ํ•ด ์ •์น˜์— ๊ด€์‹ฌ์„ ๊ฐ–๋Š” ํ•™์ƒ๋“ค์ด ๋งŽ์•„์ง€๊ธธ ๊ธฐ๋Œ€ํ•œ๋‹ค"๊ณ  ๋งํ–ˆ๋‹ค. ํ–‰์‚ฌ์— ์ฐธ์—ฌํ•œ ํ•œ ํ•™์ƒ์€ "TV๋‰ด์Šค์—์„œ๋งŒ ๋ณด๋˜ ๋„์˜ํšŒ๋ฅผ ์ง์ ‘ ๋ฐฉ๋ฌธยท์ฒดํ—˜ํ•จ์œผ๋กœ์จ ์˜ํšŒ์™€ ์˜์›๋“ค์ด ํ•˜๋Š” ์—ญํ• ์„ ์ƒ์ƒํžˆ ๋Š๋‚„ ์ˆ˜ ์žˆ์—ˆ๋‹ค"๋ฉฐ "๋„์˜ํšŒ๊ฐ€ ๋„๋ฏผ๋“ค์„ ์œ„ํ•ด ๋” ์—ด์‹ฌํžˆ ์ผํ•ด ์ฃผ๋ฉด ์ข‹๊ฒ ๋‹ค"๊ณ  ์†Œ๊ฐ์„ ์ „ํ–ˆ๋‹ค. ๋„์˜ํšŒ๋Š” ์ง€๋‚œํ•ด 13๊ฐœ ํ•™๊ต 388๋ช…์„ ๋Œ€์ƒ์œผ๋กœ ์˜์ •์ฒดํ—˜ ํ”„๋กœ๊ทธ๋žจ์„ ์‹ค์‹œํ–ˆ์œผ๋ฉฐ, ๋ฏผ์˜๋™ํ–‰์˜ ์ผํ™˜์ธ ์ฒญ์†Œ๋…„ ์˜ํšŒ๊ต์‹ค, ์ฐพ์•„๊ฐ€๋Š” ์˜ํšŒ๊ต์‹ค๊ณผ ํ•จ๊ป˜ ์˜์ •์ฒดํ—˜ ํ™œ๋™์„ ๋„๊ต์œก์ฒญ๊ณผ ์ผ์„ ํ•™๊ต์— ์ ๊ทน ํ™๋ณดํ•ด ํ™•๋Œ€ ์ถ”์ง„ํ•  ๊ณ„ํš์ด๋‹ค. ์ง€์˜์ˆ˜ ๊ธฐ์ž
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์ œ๋ชฉ: ํ˜์‹ ๋„์‹œ, ์ง€์—ญ๊ฒฝ์ œํ™œ์„ฑํ™” ๊ทผ๋ณธ ํ•ด๊ฒฐ์ฑ… ๋Œ€์ „์‹œ์˜ ์ง€์—ญ์ธ์žฌ ์˜๋ฌด ์ฑ„์šฉ์ด ์‹คํ˜„๋์œผ๋‚˜, ํ˜์‹ ๊ฑฐ์ ํ™”๋ฅผ ํ†ตํ•œ ์ผ์ž๋ฆฌ ์ƒ์‚ฐ๊ณผ ์ง€์—ญ๊ฒฝ์ œ ํ™œ์„ฑํ™”๋ฅผ ํ†ตํ•œ ์ง€์—ญ ๊ฒฝ์Ÿ๋ ฅ ๊ฐ•ํ™”๋ฅผ ์œ„ํ•ด์„œ๋Š” ๋ฌด์—‡๋ณด๋‹ค ํ˜์‹ ๋„์‹œ ์ง€์ •์ด ์‹œ๊ธ‰ํ•˜๋‹ค๋Š” ์ฃผ์žฅ์ด ๋‚˜์˜ค๊ณ  ์žˆ๋‹ค.
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๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์€ GPR-119์˜ ์กฐ์ ˆ์ œ๋กœ์„œ์˜ ํ™”ํ•™์‹ (A) ๋ฐ (B)์˜ ์‹ ๊ทœํ•œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ, ์ด์˜ ์ œ์กฐ ๋ฐฉ๋ฒ•, ์ด๋ฅผ ํฌํ•จํ•˜๋Š” ์•ฝ์ œํ•™์  ์กฐ์„ฑ๋ฌผ ๋ฐ ์ด๋ฅผ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ GPR-119 ๋งค๊ฐœ๋œ ์งˆํ™˜ ๋˜๋Š” ์žฅ์• ๋ฅผ ์น˜๋ฃŒ, ์˜ˆ๋ฐฉ ๋ฐ/๋˜๋Š” ๊ฐœ์„ ํ•˜๋Š” ๋ฐฉ๋ฒ•์— ๊ด€ํ•œ ๊ฒƒ์ด๋‹ค.
์ฃผ์–ด์ง„ ๋ฌธ์žฅ์„ ์ฝ๊ณ  ๊ฐ„๋žตํ•˜๊ฒŒ ์š”์•ฝํ•ด์ฃผ์„ธ์š”. ๋ฌธ์žฅ: [ ๋ฐœ๋ช…์˜ ๋ช…์นญ ] GPR-119์˜ ์กฐ์ ˆ์ œ๋กœ์„œ์˜ ์‹ ๊ทœํ•œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ NOVEL COMPOUNDS AS MODULATORS OF GPR-119 [ ๊ธฐ์ˆ ๋ถ„์•ผ ] ๋ณธ ์ถœ์›์€ ์ธ๋„ ํŠนํ—ˆ ๊ฐ€์ถœ์› 2011๋…„ 6์›” 9์ผ์ž 1958/CHE/2011, 2011๋…„ 7์›” 11์ผ์ž 2352/CHE/2011, 2011๋…„ 10์›” 7์ผ์ž 3462/CHE/2011, 2011๋…„ 10์›” 7์ผ์ž 3463/CHE/2011, 2012๋…„ 1์›” 9์ผ์ž 82/CHE/2012, ๊ทธ๋ฆฌ๊ณ  ๋ฏธ๊ตญ ๊ฐ€์ถœ์› 2011๋…„ 10์›” 4์ผ์ž 61/543152 ๋ฐ 2011๋…„ 10์›” 4์ผ์ž 61/543157๋ฅผ ์šฐ์„ ๊ถŒ์œผ๋กœ ์ฃผ์žฅํ•˜๊ณ , ์ด๋“ค ๊ฐ๊ฐ์€ ์ด์— ์˜ํ•˜์—ฌ ์ฐธ์กฐ๋กœ ํฌํ•จ๋œ๋‹ค. ๋ฐœ๋ช…์˜ ๋ถ„์•ผ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์€ GPR-119์˜ ์กฐ์ ˆ์ œ๋กœ์„œ์˜ ํ™”ํ•™์‹ (A) ๋ฐ (B)์˜ ์‹ ๊ทœํ•œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ, ์ด์˜ ์ œ์กฐ ๋ฐฉ๋ฒ•, ์ด๋ฅผ ํฌํ•จํ•˜๋Š” ์•ฝ์ œํ•™์  ์กฐ์„ฑ๋ฌผ ๋ฐ ์ด๋ฅผ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ GPR-119 ๋งค๊ฐœ๋œ ์งˆํ™˜ ๋˜๋Š” ์žฅ์• ๋ฅผ ์น˜๋ฃŒ, ์˜ˆ๋ฐฉ ๋ฐ/๋˜๋Š” ๊ฐœ์„ ํ•˜๋Š” ๋ฐฉ๋ฒ•์— ๊ด€ํ•œ ๊ฒƒ์ด๋‹ค. [ ๋ฐฐ๊ฒฝ๊ธฐ์ˆ  ] ๋ฐœ๋ช…์˜ ๋ฐฐ๊ฒฝ ์ผ๋ฐ˜์ ์œผ๋กœ ๋Œ€์‚ฌ ์žฅ์• , ํŠนํžˆ ๋น„๋งŒ ๋ฐ ๋‹น๋‡จ๋ณ‘์€ ์„ ์ง„๊ตญ์—์„œ ๊ฐ€์žฅ ํ”ํ•œ ์ธ๊ฐ„ ๊ฑด๊ฐ• ๋ฌธ์ œ์ด๋‹ค. ์„ ์ง„๊ตญ์—์„œ ์ธ๊ตฌ์˜ ์•ฝ ์‚ผ๋ถ„์˜ ์ผ์ด ์ตœ์†Œ 20% ๊ณผ์ฒด์ค‘์ธ ๊ฒƒ์œผ๋กœ ์ถ”์ •๋œ๋‹ค. ๋ฏธ๊ตญ์—์„œ, ๋น„๋งŒ ์ธ๊ตฌ์˜ ํผ์„ผํ‹ฐ์ง€๋Š” 1970๋…„๋Œ€ ๋ง์— 25%๋กœ๋ถ€ํ„ฐ 1990๋…„๋Œ€ ๋ง์— 33%๋กœ ์ฆ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ๋น„๋งŒ์€ NIDDM(์ธ์Š๋ฆฐ ๋น„์˜์กด์„ฑ ์ง„์„ฑ ๋‹น๋‡จ๋ณ‘)์— ๋Œ€ํ•˜์—ฌ ๊ฐ€์žฅ ์ค‘์š”ํ•œ ์œ„ํ—˜ ์ธ์ž ์ค‘ ํ•˜๋‚˜์ด๋ฉฐ, ์ด๋Š” ์—ด๋Ÿ‰ ์„ญ์ทจ์™€ ์—๋„ˆ์ง€ ์†Œ๋ชจ ์‚ฌ์ด์˜ ๋ถˆ๊ท ํ˜•์˜ ๊ฒฐ๊ณผ์ด๊ณ , ์‹คํ—˜ ๋™๋ฌผ ๋ฐ ์ธ๊ฐ„์—์„œ ์ธ์Š๋ฆฐ ์ €ํ•ญ์„ฑ ๋ฐ ๋‹น๋‡จ๋ณ‘๊ณผ ์ƒ๊ด€๊ด€๊ณ„๊ฐ€ ๋†’๋‹ค. ๋น„๋งŒ์€ ๊ณผ์ž‰์˜ ์ฒด์ง€๋ฐฉ์ด ๊ฑด๊ฐ•์— ๋ถ€์ •์ ์ธ ์˜ํ–ฅ์„ ๋ฏธ์น  ์ •๋„๊นŒ์ง€ ์ถ•์ ๋œ ์˜ํ•™์  ์ƒํƒœ์ด๋ฉฐ ๊ธฐ๋Œ€ ์ˆ˜๋ช… ๊ฐ์†Œ ๋ฐ/๋˜๋Š” ๊ฑด๊ฐ• ๋ฌธ์ œ ์ฆ๊ฐ€๋ฅผ ์œ ๋ฐœํ•œ๋‹ค. ์ฒด์งˆ๋Ÿ‰์ง€์ˆ˜(body mass index, BMI)๋Š” ์ฒด์ค‘๊ณผ ์‹ ์žฅ์„ ๋น„๊ตํ•œ ์ธก์ •์น˜์ด๋ฉฐ, ์‚ฌ๋žŒ์˜ BMI๊ฐ€ 25 ๋‚ด์ง€ 30 kg/ใŽก์ผ ๊ฒฝ์šฐ ๊ณผ์ฒด์ค‘(๋น„๋งŒ ์ „๋‹จ๊ณ„(pre-obese))์œผ๋กœ, 30 kg/ใŽก ์ดˆ๊ณผ์ผ ๊ฒฝ์šฐ ๋น„๋งŒ์œผ๋กœ ์ •์˜ํ•œ๋‹ค. (Haslam DW, James WP (2005), "Obestity", Lancet 366 (9492): 1197-209; ์„ธ๊ณ„ ๋ณด๊ฑด ๊ธฐ๊ตฌ - Obestity pg 6 0026# 9, 2000 ์ฐธ์กฐ). ๋น„๋งŒ์€ ๋‹ค์–‘ํ•œ ์งˆํ™˜, ํŠนํžˆ ์‹ฌ์žฅ ์งˆํ™˜, 2ํ˜• ๋‹น๋‡จ๋ณ‘, ์ˆ˜๋ฉด ์ค‘ ํ˜ธํก ๊ณค๋ž€, ํŠน์ • ์œ ํ˜•์˜ ์•”, ๋ฐ ๊ณจ๊ด€์ ˆ์—ผ์˜ ๊ฐ€๋Šฅ์„ฑ์„ ์ฆ๊ฐ€์‹œํ‚จ๋‹ค. ๋น„๋งŒ์€ ๋น„๋ก ์ผ๋ถ€ ๊ฒฝ์šฐ์—์„œ ์ฃผ๋กœ ์œ ์ „์ž, ๋‚ด๋ถ„๋น„ ์žฅ์• , ํˆฌ์•ฝ ๋˜๋Š” ์ •์‹ ์งˆํ™˜์— ์˜ํ•˜์—ฌ ์•ผ๊ธฐ๋˜๊ธฐ๋Š” ํ•˜์ง€๋งŒ, ๊ณผ๋„ํ•œ ์Œ์‹ ์—๋„ˆ์ง€ ์„ญ์ทจ, ์‹ ์ฒด์  ํ™œ๋™ ๋ถ€์กฑ, ๋ฐ ์œ ์ „์  ๊ฐ์ˆ˜์„ฑ์˜ ์กฐํ•ฉ์— ์˜ํ•˜์—ฌ ๊ฐ€์žฅ ํ”ํ•˜๊ฒŒ ์•ผ๊ธฐ๋œ๋‹ค. ์ผ๋ถ€ ๋น„๋งŒ ์ธ๊ตฌ๊ฐ€ ์ ๊ฒŒ ๋จน์ง€๋งŒ ๋‚ฎ์€ ๋Œ€์‚ฌ๋กœ ์ธํ•˜์—ฌ ์ฒด์ค‘์ด ์ฆ๊ฐ€ํ•œ๋‹ค๋Š” ๊ด€์ ์„ ์ง€์ง€ํ•˜๋Š” ์ฆ๊ฑฐ๋Š” ์ œํ•œ๋˜๋Š”๋ฐ; ํ‰๊ท ์ ์œผ๋กœ ๋น„๋งŒ์ธ ์‚ฌ๋žŒ์€ ์ฆ๊ฐ€๋œ ์ฒด์งˆ๋Ÿ‰์„ ์œ ์ง€ํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•˜์—ฌ ํ•„์š”ํ•œ ์—๋„ˆ์ง€๋กœ ์ธํ•˜์—ฌ ๋งˆ๋ฅธ ์ƒ๋Œ€์ž๋ณด๋‹ค ์—๋„ˆ์ง€ ์†Œ๋ชจ๊ฐ€ ๋” ํฌ๋‹ค. (http://en.wikipedia.org/wiki/Obesity) ์‹์ด์กฐ์ ˆ ๋ฐ ์‹ ์ฒด ์šด๋™์€ ๋น„๋งŒ ์น˜๋ฃŒ์˜ ์ค‘์‹ฌ์ด๋‹ค. ๋”์šฑ์ด, ์ง€๋ฐฉ ๋ฐ ๋‹น์ด ๋งŽ์€ ์Œ์‹๊ณผ ๊ฐ™์€ ์—๋„ˆ์ง€-๊ณผ๋ฐ€ ์Œ์‹์˜ ์†Œ๋น„๋ฅผ ์ค„์ด๊ณ , ์‹์ด ์„ฌ์œ ์˜ ์„ญ์ทจ๋ฅผ ๋Š˜๋ ค ์‹์ƒํ™œ ์งˆ์„ ๊ฐœ์„ ํ•˜๋Š” ๊ฒƒ์ด ์ค‘์š”ํ•˜๋‹ค. ์ด๋ฅผ ๋ณด์ถฉํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•˜์—ฌ, ๋˜๋Š” ์‹คํŒจํ•˜๋Š” ๊ฒฝ์šฐ์—, ์‹์š•์„ ๊ฐ์†Œ์‹œํ‚ค๊ฑฐ๋‚˜ ์ง€๋ฐฉ ํก์ˆ˜๋ฅผ ์–ต์ œํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•˜์—ฌ ํ•ญ๋น„๋งŒ ์•ฝ๋ฌผ์ด ๋ณต์šฉ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ์‹ฌ๊ฐํ•œ ๊ฒฝ์šฐ์—๋Š”, ์œ„ ๋ถ€ํ”ผ ๋ฐ/๋˜๋Š” ์žฅ ๊ธธ์ด๋ฅผ ์ค„์—ฌ ์ด๋ฅธ ํฌ๋งŒ ๋ฐ ์Œ์‹์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ์˜์–‘์†Œ๋ฅผ ํก์ˆ˜ํ•˜๋Š” ๋Šฅ๋ ฅ ๊ฐ์†Œ๋ฅผ ์œ ๋ฐœํ•˜๋„๋ก, ์ˆ˜์ˆ ์ด ์ˆ˜ํ–‰๋˜๊ฑฐ๋‚˜ ์œ„ํ’์„ ์ด ์‚ฝ์ž…๋œ๋‹ค. ๋น„๋งŒ์€ ์ „์„ธ๊ณ„์ ์œผ๋กœ ์ฃผ๋œ ์˜ˆ๋ฐฉ ๊ฐ€๋Šฅํ•œ ์‚ฌ๋ง ์›์ธ์ด๋ฉฐ, ์„ฑ์ธ ๋ฐ ์•„๋™์—์„œ ์œ ๋ณ‘๋ฅ ์ด ์ฆ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  ์žˆ๊ณ , ๋‹น๊ตญ์€ ์ด๋ฅผ 21์„ธ๊ธฐ์˜ ๊ฐ€์žฅ ์‹ฌ๊ฐํ•œ ๊ณต์ค‘ ๋ณด๊ฑด ๋ฌธ์ œ ์ค‘ ํ•˜๋‚˜๋กœ ๋ณธ๋‹ค (Barness LA et.al., "Obesity: genetic, molecular, and environmental aspects". Am. J. Med. Genet. A 143A (24): 3016-34, 2007 ์ฐธ์กฐ). ๋น„๋งŒ์€ ๋น„๋ก ์—ญ์‚ฌ์ƒ ๋‹ค๋ฅธ ์‹œ๊ธฐ์—๋Š” ๋ถ€์™€ ํ’์š”์˜ ์ƒ์ง•์œผ๋กœ ๋„๋ฆฌ ์ธ์‹๋˜๊ธฐ๋Š” ํ–ˆ์ง€๋งŒ ํ˜„๋Œ€ ์„ธ๊ณ„์˜ ๋Œ€๋ถ€๋ถ„์—์„œ (ํŠนํžˆ ์„œ๊ตฌ ์„ธ๊ณ„์—์„œ) ์˜ค๋ช…์„ ๊ฐ€์ง€๋ฉฐ, ์ €- ๋ฐ ์ค‘๊ฐ„ ์†Œ๋“์ธต์ด ๋น„๋งŒ์œผ๋กœ ๊ณ ํ†ต๋ฐ›๋Š”๋‹ค. ๋น„๋งŒ์€ ์‹ฌํ˜ˆ๊ด€ ์งˆํ™˜ ๋ฐœ์ƒ์˜ ์œ„ํ—˜์„ ๋˜ํ•œ ์ƒ๋‹นํžˆ ์ฆ๊ฐ€์‹œํ‚จ๋‹ค. ๊ด€๋ถ€์ „, ์ฃฝ์ข…์„ฑ ์งˆํ™˜, ๋ฐ ์‹ฌ๋ถ€์ „์ด ๋น„๋งŒ์— ์˜ํ•˜์—ฌ ์œ ๋ฐœ๋œ ์‹ฌํ˜ˆ๊ด€ ํ•ฉ๋ณ‘์ฆ์˜ ์„ ๋‘์— ์žˆ๋‹ค. ์ „์ฒด ์ธ๊ตฌ๊ฐ€ ์ด์ƒ์ ์ธ ์ฒด์ค‘์„ ๊ฐ€์งˆ ๊ฒฝ์šฐ, ๊ด€๋ถ€์ „์˜ ์œ„ํ—˜์ด 25% ๊ฐ์†Œํ•˜๊ณ  ์‹ฌ๋ถ€์ „ ๋ฐ ๋‡Œํ˜ˆ๊ด€ ์‚ฌ๊ณ ์˜ ์œ„ํ—˜์ด 35% ๊ฐ์†Œํ•  ๊ฒƒ์œผ๋กœ ์ถ”์ •๋œ๋‹ค. ๊ด€์ƒ๋™๋งฅ ์งˆํ™˜์˜ ๋ฐœ์ƒ์€ 30% ๊ณผ์ฒด์ค‘์ธ 50 ์„ธ ๋ฏธ๋งŒ์˜ ๋Œ€์ƒ์—์„œ ๋‘ ๋ฐฐ๊ฐ€ ๋œ๋‹ค. ๋‹น๋‡จ๋ณ‘์€ ์ „์„ธ๊ณ„์ ์œผ๋กœ ์กฐ๊ธฐ ์งˆ๋ณ‘ ๋ฐ ์‚ฌ๋ง์˜ ์ฃผ์š” ์›์ธ ์ค‘ ํ•˜๋‚˜์ด๋‹ค. ๊ฐœ๋ฐœ๋„์ƒ๊ตญ์€ ๋งŽ์€ ์ธ๊ตฌ, ํŠนํžˆ ์ƒ๊ธฐ ์งˆํ™˜์œผ๋กœ ๊ณ ํ†ต๋ฐ›๋Š” ์ €- ๋ฐ ์ค‘๊ฐ„ ์†Œ๋“์ธต์— ๊ด€์‹ฌ์„ ๊ฐ€์ง„๋‹ค. ์ด์œ ๋Š” ํ™˜์ž๊ฐ€ ์ด์šฉํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋Š” ์ถฉ๋ถ„ํ•œ ์ง„๋‹จ ๋ฐ ์น˜๋ฃŒ์˜ ๋ถ€์กฑ์ด๋‹ค. ์ด๋Š” 2007๋…„์— ๋Œ€ํ•œ ์ถ”์‚ฐ๋ณด๋‹ค 5.5% ์ฆ๊ฐ€๋ฅผ ๋‚˜ํƒ€๋‚ด๋Š” 2010๋…„์˜ ๋‹น๋‡จ๋ณ‘์— ๊ธฐ์ธํ•œ ์‚ฌ๋ง ์ˆ˜์— ๋ฐ˜์˜๋œ๋‹ค. 80%์˜ 2ํ˜• ๋‹น๋‡จ๋ณ‘์ด ์‹์ด ๋ณ€ํ™”, ์‹ ์ฒด ํ™œ๋™ ์ฆ๊ฐ€ ๋ฐ ์ƒํ™œ ํ™˜๊ฒฝ ๊ฐœ์„ ์— ์˜ํ•˜์—ฌ ์˜ˆ๋ฐฉ ๊ฐ€๋Šฅํ•˜๊ธฐ๋Š” ํ•˜๋‹ค. ๊ทธ๋Ÿฌ๋‚˜ ํšจ๊ณผ์ ์ธ ์˜ˆ๋ฐฉ ๋ฐ ๊ด€๋ฆฌ ํ”„๋กœ๊ทธ๋žจ ์—†์ด๋Š”, ๋‹น๋‡จ๋ณ‘์˜ ๋ฐœ์ƒ์ด ์„ธ๊ณ„์ ์œผ๋กœ ์ฆ๊ฐ€๋ฅผ ๊ณ„์†ํ•  ๊ฒƒ์œผ๋กœ ๋ณด์ธ๋‹ค. ํ˜„์žฌ, ์„ธ๊ณ„ ์„ฑ์ธ ์ธ๊ตฌ์˜ 6.4%์— ์ƒ์‘ํ•˜๋Š” 2์–ต 8์ฒœ 5๋ฐฑ๋งŒ ๋ช…์˜ ์‚ฌ๋žŒ์ด ๋‹น๋‡จ๋ณ‘์„ ๊ฐ€์ง€๋Š” ๊ฒƒ์œผ๋กœ ์ถ”์‚ฐ๋œ๋‹ค. ์ด๋Ÿฌํ•œ ์ธ๊ตฌ์ˆ˜๋Š” 2030๋…„๊นŒ์ง€ ์„ฑ์ธ ์ธ๊ตฌ์˜ 7.8%์— ์ƒ์‘ํ•˜๋Š” 4์–ต 3์ฒœ 8๋ฐฑ๋งŒ ๋ช…๊นŒ์ง€ ์ฆ๊ฐ€ํ•  ๊ฒƒ์œผ๋กœ ์˜ˆ์ƒ๋œ๋‹ค. ํ˜„์žฌ ๋‹น๋‡จ๋ณ‘์— ์˜ํ•˜์—ฌ ์˜ํ–ฅ ๋ฐ›๋Š” ๊ฐ€์žฅ ํฐ ์—ฐ๋ น ๊ทธ๋ฃน์€ 40-59 ์„ธ์ด๋‹ค. 2030๋…„๊นŒ์ง€ ์ด "๊ธฐ๋ก"์€ 1์–ต 9์ฒœ 6๋ฐฑ๋งŒ ์‚ฌ๋ก€๋ฅผ ๊ฐ€์ง€๋Š” 60-79์„ธ ๊ทธ๋ฃน์œผ๋กœ ์˜ฎ๊ฒจ๊ฐˆ ๊ฒƒ์œผ๋กœ ์˜ˆ์ƒ๋œ๋‹ค. ์ถ”์‚ฐ 5์ฒœ 8์‹ญ๋งŒ ๋ช…์˜ ๋‹น๋‡จ๋ณ‘์„ ๊ฐ€์ง€๋Š” ์ธ๊ฐ„์œผ๋กœ, ์ธ๋„๋Š” ์„ธ๊ณ„์—์„œ ๊ฐ€์žฅ ๋งŽ์€ ๋‹น๋‡จ๋ณ‘ ์ธ๊ตฌ๋ฅผ ๊ฐ€์ง€๊ณ , ์ค‘๊ตญ์ด 4์ฒœ 3๋ฐฑ 2์‹ญ๋งŒ์œผ๋กœ ๊ทธ ๋’ค๋ฅผ ์ž‡๋Š”๋‹ค. ๋‹ค๋ฃจ์–ด์ง€์ง€ ์•Š์„ ๊ฒฝ์šฐ, ๋‹น๋‡จ๋ณ‘ ๋ฐ ๋‹ค๋ฅธ NCD๋กœ ์ธํ•œ ์‚ฌ๋ง๋ฅ  ๋ฐ ์งˆ๋ณ‘ ๋ถ€๋‹ด์ด ๊ณ„์†ํ•˜์—ฌ ์ฆ๊ฐ€ํ•  ๊ฒƒ์ด๋‹ค. WHO๋Š” ์„ธ๊ณ„์ ์œผ๋กœ, ์ด๋Ÿฌํ•œ ๋ณด๊ฑด ๋ฌธ์ œ์— ์˜ํ•˜์—ฌ ์•ผ๊ธฐ๋œ ์‚ฌ๋ง์ด ๋‹ค์Œ ์‹ญ ๋…„์— ๊ฑธ์ณ 17% ์ฆ๊ฐ€ํ•˜๊ณ , ์ €- ๋ฐ ์ค‘๊ฐ„-์†Œ๋“ ๊ตญ๊ฐ€, ์ฃผ๋กœ ์•„ํ”„๋ฆฌ์นด (27%) ๋ฐ ๋™์ง€์ค‘ํ•ด (25%) ์ง€์—ญ์—์„œ ๊ฐ€์žฅ ํฌ๊ฒŒ ์ฆ๊ฐ€ํ•  ๊ฒƒ์œผ๋กœ ์‚ฐ์ถœํ•œ๋‹ค. (์ฐธ์กฐ : IDF, Diabetes Atlas, 4th edition) ๋‹น๋‡จ๋ณ‘์€ ์ด์ž๊ฐ€ ์ธ์Š๋ฆฐ์„ ์ถฉ๋ถ„ํ•˜๊ฒŒ ์ƒ์„ฑํ•˜์ง€ ๋ชปํ•˜๊ฑฐ๋‚˜, ์‹ ์ฒด๊ฐ€ ์ƒ์„ฑํ•œ ์ธ์Š๋ฆฐ์„ ํšจ๊ณผ์ ์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•  ์ˆ˜ ์—†์„ ๊ฒฝ์šฐ ๋ฐœ์ƒํ•˜๋Š” ๋งŒ์„ฑ ์งˆํ™˜์ด๋‹ค. ๊ณ ํ˜ˆ๋‹น์ฆ, ๋˜๋Š” ํ˜ˆ๋‹น ์ƒ์Šน์€ ์ œ์–ด๋˜์ง€ ์•Š์€ ๋‹น๋‡จ๋ณ‘์˜ ์ผ๋ฐ˜์ ์ธ ์˜ํ–ฅ์ด๊ณ  ์‹œ๊ฐ„์ด ์ง€๋‚จ์— ๋”ฐ๋ผ ์‹ ์ฒด์˜ ์—ฌ๋Ÿฌ ์‹œ์Šคํ…œ์— ์‹ฌ๊ฐํ•œ ์†์ƒ์„ ์œ ๋ฐœํ•œ๋‹ค. ์ด๋Š” ์ฝฉํŒฅ ์งˆํ™˜, ๋ˆˆ ์งˆํ™˜ ๋ฐ ์‹ ๊ฒฝ๊ณ„ ๋ฌธ์ œ ๋ฐœ์ƒ์— ๊ด€๋ จ๋œ๋‹ค. ๋‹น๋‡จ๋ณ‘์€ ๋งค๋…„ ์„ธ๊ณ„์ ์œผ๋กœ ์ „์ฒด ์‚ฌ๋ง์˜ ์•ฝ 5%๋ฅผ ์•ผ๊ธฐํ•˜๊ณ  ๋‹ค์Œ 10 ๋…„์— 50% ๋„˜๊ฒŒ (003e# 50%) ์ฆ๊ฐ€ํ•  ๊ฐ€๋Šฅ์„ฑ์ด ์žˆ๋‹ค. ๋”ฐ๋ผ์„œ ์ œ์•ฝ ์‚ฐ์—…์€ ํ•ญ๊ณ ํ˜ˆ๋‹น์ œ์— ๋Œ€ํ•œ ์—„๊ฒฉํ•œ ์ƒˆ๋กœ์šด ๊ธฐ์ค€์„ ์ถฉ์กฑ์‹œํ‚ค๋Š” ๋”์šฑ ์œ ๋งํ•œ ๋ถ„์ž ํ‘œ์ ์„ ๊ทœ์ •ํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•˜์—ฌ ํƒ์ƒ‰ ์ค‘์ด๋‹ค. ์ธ์Š๋ฆฐ ์˜์กด์„ฑ ์ง„์„ฑ ๋‹น๋‡จ๋ณ‘(IDDM)์œผ๋กœ๋„ ์•Œ๋ ค์ง„ 1ํ˜• ๋‹น๋‡จ๋ณ‘์€ ์ธ์Š๋ฆฐ์„ ์ƒ์‚ฐํ•˜๋Š” ์ด์ž์˜ ๋ฒ ํƒ€-์„ธํฌ์˜ ์ž๊ฐ€๋ฉด์—ญ ํŒŒ๊ดด์— ์˜ํ•˜์—ฌ ์•ผ๊ธฐ๋˜๋ฉฐ, ์™ธ์ธ์„ฑ ์ธ์Š๋ฆฐ์˜ ๊ทœ์น™์ ์ธ ํˆฌ์—ฌ๋ฅผ ํ•„์š”๋กœ ํ•œ๋‹ค. 1ํ˜• ๋‹น๋‡จ๋ณ‘์€ ๋ณดํ†ต ๊ฐ‘์ž‘์Šค๋Ÿฌ์šด ๋†’์€ ํ˜ˆ๋‹น์˜ ์ฆ์ƒ(๊ณ ํ˜ˆ๋‹น์ฆ)์„ ๋‚˜ํƒ€๋‚ด๋ฉฐ ์œ ๋…„๊ธฐ ๋˜๋Š” ์ฒญ๋…„๊ธฐ์— ์‹œ์ž‘๋œ๋‹ค. ์ธ์Š๋ฆฐ ๋น„์˜์กด์„ฑ ์ง„์„ฑ ๋‹น๋‡จ๋ณ‘(NIDDM)์œผ๋กœ๋„ ์•Œ๋ ค์ง„ 2ํ˜• ๋‹น๋‡จ๋ณ‘์€ ํ˜ˆ์ค‘-ํฌ๋„๋‹น ์ˆ˜์ค€์„ ์ ์ ˆํ•˜๊ฒŒ ์กฐ์ ˆํ•˜๋Š” ๊ฒƒ์— ๋ถˆ๋Šฅ์„ ๋‚˜ํƒ€๋‚ธ๋‹ค. NIDDM์€ ์ธ์Š๋ฆฐ ๋ถ„๋น„ ๊ฒฐํ• ๋˜๋Š” ์ธ์Š๋ฆฐ ์ €ํ•ญ์„ฑ์„ ํŠน์ง•์œผ๋กœ ํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. NIDDM์€ NIDDM์— ๊ธฐ์—ฌํ•˜๋Š” ๋‹ค๋ฅธ ํ™˜๊ฒฝ ์ธ์ž, ์˜ˆ์ปจ๋Œ€ ๋น„๋งŒ, ์ขŒ์‹ ์ƒํ™œ, ํก์—ฐ, ๋ฐ ํŠน์ • ์•ฝ๋ฌผ์— ๋Œ€ํ•œ ์œ ์ „์  ๊ฐ์ˆ˜์„ฑ๊ณผ ๊ฐ™์€ ๋‹ค์–‘ํ•œ ์ด์œ ์— ์˜ํ•˜์—ฌ ์•ผ๊ธฐ๋˜๋Š” ์œ ์ „์ ์œผ๋กœ ์ด์งˆ์ ์ธ(heterogeneous) ์งˆํ™˜์ด๋‹ค. NIDDM์€ ์ธ์Š๋ฆฐ ๋ถ„๋น„ ๋ฐ ๊ฐ์ˆ˜์„ฑ ๋‘ ๊ฐ€์ง€ ๋ชจ๋‘์˜ ๊ฒฐํ•จ์œผ๋กœ ์ธํ•œ ๋งŒ์„ฑ ์งˆํ™˜์ด๋‹ค. NIDDM ํ™˜์ž์—์„œ, ์ด์ž์˜ ฮฒ-์„ธํฌ ๊ธฐ๋Šฅ์˜ ์ ์ง„์ ์ธ ์†์‹ค์ด ์งˆํ™˜ ์ง„ํ–‰์˜ ํŠน์งˆ์ด๋ฉฐ, ์ด๋Š” ์ง€์†๋œ ๊ณ ํ˜ˆ๋‹น์ฆ ๋ฐ ๋ถˆ๋Ÿ‰ํ•œ ๊ฒฐ๊ณผ์™€ ์—ฐ๊ด€๋œ๋‹ค. ์ •์ƒํ˜ˆ๋‹น์„ ์ด‰์ง„ํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•œ ์ „๋žต์€, ์ด๋Ÿฌํ•œ ํšจ๊ณผ๋ฅผ ์กฐ์ •ํ•˜๋Š” ๊ฒƒ์œผ๋กœ ๋ฐํ˜€์ง„ G ๋‹จ๋ฐฑ์งˆ-๊ฒฐํ•ฉ ์ˆ˜์šฉ์ฒด(GPCR), ์˜ˆ์ปจ๋Œ€ ๊ธ€๋ฃจ์นด๊ณค-์œ ์‚ฌ ํŽฉํƒ€์ด๋“œ1(GLP-1) ์ˆ˜์šฉ์ฒด์˜ ํ‘œ์ ํ™”(targeting)๋ฅผ ํ†ตํ•˜์—ฌ ํฌ๋„๋‹น ์ž๊ทน ์ธ์Š๋ฆฐ ๋ถ„๋น„(GSIS)๋ฅผ ํ–ฅ์ƒ์‹œํ‚ค๋Š” ๋ฐ์— ์ดˆ์ ์„ ๋งž์ถ˜๋‹ค. NIDDM๋ฅผ ์œ„ํ•œ ์ž„์ƒ ์š”๋ฒ•์—์„œ, ๋ฉ”ํŠธํฌ๋ฅด๋ฏผ, ฮฑ-๊ธ€๋ฃจ์ฝ”์‹œ๋ฐ์ด์ฆˆ ์–ต์ œ์ œ, ํ‹ฐ์•„์กธ๋ฆฌ๋”˜(TZDs), ๋ฐ ์„คํฌ๋‹์šฐ๋ ˆ์•„(SU) ์œ ๋„์ฒด(SUs)๊ฐ€ ์ €ํ˜ˆ๋‹น์ œ๋กœ์„œ ๋„๋ฆฌ ์‚ฌ์šฉ๋˜๊ธฐ๋Š” ํ•˜์ง€๋งŒ; ์ด๋Ÿฌํ•œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์˜ ๋ถ€์ž‘์šฉ์— ์ €ํ˜ˆ๋‹น ์—ํ”ผ์†Œ๋“œ, ์ฒด์ค‘-์ฆ๊ฐ€, ์œ„์žฅ๊ด€ ๋ฌธ์ œ, ๋ฐ ์น˜๋ฃŒ ๋ฐ˜์‘์„ฑ ์†์‹ค์ด ํฌํ•จ๋œ๋‹ค. ๋‹น๋‡จ๋ณ‘ ์น˜๋ฃŒ๋ฅผ ์œ„ํ•œ ์ฃผ์š” ํ‘œ์ ์œผ๋กœ์„œ GLP-1 ์ˆ˜์šฉ์ฒด์™€ ํ•จ๊ป˜, GPR119 ์ž‘์šฉ์ œ๊ฐ€ ๋‹น๋‡จ๋ณ‘ ์น˜๋ฃŒ๋ฅผ ์œ„ํ•œ ์ฃผ์š” ํ‘œ์ ์œผ๋กœ์„œ ๋˜ํ•œ ์ธ์ง€๋จ์ด ์ตœ๊ทผ์— 239์ฐจ ๋ฏธ๊ตญ ํ™”ํ•™ํšŒ ํ•™์ˆ ๋Œ€ํšŒ์—์„œ(2010๋…„, ์ƒŒ ํ”„๋ž€์‹œ์Šค์ฝ”)์—์„œ ๋…ผ์˜๋˜์—ˆ๋‹ค. ๋˜ ๋‹ค๋ฅธ ๊ธ€๋ฃจ์นด๊ณค-์œ ์‚ฌ ํŽฉํƒ€์ด๋“œ 1 ์ˆ˜์šฉ์ฒด ์ž‘์šฉ์ œ๊ฐ€ 2ํ˜• ๋‹น๋‡จ๋ณ‘์—์„œ ์ฒด์ค‘ ๊ฐ์†Œ์— ์˜ํ•œ ํ˜„์กด ์š”๋ฒ•๋ณด๋‹ค ์œ ๋งํ•œ ์น˜๋ฃŒ์  ์œ ์ต์„ฑ์„ ๋‚˜ํƒ€๋ƒˆ์ง€๋งŒ, ์ด๋Š” ํ™˜์ž ์ˆœ์‘๋„๊ฐ€ ์—†๋Š” ์ฃผ์‚ฌ์ œ(์—‘์„ธ๋‚˜ํƒ€์ด๋“œ, ๋ฐ”์ด์—ํƒ€๋กœ ์‹œํŒ๋จ)์ด๋ฏ€๋กœ ์‚ฌ์šฉ์ด ์ œํ•œ๋œ๋‹ค. ๋ฆฌ๋ผ๊ธ€๋ฃจํƒ€์ด๋“œ(๋น…ํ† ์ž), ์•Œ๋น„๊ธ€๋ฃจํƒ€์ด๋“œ ๋ฐ ํƒ€์Šคํฌ๊ธ€๋ฃจํƒ€์ด๋“œ์™€ ๊ฐ™์€ ๋‹ค๋ฅธ ๊ธ€๋ฃจ์นด๊ณค-์œ ์‚ฌ ํŽฉํƒ€์ด๋“œ 1 ์ˆ˜์šฉ์ฒด ์ž‘์šฉ์ œ๊ฐ€ ๋˜ํ•œ ์ฃผ์‚ฌ์ œ์ด๋‹ค. GPR119 ์ž‘์šฉ์ œ๋Š” ๊ตฌ๊ฐ• ๊ฒฝ๋กœ์— ์˜ํ•˜์—ฌ 2ํ˜• ๋‹น๋‡จ๋ณ‘์—์„œ ๊ธ€๋ฃจ์นด๊ณค-์œ ์‚ฌ ํŽฉํƒ€์ด๋“œ 1 ์ˆ˜์šฉ์ฒด ์ž‘์šฉ์ œ์™€ ์œ ์‚ฌํ•œ ์ฒด์ค‘ ๊ฐ์†Œ์™€ ํ•จ๊ป˜ ํ˜ˆ์ค‘ ํฌ๋„๋‹น ์ œ์–ด๋ฅผ ๋‹ฌ์„ฑํ•  ๊ฐ€๋Šฅ์„ฑ์„ ๊ฐ€์ง„๋‹ค. ๋”ฐ๋ผ์„œ, ๊ตฌ๊ฐ• GPR119 ์ž‘์šฉ์ œ๊ฐ€ ๋‹น๋‡จ๋ณ‘์„ ์œ„ํ•œ ์•ฝ๋ฌผ ์š”๋ฒ•์˜ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ์„ ํƒ์ž„์ด ์ž…์ฆ๋  ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ์ฃผ๋กœ ์ธ๊ฐ„ ์ด์ž ๋ฐ ์œ„์žฅ๊ด€์—์„œ ๋ฐœํ˜„๋˜๋Š” GPR119, ํด๋ž˜์Šค-A (๋กœ๋•์‹ -์œ ์‚ฌ) G ๋‹จ๋ฐฑ์งˆ-๊ฒฐํ•ฉ ์ˆ˜์šฉ์ฒด๊ฐ€ NIDDM์— ๋Œ€ํ•œ ์•ฝ๋ฌผ ํ‘œ์ ์œผ๋กœ์„œ ์ƒ๋‹นํ•œ ๊ด€์‹ฌ์„ ๋Œ์—ˆ๋‹ค. GPR119์˜ ํ™œ์„ฑํ™”๋Š” cAMP์˜ ์„ธํฌ ๋‚ด ์ถ•์ ์„ ์ฆ๊ฐ€์‹œ์ผœ, ํ–ฅ์ƒ๋œ ํฌ๋„๋‹น-์˜์กด์„ฑ ์ธ์Š๋ฆฐ ๋ถ„๋น„ ๋ฐ ์ฆ๊ฐ€๋œ ๋‚ด๋ถ„๋น„ ํ˜ธ๋ฅด๋ชฌ GLP-1 (๊ธ€๋ฃจ์นด๊ณค-์œ ์‚ฌ ํŽฉํƒ€์ด๋“œ 1) ๋ฐ GIP (ํฌ๋„๋‹น-์˜์กด์„ฑ ์ธ์Š๋ฆฐ๋ถ„๋น„์ž๊ทน ํŽฉํƒ€์ด๋“œ) ์ˆ˜์ค€์„ ์œ ๋ฐœํ•œ๋‹ค. (Overton H A et al. Cell Metab, 2006, 3, 167-175). ์„ค์น˜๋ฅ˜ ๋ชจ๋ธ์—์„œ, ๊ตฌ๊ฐ•์œผ๋กœ ์ด์šฉ ๊ฐ€๋Šฅํ•œ GPR119-ํŠน์ด์„ฑ ์ž‘์šฉ์ œ๋Š” ์ฒด์ค‘ ๊ฐ์†Œ์™€ ๋™์‹œ์— ํ˜ˆ์ค‘ ํฌ๋„๋‹น ์ˆ˜์ค€์„ ์ค„์ด๋Š” ๊ฒƒ์œผ๋กœ ๋ฐํ˜€์กŒ๋‹ค. (Shah U. Curr Opin Drug Discov Devel. 2009 Jul;12(4):519-32 ์ฐธ์กฐ.). 2ํ˜• ๋‹น๋‡จ๋ณ‘ ๋ฐ ๋น„๋งŒ์˜ ๋‹ค์–‘ํ•œ ๋™๋ฌผ ๋ชจ๋ธ์—์„œ, ๊ตฌ๊ฐ•์œผ๋กœ ์ด์šฉ ๊ฐ€๋Šฅํ•œ, ๊ฐ•๋ ฅํ•œ, ์„ ํƒ์ , ํ•ฉ์„ฑ GPR119 ์ž‘์šฉ์ œ๋Š”: i) ์ €ํ˜ˆ๋‹น์ฆ ์—†์ด ํ˜ˆ์ค‘ ํฌ๋„๋‹น์„ ๋‚ฎ์ถ”๊ณ ; ii) ๋‹น๋‡จ๋ณ‘ ์ง„ํ–‰์„ ๋Šฆ์ถ”๋ฉฐ; iii) ์Œ์‹ ์„ญ์ทจ ๋ฐ ์ฒด์ค‘์„ ๊ฐ์†Œ์‹œํ‚จ๋‹ค. GPR119๋Š” ์ธ๊ฐ„ ์œ ์ „์ฒด์—์„œ ๊ฐ€๊นŒ์šด ์ฃผ์š” ์„œ์—ด ๋™์กฑ์„ ๊ฐ€์ง€์ง€ ์•Š๋Š” ํด๋ž˜์Šค 1 (๋กœ๋•์‹ -ํ˜•) ๊ณ ์•„ G-๋‹จ๋ฐฑ์งˆ-๊ฒฐํ•ฉ ์ˆ˜์šฉ์ฒด๋กœ์„œ Fredriksson et al.์— ์˜ํ•˜์—ฌ ์ตœ์ดˆ๋กœ ์„ค๋ช…๋˜์—ˆ๋‹ค (Fredriksson R, et.al. FEBS Lett. 2003; 554:381-388 ์ฐธ์กฐ). ๋…๋ฆฝ์ ์œผ๋กœ, GPR119๋Š” SNORF25 (์ฐธ์กฐ: Bonini et al., US 6,221,660, US 6,468,756), RUP3 (Jones et al., WO 2004/065380.), GPCR2 (Takeda et al., FEBS Lett. 2002; 520:97-101 2002), 19AJ (Davey et.al., Expert Opin Ther Targets. 2004;8:165-170.2004 ์ฐธ์กฐ), OSGPR116 (US 7,083,933 ์ฐธ์กฐ) ๋ฐ ํฌ๋„๋‹น-์˜์กด์„ฑ ์ธ์Š๋ฆฐ๋ถ„๋น„์ž๊ทน ์ˆ˜์šฉ์ฒด (Chu et al., Keystone Symposium. Diabetes: Molecular Genetics, Signalling Pathways and Integrated Physiology, Keystone, Colorado, USA, 14-19 January 2007, abstract 117 and abstract 230)๋ฅผ ํฌํ•จํ•˜๋Š” ๋‹ค์–‘ํ•œ ๋™์˜์–ด๋กœ ๋ฌธํ—Œ์— ์„ค๋ช…๋˜๊ณ  ์—ฐ๊ตฌ๋˜์—ˆ๋‹ค. ๋งค๋ ฅ์ ์ธ ํ‘œ์ ์œผ๋กœ์„œ์˜ GPR119์˜ ์ดˆ๊ธฐ์˜ ์ง•ํ›„๋Š” (OSI) Prosidion์˜ Hilary Overton ๋ฐ ๋™๋ฃŒ๋“ค์˜ ๊ต์‹œ์— ์˜ํ•˜์—ฌ ํ™•๋ฆฝ๋˜์—ˆ๊ณ , ์ด๋“ค์€ ์ฒœ์—ฐ์œผ๋กœ ๋ฐœ์ƒํ•˜๋Š” ์ง€์งˆ-์‹ ํ˜ธ์ œ ์˜ฌ๋ ˆ์˜ค์ผ์—ํƒ„์˜ฌ์•„๋ฏธ๋“œ๊ฐ€ ๋ž˜ํŠธ์—์„œ ์Œ์‹ ์„ญ์ทจ ๋ฐ ์ฒด์ค‘ ์ฆ๊ฐ€๋ฅผ ๊ฐ์†Œ์‹œํ‚ฌ ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ , G ๋‹จ๋ฐฑ์งˆ-๊ฒฐํ•ฉ ์ˆ˜์šฉ์ฒด(GPCR) GPR119๋ฅผ ํ†ตํ•˜์—ฌ ์˜ํ–ฅ์„ ๋ฏธ์น  ์ˆ˜ ์žˆ์Œ์„ ๋ฐœ๊ฒฌํ–ˆ๋‹ค. ์ธ๊ฐ„ ๋ฐ ๋งˆ์šฐ์Šค์˜ ์ด์ž ๋ฐ ์†Œํ™”๊ด€, ๋˜ํ•œ ์„ค์น˜๋ฅ˜ ๋‡Œ์—์„œ ์ฃผ๋กœ ๋ฐœ๊ฒฌ๋˜๋Š”, GPR119์˜ ๋ถˆ๊ฐ€์‚ฌ์˜ํ•œ/๋ฏธ์ง€์˜ ๊ธฐ๋Šฅ์ด ํ•ด๋ช…๋˜์—ˆ๋‹ค. GPR119 ์ž‘์šฉ์ œ๊ฐ€ GLP-1์˜ ๋ฐฉ์ถœ์„ ์ž๊ทนํ•œ๋‹ค๋Š” ์ฆ๊ฑฐ๋Š” ์ด๋Ÿฌํ•œ ๋ฌผ์งˆ์ด ์ฒด์ค‘์— ์˜ํ–ฅ์„ ๋ฏธ์น˜๋Š” ๊ฒƒ์— ์ถ”๊ฐ€์ ์ธ ์‹ ๋น™์„ฑ์„ ๋ถ€์—ฌํ•˜๋Š”๋ฐ, GLP-1๊ฐ€ ์œ„ ๊ฐ์†(gastric deceleration)์„ ์•ผ๊ธฐํ•˜๊ณ , ๋™๋ฌผ ๋ชจ๋ธ ๋ฐ ์ธ๊ฐ„ ๋Œ€์ƒ ๋ชจ๋‘์—์„œ ๊ฐ์†Œ๋œ ์—ด๋Ÿ‰ ์„ญ์ทจ ๋ฐ ์ฒด์ค‘ ๊ฐ์†Œ๋ฅผ ์œ ๋ฐœํ•˜๋Š” ํ˜„์ƒ์ธ ํฌ๋งŒ์„ ์ฆ๊ฐ€์‹œํ‚ค๋Š” ๊ฒƒ์œผ๋กœ ์•Œ๋ ค์กŒ๊ธฐ ๋•Œ๋ฌธ์ด๋‹ค (Meier et al., Eur J Pharmacol. ;440:269-279, 2002; Zander et al., 2002; Lancet.; 359:824-830. 2002 and Nielsen LL Drug Discov Today. 10,703-710, 2005). ์•„๋งˆ๋„ GLP-1 ๋ถ„๋น„์— ๋Œ€ํ•œ ์ด์˜ ์˜ํ–ฅ์˜ ๊ฒฐ๊ณผ๋กœ์„œ, ๋ž˜ํŠธ์—๊ฒŒ ๊ธ‰์„ฑ ํˆฌ์•ฝํ•˜๋ฉด, ์•ฝ๋ฌผ-์œ ๋ฐœ ๊ถŒํƒœ๊ฐ ๋˜๋Š” ์กฐ๊ฑดํ™”๋œ ๋ฏธ๊ฐ ํ˜์˜ค๋ฅผ ๋‚˜ํƒ€๋‚ด์ง€ ์•Š์œผ๋ฉด์„œ ์„ ํƒ์  ์†Œ๋ถ„์ž GPR119 ์ž‘์šฉ์ œ๊ฐ€ ๊ณต๋ณต์„ ์–ต์ œํ•˜๊ณ  ์Œ์‹ ์„ญ์ทจ๋ฅผ ์ €์ง€ํ–ˆ๋‹ค (Fyfe et al., Diabetes. 55 Suppl 1:346-P, 2006; Diabetes ;56 Suppl 1:532-P, 2007; Overton et. al., Cell Metab. 3,167-175, 2006). GPR119 ์ž‘์šฉ์ œ์˜ ์„ญ์‹์ €ํ•˜(hypophagic) ์ž‘์šฉ์€ ๋น„๋งŒ ์„ค์น˜๋ฅ˜ ๋ชจ๋ธ์—์„œ ์•„๋งŒ์„ฑ์ ์œผ๋กœ(sub-chronically) ํˆฌ์—ฌ ์‹œ ์ฒด์ค‘ ์ฆ๊ฐ€, ์ง€๋ฐฉ ํŒจ๋“œ ๋ฉ์–ด๋ฆฌ ๋ฐ ํ˜ˆ์žฅ ๋ ™ํ‹ด/์ค‘์„ฑ์ง€๋ฐฉ ์ˆ˜์ค€ ์ €ํ•˜๋ฅผ ์œ ๋ฐœํ•œ๋‹ค (Fyfe et al., Diabetes. 55 Suppl 1:346-P, 2006; Diabetes ;56 Suppl 1:532-P, 2007; Overton et. al., Cell Metab. 3,167-175, 2006). GPR119-๊ฒฐํ•จ ๋งˆ์šฐ์Šค ๋ชจ๋ธ์—์„œ ์Œ์‹ ์„ญ์ทจ ๋ฐ ์ฒด์ค‘ ํšจ๊ณผ์— ๋Œ€ํ•œ ๊ฐ•๋ ฅํ•œ, ์„ ํƒ์  ์ž‘์šฉ์ œ์˜ ์‹œํ—˜์ด ์ง€๊ธˆ๊นŒ์ง€ ๋ณด๊ณ ๋˜์ง€ ์•Š์•˜๋‹ค. ๋ž˜ํŠธ, ๋งˆ์šฐ์Šค, ํ–„์Šคํ„ฐ, ์นจํŒฌ์ง€, ๋ถ‰์€์›์ˆญ์ด, ์†Œ ๋ฐ ๊ฐœ๋ฅผ ํฌํ•จํ•˜์—ฌ ๋‹ค์ˆ˜์˜ ํฌ์œ ๋ฅ˜ ์ข…์—์„œ ๊ทœ๋ช…๋œ GPR119์˜ ์•„์ด์†Œํ˜•(isoform)์— ๋Œ€ํ•˜์—ฌ ์ œ์•ˆ๋œ ์ฆ๊ฑฐ๊ฐ€ ์กด์žฌํ•œ๋‹ค. ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด Fredriksson et al. FEBS Lett.; 554:381-388, 2003; US 6,221,660; US 6,468,756 ๋ฐ EP 1338651-A1๋ฅผ ์ฐธ์กฐํ•˜๋ผ. GPR 119๋Š” ๋”ฐ๋ผ์„œ ์ž„์ƒ์  ๊ด€์ ์—์„œ ๋งค๋ ฅ์ ์ธ ํ‘œ์ ์ธ๋ฐ, ์ฃผ๋œ ์ด์œ ๋Š” GPR119 ์ž‘์šฉ์ œ๊ฐ€ ์ €ํ˜ˆ๋‹น์ฆ ์—†์ด ํ˜ˆ์ค‘ ํฌ๋„๋‹น์„ ๋‚ฎ์ถ”๊ณ ; ๋‹น๋‡จ๋ณ‘ ์ง„ํ–‰์„ ๋Šฆ์ถ”๊ณ ; ๊ฐ€์žฅ ์ค‘์š”ํ•˜๊ฒŒ๋Š” ์Œ์‹ ์„ญ์ทจ ๋ฐ ์ฒด์ค‘ ๊ฐ์†Œ๋ฅผ ๋„์šธ ์ˆ˜ ์žˆ๊ธฐ ๋•Œ๋ฌธ์ด๋‹ค. ๋”์šฑ ์ตœ๊ทผ์—๋Š” Unmesh shah et. al., in Chapter-16 Vitamins 0026# Harmones, Volume 84., pg 415-448 (2010), ๋ฐ Chapter-7.Annual reports in Med Chem 44 pg 149-170 (2009)๊ฐ€ GRP119์— ๋Œ€ํ•œ ์ถ”๊ฐ€์ ์ธ ์ดํ•ด๋ฅผ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ์ด๋Ÿฌํ•œ ์ถœ์›์˜ ์ผ๋ถ€์— ์†ํ•˜๋Š” ํŠนํ—ˆ ๋ฌธํ—Œ์—๋Š” ๋‹ค์Œ ํŠนํ—ˆ ๋ฐ/๋˜๋Š” ํŠนํ—ˆ ์ถœ์›์ด ํฌํ•จ๋œ๋‹ค: WO2011005929A1, WO2009126245A1, WO2008005576A1, WO2008005569A2, WO2007120702A2, WO2007120689A2, WO2007035355A2, WO06127595A1, WO06083491A2, WO06076455A2, WO2006 076243A1, WO05121121A2, WO05007658A2, WO05007647A1, WO04076413A2, WO2004065380;WO2010009183A1, WO2009012277A1, WO2008137436A1, WO2008 137435A1;WO2011041154A1, WO2010008739A2, WO2009014910A2, WO2009 123992A1, WO2008083238A2; WO2010103335A1,WO2010103334A1, WO2010 103333A1, WO2010004348A1, WO2010004347A1, WO2010001166A1, WO2009 050523A1, WO2009050522A1, WO2009034388A1, WO2008081208A1, WO2008081207 A1, WO2008081206A1, WO2008081205A1,WO2008081204A1, WO2007116230A1, WO2007116229A1, WO2007003964A1, WO2007003962A2, WO2007003961A2, WO2007 003960A1, WO05061489A1;WO2011061679A1, WO2011036576A1, WO2010 140092A1, WO2010128425A1, WO2010128414A1, WO2010106457A2; WO2011 062889A1, WO2011 062885A1, WO2011053688A1, WO2010114958A1, WO2010 114957A1, WO2010 075273A1, WO2010075271A1, WO2010075269A1, WO2010 009208A1, WO2010 009207A1, WO2010009195A1, WO2009143049A1, WO2009 055331A2, WO2008 130615A1, WO2008130584A1, WO2008130581A1, WO2008033465A1, WO2008 033464A2, WO2008033460A2, WO2008033456A1, WO2008033431A1, WO2011030139A1, WO2011019538A1, WO2011014520A2, WO2011008663A1, WO2011044001A1, WO2011055770A1, WO2011066137A1, WO2011078306A1, WO2011093501A1, WO2011127051A1, WO2011127106A1, WO2011128394A1, WO2011128395A1, WO2011138427A2, WO2011140160A1, WO2011140161A1, WO2011147951A1, WO2011159657A1, WO2011146335A1, WO2011145718A1, WO2011148922A1, WO2012006955A1, WO2012011707A2, WO2012025811A1, WO2012037393A1, WO2012040279A1, WO2012046249A1, WO2012045363A1, WO2012066077A1, WO2012069948A1, WO2012069917A1. GPR119 ๋ถ„์ž์— ๋Œ€ํ•œ ์ถ”๊ฐ€์ ์ธ ๋ฆฌ๋ทฐ ๋ฐ ๋ฌธํ—Œ ๊ฐœ์‹œ๊ฐ€ Sempl, G et al., (Bio org. Med. Chem. Lett. (2011), doi: 10.1016 / j. bmcl. 2011.03.007 ์ฐธ์กฐ), Szewczyk,J. W. Et al., (Bio org. Med. Chem .Lett. (2011), doi:10.1016 / j.bmcl. 2010.12.086 ์ฐธ์กฐ), Vincent Mascitti et al., (Bioorganic 0026# Medicinal Chemistry Letters 21 (2011) 1306-1309 ์ฐธ์กฐ), Shigeru Yoshida et al., (Biochemical and Biophysical Research Communications 400 (2010) 745-751 ์ฐธ์กฐ), Yulin Wu et.al., (Bioorganic 0026# Medicinal Chemistry Letters 20 (2010) 2577-2581 ์ฐธ์กฐ), Chu et al., (Endocrinology 2008 149:2038-2047 ์ฐธ์กฐ), Y Ning et al., (British Journal of Pharmacology (2008) 155, 1056-1065 ์ฐธ์กฐ), HA Overton et al., (British Journal of Pharmacology (2008 )153, S76-S81 ์ฐธ์กฐ), Carolyn Root et al., (Journal of Lipid Research, Volume 43, 2002, Pg 1320-1330 ์ฐธ์กฐ)์— ์˜ํ•˜์—ฌ ์ฃผ์–ด์ง„๋‹ค. ์ด๋Ÿฌํ•œ ํŠนํ—ˆ ๋ฐ/๋˜๋Š” ํŠนํ—ˆ ์ถœ์› ๋ฐ ๋ฌธํ—Œ ๊ฐœ์‹œ ๋ชจ๋‘๊ฐ€ ๋ชจ๋“  ๋ชฉ์ ์— ๋Œ€ํ•˜์—ฌ ๊ทธ ์ „์ฒด๊ฐ€ ๋ณธ ๋ช…์„ธ์„œ์— ์ฐธ๊ณ ๋กœ ํฌํ•จ๋œ๋‹ค. ๋Œ€์‚ฌ ์žฅ์• ์˜ ์น˜๋ฃŒ ๋ฐ ํŠนํžˆ ๋‹น๋‡จ๋ณ‘๊ณผ ๋น„๋งŒ ์น˜๋ฃŒ์—์„œ ์ด๋ฃจ์–ด์ง„ ๋ฐœ์ „์—๋„ ๋ถˆ๊ตฌํ•˜๊ณ , ๊ด€๋ จ ์งˆํ™˜์˜ ๋ณต์žก์„ฑ, ๊ทธ๋ฆฌ๊ณ  ๊ฐ€์žฅ ์ค‘์š”ํ•˜๊ฒŒ๋Š” ์ž„์˜์˜ ์น˜๋ฃŒ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ์˜ˆ์ƒ๋˜๋Š” ์•ˆ์ „์„ฑ ์šฐ๋ ค์— ๊ด€ํ•˜์—ฌ ๊ณผ์ œ๊ฐ€ ๋‚จ์•„ ์žˆ๋‹ค. ๋”ฐ๋ผ์„œ, ๋‹นํ•ด ๋ถ„์•ผ์—์„œ ๊ฐœ์„ ๋œ ์œ ํšจ์„ฑ ๋ฐ ์•ˆ์ „์„ฑ ํ”„๋กœํŒŒ์ผ์„ ๊ฐ€์ง€๋Š” ์ถ”๊ฐ€์ ์ธ GPR 119 ์กฐ์ ˆ์ œ์— ๋Œ€ํ•œ ์š”๊ตฌ๊ฐ€ ์žˆ๋‹ค. ๋ณธ ๋ช…์„ธ์„œ์— ์ œ๊ณต๋œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ, ์กฐ์„ฑ๋ฌผ, ๋ฐ ์•ฝ์ œํ•™์  ๋ฐฉ๋ฒ•์€ ์ด๋Ÿฌํ•œ ์š”๊ตฌ ์ถฉ์กฑ์„ ๋ชฉํ‘œ๋กœ ํ•œ๋‹ค. ๋ฐœ๋ช…์˜ ์š”์•ฝ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์€ GPR-119 ์กฐ์ ˆ์ œ ๋ฐ ํŠนํžˆ GPR-119 ์ž‘์šฉ์ œ๋กœ์„œ ์œ ์šฉํ•œ ์‹ ๊ทœํ•œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์— ๊ด€ํ•œ ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ํ•œ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ์—์„œ, ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ํ™”ํ•™์‹ (A) ๋ฐ (B) ๋˜๋Š” ์ด์˜ ํ˜ธ๋ณ€์ด์„ฑ์งˆ์ฒด, ์ž…์ฒด์ด์„ฑ์งˆ์ฒด, ๊ฑฐ์šธ์ƒ์ด์„ฑ์งˆ์ฒด, ๋ถ€๋ถ„์ž…์ฒด์ด์„ฑ์งˆ์ฒด, ์—ผ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ์•ฝ์ œํ•™์ ์œผ๋กœ ํ—ˆ์šฉ ๊ฐ€๋Šฅํ•œ ์—ผ), ์ „๊ตฌ์•ฝ๋ฌผ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ์—์Šคํ…Œ๋ฅด), ๋˜๋Š” N-์˜ฅ์‚ฌ์ด๋“œ๋ฅผ ๊ฐ€์ง€๊ณ , ์—ฌ๊ธฐ์„œ Ar์€ ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•„๋ฆด, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ํ—คํ…Œ๋กœ์•„๋ฆด ๋˜๋Š” Cy1์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๊ณ ; L1 ๋ถ€์žฌํ•˜๊ฑฐ๋‚˜NRa, O, S(O)q ๋˜๋Š” CRaRb์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๊ณ ; L2๋Š” ๋ถ€์žฌํ•˜๊ฑฐ๋‚˜NRa, O, S(O)q ๋˜๋Š” CRaRb์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๊ณ ; X1์€ CR1 ๋˜๋Š” N์ด๊ณ ; X2๋Š” CR2 ๋˜๋Š” N์ด๊ณ ; X3๋Š” CR3 ๋˜๋Š” N์ด๊ณ  X4๋Š” CR4 ๋˜๋Š” N์ด๊ณ ; X๋Š” CR ๋˜๋Š” N์ด๊ณ ; Z๋Š” NR, CO, O ๋˜๋Š” S(O)q์ด๊ณ ; Cy๋Š” ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ํ—คํ…Œ๋กœ์‚ฌ์ดํด๋ฆญ ๊ธฐ์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๊ณ ; Cy1์€ ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ํ—คํ…Œ๋กœ์‚ฌ์ดํด๋ฆญ ๊ธฐ์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๊ณ ; ๊ฐ ๊ฒฝ์šฐ์˜ R, R1, R2, R3 ๋ฐ R4๋Š” ๋™์ผํ•˜๊ฑฐ๋‚˜ ์ƒ์ดํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ , ์ˆ˜์†Œ, ๋‹ˆํŠธ๋กœ, ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‹œ, ์‹œ์•„๋…ธ, ํ• ๋กœ๊ฒ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C1-6 ์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C2-6 ์•Œ์ผ€๋‹, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C2-6 ์•Œํ‚ค๋‹, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C3-6 ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C3-6 ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ์•Œํ‚ฌ, ๋ฐ ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C3-6 ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œ์ผ€๋‹, -ORa, -S(=O)q-Ra, -NRaRb, -C(=Y)-Ra, -CRaRb-C(=Y)-Ra, -CRaRb-Y-CRaRb-, -C(=Y)-NRaRb-, -NRaRb-C(=Y)-NRaRb-, -S(=O)q-NRaRb-, -NRaRb-S(=O)q-NRaRb-, -NRaRb-NRaRb-์—์„œ ๋…๋ฆฝ์ ์œผ๋กœ ์„ ํƒ๋˜๊ณ ; ๊ฐ ๊ฒฝ์šฐ์˜ Ra ๋ฐ Rb๋Š” ๋™์ผํ•˜๊ฑฐ๋‚˜ ์ƒ์ดํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ , ์ˆ˜์†Œ, ๋‹ˆํŠธ๋กœ, ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‹œ, ์‹œ์•„๋…ธ, ํ• ๋กœ๊ฒ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C1-6 ์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C2-6 ์•Œ์ผ€๋‹, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C2-6 ์•Œํ‚ค๋‹, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C3-6 ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C3-6 ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ์•Œํ‚ฌ, ๋ฐ ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C3-6 ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œ์ผ€๋‹์—์„œ ๋…๋ฆฝ์ ์œผ๋กœ ์„ ํƒ๋˜๊ณ , ๋˜๋Š” ๋‘˜์˜ Ra ๋ฐ/๋˜๋Š” Rb ์น˜ํ™˜๊ธฐ๊ฐ€ ๊ณตํ†ต ์›์ž์— ์ง์ ‘ ๊ฒฐํ•ฉ๋  ๊ฒฝ์šฐ, ์ด๋“ค์€ ํ•ฉ์ณ์ ธ (i) ์˜ฅ์†Œ (=O), ํ‹ฐ์˜ค (=S) ๋˜๋Š” ์ด๋ฏธ๋…ธ (=NRd), ๋˜๋Š” (ii) ๋™์ผํ•˜๊ฑฐ๋‚˜ ์ƒ์ดํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ  O, NRc ๋˜๋Š” S์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๋Š” ํ•˜๋‚˜ ์ด์ƒ์˜ ํ—คํ…Œ๋กœ์›์ž๋ฅผ ์„ ํƒ์ ์œผ๋กœ ํฌํ•จํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋Š” ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€, ํฌํ™” ๋˜๋Š” ๋ถˆํฌํ™” 3-10 ์› ๊ณ ๋ฆฌ๋ฅผ ํ˜•์„ฑํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ ; ๊ฐ ๊ฒฝ์šฐ์˜ Rc๋Š” ์ˆ˜์†Œ, ๋‹ˆํŠธ๋กœ, ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‹œ, ์‹œ์•„๋…ธ, ํ• ๋กœ๊ฒ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C1-6 ์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C2-6 ์•Œ์ผ€๋‹, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C2-6 ์•Œํ‚ค๋‹, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C3-6 ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C3-6 ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ์•Œํ‚ฌ, ๋ฐ ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C3-6 ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œ์ผ€๋‹์—์„œ ๋…๋ฆฝ์ ์œผ๋กœ ์„ ํƒ๋˜๊ณ ; ๊ฐ ๊ฒฝ์šฐ์˜ Rd๋Š” ๋…๋ฆฝ์ ์œผ๋กœ ์ˆ˜์†Œ, ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‹œ, ํ• ๋กœ๊ฒ, ์นด๋ฅด๋ณต์‹ค, ์‹œ์•„๋…ธ, ๋‹ˆํŠธ๋กœ, ์˜ฅ์†Œ (=O), ํ‹ฐ์˜ค (=S), ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•Œ์ฝ•์‹œ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•Œ์ผ€๋‹, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•Œํ‚ค๋‹, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œ์ผ€๋‹, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œ์ผ€๋‹์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ํ—คํ…Œ๋กœ์‚ฌ์ดํด๋ฆด, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ํ—คํ…Œ๋กœ์‚ฌ์ดํด๋ฆด์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•„๋ฆด, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•„๋ฆด์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ํ—คํ…Œ๋กœ์•„๋ฆด, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ํ—คํ…Œ๋กœ์•„๋ฆด์•Œํ‚ฌ, ๋ฐ -ONO2์ด๊ณ ; ๊ฐ ๊ฒฝ์šฐ์˜ Y๋Š” O, S, ๋ฐ NRa์—์„œ ๋…๋ฆฝ์ ์œผ๋กœ ์„ ํƒ๋˜๊ณ ; ๊ทธ๋ฆฌ๊ณ  ๊ฐ ๊ฒฝ์šฐ์˜ q๋Š” ๋…๋ฆฝ์ ์œผ๋กœ 0, 1 ๋˜๋Š” 2๋ฅผ ๋‚˜ํƒ€๋‚ธ๋‹ค. ๋˜ ๋‹ค๋ฅธ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (A-I), (A-II), (A-III), (A-IV), (B-I), (B-II), (B-III) ๋˜๋Š” (B-IV)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ: ๋˜๋Š” ์ด์˜ ํ˜ธ๋ณ€์ด์„ฑ์งˆ์ฒด, ์ž…์ฒด์ด์„ฑ์งˆ์ฒด, ๊ฑฐ์šธ์ƒ์ด์„ฑ์งˆ์ฒด, ๋ถ€๋ถ„์ž…์ฒด์ด์„ฑ์งˆ์ฒด, ์—ผ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ์•ฝ์ œํ•™์ ์œผ๋กœ ํ—ˆ์šฉ ๊ฐ€๋Šฅํ•œ ์—ผ), ์ „๊ตฌ์•ฝ๋ฌผ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ์—์Šคํ…Œ๋ฅด), ๋˜๋Š” N-์˜ฅ์‚ฌ์ด๋“œ์ด๊ณ , ์—ฌ๊ธฐ์„œ Z๋Š” NR, CO, O ๋˜๋Š” S(O)q์ด๊ณ ; ์—ฌ๊ธฐ์„œ R ๋ฐ q๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (A) ๋˜๋Š” (B)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์— ๋Œ€ํ•˜์—ฌ ์œ„์— ์ •์˜๋œ ๋ฐ”์™€ ๊ฐ™๊ณ ; D ๋ฐ E๋Š” CH ๋˜๋Š” N์—์„œ ๋…๋ฆฝ์ ์œผ๋กœ ์„ ํƒ๋˜๊ณ ; R5๋Š” ์ˆ˜์†Œ, ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‹œ, ํ• ๋กœ๊ฒ, ์นด๋ฅด๋ณต์‹ค, ์‹œ์•„๋…ธ, ๋‹ˆํŠธ๋กœ, ์˜ฅ์†Œ (=O), ํ‹ฐ์˜ค (=S), ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•Œ์ฝ•์‹œ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•Œ์ผ€๋‹, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•Œํ‚ค๋‹, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œ์ผ€๋‹, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œ์ผ€๋‹์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ํ—คํ…Œ๋กœ์‚ฌ์ดํด๋ฆด, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ํ—คํ…Œ๋กœ์‚ฌ์ดํด๋ฆด์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•„๋ฆด, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•„๋ฆด์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ํ—คํ…Œ๋กœ์•„๋ฆด, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ํ—คํ…Œ๋กœ์•„๋ฆด์•Œํ‚ฌ, -COORa, -C(O)Ra, -C(S)Ra, -C(O)NRaRb, -C(O)ONRaRb, -NRaRb, -NRaCONRaRb, -N(Ra)SORb, -N(Ra)SO2Rb, -(=N-N(Ra)Rb), -NRaC(O)ORb, -NRaC(O)Rb-, -NRaC(S)Rb -NRaC(S)NRaRb, -SONRaRb-, -SO2NRaRb-, -ORa, -ORaC(O)NRaRb, -ORaC(O)ORb-, -OC(O)Ra, -OC(O)NRaRb, -RaNRbC(O)Ra, -RaORb, -RaC(O)ORb, -RaC(O)NRaRb, -RaC(O)Rb, -RaOC(O)Rb, -SRa, -SORa -SO2Ra, ๋ฐ -ONO2์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๊ณ , ์—ฌ๊ธฐ์„œ Ra ๋ฐ Rb๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (A) ๋˜๋Š” (B)์— ์ •์˜๋œ ๋ฐ”์™€ ๊ฐ™๊ณ ; ๊ฐ ๊ฒฝ์šฐ์˜ Re, Rf, Rg, Rh, Ri, Rj, Rk ๋ฐ Rl์€ ์ˆ˜์†Œ, ๋‹ˆํŠธ๋กœ, ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‹œ, ์‹œ์•„๋…ธ, ํ• ๋กœ๊ฒ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C1-6 ์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C2-6 ์•Œ์ผ€๋‹, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C2-6 ์•Œํ‚ค๋‹, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C3-6 ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C3-6 ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ์•Œํ‚ฌ, ๋ฐ ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C3-6 ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œ์ผ€๋‹์—์„œ ๋…๋ฆฝ์ ์œผ๋กœ ์„ ํƒ๋˜๊ณ ; ๋˜๋Š” Re, Rf, Rg, Rh, Ri, Rj, Rk, Rl ์ค‘ ์ž„์˜์˜ ๋‘˜์€ ํ•ฉ์ณ์ ธ (i) ๋™์ผํ•˜๊ฑฐ๋‚˜ ์ƒ์ดํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ  O, NR' (์—ฌ๊ธฐ์„œ R'์€ H ๋˜๋Š” ์•Œํ‚ฌ) ๋˜๋Š” S์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๋Š” ํ•˜๋‚˜ ์ด์ƒ์˜ ํ—คํ…Œ๋กœ์›์ž๋ฅผ ์„ ํƒ์ ์œผ๋กœ ํฌํ•จํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋Š” ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€, ํฌํ™” ๋˜๋Š” ๋ถˆํฌํ™” 3-14 ์› ๊ณ ๋ฆฌ, ๋˜๋Š” (ii) ์˜ฅ์†Œ (=O), ํ‹ฐ์˜ค (=S) ๋˜๋Š” ์ด๋ฏธ๋…ธ (=NR')(์—ฌ๊ธฐ์„œ R'์€ H ๋˜๋Š” ์•Œํ‚ฌ)๋ฅผ ํ˜•์„ฑํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ ; r, s, t ๋ฐ u ๊ฐ๊ฐ์€ 0, 1 ๋˜๋Š” 2์ด๊ณ , ๋‹จ r+s+t+u โ‰  0; ๊ทธ๋ฆฌ๊ณ  ๋ชจ๋“  ๋‹ค๋ฅธ ๋ณ€์ˆ˜๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (A) ๋ฐ (B)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์— ๋Œ€ํ•˜์—ฌ ์œ„์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ๋ฐ”์™€ ๋™์ผํ•˜๊ณ , ๋‹จ 1. Z๊ฐ€ O ๋˜๋Š” S์ด๊ณ  X4๊ฐ€ N ๋˜๋Š” CR4์ธ ํ™”ํ•™์‹ (A-III)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์— ๋Œ€ํ•˜์—ฌ, Ar์€ ๋‹ค์Œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ผ ์ˆ˜ ์—†๊ณ  2. Z๊ฐ€ O ๋˜๋Š” S์ด๊ณ  X1์ด N ๋˜๋Š” CR1์ธ ํ™”ํ•™์‹ (A-IV)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์— ๋Œ€ํ•˜์—ฌ Ar์€ ๋‹ค์Œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ผ ์ˆ˜ ์—†๊ณ  ์—ฌ๊ธฐ์„œ R1 ๋ฐ R4๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (A)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์— ๋Œ€ํ•˜์—ฌ ์œ„์— ์ •์˜๋œ ๋ฐ”์™€ ๊ฐ™๊ณ  W๋Š” S(=O)2-R1, S(=O)2-NR1aR1, -C(=O)-R1, -C(=O)-O-R1, -C(=O)-NR1aR1, -NR1a-S(=O)2-R1, ํ• ๋กœ, ๋˜๋Š” N, O, ๋ฐ S์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๋Š” 1-4 ํ—คํ…Œ๋กœ์›์ž๋ฅผ ํฌํ•จํ•˜๋Š” 4 ๋‚ด์ง€ 10-์› ์„ ํƒ์ ์œผ๋กœ ์น˜ํ™˜๋œ ํ—คํ…Œ๋กœ์•„๋ฆด์ด๊ณ ; R1a๋Š”, ๊ฐ ๊ฒฝ์šฐ์—, ๋…๋ฆฝ์ ์œผ๋กœ ์ˆ˜์†Œ ๋˜๋Š” (C1-C8)์•Œํ‚ฌ; ๊ทธ๋ฆฌ๊ณ  R1์€ ์„ ํƒ์ ์œผ๋กœ ์น˜ํ™˜๋œ (C1-C6)-์•Œํ‚ฌ, ์„ ํƒ์ ์œผ๋กœ ์น˜ํ™˜๋œ (C2-C6)-์•Œ์ผ€๋‹, ์„ ํƒ์ ์œผ๋กœ ์น˜ํ™˜๋œ (C2-C6)-์•Œํ‚ค๋‹, ์„ ํƒ์ ์œผ๋กœ ์น˜ํ™˜๋œ (C3-C12)-์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ, ์„ ํƒ์ ์œผ๋กœ ์น˜ํ™˜๋œ (C6-C10)์•„๋ฆด, N, O, ๋ฐ S์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๋Š” 1-4 ํ—คํ…Œ๋กœ์›์ž๋ฅผ ํฌํ•จํ•˜๋Š” 4 ๋‚ด์ง€ 10-์› ์„ ํƒ์ ์œผ๋กœ ์น˜ํ™˜๋œ ํ—คํ…Œ๋กœ์•„๋ฆด; ๋˜๋Š” N, O, ๋ฐ S์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๋Š” 1-4 ํ—คํ…Œ๋กœ์›์ž๋ฅผ ํฌํ•จํ•˜๋Š” 4- ๋‚ด์ง€ 10-์› ํ—คํ…Œ๋กœ์‚ฌ์ดํด๋ฆด์ด๋‹ค. ๋”์šฑ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ๊ฒƒ์€ Ar์ด ๋‹ค์Œ์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (A), (A-I), (A-II), (A-III), (A-IV), (B), (B-I), (B-II), (B-III) ๋˜๋Š” (B-IV)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๋‹ค , ,,,, ,, , ,, ,,,,,,,, , ๋˜๋Š” ๋”์šฑ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ๊ฒƒ์€ Ar์ด Cy1์ธ ํ™”ํ•™์‹ (A), (A-I), (A-II), (A-III), (A-IV), (B), (B-I), (B-II), (B-III) ๋˜๋Š” (B-IV)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๋‹ค. ๋”์šฑ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ๊ฒƒ์€ Cy1์ด ๋‹ค์Œ์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (A), (A-I), (A-II), (A-III), (A-IV), (B), (B-I), (B-II), (B-III) ๋˜๋Š” (B-IV)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๋‹ค . ๋”์šฑ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ๊ฒƒ์€ L1์ด ๋ถ€์žฌํ•˜๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (A) ๋˜๋Š” (B)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๋‹ค. ๋”์šฑ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ๊ฒƒ์€ L2๊ฐ€ ๋ถ€์žฌํ•˜๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (A) ๋˜๋Š” (B)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๋‹ค. ๋”์šฑ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ๊ฒƒ์€ Z๊ฐ€ NH ๋˜๋Š” N-CH3์ธ ํ™”ํ•™์‹ (A), (A-I), (A-II), (A-III), (A-IV), (B), (B-I), (B-II), (B-III) ๋˜๋Š” (B-IV)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๋‹ค. ๋”์šฑ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ๊ฒƒ์€ Z๊ฐ€ O์ธ ํ™”ํ•™์‹ (A), (A-I), (A-II), (A-III), (A-IV), (B), (B-I), (B-II), (B-III) ๋˜๋Š” (B-IV)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๋‹ค. ๋”์šฑ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ๊ฒƒ์€ Z๊ฐ€ S์ธ ํ™”ํ•™์‹ (A), (A-I), (A-II), (A-III), (A-IV), (B), (B-I), (B-II), (B-III) ๋˜๋Š” (B-IV)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๋‹ค. ๋”์šฑ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ๊ฒƒ์€ X1์ด CR1 ๋˜๋Š” N์ด๊ณ , R1์ด H ๋˜๋Š” ํ• ๋กœ๊ฒ์ธ ํ™”ํ•™์‹ (A), (A-I), (A-II), (A-III), (A-IV), (B), (B-I), (B-II), (B-III) ๋˜๋Š” (B-IV)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๋‹ค. ๋”์šฑ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ๊ฒƒ์€ X2๊ฐ€ CH์ธ ํ™”ํ•™์‹ (A), (A-II), (A-IV), (B), (B-II) ๋˜๋Š” (B-IV)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๋‹ค. ๋”์šฑ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ๊ฒƒ์€ X3๊ฐ€ CH์ธ ํ™”ํ•™์‹ (A), (A-II), (A-IV), (B), (B-II) ๋˜๋Š” (B-IV)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๋‹ค. ๋”์šฑ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ๊ฒƒ์€ X4๊ฐ€ CR4 ๋˜๋Š” N์ด๊ณ , R4๊ฐ€ H ๋˜๋Š” ํ• ๋กœ๊ฒ์ธ ํ™”ํ•™์‹ (A), (A-I), (A-II), (A-III), (A-IV), (B), (B-I), (B-II), (B-III) ๋˜๋Š” (B-IV)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๋‹ค. ๋”์šฑ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ๊ฒƒ์€ X๊ฐ€ CR ๋˜๋Š” N์ด๊ณ , R์ด H, ์ˆ˜์†Œ, ์‹œ์•„๋…ธ, ํ• ๋กœ๊ฒ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C1-6 ์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C3-6 ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ, ๋ฐ ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C3-6 ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œ์ผ€๋‹, -ORa, -NRaRb ๋˜๋Š” -C(=Y)-Ra ๋ฐ Ra, Rb์ด๊ณ , Y๊ฐ€ ํ™”ํ•™์‹ (A) ๋˜๋Š” (B)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์— ๋Œ€ํ•˜์—ฌ ์œ„์— ์ •์˜๋œ ๋ฐ”์™€ ๊ฐ™์€ ํ™”ํ•™์‹ (A), (A-I), (A-II), (A-III), (A-IV), (B), (B-I), (B-II), (B-III) ๋˜๋Š” (B-IV)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๋‹ค; ๋”์šฑ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ๊ฒƒ์€ Cy๊ฐ€ ๋‹ค์Œ์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (A), (A-I), (A-II), (A-III), (A-IV), (B), (B-I), (B-II), (B-III) ๋˜๋Š” (B-IV)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๋‹ค: ,,,,,,,, . ๋˜ ๋‹ค๋ฅธ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (A-IA), (A-IIA), (B-IA), (B-IIA), (B-IIIA) ๋˜๋Š” (B-IVA)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ: ๋˜๋Š” ์ด์˜ ํ˜ธ๋ณ€์ด์„ฑ์งˆ์ฒด, ์ž…์ฒด์ด์„ฑ์งˆ์ฒด, ๊ฑฐ์šธ์ƒ์ด์„ฑ์งˆ์ฒด, ๋ถ€๋ถ„์ž…์ฒด์ด์„ฑ์งˆ์ฒด, ์—ผ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ์•ฝ์ œํ•™์ ์œผ๋กœ ํ—ˆ์šฉ ๊ฐ€๋Šฅํ•œ ์—ผ), ์ „๊ตฌ์•ฝ๋ฌผ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ์—์Šคํ…Œ๋ฅด), ๋˜๋Š” N-์˜ฅ์‚ฌ์ด๋“œ์ด๊ณ , ์—ฌ๊ธฐ์„œ Ar์€ ์ด๊ณ  G๋Š” ๋‹ค์Œ์—์„œ ๋…๋ฆฝ์ ์œผ๋กœ ์„ ํƒ๋˜๊ณ  R์€ ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•Œ์ฝ•์‹œ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•Œ์ผ€๋‹, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•Œํ‚ค๋‹ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ์ด๋‹ค. R6๋Š” ์ˆ˜์†Œ, ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‹œ, ํ• ๋กœ๊ฒ, ์นด๋ฅด๋ณต์‹ค, ์‹œ์•„๋…ธ, ๋‹ˆํŠธ๋กœ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•Œ์ฝ•์‹œ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•Œ์ผ€๋‹, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•Œํ‚ค๋‹, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œ์ผ€๋‹, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œ์ผ€๋‹์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ํ—คํ…Œ๋กœ์‚ฌ์ดํด๋ฆด, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ํ—คํ…Œ๋กœ์‚ฌ์ดํด๋ฆด์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•„๋ฆด, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•„๋ฆด์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ํ—คํ…Œ๋กœ์•„๋ฆด, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ํ—คํ…Œ๋กœ์•„๋ฆด์•Œํ‚ฌ, -COORa, -C(O)Ra, -C(S)Ra, -C(O)NRaRb, -C(O)ONRaRb, -NRaRb, -NRaCONRaRb, -N(Ra)SORb, -N(Ra)SO2Rb, -(=N-N(Ra)Rb), -NRaC(O)ORb, -NRaC(O)Rb-, -NRaC(S)Rb -NRaC(S)NRaRb, -SONRaRb-, -SO2NRaRb-, -ORa, -ORaC(O)NRaRb, -ORaC(O)ORb-, -OC(O)Ra, -OC(O)NRaRb, -RaNRbC(O)Ra, -RaORb, -RaC(O)ORb, -RaC(O)NRaRb, -RaC(O)Rb, -RaOC(O)Rb, -SRa, -SORa -SO2Ra, ๋ฐ -ONO2์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๊ณ ; ๊ฐ ๊ฒฝ์šฐ์˜ Ra ๋ฐ Rb๋Š” ๋™์ผํ•˜๊ฑฐ๋‚˜ ์ƒ์ดํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ , ์ˆ˜์†Œ, ๋‹ˆํŠธ๋กœ, ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‹œ, ์‹œ์•„๋…ธ, ํ• ๋กœ๊ฒ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C1-6 ์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C2-6 ์•Œ์ผ€๋‹, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C2-6 ์•Œํ‚ค๋‹, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C3-6 ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C3-6 ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ์•Œํ‚ฌ, ๋ฐ ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C3-6 ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œ์ผ€๋‹์—์„œ ๋…๋ฆฝ์ ์œผ๋กœ ์„ ํƒ๋˜๊ณ , ๋˜๋Š” ๋‘˜์˜ Ra ๋ฐ/๋˜๋Š” Rb ์น˜ํ™˜๊ธฐ๊ฐ€ ๊ณตํ†ต ์›์ž์— ์ง์ ‘ ๊ฒฐํ•ฉ๋  ๊ฒฝ์šฐ, ์ด๋“ค์€ ํ•ฉ์ณ์ ธ (i) ์˜ฅ์†Œ (=O), ํ‹ฐ์˜ค (=S) ๋˜๋Š” ์ด๋ฏธ๋…ธ (=NRd), ๋˜๋Š” (ii) ๋™์ผํ•˜๊ฑฐ๋‚˜ ์ƒ์ดํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ  O, NRd ๋˜๋Š” S์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๋Š” ํ•˜๋‚˜ ์ด์ƒ์˜ ํ—คํ…Œ๋กœ์›์ž๋ฅผ ์„ ํƒ์ ์œผ๋กœ ํฌํ•จํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋Š” ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€, ํฌํ™” ๋˜๋Š” ๋ถˆํฌํ™” 3-10 ์› ๊ณ ๋ฆฌ๋ฅผ ํ˜•์„ฑํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ ; ๊ฐ ๊ฒฝ์šฐ์˜ Rd๋Š” ๋…๋ฆฝ์ ์œผ๋กœ ์ˆ˜์†Œ, ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‹œ, ํ• ๋กœ๊ฒ, ์นด๋ฅด๋ณต์‹ค, ์‹œ์•„๋…ธ, ๋‹ˆํŠธ๋กœ, ์˜ฅ์†Œ (=O), ํ‹ฐ์˜ค (=S), ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•Œ์ฝ•์‹œ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•Œ์ผ€๋‹, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•Œํ‚ค๋‹, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œ์ผ€๋‹, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œ์ผ€๋‹์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ํ—คํ…Œ๋กœ์‚ฌ์ดํด๋ฆด, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ํ—คํ…Œ๋กœ์‚ฌ์ดํด๋ฆด์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•„๋ฆด, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•„๋ฆด์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ํ—คํ…Œ๋กœ์•„๋ฆด, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ํ—คํ…Œ๋กœ์•„๋ฆด์•Œํ‚ฌ, ๋ฐ -ONO2์ด๊ณ ; p๋Š” 0, 1, 2, 3 ๋˜๋Š” 4; ๊ทธ๋ฆฌ๊ณ  ๋ชจ๋“  ๋‹ค๋ฅธ ๋ณ€์ˆ˜(X1-X4, X, ๋ฐ R5)๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (A), (B), (A-I), (B-I),(A-II) ๋˜๋Š” (B-II)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์— ๋Œ€ํ•˜์—ฌ ์œ„์— ์ •์˜๋œ ๋ฐ”์™€ ๊ฐ™๋‹ค. ๋˜ ๋‹ค๋ฅธ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (A-IIIA) ๋ฐ (A-IVA)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๊ณ  ์—ฌ๊ธฐ์„œ ๋ณ€์ˆ˜ Ar, G, R6, ๋ฐ p๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (A-IIIA) ๋˜๋Š” (A-IVA)์— ๋Œ€ํ•˜์—ฌ ์œ„์™€ ๊ฐ™์ด ์ •์˜๋˜๊ณ , ๋ชจ๋“  ๋‹ค๋ฅธ ๋ณ€์ˆ˜ (X1-X4, X, ๋ฐ R5)๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (A), (B), (A-I), (B-I), (A-II) ๋˜๋Š” (B-II)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์— ๋Œ€ํ•˜์—ฌ ์œ„์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ๋ฐ”์™€ ๊ฐ™๊ณ  ๋‹จ 1. Z๊ฐ€ O ๋˜๋Š” S์ด๊ณ  X4๊ฐ€ N ๋˜๋Š” CR4์ธ ํ™”ํ•™์‹ (A-IIIA)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์— ๋Œ€ํ•˜์—ฌ, Ar-G๋Š” ๋‹ค์Œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ผ ์ˆ˜ ์—†๊ณ  2. Z๊ฐ€ O ๋˜๋Š” S์ด๊ณ  X1์ด N ๋˜๋Š” CR1์ธ ํ™”ํ•™์‹ (A-IVA)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์— ๋Œ€ํ•˜์—ฌ, Ar-G๋Š” ๋‹ค์Œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ผ ์ˆ˜ ์—†๊ณ  ์—ฌ๊ธฐ์„œ R1 ๋ฐ R4๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (A)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์— ๋Œ€ํ•˜์—ฌ ์œ„์— ์ •์˜๋œ ๋ฐ”์™€ ๊ฐ™๊ณ  W๋Š” S(=O)2-R1, S(=O)2-NR1aR1, -C(=O)-R1, -C(=O)-O-R1, -C(=O)-NR1aR1, -NR1a-S(=O)2-R1, ํ• ๋กœ, ๋˜๋Š” N, O, ๋ฐ S์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๋Š” 1-4 ํ—คํ…Œ๋กœ์›์ž๋ฅผ ํฌํ•จํ•˜๋Š” 4- ๋‚ด์ง€ 10-์› ์„ ํƒ์ ์œผ๋กœ ์น˜ํ™˜๋œ ํ—คํ…Œ๋กœ์•„๋ฆด์ด๊ณ ; R1a๋Š”, ๊ฐ ๊ฒฝ์šฐ์—, ๋…๋ฆฝ์ ์œผ๋กœ ์ˆ˜์†Œ ๋˜๋Š” (C1-C8)์•Œํ‚ฌ์ด๊ณ ; R1์€ ์„ ํƒ์ ์œผ๋กœ ์น˜ํ™˜๋œ (C1-C6)-์•Œํ‚ฌ, ์„ ํƒ์ ์œผ๋กœ ์น˜ํ™˜๋œ (C2-C6)-์•Œ์ผ€๋‹, ์„ ํƒ์ ์œผ๋กœ ์น˜ํ™˜๋œ (C2-C6)-์•Œํ‚ค๋‹, ์„ ํƒ์ ์œผ๋กœ ์น˜ํ™˜๋œ (C3-C12)-์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ, ์„ ํƒ์ ์œผ๋กœ ์น˜ํ™˜๋œ (C6-C10)์•„๋ฆด, N, O, ๋ฐ S์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๋Š” 1-4 ํ—คํ…Œ๋กœ์›์ž๋ฅผ ํฌํ•จํ•˜๋Š” 4-10-์› ์„ ํƒ์ ์œผ๋กœ ์น˜ํ™˜๋œ ํ—คํ…Œ๋กœ์•„๋ฆด; ๋˜๋Š” N, O, ๋ฐ S์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๋Š” 1-4 ํ—คํ…Œ๋กœ์›์ž๋ฅผ ํฌํ•จํ•˜๋Š”4- ๋‚ด์ง€ 10-์› ํ—คํ…Œ๋กœ์‚ฌ์ดํด๋กœ์ด๋‹ค; ๋”์šฑ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ๊ฒƒ์€ Ar์ด ๋‹ค์Œ์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (A-IA), (A-IIA), (A-IIIA), (A-IVA), (B-IA), (B-IIA), (B-IIIA) ๋˜๋Š” (B-IVA)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๋‹ค. ๋”์šฑ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ๊ฒƒ์€ G๊ฐ€ ๋‹ค์Œ์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (A-IA), (A-IIA), (A-IIIA), (A-IVA), (B-IA), (B-IIA), (B-IIIA) ๋˜๋Š” (B-IVA)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๋‹ค. ๋”์šฑ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ๊ฒƒ์€ X1์ด CR1 ๋˜๋Š” N์ด๊ณ , R1์ด H ๋˜๋Š” ํ• ๋กœ๊ฒ์ธ ํ™”ํ•™์‹ (A-IA), (A-IIA), (A-IIIA), (A-IVA), (B-IA), (B-IIA), (B-IIIA) ๋˜๋Š” (B-IVA)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๋‹ค. ๋”์šฑ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ๊ฒƒ์€ X2๊ฐ€ CH์ธ ํ™”ํ•™์‹ (A-IIA), (A-IVA), (B-IIA) ๋˜๋Š” (B-IVA)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๋‹ค. ๋”์šฑ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ๊ฒƒ์€ X3๊ฐ€ CH์ธ ํ™”ํ•™์‹ (A-IA), (A-IIIA), (B-IA) ๋˜๋Š” (B-IIIA)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๋‹ค. ๋”์šฑ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ๊ฒƒ์€ X4๊ฐ€ CR4 ๋˜๋Š” N์ด๊ณ , R1์ด H ๋˜๋Š” ํ• ๋กœ๊ฒ์ธ ํ™”ํ•™์‹ (A-IA), (A-IIA), (A-IIIA), (A-IVA), (B-IA), (B-IIA), (B-IIIA) ๋˜๋Š” (B-IVA)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๋‹ค. ๋”์šฑ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ๊ฒƒ์€ X๊ฐ€ CH ๋˜๋Š” N์ธ ํ™”ํ•™์‹ (A-IA), (A-IIA), (A-IIIA), (A-IVA), (B-IA), (B-IIA), (B-IIIA) ๋˜๋Š” (B-IVA)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๋‹ค. ๋”์šฑ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ๊ฒƒ์€ R5๊ฐ€ ๋‹ค์Œ์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (A-IA), (A-IIA), (A-IIIA) ๋˜๋Š” (A-IVA)(B-IA), (B-IIA), (B-IIIA) ๋˜๋Š” (B-IVA)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๋‹ค ๋”์šฑ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ๊ฒƒ์€ R5๊ฐ€ BOC (-C(O)OC(CH3)3)์ธ ํ™”ํ•™์‹ (A-IA), (A-IIA), (A-IIIA), (A-IVA), (B-IA), (B-IIA), (B-IIIA) ๋˜๋Š” (B-IVA)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๋‹ค. ๋”์šฑ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ๊ฒƒ์€ R5๊ฐ€ -C(O)OCH(CH3)2์ธ ํ™”ํ•™์‹ (A-IA), (A-IIA), (A-IIIA), (A-IVA)(B-IA), (B-IIA), (B-IIIA) ๋˜๋Š” (B-IVA)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๋‹ค. ๋”์šฑ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ๊ฒƒ์€ X1์ด CH ๋˜๋Š” CF์ธ ํ™”ํ•™์‹ (A-IIA) ๋˜๋Š” (B-IIA)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๋‹ค. ํ•œ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ์—์„œ, X๋Š” N์ด๋‹ค. ํ•œ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ์—์„œ, X๋Š” CH์ด๋‹ค. ํ•œ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ์—์„œ, Z๋Š” S์ด๋‹ค. ํ•œ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ์—์„œ, Z๋Š” O์ด๋‹ค. ๋”์šฑ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ๊ฒƒ์€ p๊ฐ€ 0 ๋˜๋Š” 1์ธ ํ™”ํ•™์‹ (A-IA), (A-IIA), (A-IIIA), (A-IVA), (B-IA), (B-IIA), (B-IIIA) ๋˜๋Š” (B-IVA)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๋‹ค. ๋”์šฑ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ๊ฒƒ์€ R6๊ฐ€ ํ• ๋กœ๊ฒ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•Œํ‚ฌ ๋˜๋Š” -ORa์ด๊ณ ; Ra๊ฐ€ ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•Œํ‚ฌ์ธ ํ™”ํ•™์‹ (A-IA), (A-IIA), (A-IIIA), (A-IVA), (B-IA), (B-IIA), (B-IIIA) ๋˜๋Š” (B-IVA)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๋‹ค. ๋”์šฑ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ๊ฒƒ์€ R6๊ฐ€ -F, -CH3, -CF3 ๋˜๋Š” -OCH3์ธ ํ™”ํ•™์‹ ((A-IA), (A-IIA), (A-IIIA), (A-IVA), (B-IA), (B-IIA), (B-IIIA) ๋˜๋Š” (B-IVA)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๋‹ค. ๋˜ ๋‹ค๋ฅธ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (A-IB) ๋ฐ (A-IIB)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ: ๋˜๋Š” ์ด์˜ ํ˜ธ๋ณ€์ด์„ฑ์งˆ์ฒด, ์ž…์ฒด์ด์„ฑ์งˆ์ฒด, ๊ฑฐ์šธ์ƒ์ด์„ฑ์งˆ์ฒด, ๋ถ€๋ถ„์ž…์ฒด์ด์„ฑ์งˆ์ฒด, ์—ผ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ์•ฝ์ œํ•™์ ์œผ๋กœ ํ—ˆ์šฉ ๊ฐ€๋Šฅํ•œ ์—ผ), ์ „๊ตฌ์•ฝ๋ฌผ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ์—์Šคํ…Œ๋ฅด), ๋˜๋Š” N-์˜ฅ์‚ฌ์ด๋“œ์ด๊ณ , ์—ฌ๊ธฐ์„œ Z๋Š” O ๋˜๋Š” S์ด๊ณ  Ar1-G๋Š” ์ด๊ณ  p๋Š” 0, 1-7 ๋˜๋Š” 8์ด๊ณ  ๋ชจ๋“  ๋ณ€์ˆ˜ (R6, X1-X4, X, ๋ฐ R5)๋Š” ์œ„์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ๋ฐ”์™€ ๊ฐ™๋‹ค. ๋˜ ๋‹ค๋ฅธ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (A-IIIB) ๋ฐ (A-IVB)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ: ๋˜๋Š” ์ด์˜ ํ˜ธ๋ณ€์ด์„ฑ์งˆ์ฒด, ์ž…์ฒด์ด์„ฑ์งˆ์ฒด, ๊ฑฐ์šธ์ƒ์ด์„ฑ์งˆ์ฒด, ๋ถ€๋ถ„์ž…์ฒด์ด์„ฑ์งˆ์ฒด, ์—ผ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ์•ฝ์ œํ•™์ ์œผ๋กœ ํ—ˆ์šฉ ๊ฐ€๋Šฅํ•œ ์—ผ), ์ „๊ตฌ์•ฝ๋ฌผ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ์—์Šคํ…Œ๋ฅด), ๋˜๋Š” N-์˜ฅ์‚ฌ์ด๋“œ์ด๊ณ , ์—ฌ๊ธฐ์„œ Z๋Š” O ๋˜๋Š” S์ด๊ณ  Ar1-G ๋Š” ์ด๊ณ  p๋Š” 0, 1-7 ๋˜๋Š” 8์ด๊ณ  ๋ชจ๋“  ๋ณ€์ˆ˜ (R6, X1-X4, X, ๋ฐ R5)๋Š” ์œ„์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ๋ฐ”์™€ ๊ฐ™๋‹ค. 1. Z๊ฐ€ O ๋˜๋Š” S์ด๊ณ  X4๊ฐ€ N ๋˜๋Š” CR4์ธ ํ™”ํ•™์‹ (A-IIIB)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์— ๋Œ€ํ•˜์—ฌ, Ar1-G๋Š” ๋‹ค์Œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ผ ์ˆ˜ ์—†๊ณ  2. Z๊ฐ€ O ๋˜๋Š” S์ด๊ณ  X1์ด N ๋˜๋Š” CR1์ธ ํ™”ํ•™์‹ (A-IVB)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์— ๋Œ€ํ•˜์—ฌ Ar1-G๋Š” ๋‹ค์Œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ผ ์ˆ˜ ์—†๊ณ  ์—ฌ๊ธฐ์„œ R1 ๋ฐ R4๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (A)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์— ๋Œ€ํ•ด ์œ„์— ์ •์˜ํ•œ ๋ฐ”์™€ ๊ฐ™๊ณ  W๋Š” S(=O)2-R1, S(=O)2-NR1aR1, -C(=O)-R1, -C(=O)-O-R1, -C(=O)-NR1aR1, -NR1a-S(=O)2-R1, ํ• ๋กœ, ๋˜๋Š” N, O, ๋ฐ S์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๋Š” 1-4 ํ—คํ…Œ๋กœ์›์ž๋ฅผ ํฌํ•จํ•˜๋Š”4 ๋‚ด์ง€ 10-์› ์„ ํƒ์ ์œผ๋กœ ์น˜ํ™˜๋œ ํ—คํ…Œ๋กœ์•„๋ฆด์ด๊ณ ; R1a๋Š”, ๊ฐ ๊ฒฝ์šฐ์—, ๋…๋ฆฝ์ ์œผ๋กœ ์ˆ˜์†Œ ๋˜๋Š” (C1-C8)์•Œํ‚ฌ; ๊ทธ๋ฆฌ๊ณ  R1์€ ์„ ํƒ์ ์œผ๋กœ ์น˜ํ™˜๋œ (C1-C6)-์•Œํ‚ฌ, ์„ ํƒ์ ์œผ๋กœ ์น˜ํ™˜๋œ (C2-C6)-์•Œ์ผ€๋‹, ์„ ํƒ์ ์œผ๋กœ ์น˜ํ™˜๋œ (C2-C6)-์•Œํ‚ค๋‹, ์„ ํƒ์ ์œผ๋กœ ์น˜ํ™˜๋œ (C3-C12)-์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ, ์„ ํƒ์ ์œผ๋กœ ์น˜ํ™˜๋œ (C6-C10)์•„๋ฆด, N, O, ๋ฐ S์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๋Š” 1-4 ํ—คํ…Œ๋กœ์›์ž๋ฅผ ํฌํ•จํ•˜๋Š” 4 ๋‚ด์ง€ 10-์› ์„ ํƒ์ ์œผ๋กœ ์น˜ํ™˜๋œ ํ—คํ…Œ๋กœ์•„๋ฆด; ๋˜๋Š” N, O, ๋ฐ S์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๋Š” 1-4 ํ—คํ…Œ๋กœ์›์ž๋ฅผ ํฌํ•จํ•˜๋Š” 4 ๋‚ด์ง€ 10-์› ํ—คํ…Œ๋กœ์‚ฌ์ดํด๋กœ์ด๋‹ค. ๋˜ ๋‹ค๋ฅธ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (A-V)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ: ๋˜๋Š” ์ด์˜ ์•ฝ์ œํ•™์ ์œผ๋กœ ํ—ˆ์šฉ ๊ฐ€๋Šฅํ•œ ์—ผ์ด๊ณ , ์—ฌ๊ธฐ์„œ R1์€ ์ˆ˜์†Œ ๋˜๋Š” F์ด๊ณ ; R5๋Š” ์œ„์— ์ •์˜๋œ ๋ฐ”์™€ ๊ฐ™๊ณ ; G๋Š” -SO2Ra, -C(O)RaRb, ํ•˜๋‚˜ ์ด์ƒ์˜ ํ• ๋กœ๊ฒ์œผ๋กœ ์น˜ํ™˜๋œ C1-C4 ์•Œํ‚ฌ, ๋ฐ ํ•˜๊ธฐ ํ™”ํ•™์‹์˜ ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๊ณ  ; ๊ฐ ๊ฒฝ์šฐ์˜ R6๋Š” ๋…๋ฆฝ์ ์œผ๋กœ ํ• ๋กœ๊ฒ์ด๊ณ ; ๊ฐ ๊ฒฝ์šฐ์˜ Ra ๋ฐ Rb๋Š” ๋…๋ฆฝ์ ์œผ๋กœ ์ˆ˜์†Œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋œ C1-C6 ์•Œํ‚ฌ; ๊ทธ๋ฆฌ๊ณ  p๋Š” 0, 1, 2 ๋˜๋Š” 3์ด๋‹ค. ํ™”ํ•™์‹ (A-V)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์˜ ํ•œ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ์—์„œ, R5๋Š” -COO-Ra ๋ฐ -SO2-Ra์—์„œ ์„ ํƒ๋œ๋‹ค (์—ฌ๊ธฐ์„œ Ra๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C1-C4 ์•Œํ‚ฌ, ํ•˜๋‚˜ ์ด์ƒ์˜ ํ• ๋กœ๊ฒ์„ ๊ฐ€์ง€๋Š” C1-C4 ์•Œํ‚ฌ, ๋˜๋Š” C3-C6 ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ์ž„). ํ™”ํ•™์‹ (A-V)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์˜ ํ•œ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ์—์„œ, G๋Š” -SO2Ra (์—ฌ๊ธฐ์„œ Ra๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C1-C4 ์•Œํ‚ฌ์ž„), -C(O)RaRb (์—ฌ๊ธฐ์„œ Ra ๋ฐ Rb๋Š” ์ˆ˜์†Œ ๋ฐ ํ•˜๋‚˜ ์ด์ƒ์˜ ํ• ๋กœ๊ฒ์œผ๋กœ ์„ ํƒ์ ์œผ๋กœ ์น˜ํ™˜๋œ C1-C4 ์•Œํ‚ฌ์—์„œ ๋…๋ฆฝ์ ์œผ๋กœ ์„ ํƒ๋จ), ํ•˜๋‚˜ ์ด์ƒ์˜ ํ• ๋กœ๊ฒ์œผ๋กœ ์น˜ํ™˜๋œ C1-C2 ์•Œํ‚ฌ, ๋ฐ ์ƒ๊ธฐ ํ™”ํ•™์‹์˜ ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ์—์„œ ์„ ํƒ๋œ๋‹ค. ๋˜ ๋‹ค๋ฅธ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (B-V)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ: ๋˜๋Š” ์ด์˜ ์•ฝ์ œํ•™์ ์œผ๋กœ ํ—ˆ์šฉ ๊ฐ€๋Šฅํ•œ ์—ผ์ด๊ณ , ์—ฌ๊ธฐ์„œ R5๋Š” ์œ„์— ์ •์˜๋œ ๋ฐ”์™€ ๊ฐ™๊ณ ; G๋Š” -SO2Ra์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๊ณ ; ๊ฐ ๊ฒฝ์šฐ์˜ R6๋Š” ๋…๋ฆฝ์ ์œผ๋กœ ํ• ๋กœ๊ฒ์ด๊ณ ; ๊ฐ ๊ฒฝ์šฐ์˜ Ra๋Š” ๋…๋ฆฝ์ ์œผ๋กœ ์ˆ˜์†Œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋œ C1-C6 ์•Œํ‚ฌ; ๊ทธ๋ฆฌ๊ณ  p๋Š” 0, 1, 2 ๋˜๋Š” 3์ด๋‹ค. ํ™”ํ•™์‹ (B-V)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์˜ ํ•œ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ์—์„œ, R5๋Š” -COO-Ra์ด๊ณ  ์—ฌ๊ธฐ์„œ Ra๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋œ C1-C6 ์•Œํ‚ฌ์ด๋‹ค. ๋”์šฑ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๊ฒŒ๋Š”, Ra๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C1-C6 ์•Œํ‚ฌ, ์˜ˆ์ปจ๋Œ€ ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C1-C4 ์•Œํ‚ฌ์ด๋‹ค. ํ™”ํ•™์‹ (B-V)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์˜ ํ•œ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ์—์„œ, G๋Š” -SO2Ra์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๊ณ  ์—ฌ๊ธฐ์„œ Ra๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ C1-C4 ์•Œํ‚ฌ, ์˜ˆ์ปจ๋Œ€ ๋ฉ”ํ‹ธ์ด๋‹ค. ํ™”ํ•™์‹ (B-V)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์˜ ํ•œ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ์—์„œ, p๋Š” 1์ด๊ณ  R6๋Š” ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋ฆฐ์ด๋‹ค. ๋”์šฑ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๊ฒŒ๋Š”, ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋ฆฐ์€ ๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ ๊ธฐ์˜ ์˜ค๋ฅดํ†  ์œ„์น˜์— ์žˆ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ๋Œ€ํ‘œ์ ์ธ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ํ•˜๊ธฐ ๋ช…์‹œ๋œ ๊ฒƒ (ํ‘œ 1 ๋ฐ ํ‘œ 2 ํฌํ•จ) ๋ฐ ์ด์˜ ์•ฝ์ œํ•™์ ์œผ๋กœ ํ—ˆ์šฉ ๊ฐ€๋Šฅํ•œ ์—ผ์„ ํฌํ•จํ•œ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์€ ์ด๋“ค๋กœ ์ œํ•œ๋˜๋Š” ๊ฒƒ์œผ๋กœ ๊ฐ„์ฃผ๋˜์–ด์„œ๋Š” ์•ˆ๋œ๋‹ค. 1. 2-[1-(5-์—ํ‹ธํ”ผ๋ฆฌ๋ฏธ๋”˜-2-์ผ)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ]-5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-1H-๋ฒค์กฐ[d]์ด๋ฏธ๋‹ค์กธ: 2. Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-1H-๋ฒค์กฐ[d]์ด๋ฏธ๋‹ค์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 3. 2-[1-(5-์—ํ‹ธํ”ผ๋ฆฌ๋ฏธ๋”˜-2-์ผ)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ]-5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ: 4. Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 5. Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-1-๋ฉ”ํ‹ธ-1H-๋ฒค์กฐ[d]์ด๋ฏธ๋‹ค์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 6. Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-6-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 7. ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 8. Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-7-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 9. Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-[5-(4-์‹œ์•„๋…ธํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 10. Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-5-[3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 11. Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-5-[4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 12. Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 13. Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-5-[4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 14. ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 15. Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-5-[3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 16. 2-[1-(5-์—ํ‹ธํ”ผ๋ฆฌ๋ฏธ๋”˜-2-์ผ)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ]-5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ: 17. Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-[5-(4-์‹œ์•„๋…ธ-3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 18. ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-5-[3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 19. Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-5-[3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-5-์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 20. Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-[5-(4-์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผ-3-ํด๋กœ๋กœํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 21. Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-[5-(4-์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผ-3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 22. Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-[5-(3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-์ด์†Œํ”„๋กœํญ์‹œํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 23. ์‚ฌ์ดํด๋กœ๋ถ€ํ‹ธ 4-5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 24. Sec-๋ถ€ํ‹ธ 4-5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 25. ํŽœํƒ„-3-์ผ 4-5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 26. 5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]-2-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ: 27. ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-5-[4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 28. ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-[5-(4-ํฌ๋ฅด๋ฐ€ํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 29. ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-5-[4-(๋””ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 30. ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-[5-(4-์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผ-3-ํด๋กœ๋กœํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 31. ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-[5-(4-์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผ-3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํ—ค๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 32. 1-4-[5-(2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์ผ-2-๋ฉ”ํ‹ธํ”„๋กœํŒ-1-์˜จ: 33. ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-6-[4-(๋””ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 34. 6-2-[1-(์ด์†Œํ”„๋กœํญ์‹œ์นด๋ฅด๋ณด๋‹)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ๋‹ˆ์ฝ”ํ‹ด์‚ฐ: 35. 5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]-2-[1-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ: 36. ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-[5-(5-์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-2-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 37. ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-[5-(4-์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผ-2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 38. ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-[5-(4-์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผ-2-ํด๋กœ๋กœํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 39. 2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-2-[1-(3-๋ฉ”ํ‹ธ๋ถ€ํƒ€๋…ธ์ผ)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ: 40. 1-4-[5-(2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์ผ-3-๋ฉ”ํ‹ธ๋ถ€ํƒ„-1-์˜จ: 41. 5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]-2-[1-(2-๋ฉ”ํ†ก์‹œ์—ํ‹ธ)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ: 42. ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-5-[3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 43. 2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-[2-(1-์ด์†Œ๋ถ€ํ‹ฐ๋ฆดํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ]๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ: 44. ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-[6-(4-์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผ-3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 45. ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-5-[3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(2-ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‹œ์—ํ‹ธ์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 46. ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-5-[3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(์ด์†Œํ”„๋กœํ•„์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 47. ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-5-[4-(N-๋ฉ”ํ‹ธ์„คํŒŒ๋ชจ์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 48. ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-5-[6-(๋ฉ”ํ‹ธ์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผ)ํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-3-์ผ]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 49. ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-5-[3-๋ฉ”ํ‹ธ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 50. ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-5-[4-(์‚ฌ์ดํด๋กœํ”„๋กœํ•„์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผ)-3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 51. 2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-2-[1-(5-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋ฏธ๋”˜-2-์ผ)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ: 52. Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-[5-(4-์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผ-3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐํ‘ธ๋ž€-2-์ผ]-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 53. 2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-2-[1-(ํ”„๋กœํ•„์„คํฌ๋‹)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ: 56. Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-1H-๋ฒค์กฐ[d]์ด๋ฏธ๋‹ค์กธ-5-์ผ-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ; 57. Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-1H-๋ฒค์กฐ[d]์ด๋ฏธ๋‹ค์กธ-5-์ผ ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ; 58. 5-[1-(5-์—ํ‹ธํ”ผ๋ฆฌ๋ฏธ๋”˜-2-์ผ)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ]-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-1H-๋ฒค์กฐ[d]์ด๋ฏธ๋‹ค์กธ; 59. Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ; 60. Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ; 61. 2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-5-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ; 62. 5-[1-(5-์—ํ‹ธํ”ผ๋ฆฌ๋ฏธ๋”˜-2-์ผ)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ]-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹] ๋ฒค์กฐ [d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ. 63. Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-7-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 64. ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 65. Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]ํ‹ฐ์•„์กธ-6-์ผ-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 66. Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]ํ‹ฐ์•„์กธ-5-์ผ-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 67. Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-6-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 68. Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]ํ‹ฐ์•„์กธ-5-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 69. ์—ํ‹ธ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 70. Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 71. ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-6-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 72. ์—ํ‹ธ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-6-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 73. ์—ํ‹ธ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-6-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 74. ๋ฒค์งˆ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 75. ์ด์†Œ๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 76. ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]ํ‹ฐ์•„์กธ-6-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 77. ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-2-[4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 78. ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-(2-p-ํ†จ๋ฆด๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-6-์ผ)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 79. 3-4-[2-(2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ]-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์ผ์„คํฌ๋‹ํ”„๋กœํŒ-1-์˜ฌ: 80. 3-4-[2-(2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์ผ์„คํฌ๋‹ํ”„๋กœํŒ-1-์˜ฌ: 81. 3-4-[2-(2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์ผ์„คํฌ๋‹ํ”„๋กœํŒ-1-์˜ฌ: 82. Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-[2-(4-์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผ-3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 83. 2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-5-[4-(3-์ด์†Œํ”„๋กœํ•„-1,2,4-์˜ฅ์‚ฌ๋””์•„์กธ-5-์ผ)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์ผ]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ: 84. Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-6-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ 85. ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผํ”ผํŽ˜๋ผ์ง„-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 86. Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹]์˜ฅ์‚ฌ์กธ๋กœ[5,4-b]ํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-6-์ผ-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 87. Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹]์˜ฅ์‚ฌ์กธ๋กœ[5,4-b]ํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-6-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์‹ค์‹œ์˜ˆ ๊ตฌ์กฐ ์‹ค์‹œ์˜ˆ ๊ตฌ์กฐ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 ์‹ค์‹œ์˜ˆ ๊ตฌ์กฐ ์‹ค์‹œ์˜ˆ ๊ตฌ์กฐ 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ๋˜ ๋‹ค๋ฅธ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ๋Š” ์น˜๋ฃŒ๋ฅผ ํ•„์š”๋กœ ํ•˜๋Š” ๋Œ€์ƒ์—๊ฒŒ ๋Œ€์ƒ์—๊ฒŒ ์œ ํšจ๋Ÿ‰์˜ ์ตœ์†Œ ํ•˜๋‚˜์˜ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ, ์˜ˆ์ปจ๋Œ€ ์œ„์— ์ •์˜๋œ ํ™”ํ•™์‹ (A), (A-I), (A-II), (A-III), (A-IV), (A-IA), (A-IIA), (A-IIIA), (A-IVA), (A-IB), (A-IIB), (A-IIIB), (A-IVB), (A-V), (B), (B-I), (B-II), (B-III), (B-IV), (B-IA), (B-IIA), (B-IIIA), (B-IVA), (B-IB)(B-IIB), (B-IIIB), (B-IVB), ๋˜๋Š” (B-V)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ํˆฌ์—ฌํ•˜์—ฌ GPR119 ์ˆ˜์šฉ์ฒด ๊ด€๋ จ ์žฅ์• ๋ฅผ ์น˜๋ฃŒํ•˜๋Š” ๋ฐฉ๋ฒ•์ด๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ๋˜ ๋‹ค๋ฅธ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ๋Š” ์น˜๋ฃŒ๋ฅผ ํ•„์š”๋กœ ํ•˜๋Š” ๋Œ€์ƒ์—๊ฒŒ ๋Œ€์ƒ์—๊ฒŒ ์œ ํšจ๋Ÿ‰์˜ ์ตœ์†Œ ํ•˜๋‚˜์˜ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ, ์˜ˆ์ปจ๋Œ€ ์œ„์— ์ •์˜๋œ ํ™”ํ•™์‹ (A), (A-I), (A-II), (A-III), (A-IV), (A-IA), (A-IIA), (A-IIIA), (A-IVA), (A-IB), (A-IIB), (A-IIIB), (A-IVB), (A-V), (B), (B-I), (B-II), (B-III), (B-IV), (B-IA), (B-IIA), (B-IIIA), (B-IVA), (B-IB), (B-IIB), (B-IIIB), (B-IVB), ๋˜๋Š” (B-V)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„, ์ตœ์†Œ ํ•˜๋‚˜์˜ ๋‹ค๋ฅธ ์น˜๋ฃŒ์ œ์™€ ๋ณ‘์šฉ์œผ๋กœ (๋™์‹œ์— ๋˜๋Š” ์ˆœ์ฐจ์ ์œผ๋กœ) ํˆฌ์—ฌํ•˜์—ฌ GPR119 ์ˆ˜์šฉ์ฒด ๊ด€๋ จ ์žฅ์• ๋ฅผ ์น˜๋ฃŒํ•˜๋Š” ๋ฐฉ๋ฒ•์ด๋‹ค. ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ์—์„œ, GPR119 ์ˆ˜์šฉ์ฒด ๊ด€๋ จ ์žฅ์• ๋Š” ๋Œ€์‚ฌ ์žฅ์• ์ด๊ณ  ํŠนํžˆ ๋Œ€์‚ฌ ์žฅ์• ๋Š” ๋‹น๋‡จ๋ณ‘ ๋ฐ/๋˜๋Š” ๋น„๋งŒ์ด๋‹ค. ๋”์šฑ ๊ตฌ์ฒด์ ์œผ๋กœ, ์œ„์— ์ •์˜๋œ ํ™”ํ•™์‹ (A), (A-I), (A-II), (A-III), (A-IV), (A-IA), (A-IIA), (A-IIIA), (A-IVA), (A-IB), (A-IIB), (A-IIIB), (A-IVB), (A-V), (B), (B-I), (B-II), (B-III), (B-IV), (B-IA), (B-IIA), (B-IIIA), (B-IVA), (B-IB), (B-IIB), (B-IIIB), (B-IVB), ๋ฐ (B-V)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ๋‹น๋‡จ๋ณ‘์„ ํฌํ•จํ•˜์ง€๋งŒ ์ด์— ์ œํ•œ๋˜์ง€ ์•Š๋Š” GPR119 ์ˆ˜์šฉ์ฒด ์—ฐ๊ด€ ์งˆํ™˜ ๋˜๋Š” ์žฅ์•  ๋ฐ ๋‹ค๋ฅธ ๋Œ€์‚ฌ ์žฅ์•  ๋˜๋Š” ์งˆํ™˜์˜ ์น˜๋ฃŒ, ์˜ˆ๋ฐฉ ๋ฐ/๋˜๋Š” ๊ฐœ์„ ์„ ์œ„ํ•˜์—ฌ ํˆฌ์—ฌ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ๋˜ ๋‹ค๋ฅธ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ๋Š” GPR l19 ์ˆ˜์šฉ์ฒด์˜ ํ™œ์„ฑ์„ ์กฐ์ ˆํ•˜๋Š” ์•ฝ์ œ์˜ ์ œ์กฐ์—์„œ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ, ์˜ˆ์ปจ๋Œ€ ์œ„์— ์ •์˜๋œ ํ™”ํ•™์‹ (A), (A-I), (A-II), (A-III), (A-IV), (A-IA), (A-IIA), (A-IIIA), (A-IVA), (A-IB), (A-IIB), (A-IIIB), (A-IVB), (A-V), (B), (B-I), (B-II), (B-III), (B-IV), (B-IA), (B-IIA), (B-IIIA), (B-IVA), (B-IB), (B-IIB), (B-IIIB), (B-IVB), ๋˜๋Š” (B-V)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ, ๋˜๋Š” ์ด์˜ ์กฐ์„ฑ๋ฌผ์˜ ์šฉ๋„์— ๊ด€ํ•œ ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ๋”์šฑ ๊ตฌ์ฒด์ ์œผ๋กœ, ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์€ GPR l19 ์ˆ˜์šฉ์ฒด๋ฅผ ์ž‘์šฉ์‹œํ‚ค๋Š” ์•ฝ์ œ์˜ ์ œ์กฐ์—์„œ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ, ์˜ˆ์ปจ๋Œ€ ์œ„์— ์ •์˜๋œ ํ™”ํ•™์‹ (A), (A-I), (A-II), (A-III), (A-IV), (A-IA), (A-IIA), (A-IIIA), (A-IVA), (A-IB), (A-IIB), (A-IIIB), (A-IVB), (A-V), (B), (B-I), (B-II), (B-III), (B-IV), (B-IA), (B-IIA), (B-IIIA), (B-IVA), (B-IB), (B-IIB), (B-IIIB), (B-IVB), ๋˜๋Š” (B-V)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ, ๋˜๋Š” ์ด์˜ ์กฐ์„ฑ๋ฌผ์˜ ์šฉ๋„์— ๊ด€ํ•œ ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ, ์˜ˆ์ปจ๋Œ€ ์œ„์— ์ •์˜๋œ ํ™”ํ•™์‹ (A), (A-I), (A-II), (A-III), (A-IV), (A-IA), (A-IIA), (A-IIIA), (A-IVA), (A-IB)(A-IIB), (A-IIIB), (A-IVB), (A-V), (B), (B-I), (B-II), (B-III), (B-IV), (B-IA), (B-IIA), (B-IIIA), (B-IVA), (B-IB), (B-IIB), (B-IIIB). (B-IVB), ๋ฐ (B-V)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ์ง„์„ฑ ๋‹น๋‡จ๋ณ‘, 1ํ˜• ๋‹น๋‡จ๋ณ‘, 2ํ˜• ๋‹น๋‡จ๋ณ‘, ๋ถˆ์ถฉ๋ถ„ํ•œ ๋‚ด๋‹น๋Šฅ, ๋‚ด๋‹น๋Šฅ ์žฅ์• , ์ธ์Š๋ฆฐ ์ €ํ•ญ์„ฑ, ๊ณ ํ˜ˆ๋‹น์ฆ, ๊ณ ์ง€ํ˜ˆ์ฆ, ๊ณ ์ค‘์„ฑ์ง€๋ฐฉํ˜ˆ์ฆ, ๊ณ ์ฝœ๋ ˆ์Šคํ…Œ๋กคํ˜ˆ์ฆ, ์ด์ƒ์ง€์งˆํ˜ˆ์ฆ, ์ฃฝ์ƒ๊ฒฝํ™”์ฆ, ๋‡Œ์กธ์ค‘, X ์ฆํ›„๊ตฐ, ๊ณ ํ˜ˆ์••, ์ด์ž ๋ฒ ํƒ€-์„ธํฌ ๋ถ€์กฑ, ์žฅ๋‚ด๋ถ„๋น„ ์„ธํฌ ๋ถ€์กฑ, ๋‹น๋‡จ, ๋Œ€์‚ฌ์‚ฐ์ฆ, ๋ฐฑ๋‚ด์žฅ, ๋‹น๋‡จ์„ฑ ์‹ ์žฅ๋ณ‘์ฆ, ๋‹น๋‡จ์„ฑ ์‹ ๊ฒฝ๋ณ‘์ฆ, ๋ง์ดˆ ์‹ ๊ฒฝ๋ณ‘์ฆ, ๋‹น๋‡จ์„ฑ ๊ด€์ƒ๋™๋งฅ ์งˆํ™˜, ๋‹น๋‡จ์„ฑ ๋‡Œํ˜ˆ๊ด€ ์งˆํ™˜, ๋‹น๋‡จ์„ฑ ๋ง์ดˆ ํ˜ˆ๊ด€ ์งˆํ™˜, ๋‹น๋‡จ์„ฑ ๋ง๋ง‰๋ณ‘์ฆ, ๋Œ€์‚ฌ ์ฆํ›„๊ตฐ, ์ง„์„ฑ ๋‹น๋‡จ๋ณ‘์— ๊ด€๋ จ๋œ ๋ณ‘ํƒœ, ์‹ฌ๊ทผ ๊ฒฝ์ƒ‰, ํ•™์Šต ์žฅ์• , ๊ธฐ์–ต ์žฅ์• , ์‹ ๊ฒฝํ‡ดํ–‰์„ฑ ์žฅ์• , ์‹ ๊ฒฝํ‡ดํ–‰์„ฑ ์žฅ์• ๊ฐ€ ์žˆ๋Š” ๊ฐœ์ฒด์—์„œ ํ˜ˆ์ค‘ GLP-1 ์ˆ˜์ค€์„ ์ฆ๊ฐ€์‹œ์ผœ ๊ฐœ์„ ๋˜๋Š” ๋ณ‘ํƒœ, ์ค‘์ฆ ๊ฐ„์งˆ ๋ฐœ์ž‘์— ์˜ํ•˜์—ฌ ์•ผ๊ธฐ๋œ ํฅ๋ถ„๋…์„ฑ ๋‡Œ ์†์ƒ, ์•Œ์ธ ํ•˜์ด๋จธ๋ณ‘, ํŒŒํ‚จ์Šจ๋ณ‘, ํ—ŒํŒ…ํ„ด๋ณ‘, ํ”„๋ฆฌ์˜จ-์—ฐ๊ด€ ์งˆํ™˜, ๋‡Œ์กธ์ค‘, ์šด๋™-๋‰ด๋Ÿฐ ์งˆํ™˜, ์™ธ์ƒ์„ฑ ๋‡Œ ์†์ƒ, ์ฒ™์ˆ˜ ์†์ƒ, ๋น„๋งŒ, ์ƒ์ฒ˜ ์น˜์œ  ์ง€์—ฐ, ์ด์ƒ ์‹ฌ์žฅ ๊ธฐ๋Šฅ, ์‹ฌ๊ทผ ํ—ˆํ˜ˆ, ์ € HDL, ๊ณ  LDL, ๋น„-์‹ฌ์žฅ ํ—ˆํ˜ˆ, ํ˜ˆ๊ด€ ์žฌํ˜‘์ฐฉ, ์ด์ž์—ผ, ์‹ ๊ฒฝํ‡ดํ–‰์„ฑ ์งˆํ™˜, ์ง€์งˆ ์žฅ์• , ์ธ์ง€ ์žฅ์•  ๋ฐ ์น˜๋งค, ๋ผˆ ์งˆํ™˜, HIV ํ”„๋กœํ…Œ์ด์ฆˆ ์—ฐ๊ด€ ์ง€๋ฐฉ์ด์˜์–‘์ฆ ๋ฐ ๋…น๋‚ด์žฅ์„ ํฌํ•จํ•˜์ง€๋งŒ ์ด์— ์ œํ•œ๋˜์ง€ ์•Š๋Š” ๋‹ค์–‘ํ•œ ๋Œ€์‚ฌ ์žฅ์• ์˜ ์น˜๋ฃŒ์—์„œ ์œ ์šฉํ•˜๋‹ค. ๋”์šฑ ๊ตฌ์ฒด์ ์œผ๋กœ, ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ, ์˜ˆ์ปจ๋Œ€ ์œ„์— ์ •์˜๋œ ํ™”ํ•™์‹ (A), (A-I), (A-II), (A-III), (A-IV), (A-IA), (A-IIA), (A-IIIA), (A-IVA), (A-IB), (A-IIB), (A-IIIB), (A-IVB), (A-V), (B), (B-I), (B-II), (B-III), (B-IV), (B-IA), (B-IIA), (B-IIIA), (B-IVA), (B-IB)(B-IIB), (B-IIIB), (B-IVB), ๋ฐ (B-V)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ 2ํ˜• ๋‹น๋‡จ๋ณ‘, ๊ณ ํ˜ˆ๋‹น์ฆ, ๊ณ ์ธ์Š๋ฆฐํ˜ˆ์ฆ, ๊ณ ์ง€ํ˜ˆ์ฆ, ๊ณ ์ค‘์„ฑ์ง€๋ฐฉํ˜ˆ์ฆ, ์ธ์Š๋ฆฐ ์ €ํ•ญ์„ฑ, 1ํ˜• ๋‹น๋‡จ๋ณ‘, ํŠน๋ฐœ์„ฑ 1ํ˜• ๋‹น๋‡จ๋ณ‘ (Ibํ˜•), ์„ฑ์ธ์˜ ์ž ๋ณต์„ฑ ์ž๊ฐ€๋ฉด์—ญ ๋‹น๋‡จ๋ณ‘(latent autoimmune diabetes in adults, LADA), ์กฐ๊ธฐ ๋ฐœ๋ณ‘ 2ํ˜• ๋‹น๋‡จ๋ณ‘(early-onset type 2 diabetes, EOD), ์†Œ์•„ ๋ฐœ๋ณ‘ ๋น„์ „ํ˜• ๋‹น๋‡จ๋ณ‘ (youth-onset atypical diabetes, YOAD), ์ฒญ์†Œ๋…„์˜ ์„ฑ์ธ ๋ฐœ๋ณ‘ ๋‹น๋‡จ๋ณ‘ (maturity onset diabetes of the young, MODY), ์˜์–‘์‹ค์กฐ-๊ด€๋ จ ๋‹น๋‡จ๋ณ‘, ์ž„์‹ ์„ฑ ๋‹น๋‡จ๋ณ‘, ๊ด€์ƒ๋™๋งฅ ์‹ฌ์žฅ ์งˆํ™˜, ํ˜ˆ๊ด€ ์žฌํ˜‘์ฐฉ, ์žฌํ˜‘์ฐฉ, ํ˜ˆ๊ด€์„ฑํ˜•์ˆ  ํ›„์˜ ์žฌํ˜‘์ฐฉ, ๋ง์ดˆ ํ˜ˆ๊ด€ ์งˆํ™˜, ํŒŒํ–‰, ๊ฐ„ํ—์„ฑ ํŒŒํ–‰, ์‹ฌ๊ทผ ๊ฒฝ์ƒ‰๊ณผ ์—ฐ๊ด€๋œ ์„ธํฌ ์‚ฌ๋ฉธ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด ๊ดด์‚ฌ ๋ฐ ์„ธํฌ์ž๋ฉธ), ์ด์ƒ์ง€์งˆํ˜ˆ์ฆ, ์‹ํ›„ ์ง€์งˆํ˜ˆ์ฆ, ๋‚ด๋‹น๋Šฅ ์žฅ์• (impaired glucose tolerance, IGT)์˜ ๋ณ‘ํƒœ, ํฌ๋„๋‹น ๋Œ€์‚ฌ ์žฅ์• , ํฌ๋„๋‹น ๋Œ€์‚ฌ ์žฅ์• ์˜ ๋ณ‘ํƒœ, ๊ณต๋ณต ํ˜ˆ์žฅ ํฌ๋„๋‹น ์žฅ์• ์˜ ๋ณ‘ํƒœ, ๋Œ€์‚ฌ์‚ฐ์ฆ, ์ผ€ํ†ค์ฆ, ๊ด€์ ˆ์—ผ, ๋น„๋งŒ, ๊ณจ๋‹ค๊ณต์ฆ, ๊ณ ํ˜ˆ์••, ์šธํ˜ˆ์„ฑ ์‹ฌ๋ถ€์ „, ์ขŒ์‹ฌ์‹ค ๋น„๋Œ€, ๋ง์ดˆ ๋™๋งฅ ์งˆํ™˜, ๋‹น๋‡จ์„ฑ ๋ง๋ง‰๋ณ‘์ฆ, ํ™ฉ๋ฐ˜ ๋ณ€์„ฑ, ๋ฐฑ๋‚ด์žฅ, ๋‹น๋‡จ์„ฑ ์‹ ์žฅ๋ณ‘์ฆ, ์‚ฌ๊ตฌ์ฒด๊ฒฝํ™”์ฆ, ๋งŒ์„ฑ ์‹ ๋ถ€์ „, ๋‹น๋‡จ์„ฑ ์‹ ๊ฒฝ๋ณ‘์ฆ, ๋Œ€์‚ฌ ์ฆํ›„๊ตฐ, X ์ฆํ›„๊ตฐ, ์›”๊ฒฝ ์ „ ์ฆํ›„๊ตฐ, ํ˜‘์‹ฌ์ฆ, ํ˜ˆ์ „์ฆ, ์ฃฝ์ƒ๊ฒฝํ™”์ฆ, ํ—ˆํ˜ˆ์„ฑ ๋‡Œ์กธ์ค‘, ์ผ๊ณผ์„ฑ ํ—ˆํ˜ˆ ๋ฐœ์ž‘, ๋‡Œ์กธ์ค‘, ๋ฐœ๊ธฐ ๊ธฐ๋Šฅ์žฅ์• , ํ”ผ๋ถ€ ๋ฐ ์—ฐ๊ฒฐ ์กฐ์ง ์žฅ์• , ์กฑ๋ถ€ ๊ถค์–‘ํ˜•์„ฑ, ๊ถค์–‘์„ฑ ๊ฒฐ์žฅ์—ผ, ๋‚ดํ”ผ์„ธํฌ ๊ธฐ๋Šฅ์žฅ์• , ๋ฐ ์†์ƒ๋œ ํ˜ˆ๊ด€ ํƒ„์„ฑ์œผ๋กœ ์ด๋ฃจ์–ด์ง„ ๊ตฐ์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๋Š” ๋Œ€์‚ฌ-๊ด€๋ จ ์žฅ์• ์˜ ์น˜๋ฃŒ๋ฅผ ์œ„ํ•˜์—ฌ ํˆฌ์—ฌ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๋”์šฑ ๊ตฌ์ฒด์ ์œผ๋กœ, ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ, ์˜ˆ์ปจ๋Œ€ ์œ„์— ์ •์˜๋œ ํ™”ํ•™์‹ (A), (A-I), (A-II), (A-III), (A-IV), (A-IA), (A-IIA), (A-IIIA), (A-IVA), (A-IB)(A-IIB), (A-IIIB), (A-IVB), (A-V), (B), (B-I), (B-II), (B-III), (B-IV), (B-IA), (B-IIA), (B-IIIA), (B-IVA), (B-IB), (B-IIB), (B-IIIB), (B-IVB), ๋ฐ (B-V)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ 2ํ˜• ๋‹น๋‡จ๋ณ‘, ๊ณ ํ˜ˆ๋‹น์ฆ, ๊ณ ์ง€ํ˜ˆ์ฆ, ๊ณ ์ค‘์„ฑ์ง€๋ฐฉํ˜ˆ์ฆ, 1ํ˜• ๋‹น๋‡จ๋ณ‘, ์ด์ƒ์ง€์งˆํ˜ˆ์ฆ, ๋ฐ X ์ฆํ›„๊ตฐ์˜ ์น˜๋ฃŒ๋ฅผ ์œ„ํ•˜์—ฌ ํˆฌ์—ฌ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์€ ์•ฝ์ œํ•™์ ์œผ๋กœ ํ—ˆ์šฉ ๊ฐ€๋Šฅํ•œ ๋‹ด์ฒด์™€ ํ•จ๊ป˜ ํ•˜๋‚˜ ์ด์ƒ์˜ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ํฌํ•จํ•˜๋Š” ์•ฝ์ œํ•™์  ์กฐ์„ฑ๋ฌผ์„ ์ถ”๊ฐ€๋กœ ์ œ๊ณตํ•œ๋‹ค. ์•ฝ์ œํ•™์  ์กฐ์„ฑ๋ฌผ์€ ํ•˜๋‚˜ ์ด์ƒ์˜ ์œ„์—์„œ ํ™•์ธ๋œ ์œ ํšจ ์„ฑ๋ถ„, ์˜ˆ์ปจ๋Œ€ ๋‹ค๋ฅธ ํ•ญ์•”์ œ๋ฅผ ์ถ”๊ฐ€๋กœ ํฌํ•จํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ํ•œ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ์—์„œ, ์•ฝ์ œํ•™์  ์กฐ์„ฑ๋ฌผ์€ ์น˜๋ฃŒ์  ์œ ํšจ๋Ÿ‰์˜ ํ•˜๋‚˜ ์ด์ƒ์˜ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ, ์˜ˆ์ปจ๋Œ€ ์ตœ์†Œ ํ•˜๋‚˜์˜ ์œ„์— ์ •์˜๋œ ํ™”ํ•™์‹ (A), (A-I), (A-II), (A-III), (A-IV), (A-IA), (A-IIA), (A-IIIA), (A-IVA), (A-IB)(A-IIB), (A-IIIB), (A-IVB), (A-V), (B), (B-I), (B-II), (B-III), (B-IV), (B-IA), (B-IIA), (B-IIIA), (B-IVA), (B-IB), (B-IIB), (B-IIIB), (B-IVB), ๋˜๋Š” (B-V)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ํฌํ•จํ•œ๋‹ค. ๋˜ ๋‹ค๋ฅธ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ๋Š” ์น˜๋ฃŒ์  ์œ ํšจ๋Ÿ‰์˜ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ํˆฌ์—ฌํ•˜์—ฌ ์ด๋ฅผ ํ•„์š”๋กœ ํ•˜๋Š” ๋Œ€์ƒ์—์„œ ๋Œ€์‚ฌ ์žฅ์• ๋ฅผ ์น˜๋ฃŒํ•˜๋Š” ๋ฐฉ๋ฒ•์ด๋‹ค. ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ๋‹น๋‡จ๋ณ‘ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, IIํ˜• ๋‹น๋‡จ๋ณ‘) ๋ฐ/๋˜๋Š” ๋น„๋งŒ ์น˜๋ฃŒ์— ํšจ๊ณผ์ ์ด๋‹ค. [ ๋„๋ฉด์˜ ๊ฐ„๋‹จํ•œ ์„ค๋ช… ] ๋„ 1์€ ๋น„ํžˆํด (๋Œ€์กฐ), ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ A (์‹ค์‹œ์˜ˆ 64 @ 30 mg/kg), ๋˜๋Š” ์‹œํƒ€๊ธ€๋ฆฝํ‹ด (10 mg/kg @ 10 mg/kg)์˜ ๊ตฌ๊ฐ• ํˆฌ์—ฌ ์ „ ๋ฐ ํ›„์˜, ๊ตฌ๊ฐ• ๋‚ด๋‹น๋Šฅ ๊ฒ€์‚ฌ(์ƒ๋ฌผํ•™์  ๊ฒ€์ • ์ ˆ์ฐจ E)์— ๋”ฐ๋ฅธ C57BI/6J ๋งˆ์šฐ์Šค์—์„œ ์‹œ๊ฐ„์— ๊ฑธ์นœ ํ˜ˆ์ค‘ ํฌ๋„๋‹น์˜ ๊ทธ๋ž˜ํ”„์ด๋‹ค. ๋„ 2 ๋Š” ๋น„ํžˆํด (๋Œ€์กฐ), ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ A (์‹ค์‹œ์˜ˆ 42 @ 10 mg/kg), ๋˜๋Š” ์‹œํƒ€๊ธ€๋ฆฝํ‹ด (10 mg/kg @ 10 mg/kg)์˜ ๊ตฌ๊ฐ• ํˆฌ์—ฌ ์ „ ๋ฐ ํ›„์˜, ๊ตฌ๊ฐ• ๋‚ด๋‹น๋Šฅ ๊ฒ€์‚ฌ(์ƒ๋ฌผํ•™์  ๊ฒ€์ • ์ ˆ์ฐจ E)์— ๋”ฐ๋ฅธ C57BI/6J ๋งˆ์šฐ์Šค์—์„œ ์‹œ๊ฐ„์— ๊ฑธ์นœ ํ˜ˆ์ค‘ ํฌ๋„๋‹น์˜ ๊ทธ๋ž˜ํ”„์ด๋‹ค. [ ๋ฐœ๋ช…์„ ์‹ค์‹œํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•œ ๊ตฌ์ฒด์ ์ธ ๋‚ด์šฉ ] ์ƒ์„ธํ•œ ์„ค๋ช… ๋ช…ํ™•์„ฑ์„ ์œ„ํ•˜์—ฌ ๊ฐœ๊ฐœ์˜ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ์˜ ๋งฅ๋ฝ์—์„œ ๊ธฐ์žฌ๋œ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํŠน์ •ํ•œ ํŠน์ง•์ด ๋˜ํ•œ ๋‹จ์ผ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ์™€ ์กฐํ•ฉ์œผ๋กœ ์ œ๊ณต๋  ์ˆ˜ ์žˆ์Œ์ด ์ดํ•ด๋œ๋‹ค. ๋ฐ˜๋Œ€๋กœ, ๊ฐ„๊ฒฐ์„ฑ์„ ์œ„ํ•˜์—ฌ ๋‹จ์ผ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ์˜ ๋งฅ๋ฝ์—์„œ ๊ธฐ์žฌ๋œ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ๋‹ค์–‘ํ•œ ํŠน์ง•์ด ๋˜ํ•œ ๊ฐœ๋ณ„์ ์œผ๋กœ ๋˜๋Š” ์ž„์˜์˜ ์ ์ ˆํ•œ ํ•˜์œ„์กฐํ•ฉ์œผ๋กœ ์ œ๊ณต๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๋”ฐ๋ผ์„œ, ๋ณธ ๋ช…์„ธ์„œ์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ์šฉ๋„ ๋ฐ ์˜ํ•™์  ์ ์‘์ฆ์˜ ๋ชจ๋“  ์กฐํ•ฉ์€ ์šฉ๋„ ๋ฐ ์˜ํ•™์  ์ ์‘์ฆ์˜ ๊ฐ๊ฐ์˜ ๋ชจ๋“  ํ•˜์œ„์กฐํ•ฉ์ด ๊ฐœ๋ณ„์ ์œผ๋กœ ๊ทธ๋ฆฌ๊ณ  ๋ช…์‹œ์ ์œผ๋กœ ๋ณธ ๋ช…์„ธ์„œ์— ์–ธ๊ธ‰๋œ ๊ฒƒ๊ณผ ๊ฐ™์ด ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์— ๊ตฌ์ฒด์ ์œผ๋กœ ํฌํ•จ๋œ๋‹ค. ๋‹ฌ๋ฆฌ ๋ช…์‹œ๋˜์ง€ ์•Š์œผ๋ฉด ๋ณธ ๋ช…์„ธ์„œ์— ์‚ฌ์šฉ๋œ ํ•˜๊ธฐ ์ •์˜๊ฐ€ ์ ์šฉ๋  ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ๋ณธ ๋ช…์„ธ์„œ์— ์ •์˜๋œ ๋˜ ๋‹ค๋ฅธ ๋งŽ์€ ๊ธฐ๊ฐ€ ์„ ํƒ์ ์œผ๋กœ ์น˜ํ™˜๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ์ •์˜์—์„œ ์น˜ํ™˜๊ธฐ์˜ ๋‚˜์—ด์€ ์˜ˆ์‹œ์ ์ด๊ณ  ๋ช…์„ธ์„œ์˜ ๋‹ค๋ฅธ ๊ณณ์—์„œ ์ •์˜๋œ ์น˜ํ™˜๊ธฐ๋ฅผ ์ œํ•œํ•˜๋„๋ก ํ•ด์„๋˜์–ด์„œ๋Š” ์•ˆ๋œ๋‹ค. ์šฉ์–ด '์•Œํ‚ฌ'์€ ํƒ„์†Œ ๋ฐ ์ˆ˜์†Œ ์›์ž๋งŒ์œผ๋กœ ์ด๋ฃจ์–ด์ง€๊ณ , ๋ถˆํฌํ™”๋ฅผ ํฌํ•จํ•˜์ง€ ์•Š๊ณ , ๋‹ฌ๋ฆฌ ๋ช…์‹œ๋˜์ง€ ์•Š์œผ๋ฉด, ํ•˜๋‚˜ ๋‚ด์ง€ ์—ฌ๋Ÿ์˜ ํƒ„์†Œ ์›์ž๋ฅผ ๊ฐ€์ง€๊ณ , ๋‹จ์ผ ๊ฒฐํ•ฉ์— ์˜ํ•˜์—ฌ ๋ถ„์ž์˜ ๋‚˜๋จธ์ง€์— ๋ถ€์ฐฉ๋˜๋Š” ์„ ํ˜• ๋˜๋Š” ๋ถ„์ง€ํ˜• ํƒ„ํ™”์ˆ˜์†Œ ์‚ฌ์Šฌ ๋ผ๋””์นผ, ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ๋ฉ”ํ‹ธ, ์—ํ‹ธ, n-ํ”„๋กœํ•„, 1-๋ฉ”ํ‹ธ์—ํ‹ธ (์ด์†Œํ”„๋กœํ•„), n-๋ถ€ํ‹ธ, n-ํŽœํ‹ธ, ๋ฐ 1,1-๋””๋ฉ”ํ‹ธ์—ํ‹ธ (t-๋ถ€ํ‹ธ)์„ ์ง€์นญํ•œ๋‹ค. ์šฉ์–ด ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ (C1-4)์•Œํ‚ฌ์€ ์ตœ๋Œ€ 4 ํƒ„์†Œ ์›์ž๋ฅผ ๊ฐ€์ง€๋Š” ์œ„์— ์ •์˜๋œ ์•Œํ‚ฌ ๊ธฐ๋ฅผ ์ง€์นญํ•˜๊ณ , ์šฉ์–ด ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ (C1-6)์•Œํ‚ฌ์€ ์ตœ๋Œ€ 6 ํƒ„์†Œ ์›์ž๋ฅผ ๊ฐ€์ง€๋Š” ์œ„์— ์ •์˜๋œ ์•Œํ‚ฌ ๊ธฐ๋ฅผ ์ง€์นญํ•œ๋‹ค. ์šฉ์–ด "์•Œ์ผ€๋‹"์€ ํƒ„์†Œ-ํƒ„์†Œ ์ด์ค‘ ๊ฒฐํ•ฉ์„ ํฌํ•จํ•˜๊ณ  ์„ ํ˜• ๋˜๋Š” ๋ถ„์ง€ํ˜• ๋˜๋Š” ๋ถ„์ง€ํ˜• ์‚ฌ์Šฌ์ผ ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ , ๋‹ฌ๋ฆฌ ๋ช…์‹œ๋˜์ง€ ์•Š์œผ๋ฉด, 2 ๋‚ด์ง€ ์•ฝ 10 ํƒ„์†Œ ์›์ž๋ฅผ ๊ฐ€์ง€๋Š” ์ง€๋ฐฉ์กฑ ํƒ„ํ™”์ˆ˜์†Œ ๊ธฐ, ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ์—ํ…Œ๋‹, 1-ํ”„๋กœํŽ˜๋‹, 2-ํ”„๋กœํŽ˜๋‹ (์•Œ๋ฆด), ์ด์†Œ-ํ”„๋กœํŽ˜๋‹, 2-๋ฉ”ํ‹ธ-1-ํ”„๋กœํŽ˜๋‹, 1-๋ถ€ํ…Œ๋‹, ๋ฐ 2-๋ถ€ํ…Œ๋‹์„ ์ง€์นญํ•œ๋‹ค. ์šฉ์–ด ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ (C2-6) ์•Œ์ผ€๋‹์€ ์ตœ๋Œ€ 6 ํƒ„์†Œ ์›์ž๋ฅผ ๊ฐ€์ง€๋Š” ์œ„์— ์ •์˜๋œ ์•Œ์ผ€๋‹ ๊ธฐ๋ฅผ ์ง€์นญํ•œ๋‹ค. ์šฉ์–ด "์•Œํ‚ค๋‹"์€ ์ตœ์†Œ ํ•˜๋‚˜์˜ ํƒ„์†Œ-ํƒ„์†Œ ์‚ผ์ค‘ ๊ฒฐํ•ฉ์„ ๊ฐ€์ง€๊ณ , ๋‹ฌ๋ฆฌ ๋ช…์‹œ๋˜์ง€ ์•Š์œผ๋ฉด, 2 ๋‚ด์ง€ 12 ๋ฒ”์œ„์˜ ํƒ„์†Œ ์›์ž๋ฅผ ๊ฐ€์ง€๋Š” (์•ฝ 2 ๋‚ด์ง€ 10 ๋ฒ”์œ„์˜ ํƒ„์†Œ ์›์ž๋ฅผ ๊ฐ€์ง€๋Š” ๋ผ๋””์นผ์ด ํ˜„์žฌ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•จ) ์„ ํ˜• ๋˜๋Š” ๋ถ„์ง€ํ˜• ์‚ฌ์Šฌ ํ•˜์ด๋“œ๋กœ์นด๋ฅด๋นŒ ๋ผ๋””์นผ, ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ์—ํ‹ฐ๋‹, ํ”„๋กœํ”ผ๋‹, ๋ฐ ๋ถ€ํŠธ๋‹์„ ์ง€์นญํ•œ๋‹ค. ์šฉ์–ด ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ (C2-6) ์•Œํ‚ค๋‹์€ ์ตœ๋Œ€ 6 ํƒ„์†Œ ์›์ž๋ฅผ ๊ฐ€์ง€๋Š” ์œ„์— ์ •์˜๋œ ์•Œํ‚ค๋‹ ๊ธฐ๋ฅผ ์ง€์นญํ•œ๋‹ค. ์šฉ์–ด "์•Œ์ฝ•์‹œ"๋Š” ์‚ฐ์†Œ ์—ฐ๊ฒฐ์„ ํ†ตํ•˜์—ฌ ๋ถ„์ž์˜ ๋‚˜๋จธ์ง€์— ๋ถ€์ฐฉ๋œ ์œ„์— ์ •์˜๋œ ์•Œํ‚ฌ ๊ธฐ๋ฅผ ํ‘œ์‹œํ•œ๋‹ค. ์ด๋Ÿฌํ•œ ๊ธฐ์˜ ๋Œ€ํ‘œ์ ์ธ ์˜ˆ๋Š” -OCH3 ๋ฐ -OC2H5์ด๋‹ค. ์šฉ์–ด "์น˜ํ™˜๋œ ์•Œ์ฝ•์‹œ"๋Š” ์•Œํ‚ฌ ๊ตฌ์„ฑ์š”์†Œ๊ฐ€ ์น˜ํ™˜๋œ ์•Œ์ฝ•์‹œ ๊ธฐ(์ฆ‰, -O-(์น˜ํ™˜๋œ ์•Œํ‚ฌ)๋ฅผ ์ง€์นญํ•˜๊ณ  ์—ฌ๊ธฐ์„œ ์šฉ์–ด "์น˜ํ™˜๋œ ์•Œํ‚ฌ"์€ "์•Œํ‚ฌ"์— ๋Œ€ํ•˜์—ฌ ์œ„์— ์ •์˜๋œ ๋ฐ”์™€ ๊ฐ™๋‹ค. ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด "์•Œ์ฝ•์‹œ"๋Š”, ๋‹ฌ๋ฆฌ ๋ช…์‹œ๋˜์ง€ ์•Š์œผ๋ฉด, ์‚ฐ์†Œ๋ฅผ ํ†ตํ•˜์—ฌ ๋ชจ(parent) ๊ตฌ์กฐ์— ๋ถ€์ฐฉ๋œ ์„ ํ˜•, ๋ถ„์ง€ํ˜•, ํ™˜ํ˜• ๋ฐฐ์—ด ๋ฐ ์ด๋“ค์˜ ์กฐํ•ฉ์˜ 1 ๋‚ด์ง€ 8 ํƒ„์†Œ ์›์ž๋ฅผ ํฌํ•จํ•˜๋Š” ๊ธฐ -O-์•Œํ‚ฌ์„ ์ง€์นญํ•œ๋‹ค. ์˜ˆ์—๋Š” ๋ฉ”ํ†ก์‹œ, ์—ํ†ก์‹œ, ํ”„๋กœํญ์‹œ, ์ด์†Œํ”„๋กœํญ์‹œ, ์‚ฌ์ดํด๋กœํ”„๋กœํ•„์˜ฅ์‹œ, ๋ฐ ์‚ฌ์ดํด๋กœํ—ฅ์‹ค์˜ฅ์‹œ๊ฐ€ ํฌํ•จ๋œ๋‹ค. ์šฉ์–ด "์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ"์€, ๋‹ฌ๋ฆฌ ๋ช…์‹œ๋˜์ง€ ์•Š์œผ๋ฉด, 3 ๋‚ด์ง€ ์•ฝ 12 ํƒ„์†Œ ์›์ž์˜ ๋น„-๋ฐฉํ–ฅ์กฑ ๋ชจ๋…ธ ๋˜๋Š” ๋ฉ€ํ‹ฐ์‚ฌ์ดํด๋ฆญ ๊ณ ๋ฆฌ ์‹œ์Šคํ…œ, ์˜ˆ์ปจ๋Œ€ ์‚ฌ์ดํด๋กœํ”„๋กœํ•„, ์‚ฌ์ดํด๋กœ๋ถ€ํ‹ธ, ์‚ฌ์ดํด๋กœํŽœํ‹ธ, ๋ฐ ์‚ฌ์ดํด๋กœํ—ฅ์‹ค์„ ํ‘œ์‹œํ•œ๋‹ค. ๋ฉ€ํ‹ฐ์‚ฌ์ดํด๋ฆญ ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ ๊ธฐ์˜ ์˜ˆ์—๋Š” ํผํ•˜์ด๋“œ๋กœ๋‚˜ํ”„ํ‹ธ, ์•„๋‹ค๋งŒํ‹ธ ๋ฐ ๋…ธ๋ณด๋‹ ๊ธฐ, ๊ฐ€๊ต๋œ ์‚ฌ์ดํด๋ฆญ ๊ธฐ, ๋ฐ ์Šคํ”ผ๋กœ๋ฐ”์ด์‚ฌ์ดํด๋ฆญ ๊ธฐ, ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ์Šคํ”ผ๋กœ (4,4) ๋…ผ-2-์ผ์ด ํฌํ•จ๋œ๋‹ค. ์šฉ์–ด "C3-8 ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ"์€ ์ตœ๋Œ€ 8 ์›์ž๋ฅผ ๊ฐ€์ง€๋Š” ์œ„์— ์ •์˜๋œ ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ ๊ธฐ๋ฅผ ์ง€์นญํ•œ๋‹ค. ์šฉ์–ด "์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ์•Œํ‚ฌ"์€, ๋‹ฌ๋ฆฌ ๋ช…์‹œ๋˜์ง€ ์•Š์œผ๋ฉด, ์•Œํ‚ฌ ๊ธฐ์— ์ง์ ‘ ๋ถ€์ฐฉ๋˜๋Š” 3 ๋‚ด์ง€ ์•ฝ 8 ๋ฒ”์œ„์˜ ํƒ„์†Œ ์›์ž๋ฅผ ํฌํ•จํ•˜๊ณ  , ์ƒ๊ธฐ ์•Œํ‚ฌ ๊ธฐ๋Š” ์•Œํ‚ฌ ๊ธฐ์˜ ์ž„์˜์˜ ํƒ„์†Œ์—์„œ ์ฃผ ๊ตฌ์กฐ์— ๋ถ€์ฐฉ๋˜๊ณ  ์ด๋Š” ์•ˆ์ •ํ•œ ๊ตฌ์กฐ์˜ ์ƒ์„ฑ์„ ์•ผ๊ธฐํ•˜๋Š” ์‚ฌ์ดํด๋ฆญ ๊ณ ๋ฆฌ-ํฌํ•จ ๋ผ๋””์นผ, ์˜ˆ์ปจ๋Œ€ ์‚ฌ์ดํด๋กœํ”„๋กœํ•„๋ฉ”ํ‹ธ, ์‚ฌ์ดํด๋กœ๋ถ€ํ‹ธ์—ํ‹ธ, ๋ฐ ์‚ฌ์ดํด๋กœํŽœํ‹ธ์—ํ‹ธ์„ ์ง€์นญํ•œ๋‹ค. ์šฉ์–ด "C3-6 ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ์•Œํ‚ฌ"์€ ์ตœ๋Œ€ 6 ์›์ž๋ฅผ ๊ฐ€์ง€๋Š” ์œ„์— ์ •์˜๋œ ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ์•Œํ‚ฌ ๊ธฐ๋ฅผ ์ง€์นญํ•œ๋‹ค. ์šฉ์–ด "์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œ์ผ€๋‹"์€, ๋‹ฌ๋ฆฌ ๋ช…์‹œ๋˜์ง€ ์•Š์œผ๋ฉด, 3 ๋‚ด์ง€ ์•ฝ 8 ๋ฒ”์œ„์˜ ํƒ„์†Œ ์›์ž๋ฅผ ํฌํ•จํ•˜๊ณ  ์ตœ์†Œ ํ•˜๋‚˜์˜ ํƒ„์†Œ-ํƒ„์†Œ ์ด์ค‘ ๊ฒฐํ•ฉ์„ ๊ฐ€์ง€๋Š” ์‚ฌ์ดํด๋ฆญ ๊ณ ๋ฆฌ-ํฌํ•จ ๋ผ๋””์นผ, ์˜ˆ์ปจ๋Œ€ ์‚ฌ์ดํด๋กœํ”„๋กœํŽ˜๋‹, ์‚ฌ์ดํด๋กœ๋ถ€ํ…Œ๋‹, ๋ฐ ์‚ฌ์ดํด๋กœํŽœํ…Œ๋‹์„ ์ง€์นญํ•œ๋‹ค. ์šฉ์–ด "์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œ์ผ€๋‹์•Œํ‚ฌ"์€ ์•Œํ‚ฌ ๊ธฐ์— ์ง์ ‘ ๋ถ€์ฐฉ๋˜๊ณ , ์ƒ๊ธฐ ์•Œํ‚ฌ์€ ์•Œํ‚ฌ ๊ธฐ์˜ ์ž„์˜์˜ ํƒ„์†Œ์—์„œ ์ฃผ ๊ตฌ์กฐ์— ๋ถ€์ฐฉ๋˜๊ณ  ์ด๋Š” ์•ˆ์ •ํ•œ ๊ตฌ์กฐ์˜ ์ƒ์„ฑ์„ ์•ผ๊ธฐํ•˜๋Š” ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œ์ผ€๋‹ ๊ธฐ๋ฅผ ์ง€์นญํ•œ๋‹ค. ์šฉ์–ด "C3-6 ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œ์ผ€๋‹"์€ ์ตœ๋Œ€ 6 ์›์ž๋ฅผ ๊ฐ€์ง€๋Š” ์œ„์— ์ •์˜๋œ ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œ์ผ€๋‹ ๊ธฐ๋ฅผ ์ง€์นญํ•œ๋‹ค. ์šฉ์–ด "์•„๋ฆด"์€, ๋‹ฌ๋ฆฌ ๋ช…์‹œ๋˜์ง€ ์•Š์œผ๋ฉด, 6 ๋‚ด์ง€ 20 ๋ฒ”์œ„์˜ ํƒ„์†Œ ์›์ž๋ฅผ ๊ฐ€์ง€๋Š” ๋ฐฉํ–ฅ์กฑ ๋ผ๋””์นผ, ์˜ˆ์ปจ๋Œ€ ํŽ˜๋‹, ๋‚˜ํ”„ํ‹ธ, ํ…ŒํŠธ๋ผํ•˜์ด๋“œ๋กœ๋‚˜ํ”„ํ‹ธ, ์ธ๋‹ค๋‹, ๋ฐ ๋ฐ”์ดํŽ˜๋‹์„ ์ง€์นญํ•œ๋‹ค. ์šฉ์–ด "์•„๋ฆด์•Œํ‚ฌ"์€ ์œ„์— ์ •์˜๋œ ์•Œํ‚ฌ ๊ธฐ์— ์ง์ ‘ ๊ฒฐํ•ฉ๋œ ์œ„์— ์ •์˜๋œ ์•„๋ฆด ๊ธฐ ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, -CH2C6H5 ๋ฐ -C2H5C6H5๋ฅผ ์ง€์นญํ•œ๋‹ค. ์šฉ์–ด "ํ—คํ…Œ๋กœ์‚ฌ์ดํด๋ฆญ ๊ณ ๋ฆฌ"๋Š” ํƒ„์†Œ ์›์ž ๋ฐ ์งˆ์†Œ, ์ธ, ์‚ฐ์†Œ ๋ฐ ํ™ฉ์œผ๋กœ ์ด๋ฃจ์–ด์ง„ ๊ตฐ์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๋Š” ์ตœ์†Œ ํ•˜๋‚˜์˜ ํ—คํ…Œ๋กœ์›์ž๋กœ ์ด๋ฃจ์–ด์ง„ ๋น„-๋ฐฉํ–ฅ์กฑ 3 ๋‚ด์ง€ 15 ์› ๊ณ ๋ฆฌ ๋ผ๋””์นผ์„ ์ง€์นญํ•œ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ๋ชฉ์ ์„ ์œ„ํ•˜์—ฌ, ํ—คํ…Œ๋กœ์‚ฌ์ดํด๋ฆญ ๊ณ ๋ฆฌ ๋ผ๋””์นผ์€ ์œตํ•ฉ, ๊ฐ€๊ต ๋˜๋Š” ์Šคํ”ผ๋กœ ๊ณ ๋ฆฌ ์‹œ์Šคํ…œ์„ ํฌํ•จํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋Š” ๋ชจ๋…ธ-, ๋ฐ”์ด-, ํŠธ๋ฆฌ- ๋˜๋Š” ํ…ŒํŠธ๋ผ์‚ฌ์ดํด๋ฆญ ๊ณ ๋ฆฌ ์‹œ์Šคํ…œ์ผ ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ , ํ—คํ…Œ๋กœ์‚ฌ์ดํด๋ฆญ ๊ณ ๋ฆฌ ๋ผ๋””์นผ ์ค‘์˜ ์งˆ์†Œ, ์ธ, ํƒ„์†Œ, ์‚ฐ์†Œ ๋˜๋Š” ํ™ฉ ์›์ž๋Š” ๋‹ค์–‘ํ•œ ์‚ฐํ™” ์ƒํƒœ๋กœ ์„ ํƒ์ ์œผ๋กœ ์‚ฐํ™”๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๋”์šฑ์ด, ์งˆ์†Œ ์›์ž๋Š” ์„ ํƒ์ ์œผ๋กœ ์‚ฌ์ฐจํ™”๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ํ—คํ…Œ๋กœ์‚ฌ์ดํด๋ฆญ ๊ณ ๋ฆฌ ๋ผ๋””์นผ์€ ์ž„์˜์˜ ํ—คํ…Œ๋กœ์›์ž ๋˜๋Š” ํƒ„์†Œ ์›์ž์—์„œ ์ฃผ ๊ตฌ์กฐ์— ๋ถ€์ฐฉ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ  ์ด๋Š” ์•ˆ์ •ํ•œ ๊ตฌ์กฐ์˜ ์ƒ์„ฑ์„ ์•ผ๊ธฐํ•œ๋‹ค. ์šฉ์–ด "ํ—คํ…Œ๋กœ์‚ฌ์ดํด๋ฆด"์€ ์œ„์— ์ •์˜๋œ ํ—คํ…Œ๋กœ์‚ฌ์ดํด๋ฆญ ๊ณ ๋ฆฌ ๋ผ๋””์นผ์„ ์ง€์นญํ•œ๋‹ค. ํ—คํ…Œ๋กœ์‚ฌ์ดํด๋ฆด ๊ณ ๋ฆฌ ๋ผ๋””์นผ์€ ์ž„์˜์˜ ํ—คํ…Œ๋กœ์›์ž ๋˜๋Š” ํƒ„์†Œ ์›์ž์—์„œ ์ฃผ ๊ตฌ์กฐ์— ๋ถ€์ฐฉ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ  ์ด๋Š” ์•ˆ์ •ํ•œ ๊ตฌ์กฐ์˜ ์ƒ์„ฑ์„ ์•ผ๊ธฐํ•œ๋‹ค. ์šฉ์–ด "ํ—คํ…Œ๋กœ์‚ฌ์ดํด๋ฆด์•Œํ‚ฌ"์€ ์•Œํ‚ฌ ๊ธฐ์— ์ง์ ‘ ๊ฒฐํ•ฉ๋œ ์œ„์— ์ •์˜๋œ ํ—คํ…Œ๋กœ์‚ฌ์ดํด๋ฆญ ๊ณ ๋ฆฌ ๋ผ๋””์นผ์„ ์ง€์นญํ•œ๋‹ค. ํ—คํ…Œ๋กœ์‚ฌ์ดํด๋ฆด์•Œํ‚ฌ ๋ผ๋””์นผ์€ ์•Œํ‚ฌ ๊ธฐ์˜ ํƒ„์†Œ ์›์ž์—์„œ ์ฃผ ๊ตฌ์กฐ์— ๋ถ€์ฐฉ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ  ์ด๋Š” ์•ˆ์ •ํ•œ ๊ตฌ์กฐ์˜ ์ƒ์„ฑ์„ ์•ผ๊ธฐํ•œ๋‹ค. ๊ทธ๋Ÿฌํ•œ ํ—คํ…Œ๋กœ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ ๋ผ๋””์นผ์˜ ์˜ˆ์—๋Š”, ๋””์˜ฅ์†”๋ผ๋‹, ํ‹ฐ์—๋‹[1,3]๋””ํ‹ฐ์•„๋‹, ๋ฐ์นดํ•˜์ด๋“œ๋กœ์ด์†Œํ€ด๋†€๋ฆด, ์ด๋ฏธ๋‹ค์กธ๋ฆฌ๋‹, ์ด๋ฏธ๋‹ค์กธ๋ฆฌ๋””๋‹, ์ด์†Œํ‹ฐ์•„์กธ๋ฆฌ๋””๋‹, ์ด์†์‚ฌ์กธ๋ฆฌ๋””๋‹, ๋ชจ๋ฅดํด๋ฆฌ๋‹, ์˜ฅํƒ€ํ•˜์ด๋“œ๋กœ์ธ๋Œ๋ฆด, ์˜ฅํƒ€ํ•˜์ด๋“œ๋กœ์ด์†Œ์ธ๋Œ๋ฆด, 2-์˜ฅ์†Œํ”ผํŽ˜๋ผ์ง€๋‹, 2-์˜ฅ์†Œํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋””๋‹, 2-์˜ฅ์†Œํ”ผ๋กค๋ฆฌ๋””๋‹, ์˜ฅ์‚ฌ์กธ๋ฆฌ๋””๋‹, ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋””๋‹, ํ”ผํŽ˜๋ผ์ง€๋‹, 4-ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋„๋‹, ํ”ผ๋กค๋ฆฌ๋””๋‹, ํ”ผ๋ผ์กธ๋ฆฌ๋””๋‹, ํ€ด๋ˆ„ํด๋ฆฌ๋””๋‹, ํ‹ฐ์•„์กธ๋ฆฌ๋””๋‹, ํ…ŒํŠธ๋ผํ•˜์ด๋“œ๋กœํ‘ธ๋ฆด, ํŠธ๋ฆฌํ‹ฐ์•„๋‹, ํ…ŒํŠธ๋ผํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ผ๋‹, ํ‹ฐ์˜ค๋ชจ๋ฅดํด๋ฆฌ๋‹, ํ‹ฐ์•„๋ชจ๋ฅดํด๋ฆฌ๋‹, 1-์˜ฅ์†Œ-ํ‹ฐ์˜ค๋ชจ๋ฅดํด๋ฆฌ๋‹, ๋ฐ 1,1-๋””์˜ฅ์†Œ-ํ‹ฐ์˜ค๋ชจ๋ฅดํด๋ฆฌ๋‹์ด ํฌํ•จ๋˜์ง€๋งŒ ์ด์— ์ œํ•œ๋˜์ง€ ์•Š๋Š”๋‹ค. ์šฉ์–ด "ํ—คํ…Œ๋กœ์•„๋ฆด"์€ ๊ณ ๋ฆฌ ์›์ž๋กœ์„œ N, O, ๋ฐ S์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๋Š” ํ•˜๋‚˜ ์ด์ƒ์˜ ํ—คํ…Œ๋กœ์›์ž๋ฅผ ๊ฐ€์ง€๋Š” ์„ ํƒ์ ์œผ๋กœ ์น˜ํ™˜๋œ 5 ๋‚ด์ง€ 14 ์› ๋ฐฉํ–ฅ์กฑ ๊ณ ๋ฆฌ๋ฅผ ์ง€์นญํ•œ๋‹ค. ํ—คํ…Œ๋กœ์•„๋ฆด์€ ๋ชจ๋…ธ-, ๋ฐ”์ด- ๋˜๋Š” ํŠธ๋ฆฌ์‚ฌ์ดํด๋ฆญ ๊ณ ๋ฆฌ ์‹œ์Šคํ…œ์ผ ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๊ทธ๋Ÿฌํ•œ "ํ—คํ…Œ๋กœ์‚ฌ์ดํด๋ฆญ ๊ณ ๋ฆฌ" ๋˜๋Š” "ํ—คํ…Œ๋กœ์•„๋ฆด" ๋ผ๋””์นผ์˜ ์˜ˆ์—๋Š”, ์˜ฅ์‚ฌ์กธ๋ฆด, ํ‹ฐ์•„์กธ๋ฆด, ์ด๋ฏธ๋‹ค์กธ๋ฆด, ํ”ผ๋กค๋ฆด, ํ‘ธ๋ผ๋‹, ํ”ผ๋ฆฌ๋””๋‹, ํ”ผ๋ฆฌ๋ฏธ๋””๋‹, ํ”ผ๋ผ์ง€๋‹, ๋ฒค์กฐํ‘ธ๋ผ๋‹, ์ธ๋Œ๋ฆด, ๋ฒค์กฐํ‹ฐ์•„์กธ๋ฆด, ๋ฒค์กฑ์‚ฌ์กธ๋ฆด, ์นด๋ฅด๋ฐ”์กธ๋ฆด, ํ€ด๋†€๋ฆด, ์ด์†Œํ€ด๋†€๋ฆด, ์•„์ œํ‹ฐ๋””๋‹, ์•„ํฌ๋ฆฌ๋””๋‹, ๋ฒค์กฐ๋””์˜ฅ์†”๋ฆด, ๋ฒค์กฐ๋””์˜ฅ์‚ฌ๋‹, ๋ฒค์กฐํ‘ธ๋ผ๋‹, ์นด๋ฅด๋ฐ”์กธ๋ฆด, ์‹ ๋†€๋ฆฌ๋‹, ๋””์˜ฅ์†”๋ผ๋‹, ์ธ๋Œ๋ฆฌ์ง€๋‹, ๋‚˜ํ”„ํ‹ฐ๋ฆฌ๋””๋‹, ํผํ•˜์ด๋“œ๋กœ์•„์ œํ”ผ๋‹, ํŽ˜๋‚˜์ง€๋‹, ํŽ˜๋…ธํ‹ฐ์•„์ง€๋‹, ํŽ˜๋…น์‚ฌ์ง€๋‹, ํ”„ํƒˆ๋ผ์ง€๋‹, ํ”„ํ…Œ๋ฆฌ๋””๋‹, ํ‘ธ๋ฆฌ๋‹, ํ€ด๋‚˜์กธ๋ฆฌ๋‹, ํ€ด๋…น์‚ด๋ฆฌ๋‹, ํ…ŒํŠธ๋ผ์กฐ์ผ, ํ…ŒํŠธ๋ผํ•˜์ด๋“œ๋กœ์ด์†Œํ€ด๋†€๋ฆด, ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋””๋‹, ํ”ผํŽ˜๋ผ์ง€๋‹, 2-์˜ฅ์†Œํ”ผํŽ˜๋ผ์ง€๋‹, 2-์˜ฅ์†Œํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋””๋‹, 2-์˜ฅ์†Œํ”ผ๋กค๋ฆฌ๋””๋‹, 2-์˜ฅ์†Œ์•„์ œํ”ผ๋‹, ์•„์ œํ”ผ๋‹, 4-ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋„๋‹, ํ”ผ๋กค๋ฆฌ๋””๋‹, ํ”ผ๋ฆฌ๋‹ค์ง€๋‹, ์˜ฅ์‚ฌ์กธ๋ฆฌ๋‹, ์˜ฅ์‚ฌ์กธ๋ฆฌ๋””๋‹, ํŠธ๋ฆฌ์•„์กธ๋ฆด, ์ธ๋‹ค๋‹, ์ด์†์‚ฌ์กธ๋ฆด, ์ด์†์‚ฌ์กธ๋ฆฌ๋””๋‹, ๋ชจ๋ฅดํด๋ฆฌ๋‹, ํ‹ฐ์•„์กธ๋ฆฌ๋‹, ํ‹ฐ์•„์กธ๋ฆฌ๋””๋‹, ์ด์†Œํ‹ฐ์•„์กธ๋ฆด, ํ€ด๋ˆ„ํด๋ฆฌ๋””๋‹, ์ด์†Œํ‹ฐ์•„์กธ๋ฆฌ๋””๋‹, ์ด์†Œ์ธ๋Œ๋ฆด, ์ธ๋Œ๋ฆฌ๋‹, ์ด์†Œ์ธ๋Œ๋ฆฌ๋‹, ์˜ฅํƒ€ํ•˜์ด๋“œ๋กœ์ธ๋Œ๋ฆด, ์˜ฅํƒ€ํ•˜์ด๋“œ๋กœ์ด์†Œ์ธ๋Œ๋ฆด, ๋ฐ์นดํ•˜์ด๋“œ๋กœ์ด์†Œํ€ด๋†€๋ฆด, ๋ฒค์ฆˆ์ด๋ฏธ๋‹ค์กธ๋ฆด, ํ‹ฐ์•„๋””์•„์กธ๋ฆด, ๋ฒค์กฐํ”ผ๋ผ๋‹, ํ…ŒํŠธ๋ผํ•˜์ด๋“œ๋กœํ‘ธ๋ฆด, ํ…ŒํŠธ๋ผํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ผ๋‹, ํ‹ฐ์—๋‹, ๋ฒค์กฐํ‹ฐ์—๋‹, ํ‹ฐ์•„๋ชจ๋ฅดํด๋ฆฌ๋‹, 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ํ—คํ…Œ๋กœ์‚ฌ์ดํด๋ฆด์•Œํ‚ฌ ๋ผ๋””์นผ์€ ์•Œํ‚ฌ ๊ธฐ์˜ ํƒ„์†Œ ์›์ž์—์„œ ์ฃผ ๊ตฌ์กฐ์— ๋ถ€์ฐฉ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ  ์ด๋Š” ์•ˆ์ •ํ•œ ๊ตฌ์กฐ์˜ ์ƒ์„ฑ์„ ์•ผ๊ธฐํ•œ๋‹ค. ์šฉ์–ด "์‚ฌ์ดํด๋ฆญ ๊ณ ๋ฆฌ"๋Š”, ๋‹ฌ๋ฆฌ ๋ช…์‹œ๋˜์ง€ ์•Š์œผ๋ฉด, 3 ๋‚ด์ง€ 10 ํƒ„์†Œ ์›์ž๋ฅผ ํฌํ•จํ•˜๋Š” ์‚ฌ์ดํด๋ฆญ ๊ณ ๋ฆฌ๋ฅผ ์ง€์นญํ•œ๋‹ค. ์šฉ์–ด "์น˜ํ™˜๋œ"์€ ๋‹ฌ๋ฆฌ ๋ช…์‹œ๋˜์ง€ ์•Š์œผ๋ฉด, ๋™์ผํ•˜๊ฑฐ๋‚˜ ์ƒ์ดํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ  ํ•˜๋‚˜ ์ด์ƒ์ด ๋‹ค์Œ๊ณผ ๊ฐ™์€ ๊ธฐ์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๋Š” ํ•˜๊ธฐ ์น˜ํ™˜๊ธฐ ์ค‘ ์ž„์˜์˜ ํ•˜๋‚˜ ๋˜๋Š” ์ž„์˜์˜ ์กฐํ•ฉ์„ ์‚ฌ์šฉํ•œ ์น˜ํ™˜์„ ์ง€์นญํ•˜๊ณ , ์ˆ˜์†Œ, ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‹œ, ํ• ๋กœ๊ฒ, ์นด๋ฅด๋ณต์‹ค, ์‹œ์•„๋…ธ, ๋‹ˆํŠธ๋กœ, ์˜ฅ์†Œ (=O), ํ‹ฐ์˜ค (=S), ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•Œ์ฝ•์‹œ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•Œ์ผ€๋‹, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•Œํ‚ค๋‹, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œ์ผ€๋‹, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œ์ผ€๋‹์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ํ—คํ…Œ๋กœ์‚ฌ์ดํด๋ฆด, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ํ—คํ…Œ๋กœ์‚ฌ์ดํด๋ฆด์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•„๋ฆด, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•„๋ฆด์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ํ—คํ…Œ๋กœ์•„๋ฆด, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ํ—คํ…Œ๋กœ์•„๋ฆด์•Œํ‚ฌ, -COOR', -C(O)R', -C(S)R', -C(O)NR'R'', -C(O)ONR'R'', -NR'R'', -NR'CONR'R'', -N(R')SOR'', -N(R')SO2R'', -(=N-N(R')R''), - NR'C(O)OR'', -NR'R'', -NR'C(O)R''-, -NR'C(S)R'' -NR'C(S)NR''R''', -SONR'R''-, -SO2NR'R''-, -OR', -OR'C(O)NR''R''', -OR'C(O)OR''-, -OC(O)R', -OC(O)NR'R'',- R'NR''C(O)R''', -R'OR'', -R'C(O)OR'', -R'C(O)NR''R''', -R'C(O)R'', -R'OC(O)R'', -SR', -SOR', -SO2R', -ONO2, ์—ฌ๊ธฐ์„œ ์ƒ๊ธฐ ๊ธฐ ๊ฐ๊ฐ์—์„œ R', R'' ๋ฐ R'''์€ ๋…๋ฆฝ์ ์œผ๋กœ ์ˆ˜์†Œ, ์ˆ˜์†Œ, ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‹œ, ํ• ๋กœ๊ฒ, ์นด๋ฅด๋ณต์‹ค, ์‹œ์•„๋…ธ, ๋‹ˆํŠธ๋กœ, ์˜ฅ์†Œ (=O), ํ‹ฐ์˜ค (=S), ์ด๋ฏธ๋…ธ (=NR'), ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•Œ์ฝ•์‹œ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•Œ์ผ€๋‹, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•Œํ‚ค๋‹, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œ์ผ€๋‹, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œํ‚ฌ์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์‚ฌ์ดํด๋กœ์•Œ์ผ€๋‹์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ํ—คํ…Œ๋กœ์‚ฌ์ดํด๋ฆด, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ํ—คํ…Œ๋กœ์‚ฌ์ดํด๋ฆด์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•„๋ฆด, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•„๋ฆด์•Œํ‚ฌ, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ํ—คํ…Œ๋กœ์•„๋ฆด, ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ํ—คํ…Œ๋กœ์•„๋ฆด์•Œํ‚ฌ์ผ ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ , ๋˜๋Š” R', R'' ๋ฐ R''' ์ค‘ ์ž„์˜์˜ ๋‘˜์€ ํ•ฉ์ณ์ ธ, ๋™์ผํ•˜๊ฑฐ๋‚˜ ์ƒ์ดํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ  O, NRX ๋˜๋Š” S์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๊ณ  ๋˜๋Š” ์˜ฅ์†Œ (=O), ํ‹ฐ์˜ค (=S) ๋˜๋Š” ์ด๋ฏธ๋…ธ (=NR', ์—ฌ๊ธฐ์„œ R'์€ ์œ„์— ์ •์˜๋จ)๋ฅผ ํ˜•์„ฑํ•˜๋Š” ํ—คํ…Œ๋กœ์›์ž๋ฅผ ์„ ํƒ์ ์œผ๋กœ ํฌํ•จํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋Š”, ์น˜ํ™˜๋œ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๋˜์ง€ ์•Š์€ ํฌํ™” ๋˜๋Š” ๋ถˆํฌํ™” 3-10 ์› ๊ณ ๋ฆฌ๋ฅผ ํ˜•์„ฑํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ์ƒ๊ธฐ "์น˜ํ™˜๋œ" ๊ธฐ ์ค‘์˜ ์น˜ํ™˜๊ธฐ๋Š” ์ถ”๊ฐ€๋กœ ์น˜ํ™˜๋  ์ˆ˜ ์—†๋‹ค. ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, "์น˜ํ™˜๋œ ์•Œํ‚ฌ"์ƒ์˜ ์น˜ํ™˜๊ธฐ๊ฐ€ "์น˜ํ™˜๋œ ์•„๋ฆด"์ผ ๊ฒฝ์šฐ, "์น˜ํ™˜๋œ ์•„๋ฆด"์ƒ์˜ ์น˜ํ™˜๊ธฐ๋Š” "์น˜ํ™˜๋œ ์•Œ์ผ€๋‹"์ผ ์ˆ˜ ์—†๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์—์„œ ๊ตฌ์ƒ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜ ๋˜๋Š” ์น˜ํ™˜๊ธฐ์˜ ์กฐํ•ฉ์€ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๊ฒŒ๋Š” ์•ˆ์ •ํ•˜๊ฑฐ๋‚˜ ํ™”ํ•™์ ์œผ๋กœ ์‹คํ˜„ ๊ฐ€๋Šฅํ•œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์˜ ํ˜•์„ฑ์„ ์•ผ๊ธฐํ•˜๋Š” ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ๋ณธ ๋ช…์„ธ์„œ์— ์‚ฌ์šฉ๋œ ์šฉ์–ด ์•ˆ์ •ํ•œ์€ ๋‹จ๋ฆฌ, ์ œ์กฐ, ๊ฒ€์ถœ ๋ฐ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๊ฒŒ๋Š” ํšŒ์ˆ˜, ์ •์ œ ๋ฐ ์•ฝ์ œํ•™์  ์กฐ์„ฑ๋ฌผ๋กœ์˜ ํ˜ผ์ž…์„ ํ—ˆ์šฉํ•˜๋Š” ์กฐ๊ฑด์„ ๊ฑฐ์น  ๋•Œ ์‹ค์งˆ์ ์œผ๋กœ ๋ณ€ํ•˜์ง€ ์•Š๋Š” ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ๋˜๋Š” ๊ตฌ์กฐ๋ฅผ ์ง€์นญํ•œ๋‹ค. ์šฉ์–ด "ํ• ๋กœ", "ํ• ๋ผ์ด๋“œ", ๋˜๋Š”, ๋Œ€์•ˆ์œผ๋กœ, "ํ• ๋กœ๊ฒ"์€ ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ, ํด๋กœ๋กœ, ๋ธŒ๋กœ๋ชจ ๋˜๋Š” ์•„์ด์˜ค๋„๋ฅผ ์˜๋ฏธํ•œ๋‹ค. ์šฉ์–ด "ํ• ๋กœ์•Œํ‚ฌ", "ํ• ๋กœ์•Œ์ผ€๋‹", "ํ• ๋กœ์•Œํ‚ค๋‹" ๋ฐ "ํ• ๋กœ์•Œ์ฝ•์‹œ"์—๋Š” ํ•˜๋‚˜ ์ด์ƒ์˜ ํ• ๋กœ ๊ธฐ ๋˜๋Š” ์ด๋“ค์˜ ์กฐํ•ฉ์œผ๋กœ ์น˜ํ™˜๋œ ์•Œํ‚ฌ, ์•Œ์ผ€๋‹, ์•Œํ‚ค๋‹ ๋ฐ ์•Œ์ฝ•์‹œ ๊ตฌ์กฐ๊ฐ€ ํฌํ•จ๋œ๋‹ค. ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ์šฉ์–ด "ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•Œํ‚ฌ" ๋ฐ "ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•Œ์ฝ•์‹œ"๋Š” ๊ฐ๊ฐ ํ• ๋กœ๊ฐ€ ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋ฆฐ์ธ ํ• ๋กœ์•Œํ‚ฌ ๋ฐ ํ• ๋กœ์•Œ์ฝ•์‹œ ๊ธฐ๋ฅผ ์ง€์นญํ•œ๋‹ค. ์šฉ์–ด "๋ณดํ˜ธ๊ธฐ" ๋˜๋Š” "PG"๋Š” ํŠน์ • ์ž‘์šฉ๊ธฐ๋ฅผ ์ฐจ๋‹จ ๋˜๋Š” ๋ณดํ˜ธํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•˜์—ฌ ์‚ฌ์šฉ๋œ ์น˜ํ™˜๊ธฐ๋ฅผ ์ง€์นญํ•œ๋‹ค. ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ƒ์˜ ๋‹ค๋ฅธ ์ž‘์šฉ๊ธฐ๋Š” ๋ฐ˜์‘์„ฑ์ธ ์ฑ„๋กœ ์žˆ์„ ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, "์•„๋ฏธ๋…ธ-๋ณดํ˜ธ๊ธฐ"๋Š” ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ์ค‘์˜ ์•„๋ฏธ๋…ธ ์ž‘์šฉ๊ธฐ๋ฅผ ์ฐจ๋‹จ ๋˜๋Š” ๋ณดํ˜ธํ•˜๋Š”, ์•„๋ฏธ๋…ธ ๊ธฐ์— ๋ถ€์ฐฉ๋œ ์น˜ํ™˜๊ธฐ์ด๋‹ค. ์ ์ ˆํ•œ ์•„๋ฏธ๋…ธ- ๋ณดํ˜ธ๊ธฐ์—๋Š”, ์•„์„ธํ‹ธ, ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ‹ธ, tert-๋ถ€ํ†ก์‹œ์นด๋ฅด๋ณด๋‹ (BOC), ๋ฒค์งˆ์˜ฅ์‹œ์นด๋ฅด๋ณด๋‹ (CBz) ๋ฐ 9-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋ ˆ๋‹๋ฉ”ํ‹ธ์—๋…น์‹œ์นด๋ฅด๋ณด๋‹ (Fmoc)์ด ํฌํ•จ๋˜์ง€๋งŒ ์ด์— ์ œํ•œ๋˜์ง€ ์•Š๋Š”๋‹ค. ์œ ์‚ฌํ•˜๊ฒŒ, "ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‹œ-๋ณดํ˜ธ๊ธฐ"๋Š” ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‹œ ์ž‘์šฉ๊ธฐ๋ฅผ ์ฐจ๋‹จ ๋˜๋Š” ๋ณดํ˜ธํ•˜๋Š” ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‹œ ๊ธฐ์˜ ์น˜ํ™˜๊ธฐ๋ฅผ ์ง€์นญํ•œ๋‹ค. ์ ์ ˆํ•œ ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‹œ-๋ณดํ˜ธ๊ธฐ์—๋Š”, ์•„์„ธํ‹ธ ๋ฐ ์‹ค๋ฆด์ด ํฌํ•จ๋œ๋‹ค. "์นด๋ฅด๋ณต์‹œ-๋ณดํ˜ธ๊ธฐ"๋Š” ์นด๋ฅด๋ณต์‹œ ์ž‘์šฉ๊ธฐ๋ฅผ ์ฐจ๋‹จ ๋˜๋Š” ๋ณดํ˜ธํ•˜๋Š” ์นด๋ฅด๋ณต์‹œ ๊ธฐ์˜ ์น˜ํ™˜๊ธฐ๋ฅผ ์ง€์นญํ•œ๋‹ค. ์ ์ ˆํ•œ ์นด๋ฅด๋ณต์‹œ-๋ณดํ˜ธ๊ธฐ์—๋Š”, -CH2CH2SO2Ph, ์‹œ์•„๋…ธ์—ํ‹ธ, 2-(ํŠธ๋ฆฌ๋ฉ”ํ‹ธ์‹ค๋ฆด)์—ํ‹ธ, 2-(ํŠธ๋ฆฌ๋ฉ”ํ‹ธ์‹ค๋ฆด)์—ํ†ก์‹œ๋ฉ”ํ‹ธ, - 2-(p-ํ†จ๋ฃจ์—”์„คํฌ๋‹)์—ํ‹ธ, 2-(p-๋‹ˆํŠธ๋กœํŽ˜๋‹์„คํŽ˜๋‹)์—ํ‹ธ, 2-(๋””ํŽ˜๋‹ํฌ์Šคํ”ผ๋…ธ)-์—ํ‹ธ, ๋ฐ ๋‹ˆํŠธ๋กœ์—ํ‹ธ์ด ํฌํ•จ๋˜์ง€๋งŒ ์ด์— ์ œํ•œ๋˜์ง€ ์•Š๋Š”๋‹ค. ๋ณดํ˜ธ๊ธฐ ๋ฐ ์ด์˜ ์šฉ๋„์— ๋Œ€ํ•œ ์ผ๋ฐ˜์ ์ธ ์„ค๋ช…์— ๋Œ€ํ•ด์„œ๋Š”, T. W. Greene, Protective Groups in Organic Synthesis, John Wiley 0026# Sons, New York, 1991๋ฅผ ์ฐธ์กฐํ•˜๋ผ. ์šฉ์–ด "์ž…์ฒด์ด์„ฑ์งˆ์ฒด"๋Š” ๋™์ผํ•œ ํ™”ํ•™์  ์กฐ์„ฑ์„ ๊ฐ€์ง€์ง€๋งŒ, ๊ณต๊ฐ„ ๋‚ด ์›์ž ๋ฐ ๊ธฐ์˜ ๋ฐฐ์—ด์— ์žˆ์–ด์„œ ์ƒ์ดํ•œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ์ง€์นญํ•œ๋‹ค. ์—ฌ๊ธฐ์—๋Š” ๊ฑฐ์šธ์ƒ์ด์„ฑ์งˆ์ฒด, ๋ถ€๋ถ„์ž…์ฒด์ด์„ฑ์งˆ์ฒด, ๊ธฐํ•˜ ์ด์„ฑ์งˆ์ฒด, ํšŒ์ „์žฅ์• ์ด์„ฑ์งˆ์ฒด ๋˜๋Š” ํ˜•ํƒœ ์ด์„ฑ์งˆ์ฒด๊ฐ€ ํฌํ•จ๋œ๋‹ค. ๋ณธ ๋ช…์„ธ์„œ์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์˜ ๋ชจ๋“  ์ž…์ฒด์ด์„ฑ์งˆ์ฒด๋Š” ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ๋ฒ”์œ„ ๋‚ด์— ์žˆ๋‹ค. ๋ผ์„ธ๋ฏธ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์ด ๋˜ํ•œ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ๋ฒ”์œ„ ๋‚ด์— ํฌํ•จ๋œ๋‹ค. ๊ทธ๋Ÿฌ๋ฏ€๋กœ, ๋‹จ์ผํ•œ ์œ„์น˜ํ™”ํ•™์  ์ด์„ฑ์งˆ์ฒด๋ฟ๋งŒ ์•„๋‹ˆ๋ผ ๋ณธ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์˜ ๊ฑฐ์šธ์ƒ์ด์„ฑ์งˆ, ๋ถ€๋ถ„์ž…์ฒด์ด์„ฑ์งˆ ๋ฐ ๊ธฐํ•˜ (๋˜๋Š” ํ˜•ํƒœ) ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์ด ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ๋ฒ”์œ„ ๋‚ด์— ์žˆ๋‹ค. ๋ณธ ๋ช…์„ธ์„œ์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ์ค‘ ๋ช‡๋ช‡์€ ํ•˜๋‚˜ ์ด์ƒ์˜ ๋น„๋Œ€์นญ ์ค‘์‹ฌ์„ ํฌํ•จํ•˜๊ณ  ๋”ฐ๋ผ์„œ ๊ฑฐ์šธ์ƒ์ด์„ฑ์งˆ์ฒด, ๋ถ€๋ถ„์ž…์ฒด์ด์„ฑ์งˆ์ฒด, ๋ฐ ์ ˆ๋Œ€ ์ž…์ฒดํ™”ํ•™์˜ ๊ด€์ ์—์„œ (R)- ๋˜๋Š” (S)-๋กœ์„œ ์ •์˜๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋Š” ๋‹ค๋ฅธ ์ž…์ฒด์ด์„ฑ์งˆ ํ˜•ํƒœ๋ฅผ ์•ผ๊ธฐํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๋ณธ ํ™”ํ•™ ๋ฌผ์งˆ, ์•ฝ์ œํ•™์  ์กฐ์„ฑ๋ฌผ ๋ฐ ๋ฐฉ๋ฒ•์ด ๋ผ์„ธ๋ฏธ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ, ๊ด‘ํ•™์ ์œผ๋กœ ์ˆœ์ˆ˜ํ•œ ํ˜•ํƒœ ๋ฐ ์ค‘๊ฐ„์ฒด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ํฌํ•จํ•˜์—ฌ ๊ทธ๋Ÿฌํ•œ ๋ชจ๋“  ๊ฐ€๋Šฅํ•œ ์ด์„ฑ์งˆ์ฒด๋ฅผ ํฌํ•จํ•˜๋„๋ก ์˜๋„๋œ๋‹ค. ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค๋ฉด ์ค‘๊ฐ„์ฒด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์˜ ๋น„์ œํ•œ์  ์˜ˆ์— 10:90, 13:87, 17:83, 20:80, ๋˜๋Š” 22:78 ๋น„์œจ์˜ ์ด์„ฑ์งˆ์ฒด์˜ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์ด ํฌํ•จ๋œ๋‹ค. ๊ด‘ํ•™์ ์œผ๋กœ ํ™œ์„ฑ์ธ (R)- ๋ฐ (S)- ์ด์„ฑ์งˆ์ฒด๋Š” ์นด์ด๋ž„ ํ•ฉ์„ฑ๋‹จ์œ„์ฒด(synthon) ๋˜๋Š” ์นด์ด๋ž„ ์‹œ์•ฝ์„ ์ด์šฉํ•˜์—ฌ ์ œ์กฐ๋˜๊ฑฐ๋‚˜, ์ข…๋ž˜์˜ ๊ธฐ๋ฒ•์„ ์ด์šฉํ•˜์—ฌ ๋ถ„ํ• ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๋ณธ ๋ช…์„ธ์„œ์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด ์˜ฌ๋ ˆํ•€์„ฑ ์ด์ค‘ ๊ฒฐํ•ฉ ๋˜๋Š” ๋‹ค๋ฅธ ๊ธฐํ•˜ ๋น„๋Œ€์นญ์˜ ์ค‘์‹ฌ์„ ํฌํ•จํ•  ๊ฒฝ์šฐ, ๋‹ฌ๋ฆฌ ๋ช…์‹œ๋˜์ง€ ์•Š์œผ๋ฉด, ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด E ๋ฐ Z ๊ธฐํ•˜ ์ด์„ฑ์งˆ์ฒด๋ฅผ ๋ชจ๋‘ ํฌํ•จํ•˜๋„๋ก ์˜๋„๋œ๋‹ค. ์šฉ์–ด "ํ˜ธ๋ณ€์ด์„ฑ์งˆ์ฒด"๋Š” ํ‰ํ˜•์—์„œ ์ด์„ฑ์งˆ ํ˜•ํƒœ์˜ ๋น„๊ต์  ์šฉ์ดํ•œ ์ƒํ˜ธ๋ณ€ํ™˜์„ ํŠน์ง•์œผ๋กœ ํ•˜๋Š” ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ์ง€์นญํ•œ๋‹ค. ์ด๋Ÿฌํ•œ ์ด์„ฑ์งˆ์ฒด๋Š” ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์— ํฌํ•จ๋˜๋„๋ก ์˜๋„๋œ๋‹ค. "ํ˜ธ๋ณ€์ด์„ฑ์งˆ์ฒด"๋Š” ํ˜ธ๋ณ€์ด์„ฑ์งˆํ™”์— ์˜ํ•˜์—ฌ ์ƒํ˜ธ๋ณ€ํ™˜ํ•˜๋Š” ๊ตฌ์กฐ์ ์œผ๋กœ ๋ณ„๊ฐœ์ธ ์ด์„ฑ์งˆ์ฒด์ด๋‹ค. "ํ˜ธ๋ณ€์ด์„ฑ์งˆํ™”"๋Š” ์ด์„ฑ์งˆํ™”์˜ ํ•œ ํ˜•ํƒœ์ด๊ณ  ์‚ฐ-์—ผ๊ธฐ ํ™”ํ•™์˜ ๋ถ€๋ถ„์ง‘ํ•ฉ์œผ๋กœ ๊ฐ„์ฃผ๋˜๋Š” ์–‘์„ฑ์ž์ด์ „(prototropic) ๋˜๋Š” ์–‘์„ฑ์ž-์ด๋™(proton-shift) ํ˜ธ๋ณ€์ด์„ฑ์งˆํ™”๋ฅผ ํฌํ•จํ•œ๋‹ค. "์–‘์„ฑ์ž์ด์ „ ํ˜ธ๋ณ€์ด์„ฑ์งˆํ™”" ๋˜๋Š” "์–‘์„ฑ์ž-์ด๋™ ํ˜ธ๋ณ€์ด์„ฑ์งˆํ™”"๋Š” ๊ฒฐํ•ฉ ์ฐจ์ˆ˜ ๋ณ€ํ™”, ํ”ํžˆ ๋‹จ์ผ ๊ฒฐํ•ฉ๊ณผ ์ธ์ ‘ํ•˜๋Š” ์ด์ค‘ ๊ฒฐํ•ฉ์˜ ๊ตํ™˜์„ ๋™๋ฐ˜ํ•˜๋Š” ์–‘์„ฑ์ž์˜ ์ด๋™์„ ํฌํ•จํ•œ๋‹ค. ํ˜ธ๋ณ€์ด์„ฑ์งˆํ™”๊ฐ€ ๊ฐ€๋Šฅํ•  ๊ฒฝ์šฐ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด ์šฉ์•ก ์ค‘์—์„œ), ํ˜ธ๋ณ€์ด์„ฑ์งˆ์ฒด์˜ ํ™”ํ•™ ํ‰ํ˜•์— ๋„๋‹ฌํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ํ˜ธ๋ณ€์ด์„ฑ์งˆํ™”์˜ ์˜ˆ๋Š” ์ผ€ํ† -์—๋†€ ํ˜ธ๋ณ€์ด์„ฑ์งˆํ™”์ด๋‹ค. ์ผ€ํ† -์—๋†€ ํ˜ธ๋ณ€์ด์„ฑ์งˆํ™”์˜ ๊ตฌ์ฒด์ ์ธ ์˜ˆ๋Š” ํŽœํƒ„-2,4-๋””์˜จ๊ณผ 4-ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‹œํŽœํŠธ-3-์—”-2-์˜จ ํ˜ธ๋ณ€์ด์„ฑ์งˆ์ฒด์˜ ์ƒํ˜ธ๋ณ€ํ™˜์ด๋‹ค. ํ˜ธ๋ณ€์ด์„ฑ์งˆํ™”์˜ ๋˜ ๋‹ค๋ฅธ ์˜ˆ๋Š” ํŽ˜๋†€-์ผ€ํ†  ํ˜ธ๋ณ€์ด์„ฑ์งˆํ™”์ด๋‹ค. ํŽ˜๋†€-์ผ€ํ†  ํ˜ธ๋ณ€์ด์„ฑ์งˆํ™”์˜ ๊ตฌ์ฒด์ ์ธ ์˜ˆ๋Š” ํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-4-์˜ฌ๊ณผ ํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-4(1H)-์˜จ ํ˜ธ๋ณ€์ด์„ฑ์งˆ์ฒด์˜ ์ƒํ˜ธ๋ณ€ํ™˜์ด๋‹ค. "์ดํƒˆ๊ธฐ ๋˜๋Š” ์›์ž"๋Š”, ๋ฐ˜์‘ ์กฐ๊ฑดํ•˜์—, ์ถœ๋ฐœ ๋ฌผ์งˆ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ๋ถ„์—ด๋˜์–ด, ๋ช…์‹œ๋œ ์œ„์น˜์—์„œ ๋ฐ˜์‘์„ ์ด‰์ง„ํ•  ์ž„์˜์˜ ๊ธฐ ๋˜๋Š” ์›์ž์ด๋‹ค. ๊ทธ๋Ÿฌํ•œ ๊ธฐ์˜ ์ ์ ˆํ•œ ์˜ˆ๋Š” ๋‹ฌ๋ฆฌ ๋ช…์‹œ๋˜์ง€ ์•Š์œผ๋ฉด ํ• ๋กœ๊ฒ ์›์ž ๋ฐ ๋ฉ”์‹ค์˜ฅ์‹œ, p-๋‹ˆํŠธ๋กœ๋ฒค์  ์„คํฌ๋‹์˜ฅ์‹œ ๋ฐ ํ† ์‹ค์˜ฅ์‹œ ๊ธฐ์ด๋‹ค. ์šฉ์–ด "์ „๊ตฌ์•ฝ๋ฌผ"์€ ์‹ ์ฒด์—์„œ ๋ณดํ†ต์˜ ๋Œ€์‚ฌ ๊ณผ์ •์— ์˜ํ•˜์—ฌ ํ™œ์„ฑ ํ˜•ํƒœ๋กœ ์ „ํ™˜๋˜๋Š”, ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์˜ ๋น„ํ™œ์„ฑ ์ „๊ตฌ์ฒด์ธ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๋‹ค. ์ „๊ตฌ์•ฝ๋ฌผ ์„ค๊ณ„๋Š” ์ผ๋ฐ˜์ ์œผ๋กœ Hardma, et al. (Eds.), Goodman and Gilman's Pharmacological Basis of Therapeutics, 9th ed., pp. 11-16 (1996)์—์„œ ๋…ผ์˜๋œ๋‹ค. ์™„์ „ํ•œ ๋…ผ์˜๋Š” Higuchi, et al., Prodrugs as Novel Delivery Systems, Vol. 14, ASCD Symposium Series, ๋ฐ Roche (ed.), Bioreversible Carriers in Drug Design, American Pharmaceutical Association and Pergamon Press (1987)์— ์ œ๊ณต๋œ๋‹ค. ์„ค๋ช…์„ ์œ„ํ•˜์—ฌ, ์ „๊ตฌ์•ฝ๋ฌผ์€, ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ์—์Šคํ…Œ๋ฅด ๋˜๋Š” ์•„๋ฏธ๋“œ ์—ฐ๊ฒฐ์˜ ๊ฐ€์ˆ˜๋ถ„ํ•ด๋ฅผ ํ†ตํ•˜์—ฌ ์•ฝ๋ฆฌํ•™์ ์œผ๋กœ ํ™œ์„ฑ์ธ ํ˜•ํƒœ๋กœ ์ „ํ™˜๋  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ , ์ด์— ์˜ํ•˜์—ฌ ๊ฒฐ๊ณผ์ ์ธ ์ƒ์„ฑ๋ฌผ์— ์ž‘์šฉ๊ธฐ๊ฐ€ ๋„์ž…๋˜๊ฑฐ๋‚˜ ๋…ธ์ถœ๋œ๋‹ค. ์ „๊ตฌ์•ฝ๋ฌผ์€ ๋‚ด์ธ์„ฑ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๊ณผ ๋ฐ˜์‘ํ•˜์—ฌ ์ˆ˜์šฉ์„ฑ ์ปจ์ฅฌ์ผ€์ดํŠธ๋ฅผ ํ˜•์„ฑํ•˜๋„๋ก ์„ค๊ณ„๋  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ  ์ด๋Š” ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์˜ ์•ฝ๋ฆฌํ•™์  ํŠน์„ฑ์„ ๋”์šฑ ํ–ฅ์ƒ์‹œํ‚ค๋Š”๋ฐ, ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ์ˆœํ™˜ ๋ฐ˜๊ฐ๊ธฐ ์ฆ๊ฐ€์ด๋‹ค. ๋Œ€์•ˆ์œผ๋กœ, ์ „๊ตฌ์•ฝ๋ฌผ์€, ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ๊ธ€๋ฃจ์ฟ ๋ก ์‚ฐ, ์„คํŽ˜์ดํŠธ, ๊ธ€๋ฃจํƒ€ํ‹ฐ์˜จ, ์•„๋ฏธ๋…ธ์‚ฐ, ๋˜๋Š” ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ๋กœ์จ ์ž‘์šฉ๊ธฐ์— ๊ณต์œ ์  ๋ณ€ํ˜•์„ ๊ฑฐ์น˜๋„๋ก ์„ค๊ณ„๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๊ฒฐ๊ณผ๋กœ ์–ป์€ ์ปจ์ฅฌ๊ฒŒ์ดํŠธ๋Š” ๋น„ํ™œ์„ฑํ™”๋˜๊ณ  ์†Œ๋ณ€์œผ๋กœ ๋ฐฐ์„ค๋˜๊ฑฐ๋‚˜, ๋ชจ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๋ณด๋‹ค ๋”์šฑ ๊ฐ•๋ ฅํ•˜๊ฒŒ ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๊ณ ๋ถ„์ž๋Ÿ‰ ์ปจ์ฅฌ๊ฒŒ์ดํŠธ๊ฐ€ ๋˜ํ•œ ๋‹ด์ฆ™์œผ๋กœ ๋ถ„๋น„๋˜๊ณ , ํšจ์†Œ์  ๋ถ„ํ•ด๋ฅผ ๊ฑฐ์น˜๊ณ , ์ˆœํ™˜์œผ๋กœ ๋‹ค์‹œ ๋ฐฉ์ถœ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ , ์ด์— ์˜ํ•˜์—ฌ ๋ณธ๋ž˜ ํˆฌ์—ฌ๋œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์˜ ์ƒ๋ฌผํ•™์  ๋ฐ˜๊ฐ๊ธฐ๋ฅผ ํšจ๊ณผ์ ์œผ๋กœ ์ฆ๊ฐ€์‹œํ‚จ๋‹ค. ์šฉ์–ด "์—์Šคํ…Œ๋ฅด"๋Š” ๋ฌผ์˜ ์ œ๊ฑฐ์™€ ํ•จ๊ป˜ ์‚ฐ๊ณผ ์•Œ์ฝ”์˜ฌ์˜ ๋ฐ˜์‘์— ์˜ํ•˜์—ฌ ํ˜•์„ฑ๋œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ์ง€์นญํ•œ๋‹ค. ์—์Šคํ…Œ๋ฅด๋Š” ์ผ๋ฐ˜์‹ RCOOR'๋กœ ๋‚˜ํƒ€๋‚  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ์ด๋Ÿฌํ•œ ์ „๊ตฌ์•ฝ๋ฌผ ๋ฐ ์—์Šคํ…Œ๋ฅด๋Š” ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ๋ฒ”์œ„ ๋‚ด์— ํฌํ•จ๋˜๋„๋ก ์˜๋„๋œ๋‹ค. ์ถ”๊ฐ€์ ์œผ๋กœ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์€ ํ•˜๋‚˜ ์ด์ƒ์˜ ๋™์œ„์›์†Œ์ ์œผ๋กœ ๋†ํ›„ํ™”๋œ ์›์ž์˜ ์กด์žฌ, ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด ์ค‘์ˆ˜์†Œ ๋˜๋Š” ์‚ผ์ค‘์ˆ˜์†Œ๋กœ์จ ์ˆ˜์†Œ์˜ ๋Œ€์ฒด, ๋˜๋Š” 13C- ๋˜๋Š” 14C-๋†ํ›„ ํƒ„์†Œ์— ์˜ํ•œ ํƒ„์†Œ์˜ ๋Œ€์ฒด ์ธก๋ฉด์—์„œ๋งŒ ์ƒ์ดํ•œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋˜ํ•œ ํฌํ•จํ•œ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ๊ทธ๋Ÿฌํ•œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ๊ตฌ์„ฑํ•˜๋Š” ํ•˜๋‚˜ ์ด์ƒ์˜ ์›์ž์—์„œ ๋น„์ž์—ฐ์ ์ธ ๋น„์œจ์˜ ์›์ž ๋™์œ„์›์†Œ๋ฅผ ๋˜ํ•œ ํฌํ•จํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด ์‚ผ์ค‘์ˆ˜์†Œ (3H), ์•„์ด์˜ค๋”˜-125 (125I) ๋˜๋Š” ํƒ„์†Œ-14 (14C)์™€ ๊ฐ™์€ ๋ฐฉ์‚ฌ์„ฑ ๋™์œ„์›์†Œ๋กœ ๋ฐฉ์‚ฌ์„ฑํ‘œ์ง€๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์˜ ๋ชจ๋“  ๋™์œ„์›์†Œ ๋ณ€ํ˜•์€, ๋ฐฉ์‚ฌ์„ฑ ์—ฌ๋ถ€์— ๊ด€๊ณ„ ์—†์ด, ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ๋ฒ”์œ„ ๋‚ด์— ํฌํ•จ๋œ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ์ผ๋ถ€๋ฅผ ํ˜•์„ฑํ•˜๋Š” ์•ฝ์ œํ•™์ ์œผ๋กœ ํ—ˆ์šฉ ๊ฐ€๋Šฅํ•œ ์—ผ์—๋Š” Li, Na, K, Ca, Mg, Fe, Cu, Zn, ๋ฐ Mn๊ณผ ๊ฐ™์€ ๋ฌด๊ธฐ ์—ผ๊ธฐ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ์œ ๋„๋œ ์—ผ; 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GPRl 19๋ฅผ ํฌํ•จํ•˜์—ฌ ์ผ๋ถ€ ฮฒ-์„ธํฌ GPCR๊ฐ€ ์‹œ์ƒํ•˜๋ถ€์— ๋˜ํ•œ ์กด์žฌํ•˜๋ฉฐ, ์—ฌ๊ธฐ์„œ ์ด๋“ค์ด ๊ตถ์ฃผ๋ฆผ, ํฌ๋งŒ, ์Œ์‹ ์„ญ์ทจ ๊ฐ์†Œ, ์ฒด์ค‘ ๋ฐ ์—๋„ˆ์ง€ ์†Œ๋ชจ ์ œ์–ด ๋˜๋Š” ๊ฐ์†Œ๋ฅผ ์กฐ์ ˆํ•œ๋‹ค. ๊ทธ๋Ÿฌ๋ฏ€๋กœ, ์‹œ์ƒํ•˜๋ถ€ ํšŒ๋กœ ๋‚ด์—์„œ ์ด๋“ค์˜ ๊ธฐ๋Šฅ์„ ๊ฐ์•ˆํ•˜๋ฉด, ์ด๋Ÿฌํ•œ ์ˆ˜์šฉ์ฒด์˜ ์ž‘์šฉ์ œ ๋˜๋Š” ์—ญ์ž‘์šฉ์ œ๊ฐ€ ๊ตถ์ฃผ๋ฆผ์„ ์™„ํ™”ํ•˜๊ณ , ํฌ๋งŒ์„ ์ด‰์ง„ํ•˜์—ฌ ์ฒด์ค‘์„ ์กฐ์ ˆํ•œ๋‹ค. ๋Œ€์‚ฌ ์งˆํ™˜์ด ๋‹ค๋ฅธ ์ƒ๋ฆฌํ•™์  ์‹œ์Šคํ…œ์— ๋ถ€์ •์ ์ธ ์˜ํ–ฅ์„ ๋ฏธ์นจ์ด ๋˜ํ•œ ์ž˜ ๊ทœ๋ช…๋œ๋‹ค. ๋”ฐ๋ผ์„œ, ๋‹ค์ค‘ ์งˆํ™˜ ์ƒํƒœ์˜ ๊ณต๋™-๋ฐœ๋ณ‘(์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด 1ํ˜• ๋‹น๋‡จ๋ณ‘, 2ํ˜• ๋‹น๋‡จ๋ณ‘, ๋ถˆ์ถฉ๋ถ„ํ•œ ๋‚ด๋‹น๋Šฅ, ์ธ์Š๋ฆฐ ์ €ํ•ญ์„ฑ, ๊ณ ํ˜ˆ๋‹น์ฆ, ๊ณ ์ง€ํ˜ˆ์ฆ, ๊ณ ์ค‘์„ฑ์ง€๋ฐฉํ˜ˆ์ฆ, ๊ณ ์ฝœ๋ ˆ์Šคํ…Œ๋กคํ˜ˆ์ฆ, ์ด์ƒ์ง€์งˆํ˜ˆ์ฆ, ๋น„๋งŒ ๋˜๋Š” "X ์ฆํ›„๊ตฐ"์˜ ์‹ฌํ˜ˆ๊ด€ ์งˆํ™˜) ๋˜๋Š” ์ง„์„ฑ ๋‹น๋‡จ๋ณ‘์— ๋Œ€ํ•˜์—ฌ ๋ถ„๋ช…ํ•˜๊ฒŒ ์†๋ฐœ์„ฑ์œผ๋กœ ๋ฐœ์ƒํ•˜๋Š” ์งˆํ™˜(์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด ์ฝฉํŒฅ ์งˆํ™˜, ๋ง์ดˆ ์‹ ๊ฒฝ๋ณ‘์ฆ)์ด ํ”ํ•˜๊ฒŒ ์žˆ๋‹ค. ๋”ฐ๋ผ์„œ, ๋‹น๋‡จ์„ฑ ๋ณ‘ํƒœ์˜ ํšจ๊ณผ์ ์ธ ์น˜๋ฃŒ๊ฐ€ ๊ฒฐ๊ตญ ๊ทธ๋Ÿฌํ•œ ์ƒํ˜ธ์—ฐ๊ฒฐ๋œ ์งˆํ™˜ ์ƒํƒœ์— ๋Œ€ํ•˜์—ฌ ์œ ์ตํ•  ๊ฒƒ์ž„์ด ์˜ˆ์ƒ๋œ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ์ผ๋ถ€ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ์—์„œ ๋Œ€์‚ฌ-๊ด€๋ จ ์žฅ์• ๋Š” 2ํ˜• ๋‹น๋‡จ๋ณ‘, ๊ณ ํ˜ˆ๋‹น์ฆ, ๊ณ ์ธ์Š๋ฆฐํ˜ˆ์ฆ, ๊ณ ์ง€ํ˜ˆ์ฆ, ๊ณ ์ค‘์„ฑ์ง€๋ฐฉํ˜ˆ์ฆ, ์ธ์Š๋ฆฐ ์ €ํ•ญ์„ฑ, 1ํ˜• ๋‹น๋‡จ๋ณ‘, ํŠน๋ฐœ์„ฑ 1ํ˜• ๋‹น๋‡จ๋ณ‘(Ibํ˜•), ์„ฑ์ธ์˜ ์ž ๋ณต์„ฑ ์ž๊ฐ€๋ฉด์—ญ ๋‹น๋‡จ๋ณ‘(LADA), ์กฐ๊ธฐ ๋ฐœ๋ณ‘ 2ํ˜• ๋‹น๋‡จ๋ณ‘(EOD), ์†Œ์•„ ๋ฐœ๋ณ‘ ๋น„์ „ํ˜• ๋‹น๋‡จ๋ณ‘(YOAD), ์ฒญ์†Œ๋…„์˜ ์„ฑ์ธ ๋ฐœ๋ณ‘ ๋‹น๋‡จ๋ณ‘(MODY), ์˜์–‘์‹ค์กฐ-๊ด€๋ จ ๋‹น๋‡จ๋ณ‘, ์ž„์‹ ์„ฑ ๋‹น๋‡จ๋ณ‘, ์‹ฌํ˜ˆ๊ด€ ์งˆํ™˜, ๊ด€์ƒ๋™๋งฅ ์‹ฌ์žฅ ์งˆํ™˜, ํ˜ˆ๊ด€ ์žฌํ˜‘์ฐฉ, ์žฌํ˜‘์ฐฉ, ํ˜ˆ๊ด€์„ฑํ˜•์ˆ  ํ›„์˜ ์žฌํ˜‘์ฐฉ, ๋ง์ดˆ ํ˜ˆ๊ด€ ์งˆํ™˜, ํŒŒํ–‰, ๊ฐ„ํ—์„ฑ ํŒŒํ–‰, ์‹ฌ๊ทผ ๊ฒฝ์ƒ‰๊ณผ ์—ฐ๊ด€๋œ ์„ธํฌ ์‚ฌ๋ฉธ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด ๊ดด์‚ฌ ๋ฐ ์„ธํฌ์ž๋ฉธ), ์ด์ƒ์ง€์งˆํ˜ˆ์ฆ, ์‹ํ›„ ์ง€์งˆํ˜ˆ์ฆ, ๋‚ด๋‹น๋Šฅ ์žฅ์• (IGT)์˜ ๋ณ‘ํƒœ, ํฌ๋„๋‹น ๋Œ€์‚ฌ ์žฅ์• , ํฌ๋„๋‹น ๋Œ€์‚ฌ ์žฅ์• ์˜ ๋ณ‘ํƒœ, ๊ณต๋ณต ํ˜ˆ์žฅ ํฌ๋„๋‹น ์žฅ์• ์˜ ๋ณ‘ํƒœ, ๋Œ€์‚ฌ์‚ฐ์ฆ, ์ผ€ํ†ค์ฆ, ๊ด€์ ˆ์—ผ, ๋น„๋งŒ, ๊ณจ๋‹ค๊ณต์ฆ, ๊ณ ํ˜ˆ์••, ์šธํ˜ˆ์„ฑ ์‹ฌ๋ถ€์ „, ์ขŒ์‹ฌ์‹ค ๋น„๋Œ€, ๋ง์ดˆ ๋™๋งฅ ์งˆํ™˜, ๋‹น๋‡จ์„ฑ ๋ง๋ง‰๋ณ‘์ฆ, ํ™ฉ๋ฐ˜ ๋ณ€์„ฑ, ๋ฐฑ๋‚ด์žฅ, ๋‹น๋‡จ์„ฑ ์‹ ์žฅ๋ณ‘์ฆ, ์‚ฌ๊ตฌ์ฒด๊ฒฝํ™”์ฆ, ๋งŒ์„ฑ ์‹ ๋ถ€์ „, ๋‹น๋‡จ์„ฑ ์‹ ๊ฒฝ๋ณ‘์ฆ, ๋Œ€์‚ฌ ์ฆํ›„๊ตฐ, X ์ฆํ›„๊ตฐ, ์›”๊ฒฝ ์ „ ์ฆํ›„๊ตฐ, ํ˜‘์‹ฌ์ฆ, ํ˜ˆ์ „์ฆ, ์ฃฝ์ƒ๊ฒฝํ™”์ฆ, ํ—ˆํ˜ˆ์„ฑ ๋‡Œ์กธ์ค‘, ์ผ๊ณผ์„ฑ ํ—ˆํ˜ˆ ๋ฐœ์ž‘, ๋‡Œ์กธ์ค‘, ๋ฐœ๊ธฐ ๊ธฐ๋Šฅ์žฅ์• , ํ”ผ๋ถ€ ๋ฐ ์—ฐ๊ฒฐ ์กฐ์ง ์žฅ์• , ์กฑ๋ถ€ ๊ถค์–‘ํ˜•์„ฑ, ๊ถค์–‘์„ฑ ๊ฒฐ์žฅ์—ผ, ๋‚ดํ”ผ์„ธํฌ ๊ธฐ๋Šฅ์žฅ์• , ๋ฐ ์†์ƒ๋œ ํ˜ˆ๊ด€ ํƒ„์„ฑ์—์„œ ์„ ํƒ๋œ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ์น˜๋ฃŒ ๋ฐฉ๋ฒ•์ด ์ธ๊ฐ„ ์˜์•ฝํ’ˆ ๋ฐ ์ˆ˜์˜ํ•™์  ์˜์•ฝํ’ˆ์˜ ๋ถ„์•ผ์—์„œ ์œ ์šฉํ•จ์ด ์ธ์ง€๋  ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ๋”ฐ๋ผ์„œ, ์น˜๋ฃŒ๋  ๊ฐœ์ฒด๋Š” ํฌ์œ ๋ฅ˜, ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๊ฒŒ๋Š” ์ธ๊ฐ„, ๋˜๋Š” ๋‹ค๋ฅธ ๋™๋ฌผ์ผ ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ์ˆ˜์˜ํ•™์  ๋ชฉ์ ์— ์žˆ์–ด์„œ, ๊ฐœ์ฒด์—๋Š” ์†Œ, ์–‘, ๋ผ์ง€, ๋ง ๋ฐ ์—ผ์†Œ๋ฅผ ํฌํ•จํ•˜๋Š” ๋†์žฅ ๋™๋ฌผ; ๊ฐœ ๋ฐ ๊ณ ์–‘์ด์™€ ๊ฐ™์€ ๋ฐ˜๋ ค ๋™๋ฌผ; ์™ธ๋ž˜ ๋ฐ/๋˜๋Š” ๋™๋ฌผ์› ๋™๋ฌผ; ๋งˆ์šฐ์Šค, ๋ž˜ํŠธ, ํ† ๋ผ, ๊ธฐ๋‹ˆํ”ผ๊ทธ, ๋ฐ ํ–„์Šคํ„ฐ๋ฅผ ํฌํ•จํ•˜๋Š” ์‹คํ—˜์‹ค ๋™๋ฌผ; ๋ฐ ๋‹ญ, ์น ๋ฉด์กฐ, ์˜ค๋ฆฌ ๋ฐ ๊ฑฐ์œ„์™€ ๊ฐ™์€ ๊ฐ€๊ธˆ๋ฅ˜๊ฐ€ ํฌํ•จ๋˜์ง€๋งŒ ์ด์— ์ œํ•œ๋˜์ง€ ์•Š๋Š”๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์€ ๋˜ํ•œ ์ƒ๊ธฐ ํฌ์œ ๋ฅ˜์—๊ฒŒ ์น˜๋ฃŒ์  ์œ ํšจ๋Ÿ‰์˜ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ํˆฌ์—ฌํ•˜๋Š” ๊ฒƒ์„ ํฌํ•จํ•˜๋Š”, ํฌ์œ ๋ฅ˜์˜ ๋‹น๋‡จ๋ณ‘ ์น˜๋ฃŒ ๋ฐฉ๋ฒ•์— ๊ด€ํ•œ ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ๋”์šฑ์ด, ๋ณธ ๋ช…์„ธ์„œ์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ์ฃฝ์ƒ๊ฒฝํ™”์ฆ์„ ํฌํ•จํ•˜๋Š” ๋™๋งฅ๊ฒฝํ™”์ฆ์˜ ์น˜๋ฃŒ์— ์‚ฌ์šฉ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๋™๋งฅ๊ฒฝํ™”์ฆ์€ ์ค‘๊ฐ„ ๋˜๋Š” ํฐ ๋™๋งฅ์˜ ์ž„์˜์˜ ๊ฒฝํ™”๋ฅผ ๊ธฐ์žฌํ•˜๋Š” ์ผ๋ฐ˜์ ์ธ ์šฉ์–ด์ด๋‹ค. ์ฃฝ์ƒ๊ฒฝํ™”์ฆ์€ ํŠนํžˆ ์ฃฝ์ข…์„ฑ ํ”Œ๋ผํฌ๋กœ ์ธํ•œ ๋™๋งฅ์˜ ๊ฒฝํ™”์ด๋‹ค. ๋˜ ๋‹ค๋ฅธ ๋ณธ ๋ช…์„ธ์„œ์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ์‚ฌ๊ตฌ์ฒด์‹ ์—ผ์˜ ์น˜๋ฃŒ์— ์‚ฌ์šฉ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ์‚ฌ๊ตฌ์ฒด์‹ ์—ผ์€ ์‚ฌ๊ตฌ์ฒด์˜ ์—ผ์ฆ์„ ํŠน์ง•์œผ๋กœ ํ•˜๋Š” ์›๋ฐœ์„ฑ ๋˜๋Š” ์†๋ฐœ์„ฑ ์ž๊ฐ€๋ฉด์—ญ ์‹ ์žฅ ์งˆํ™˜์ด๋‹ค. ์ด๋Š” ๋ฌด์ฆ์ƒ์ด๊ฑฐ๋‚˜, ํ˜ˆ๋‡จ ๋ฐ/๋˜๋Š” ๋‹จ๋ฐฑ๋‡จ์™€ ํ•จ๊ป˜ ์กด์žฌํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๊ธ‰์„ฑ, ์•„๊ธ‰์„ฑ ๋˜๋Š” ๋งŒ์„ฑ ์‚ฌ๊ตฌ์ฒด์‹ ์—ผ์œผ๋กœ ๋‚˜๋‰˜๋Š” ์—ฌ๋Ÿฌ ์ธ์ง€๋œ ์œ ํ˜•์ด ์กด์žฌํ•œ๋‹ค. ์›์ธ์€ ๊ฐ์—ผ์„ฑ (๋ฐ•ํ…Œ๋ฆฌ์•„, ๋ฐ”์ด๋Ÿฌ์Šค ๋˜๋Š” ๊ธฐ์ƒ์ถฉ ๋ณ‘์›์ฒด), ์ž๊ฐ€๋ฉด์—ญ ๋˜๋Š” ๋ถ€์‹ ์ƒ๋ฌผ์ด๋‹ค. ์ถ”๊ฐ€์ ์œผ๋กœ, ๋ณธ ๋ช…์„ธ์„œ์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ์œคํ™œ๋‚ญ์—ผ, ๋ฃจํ‘ธ์Šค, ๊ธ‰์„ฑ ํŒŒ์ข…์„ฑ ๋‡Œ์ฒ™์ˆ˜์—ผ(acute disseminated encephalomyelitis, ADEM), ์• ๋””์Šจ๋ณ‘, ํ•ญ์ธ์ง€์งˆ ํ•ญ์ฒด ์ฆํ›„๊ตฐ(antiphospholipid antibody syndrome, APS), ์žฌ์ƒ๋ถˆ๋Ÿ‰์„ฑ ๋นˆํ˜ˆ, ์ž๊ฐ€๋ฉด์—ญ ๊ฐ„์—ผ, ๋ณต๊ฐ• ์งˆํ™˜, ํฌ๋ก ๋ณ‘, ์ง„์„ฑ ๋‹น๋‡จ๋ณ‘ (1ํ˜•), ๊ตฟํŒŒ์Šค์ฒ˜ ์ฆํ›„๊ตฐ, ๊ทธ๋ ˆ์ด๋ธŒ์Šค๋ณ‘, ๊ธธ๋ž‘-๋ฐ”๋ ˆ ์ฆํ›„๊ตฐ(guillain-barre syndrome, GBS), ํ•˜์‹œ๋ชจํ† ๋ณ‘, ์—ผ์ฆ์„ฑ ์žฅ ์งˆํ™˜, ํ™๋ฐ˜์„ฑ ๋ฃจํ‘ธ์Šค, ์ค‘์ฆ ๊ทผ๋ฌด๋ ฅ์ฆ, ์•ˆ๊ตฌ๊ฐ„๋Œ€๊ฒฝ๋ จ ๊ทผ๊ฐ„๋Œ€๊ฒฝ๋ จ ์ฆํ›„๊ตฐ(opsoclonus myoclonus syndrome, OMS), ์‹œ์‹ ๊ฒฝ์—ผ, ์˜ค๋“œ ๊ฐ‘์ƒ์„ ์—ผ, ๊ณจ๊ด€์ ˆ์—ผ, ํฌ๋„๋ง๋ง‰์—ผ, ์ฒœํฌ์ฐฝ, ๋‹ค๋ฐœ์„ฑ๊ด€์ ˆ์—ผ, ์›๋ฐœ์„ฑ ๋‹ด์ฆ™์„ฑ ๊ฐ„๊ฒฝํ™”, ๋ผ์ดํ„ฐ ์ฆํ›„๊ตฐ, ํƒ€์นด์•ผ์Šค ๋™๋งฅ์—ผ, ๊ด€์ž ๋™๋งฅ์—ผ, ์˜จ๋‚œ ์ž๊ฐ€๋ฉด์—ญ ์šฉํ˜ˆ์„ฑ ๋นˆํ˜ˆ, ๋ฒ ๊ฒŒ๋„ˆ ์œก์•„์ข…์ฆ, ์ „์‹  ํƒˆ๋ชจ, ์ƒค๊ฐ€์Šค๋ณ‘, ๋งŒ์„ฑ ํ”ผ๋กœ ์ฆํ›„๊ตฐ, ์ž์œจ์‹ ๊ฒฝ๊ธฐ๋Šฅ์ด์ƒ, ์ž๊ถ๋‚ด๋ง‰์ฆ, ํ™”๋†์„ฑ ํ•œ์„ ์—ผ, ๊ฐ„์งˆ์„ฑ ๋ฐฉ๊ด‘์—ผ, ์‹ ๊ฒฝ๊ทผ์œก๊ธด์žฅ์ฆ, ์‚ฌ๋ฅด์ฝ”์ด๋“œ์ฆ, ํ”ผ๋ถ€๊ฒฝํ™”์ฆ, ๊ถค์–‘์„ฑ ๊ฒฐ์žฅ์—ผ, ๋ฐฑ๋ฐ˜์ฆ, ์™ธ์Œ๋ถ€ํ†ต, ์ถฉ์ˆ˜์—ผ, ๋™๋งฅ์—ผ, ๊ด€์ ˆ์—ผ, ์•ˆ๊ฒ€์—ผ, ์„ธ๊ธฐ๊ด€์ง€์—ผ, ๊ธฐ๊ด€์ง€์—ผ, ์ž๊ถ๊ฒฝ๋ถ€์—ผ, ๋‹ด๊ด€์—ผ, ๋‹ด๋‚ญ์—ผ, ์œต๋ชจ์–‘๋ง‰์—ผ, ๊ฒฐ์žฅ์—ผ, ๊ฒฐ๋ง‰์—ผ, ๋ฐฉ๊ด‘์—ผ, ๋ˆ„์„ ์—ผ, ํ”ผ๋ถ€๊ทผ์œก์—ผ, ์‹ฌ๋‚ด๋ง‰์—ผ, ์ž๊ถ๋‚ด๋ง‰์—ผ, ์†Œ์žฅ์—ผ, ์†Œ์žฅ๊ฒฐ์žฅ์—ผ, ์ƒ๊ณผ์—ผ, ๋ถ€๊ณ ํ™˜์—ผ, ๊ทผ๋ง‰์—ผ, ์„ฌ์œ ์—ผ, ์œ„์—ผ, ์œ„์ฐฝ์ž์—ผ, ์น˜์€์—ผ, ๊ฐ„์—ผ, ํ•œ์„ ์—ผ, ํšŒ์žฅ์—ผ, ํ™์ฑ„์—ผ, ํ›„๋‘์—ผ, ์œ ๋ฐฉ์—ผ, ์ˆ˜๋ง‰์—ผ, ์ฒ™์ˆ˜์—ผ, ์‹ฌ๊ทผ์—ผ, ๊ทผ์œก์—ผ, ์‹ ์žฅ์—ผ, ๋ฐฐ๊ผฝ์—ผ, ๋‚œ์†Œ์—ผ, ๊ณ ํ™˜์—ผ, ๊ณจ์—ผ, ์ด์—ผ, ์ด์ž์—ผ, ์ดํ•˜์„ ์—ผ, ์‹ฌ์žฅ๋ง‰์—ผ, ๋ณต๋ง‰์—ผ, ์ธ๋‘์—ผ, ํ‰๋ง‰์—ผ, ์ •๋งฅ์—ผ, ํ๋ ด, ์ง์žฅ์—ผ, ์ „๋ฆฝ์„ ์—ผ, ์‹ ์šฐ์‹ ์—ผ, ๋น„์—ผ, ์ž๊ถ๊ด€์—ผ, ๋ถ€๋น„๋™์—ผ, ๊ตฌ๋‚ด์—ผ, ์œคํ™œ๋ง‰์—ผ, ๊ฑด์—ผ, ํŽธ๋„์—ผ, ํฌ๋„๋ง‰์—ผ, ์งˆ์—ผ, ๋งฅ๊ด€์—ผ, ๋˜๋Š” ์™ธ์Œ์—ผ์˜ ์น˜๋ฃŒ์— ์‚ฌ์šฉ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์€ ๋˜ํ•œ ์ƒ๊ธฐ ํฌ์œ ๋ฅ˜์—๊ฒŒ ์น˜๋ฃŒ์  ์œ ํšจ๋Ÿ‰์˜ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ํˆฌ์—ฌํ•˜๋Š” ๊ฒƒ์„ ํฌํ•จํ•˜๋Š”, ํฌ์œ ๋ฅ˜์˜ ์‹ฌํ˜ˆ๊ด€ ์งˆํ™˜ ์น˜๋ฃŒ ๋ฐฉ๋ฒ•์— ๊ด€ํ•œ ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ์‹ฌํ˜ˆ๊ด€ ๋ณ‘ํƒœ์˜ ์˜ˆ์—๋Š” ์ฃฝ์ƒ๊ฒฝํ™”์ฆ, ์žฌํ˜‘์ฐฉ, ํ˜ˆ๊ด€ ํ์ƒ‰ ๋ฐ ๊ฒฝ๋™๋งฅ ํ์‡„์„ฑ ์งˆํ™˜์ด ํฌํ•จ๋˜์ง€๋งŒ ์ด์— ์ œํ•œ๋˜์ง€ ์•Š๋Š”๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์€ GPR119์˜ ํ™œ์„ฑ์„ ์กฐ์ ˆํ•˜๊ธฐ์— ์ถฉ๋ถ„ํ•œ ์ผ์ •๋Ÿ‰์˜ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๊ณผ GPR119 ์ˆ˜์šฉ์ฒด๋ฅผ ์ ‘์ด‰์‹œ์ผœ GPR119 ํ™œ์„ฑ์„ ์กฐ์ ˆํ•˜๋Š” ๋ฐฉ๋ฒ•์„ ๋˜ํ•œ ์ œ๊ณตํ•œ๋‹ค. ์กฐ์ ˆ์€ GPR119 ํ™œ์„ฑ ์–ต์ œ ๋˜๋Š” ํ™œ์„ฑํ™”์ผ ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ์ผ๋ถ€ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ์—์„œ, ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์€ GPR119 ์ˆ˜์šฉ์ฒด์˜ ํ™œ์„ฑ์„ ํ™œ์„ฑํ™”ํ•˜๊ธฐ์— ์ถฉ๋ถ„ํ•œ ์ผ์ •๋Ÿ‰์˜ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์™€ GRP119 ์ˆ˜์šฉ์ฒด๋ฅผ ์ ‘์ด‰์‹œ์ผœ GPR119 ํ™œ์„ฑ์„ ์ž‘์šฉํ™”ํ•˜๋Š” ๋ฐฉ๋ฒ•์„ ์ œ๊ณตํ•œ๋‹ค. ์ผ๋ถ€ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ์—์„œ, ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์€ ์šฉ์•ก์„ ์ƒ๊ธฐ ์šฉ์•ก์—์„œ GPR119 ์ˆ˜์šฉ์ฒด์˜ ํ™œ์„ฑ์„ ํ™œ์„ฑํ™”ํ•˜๊ธฐ์— ์ถฉ๋ถ„ํ•œ ์ผ์ •๋Ÿ‰์˜ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๊ณผ ์ ‘์ด‰์‹œ์ผœ ์šฉ์•ก์—์„œ ์ž‘์šฉํ™”ํ•˜๋Š” ๋ฐฉ๋ฒ•์„ ์ œ๊ณตํ•œ๋‹ค. ์ผ๋ถ€ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ์—์„œ, ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์€ ์„ธํฌ๋ฅผ ์ƒ๊ธฐ ์„ธํฌ์—์„œ GPR119 ์ˆ˜์šฉ์ฒด์˜ ํ™œ์„ฑ์„ ํ™œ์„ฑํ™”ํ•˜๊ธฐ์— ์ถฉ๋ถ„ํ•œ ์ผ์ •๋Ÿ‰์˜ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๊ณผ ์ ‘์ด‰์‹œ์ผœ ์„ธํฌ์—์„œ GPR119 ํ™œ์„ฑ์„ ์ž‘์šฉํ™”ํ•˜๋Š” ๋ฐฉ๋ฒ•์„ ์ œ๊ณตํ•œ๋‹ค. ์ผ๋ถ€ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ์—์„œ, ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์€ ์กฐ์ง์„ ์ƒ๊ธฐ ์กฐ์ง์—์„œ GPR119 ์ˆ˜์šฉ์ฒด์˜ ํ™œ์„ฑ์„ ํ™œ์„ฑํ™”ํ•˜๊ธฐ์— ์ถฉ๋ถ„ํ•œ ์ผ์ •๋Ÿ‰์˜ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๊ณผ ์ ‘์ด‰์‹œ์ผœ ์กฐ์ง์—์„œ GPR119 ํ™œ์„ฑ์„ ์ž‘์šฉํ™”ํ•˜๋Š” ๋ฐฉ๋ฒ•์„ ์ œ๊ณตํ•œ๋‹ค. ์ผ๋ถ€ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ์—์„œ, ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์€ ์ƒ๋ฌผ์„ ์ƒ๊ธฐ ์ƒ๋ฌผ์—์„œ GPR119 ์ˆ˜์šฉ์ฒด์˜ ํ™œ์„ฑ์„ ํ™œ์„ฑํ™”ํ•˜๊ธฐ์— ์ถฉ๋ถ„ํ•œ ์ผ์ •๋Ÿ‰์˜ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๊ณผ ์ ‘์ด‰์‹œ์ผœ ์ƒ๋ฌผ์—์„œ GPR119 ํ™œ์„ฑ์„ ์ž‘์šฉํ™”ํ•˜๋Š” ๋ฐฉ๋ฒ•์„ ์ œ๊ณตํ•œ๋‹ค. ์ผ๋ถ€ 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ํˆฌ์—ฌ๋˜์–ด ๋ณ‘์šฉ์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค (์ฆ‰, ๋ณ‘์šฉ-์š”๋ฒ•). ๊ทธ๋Ÿฌ๋ฏ€๋กœ, ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ๋˜ ๋‹ค๋ฅธ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ๋Š” ์˜ˆ๋ฐฉ ๋ฐ/๋˜๋Š” ์น˜๋ฃŒ๋ฅผ ํ•„์š”๋กœ ํ•˜๋Š” ๊ฐœ์ฒด์—๊ฒŒ ์น˜๋ฃŒ์  ์œ ํšจ๋Ÿ‰์˜ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋ณธ ๋ช…์„ธ์„œ์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ํ•˜๋‚˜ ์ด์ƒ์˜ ์ถ”๊ฐ€์ ์ธ ์•ฝ์ œํ•™์  ๋ฌผ์งˆ๊ณผ ๋ณ‘์šฉ์œผ๋กœ ํˆฌ์—ฌํ•˜๋Š” ๊ฒƒ์„ ํฌํ•จํ•˜๋Š”, ๋น„๋งŒ๊ณผ ๊ฐ™์€ ์ฒด์ค‘ ๊ด€๋ จ ์žฅ์• ๋ฅผ ํฌํ•จํ•˜๋Š” ๋Œ€์‚ฌ ๊ด€๋ จ ์žฅ์• ์˜ ์น˜๋ฃŒ ๋ฐฉ๋ฒ•์„ ํฌํ•จํ•œ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์™€ ๋ณ‘์šฉ์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋Š” ์ ์ ˆํ•œ ์•ฝ์ œํ•™์  ๋ฌผ์งˆ์—๋Š” ํ•ญ๋น„๋งŒ์ œ, ์˜ˆ์ปจ๋Œ€ ์•„ํฌ๋ฆฌํฌ๋‹จ๋ฐฑ์งˆ-B ๋ถ„๋น„/๋ฏธ์„ธ์†Œ์ฒด ์ค‘์„ฑ์ง€๋ฐฉ ์šด๋ฐ˜ ๋‹จ๋ฐฑ์งˆ (์•„ํฌ-B/MTP) ์–ต์ œ์ œ, MCR-4 ์ž‘์šฉ์ œ, ์ฝœ๋ ˆ์‚ฌ์ดํ† ํ‚ค๋‹Œ-A (CCK-A) ์ž‘์šฉ์ œ, ์„ธ๋กœํ† ๋‹Œ ๋ฐ ๋…ธ๋ ˆํ”ผ๋„คํ”„๋ฆฐ ์žฌํก์ˆ˜ ์–ต์ œ์ œ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ์‹œ๋ถ€ํŠธ๋ผ๋ฏผ), ๊ต๊ฐ์‹ ๊ฒฝํฅ๋ถ„์ œ, ฮฒ3 ์•„๋“œ๋ ˆ๋‚ ๋ฆฐ ์ˆ˜์šฉ์ฒด ์ž‘์šฉ์ œ, ๋„ํŒŒ๋ฏผ ์ž‘์šฉ์ œ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ๋ธŒ๋กœ๋ชจํฌ๋ฆฝํ‹ด), ๋ฉœ๋ผ๋‹Œ์„ธํฌ-์ž๊ทน ํ˜ธ๋ฅด๋ชฌ ์ˆ˜์šฉ์ฒด ์œ ์‚ฌ์ฒด, ์นด๋‚˜๋น„๋…ธ์ด๋“œ 1 ์ˆ˜์šฉ์ฒด ๊ธธํ•ญ์ œ [์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, SR141716: N-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-l-์ผ)-5-(4-ํด๋กœ๋กœํŽ˜๋‹)-l-(2,4-๋””ํด๋กœ๋กœํŽ˜๋‹)-4-๋ฉ”ํ‹ธ-lH-ํ”ผ๋ผ์กธ-3-์นด๋ฅด๋ณต์Šค์•„๋ฏธ๋“œ], ๋ฉœ๋ผ๋‹Œ ๋†์ถ• ํ˜ธ๋ฅด๋ชฌ ๊ธธํ•ญ์ œ, ๋ ™ํ†ค (OB ๋‹จ๋ฐฑ์งˆ), ๋ ™ํ‹ด ์œ ์‚ฌ์ฒด, ๋ ™ํ‹ด ์ˆ˜์šฉ์ฒด ์ž‘์šฉ์ œ, ๊ฐˆ๋ผ๋‹Œ ๊ธธํ•ญ์ œ, ๋ฆฌํŽ˜์ด์ฆˆ ์–ต์ œ์ œ (์˜ˆ์ปจ๋Œ€ ํ…ŒํŠธ๋ผํ•˜์ด๋“œ๋กœ๋ฆฝ์Šคํƒ€ํ‹ด, ์ฆ‰, ์˜ค๋ฅด๋ฆฌ์Šคํƒ€ํŠธ), ์‹์š•๊ฐํ‡ด์ œ (์˜ˆ์ปจ๋Œ€ ๋ด„๋ฒ ์‹  ์ž‘์šฉ์ œ), ๋‰ด๋กœํŽฉํƒ€์ด๋“œ-Y ๊ธธํ•ญ์ œ, ๊ฐ‘์ƒ์„ ํ˜ธ๋ฅด๋ชฌ๋ชจ๋ฐฉ์ œ(thyromimetic agent), ๋ฐํ•˜์ด๋“œ๋กœ์—ํ”ผ์•ˆ๋“œ๋กœ์Šคํ…Œ๋ก  ๋˜๋Š” ์ด์˜ ์œ ์‚ฌ์ฒด, ๊ธ€๋ฃจ์ฝ”์ฝ”๋ฅดํ‹ฐ์ฝ”์ด๋“œ ์ˆ˜์šฉ์ฒด ์ž‘์šฉ์ œ ๋˜๋Š” ๊ธธํ•ญ์ œ, ์˜ค๋ ‰์‹  ์ˆ˜์šฉ์ฒด ๊ธธํ•ญ์ œ, ์œ ๋กœ์ฝ”๋ฅดํ‹ด ๊ฒฐํ•ฉ ๋‹จ๋ฐฑ์งˆ ๊ธธํ•ญ์ œ, ๊ธ€๋ฃจ์นด๊ณค- ์œ ์‚ฌ ํŽฉํƒ€์ด๋“œ-1 ์ˆ˜์šฉ์ฒด ์ž‘์šฉ์ œ, ์„ฌ๋ชจ ํ–ฅ์‹ ๊ฒฝ์„ฑ ์ธ์ž (์˜ˆ์ปจ๋Œ€ ๋‰ด์š•, ํƒœ๋ฆฌํƒ€์šด ์†Œ์žฌ์˜ Regeneron Pharmaceuticals, Inc. ๋ฐ ์˜คํ•˜์ด์˜ค, ์‹ ์‹œ๋‚ดํ‹ฐ ์†Œ์žฌ์˜ Procter 0026# Gamble Company๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ์ž…์ˆ˜ ๊ฐ€๋Šฅํ•œ Axokineโ„ข), ์ธ๊ฐ„ ์•„๊ตฌํ‹ฐ-๊ด€๋ จ ๋‹จ๋ฐฑ์งˆ (AGRP), ๊ทธ๋ ๋ฆฐ ์ˆ˜์šฉ์ฒด ๊ธธํ•ญ์ œ, ํžˆ์Šคํƒ€๋ฏผ 3 ์ˆ˜์šฉ์ฒด ๊ธธํ•ญ์ œ ๋˜๋Š” ์—ญ์ž‘์šฉ์ œ, ๋‰ด๋กœ๋ฉ”๋”˜ U ์ˆ˜์šฉ์ฒด ์ž‘์šฉ์ œ, ๋…ธ๋ฅด์•„๋“œ๋ ˆ๋‚ ๋ฆฐ ์‹์š•๊ฐํ‡ด์ œ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ํŽœํ…Œ๋ฅด๋ฏผ, ๋งˆ์ง„๋Œ ๋“ฑ) ๋ฐ ์‹์š• ์–ต์ œ์ œ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ๋ถ€ํ”„๋กœํ”ผ์˜จ)๊ฐ€ ํฌํ•จ๋œ๋‹ค. ์ดํ›„์— ์ œ์‹œ๋˜๋Š” ๋ฌผ์งˆ์„ ํฌํ•จํ•˜์—ฌ ๋‹ค๋ฅธ ํ•ญ๋น„๋งŒ์ œ๊ฐ€ ๊ณต์ง€์ด๊ฑฐ๋‚˜, ๋ณธ ๊ฐœ์‹œ์— ๋น„์ถ”์–ด, ๋‹นํ•ด ๋ถ„์•ผ์˜ ์ˆ™๋ จ๊ฐ€์—๊ฒŒ ๋ช…๋ฐฑํ•  ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๊ณผ ๋‹ค๋ฅธ ํ•ญ๋น„๋งŒ์ œ, ์‹์š•๊ฐํ‡ด์ œ, ์‹์š• ์–ต์ œ์ œ ๋ฐ ๊ด€๋ จ ๋ฌผ์งˆ์˜ ๋ณ‘์šฉ-์š”๋ฒ•์˜ ๋ฒ”์œ„๊ฐ€ ์œ„์— ๋‚˜์—ด๋œ ๊ฒƒ์— ์ œํ•œ๋˜์ง€ ์•Š๊ณ , ์›์น™์ ์œผ๋กœ ๊ณผ์ฒด์ค‘ ๋ฐ ๋น„๋งŒ ๊ฐœ์ฒด์˜ ์น˜๋ฃŒ์— ์œ ์šฉํ•œ ์ž„์˜์˜ ์•ฝ์ œํ•™์  ๋ฌผ์งˆ ๋˜๋Š” ์•ฝ์ œํ•™์  ์กฐ์„ฑ๋ฌผ๊ณผ์˜ ์ž„์˜์˜ ์กฐํ•ฉ์„ ํฌํ•จํ•จ์ด ์ดํ•ด๋œ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๊ณผ ๋‹ค๋ฅธ ์•ฝ์ œํ•™์  ๋ฌผ์งˆ์˜ ๋ณ‘์šฉ-์š”๋ฒ•์˜ ๋ฒ”์œ„๋Š” ๋ณธ ๋ช…์„ธ์„œ์— ์œ„์— ๋˜๋Š” ์•„๋ž˜์— ๋‚˜์—ด๋œ ๊ฒƒ์— ์ œํ•œ๋˜์ง€ ์•Š๊ณ , ์›์น™์ ์œผ๋กœ ๋Œ€์‚ฌ ๊ด€๋ จ ์žฅ์• ์™€ ์—ฐ๊ฒฐ๋œ ์งˆํ™˜, ๋ณ‘ํƒœ ๋˜๋Š” ์žฅ์• ์˜ ์น˜๋ฃŒ์— ์œ ์šฉํ•œ ์ž„์˜์˜ ์•ฝ์ œํ•™์  ๋ฌผ์งˆ ๋˜๋Š” ์•ฝ์ œํ•™์  ์กฐ์„ฑ๋ฌผ๊ณผ์˜ ์ž„์˜์˜ ์กฐํ•ฉ์„ ํฌํ•จํ•จ์ด ์ดํ•ด๋œ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ์ผ๋ถ€ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ๋Š” ๊ทธ๋Ÿฌํ•œ ์น˜๋ฃŒ๋ฅผ ํ•„์š”๋กœ ํ•˜๋Š” ๊ฐœ์ฒด์—๊ฒŒ ์น˜๋ฃŒ์  ์œ ํšจ๋Ÿ‰ ๋˜๋Š” ์šฉ๋Ÿ‰์˜ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋‹ค์Œ์œผ๋กœ ์ด๋ฃจ์–ด์ง„ ๊ตฐ์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๋Š” ์ตœ์†Œ ํ•˜๋‚˜์˜ ์•ฝ์ œํ•™์  ๋ฌผ์งˆ๊ณผ ๋ณ‘์šฉ์œผ๋กœ ํˆฌ์—ฌํ•˜๋Š” ๊ฒƒ์„ ํฌํ•จํ•˜๋Š”, ๋ณธ ๋ช…์„ธ์„œ์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ์งˆํ™˜, ์žฅ์• , ๋ณ‘ํƒœ ๋˜๋Š” ์ด์˜ ํ•ฉ๋ณ‘์ฆ์˜ ์น˜๋ฃŒ ๋ฐฉ๋ฒ•์„ ํฌํ•จํ•œ๋‹ค: ์„คํฌ๋‹์šฐ๋ ˆ์•„ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ๊ธ€๋ฆฌ๋ถ€๋ฆฌ๋“œ, ๊ธ€๋ฆฌํ”ผ์ง€๋“œ, ๊ธ€๋ฆฌ๋ฉ”ํ”ผ๋ฆฌ๋“œ ๋ฐ ๋‹นํ•ด ๋ถ„์•ผ์— ๊ณต์ง€์ธ ๋‹ค๋ฅธ ์„คํฌ๋‹์šฐ๋ ˆ์•„), ๋ฉ”๊ธ€๋ฆฌํ‹ฐ๋‹ˆ๋“œ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ๋ ˆํŒŒ๊ธ€๋ฆฌ๋‹ˆ๋“œ, ๋‚˜ํ…Œ๊ธ€๋ฆฌ๋‹ˆ๋“œ ๋ฐ ๋‹นํ•ด ๋ถ„์•ผ์— ๊ณต์ง€์ธ ๋‹ค๋ฅธ ๋ฉ”๊ธ€๋ฆฌํ‹ฐ๋‹ˆ๋“œ), ๋น„๊ตฌ์•„๋‹ˆ๋“œ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ๋น„๊ตฌ์•„๋‹ˆ๋“œ๋Š” ํŽœํฌ๋ฅด๋ฏผ, ๋ฉ”ํŠธํฌ๋ฅด๋ฏผ, ๋ถ€ํฌ๋ฅด๋ฏผ, ๋ฐ ๋‹นํ•ด ๋ถ„์•ผ์— ๊ณต์ง€์ธ ๋น„๊ตฌ์•„๋‹ˆ๋“œ๋ฅผ ํฌํ•จํ•จ), ฮฑ-๊ธ€๋ฃจ์ฝ”์‹œ๋ฐ์ด์ฆˆ ์–ต์ œ์ œ [์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ์•„์นด๋ณด์Šค, N-(l,3-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‹œ-2-ํ”„๋กœํ•„)๋ฐœ๋ฆฌ์˜ฌ๋ผ๋ฏผ (์ผ๋ฐ˜๋ช…; ๋ณด๊ธ€๋ฆฌ๋ณด์Šค), ๋ฏธ๊ธ€๋ฆฌํ†จ, ๋ฐ ๋‹นํ•ด ๋ถ„์•ผ์— ๊ณต์ง€์ธ ฮฑ-๊ธ€๋ฃจ์ฝ”์‹œ๋ฐ์ด์ฆˆ ์–ต์ œ์ œ], ๊ณผ์‚ฐํ™”์†Œ์ฒด ์ฆ์‹์ œ-ํ™œ์„ฑํ™” ์ˆ˜์šฉ์ฒด-ฮณ (์ฆ‰,PPAR-ฮณ) ์ž‘์šฉ์ œ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ๋กœ์‹œ๊ธ€๋ฆฌํƒ€์กด, ํ”ผ์˜ค๊ธ€๋ฆฌํƒ€์กด, ํ…Œ์‚ฌ๊ธ€๋ฆฌํƒ€์ž๋ฅด, ๋„คํ† ๊ธ€๋ฆฌํƒ€์กด, GW-409544, GW-501516 ๋ฐ ๋‹นํ•ด ๋ถ„์•ผ์— ๊ณต์ง€์ธ PPAR-ฮณ ์ž‘์šฉ์ œ), ์ธ์Š๋ฆฐ, ์ธ์Š๋ฆฐ ์œ ์‚ฌ์ฒด, HMG-CoA ๋ฆฌ๋•ํ…Œ์ด์ฆˆ ์–ต์ œ์ œ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ๋กœ์ˆ˜๋ฐ”์Šคํƒ€ํ‹ด, ํ”„๋ผ๋ฐ”์Šคํƒ€ํ‹ด ๋ฐ ์ด์˜ ์†Œ๋“ ์—ผ, ์‹ฌ๋ฐ”์Šคํƒ€ํ‹ด, ๋กœ๋ฐ”์Šคํƒ€ํ‹ด, ์•„ํ† ๋ฅด๋ฐ”์Šคํƒ€ํ‹ด, ํ”Œ๋ฃจ๋ฐ”์Šคํƒ€ํ‹ด, ์„ธ๋ฆฌ๋ฐ”์Šคํƒ€ํ‹ด, ๋กœ์ˆ˜๋ฐ”์Šคํƒ€ํ‹ด, ํ”ผํƒ€๋ฐ”์Šคํƒ€ํ‹ด, BMS์˜ "์ˆ˜ํผ์Šคํƒ€ํ‹ด", ๋ฐ ๋‹นํ•ด ๋ถ„์•ผ์— ๊ณต์ง€์ธ HMG-CoA ๋ฆฌ๋•ํ…Œ์ด์ฆˆ ์–ต์ œ์ œ), ์ฝœ๋ ˆ์Šคํ…Œ๋กค-์ €ํ•˜ ์•ฝ๋ฌผ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ๋‹ค์Œ์„ ํฌํ•จํ•˜๋Š” ํ”ผ๋ธŒ๋ ˆ์ดํŠธ: ๋ฒ ์žํ”ผ๋ธŒ๋ ˆ์ดํŠธ, ๋ฒ ํด๋กœ๋ธŒ๋ ˆ์ดํŠธ, ๋น„๋‹ˆํ”ผ๋ธŒ๋ ˆ์ดํŠธ, ์‹œํ”Œ๋กœํ”ผ๋ธŒ๋ ˆ์ดํŠธ, ํด๋ฆฌ๋…ธํ”ผ๋ธŒ๋ ˆ์ดํŠธ, ํด๋กœํ”ผ๋ธŒ๋ ˆ์ดํŠธ, ํด๋กœํ”ผ๋ธŒ๋ฅด์‚ฐ(clofibric acid), ์—ํ† ํ”ผ๋ธŒ๋ ˆ์ดํŠธ, ํŽ˜๋…ธํ”ผ๋ธŒ๋ ˆ์ดํŠธ, ๊ฒœํ”ผ๋ธŒ๋กœ์งˆ, ๋‹ˆ์ฝ”ํ”ผ๋ธŒ๋ ˆ์ดํŠธ, ํ”ผ๋ฆฌํ”ผ๋ธŒ๋ ˆ์ดํŠธ, ๋กœ๋‹ˆํ”ผ๋ธŒ๋ ˆ์ดํŠธ, ์‹ฌํ”ผ๋ธŒ๋ ˆ์ดํŠธ, ํ…Œ์˜คํ”ผ๋ธŒ๋ ˆ์ดํŠธ, ๋ฐ ๋‹นํ•ด ๋ถ„์•ผ์— ๊ณต์ง€์ธ ํ”ผ๋ธŒ๋ ˆ์ดํŠธ; ๋‹ค์Œ์„ ํฌํ•จํ•˜๋Š” ๋‹ด์ฆ™์‚ฐ ํก์ฐฉ์ œ(sequestrant): ์ฝœ๋ ˆ์Šคํ‹ฐ๋ผ๋ฏผ, ์ฝœ๋ ˆ์Šคํ‹ฐํด ๋“ฑ; ๋ฐ ๋‹ˆ์•„์‹ ), ํ•ญํ˜ˆ์†ŒํŒ์ œ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ์•„์Šคํ”ผ๋ฆฐ ๋ฐ ๋‹ค์Œ์„ ํฌํ•จํ•˜๋Š” ์•„๋ฐ๋…ธ์‹  ๋””ํฌ์ŠคํŽ˜์ดํŠธ ์ˆ˜์šฉ์ฒด ๊ธธํ•ญ์ œ: ํด๋กœํ”ผ๋„๊ทธ๋ , ํ‹ฐํด๋กœํ”ผ๋”˜ ๋“ฑ), ์•ˆ์ง€์˜คํ…์‹ -์ „ํ™˜ ํšจ์†Œ ์–ต์ œ์ œ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ์นดํ”„ํ† ํ”„๋ฆด, ์—๋‚ ๋ผํ”„๋ฆด, ์•Œ๋ผ์„ธํ”„๋ฆด, ๋ธ๋ผํ”„๋ฆด; ๋ผ๋ฏธํ”„๋ฆด, ๋ฆฌ์‹œ๋…ธํ”„๋ฆด, ์ด๋ฏธ๋‹คํ”„๋ฆด, ๋ฒ ๋‚˜์ œํ”„๋ฆด, ์„ธ๋กœ๋‚˜ํ”„๋ฆด, ์‹ค๋ผ์žํ”„๋ฆด, ์—๋‚ ๋ผํ”„๋ฆด๋ผํŠธ, ํฌ์‹œ๋…ธํ”„๋ฆด, ๋ชจ๋ฒจํ† ํ”„๋ฆด, ํŽ˜๋ฆฐ๋„ํ”„๋ฆด, ํ€ด๋‚˜ํ”„๋ฆด, ์Šคํ”ผ๋ผํ”„๋ฆด, ํ…Œ๋ชจ์นดํ”„๋ฆด, ํŠธ๋ž€๋Œ๋ผํ”„๋ฆด, ๋ฐ ๋‹นํ•ด ๋ถ„์•ผ์— ๊ณต์ง€์ธ ์•ˆ์ง€์˜คํ…์‹  ์ „ํ™˜ ํšจ์†Œ ์–ต์ œ์ œ), ์•ˆ์ง€์˜คํ…์‹  II ์ˆ˜์šฉ์ฒด ๊ธธํ•ญ์ œ [์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ๋กœ์‚ฌ๋ฅดํƒ„ (๋ฐ ํฌํƒ€์Š˜ ์—ผ ํ˜•ํƒœ)], ๋‹นํ•ด ๋ถ„์•ผ์— ๊ณต์ง€์ธ ์•ˆ์ง€์˜คํ…์‹  II ์ˆ˜์šฉ์ฒด ๊ธธํ•ญ์ œ, ์•„๋””ํฌ๋„ฅํ‹ด, ์Šค์ฟ ์•Œ๋ Œ ํ•ฉ์„ฑ ์–ต์ œ์ œ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, (S)-ฮฑ-[๋น„์Šค[2,2-๋””๋ฉ”ํ‹ธ-l-์˜ฅ์†Œํ”„๋กœํญ์‹œ)๋ฉ”ํ†ก์‹œ] ํฌ์Šคํ”ผ๋‹]-3-ํŽ˜๋…น์‹œ๋ฒค์  ๋ถ€ํƒ„์„คํฐ์‚ฐ, ๋ชจ๋…ธ ํฌํƒ€์Š˜ ์—ผ (BMS-188494) ๋ฐ ๋‹นํ•ด ๋ถ„์•ผ์— ๊ณต์ง€์ธ ์Šค์ฟ ์•Œ๋ Œ ํ•ฉ์„ฑ ์–ต์ œ์ œ), ๋“ฑ. ์ผ๋ถ€ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ์—์„œ, ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ๋ฐ ์•ฝ์ œํ•™์  ๋ฌผ์งˆ์ด ๊ฐœ๋ณ„์ ์œผ๋กœ ํˆฌ์—ฌ๋œ๋‹ค. ๋˜ ๋‹ค๋ฅธ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ์—์„œ, ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ๋ฐ ์•ฝ์ œํ•™์  ๋ฌผ์งˆ์ด ํ•จ๊ป˜ ํˆฌ์—ฌ๋œ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๊ณผ ํ•จ๊ป˜ ์‚ฌ์šฉ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋Š” ์ ์ ˆํ•œ ์•ฝ์ œํ•™์  ๋ฌผ์งˆ์—๋Š”, ์•„๋ฐ€๋ฆฐ ์ž‘์šฉ์ œ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ํ”„๋žŒ๋ฆฐํ‹ฐ๋“œ), ์ธ์Š๋ฆฐ ๋ถ„๋น„์ด‰์ง„์ œ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, GLP-I ์ž‘์šฉ์ œ; ์—‘์„ผ๋”˜-4; ์ธ์Š๋ฆฌ๋…ธํŠธ๋กœํ•€ (NN2211); ์•„์‹ค CoA ์ฝœ๋ ˆ์Šคํ…Œ๋กค ์•„์„ธํ‹ธํŠธ๋žœ์Šคํผ๋ ˆ์ด์ฆˆ ์–ต์ œ์ œ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ์—์ œํ‹ฐ๋ฏธ๋ธŒ, ์—ํ”Œ๋ฃจ์‹œ๋ฏธ๋ธŒ, ๋ฐ ์œ ์‚ฌ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ), ์ฝœ๋ ˆ์Šคํ…Œ๋กค ํก์ˆ˜ ์–ต์ œ์ œ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ์—์ œํ‹ฐ๋ฏธ๋ธŒ, ํŒŒ๋งˆํ€˜์‹œ๋“œ ๋ฐ ์œ ์‚ฌ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ), ์ฝœ๋ ˆ์Šคํ…Œ๋กค ์—์Šคํ…Œ๋ฅด ์šด๋ฐ˜ ๋‹จ๋ฐฑ์งˆ ์–ต์ œ์ œ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, CP-529414, JTT-705, CETi-I, ๋ฐ ์œ ์‚ฌ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ), ๋ฏธ์„ธ์†Œ์ฒด ์ค‘์„ฑ์ง€๋ฐฉ ์šด๋ฐ˜ ๋‹จ๋ฐฑ์งˆ ์–ต์ œ์ œ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ์ž„ํ”Œ๋ฆฌํƒ€ํ”ผ๋“œ, ๋ฐ ์œ ์‚ฌ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ), ์ฝœ๋ ˆ์Šคํ…Œ๋กค ์กฐ์ ˆ์ œ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, NO- 1886, ๋ฐ ์œ ์‚ฌ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ), ๋‹ด์ฆ™์‚ฐ ์กฐ์ ˆ์ œ (์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, GT103-279 ๋ฐ ์œ ์‚ฌ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ), ์ธ์Š๋ฆฐ ์‹ ํ˜ธ์ „๋‹ฌ ๊ฒฝ๋กœ ์กฐ์ ˆ์ œ, ๋‹จ๋ฐฑ์งˆ ํ‹ฐ๋กœ์‹  ํฌ์ŠคํŒŒํ…Œ์ด์ฆˆ(PTPases)์˜ ์œ ์‚ฌ ์–ต์ œ์ œ, ๋น„-์†Œ๋ถ„์ž ๋ชจ๋ฐฉ(mimetic) ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ๊ธ€๋ฃจํƒ€๋ฏผ-ํ”„๋Ÿญํ† ์˜ค์Šค-6-ํฌ์ŠคํŽ˜์ดํŠธ ์•„๋ฏธ๋„ํŠธ๋žœ์Šคํผ๋ ˆ์ด์ฆˆ(GFAT)์˜ ์–ต์ œ์ œ, ๊ฐ„ ํฌ๋„๋‹น ์ƒ์„ฑ์˜ ์กฐ์ ˆ๊ณค๋ž€์— ์˜ํ–ฅ์„ ๋ฏธ์น˜๋Š” ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ, ํฌ๋„๋‹น-6-ํฌ์ŠคํŒŒํ…Œ์ด์ฆˆ(G?Pase)์˜ ์œ ์‚ฌ ์–ต์ œ์ œ, ํ”„๋Ÿญํ† ์˜ค์Šค-1,6-๋น„์Šคํฌ์ŠคํŒŒํ…Œ์ด์ฆˆ(F-1,6-BPase)์˜ ์–ต์ œ์ œ, ๊ธ€๋ฆฌ์ฝ”๊ฒ ํฌ์Šคํฌ๋ฆด๋ ˆ์ด์ฆˆ(GP)์˜ ์–ต์ œ์ œ, ๊ธ€๋ฃจ์นด๊ณค ์ˆ˜์šฉ์ฒด ๊ธธํ•ญ์ œ ๋ฐ ํฌ์Šคํฌ์—๋†€ํ”ผ๋ฃจ๋ฒ ์ดํŠธ ์นด๋ฅด๋ณต์‹œํ‚ค๋„ค์ด์ฆˆ(PEPCK)์˜ ์–ต์ œ์ œ, ํ”ผ๋ฃจ๋ฒ ์ดํŠธ ๋ฐํ•˜์ด๋“œ๋กœ๊ฒŒ๋„ค์ด์ฆˆ ํ‚ค๋„ค์ด์ฆˆ(PDHK) ์–ต์ œ์ œ, ์ธ์Š๋ฆฐ ๊ฐ์ˆ˜์„ฑ ์ฆ๊ฐ•์ œ, ์ธ์Š๋ฆฐ ๋ถ„๋น„ ์ฆ๊ฐ•์ œ, ์œ„๋ฐฐ์ถœ ์–ต์ œ์ œ, ฮฑ2-์•„๋“œ๋ ˆ๋‚ ๋ฆฐ ๊ธธํ•ญ์ œ, ๋ ˆํ‹ฐ๋…ธ์ด๋“œ X ์ˆ˜์šฉ์ฒด(PvXR) ์ž‘์šฉ์ œ, ๋ฐ ๋””ํŽฉํ‹ฐ๋”œ ํŽฉํ‹ฐ๋ฐ์ด์ฆˆ-4 (DPP-IV) ์–ต์ œ์ œ๊ฐ€ ํฌํ•จ๋˜์ง€๋งŒ ์ด์— ์ œํ•œ๋˜์ง€ ์•Š๋Š”๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์— ๋”ฐ๋ฅด๋ฉด, ๋ณ‘์šฉ์€ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ๋ฐ ์•ฝ์ œํ•™์  ๋ฌผ์งˆ์ธ ๊ฐ๊ฐ์˜ ์œ ํšจ ์„ฑ๋ถ„์„, ๋ณธ ๋ช…์„ธ์„œ์—์„œ ์œ„์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ์ƒ๋ฆฌํ•™์ ์œผ๋กœ ํ—ˆ์šฉ ๊ฐ€๋Šฅํ•œ ๋‹ด์ฒด, ๋ถ€ํ˜•์ œ, ๊ฒฐํ•ฉ์ œ, ํฌ์„์ œ ๋“ฑ๊ณผ ๋ชจ๋‘ ํ•จ๊ป˜ ๋˜๋Š” ๋…๋ฆฝ์ ์œผ๋กœ ํ˜ผํ•ฉํ•˜๊ณ , ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ ๋˜๋Š” ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ๋“ค์„ ์•ฝ์ œํ•™์  ์กฐ์„ฑ๋ฌผ๋กœ์„œ ๊ตฌ๊ฐ•์œผ๋กœ ๋˜๋Š” ๋น„-๊ตฌ๊ฐ•์œผ๋กœ ํˆฌ์—ฌํ•˜์—ฌ ์ด์šฉ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ๋˜๋Š” ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๋“ค์˜ ํ˜ผํ•ฉ์ด ๋ณ‘์šฉ ์š”๋ฒ•์œผ๋กœ์„œ ๋˜ ๋‹ค๋ฅธ ์œ ํšจ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๊ณผ ํ•จ๊ป˜ ํˆฌ์—ฌ๋  ๊ฒฝ์šฐ ์น˜๋ฃŒ์ œ๊ฐ€ ๋™์‹œ์— ๋˜๋Š” ๋‹ค๋ฅธ ์‹œ๊ฐ„์— ์ฃผ์–ด์ง€๋Š” ๊ฐœ๋ณ„์  ์•ฝ์ œํ•™์  ์กฐ์„ฑ๋ฌผ๋กœ์„œ ์ œํ˜•ํ™”๋  ์ˆ˜ ์žˆ๊ฑฐ๋‚˜; ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ๋˜๋Š” ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๋“ค์˜ ํ˜ผํ•ฉ ๋ฐ ์น˜๋ฃŒ์ œ(๋“ค)๊ฐ€ ๋‹จ์ผ ๋‹จ์œ„ ํˆฌ์•ฝ์œผ๋กœ ํ•จ๊ป˜ ์ œํ˜•ํ™”๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๋Œ€์ƒ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๊ณผ ๋ณ‘์šฉ์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋Š” ๋˜ ๋‹ค๋ฅธ ์น˜๋ฃŒ์ œ๊ฐ€ Goodman and Gilman's "The Pharmacological Basis of Therapeutics" Tenth Edition edited by Hardman, Limbird and Gilman ๋˜๋Š” the Physician's Desk Reference์—์„œ ๋ฐœ๊ฒฌ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ , ๋‘ ๊ฐ€์ง€ ๋ชจ๋‘ ๊ทธ ์ „์ฒด๊ฐ€ ๋ณธ ๋ช…์„ธ์„œ์— ์ฐธ์กฐ๋กœ ํฌํ•จ๋œ๋‹ค. ๋ณธ ๋ช…์„ธ์„œ์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ์น˜๋ฃŒ๋˜๋Š” ๋ณ‘ํƒœ์— ๋”ฐ๋ผ ๋ณธ ๋ช…์„ธ์„œ์— ๊ฐœ์‹œ๋œ ๋ฌผ์งˆ ๋˜๋Š” ๋‹ค๋ฅธ ์ ์ ˆํ•œ ๋ฌผ์งˆ๊ณผ ๋ณ‘์šฉ์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๊ทธ๋Ÿฌ๋ฏ€๋กœ, ์ผ๋ถ€ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ์—์„œ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด ์œ„์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ๋‹ค๋ฅธ ๋ฌผ์งˆ๊ณผ ๋ณ‘์šฉ-ํˆฌ์—ฌ๋  ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ๋ณ‘์šฉ ์š”๋ฒ•์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉ๋  ๊ฒฝ์šฐ, ๋ณธ ๋ช…์„ธ์„œ์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ๋‘ ๋ฒˆ์งธ ๋ฌผ์งˆ๊ณผ ๋™์‹œ์— ๋˜๋Š” ๊ฐœ๋ณ„์ ์œผ๋กœ ํˆฌ์—ฌ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ์ด๋Ÿฌํ•œ ๋ณ‘์šฉ์˜ ํˆฌ์—ฌ์—๋Š” ๋™์ผํ•œ ํˆฌ์•ฝ ํ˜•ํƒœ๋กœ ๋‘ ๋ฌผ์งˆ์˜ ๋™์‹œ ํˆฌ์—ฌ, ๊ฐœ๋ณ„์  ํˆฌ์•ฝ ํ˜•ํƒœ๋กœ ๋™์‹œ ํˆฌ์—ฌ, ๋ฐ ๊ฐœ๋ณ„์  ํˆฌ์—ฌ๊ฐ€ ํฌํ•จ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ์ฆ‰, ๋ณธ ๋ช…์„ธ์„œ์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ๋ฐ ์œ„์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ์ž„์˜์˜ ๋ฌผ์งˆ์ด ๋™์ผํ•œ ํˆฌ์•ฝ ํ˜•ํƒœ๋กœ ํ•จ๊ป˜ ์ œ์ œํ™”๋˜๊ณ  ๋™์‹œ์— ํˆฌ์—ฌ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๋Œ€์•ˆ์œผ๋กœ, ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ๋ฐ ์œ„์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ์ž„์˜์˜ ๋ฌผ์งˆ์€ ๋™์‹œ์— ํˆฌ์—ฌ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋Š”๋ฐ, ์—ฌ๊ธฐ์„œ ๋‘ ๋ฌผ์งˆ์€ ๊ฐœ๋ณ„์  ์ œํ˜•์œผ๋กœ ์กด์žฌํ•œ๋‹ค. ๋˜ ๋‹ค๋ฅธ ๋Œ€์•ˆ์—์„œ, ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์— ๋ฐ”๋กœ ๋’ค์ด์–ด ์œ„์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ์ž„์˜์˜ ๋ฌผ์งˆ์ด ํˆฌ์—ฌ๋˜๊ฑฐ๋‚˜ ๊ทธ ๋ฐ˜๋Œ€์ผ ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๊ฐœ๊ฐœ์˜ ํˆฌ์—ฌ ํ”„๋กœํ† ์ฝœ์—์„œ, ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ 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๋ฐœ๋ช…์˜ ์‚ฌ์ƒ ๋ฐ ๋ฒ”์œ„ ๋‚ด์— ์žˆ๋Š” ๋‹ค๋ฅธ ์‹ค์‹œ์–‘ํƒœ๊ฐ€ ์กด์žฌํ•  ์ˆ˜ ์žˆ์Œ์„ ์ดํ•ดํ•ด์•ผ ํ•œ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ๋Œ€ํ‘œ์ ์ธ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ํ‘œ 1์—์„œ ์œ„์— ๋ช…์‹œ๋œ ๊ฒƒ ๋ฐ ์ด์˜ ์•ฝ์ œํ•™์ ์œผ๋กœ ํ—ˆ์šฉ ๊ฐ€๋Šฅํ•œ ์—ผ์„ ํฌํ•จํ•œ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์€ ๋˜ํ•œ ์‹ค์‹œ์˜ˆ ๋ฐ ๋ณธ ๋ช…์„ธ์„œ ์–ด๋Š ๊ณณ์—์„œ๋‚˜ ๋…ผ์˜๋œ ์ค‘๊ฐ„์ฒด ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๋ฟ๋งŒ ์•„๋‹ˆ๋ผ ์ด๋“ค์˜ ์—ผ๋„ ํฌํ•จํ•œ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์€ ์ด์— ์ œํ•œ๋˜๋Š” ๊ฒƒ์œผ๋กœ ๊ฐ„์ฃผ๋˜์–ด์„œ๋Š” ์•ˆ๋œ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์˜ ์ผ๋ฐ˜์  ์ œ์กฐ ๋ฐฉ๋ฒ• ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ํ•˜๊ธฐ ๊ณผ์ •์— ์˜ํ•˜์—ฌ ์ œ์กฐ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๋‹ฌ๋ฆฌ ๋ช…์‹œ๋˜์ง€ ์•Š์œผ๋ฉด, ๋ณ€์ˆ˜(์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด Z, X, X1, X2, X3, X4, Cy, L ๋ฐ Ar)๋Š” ํ•˜๊ธฐ ํ™”ํ•™์‹์—์„œ ์‚ฌ์šฉ๋  ๊ฒฝ์šฐ ํ™”ํ•™์‹ (A) ๋ฐ (B)์— ๊ด€ํ•˜์—ฌ ์œ„์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ๊ธฐ์— ์กด์žฌํ•˜๋Š” ๊ฒƒ์œผ๋กœ ์ดํ•ด๋˜์–ด์•ผ ํ•œ๋‹ค. ๋„์‹ 1: ์ด ๋„์‹์€ ํ™”ํ•™์‹ (A)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ์ œ์กฐ ๋ฐฉ๋ฒ•์„ ์ œ๊ณตํ•˜๊ณ , ์—ฌ๊ธฐ์„œ L2์€ ๋ถ€์žฌํ•˜๊ณ , NH ๋˜๋Š” O์ด๊ณ , X๋Š” N์ด๊ณ , Z๋Š” NR ๋˜๋Š” O์ด๊ณ  ๋‹ค๋ฅธ ๋ณ€์ˆ˜, ์˜ˆ์ปจ๋Œ€ Cy, X1, X2, X3, X4๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (A)์— ๊ด€ํ•˜์—ฌ ์œ„์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ๋ฐ”์™€ ๊ฐ™๋‹ค. L2์€ ํ•˜๊ธฐ ๋„์‹์—์„œ L๋กœ ๋‚˜ํƒ€๋‚œ๋‹ค. ๋„์‹ 1 Hal์ด ํ• ๋กœ๊ฒ์„ ๋‚˜ํƒ€๋‚ด๊ณ  Z๊ฐ€ NH ๋˜๋Š” O๋ฅผ ๋‚˜ํƒ€๋‚ด๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (1)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ์ ์ ˆํ•œ ํด๋ฆฌ ์ธ์‚ฐ์˜ ์กด์žฌ์—์„œ ์ถฉ๋ถ„ํžˆ ๋†’์€ ์˜จ๋„์—์„œ ํ™”ํ•™์‹ (2)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๊ณผ ์ปคํ”Œ๋ง๋˜์–ด (3)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ํ™”ํ•™์‹ (3)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ์ดํ›„ ํŒ”๋ผ๋“ ํ…ŒํŠธ๋ผํ‚ค์Šค ํŠธ๋ฆฌํŽ˜๋‹ํฌ์Šคํ•€๊ณผ ๊ฐ™์€ ์ด‰๋งค, ๋ฐ ํฌํƒ€์Š˜ ์นด๋ฅด๋ณด๋„ค์ดํŠธ์™€ ๊ฐ™์€ ์ ์ ˆํ•œ ์—ผ๊ธฐ์˜ ์กด์žฌ์—์„œ ํ™”ํ•™์‹ Ar-B(OH)2์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๊ณผ ์ปคํ”Œ๋ง๋˜์–ด, ์›ํ•˜๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (A)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋Š”๋ฐ, ์ฆ‰ ์—ฌ๊ธฐ์„œ L์€ ๋ถ€์žฌํ•˜๊ณ , X๋Š” N์ด๊ณ , Z๋Š” O ๋˜๋Š” NR์ด๊ณ  ๋‹ค๋ฅธ ๋ณ€์ˆ˜๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (A)์— ๊ด€ํ•˜์—ฌ ์œ„์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ๋ฐ”์™€ ๊ฐ™๋‹ค. ์œ ์‚ฌํ•˜๊ฒŒ, ์ƒ์‘ํ•˜๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (3)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ํฌํƒ€์Š˜ ์นด๋ฅด๋ณด๋„ค์ดํŠธ์™€ ๊ฐ™์€ ์ ์ ˆํ•œ ์—ผ๊ธฐ์˜ ์กด์žฌ์—์„œ ํ™”ํ•™์‹ Ar-NH2 ๋˜๋Š” Ar-OH์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๊ณผ ์ปคํ”Œ๋ง๋˜์–ด, ์›ํ•˜๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (A)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ , ์—ฌ๊ธฐ์„œ L์€ NH ๋˜๋Š” O์ด๊ณ , X๋Š” N์ด๊ณ , Z๋Š” O ๋˜๋Š” NR์ด๊ณ  ๋‹ค๋ฅธ ๋ณ€์ˆ˜๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (A)์— ๊ด€ํ•˜์—ฌ ์œ„์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ๋ฐ”์™€ ๊ฐ™๋‹ค. ์‹ค๋ก€: ๋„์‹ 2: ์ด ๋„์‹์€ ํ™”ํ•™์‹ (A-I)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ์ œ์กฐ ๋ฐฉ๋ฒ•์„ ์ œ๊ณตํ•˜๊ณ , ์—ฌ๊ธฐ์„œ L1 ๋ฐ L2์€ ๋ถ€์žฌํ•˜๊ณ , X๋Š” N์ด๊ณ , Z๋Š” O์ด๊ณ , D๋Š” CH์ด๊ณ , E๋Š” N์ด๊ณ  ๋‹ค๋ฅธ ๋ณ€์ˆ˜, ์˜ˆ์ปจ๋Œ€ Re-l, X1, X3 ๋ฐ X4๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (A-I)์— ๊ด€ํ•˜์—ฌ ์œ„์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ๋ฐ”์™€ ๊ฐ™๋‹ค. ๋„์‹ 2 Hal์ด ํ• ๋กœ๊ฒ์„ ๋‚˜ํƒ€๋‚ด๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (1a)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ์ ์ ˆํ•œ ํด๋ฆฌ ์ธ์‚ฐ์˜ ์กด์žฌ์—์„œ ์ถฉ๋ถ„ํžˆ ๋†’์€ ์˜จ๋„์—์„œ ํ™”ํ•™์‹ (2a)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๊ณผ ์ปคํ”Œ๋ง๋˜์–ด ํ™”ํ•™์‹ (3a)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ํ™”ํ•™์‹ (3a)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ์ดํ›„ ๋””์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ ์•„๋ฏผ๊ณผ ๊ฐ™์€ ์ ์ ˆํ•œ ์—ผ๊ธฐ์˜ ์กด์žฌ์—์„œ ํ™”ํ•™์‹ R5-Lg์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(์—ฌ๊ธฐ์„œ Lg๋Š” ์ดํƒˆ๊ธฐ๋ฅผ ๋‚˜ํƒ€๋ƒ„)๊ณผ ์ปคํ”Œ๋ง๋˜์–ด ํ™”ํ•™์‹ (4)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ํ™”ํ•™์‹ (4)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ์ดํ›„ ํŒ”๋ผ๋“ ํ…ŒํŠธ๋ผํ‚ค์Šค ํŠธ๋ฆฌํŽ˜๋‹ํฌ์Šคํ•€๊ณผ ๊ฐ™์€ ์ด‰๋งค, ๋ฐ ํฌํƒ€์Š˜ ์นด๋ฅด๋ณด๋„ค์ดํŠธ์™€ ๊ฐ™์€ ์ ์ ˆํ•œ ์—ผ๊ธฐ์˜ ์กด์žฌ์—์„œ ํ™”ํ•™์‹ Ar-B(OH)2์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๊ณผ ์ปคํ”Œ๋ง๋˜์–ด, ์›ํ•˜๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (A-I)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ , ์—ฌ๊ธฐ์„œ X๋Š” N์ด๊ณ , Z๋Š” O์ด๊ณ , D๋Š” CH์ด๊ณ , E๋Š” N์ด๊ณ  ๋‹ค๋ฅธ ๋ณ€์ˆ˜๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (A-I)์— ๊ด€ํ•˜์—ฌ ์œ„์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ๋ฐ”์™€ ๊ฐ™๋‹ค. ์‹ค๋ก€: ๋„์‹ 3: ์ด ๋„์‹์€ ํ™”ํ•™์‹ (A-II)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ์ œ์กฐ ๋ฐฉ๋ฒ•์„ ์ œ๊ณตํ•˜๊ณ , ์—ฌ๊ธฐ์„œ L1 ๋ฐ L2๋Š” ๋ถ€์žฌํ•˜๊ณ , X๋Š” N์ด๊ณ , Z๋Š” O์ด๊ณ , D๋Š” CH์ด๊ณ , E๋Š” N์ด๊ณ  ๋‹ค๋ฅธ ๋ณ€์ˆ˜, ์˜ˆ์ปจ๋Œ€ Re-l, X1, X2 ๋ฐ X4๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (A-II)์— ๊ด€ํ•˜์—ฌ ์œ„์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ๋ฐ”์™€ ๊ฐ™๋‹ค. ๋„์‹ 3 Hal์ด ํ• ๋กœ๊ฒ์„ ๋‚˜ํƒ€๋‚ด๊ณ  Z๊ฐ€ NH ๋˜๋Š” O์ธ ํ™”ํ•™์‹ (1b)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ์ ์ ˆํ•œ ํด๋ฆฌ ์ธ์‚ฐ์˜ ์กด์žฌ์—์„œ ์ถฉ๋ถ„ํžˆ ๋†’์€ ์˜จ๋„์—์„œ ํ™”ํ•™์‹ (2b)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๊ณผ ์ปคํ”Œ๋ง๋˜์–ด ํ™”ํ•™์‹ (3b)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ํ™”ํ•™์‹ (3b)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ์ดํ›„ 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์˜ˆ์ปจ๋Œ€ Ar, Cy, X1, X2, X3 ๋ฐ X4๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (B)์— ๊ด€ํ•˜์—ฌ ์œ„์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ๋ฐ”์™€ ๊ฐ™๋‹ค. ๋„์‹ 4 Hal๊ฐ€ ํ• ๋กœ๊ฒ์„ ๋‚˜ํƒ€๋‚ด๊ณ  Z๊ฐ€ NH ๋˜๋Š” O์ธ ํ™”ํ•™์‹ (1)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ํด๋ฆฌ ์ธ์‚ฐ์˜ ์กด์žฌ์—์„œ ์ถฉ๋ถ„ํžˆ ๋†’์€ ์˜จ๋„์—์„œ ํ™”ํ•™์‹ (5)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๊ณผ ์ปคํ”Œ๋ง๋˜์–ด ํ™”ํ•™์‹ (6)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ํ™”ํ•™์‹ (6)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ์ดํ›„ ํฌํƒ€์Š˜ ์นด๋ฅด๋ณด๋„ค์ดํŠธ์™€ ๊ฐ™์€ ์ ์ ˆํ•œ ์—ผ๊ธฐ์˜ ์กด์žฌ์—์„œ ํ™”ํ•™์‹ Cy-NH2 ๋˜๋Š” Cy-OH์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๊ณผ ์ปคํ”Œ๋ง๋˜์–ด, ์›ํ•˜๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (B)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ  ์—ฌ๊ธฐ์„œ L1์€ NH ๋˜๋Š” O์ด๊ณ , X๋Š” N์ด๊ณ , Z๋Š” O ๋˜๋Š” NR์ด๊ณ  ๋‹ค๋ฅธ ๋ณ€์ˆ˜๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (B)์— ๊ด€ํ•˜์—ฌ ์œ„์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ๋ฐ”์™€ ๊ฐ™๋‹ค. ๋Œ€์•ˆ์œผ๋กœ, ํ™”ํ•™์‹ (6)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ์Šค์ฆˆํ‚ค ์ปคํ”Œ๋ง ์กฐ๊ฑดํ•˜์— 4,4,4',4',5,5,5',5'-์˜ฅํƒ€๋ฉ”ํ‹ธ-2,2'-๋น„(1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€)์„ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ํ™”ํ•™์‹ (6a)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๋กœ ์ „ํ™˜๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ํ™”ํ•™์‹ (6a)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ์ดํ›„ ํŒ”๋ผ๋“ ํ…ŒํŠธ๋ผํ‚ค์Šค ํŠธ๋ฆฌํŽ˜๋‹ํฌ์Šคํ•€๊ณผ ๊ฐ™์€ ์ด‰๋งค, ๋ฐ ํฌํƒ€์Š˜ ์นด๋ฅด๋ณด๋„ค์ดํŠธ์™€ ๊ฐ™์€ ์ ์ ˆํ•œ ์—ผ๊ธฐ์˜ ์กด์žฌ์—์„œ ํ™”ํ•™์‹ Cy-Lg ์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(์—ฌ๊ธฐ์„œ Lg๋Š” ์ดํƒˆ๊ธฐ์ž„)๊ณผ ์ปคํ”Œ๋ง๋˜์–ด, ์›ํ•˜๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (B)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋Š”๋ฐ, ์ฆ‰ ์—ฌ๊ธฐ์„œ L1๋Š” ๋ถ€์žฌํ•˜๊ณ , X๋Š” N์ด๊ณ , Z๋Š” O ๋˜๋Š” NR์ด๊ณ  ๋‹ค๋ฅธ ๋ณ€์ˆ˜๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (B)์— ๊ด€ํ•˜์—ฌ ์œ„์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ๋ฐ”์™€ ๊ฐ™๋‹ค. ์‹ค๋ก€: ๋„์‹ 5: ์ด ๋„์‹์€ ํ™”ํ•™์‹ (B-I)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ์ œ์กฐ ๋ฐฉ๋ฒ•์„ ์ œ๊ณตํ•˜๊ณ , ์—ฌ๊ธฐ์„œ L1 ๋ฐL2๋Š” ๋ถ€์žฌํ•˜๊ณ , X๋Š” N์ด๊ณ , D๋Š” CH์ด๊ณ , E๋Š” N์ด๊ณ , Z๋Š” O์ด๊ณ  ๋‹ค๋ฅธ ๋ณ€์ˆ˜, ์˜ˆ์ปจ๋Œ€ Re-l, X1, X3 ๋ฐ X4๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (B-I)์— ๊ด€ํ•˜์—ฌ ์œ„์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ๋ฐ”์™€ ๊ฐ™๋‹ค. ๋„์‹ 5 Hal์ด ํ• ๋กœ๊ฒ์„ ๋‚˜ํƒ€๋‚ด๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (1b)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ํด๋ฆฌ ์ธ์‚ฐ์˜ ์กด์žฌ์—์„œ ์ถฉ๋ถ„ํžˆ ๋†’์€ ์˜จ๋„์—์„œ ํ™”ํ•™์‹ (5)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๊ณผ ์ปคํ”Œ๋ง๋˜์–ด ํ™”ํ•™์‹ (6b)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ํ™”ํ•™์‹ (6b)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ์ดํ›„ ์Šค์ฆˆํ‚ค ์ปคํ”Œ๋ง์„ ์ด์šฉํ•˜์—ฌ ํ™”ํ•™์‹ (6c)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๋กœ ์ „ํ™˜๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ํ™”ํ•™์‹ (6c)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ์ดํ›„ ํŒ”๋ผ๋“ ํ…ŒํŠธ๋ผํ‚ค์Šค ํŠธ๋ฆฌํŽ˜๋‹ํฌ์Šคํ•€ ๋ฐ ํฌํƒ€์Š˜ ์นด๋ฅด๋ณด๋„ค์ดํŠธ์™€ ๊ฐ™์€ ์ ์ ˆํ•œ ์—ผ๊ธฐ๋ฅผ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ํ™”ํ•™์‹ (7)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(์—ฌ๊ธฐ์„œ Pg๋Š” ๋ณดํ˜ธ๊ธฐ์ž„)๊ณผ ์ปคํ”Œ๋ง๋˜์–ด, ํ™”ํ•™์‹ (8)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ํ™”ํ•™์‹ (8)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ์ดํ›„ ์ˆ˜์†Œํ™”๋ฅผ ๊ฑฐ์ณ ํ™”ํ•™์‹ (9)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ํ™”ํ•™์‹ (9)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ์ดํ›„ ํƒˆ๋ณดํ˜ธ๋˜๊ณ  ์ด์–ด์„œ Lg๊ฐ€ ์ดํƒˆ๊ธฐ์ธ ํ™”ํ•™์‹ R5-Lg ์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๊ณผ ์ปคํ”Œ๋ง๋˜์–ด ์›ํ•˜๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (B-I)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ์‹ค๋ก€: ๋„์‹ 6: ์ด ๋„์‹์€ ํ™”ํ•™์‹ (B-II)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ์ œ์กฐ ๋ฐฉ๋ฒ•์„ ์ œ๊ณตํ•˜๊ณ , ์—ฌ๊ธฐ์„œ L1 ๋ฐ L2๋Š” ๋ถ€์žฌํ•˜๊ณ , X๋Š” N์ด๊ณ , D๋Š” CH์ด๊ณ , E๋Š” N์ด๊ณ , Z๋Š” O์ด๊ณ  ๋‹ค๋ฅธ ๋ณ€์ˆ˜, ์˜ˆ์ปจ๋Œ€ Re-l, X1, X2 ๋ฐ X4๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (B-II)์— ๊ด€ํ•˜์—ฌ ์œ„์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ๋ฐ”์™€ ๊ฐ™๋‹ค. ๋„์‹ 6 ์‹ค๋ก€: Hal๊ฐ€ ํ• ๋กœ๊ฒ์„ ๋‚˜ํƒ€๋‚ด๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (1c)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ์ ์ ˆํ•œ ํด๋ฆฌ ์ธ์‚ฐ์˜ ์กด์žฌ์—์„œ ์ถฉ๋ถ„ํžˆ ๋†’์€ ์˜จ๋„์—์„œ ํ™”ํ•™์‹ (5)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๊ณผ ์ปคํ”Œ๋ง๋˜์–ด ํ™”ํ•™์‹ (6d)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ํ™”ํ•™์‹ (6d)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ์ดํ›„ ์Šค์ฆˆํ‚ค ์ปคํ”Œ๋ง์„ ์ด์šฉํ•˜์—ฌ ํ™”ํ•™์‹ (6e)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๋กœ ์ „ํ™˜๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ํ™”ํ•™์‹ (6e)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ์ดํ›„ ํŒ”๋ผ๋“ ํ…ŒํŠธ๋ผํ‚ค์Šค ํŠธ๋ฆฌํŽ˜๋‹ํฌ์Šคํ•€ ๋ฐ ํฌํƒ€์Š˜ ์นด๋ฅด๋ณด๋„ค์ดํŠธ์™€ ๊ฐ™์€ ์ ์ ˆํ•œ ์—ผ๊ธฐ๋ฅผ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ํ™”ํ•™์‹ (7)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๊ณผ ์ปคํ”Œ๋ง๋˜์–ด, ํ™”ํ•™์‹ (8a)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ํ™”ํ•™์‹ (8a)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ์ดํ›„ ์ˆ˜์†Œํ™”๋ฅผ ๊ฑฐ์ณ ํ™”ํ•™์‹ (9a)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ํ™”ํ•™์‹ (9a)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ์ดํ›„ ํƒˆ๋ณดํ˜ธ๋˜๊ณ  ์ด์–ด์„œ Lg๊ฐ€ ์ดํƒˆ๊ธฐ์ธ ํ™”ํ•™์‹ R5-Lg ์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๊ณผ ์ปคํ”Œ๋ง๋˜์–ด ์›ํ•˜๋Š” ํ™”ํ•™์‹ (B-II)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๋‹นํ•ด ๋ถ„์•ผ์˜ ์ˆ™๋ จ๊ฐ€์—๊ฒŒ ๊ณต์ง€์ธ ๋ช‡ ๊ฐ€์ง€ ๋ณ€ํ˜•์„ ๊ฐ€์ง€๋Š” ์œ ์‚ฌํ•œ ๋ฐฉ๋ฒ•๋ก ์ด ์ ์ ˆํ•œ ์ค‘๊ฐ„์ฒด ๋ฐ ์‹œ์•ฝ์„ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ํ™”ํ•™์‹ (A), (A-I), (A-II), (A-III), (A-IV), (A-IA), (A-IIA), (A-IIIA), (A-IVA), (A-IB) (A-IIB), (A-IIIB), (A-IVB), (A-V), (B), (B-I), (B-II), (B-III), (B-IV), (B-IA), (B-IIA), (B-IIIA), (B-IVA), (B-IB) (B-IIB), (B-IIIB), (B-IVB), ๋ฐ (B-V)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ํ•ฉ์„ฑํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•˜์—ฌ ์ด์šฉ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ , ์—ฌ๊ธฐ์„œ ๋ชจ๋“  ๋ณ€์ˆ˜๊ฐ€ ํ™”ํ•™์‹ (A) ๋˜๋Š” (B)์— ๊ด€ํ•˜์—ฌ ์œ„์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ๊ธฐ์— ์กด์žฌํ•˜๋Š” ๊ฒƒ์œผ๋กœ ์ดํ•ดํ•ด์•ผ ํ•œ๋‹ค. ์‹คํ—˜ ๋‹ฌ๋ฆฌ ์–ธ๊ธ‰๋˜์ง€ ์•Š์œผ๋ฉด, ์›Œํฌ์—…(work-up)์€ ๊ด„ํ˜ธ ๋‚ด์— ํ‘œ์‹œ๋œ ์ˆ˜์„ฑ์ƒ ๋ฐ ์œ ๊ธฐ์ƒ ์‚ฌ์ด์˜ ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์˜ ๋ถ„๋ฐฐ, ์œ ๊ธฐ์ธต์˜ ๋ถ„๋ฆฌ ๋ฐ Na2SO4์—์„œ ๊ฑด์กฐ ๊ทธ๋ฆฌ๊ณ  ์šฉ๋งค๋ฅผ ์ฆ๋ฐœ์‹œ์ผœ ์ž”๋ฅ˜๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ•˜๋Š” ๊ฒƒ์„ ์ง€์นญํ•œ๋‹ค. ๋‹ฌ๋ฆฌ ์–ธ๊ธ‰๋˜์ง€ ์•Š์œผ๋ฉด, ์ •์ œ๋Š” ์ •์ง€์ƒ์œผ๋กœ์„œ ์‹ค๋ฆฌ์นด๊ฒ”, ๊ทธ๋ฆฌ๊ณ  ์ด๋™์ƒ์œผ๋กœ์„œ ์ ์ ˆํ•œ ๊ทน์„ฑ์˜ ํŽ˜ํŠธ๋กค๋ฅจ ์—ํ…Œ๋ฅด(60-80โ„ƒ์—์„œ ๋น„๋“ฑ)์™€ ์—ํ‹ธ ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ์˜ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ ๋˜๋Š” ๋””ํด๋กœ๋กœ๋ฉ”ํƒ„๊ณผ ๋ฉ”ํƒ„์˜ฌ์˜ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ์‚ฌ์šฉํ•˜๋Š” ์ปฌ๋Ÿผ ํฌ๋กœ๋งˆํ† ๊ทธ๋ž˜ํ”ผ๋ฅผ ์ง€์นญํ•œ๋‹ค. RT๋Š” ์ผ๋ฐ˜์ ์œผ๋กœ ์ฃผ์œ„ ์˜จ๋„(25-28โ„ƒ)๋ฅผ ์ง€์นญํ•œ๋‹ค. ์ค‘๊ฐ„์ฒด ์ค‘๊ฐ„์ฒด 1 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 2 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 3 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 4 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 5 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 6 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 7 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 8 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 9 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 10 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 11 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 12 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 13 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 14 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 15 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 16 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 17 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 18 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 19 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 20 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 21 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 22 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 23 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 24 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 25 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 26 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 27 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 28 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 29 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 30 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 31 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 32 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 33 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 34 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 35 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 36 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 37 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 38 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 39 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 40 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 41 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 42 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 43 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 44 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 45 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 46 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 47 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 48 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 49 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 50 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 51 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 52 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 53 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 54 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 55 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 56 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 57 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 58 ์ค‘๊ฐ„์ฒด 1: 5-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)-1H-๋ฒค์กฐ[d]์ด๋ฏธ๋‹ค์กธ: 4-๋ธŒ๋กœ๋ชจ๋ฒค์  -1,2-๋””์•„๋ฏผ(1.43 g, 7.64 mmol) ๋ฐ ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค์‚ฐ(0.99 g, 7.64 mmol)์„ ํด๋ฆฌ์ธ์‚ฐ(20 g)์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 190โ„ƒ์—์„œ ์„ธ ์‹œ๊ฐ„ ๋ฐ˜ ๋™์•ˆ ๊ฐ€์—ดํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt๋กœ ๋ƒ‰๊ฐํ•˜๊ณ  ๋ฌผ(100 ml)๋กœ ํฌ์„ํ–ˆ๋‹ค. ์ˆ˜์„ฑ์ธต์„ ์†Œ๋“ ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‚ฌ์ด๋“œ ํŽ ๋ ›์œผ๋กœ pH 14๊นŒ์ง€ ์—ผ๊ธฐํ™”ํ–ˆ๋‹ค. ๊ณ ์ฒด๋ฅผ ์—ฌ๊ณผํ•˜๊ณ , ๋ฉ”ํƒ„์˜ฌ๋กœ ์„ธ์ฒ™ํ•˜๊ณ  ๊ฑด์กฐํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(1 g)์„ ์•”๊ฐˆ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ์ค‘๊ฐ„์ฒด 2: 5-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-(1-(5-์—ํ‹ธํ”ผ๋ฆฌ๋ฏธ๋”˜-2-์ผ)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)-1H-๋ฒค์กฐ[d]์ด๋ฏธ๋‹ค์กธ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 1(500 mg, 1.69 mmol) ๋ฐ 2-ํด๋กœ๋กœ-5-์—ํ‹ธํ”ผ๋ฆฌ๋ฏธ๋”˜(264 mg, 1.86 mmol)์„ ํ”„๋กœํŒ-2-์˜ฌ(25 ml)์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์— N,N-๋””์ด์†Œํ”„๋กœํ•„์—ํ‹ธ ์•„๋ฏผ(1.8 ml, 10.1 mmol)์„ ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  90โ„ƒ์—์„œ 12 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ์™„๋ฃŒ ํ›„, ํ”„๋กœํŒ-2-์˜ฌ์„ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ(crude)์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ AcOET ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(40:60)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ(combiflash)๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(0.2 g)์„ ๋‹ดํ™ฉ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ์ค‘๊ฐ„์ฒด 3: 2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-4,4,5,5-ํ…ŒํŠธ๋ผ๋ฉ”ํ‹ธ-1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€: 1-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)๋ฒค์  (900 mg, 3.5 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-์˜ฅํƒ€๋ฉ”ํ‹ธ-2,2'-๋น„(1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€)(1.15 g, 4.5 mmol) ๋ฐ ํฌํƒ€์Š˜ ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(1.13 g, 11.48 mmol)๋ฅผ N2 ๋Œ€๊ธฐํ•˜์— ๋””์˜ฅ์‚ฐ(30 ml)์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ์งˆ์†Œ๋กœ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ํƒˆ๊ธฐํ•˜๊ณ  Pd(dppf)2Cl2.CH2Cl2(85 mg, 0.1 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 105โ„ƒ์—์„œ 12 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋ฌผ๋กœ ํฌ์„ํ•˜๊ณ  ์›Œํฌ์—…(work up)ํ•˜์—ฌ (AcOEt/H2O) ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ AcOEt ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(20:80)์„ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(900 mg)์„ ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 7.97-7.92 (m, 1H), 7.70 (dd, J 1.4, 7.7, 1H), 7.60 (dd, J 1.2, 8.1, 1H), 3.05 (s, 3H), 1.37 (s, 12H). ์ค‘๊ฐ„์ฒด 4: Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-(5-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-1H-๋ฒค์กฐ[d]์ด๋ฏธ๋‹ค์กธ-2-์ผ)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 1(200 mg, 0.68 mmol)์„ DCM(40 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  TEA(0.2 ml, 0.68 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 0โ„ƒ๋กœ ๋ƒ‰๊ฐํ•˜๊ณ  ๋””-tert-๋ถ€ํ‹ธ ๋””์นด๋ฅด๋ณด๋„ค์ดํŠธ(0.2 ml, 0.68 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 0โ„ƒ์—์„œ 2 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ์™„๋ฃŒ ํ›„, ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋ฌผ๋กœ ์„ธ์ฒ™ํ•˜๊ณ , DCM ์ธต์„ Na2SO4๋กœ ๊ฑด์กฐํ•˜๊ณ  DCM์„ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ AcOEt ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด (35: 65)๋ฅผ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(60 mg)์„ ๊ฐˆ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ์ค‘๊ฐ„์ฒด 5: 5-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ: 2-์•„๋ฏธ๋…ธ-4-๋ธŒ๋กœ๋ชจํŽ˜๋†€(1.2 g, 5.8 mmol) ๋ฐ ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค์‚ฐ(0.74 g, 5.8 mmol)์„ ํด๋ฆฌ์ธ์‚ฐ(30 g)์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 190โ„ƒ์—์„œ ์„ธ ์‹œ๊ฐ„ ๋ฐ˜ ๋™์•ˆ ๊ฐ€์—ดํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt๋กœ ๋ƒ‰๊ฐํ•˜๊ณ  ๋ฌผ(100 ml)๋กœ ํฌ์„ํ–ˆ๋‹ค. ์ˆ˜์„ฑ์ธต์„ ์†Œ๋“ ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‚ฌ์ด๋“œ ํŽ ๋ ›์œผ๋กœ pH 9๊นŒ์ง€ ์—ผ๊ธฐํ™”ํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—…(AcOEt/H2O)์— ์ด์–ด AcOEt๋ฅผ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(0.8 g)์„ ๋‹ดํ™ฉ์ƒ‰ ๊ณ ๋ฌด์งˆ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ์ค‘๊ฐ„์ฒด 6: 5-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-[1-(5-์—ํ‹ธํ”ผ๋ฆฌ๋ฏธ๋”˜-2-์ผ)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 5(800 mg, 2.85 mmol) ๋ฐ 2-ํด๋กœ๋กœ-5-์—ํ‹ธํ”ผ๋ฆฌ๋ฏธ๋”˜(447 mg, 3.14 mmol)์„ ํ”„๋กœํŒ-2-์˜ฌ(25 ml)์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์— N,N-๋””์ด์†Œํ”„๋กœํ•„์—ํ‹ธ ์•„๋ฏผ(3.1 ml, 17.12 mmol)์„ ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  90โ„ƒ์—์„œ 12 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ์™„๋ฃŒ ํ›„, ํ”„๋กœํŒ-2-์˜ฌ์„ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ AcOEt ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(8:92)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(80 mg)์„ ๋‹ดํ™ฉ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.19 (s, 2H), 7.81 (s, 1H), 7.41 (dd, J 1.6, 8.6, 1H), 7.35 (d, J 8.6, 1H), 4.72 (d, J 13.6, 2H), 3.27-3.11 (m, 3H), 2.47 (q, J 7.6, 2H), 2.21 (dd, J 2.6, 13.1, 2H), 2.02-1.90 (m, 2H), 1.19 (t, J 7.6, 3H). ์ค‘๊ฐ„์ฒด 7: Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-(5-๋ธŒ๋กœ๋ชจ๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ) ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 5(500 mg, 1.78 mmol)๋ฅผ DCM(30 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  TEA(180 mg, 1.78 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 0โ„ƒ๋กœ ๋ƒ‰๊ฐํ•˜๊ณ  ๋””-tert-๋ถ€ํ‹ธ ๋””์นด๋ฅด๋ณด๋„ค์ดํŠธ(388 mg, 1.78 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 0โ„ƒ์—์„œ 1 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ์™„๋ฃŒ ํ›„, ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋ฌผ๋กœ ์„ธ์ฒ™ํ•˜๊ณ , DCM ์ธต์„ Na2SO4๋กœ ๊ฑด์กฐํ•˜๊ณ  DCM์„ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ AcOEt ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด(8:92)๋ฅผ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(150 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ์ค‘๊ฐ„์ฒด 8: tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-(5-(4,4,5,5-ํ…ŒํŠธ๋ผ๋ฉ”ํ‹ธ-1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€-2-์ผ)๋ฒค์กฐ[d] ์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 7(1.8 g, 6.6 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-์˜ฅํƒ€๋ฉ”ํ‹ธ-2,2'-๋น„(1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€)(2.2 g, 8.6 mmol) ๋ฐ ํฌํƒ€์Š˜ ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(2.1 g, 21.8 mmol)๋ฅผ N2 ๋Œ€๊ธฐํ•˜์— ๋””์˜ฅ์‚ฐ(20 ml)์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ์งˆ์†Œ๋กœ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ํƒˆ๊ธฐํ•˜๊ณ  Pd(dppf)2Cl2.CH2Cl2(210 mg, 0.26 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 105โ„ƒ์—์„œ 12 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋ฌผ๋กœ ํฌ์„ํ•˜๊ณ  ์›Œํฌ์—…ํ•˜์—ฌ (AcOEt/H2O) ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ AcOEt ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(10:90)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(1.3 g)์„ ๊ฐˆ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ์ค‘๊ฐ„์ฒด 9: 6-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ: 2-์•„๋ฏธ๋…ธ-5-๋ธŒ๋กœ๋ชจํŽ˜๋†€(1.3 g, 6.9 mmol) ๋ฐ ์ด์†Œ๋‹ˆํŽ˜์ฝ”ํŠธ์‚ฐ(893 mg, 6.91 mmol)์„ ํด๋ฆฌ์ธ์‚ฐ(39 g)์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 190โ„ƒ๋กœ 3 h ๋™์•ˆ ๊ฐ€์—ดํ–ˆ๋‹ค. 3 h ํ›„, ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt๋กœ ๋ƒ‰๊ฐํ•˜๊ณ  10% NaOH ์ˆ˜์šฉ์•ก์œผ๋กœ pH 8๋กœ ์—ผ๊ธฐํ™”ํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—…(EtOAc/H2O)์— ์ด์–ด EtOAc๋ฅผ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(500 mg)์„ ๊ฒ€์ •์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ์ด๋Š” ๋‹ค์Œ ๋‹จ๊ณ„์—์„œ ์ถ”๊ฐ€์˜ ์ •์ œ ์—†์ด ์‚ฌ์šฉ๋˜์—ˆ๋‹ค. ์ค‘๊ฐ„์ฒด 10: tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-(6-๋ธŒ๋กœ๋ชจ๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 9(500 mg, 1.77 mmol)๋ฅผ DCM(20 mol)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ , 0โ„ƒ๋กœ ๋ƒ‰๊ฐํ•˜๊ณ  TEA(0.25 ml, 1.77 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์— (Boc)2O(0.4 ml, 1.77 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  rt์—์„œ 3 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ๋‹จ๊ณ„์—์„œ, ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋ฌผ๋กœ ํฌ์„ํ•˜๊ณ  DCM์œผ๋กœ ์ถ”์ถœํ–ˆ๋‹ค. DCM์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด(7.5%)๋ฅผ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(500 mg)์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 7.65 (d, J 1.6, 1H), 7.53 (d, J 8.4, 1H), 7.43 (dd, J 1.7, 8.4, 1H), 4.13 (d, J 9.9, 2H), 3.17-3.05 (m, 1H), 2.97 (t, J 12.6, 2H), 2.20-2.08 (m, 2H), 1.96-1.82 (m, 2H), 1.47 (s, 9H). ์ค‘๊ฐ„์ฒด 11: 5-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-7-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-2-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ: 2-์•„๋ฏธ๋…ธ-4-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-6-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํŽ˜๋†€(1.7 g, 8.24 mmol) ๋ฐ ์ด์†Œ๋‹ˆํŽ˜์ฝ”ํŠธ์‚ฐ(1.06 g, 8.24 mmol)์„ ํด๋ฆฌ์ธ์‚ฐ(28 g)์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 195โ„ƒ๋กœ 3 h ๋™์•ˆ ๊ฐ€์—ดํ–ˆ๋‹ค. 3 h ํ›„, ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt๋กœ ๋ƒ‰๊ฐํ•˜๊ณ  NaOH ์ˆ˜์šฉ์•ก์œผ๋กœ pH 14๋กœ ์—ผ๊ธฐํ™”ํ–ˆ๋‹ค. ์ˆ˜๋“๋œ ๊ณ ์ฒด๋ฅผ ์—ฌ๊ณผํ•˜๊ณ  ๊ฑด์กฐํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(1.3 g)์„ ๊ฐˆ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ์ค‘๊ฐ„์ฒด 12: Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-(5-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-7-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ) ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 11(1.3 g, 4.36 mmol)์„ DCM(40 mol)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ , 0โ„ƒ๋กœ ๋ƒ‰๊ฐํ•˜๊ณ  TEA(1.2 ml, 8.72 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์— (Boc)2O(950 mg, 4.36 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  rt์—์„œ 3 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ๋‹จ๊ณ„์—์„œ ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋ฌผ๋กœ ํฌ์„ํ•˜๊ณ  DCM์œผ๋กœ ์ถ”์ถœํ–ˆ๋‹ค. DCM์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด(10:90)๋ฅผ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(200 mg)์„ ๋ฒฝ๋Œ ๊ฐˆ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ์ค‘๊ฐ„์ฒด 13: ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-(5-๋ธŒ๋กœ๋ชจ๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 5(980 mg, 3.31 mmol)๋ฅผ DCM(50 mol)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  TEA(0.45 ml, 3.31 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 0โ„ƒ๋กœ ๋ƒ‰๊ฐํ•˜๊ณ , ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ํด๋กœ๋กœ ํฌ๋ฅด๋ฉ”์ดํŠธ(2.7 ml, 6.62 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 3 h ๋™์•ˆ rt์—์„œ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—…(DCM/H2O)์— ์ด์–ด EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด(15: 85)๋ฅผ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ 60-120 ๋ฉ”์‰ฌ ์‹ค๋ฆฌ์นด๊ฒ”์—์„œ ์ปฌ๋Ÿผ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(500 mg)์„ ๋‹ด์ ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ์ค‘๊ฐ„์ฒด 14: ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-(5-(4,4,5,5-ํ…ŒํŠธ๋ผ๋ฉ”ํ‹ธ-1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€-2-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 7(0.35 g, 0.95 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-์˜ฅํƒ€๋ฉ”ํ‹ธ-2,2'-๋น„(1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€)(0.31 g, 1.23 mmol) ๋ฐ ํฌํƒ€์Š˜ ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(0.3 g, 3.14 mmol)๋ฅผ N2 ๋Œ€๊ธฐํ•˜์— ๋””์˜ฅ์‚ฐ(20 ml)์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ์งˆ์†Œ๋กœ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ํƒˆ๊ธฐํ•˜๊ณ  Pd(dppf)2Cl2.CH2Cl2(31 mg, 0.04 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 105โ„ƒ์—์„œ 12 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋ฌผ๋กœ ํฌ์„ํ•˜๊ณ  ์›Œํฌ์—…ํ•˜์—ฌ (AcOEt/H2O) ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ AcOEt ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(20:80)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(0..3 g)์„ ๋‹ด์ ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ์ค‘๊ฐ„์ฒด 15: ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-(6-๋ธŒ๋กœ๋ชจ๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 9(1.3 g, 4.4 mmol)๋ฅผ DCM(50 mol)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  TEA(1.22 ml, 8.8 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 0โ„ƒ๋กœ ๋ƒ‰๊ฐํ•˜๊ณ , ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ํด๋กœ๋กœ ํฌ๋ฅด๋ฉ”์ดํŠธ(2.6 ml, 6.6 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 3 h ๋™์•ˆ rt์—์„œ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—…(DCM/H2O)์— ์ด์–ด EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(15: 85)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ์—์„œ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(510 mg)์„ ๊ฐˆ์ƒ‰ ์ ์„ฑ ์•ก์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ์ค‘๊ฐ„์ฒด 16: ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-(6-(4,4,5,5-ํ…ŒํŠธ๋ผ๋ฉ”ํ‹ธ-1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€-2-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 15(0.51 g, 1.4 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-์˜ฅํƒ€๋ฉ”ํ‹ธ-2,2'-๋น„(1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€)(0.45 g, 1.8 mmol) ๋ฐ ํฌํƒ€์Š˜ ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(0.4 g, 4.2 mmol)๋ฅผ N2 ๋Œ€๊ธฐํ•˜์— ๋””์˜ฅ์‚ฐ(20 ml)์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ์งˆ์†Œ๋กœ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ํƒˆ๊ธฐํ•˜๊ณ  Pd(dppf)2Cl2.CH2Cl2(45 mg, 0.05 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 105โ„ƒ์—์„œ 12 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋ฌผ๋กœ ํฌ์„ํ•˜๊ณ  ์›Œํฌ์—…ํ•˜์—ฌ (AcOEt/H2O) ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ AcOEt ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(15:85)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(0.36 g)์„ ๊ฐˆ์ƒ‰ ์ ์„ฑ ์•ก์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ์ค‘๊ฐ„์ฒด 17: 5-(4-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํŽ˜๋‹)-1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ: 2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-๋ธŒ๋กœ๋ชจ๋ฒค์กฐ๋‹ˆํŠธ๋ฆด(300 mg, 1.5 mmol)์„ EtOH์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ , ์†Œ๋“ ์•„์ง€๋“œ(320 mg, 4.9 mmol), ์ง•ํฌ ํด๋กœ๋ผ์ด๋“œ(240 mg, 1.8 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 38 h ๋™์•ˆ ํ™˜๋ฅ˜ํ•˜๋ฉฐ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—…ํ•˜์—ฌ (EtOAc/H2O) ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด๋กœ ์„ธ์ฒ™ํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(120 mg)์„ ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. 1H-NMR (ฮด ppm, DMSO-d6, 400 MHz): 7.89-7.79 (m, 1H), 7.59 (dd, J 1.6, 10.04, 1H), 7.45 (dd, J 1.8, 8.3, 1H). ์ค‘๊ฐ„์ฒด 18: 5-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-[1-(5-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋ฏธ๋”˜-2-์ผ)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 5(1 g, 3.4 mmol) ๋ฐ 2-ํด๋กœ๋กœ-5-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋ฏธ๋”˜์„ ์ด์†Œํ”„๋กœํŒ์˜ฌ(20 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  N,N-๋””์ด์†Œํ”„๋กœํ•„์—ํ‹ธ ์•„๋ฏผ(2.4 ml)์„ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 90โ„ƒ์—์„œ 90 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ์ด์†Œํ”„๋กœํŒ์˜ฌ์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ์ž”๋ฅ˜๋ฌผ์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—…(EtOAc/H2O)์— ์ด์–ด EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(7:93)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ์—์„œ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋ถ„ํ™์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ์ค‘๊ฐ„์ฒด 19: 2-[1-(5-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋ฏธ๋”˜-2-์ผ)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ]-5-(4,4,5,5-ํ…ŒํŠธ๋ผ๋ฉ”ํ‹ธ-1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€-2-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 18(0.28 g, 1.74 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-์˜ฅํƒ€๋ฉ”ํ‹ธ-2,2'-๋น„(1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€)(0.24 g, 1.0 mmol) ๋ฐ ํฌํƒ€์Š˜ ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(0.22 g, 2.2 mmol)๋ฅผ N2 ๋Œ€๊ธฐํ•˜์— ๋””์˜ฅ์‚ฐ(20 ml)์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ์งˆ์†Œ๋กœ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ํƒˆ๊ธฐํ•˜๊ณ  Pd(dppf)2Cl2.CH2Cl2(24 mg, 0.03 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 105โ„ƒ์—์„œ 12 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋ฌผ๋กœ ํฌ์„ํ•˜๊ณ  ์›Œํฌ์—…ํ•˜์—ฌ (AcOEt/H2O) ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ AcOEt ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(8:92)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ 60-120 ๋ฉ”์‰ฌ ์‹ค๋ฆฌ์นด๊ฒ”์—์„œ ์ปฌ๋Ÿผ ํฌ๋กœ๋งˆํ† ๊ทธ๋ž˜ํ”ผ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(0.15 g)์„ ๋ถ„ํ™์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ์ค‘๊ฐ„์ฒด 20: 4-(๋ฒค์กฐํ‘ธ๋ž€-5-์ผ)-2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-1์„ ๋”ฐ๋ผ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(200 mg)์„ 5-๋ธŒ๋กœ๋ชจ๋ฒค์กฐํ‘ธ๋ž€(200 mg, 1 mmol) ๋ฐ 2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(4,4,5,5-ํ…ŒํŠธ๋ผ๋ฉ”ํ‹ธ-1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€-2-์ผ)๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ(320 mg, 1.2 mmol)๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ๊ฐˆ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. 1HNMR (ฮด ppm, DMSO-d6, 400 MHz): 8.05 (d, J 2.2, 2H), 8.02 (bs, 1H), 7.76-7.72 (m, 1H), 7.70-7.65 (m, 3H), 7.64-7.58 (m, 3H), 7.01 (d, J 1.9, 1H). ์ค‘๊ฐ„์ฒด 21: 5-(4-์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผ-3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐํ‘ธ๋ž€-2-์ผ๋ณด๋ก ์‚ฐ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 20(100 mg. 0.4 mmol)์„ THF(10 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ N2 ๋Œ€๊ธฐํ•˜์— -78โ„ƒ๋กœ ๋ƒ‰๊ฐํ–ˆ๋‹ค. n-BuLi(0.5 ml, 1.3 mmol)๋ฅผ ์ƒ๊ธฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์— ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  ์ƒ๊ธฐ ์˜จ๋„์—์„œ 20 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 0โ„ƒ๋กœ ๊ฐ€์˜จํ•˜๊ณ  2 hr ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ํŠธ๋ฆฌ์†Œํ”„๋กœํ•„ ๋ณด๋ ˆ์ดํŠธ(88 mg, 0.47 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ•œ ํ›„ ๋ฐ˜์‘์„ 16 h ๋™์•ˆ rt์—์„œ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ๋ฌผ์งˆ์„ 2N HCl๋กœ ํ€€์นญ(quenching)ํ•˜๊ณ  ์ด๋ฅผ ์›Œํฌ์—…ํ•˜์—ฌ (EtOAC/H2O) ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(110 mg)์„ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ์ด๋Š” ๋‹ค์Œ ๋‹จ๊ณ„์—์„œ ์ถ”๊ฐ€์˜ ์ •์ œ ์—†์ด ์‚ฌ์šฉ๋˜์—ˆ๋‹ค. ์ค‘๊ฐ„์ฒด 22: 1-๋ฒค์งˆ-N-(5-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‹œํŽ˜๋‹)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์นด๋ฅด๋ณต์Šค์•„๋ฏธ๋“œ: 1-๋ฒค์งˆํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค์‚ฐ(29 g, 0.13 mol)์„ DCM(300 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ , 0โ„ƒ๋กœ ๋ƒ‰๊ฐํ•˜๊ณ  ์˜ฅ์‚ด๋ฆด ํด๋กœ๋ผ์ด๋“œ(17.3 ml, 0.2 mol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด‰๋งค๋Ÿ‰์˜ DMF๋ฅผ ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์— ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  rt์—์„œ 2 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. 2 h ํ›„, DCM์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜๊ณ  ์ž”๋ฅ˜๋ฌผ์„ DCM๊ณผ ๋‘ ๋ฒˆ ๊ณต์ฆ๋ฅ˜์‹œ์ผœ 1-๋ฒค์งˆํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์นด๋ฅด๋ณด๋‹ ํด๋กœ๋ผ์ด๋“œ๋ฅผ ์ •๋Ÿ‰์ ์œผ๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. 2-์•„๋ฏธ๋…ธ-4-๋ธŒ๋กœ๋ชจํŽ˜๋†€(23 g, 0.12 mol)์„ DCM์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  ํ”ผ๋ฆฌ๋”˜(11.5 g, 0.15 mol)์„ ์งˆ์†Œ ๋Œ€๊ธฐํ•˜์— ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ•˜๊ณ  DCM(100 ml) ์ค‘์˜ 1-๋ฒค์งˆํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์นด๋ฅด๋ณด๋‹ ํด๋กœ๋ผ์ด๋“œ(29 g, 0.12 mol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. rt์—์„œ 2 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜์„ ๊ณ„์†ํ•œ ํ›„, DCM์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(47.6 g)์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๊ณ , ์ด๋Š” ๋‹ค์Œ ๋‹จ๊ณ„์—์„œ ์ถ”๊ฐ€์˜ ์ •์ œ ์—†์ด ์‚ฌ์šฉ๋˜์—ˆ๋‹ค. ์ค‘๊ฐ„์ฒด 23: 2-(1-๋ฒค์งˆํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)-5-๋ธŒ๋กœ๋ชจ๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 22(47.6 g, 0.122 mol)๋ฅผ ์ž์ผ๋ Œ(500 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  p-ํ†จ๋ฃจ์—”์„คํฐ์‚ฐ(46 g, 0.24 mol)์„ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋”˜-์Šคํƒ€ํฌ ์‘์ถ•๊ธฐํ•˜์— 20 h ๋™์•ˆ ํ™˜๋ฅ˜์‹œ์ผฐ๋‹ค. ์ž์ผ๋ Œ์„ ์ œ๊ฑฐํ•˜๊ณ  ์ž”๋ฅ˜๋ฌผ์˜ pH๋ฅผ aq NaHCO3 ์šฉ์•ก์„ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ 9๋กœ ์กฐ์ •ํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—…ํ•˜์—ฌ (EtOAc/H2O) ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(10:90)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ 60-120 ๋ฉ”์‰ฌ ์‹ค๋ฆฌ์นด๊ฒ”์—์„œ ์ปฌ๋Ÿผ์œผ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(11 g)์„ ๊ฐˆ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ์ค‘๊ฐ„์ฒด 24: 4-(2-(1-๋ฒค์งˆํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ)-2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-3์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(4.8 g)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 23(6g, 16.2 mmol) ๋ฐ 2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(4,4,5,5-ํ…ŒํŠธ๋ผ๋ฉ”ํ‹ธ-1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€-2-์ผ)๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ(4.7 g, 17.8 mmol)๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ๊ฐˆ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. ์ค‘๊ฐ„์ฒด 25: 2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(2-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ)๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 24(100 mg, 0.23 mmol)๋ฅผ MeOH(10 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  Pd/C(100 mg) ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 60Psi ์ˆ˜์†Œ ๋Œ€๊ธฐํ•˜์— ์˜คํ† ํด๋ ˆ์ด๋ธŒ์—์„œ 16 ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. 16 h ํ›„, ๋ฐ˜์‘ ๋ฌผ์งˆ์„ ์…€๋ผ์ดํŠธ๋ฅผ ํ†ตํ•˜์—ฌ ์—ฌ๊ณผํ•˜๊ณ  ์…€๋ผ์ดํŠธ๋ฅผ MeOH๋กœ ์„ธ์ฒ™ํ–ˆ๋‹ค. MeOH์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(80 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ์ค‘๊ฐ„์ฒด 26: 5-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-1H-๋ฒค์กฐ[d]์ด๋ฏธ๋‹ค์กธ: 4-๋ธŒ๋กœ๋ชจ๋ฒค์  -1,2-๋””์•„๋ฏผ(1.75 g, 9.39 mmol) ๋ฐ 2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)๋ฒค์กฐ์‚ฐ(2 g, 9.39 mmol)์„ ํด๋ฆฌ์ธ์‚ฐ(70 g)์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 195โ„ƒ์—์„œ ์„ธ ์‹œ๊ฐ„ ๋ฐ˜ ๋™์•ˆ ๊ฐ€์—ดํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt๋กœ ๋ƒ‰๊ฐํ•˜๊ณ  ์–ผ์Œ๋ฌผ(100 ml)๋กœ ํฌ์„ํ–ˆ๋‹ค. ์ˆ˜์„ฑ์ธต์„ ์†Œ๋“ ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‚ฌ์ด๋“œ ํŽ ๋ ›์œผ๋กœ pH 9๊นŒ์ง€ ์—ผ๊ธฐํ™”ํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—…(EtOAc/H2O)์— ์ด์–ด EtOAc๋ฅผ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(33:67)๋กœ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ์—์„œ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(1.5 g)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ์ค‘๊ฐ„์ฒด 27: 2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-5-(4,4,5,5-ํ…ŒํŠธ๋ผ๋ฉ”ํ‹ธ-1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€-2-์ผ)-1H-๋ฒค์กฐ[d]์ด๋ฏธ๋‹ค์กธ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 26(1.5 g, 4.1 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-์˜ฅํƒ€๋ฉ”ํ‹ธ-2,2'-๋น„(1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€)(1.34 g, 5.3 mmol) ๋ฐ ํฌํƒ€์Š˜ ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(1.32 g, 13.5 mmol)๋ฅผ N2 ๋Œ€๊ธฐํ•˜์— ๋””์˜ฅ์‚ฐ(60 ml)์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ์งˆ์†Œ๋กœ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ํƒˆ๊ธฐํ•˜๊ณ  Pd(dppf)2Cl2.CH2Cl2(133 mg, 0.16 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 105โ„ƒ์—์„œ 12 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋ฌผ๋กœ ํฌ์„ํ•˜๊ณ  ์›Œํฌ์—…ํ•˜์—ฌ (AcOEt/H2O) ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ AcOEt ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(33:67)์„ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(880 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ์ค‘๊ฐ„์ฒด 28: 5-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ: 2-์•„๋ฏธ๋…ธ-4-๋ธŒ๋กœ๋ชจํŽ˜๋†€(1.77 g, 9.4 mmol) ๋ฐ 2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)๋ฒค์กฐ์‚ฐ(2 g, 9.4 mmol)์„ ํด๋ฆฌ์ธ์‚ฐ(60 g)์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 195โ„ƒ์—์„œ ์„ธ ์‹œ๊ฐ„ ๋ฐ˜ ๋™์•ˆ ๊ฐ€์—ดํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt๋กœ ๋ƒ‰๊ฐํ•˜๊ณ  ์–ผ์Œ๋ฌผ(100 ml)๋กœ ํฌ์„ํ–ˆ๋‹ค. ์ˆ˜์„ฑ์ธต์„ ์†Œ๋“ ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‚ฌ์ด๋“œ ํŽ ๋ ›์œผ๋กœ pH 9๊นŒ์ง€ ์—ผ๊ธฐํ™”ํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—…(EtOAc/H2O)์— ์ด์–ด EtOAc๋ฅผ ์ฆ๋ฐœ์‹œ์ผœ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(33:67)๋กœ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ์—์„œ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(2.8 g)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ์ค‘๊ฐ„์ฒด 29: 2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-5-(4,4,5,5-ํ…ŒํŠธ๋ผ๋ฉ”ํ‹ธ-1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€-2-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 28(2.8 g, 7.6 mmol) 4,4,4',4',5,5,5',5'-์˜ฅํƒ€๋ฉ”ํ‹ธ-2,2'-๋น„(1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€)(2.5 g, 9.9 mmol) ๋ฐ ํฌํƒ€์Š˜ ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(2.46 g, 25.08 mmol)๋ฅผ N2 ๋Œ€๊ธฐํ•˜์— ๋””์˜ฅ์‚ฐ(150 ml)์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ์งˆ์†Œ๋กœ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ํƒˆ๊ธฐํ•˜๊ณ  Pd(dppf)2Cl2.CH2Cl2(248 mg, 0.3 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 105โ„ƒ์—์„œ 12 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋ฌผ๋กœ ํฌ์„ํ•˜๊ณ  ์›Œํฌ์—…ํ•˜์—ฌ (AcOEt/H2O) ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ AcOEt ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(33:67)์„ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(1 g)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ์ค‘๊ฐ„์ฒด 30: 5-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-7-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ: 2-์•„๋ฏธ๋…ธ-4-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-6-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํŽ˜๋†€(2.6 g, 9.7 mmol) ๋ฐ 2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)๋ฒค์กฐ์‚ฐ(2.1 g, 9.7 mmol)์„ ํด๋ฆฌ์ธ์‚ฐ(63.5 g)์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 195โ„ƒ์—์„œ ์„ธ ์‹œ๊ฐ„ ๋ฐ˜ ๋™์•ˆ ๊ฐ€์—ดํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt๋กœ ๋ƒ‰๊ฐํ•˜๊ณ  ์–ผ์Œ๋ฌผ(100 ml)๋กœ ํฌ์„ํ–ˆ๋‹ค. ์ˆ˜์„ฑ์ธต์„ ์†Œ๋“ ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‚ฌ์ด๋“œ ํŽ ๋ ›์œผ๋กœ pH 9๊นŒ์ง€ ์—ผ๊ธฐํ™”ํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—…(EtOAc/H2O)์— ์ด์–ด EtOAc๋ฅผ ์ฆ๋ฐœ์‹œ์ผœ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ(3.1 g)์„ ๋‹ค์Œ ๋‹จ๊ณ„์—์„œ ์ถ”๊ฐ€์˜ ์ •์ œ ์—†์ด ์‚ฌ์šฉํ–ˆ๋‹ค. ์ค‘๊ฐ„์ฒด 31: 7-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-5-(4,4,5,5-ํ…ŒํŠธ๋ผ๋ฉ”ํ‹ธ-1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€-2-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 30(1.5 g, 3.87 mmol) 4,4,4',4',5,5,5',5'-์˜ฅํƒ€๋ฉ”ํ‹ธ-2,2'-๋น„(1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€)(1.28 g, 5 mmol) ๋ฐ ํฌํƒ€์Š˜ ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(1.25 g, 12.8 mmol)๋ฅผ N2 ๋Œ€๊ธฐํ•˜์— ๋””์˜ฅ์‚ฐ(20 ml)์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ์งˆ์†Œ๋กœ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ํƒˆ๊ธฐํ•˜๊ณ  Pd(dppf)2Cl2.CH2Cl2(126 mg, 0.15 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 105โ„ƒ์—์„œ 12 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋ฌผ๋กœ ํฌ์„ํ•˜๊ณ  ์›Œํฌ์—…ํ•˜์—ฌ (AcOEt/H2O) ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ AcOEt ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(18:82)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(620 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ์ค‘๊ฐ„์ฒด 32: N-(4-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํŽ˜๋‹)-2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ: 2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)๋ฒค์กฐ์‚ฐ(2 g, 9.2 mmol)์„ DCM(10 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ , 0โ„ƒ๋กœ ๋ƒ‰๊ฐํ•˜๊ณ  ์˜ฅ์‚ด๋ฆด ํด๋กœ๋ผ์ด๋“œ(1.2 ml, 13.8 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด‰๋งค๋Ÿ‰์˜ DMF๋ฅผ ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์— ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  rt์—์„œ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. 30 ๋ถ„ ํ›„, DCM์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜๊ณ  ์ž”๋ฅ˜๋ฌผ์„ DCM๊ณผ ๋‘ ๋ฒˆ ๊ณต์ฆ๋ฅ˜์‹œ์ผœ 2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)๋ฒค์กฐ์ผ ํด๋กœ๋ผ์ด๋“œ๋ฅผ ์ •๋Ÿ‰์ ์œผ๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. 4-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„๋‹๋ฆฐ(1.4 g, 7.37 mmol)์„ DCM์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  ํ”ผ๋ฆฌ๋”˜(0.7 g, 8.84 mmol)์„ ์งˆ์†Œ ๋Œ€๊ธฐํ•˜์— ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ•˜๊ณ  2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)๋ฒค์กฐ์ผ ํด๋กœ๋ผ์ด๋“œ(2.08 g, 8.84 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ๊ต๋ฐ˜์„ ๊ณ„์†ํ•œ ํ›„ rt์—์„œ 15 ๋ถ„ ๋™์•ˆ, ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋ฌผ๋กœ ํฌ์„ํ•˜๊ณ  DCM์œผ๋กœ ์ถ”์ถœํ–ˆ๋‹ค. DCM ์ธต์„ aq. NaHCO3๋กœ ์„ธ์ฒ™ํ•˜๊ณ  DCM์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ๊ณ ์ฒด๋ฅผ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๊ณ ์ฒด๋ฅผ Et2O ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(4:1)๋กœ ํŠธ๋ฆฌํ„ฐ๋ ˆ์ด์…˜(trituration)ํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(1 g)์„ ๊ฐˆ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ์ค‘๊ฐ„์ฒด 33: N-(4-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํŽ˜๋‹)-2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)๋ฒค์กฐํ‹ฐ์˜ค์•„๋ฏธ๋“œ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 32(1 g, 2.56 mmol)๋ฅผ ํ†จ๋ฃจ์—”(10 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  P2S5(0.57 g, 2.56 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 18 h ๋™์•ˆ ํ™˜๋ฅ˜์‹œ์ผฐ๋‹ค. ํ†จ๋ฃจ์—”์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ 60-120 ๋ฉ”์‰ฌ ์‹ค๋ฆฌ์นด๊ฒ”์—์„œ EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด(20:80)๋ฅผ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ปฌ๋Ÿผ ํฌ๋กœ๋งˆํ† ๊ทธ๋ž˜ํ”ผ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(500 mg)์„ ํ™ฉ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. 1H-NMR (ฮด ppm, DMSO-d6, 400 MHz): 11.02 (s, 1H), 7.92-7.85 (m, 2H), 7.69 (dd, J 1.6, 8.1, 1H), 7.63 (dd, J 1.6, 9, 1H), 7.33-7.27 (m, 2H), 3.02 (s, 3H). ์ค‘๊ฐ„์ฒด 34: 6-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]ํ‹ฐ์•„์กธ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 33(600 mg, 1.47 mmol)์„ DMF(7 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  Na2CO3(156 mg, 1.47 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 110โ„ƒ์—์„œ 17 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—…์ด (EtOAc/H2O) ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด๋กœ ํŠธ๋ฆฌํ„ฐ๋ ˆ์ด์…˜ํ•˜๊ณ  ๊ฑด์กฐํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(360 mg)์„ ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.71-8.65 (m, 1H), 8.13 (d, J 1.9, 1H), 8.01 (d, J 8.7, 1H), 7.91-7.83 (m, 2H), 7.66 (dd, J 1.9, 8.7, 1H), 3.12 (s, 3H). ์ค‘๊ฐ„์ฒด 35: 2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-6-(4,4,5,5-ํ…ŒํŠธ๋ผ๋ฉ”ํ‹ธ-1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€-2-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]ํ‹ฐ์•„์กธ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 34(360 mg, 0.94 mmol) 4,4,4',4',5,5,5',5'-์˜ฅํƒ€๋ฉ”ํ‹ธ-2,2'-๋น„(1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€)(300 mg, 1.2 mmol) ๋ฐ ํฌํƒ€์Š˜ ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(300 mg, 1.2 mmol)๋ฅผ N2 ๋Œ€๊ธฐํ•˜์— ๋””์˜ฅ์‚ฐ(10 ml)์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ์งˆ์†Œ๋กœ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ํƒˆ๊ธฐํ•˜๊ณ  Pd(dppf)2Cl2.CH2Cl2(30 mg, 0.04 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 105โ„ƒ์—์„œ 12 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋ฌผ๋กœ ํฌ์„ํ•˜๊ณ  ์›Œํฌ์—…ํ•˜์—ฌ (AcOEt/H2O) ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ AcOEt ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(12:88)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(300 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.74-8.69 (m, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.14 (d, J 8.2, 1H), 7.97 (dd, J 1, 8.2, 1H), 7.91-7.83 (m, 2H), 3.12 (s, 3H), 1.38 (s, 12H). ์ค‘๊ฐ„์ฒด 36: N-(2,5-๋””๋ธŒ๋กœ๋ชจํŽ˜๋‹)-2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ: 2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)๋ฒค์กฐ์‚ฐ(1 g, 4.6 mmol)์„ DCM(15 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ , 0โ„ƒ๋กœ ๋ƒ‰๊ฐํ•˜๊ณ  ์˜ฅ์‚ด๋ฆด ํด๋กœ๋ผ์ด๋“œ(0.6 ml, 6.9 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด‰๋งค๋Ÿ‰์˜ DMF๋ฅผ ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์— ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  rt์—์„œ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. 30 ๋ถ„ ํ›„, DCM์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜๊ณ  ์ž”๋ฅ˜๋ฌผ์„ DCM๊ณผ ๋‘ ๋ฒˆ ๊ณต์ฆ๋ฅ˜์‹œ์ผœ 2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)๋ฒค์กฐ์ผ ํด๋กœ๋ผ์ด๋“œ๋ฅผ ์ •๋Ÿ‰์ ์œผ๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. 2,5-๋””๋ธŒ๋กœ๋ชจ์•„๋‹๋ฆฐ(0.9 g, 3.59 mmol)์„ DCM(10 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  ํ”ผ๋ฆฌ๋”˜(0.34 g, 4.30 mmol)์„ ์งˆ์†Œ ๋Œ€๊ธฐํ•˜์— ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ•˜๊ณ  2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)๋ฒค์กฐ์ผ ํด๋กœ๋ผ์ด๋“œ(1.01 g, 3.59 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ๊ต๋ฐ˜์„ ๊ณ„์†ํ•œ ํ›„ rt์—์„œ 15 ๋ถ„ ๋™์•ˆ, ๋ฐ˜์‘ ๋ฌผ์งˆ์„ ๋ฌผ๋กœ ํฌ์„ํ•˜๊ณ  DCM์œผ๋กœ ์ถ”์ถœํ–ˆ๋‹ค. DCM ์ธต์„ aq. NaHCO3๋กœ ์„ธ์ฒ™ํ•˜๊ณ  DCM์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ๊ณ ์ฒด๋ฅผ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๊ณ ์ฒด๋ฅผ Et2O ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(4:1)๋กœ ํŠธ๋ฆฌํ„ฐ๋ ˆ์ด์…˜ํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(1.6 g)์„ ๊ฐˆ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. 1H-NMR (ฮด ppm, DMSO-d6, 400 MHz): 10.34 (s, 1H), 8.34-7.99 (m, 1H), 7.98-7.93 (m, 2H), 7.92-7.89 (m, 1H), 7.68 (d, J 8.6, 1H), 7.43 (dd, J 2.4, 8.6, 1H), 3.33 (s, 3H). ์ค‘๊ฐ„์ฒด 37: N-(2,5-๋””๋ธŒ๋กœ๋ชจํŽ˜๋‹)-2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)๋ฒค์กฐํ‹ฐ์˜ค์•„๋ฏธ๋“œ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 36(1.5 g, 3.34 mmol)์„ ํ†จ๋ฃจ์—”(20 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  P2S5(0.74 g, 3.34 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 18 h ๋™์•ˆ ํ™˜๋ฅ˜์‹œ์ผฐ๋‹ค. ํ†จ๋ฃจ์—”์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ 60-120 ๋ฉ”์‰ฌ ์‹ค๋ฆฌ์นด๊ฒ”์—์„œ EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด(20:80)๋ฅผ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ปฌ๋Ÿผ ํฌ๋กœ๋งˆํ† ๊ทธ๋ž˜ํ”ผ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(480 mg)์„ ํ™ฉ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. 1H-NMR (ฮด ppm, DMSO-d6, 400 MHz): 12.26 (s, 1H), 7.94-7.83 (m, 3H), 7.78-7.72 (m, 2H), 7.55 (dd, J 2.3, 8.6, 1H), 3.32 (s, 3H). ์ค‘๊ฐ„์ฒด 38: 5-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]ํ‹ฐ์•„์กธ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 37(0.48 g, 1.03 mmol)์„ N-๋ฉ”ํ‹ธํ”ผ๋กค๋ฆฌ๋””๋…ผ(0.97 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  NaH(52 mg, 2.2 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 140โ„ƒ์—์„œ 3 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt๋กœ ๋ƒ‰๊ฐํ•˜๊ณ  ๋ฌผ๋กœ ํฌ์„ํ•˜์—ฌ ๊ณ ์ฒด๋ฅผ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๊ณ ์ฒด๋ฅผ ์—ฌ๊ณผํ•˜๊ณ  ๊ฑด์กฐํ•˜์—ฌ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ 60-120 ๋ฉ”์‰ฌ ์‹ค๋ฆฌ์นด๊ฒ”์—์„œ DCM์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ปฌ๋Ÿผ ํฌ๋กœ๋งˆํ† ๊ทธ๋ž˜ํ”ผ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(260 mg)์„ ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.71-8.66 (m, 1H), 8.32 (d, J 1.7, 1H), 7.92-7.83 (m, 3H), 7.59 (dd, J 1.8, 8.6, 1H), 3.13 (s, 3H). ์ค‘๊ฐ„์ฒด 39: 2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-5-(4,4,5,5-ํ…ŒํŠธ๋ผ๋ฉ”ํ‹ธ-1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€-2-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]ํ‹ฐ์•„์กธ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 38(360 mg, 0.94 mmol) 4,4,4',4',5,5,5',5'-์˜ฅํƒ€๋ฉ”ํ‹ธ-2,2'-๋น„(1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€)(220 mg, 0.88 mmol) ๋ฐ ํฌํƒ€์Š˜ ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(220 mg, 2.2 mmol)๋ฅผ N2 ๋Œ€๊ธฐํ•˜์— ๋””์˜ฅ์‚ฐ(10 ml)์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ์งˆ์†Œ๋กœ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ํƒˆ๊ธฐํ•˜๊ณ  Pd(dppf)2Cl2.CH2Cl2(22 mg, 0.03 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 105โ„ƒ์—์„œ 12 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋ฌผ๋กœ ํฌ์„ํ•˜๊ณ  ์›Œํฌ์—…ํ•˜์—ฌ (AcOEt/H2O) ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ AcOEt ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(12:88)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(230 mg)์„ ํ™ฉ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz):8.73-8.67 (m, 1H), 8.62 (s, 1H), 7.98 (d, J 8, 1H), 7.90-7.81 (m, 3H), 3.12 (s, 3H), 1.39 (s, 12 H). ์ค‘๊ฐ„์ฒด 40: 6-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ: 2-์•„๋ฏธ๋…ธ-5-๋ธŒ๋กœ๋ชจํŽ˜๋†€(1.72 g, 9.2 mmol) ๋ฐ 2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)๋ฒค์กฐ์‚ฐ(2 g, 9.2 mmol)์„ ํด๋ฆฌ์ธ์‚ฐ(30 g)์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 195โ„ƒ์—์„œ ์„ธ ์‹œ๊ฐ„ ๋ฐ˜ ๋™์•ˆ ๊ฐ€์—ดํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt๋กœ ๋ƒ‰๊ฐํ•˜๊ณ  ์–ผ์Œ๋ฌผ(100 ml)๋กœ ํฌ์„ํ–ˆ๋‹ค. ์ˆ˜์„ฑ์ธต์„ ์†Œ๋“ ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‚ฌ์ด๋“œ ํŽ ๋ ›์œผ๋กœ pH 9๊นŒ์ง€ ์—ผ๊ธฐํ™”ํ–ˆ๋‹ค. ํ˜•์„ฑ๋œ ๊ณ ์ฒด๋ฅผ ์—ฌ๊ณผํ•˜๊ณ  ๊ฑด์กฐํ•˜์—ฌ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(1:3)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(450 mg)์„ ์•”๊ฐˆ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ์ค‘๊ฐ„์ฒด 41: 2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-6-(4,4,5,5-ํ…ŒํŠธ๋ผ๋ฉ”ํ‹ธ-1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€-2-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 40(1.5 g, 4.1 mmol) 4,4,4',4',5,5,5',5'-์˜ฅํƒ€๋ฉ”ํ‹ธ-2,2'-๋น„(1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€)(1.35 g, 5.29 mmol) ๋ฐ ํฌํƒ€์Š˜ ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(1.32 g, 13.45 mmol)๋ฅผ N2 ๋Œ€๊ธฐํ•˜์— ๋””์˜ฅ์‚ฐ(10 ml)์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ์งˆ์†Œ๋กœ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ํƒˆ๊ธฐํ•˜๊ณ  Pd(dppf)2Cl2.CH2Cl2(133 mg, 0.16 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 105โ„ƒ์—์„œ 12 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋ฌผ๋กœ ํฌ์„ํ•˜๊ณ  ์›Œํฌ์—…ํ•˜์—ฌ (AcOEt/H2O) ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ AcOEt ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(1:3)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(500 mg)์„ ๋ถ„ํ™์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ์ค‘๊ฐ„์ฒด 42: N-(5-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‹œํŽ˜๋‹)-4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ: 4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)๋ฒค์กฐ์‚ฐ(1 g, 5.3 mmol)์„ DCM(10 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ , 0โ„ƒ๋กœ ๋ƒ‰๊ฐํ•˜๊ณ  ์˜ฅ์‚ด๋ฆด ํด๋กœ๋ผ์ด๋“œ(0.7 ml, 7.9 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด‰๋งค๋Ÿ‰์˜ DMF๋ฅผ ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์— ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  rt์—์„œ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. 30 ๋ถ„ ํ›„, DCM์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜๊ณ  ์ž”๋ฅ˜๋ฌผ์„ DCM๊ณผ ๋‘ ๋ฒˆ ๊ณต์ฆ๋ฅ˜์‹œ์ผœ 4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)๋ฒค์กฐ์ผ ํด๋กœ๋ผ์ด๋“œ๋ฅผ ์ •๋Ÿ‰์ ์œผ๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. 2-์•„๋ฏธ๋…ธ-4-๋ธŒ๋กœ๋ชจํŽ˜๋†€(0.8 g, 4.25 mmol)์„ DCM(20 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  ํ”ผ๋ฆฌ๋”˜(0.4 ml, 5.1 mmol)์„ ์งˆ์†Œ ๋Œ€๊ธฐํ•˜์— ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ•˜๊ณ  4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)๋ฒค์กฐ์ผ ํด๋กœ๋ผ์ด๋“œ(1.06 g, 5.1 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ๊ต๋ฐ˜์„ rt์—์„œ 15 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ณ„์†ํ•œ ํ›„, ๋ฐ˜์‘ ๋ฌผ์งˆ์„ ๋ฌผ๋กœ ํฌ์„ํ•˜๊ณ  DCM์œผ๋กœ ์ถ”์ถœํ–ˆ๋‹ค. DCM ์ธต์„ aq. NaHCO3๋กœ ์„ธ์ฒ™ํ•˜๊ณ  DCM์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ๊ณ ์ฒด๋ฅผ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๊ณ ์ฒด๋ฅผ Et2O ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(4:1)๋กœ ํŠธ๋ฆฌํ„ฐ๋ ˆ์ด์…˜ํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(1 g)์„ ๊ฐˆ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. 1H-NMR (ฮด ppm, DMSO-d6, 400 MHz): 10.15 (bs, 1H), 9.75 (s, 1H), 8.13 (d, J 8.1, 2H), 7.92-7.87 (m, 3H), 7.20 (dd, J 2.5, 8.6, 1H), 6.88 (d, J 8.6, 1H). ์ค‘๊ฐ„์ฒด 43: 5-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-[4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 42(1 g, 2.77 mmol)๋ฅผ 1,4-๋””์˜ฅ์‚ฐ์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  ํฌ์Šคํฌ๋Ÿฌ์Šค ์˜ฅ์‹œํด๋กœ๋ผ์ด๋“œ(0.76 ml, 8.3 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 2 h ๋™์•ˆ ํ™˜๋ฅ˜์‹œ์ผฐ๋‹ค. 1,4-๋””์˜ฅ์‚ฐ์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ์ž”๋ฅ˜๋ฌผ์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ์ž”๋ฅ˜๋ฌผ์„ ๋ฌผ๋กœ ์„ธ์ฒ™ํ•˜์—ฌ ๊ณ ์ฒด๋ฅผ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๊ณ ์ฒด๋ฅผ ์—ฌ๊ณผํ•˜๊ณ  ๊ฑด์กฐํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(630 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.35 (d, J 8.2, 2H), 7.93 (d, J 1.5, 1H), 7.79 (d, J 8.3, 2H), 7.52-7.49 (m, 2H). ์ค‘๊ฐ„์ฒด 44: 5-(4,4,5,5-ํ…ŒํŠธ๋ผ๋ฉ”ํ‹ธ-1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€-2-์ผ)-2-(4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 43(630 mg, 1.84 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-์˜ฅํƒ€๋ฉ”ํ‹ธ-2,2'-๋น„(1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€)(600 mg, 2.4 mmol) ๋ฐ ํฌํƒ€์Š˜ ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(590 mg, 6.1 mmol)๋ฅผ N2 ๋Œ€๊ธฐํ•˜์— 1,4-๋””์˜ฅ์‚ฐ(10 ml)์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ์งˆ์†Œ๋กœ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ํƒˆ๊ธฐํ•˜๊ณ  Pd(dppf)2Cl2.CH2Cl2(60 mg, 0.08 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 105โ„ƒ์—์„œ 12 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋ฌผ๋กœ ํฌ์„ํ•˜๊ณ  ์›Œํฌ์—…ํ•˜์—ฌ (AcOEt/H2O) ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ AcOEt ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(8:92)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(400 mg)์„ ํ™ฉ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.38 (d, J 8.1, 2H), 8.25 (s, 1H), 7.86 (dd, J 1, 7.9, 1H), 7.78 (d, J 8.3, 2H), 7.59 (d, J 8.6, 1H), 1.38 (s, 12H). ์ค‘๊ฐ„์ฒด 45: N-(4-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‹œํŽ˜๋‹)-4-(๋””ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ: 4-(๋””ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)๋ฒค์กฐ์‚ฐ(0.7 g, 4 mmol)์„ DCM(20 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ , 0โ„ƒ๋กœ ๋ƒ‰๊ฐํ•˜๊ณ  ์˜ฅ์‚ด๋ฆด ํด๋กœ๋ผ์ด๋“œ(0.8 g, 6.1 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด‰๋งค๋Ÿ‰์˜ DMF๋ฅผ ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์— ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  rt์—์„œ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. 30 ๋ถ„ ํ›„, DCM์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜๊ณ  ์ž”๋ฅ˜๋ฌผ์„ DCM๊ณผ ๋‘ ๋ฒˆ ๊ณต์ฆ๋ฅ˜์‹œ์ผœ 4-(๋””ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)๋ฒค์กฐ์ผ ํด๋กœ๋ผ์ด๋“œ๋ฅผ ์ •๋Ÿ‰์ ์œผ๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. 2-์•„๋ฏธ๋…ธ-5-๋ธŒ๋กœ๋ชจํŽ˜๋†€(0.64 g, 3.4 mmol)์„ DCM(20 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  ํ”ผ๋ฆฌ๋”˜(0.32 ml, 4.1 mmol)์„ ์งˆ์†Œ ๋Œ€๊ธฐํ•˜์— ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ•˜๊ณ  4-(๋””ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)๋ฒค์กฐ์ผ ํด๋กœ๋ผ์ด๋“œ(0.77 g, 4.1 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ๊ต๋ฐ˜์„ ๊ณ„์†ํ•œ ํ›„ rt์—์„œ 15 ๋ถ„ ๋™์•ˆ, ๋ฐ˜์‘ ๋ฌผ์งˆ์„ ๋ฌผ๋กœ ํฌ์„ํ•˜๊ณ  DCM์œผ๋กœ ์ถ”์ถœํ–ˆ๋‹ค. DCM ์ธต์„ aq. NaHCO3๋กœ ์„ธ์ฒ™ํ•˜๊ณ  DCM์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ๊ณ ์ฒด๋ฅผ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๊ณ ์ฒด๋ฅผ Et2O ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(4:1)๋กœ ํŠธ๋ฆฌํ„ฐ๋ ˆ์ด์…˜ํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(0.5 g)์„ ํ™ฉ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. 1H-NMR (ฮด ppm, DMSO-d6, 400 MHz): 10.27 (s, 1H), 9.62 (s, 1H), 8.07 (d, J 8.2, 2H), 7.71 (d, J 8.2, 2H), 7.61 (d, J 8.5, 1H), 7.12 (t, J 55.7, 1H), 7.07 (d, J 2.2, 1H), 7.03-6.94 (m, 1H). ์ค‘๊ฐ„์ฒด 46: 6-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-[4-(๋””ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ: N-(4-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‹œํŽ˜๋‹)-4-(๋””ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ(0.5 g, 1.5 mmol)๋ฅผ 1,4-๋””์˜ฅ์‚ฐ(10 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  ํฌ์Šคํฌ๋Ÿฌ์Šค ์˜ฅ์‹œํด๋กœ๋ผ์ด๋“œ(0.4 ml, 4.4 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 2 h ๋™์•ˆ ํ™˜๋ฅ˜์‹œ์ผฐ๋‹ค. 1,4-๋””์˜ฅ์‚ฐ์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ์ž”๋ฅ˜๋ฌผ์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ์ž”๋ฅ˜๋ฌผ์„ ๋ฌผ๋กœ ์„ธ์ฒ™ํ•˜์—ฌ ๊ณ ์ฒด๋ฅผ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๊ณ ์ฒด๋ฅผ 60-120 ๋ฉ”์‰ฌ ์‹ค๋ฆฌ์นด๊ฒ”์—์„œ DCM์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ปฌ๋Ÿผ์œผ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(130 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.28 (d, J 8.4, 2H), 7.74 (d, J 1.7, 1H), 7.65-7.58 (m, 3H), 7.46 (dd, J 1.8, 8.4, 1H), 6.68 (t, J 56.2, 1H). ์ค‘๊ฐ„์ฒด 47: 2-[4-(๋””ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹]-6-(4,4,5,5-ํ…ŒํŠธ๋ผ๋ฉ”ํ‹ธ-1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€-2-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 46(130 mg, 0.4 mmol) 4,4,4',4',5,5,5',5'-์˜ฅํƒ€๋ฉ”ํ‹ธ-2,2'-๋น„(1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€)(130 mg, 0.52 mmol) ๋ฐ ํฌํƒ€์Š˜ ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(110 mg, 1.2 mmol)๋ฅผ N2 ๋Œ€๊ธฐํ•˜์—1,4-๋””์˜ฅ์‚ฐ(15 ml)์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ์งˆ์†Œ๋กœ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ํƒˆ๊ธฐํ•˜๊ณ  Pd(dppf)2Cl2.CH2Cl2(13 mg, 0.02 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 105โ„ƒ์—์„œ 4 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋ฌผ๋กœ ํฌ์„ํ•˜๊ณ  ์›Œํฌ์—…ํ•˜์—ฌ (AcOEt/H2O) ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ AcOEt ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(8:92)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(100 mg)์„ ํ™ฉ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ์ค‘๊ฐ„์ฒด 48: Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[4-(๋””ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-6-์ผ-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-2์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 47(0.1 g, 0.27 mmol) ๋ฐ tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹์˜ฅ์‹œ)-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(89 mg, 0.27 mmol)๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.34 (d, J 8.4, 2H), 7.72 (d, J 8.4, 1H), 7.67 (d, J 8.2, 2H), 7.58 (d, J 1.4, 1H), 7.43 (dd, J 1.6, 8.4, 1H), 6.72 (t, J 56.2, 1H), 6.12 (bs, 1H), 4.12 (d, J 2.7, 2H), 3.68 (t, J 5.6, 2H), 2.60 (bs, 2H), 1.50 (s, 9H). ์ค‘๊ฐ„์ฒด 49: tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-(2-p-ํ†จ๋ฆด๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-6-์ผ)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 48(45 mg, 0.14 mmol)์„ MeOH(10 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  Pd/C(5%)(100 mg)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 60Psi ์ˆ˜์†Œ ์••๋ ฅํ•˜์— 15 h ๋™์•ˆ ์˜คํ† ํด๋ ˆ์ด๋ธŒ์—์„œ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ์™„๋ฃŒ ํ›„, ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ์…€๋ผ์ดํŠธ์˜ ์ธต์„ ํ†ตํ•˜์—ฌ ์—ฌ๊ณผํ•˜๊ณ  ์…€๋ผ์ดํŠธ๋ฅผ MeOH๋กœ ์„ธ์ฒ™ํ–ˆ๋‹ค. ์กฐํ•ฉ๋œ MeOH ์ธต์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ์ž”๋ฅ˜๋ฌผ์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ์ž”๋ฅ˜๋ฌผ์„ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด๋กœ ํŠธ๋ฆฌํ„ฐ๋ ˆ์ด์…˜ํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(40 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. MS (m/z): 393.2 [M+H]+. ์ค‘๊ฐ„์ฒด 50: Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-(2-์•„๋ฏธ๋…ธ๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ)-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 5-๋ธŒ๋กœ๋ชจ๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์•„๋ฏผ(824 mg, 3.9 mmol) ๋ฐ tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹์˜ฅ์‹œ)-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(1.8 g, 5.8 mmol), ํฌํƒ€์Š˜ ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋ผ์ด๋“œ(674 mg, 11.61 mmol)๋ฅผ N2 ๋Œ€๊ธฐํ•˜์— DMF์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ N2๋กœ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ํผ์ง•(purging)ํ–ˆ๋‹ค. Pd(dppf)2Cl2.CH2Cl2(252 mg, 0.3 mmol)๋ฅผ ์ƒ๊ธฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์— ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  N2๋กœ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๋‹ค์‹œ ํผ์ง•ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 90โ„ƒ์—์„œ 12 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—…(EtOAc/H2O)์— ์ด์–ด EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(1:1)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ์—์„œ ์ปฌ๋Ÿผ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(550 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. 1H-NMR (ฮด ppm, DMSO-d6, 400 MHz): 7.38-7.36 (m, 2H), 7.26-7.22 (m, 2H), 7.02 (d, J 7.9, 1H), 6.05 (s, 1H), 4.01-3.90 (m, 2H), 3.49-3.55 (m, 2H), 2.50-2.40 (m, 2H), 1.50 (s, 9H). ์ค‘๊ฐ„์ฒด 51: Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-(2-์•„๋ฏธ๋…ธ๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 50(550 mg, 0.14 mmol)์„ MeOH(25 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  Pd/C(5%)(700 mg)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 80Psi ์ˆ˜์†Œ ์••๋ ฅํ•˜์— 12 h ๋™์•ˆ ์˜คํ† ํด๋ ˆ์ด๋ธŒ์—์„œ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ์™„๋ฃŒ ํ›„, ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ์…€๋ผ์ดํŠธ์˜ ์ธต์„ ํ†ตํ•˜์—ฌ ์—ฌ๊ณผํ•˜๊ณ  ์…€๋ผ์ดํŠธ๋ฅผ MeOH๋กœ ์„ธ์ฒ™ํ–ˆ๋‹ค. MeOH์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ์ž”๋ฅ˜๋ฌผ์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ์ž”๋ฅ˜๋ฌผ์„ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด๋กœ ํŠธ๋ฆฌํ„ฐ๋ ˆ์ด์…˜ํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(400 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ์ค‘๊ฐ„์ฒด 52: Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-(2-๋ธŒ๋กœ๋ชจ๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 51(400 mg, 1.3 mmol)์„ ์•„์„ธํ† ๋‹ˆํŠธ๋ฆด(50 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  CuBr2(563 mg, 2.5 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 15 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. Tert-๋ถ€ํ‹ธ ๋‹ˆํŠธ๋ผ์ดํŠธ(259 mg, 2.5 mmol)๋ฅผ ์ƒ๊ธฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์— 5 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  45โ„ƒ์—์„œ 2 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—…(DCM/H2O)์— ์ด์–ด EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(1:3)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ์—์„œ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(130 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.28 (bs, 1H), 7.41 (s, 1H), 6.91 (s, 1H), 4.35-4.19 (m, 2H), 3.21-3.10 (m, 1H), 2.85 (t, J 11.3, 2H), 1.90-1.80 (m, 2H), 1.60-1.40 (m, 11H). ์ค‘๊ฐ„์ฒด 53: N-(4-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‹œํŽ˜๋‹)-4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ: 4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)๋ฒค์กฐ์‚ฐ(0.8 g, 4.2 mmol)์„ DCM(20 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ , 0โ„ƒ๋กœ ๋ƒ‰๊ฐํ•˜๊ณ  ์˜ฅ์‚ด๋ฆด ํด๋กœ๋ผ์ด๋“œ(0.8 g, 6.1 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด‰๋งค๋Ÿ‰์˜ DMF๋ฅผ ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์— ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  rt์—์„œ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. 30 ๋ถ„ ํ›„, DCM์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜๊ณ  ์ž”๋ฅ˜๋ฌผ์„ DCM๊ณผ ๋‘ ๋ฒˆ ๊ณต์ฆ๋ฅ˜์‹œ์ผœ 4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)๋ฒค์กฐ์ผ ํด๋กœ๋ผ์ด๋“œ๋ฅผ ์ •๋Ÿ‰์ ์œผ๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. 2-์•„๋ฏธ๋…ธ-5-๋ธŒ๋กœ๋ชจํŽ˜๋†€(0.71 g, 3.8 mmol)์„ DCM(20 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  ํ”ผ๋ฆฌ๋”˜(0.32 ml, 4.1 mmol)์„ ์งˆ์†Œ ๋Œ€๊ธฐํ•˜์— ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ•˜๊ณ  4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)๋ฒค์กฐ์ผ ํด๋กœ๋ผ์ด๋“œ(0.88 g, 4.2 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. rt์—์„œ 15 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜์„ ๊ณ„์†ํ•œ ํ›„, ๋ฐ˜์‘ ๋ฌผ์งˆ์„ ๋ฌผ๋กœ ํฌ์„ํ•˜๊ณ  DCM์œผ๋กœ ์ถ”์ถœํ–ˆ๋‹ค. DCM ์ธต์„ aq. NaHCO3๋กœ ์„ธ์ฒ™ํ•˜๊ณ  DCM์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ๊ณ ์ฒด๋ฅผ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๊ณ ์ฒด๋ฅผ Et2O ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(4:1)๋กœ ํŠธ๋ฆฌํ„ฐ๋ ˆ์ด์…˜ํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(0.6 g)์„ ํ™ฉ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ์ค‘๊ฐ„์ฒด 54: 6-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-(4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 53(940 mg, 2.6 mmol)์„ ์ž์ผ๋ Œ(25 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  p-ํ†จ๋ฃจ์—”์„คํฐ์‚ฐ(991 mg, 5.22 mmol)์„ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 160โ„ƒ๋กœ 12 h ๋™์•ˆ ๋”˜-์Šคํ† ํฌ ์‘์ถ•๊ธฐํ•˜์— ํ™˜๋ฅ˜์‹œ์ผฐ๋‹ค. ์ž์ผ๋ Œ์„ ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ์ œ๊ฑฐํ•˜๊ณ  ์ž”๋ฅ˜๋ฌผ์„ aq. NaHCO3(30 ml)๋กœ ์—ผ๊ธฐํ™”ํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—…(EtOAc/H2O)์— ์ด์–ด EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(5:95)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(650 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ์ค‘๊ฐ„์ฒด 55: 6-(4,4,5,5-ํ…ŒํŠธ๋ผ๋ฉ”ํ‹ธ-1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€-2-์ผ)-2-[4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 54(630 mg, 1.84 mmol) 4,4,4',4',5,5,5',5'-์˜ฅํƒ€๋ฉ”ํ‹ธ-2,2'-๋น„(1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€)(600 mg, 2.4 mmol) ๋ฐ ํฌํƒ€์Š˜ ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(590 mg, 3.3 mmol)๋ฅผ N2 ๋Œ€๊ธฐํ•˜์— 1,4-๋””์˜ฅ์‚ฐ(30 ml)์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ์งˆ์†Œ๋กœ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ํƒˆ๊ธฐํ•˜๊ณ  Pd(dppf)2Cl2.CH2Cl2(60 mg, 0.074 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 105โ„ƒ์—์„œ 17 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋ฌผ๋กœ ํฌ์„ํ•˜๊ณ  ์›Œํฌ์—…ํ•˜์—ฌ (AcOEt/H2O) ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ AcOEt ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(20:80)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(420 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.39 (d, J 8.1, 2H), 8.05 (s, 1H), 7.84 (dd, J 0.8, 8, 1H), 7.82-7.76 (m, 3H), 1.38 (s, 12 H). ์ค‘๊ฐ„์ฒด 56: N-(5-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‹œํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-3-์ผ)-4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ: 4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)๋ฒค์กฐ์‚ฐ(2.45 g, 12.9 mmol)์„ DCM(30 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ , 0โ„ƒ๋กœ ๋ƒ‰๊ฐํ•˜๊ณ  ์˜ฅ์‚ด๋ฆด ํด๋กœ๋ผ์ด๋“œ(3.4 ml, 38.6 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด‰๋งค๋Ÿ‰์˜ DMF๋ฅผ ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์— ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  rt์—์„œ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. 30 ๋ถ„ ํ›„, DCM์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜๊ณ  ์ž”๋ฅ˜๋ฌผ์„ DCM๊ณผ ๋‘ ๋ฒˆ ๊ณต์ฆ๋ฅ˜์‹œ์ผœ 4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)๋ฒค์กฐ์ผ ํด๋กœ๋ผ์ด๋“œ๋ฅผ ์ •๋Ÿ‰์ ์œผ๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. 2-ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‹œ-3-์•„๋ฏธ๋…ธ-5-๋ธŒ๋กœ๋ชจํ”ผ๋ฆฌ๋”˜(2.4 g, 11.1 mmol)์„ DCM(15 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  ํ”ผ๋ฆฌ๋”˜(1.74 g, 22 mmol)์„ ์งˆ์†Œ ๋Œ€๊ธฐํ•˜์— ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ•˜๊ณ  4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)๋ฒค์กฐ์ผ ํด๋กœ๋ผ์ด๋“œ(2.4 g, 13.3 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. rt์—์„œ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜์„ ๊ณ„์†ํ•œ ํ›„, ๋ฐ˜์‘ ๋ฌผ์งˆ์„ ๋ฌผ๋กœ ํฌ์„ํ•˜๊ณ  DCM์œผ๋กœ ์ถ”์ถœํ–ˆ๋‹ค. DCM์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ 60-120 ๋ฉ”์‰ฌ ์‹ค๋ฆฌ์นด๊ฒ”์„ ์‚ฌ์šฉํ•˜๊ณ  MeOH ๋ฐ DCM์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(2:98)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ปฌ๋Ÿผ์—์„œ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(2.1 g)์„ ๊ฐˆ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. 1H-NMR (ฮด ppm, DMSO-d6, 400 MHz): 12.43 (bs, 1H), 9.58 (s, 1H), 8.37 (d, J 2.6, 1H), 8.09 (d, J 8.2, 2H), 7.91 (d, J 8.2, 2H), 7.48 (d, J 2.6, 1H). ์ค‘๊ฐ„์ฒด 57: 6-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-(4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹)์˜ฅ์‚ฌ์กธ๋กœ[5,4-b]ํ”ผ๋ฆฌ๋”˜ : ์ค‘๊ฐ„์ฒด 56(2.1 g, 5.4 mmol)์„ ๋””์˜ฅ์‚ฐ(30 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  POCl3(1.5 ml)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 5 h ๋™์•ˆ ํ™˜๋ฅ˜์‹œ์ผฐ๋‹ค. 5 h ํ›„, ๋””์˜ฅ์‚ฐ์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ์ž”๋ฅ˜๋ฌผ์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ์ž”๋ฅ˜๋ฌผ์„ ์›Œํฌ์—…ํ•˜์—ฌ (EtOAc/H2O) ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ DCM์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ 60-120 ๋ฉ”์‰ฌ ์‹ค๋ฆฌ์นด๊ฒ”์—์„œ ์ปฌ๋Ÿผ์œผ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(1.2 g)์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.46 (d, J 2.1, 1H), 8.41 (d, J 8.2, 2H), 8.24 (d, J 2.1, 1H), 7.83 (d, J 8.2, 2H). ์ค‘๊ฐ„์ฒด 58: 6-(4,4,5,5-ํ…ŒํŠธ๋ผ๋ฉ”ํ‹ธ-1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€-2-์ผ)-2-[4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹]์˜ฅ์‚ฌ์กธ๋กœ[5,4-b]ํ”ผ๋ฆฌ๋”˜: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 57(1.2 g, 3.5 mmol) 4,4,4',4',5,5,5',5'-์˜ฅํƒ€๋ฉ”ํ‹ธ-2,2'-๋น„(1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€)(973 mg, 3.8 mmol) ๋ฐ ํฌํƒ€์Š˜ ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(1.03 g, 10.5 mmol)๋ฅผ N2 ๋Œ€๊ธฐํ•˜์— 1,4-๋””์˜ฅ์‚ฐ(40 ml)์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ์งˆ์†Œ๋กœ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ํƒˆ๊ธฐํ•˜๊ณ  Pd(dppf)2Cl2.CH2Cl2(113 mg, 0.14 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 105โ„ƒ์—์„œ 15 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋ฌผ๋กœ ํฌ์„ํ•˜๊ณ  ์›Œํฌ์—…ํ•˜์—ฌ (AcOEt/H2O) ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ AcOEt ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(5:95)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(1.2 g)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.77 (d, J 1.5, 1H), 8.46 (d, J 1.5, 1H), 8.41 (d, J 8.1, 2H), 7.80 (d, J 8.1, 2H), 1.38 (s, 12 H). ์Šค์ฆˆํ‚ค ์ปคํ”Œ๋ง์— ๋Œ€ํ•œ ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-1: ์•„๋ฆด ๋ธŒ๋กœ๋งˆ์ด๋“œ(1 eq.)๋ฅผ ๋””์˜ฅ์‚ฐ ๋ฐ ๋ฌผ(5:1)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  ์•„๋ฆด๋ณด๋ก ์‚ฐ(1.3 eq), Pd(PPh3)4-(0.08 eq) ๋ฐ Na2CO3(3.3 eq)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ N2๋กœ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ํƒˆ๊ธฐํ•˜๊ณ  ๋‘ ์ถœ๋ฐœ ๋ฌผ์งˆ์ด ๋ชจ๋‘ ์‚ฌ๋ผ์งˆ ๋•Œ๊นŒ์ง€ ํ™˜๋ฅ˜์‹œ์ผฐ๋‹ค. ์›Œํฌ์—… (H2O/AcOEt) ๋ฐ ์ •์ œ๊ฐ€ ์›ํ•˜๋Š” ์ƒ์„ฑ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ์Šค์ฆˆํ‚ค ์ปคํ”Œ๋ง์— ๋Œ€ํ•œ ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-2: ์•„๋ฆด ๋ธŒ๋กœ๋งˆ์ด๋“œ(1 eq), ์•„๋ฆด๋ณด๋ก ์‚ฐ(1 eq.), ์†Œ๋“ ์นด๋ฅด๋ณด๋„ค์ดํŠธ(3 eq)๋ฅผ DMF ๋ฐ ๋ฌผ(4:1)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  N2๋กœ 15 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ํƒˆ๊ธฐํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์— Pd(dppf)2Cl2.CH2Cl2(0.08 eq)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  N2๋กœ 15 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ํƒˆ๊ธฐํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋งˆ์ดํฌ๋กœ ์›จ์ด๋ธŒ์—์„œ 105 ๋ถ„ ๋™์•ˆ, 80โ„ƒ์—์„œ ์กฐ์‚ฌํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—… (H2O/AcOEt) ๋ฐ ์ •์ œ๊ฐ€ ์›ํ•˜๋Š” ์ƒ์„ฑ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ์Šค์ฆˆํ‚ค ์ปคํ”Œ๋ง์— ๋Œ€ํ•œ ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-3: Na2CO3 ๋Œ€์‹  KF๊ฐ€ ์‚ฌ์šฉ๋œ ๊ฒƒ์„ ์ œ์™ธํ•˜๊ณ  ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-2์™€ ๋™์ผํ•˜๋‹ค. ์Šค์ฆˆํ‚ค ์ปคํ”Œ๋ง์— ๋Œ€ํ•œ ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-4: DMF ๋Œ€์‹  ๋””์˜ฅ์‚ฐ์ด ์‚ฌ์šฉ๋œ ๊ฒƒ์„ ์ œ์™ธํ•˜๊ณ  ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-2์™€ ๋™์ผํ•˜๋‹ค. ์‹ค์‹œ์˜ˆ 1 2-[1-(5-์—ํ‹ธํ”ผ๋ฆฌ๋ฏธ๋”˜-2-์ผ) ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ]-5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-1H-๋ฒค์กฐ[d]์ด๋ฏธ๋‹ค์กธ ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-1์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(25 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 2(80 mg, 0.199 mmol) ๋ฐ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 3(79 mg, 0.26 mmol)์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ํ™ฉ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 186.5-190โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, DMSO-d6, 400 MHz): 12.41 (d, J 4, 1H), 8.26 (s, 2H), 7.90-7.80 (m, 3H), 7.79-7.50 (m, 2H), 7.40-7.32 (m, 1H), 4.66 (d, J 13.1, 2H), 3.29 (s, 3H), 3.21 (t, J 8.3, 1H), 3.09 (t, J 11.7, 2H), 2.43 (q, J 7.73, 2H), 2.06 (d, J 12.5, 2H), 1.82-1.71 (m, 2H), 1.13 (t, J 7.5, 3H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 2 Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹) ํŽ˜๋‹]-1H-๋ฒค์กฐ[d]์ด๋ฏธ๋‹ค์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-1์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(40 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 4(100 mg, 0.25 mmol) ๋ฐ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 3(98 mg, 0.33 mmol)์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ํ™ฉ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 88-92โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, DMSO-d6, 400 MHz): 12.39 (s, 1H), 7.89-7.81 (m, 3H), 7.69-7.58 (m, 2H), 7.40-7.32 (m, 1H), 4.01 (d, J 12.5, 2H), 3.30 (s, 3H), 3.12-3.05 (m, 1H), 3.00-2.88 (m, 2H), 2.00 (d, J 11.8, 2H), 1.76-1.55 (m, 2H), 1.41 (s, 9H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 3 2-[1-(5-์—ํ‹ธํ”ผ๋ฆฌ๋ฏธ๋”˜-2-์ผ) ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ]-5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹] ๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-1์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(30 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 6(80 mg, 0.21 mmol) ๋ฐ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 3(80 mg, 0.27 mmol)์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 247-250โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.20 (s, 2H), 7.86 (s, 1H), 7.80 (m, 1H), 7.79-7.74 (m, 1H), 7.66 (t, J 7.5, 1H), 7.59 (d, J 8.4, 1H), 7.50 (d, J 8.5, 1H), 4.75 (d, J 13.4, 2H), 3.35-3.15 (m, 3H), 3.11 (s, 3H), 2.47 (q, J 7.6, 2H), 2.31-2.22 (m, 2H), 2.09-1.94 (m, 2H), 1.20 (t, J 7.6, 3H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 4 tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-1์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(40 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 7(150 mg, 0.4 mmol) ๋ฐ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 3(154 mg, 0.51 mmol)์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 144-147โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 7.87 (s, 1H), 7.82 (d, J 8, 1H), 7.77 (dd, J 1.4, 9.4, 1H), 7.67 (t, J 7.5, 1H), 7.59 (d, J 8.4, 1H), 7.50 (d, J 8.5, 1H), 4.15 (d, J 7.7, 2H), 3.22-3.10 (m, 4H), 3.00 (t, J 11.3, 2H), 2.21-2.12 (m, 2H), 2.00-1.88 (m, 2H), 1.48 (s, 9H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 5 Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-1-๋ฉ”ํ‹ธ-1H-๋ฒค์กฐ[d]์ด๋ฏธ๋‹ค์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-1H-๋ฒค์กฐ[d]์ด๋ฏธ๋‹ค์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(85 mg, 0.17 mmol)๋ฅผ THF(15 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  0โ„ƒ๋กœ ๋ƒ‰๊ฐํ–ˆ๋‹ค. ์†Œ๋“ ํ•˜์ด๋“œ๋ผ์ด๋“œ(9 mg, 0.342 mmol)๋ฅผ ์ƒ๊ธฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์— ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  ์ƒ๊ธฐ ์˜จ๋„์—์„œ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์— ๋ฉ”ํ‹ธ ์•„์ด์˜ค๋‹ค์ด๋“œ(48 mg, 0.342 mmol)๋ฅผ ์ƒ๊ธฐ ์˜จ๋„์—์„œ ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 3 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ์–ผ์Œ์œผ๋กœ ํฌ์„ํ•˜๊ณ  ์›Œํฌ์—…ํ–ˆ๋‹ค (EtOAc/H2O). ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ EtOAc: ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด(3:1)๋ฅผ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ60-120 ๋ฉ”์‰ฌ ์‹ค๋ฆฌ์นด๊ฒ”์—์„œ ์ปฌ๋Ÿผ ํฌ๋กœ๋งˆํ† ๊ทธ๋ž˜ํ”ผ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(50 mg)์„ ์ฃผํ™ฉ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 85-88โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 7.85-7.75 (m, 2H), 7.73-7.64 (m, 2H), 7.56-7.51 (m, 1H), 7.50-7.45 (m, 1H), 4.39-4.21 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.11 (s, 3H), 3.10-3.00 (m, 2H), 3.00-2.88 (m, 2H), 2.05-1.93 (m, 3H), 1.48 (s, 9H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 6 Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-6-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-1์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(21 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 10(100 mg, 0.26mmol) ๋ฐ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 3(102 mg, 0.34 mmol)์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 174-178.3โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 7.85-7.75 (m, 3H), 7.73-7.64 (m, 2H), 7.50 (d, J 8.2, 1H), 4.15 (d, J 12.4, 2H), 3.20-3.10 (m, 4H), 3.0 (t, J 12.5, 2H), 2.20-2.12 (m, 2H), 2.00-1.85 (m, 2H), 1.48 (s, 9H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 7 ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(200 mg, 0.42 mmol)๋ฅผ DCM์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํŠธ์‚ฐ(0.75 ml)์„ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 2 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. DCM์„ ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ 5-(2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹)-2-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(190 mg)๋ฅผ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. 5-(2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹)-2-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(190 mg, 0.39 mmol)๋ฅผ DCM(20 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  TEA(0.43 ml, 3.12 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ•˜๊ณ  ํ†จ๋ฃจ์—” ์ค‘์˜ ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ ํด๋กœ๋กœํฌ๋ฅด๋ฉ”์ดํŠธ(0.095 g, 0.78 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. 1 h ํ›„, ๋ฐ˜์‘ ๋ฌผ์งˆ์„ ๋ฌผ๋กœ ํฌ์„ํ•˜๊ณ  DCM์œผ๋กœ ์ถ”์ถœํ–ˆ๋‹ค. DCM์„ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(35:65)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(120 mg)์„ ๋‹ดํ™ฉ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 96.5-101.2โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 7.87 (s, 1H), 7.81 (dd, J 1.7, 8, 1H), 7.80-7.75 (m, 1H), 7.67 (t, J 7.5, 1H), 7.59 (d, J 8.4, 1H), 7.50 (d, J 8.5, 1H), 4.94 (์น ์ค‘์„ , J 6.2, 1H), 4.19 (d, J 10.9, 2H), 3.22-3.13 (m, 1H), 3.12 (s, 3H), 3.04 (t, J 10.9, 2H), 2.22-2.14 (m, 2H), 2.00-1.88 (m, 2H), 1.26 (d, J 6.2, 6H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 8 Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-7-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-1์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(50 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 12(200 mg, 0.50mmol) ๋ฐ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 3(151 mg, 0.50 mmol)์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 155.3-158.4โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 7.82 (dd, J 1.8, 8.1, 1H), 7.78 (dd, J 1.7, 9.4, 1H), 7.69-7.63 (m, 2H), 7.29 (td, 1.3, 10.6, 1H), 4.16 (d, J 11.2, 2 H), 3.22-3.16 (m, 1H), 3.11 (s, 3H), 3.00 (t, J 13.3, 2H), 2.21-2.14 (m, 2H), 2.00-1.88 (m, 2H), 1.48 (s, 9H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 9 Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-[5-(4-์‹œ์•„๋…ธํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-1์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(45 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 7(140 mg, 0.37 mmol) ๋ฐ 4-์‹œ์•„๋…ธํŽ˜๋‹๋ณด๋ก ์‚ฐ(53 mg, 0.37 mmol)์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 137.3-141.2โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 7.88 (d, 1.4, 1H), 7.74 (dd, J 1.8, 8.5, 2H), 7.69 (dd, J 1.8, 8.5, 2H), 7.58 (d, J 8.5, 1H), 7.53 (dd, J 1.8, 8.5, 2H), 4.15 (d, J 10.4, 2H), 3.20-3.10 (m, 1H), 3.00 (t, J 11.2, 2H), 2.20-2.12 (m, 2H), 2.00-1.85 (m, 2H), 1.48 (s, 9H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 10 Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-5-[3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-1์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(30 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 8(100 mg, 0.23 mmol) ๋ฐ 4-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-1-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)๋ฒค์  (70 mg, 0.37 mmol)์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 174.3-177.5โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.03 (t, J 7.9, 1H), 7.88 (d, J 1.6, 1H), 7.61-7.51 (m, 3H), 7.46 (dd, J 1.6, 11.1, 1H), 4.15 (d, J 11.2, 2H), 3.26 (s, 3H), 3.20-3.11 (m, 1H), 3.00 (t, J 12.2, 2H), 2.20-2.12 (m, 2H), 1.98-1.84 (m, 2H), 1.48 (s, 9H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 11 Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-5-[4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-1์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(80 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 8(200 mg, 0.47 mmol) ๋ฐ 1-(4-๋ธŒ๋กœ๋ชจํŽ˜๋‹)-1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ(100 mg, 0.44 mmol)๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ๊ฐˆ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 207-211โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 9.02 (s, 1H), 7.91 (d, J 1.2, 1H), 7.82-7.79 (m, 4H), 7.62-7.55 (m, 2H), 4.16 (d, J 10.6, 2H), 3.21-3.12 (m, 1H), 3.00 (t, J 12.3, 2H), 2.20-2.14 (m, 2H), 2.00-1.88 (m, 2H), 1.48 (s, 9H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 12 Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-1์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(10 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 8(200 mg, 0.47 mmol) ๋ฐ 1-(4-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํŽ˜๋‹)-1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ(110 mg, 0.45 mmol)๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ๊ฐˆ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 203-207โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 9.04 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.71-7.58 (m, 4H), 7.52 (td, 1.6, 8.4, 1H), 4.16 (d, J 10.8, 2H), 3.21-3.12 (m, 1H), 3.00 (t, J 12.2, 2H), 2.21-2.13 (m, 2H), 2.00-1.85 (m, 2H), 1.48 (s, 9H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 13 Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-5-[4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-1์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(40 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 7(150 mg, 0.4 mmol) ๋ฐ 4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹๋ณด๋ก ์‚ฐ(74 mg, 0.39 mmol)์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 166-169โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 7.88 (d, J 1.2, 1H), 7.73-7.67 (m, 4H), 7.59-7.52 (m, 2H), 4.15 (d, J 10, 2H), 3.20-3.10 (m, 1H), 3.00 (t, J 11.6, 2H), 2.21-2.12 (m, 2H), 1.99-1.86 (m, 2H), 1.48 (s, 9H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 14 ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(120 mg, 0.26 mmol)๋ฅผ DCM์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํŠธ์‚ฐ(0.5 ml)์„ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 2 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. DCM์„ ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ 5-(2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹)-2-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(150 mg)๋ฅผ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. 5-(2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹)-2-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(70 mg, 0.17 mmol)๋ฅผ DCM(15 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  TEA(0.2 ml, 1.4 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ•˜๊ณ  ํ†จ๋ฃจ์—” ์ค‘์˜ ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ ํด๋กœ๋กœํฌ๋ฅด๋ฉ”์ดํŠธ(42 mg, 0.34 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. 1 h ํ›„, ๋ฐ˜์‘ ๋ฌผ์งˆ์„ ๋ฌผ๋กœ ํฌ์„ํ•˜๊ณ  DCM์œผ๋กœ ์ถ”์ถœํ–ˆ๋‹ค. DCM์„ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(35:65)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(30 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 168-171โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 9.03 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.68 (t, J 8.2, 1H), 7.64-7.58 (m, 3H), 7.54-7.50 (m, 1H), 4.95 (์น ์ค‘์„ , J 6.2, 1H), 4.20 (d, J 11.2, 2H), 3.22-3.14 (m, 1H), 3.04 (t, J 11.2, 2H), 2.22-2.15 (m, 2H), 2.00-1.88 (m, 2H), 1.26 (d, J 6.2, 6H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 15 Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-5-[3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-3์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(22 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 8(100 mg, 0.23 mmol) ๋ฐ 1-(4-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํŽ˜๋‹)-1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ(56 mg, 0.23 mmol)๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ๋‹ดํ™ฉ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 154-159โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 9.14 (d, J 2.5, 1H), 8.04 (t, J 7.8, 1H), 7.91 (d, J 3.9, 1H), 7.64-7.54 (m, 4H), 4.16 (d, J 10, 2H), 3.21-3.13 (m, 1H), 3.01 (t, J 11.9, 2H), 2.21-2.12 (m, 2H), 2.00-1.87 (m, 2H), 1.48 (s, 9H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 16 2-[1-(5-์—ํ‹ธํ”ผ๋ฆฌ๋ฏธ๋”˜-2-์ผ)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ]-5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ: Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(120 mg, 0.26 mmol)๋ฅผ DCM(15 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํŠธ์‚ฐ(0.5 ml)์„ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 2 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. DCM์„ ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ 5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]-2-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(150 mg)๋ฅผ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. 5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]-2-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(70 mg, 0.15 mmol)๋ฅผ IPA(10 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ , DiPEA (0.25 ml, 1.2 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  rt์—์„œ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. 2-ํด๋กœ๋กœ-5-์—ํ‹ธ ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜์„ ์ƒ๊ธฐ ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์— ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 90โ„ƒ๋กœ ํ•˜๋ฃป๋ฐค ๋™์•ˆ ๊ฐ€์—ดํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ์™„๋ฃŒ ํ›„, ์›Œํฌ์—…(EtOAc/H2O)์— ์ด์–ด ์—ํ‹ธ ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(1:1)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ์—์„œ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(20 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 188-192โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 9.03 (s, 1H), 8.20 (s, 2H), 7.88 (s, 1H), 7.68 (t, J 8.2, 1H), 7.65-7.58 (m, 3H), 7.54-7.49 ((m, 1H), 4.80-4.70 (m, 2H), 3.33-3.23 (m, 1H), 3.22 (t, J 14, 2H), 2.48 (q, J 7.6, 2H), 2.30-2.22 (m, 2H), 2.07-1.95 (m, 2H), 1.20 (t, J 7.6, 3H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 17 Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-[5-(4-์‹œ์•„๋…ธ-3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-2์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(70 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 8(150 mg, 0.35 mmol) ๋ฐ 4-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฒค์กฐ๋‹ˆํŠธ๋ฆด(70 mg, 0.35 mmol)๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 138-142โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 7.87 (d, J 1.6, 1H), 7.72-7.68 (m, 1H), 7.59 (d, J 8.5, 1H), 7.53-7.42 (m, 3H), 4.15 (d, J 10.6, 2H), 3.20-3.11 (m, 1H), 3.00 (t, J 11.8, 2H), 2.2-2.12 (m, 2H), 1.98-1.86 (m, 2H), 1.56 (S, 9H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 18 ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-5-[3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-5-[3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(120 mg, 0.26 mmol)๋ฅผ DCM(15 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํŠธ์‚ฐ(0.5 ml)์„ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 2 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. DCM์„ ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ 5-[3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]-2-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(120 mg)๋ฅผ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. 5-[3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]-2-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(120 mg, 0.25 mmol)๋ฅผ DCM(15 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  TEA(0.27 ml, 2 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ•˜๊ณ  ํ†จ๋ฃจ์—” ์ค‘์˜ ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ ํด๋กœ๋กœํฌ๋ฅด๋ฉ”์ดํŠธ(61 mg, 0.34 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. 1 h ํ›„, ๋ฐ˜์‘ ๋ฌผ์งˆ์„ ๋ฌผ๋กœ ํฌ์„ํ•˜๊ณ  DCM์œผ๋กœ ์ถ”์ถœํ–ˆ๋‹ค. DCM์„ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(35:65)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(20 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 187-191โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 9.14 (d, J 2.6, 1H), 8.02 (t, J 8.2, 1H), 7.90 (d, J 1.4, 1H), 7.63-7.55 (m, 4H), 4.95 (์น ์ค‘์„ , J 6.2, 1H), 4.20 (d, J 11.2, 2H), 3.22-3.14 (m, 1H), 3.04 (t, J 11.4, 2H), 2.18 (d, J 10.8, 2H), 2.00-1.88 (m, 2H), 1.26 (d, J 6.2, 6H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 19 Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-5-[3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-5-์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-2์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(6 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 8(150 mg, 0.35 mmol) ๋ฐ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 17(85 mg, 0.35 mmol)๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ๊ฐˆ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 163-167โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.15 (s, 1H), 8.11 (t, J 8, 1H), 7.86 (d, J 12.2, 1H), 7.82-7.77 (m, 3H), 3.95 (d, J 13.4, 2H), 3.42-3.35 (m, 1H), 3.05-2.92 (m, 2H), 2.14-2.06 (m, 2H), 1.76-1.64 (m, 2H), 1.41 (s, 9H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 20 Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-[5-(4-์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผ-3-ํด๋กœ๋กœํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-2์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(25 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 7(150 mg, 0.4 mmol) ๋ฐ 2-ํด๋กœ๋กœ-4-(4,4,5,5-ํ…ŒํŠธ๋ผ๋ฉ”ํ‹ธ-1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€-2-์ผ)๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ(110 mg, 0.4 mmol)๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ๊ฐˆ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 169-171โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, DMSO-d6, 400 MHz): 8.03 (s, 1H), 7.87 (bs, 1H), 7.82-7.75 (m, 2H), 7.73-7.66 (m, 2H), 7.59 (bs, 1H), 7.52 (d, J 7.9, 1H), 3.94 (d, J 12.9, 2H), 3.30-3.22 (m, 1H), 3.08-2.92 (m, 2H), 2.09 (d, J 10.6, 2H), 1.75-1.63 (m, 2H), 1.40 (s, 9H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 21 Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-[5-(4-์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผ-3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-3์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(25 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 8(150 mg, 0.35 mmol) ๋ฐ 4-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ(77 mg, 0.35 mmol)๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 202-206โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, DMSO-d6, 400 MHz): 8.22 (t, J 8.3, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.59-7.49 (m, 3H), 7.37 (dd, J 1.6, 13.24, 1H), 6.71 (d, J 9.5, 1H), 5.85 (s, 1H), 4.15 (d, J 10.7, 2H), 3.20-3.10 (m, 1H), 3.00 (t, J 11.8, 2H), 2.20-2.12 (m, 2H), 1.99-1.85 (m, 2H), 1.48 (s, 9H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 22 Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-[5-(3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-์ด์†Œํ”„๋กœํญ์‹œํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-3์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(25 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 8(150 mg, 0.35 mmol) ๋ฐ 4-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-1-์ด์†Œํ”„๋กœํญ์‹œ๋ฒค์  (81 mg, 0.35 mmol)์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 124-128โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 7.81 (d, J 1.4, 1H), 7.53-7.45 (m, 2H), 7.35-7.27 (m, 2H), 7.05 (t, J 8.6, 1H), 4.58 (์น ์ค‘์„ , J 6.1, 1H), 4.15 (d, J 10.4, 2H), 3.20-3.10 (m, 1H), 2.99 (t, J 11.7, 2H), 2.15 (dd, J 2.8, 13.4, 2H), 1.97-1.86 (m, 2H), 1.56 (s, 9H), 1.39 (d, J 6.1, 6H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 23 ์‚ฌ์ดํด๋กœ๋ถ€ํ‹ธ 4-5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(300 mg, 0.65 mmol)๋ฅผ DCM(15 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํŠธ์‚ฐ(1.5 ml)์„ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 2 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. DCM์„ ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ 5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]-2-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(300 mg)๋ฅผ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. 5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]-2-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(150 mg, 0.31 mmol)๋ฅผ DMF(2.6 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  N,N-์นด๋ฅด๋ณด๋‹ ๋””์ด๋ฏธ๋‹ค์กธ(101 mg, 0.63 mmol)์„ ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  rt์—์„œ 1 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์— ์‚ฌ์ดํด๋กœ๋ถ€ํƒ„์˜ฌ(0.05 ml, 0.63 mmol) ๋ฐ TEA(0.13 ml, 0.94 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  60โ„ƒ์—์„œ ํ•˜๋ฃป๋ฐค ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—… (EtOAc/H2O) ๋ฐ ์—ํ‹ธ ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(1:1)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜๋Š” ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ์— ์˜ํ•œ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์˜ ์ •์ œ๊ฐ€ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(25 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 165-169โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 9.04 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.72-7.58 (m, 4H), 7.55-7.50 (m, 1H), 4.96 (์น ์ค‘์„ , J 7.8, 1H), 4.20 (d, J 12.4, 2H), 3.22-3.13 (m, 1H), 3.06 (t, J 9.8, 2H), 2.40-2.30 (m, 2H), 2.24-2.15 (m, 2H), 2.15-2.02 (m, 2H), 2.00-1.90 (m, 2H), 1.78 (q, J 10, 2H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 24 Sec-๋ถ€ํ‹ธ 4-5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(250 mg, 0.54 mmol)๋ฅผ DCM(15 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํŠธ์‚ฐ(1 ml)์„ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 2 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. DCM์„ ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ 5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]-2-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(260 mg)๋ฅผ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. 5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]-2-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(150 mg, 0.31 mmol)๋ฅผ DMF(2.6 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  N,N-์นด๋ฅด๋ณด๋‹ ๋””์ด๋ฏธ๋‹ค์กธ(101 mg, 0.63 mmol)์„ ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  rt์—์„œ 1 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์— 2-๋ถ€ํƒ„์˜ฌ(46 mg, 0.63 mmol) ๋ฐ TEA(0.13 ml, 0.94 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  60โ„ƒ์—์„œ ํ•˜๋ฃป๋ฐค ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—… (EtOAc/H2O) ๋ฐ ์—ํ‹ธ ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(1:1)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜๋Š” ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ์— ์˜ํ•œ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์˜ ์ •์ œ๊ฐ€ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(30 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 118-122โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 9.03 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.72-7.58 (m, 4H), 7.55-7.50 (m, 1H), 4.82-4.73 (m, 1H), 4.21 (d, J 12.7, 2H), 3.24-3.13 (m, 1H), 3.06 (t, J 11.6, 2H), 2.19 (d, J 10.9, 2H), 2.00-1.88 (m, 2H), 1.69-1.50 (m, 2H), 1.24 (d, J 6.2, 3H), 0.92 (t, J 7.4, 3H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 25 ํŽœํƒ„-3-์ผ 4-5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(250 mg, 0.54 mmol)๋ฅผ DCM(15 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํŠธ์‚ฐ(1 ml)์„ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 2 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. DCM์„ ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ 5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]-2-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(260 mg)๋ฅผ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. 5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]-2-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(150 mg, 0.31 mmol)๋ฅผ DMF(2.6 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  N,N-์นด๋ฅด๋ณด๋‹ ๋””์ด๋ฏธ๋‹ค์กธ(101 mg, 0.63 mmol)์„ ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  rt์—์„œ 1 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์— 3-ํŽœํƒ„์˜ฌ(46 mg, 0.63 mmol) ๋ฐ TEA(0.13 ml, 0.94 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  60โ„ƒ์—์„œ ํ•˜๋ฃป๋ฐค ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—… (EtOAc/H2O) ๋ฐ ์—ํ‹ธ ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(1:1)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜๋Š” ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ์— ์˜ํ•œ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์˜ ์ •์ œ๊ฐ€ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(20 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 114-117โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 9.03 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.72-7.58 (m, 4H), 7.54-7.50 (m, 1H), 4.69 (์˜ค์ค‘์„ , J 6, 1H), 4.23 (d, J 13.5, 2H), 3.25-3.15 (m, 1H), 3.07 (t, J 11.9, 2H), 2.21-2.17 (m, 2H), 2.02-1.88 (m, 2H), 1.65-1.50 (m, 4H), 0.91 (t, J 7.4, 6H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 26 5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]-2-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ: 5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]-2-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(50 mg)๋ฅผ DCM(15 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  TEA(0.3 ml)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 3 h ๋™์•ˆ rt์—์„œ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—…(DCM/H2O)์— ์ด์–ด MeOH ๋ฐ DCM(1:5)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ œ์กฐ์šฉ(preparative) TLC์— ์˜ํ•œ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์˜ ์ •์ œ๋กœ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(15 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 148-151โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, DMSO-d6, 400 MHz): 10.17 (s, 1H), 8.03 (d, J 9.6, 1H), 7.95-7.79 (m, 4H), 7.58 (d, J 8.5, 1H), 3.22-3.13 (m, 1H), 3.07 (d, J 12.4, 2H), 2.70 (t, J 11.2, 2H), 2.06 (d, J 11.1, 2H), 1.82-1.70 (m, 2H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 27 ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-5-[4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-1์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(100 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 13(200 mg, 0.54 mmol) ๋ฐ 4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹๋ณด๋ก ์‚ฐ(124 mg, 0.65 mmol)์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 123-126โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 7.88 (d, J 1, 1H), 7.72-7.68 (m, 4H), 7.60-7.53 (m, 2H), 4.95 (์น ์ค‘์„ , J 6.3, 1H), 4.20 (d, J 13.3, 2H), 3.22-3.12 (m, 1H), 3.04 (t, J 11.3, 2H), 2.17 (dd, J 2.6, 13.2, 2H), 2.00-1.88 (m, 2H), 1.26 (d, J 6.2, 6H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 28 ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-[5-(4-ํฌ๋ฅด๋ฐ€ํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-1์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(100 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 13(270 mg, 0.73 mmol) ๋ฐ 4-ํฌ๋ฅด๋ฐ€ํŽ˜๋‹๋ณด๋ก ์‚ฐ(132 mg, 0.88 mmol)์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 167-170โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 10.07 (S, 1H), 7.96 (dd, J 1.7, 6.6, 2H), 7.93 (s, 1H), 7.76 (d, J 8.2, 2H), 7.58 (s, 2H), 4.95 (์น ์ค‘์„ , J 6.2, 1H), 4.20 (d, J 11.1, 2H), 3.22-3.13(m, 1H), 3.04 (t, J 11.3, 2H), 2.18 (dd, J 2.8, 13.3, 2H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 29 ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-5-[4-(๋””ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-[5-(4-ํฌ๋ฅด๋ฐ€ํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(100 mg, 0.25 mmol)๋ฅผ DCM์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  DAST(123 mg, 0.76 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 55โ„ƒ์—์„œ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—…(DCM/H2O)์— ์ด์–ด EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(1:4)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ์—์„œ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(35 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M. P.: 151-154โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 7.88 (s, 1H), 7.68 (d, J 8.2, 2H), 7.60 (d, J 8.2, 2H), 7.58-7.52 (m, 2H), 6.70 (t, J 56.5, 1H), 4.95 (์น ์ค‘์„ , J 6.2, 1H), 4.19 (d, J 11.1, 2H), 3.21-3.13 (m, 1H), 3.04 (t, J 11.4, 2H), 2.17 (d, J 10.4, 2H), 2.00-1.88 (m, 2H), 1.26 (d, J 6.2, 6H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 30 ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-[5-(4-์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผ-3-ํด๋กœ๋กœํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-2์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(30 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 13(150 mg, 0.41 mmol) ๋ฐ 2-ํด๋กœ๋กœ-4-(4,4,5,5-ํ…ŒํŠธ๋ผ๋ฉ”ํ‹ธ-1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€-2-์ผ)๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ(110 mg, 0.41 mmol)๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ๋‹ดํ™ฉ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 178-181โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, DMSO-d6, 400 MHz): 8.04 (d, J 1.7, 1H), 7.88 (bs, 1H), 7.80 (d, J 1.7, 1H), 7.77 (d, J 8.5, 1H), 7.73-7.68 (m, 2H), 7.62-7.58 (m, 1H), 7.52 (d, J 8, 1H), 4.78 (์น ์ค‘์„ , J 6.2, 1H), 3.97 (d, J 13.2, 2H), 3.34-3.24 (m, 1H), 3.10-3.00 (m, 2H), 2.15-2.05 (m, 2H), 1.75-1.65 (m, 2H), 1.19 (d, J 6.2, 6H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 31 ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-[5-(4-์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผ-3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํ—ค๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-2์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(30 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 14(300 mg, 0.72 mmol) ๋ฐ 4-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ(157 mg, 0.72 mmol)๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 184-187โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, DMSO-d6, 400 MHz): 8.08 (d, J 1.4, 1H), 7.80-7.72 (m, 3H), 7.70-7.62 (m, 4H), 4.78 (์น ์ค‘์„ , 6.2, 1H), 3.97 (d, J 13.4, 2H), 3.33-3.25 (m, 1H), 3.10-2.98 (m, 2H), 2.15-2.07 (m, 2H), 1.76-1.64 (m, 2H), 1.19 (d, J 6.2, 6H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 32 1-4-[5-(2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์ผ-2-๋ฉ”ํ‹ธํ”„๋กœํŒ-1-์˜จ: Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(100 mg, 0.22 mmol)๋ฅผ DCM(25 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํŠธ์‚ฐ(0.4 ml)์„ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 3 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ์™„๋ฃŒ ํ›„, DCM์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜๊ณ  ์ž”๋ฅ˜๋ฌผ์„ ์—ํ…Œ๋ฅด์™€ ๊ณต์ฆ๋ฅ˜์‹œ์ผœ 5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]-2-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(100 mg)๋ฅผ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. 5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]-2-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(100 mg, 0.21 mmol)๋ฅผ DMF(3 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  ์ด์†Œ๋ถ€ํ‹ฐ๋ฅด์‚ฐ(202 mg, 0.23 mmol), EDC.HCl (99 mg, 0.52 mmol), HOBt (33 mg, 0.25 mmol) ๋ฐ TEA(0.23 ml, 1.7 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ์™„๋ฃŒ ํ›„, ์›Œํฌ์—…(EtOAc/H2O)์— ์ด์–ด EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(65:35)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ์—์„œ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(20 mg)์„ ๊ฐˆ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 190-194โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 9.04 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.68 (t, J 8.2, 1H), 7.67-7.59 (m, 2H), 7.52 (td, J 1.6, 8.4, 1H), 4.58 (d, J 12.1, 1H), 4.04 (d, J 13.2, 1H), 3.35-3.22 (m, 2H), 2.96 (t, J 12, 1H), 2.85 (์น ์ค‘์„ , J 6.8, 1H), 2.30-2.18 (m, 2H), 2.05-1.72 (m, 2H), 1.16 (d, J 6.8, 6H).. ์‹ค์‹œ์˜ˆ 33 ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-6-[4-(๋””ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-1์— ๋”ฐ๋ผ, ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-[6-(4-ํฌ๋ฅด๋ฐ€ํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(140 mg)๋ฅผ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 15(300 mg, 0.82 mmol) ๋ฐ 4-ํฌ๋ฅด๋ฐ€ํŽ˜๋‹๋ณด๋ก ์‚ฐ(146 mg, 0.98 mmol)์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-[6-(4-ํฌ๋ฅด๋ฐ€ํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(100 mg, 0.25 mmol)๋ฅผ DCM(5 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  DAST(0.1 ml, 0.76 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ํ™˜๋ฅ˜์‹œํ‚ค๋ฉฐ 2 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—…(DCM/H2O)์— ์ด์–ด EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(1:4)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ์—์„œ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(35 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M. P.: 149-153โ„ƒ. MS (m/z): 415.1 [M+H]+. ์‹ค์‹œ์˜ˆ 34 6-2-[1-(์ด์†Œํ”„๋กœํญ์‹œ์นด๋ฅด๋ณด๋‹)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ๋‹ˆ์ฝ”ํ‹ด์‚ฐ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-2์— ๋”ฐ๋ผ, ๋ฉ”ํ‹ธ 6-2-(1-(์ด์†Œํ”„๋กœํญ์‹œ์นด๋ฅด๋ณด๋‹)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ]๋‹ˆ์ฝ”ํ‹ฐ๋„ค์ดํŠธ(50 mg)๋ฅผ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 14(400 mg, 0.97 mmol) ๋ฐ ๋ฉ”ํ‹ธ 6-ํด๋กœ๋กœ๋‹ˆ์ฝ”ํ‹ฐ๋„ค์ดํŠธ(166 mg, 0.97 mmol)๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ๊ฐˆ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. ๋ฉ”ํ‹ธ 6-2-(1-(์ด์†Œํ”„๋กœํญ์‹œ์นด๋ฅด๋ณด๋‹)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ]๋‹ˆ์ฝ”ํ‹ฐ๋„ค์ดํŠธ(35 mg, 0.08 mmol)๋ฅผ MeOH(5 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  K2CO3(22 mg, 0.17 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ํ™˜๋ฅ˜์‹œํ‚ค๋ฉฐ ํ•˜๋ฃป๋ฐค ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. MeOH๋ฅผ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜๊ณ  ์•„์„ธํŠธ์‚ฐ์„ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ pH๋ฅผ 6์œผ๋กœ ์กฐ์ •ํ•˜์—ฌ ๊ณ ์ฒด๋ฅผ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๊ณ ์ฒด๋ฅผ ์—ฌ๊ณผํ•˜๊ณ  ๊ฑด์กฐํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(20 mg)์„ ํšŒ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. M. P.: 239-242โ„ƒ. MS (m/z): 410.4 [M+H]+. ์‹ค์‹œ์˜ˆ 35 5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]-2-[1-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ: 5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]-2-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(30 mg, 0.06 mmol)๋ฅผ DCM(5 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  TEA(60mg, 0.6 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์— ๋ฉ”ํƒ„์„คํฌ๋‹ ํด๋กœ๋ผ์ด๋“œ(14 mg, 0.12 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  rt์—์„œ 2 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—…(DCM/H2O)์— ์ด์–ด EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(7:3)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ์—์„œ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(17 mg)์„ ๊ฐˆ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M. P.: 209-212โ„ƒ. MS (m/z): 443.2 [M+H]+. ์‹ค์‹œ์˜ˆ 36 ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-[5-(5-์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-2-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-3์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(40 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 14(250 mg, 0.6 mmol) ๋ฐ 6-ํด๋กœ๋กœ๋‹ˆ์ฝ”ํ‹ด์•„๋ฏธ๋“œ(94 mg, 0.6 mmol)๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 227-230โ„ƒ. MS (m/z): 409.1 [M+H]+. ์‹ค์‹œ์˜ˆ 37 ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-[5-(4-์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผ-2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-3์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(80 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 14(200 mg, 0.48 mmol) ๋ฐ 4-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ(105 mg, 0.48 mmol)๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 194-197โ„ƒ. MS (m/z): 426.0 [M+H]+. ์‹ค์‹œ์˜ˆ 38 ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-[5-(4-์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผ-2-ํด๋กœ๋กœํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-3์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(80 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 14(200 mg, 0.48 mmol) ๋ฐ 4-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-3-ํด๋กœ๋กœ๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ(105 mg, 0.48 mmol)๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ๊ฐˆ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 178-182โ„ƒ. MS (m/z): 442.0 [M+H]+. ์‹ค์‹œ์˜ˆ 39 2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-2-[1-(3-๋ฉ”ํ‹ธ๋ถ€ํƒ€๋…ธ์ผ)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ: Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-[5-(4-์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผ-3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(140 mg, 0.32 mmol)๋ฅผ DCM(25 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํŠธ์‚ฐ(1 ml)์„ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 3 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ์™„๋ฃŒ ํ›„, DCM์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜๊ณ  ์ž”๋ฅ˜๋ฌผ์„ ์—ํ…Œ๋ฅด์™€ ๊ณต์ฆ๋ฅ˜์‹œ์ผœ 2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(2-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ)๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(140 mg)๋ฅผ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. 2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(2-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ)๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(140 mg, 0.31 mmol)๋ฅผ DMF(5 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  ์ด์†Œ๋ฐœ๋ ˆ๋ฅด์‚ฐ(34.6 mg, 0.34 mmol), EDC.HCl (147 mg, 0.77 mmol), HOBt (50 mg, 0.37 mmol) ๋ฐ TEA(0.4 ml, 2.47 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ์™„๋ฃŒ ํ›„, ๋ฌผ์„ ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์— ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜์—ฌ ๊ณ ์ฒด๋ฅผ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๊ณ ์ฒด๋ฅผ ์—ฌ๊ณผํ•˜๊ณ  ์—ํ…Œ๋ฅด๋กœ ์„ธ์ฒ™ํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(20 mg)์„ ๊ฐˆ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 186-190โ„ƒ. MS (m/z): 424.1 [M+H]+. ์‹ค์‹œ์˜ˆ 40 1-4-[5-(2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์ผ-3-๋ฉ”ํ‹ธ๋ถ€ํƒ„-1-์˜จ: 5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]-2-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(140 mg, 0.29 mmol)๋ฅผ DMF(4 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  ์ด์†Œ๋ฐœ๋ ˆ๋ฅด์‚ฐ(38 mg, 0.37 mmol), EDC.HCl (147 mg, 0.73 mmol), HOBt (47 mg, 0.35 mmol) ๋ฐ TEA(88 mg, 0.88 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ์™„๋ฃŒ ํ›„, ์›Œํฌ์—…(EtOAc/H2O)์— ์ด์–ด EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(7:3)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ์—์„œ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์˜ ์ •์ œ๋กœ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(100 mg)์„ ๋‹ดํ™ฉ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 168-172โ„ƒ. MS (m/z): 449.1 [M+H]+. ์‹ค์‹œ์˜ˆ 41 5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]-2-[1-(2-๋ฉ”ํ†ก์‹œ์—ํ‹ธ)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ: 5-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(1H-ํ…ŒํŠธ๋ผ์กธ-1-์ผ)ํŽ˜๋‹]-2-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(30 mg, 0.06 mmol)๋ฅผ DMF(2 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  K2CO3(40 mg, 0.29 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 15 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์— 2-๋ฉ”ํ†ก์‹œ์—ํ‹ธ ๋ฉ”ํƒ„์„คํฌ๋„ค์ดํŠธ(45 mg, 0.29 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  rt์—์„œ 17 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—…(EtOAc/H2O)์— ์ด์–ด DCM ๋ฐ MeOH์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(98:2)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ60-120 ๋ฉ”์‰ฌ ์‹ค๋ฆฌ์นด๊ฒ”์—์„œ ์ปฌ๋Ÿผ ํฌ๋กœ๋งˆํ† ๊ทธ๋ž˜ํ”ผ์— ์˜ํ•œ ์ •์ œ๋กœ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(90 mg)์„ ๊ฐˆ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด(15 mg)๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 148-152โ„ƒ. MS (m/z): 423.3 [M+H]+. ์‹ค์‹œ์˜ˆ 42 ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-5-[3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-3์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(80 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 14(200 mg, 0.54 mmol) ๋ฐ 4-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-N-๋ฉ”ํ‹ธ๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ(200 mg, 0.54 mmol)๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ๊ฐˆ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 116-120โ„ƒ. MS (m/z): 440.3 [M+H]+ ์‹ค์‹œ์˜ˆ 43 2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-[2-(1-์ด์†Œ๋ถ€ํ‹ฐ๋ฆดํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ]๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ: Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-[5-(4-์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผ-3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(190 mg, 0.32 mmol)๋ฅผ DCM(40 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํŠธ์‚ฐ(1.5 ml)์„ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 3 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ์™„๋ฃŒ ํ›„, DCM์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜๊ณ  ์ž”๋ฅ˜๋ฌผ์„ ์—ํ…Œ๋ฅด์™€ ๊ณต์ฆ๋ฅ˜์‹œ์ผœ 2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(2-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ)๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(190 mg)๋ฅผ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. 2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(2-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ)๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(190 mg, 0.42 mmol)๋ฅผ DMF(7 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  ์ด์†Œ๋ถ€ํ‹ฐ๋ฅด์‚ฐ(47 mg, 0.46 mmol), EDC.HCl(200 mg, 1.04 mmol), HOBt(70 mg, 0.5 mmol) ๋ฐ TEA(0.7 ml, 3.3 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ์™„๋ฃŒ ํ›„, ๋ฌผ์„ ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์— ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜์—ฌ ๊ณ ์ฒด๋ฅผ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๊ณ ์ฒด๋ฅผ ์—ฌ๊ณผํ•˜๊ณ  ์—ํ…Œ๋ฅด๋กœ ์„ธ์ฒ™ํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(120 mg)์„ ๊ฐˆ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 193-196โ„ƒ. MS (m/z): 410.2 [M+H]+ ์‹ค์‹œ์˜ˆ 44 ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-[6-(4-์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผ-3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-3์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(55 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 16(360 mg, 0.87 mmol) ๋ฐ 4-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ(190 mg, 0.87 mmol)๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 178-181โ„ƒ. MS (m/z): 425.45 [M+H]+. ์‹ค์‹œ์˜ˆ 45 ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-5-[3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(2-ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‹œ์—ํ‹ธ์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-3์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(65 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 14(200 mg, 0.54 mmol) ๋ฐ 4-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-N-(2-ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‹œ์—ํ‹ธ)๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ(110 mg, 0.43 mmol)๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ๊ฐˆ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 145-147โ„ƒ. MS (m/z): 470.4 [M+H]+ ์‹ค์‹œ์˜ˆ 46 ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-5-[3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(์ด์†Œํ”„๋กœํ•„์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-3์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(45 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 13(200 mg, 0.54 mmol) ๋ฐ 3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(์ด์†Œํ”„๋กœํ•„์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผ)ํŽ˜๋‹๋ณด๋ก ์‚ฐ(120 mg, 0.54 mmol)์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ํšŒ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 147-150โ„ƒ. MS (m/z): 468.4 [M+H]+. ์‹ค์‹œ์˜ˆ 47 ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-5-[4-(N-๋ฉ”ํ‹ธ์„คํŒŒ๋ชจ์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-3์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(35 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 13(200 mg, 0.54 mmol) ๋ฐ 4-(N-๋ฉ”ํ‹ธ์„คํŒŒ๋ชจ์ผ)ํŽ˜๋‹๋ณด๋ก ์‚ฐ(120 mg, 0.54 mmol)์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 179-181โ„ƒ. MS (m/z): 458.3 [M+H]+. ์‹ค์‹œ์˜ˆ 48 ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-5-[6-(๋ฉ”ํ‹ธ์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผ)ํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-3-์ผ]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-1์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(20 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 13(300 mg, 0.82 mmol) ๋ฐ N-๋ฉ”ํ‹ธ-5-(4,4,5,5-ํ…ŒํŠธ๋ผ๋ฉ”ํ‹ธ-1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€-2-์ผ)ํ”ผ์ฝœ๋ฆฐ์•„๋ฏธ๋“œ(256 mg, 0.98 mmol)๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ๊ฐˆ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 158-161โ„ƒ. MS (m/z): 423.5 [M+H]+. ์‹ค์‹œ์˜ˆ 49 ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-5-[3-๋ฉ”ํ‹ธ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-3์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(30 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 13(250 mg, 0.68 mmol) ๋ฐ N,2-๋””๋ฉ”ํ‹ธ-4-(4,4,5,5-ํ…ŒํŠธ๋ผ๋ฉ”ํ‹ธ-1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€-2-์ผ)๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ(187 mg, 0.68 mmol)๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 151-154โ„ƒ. MS (m/z): 436.5 [M+H]+. ์‹ค์‹œ์˜ˆ 50 ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-5-[4-(์‚ฌ์ดํด๋กœํ”„๋กœํ•„์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผ)-3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-2-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-3์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(20 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 14(250 mg, 0.61 mmol) ๋ฐ 4-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-N-์‚ฌ์ดํด๋กœํ”„๋กœํ•„-2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ(156 mg, 0.61 mmol)๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 162-165โ„ƒ. MS (m/z): 466.3 [M+H]+. ์‹ค์‹œ์˜ˆ 51 2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-2-[1-(5-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋ฏธ๋”˜-2-์ผ)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-3์— ๋”ฐ๋ผ DMF๋ฅผ ์šฉ๋งค๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(40 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 19(150 mg, 0.35 mmol) ๋ฐ 4-๋ธŒ๋กœ๋ชจ-2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ(77 mg, 0.35 mmol)๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ๊ฐˆ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 226-229โ„ƒ. MS (m/z): 436.5 [M+H]+. ์‹ค์‹œ์˜ˆ 52 Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-[5-(4-์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผ-3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐํ‘ธ๋ž€-2-์ผ]-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-4์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(370 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 21(1.5 g, 5.02 mmol) ๋ฐ tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹์˜ฅ์‹œ)-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(1.99 g, 6 mmol)๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 189-191โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, DMSO-d6, 400 MHz): 7.95 (s, 1H), 7.77-7.71 (m, 1H), 7.69-7.58 (m, 6H), 6.91 (s, 1H), 6.50 (s, 1H), 4.10-4.05 (m, 2H), 3.56 (t, J 5.5, 2H), 3.30-3.20 (m, 2H), 1.42 (s, 9H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 53 2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-2-[1-(ํ”„๋กœํ•„์„คํฌ๋‹)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 25(80 mg, 0.24 mmol)๋ฅผ DCM(10 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  TEA(35 mg, 0.35 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 15 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 0โ„ƒ๋กœ ๋ƒ‰๊ฐํ•˜๊ณ  ํ”„๋กœํŒ-1-์„คํฌ๋‹ํด๋กœ๋ผ์ด๋“œ(33 mg, 0.23 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ rt์—์„œ 2 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—…์ด (DCM/H2O) ๋ฏธ์ •์ œ ์ƒ์„ฑ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ EtOAC ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(70:30)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ 60-120 ๋ฉ”์‰ฌ ์‹ค๋ฆฌ์นด๊ฒ”์—์„œ ์ปฌ๋Ÿผ ํฌ๋กœ๋งˆํ† ๊ทธ๋ž˜ํ”ผ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(8 mg)์„ ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 222-225โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, DMSO-d6, 400 MHz): 8.09 (d, J 1.3, 1H), 7.82-7.72 (m, 3H), 7.71-7.61 (m, 4H), 3.67-3.58 (m, 2H), 3.30-3.22 (m, 2H), 3.09-2.99 (m, 2H), 2.25-2.16 (m, 2H), 1.92-1.79 (m, 2H), 1.69 (hextet, J 7.6, 2H), 0.98 (t, J 7.4, 3H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 56 Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-1H-๋ฒค์กฐ[d]์ด๋ฏธ๋‹ค์กธ-5-์ผ-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-5-(4,4,5,5-ํ…ŒํŠธ๋ผ๋ฉ”ํ‹ธ-1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ ๋ณด๋กค๋ž€-2-์ผ)-1H-๋ฒค์กฐ[d]์ด๋ฏธ๋‹ค์กธ(880 mg, 2.12 mmol), tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹์˜ฅ์‹œ)-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(700 mg, 2.12 mmol) ๋ฐ ์†Œ๋“ ์นด๋ฅด๋ณด๋„ค์ดํŠธ(1.13 g, 11.48 mmol)๋ฅผ N2 ๋Œ€๊ธฐํ•˜์— DMF(20 ml)์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ์งˆ์†Œ๋กœ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ํƒˆ๊ธฐํ•˜๊ณ  Pd(dppf)2Cl2.CH2Cl2(138 mg, 0.17 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 80โ„ƒ์—์„œ 90 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๋งˆ์ดํฌ๋กœ์›จ์ด๋ธŒ์—์„œ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋ฌผ๋กœ ํฌ์„ํ•˜๊ณ  ์›Œํฌ์—…ํ•˜์—ฌ (AcOEt/H2O) ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ AcOEt ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(35:65)์„ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(240 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. 1H-NMR (ฮด ppm, DMSO-d6, 400 MHz): 12.80 (s, 1H), 8.49 (t, J 7.5, 1H), 8.02 (d, J 10.4, 1H), 7.92 (d, J 8.2, 1H), 7.88-7.67 (m, 1H), 7.66-7.54 (m,1H), 7.48-7.39 (m, 1H), 6.18 (bs, 1H), 4.02 (bs, 2H), 3.57 (bs, 2H), 3.34 (s, 3H), 2.60-2.55 (m, 2H), 1.43 (s, 9H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 57 Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-1H-๋ฒค์กฐ[d]์ด๋ฏธ๋‹ค์กธ-5-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์‹ค์‹œ์˜ˆ 56(240 mg, 0.51 mmol)์„ MeOH(25 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  10 % Pd/C(100 mg)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ์˜คํ† ํด๋ ˆ์ด๋ธŒ์—์„œ 55 psi์—์„œ ์ˆ˜์†Œ ๋Œ€๊ธฐํ•˜์— 14 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. 14 h ํ›„, ๋ฐ˜์‘ ๋ฌผ์งˆ์„ ์…€๋ผ์ดํŠธ์˜ ํŒจ๋“œ๋ฅผ ํ†ตํ•˜์—ฌ ์—ฌ๊ณผํ•˜๊ณ  ์…€๋ผ์ดํŠธ๋ฅผ ๋ฉ”ํƒ„์˜ฌ๋กœ ์™„์ „ํžˆ ์„ธ์ฒ™ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฉ”ํƒ„์˜ฌ์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(200 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 208-211.5โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, DMSO-d6, 400 MHz): 12.71 (s, 1H), 8.47 (t, J 7.7, 1H), 8.01 (d, J 10.4, 1H), 7.91 (dd, J 1.4, 8.2, 1H), 7.65-7.40 (m, 2H), 7.30-7.24 (m, 1H), 4.08 (d, J 11.1, 2H), 3.33 (s, 3H), 2.92-2.74 (m, 3H), 1.81 (d, J 12.2, 2H), 1.54 (d, J 10.4, 2H), 1.42 (s, 9H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 58 5-[1-(5-์—ํ‹ธํ”ผ๋ฆฌ๋ฏธ๋”˜-2-์ผ)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ]-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-1H-๋ฒค์กฐ[d]์ด๋ฏธ๋‹ค์กธ: ์‹ค์‹œ์˜ˆ 57(150 mg, 0.3 mmol)์„ DCM(12 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  TFA(0.45 ml)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 3 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. 3 h ํ›„, DCM์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜๊ณ  DCM๊ณผ ๊ณต์ฆ๋ฅ˜ํ•˜์—ฌ 2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-5-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)-1H-๋ฒค์กฐ[d]์ด๋ฏธ๋‹ค์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(150 mg)๋ฅผ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. 2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-5-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)-1H-๋ฒค์กฐ[d]์ด๋ฏธ๋‹ค์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(150 mg, 0.4 mmol) ๋ฐ 2-ํด๋กœ๋กœ-5-์—ํ‹ธํ”ผ๋ฆฌ๋ฏธ๋”˜(60 mg, 0.4 mmol)์„ ํ”„๋กœํŒ-2-์˜ฌ(10 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  DiPEA(0.6 ml, 3.2 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 90โ„ƒ์—์„œ 12 h ๋™์•ˆ ํ™˜๋ฅ˜์‹œ์ผฐ๋‹ค. 12 h ํ›„, ํ”„๋กœํŒ-2-์˜ฌ์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ์ž”๋ฅ˜๋ฌผ์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ์ž”๋ฅ˜๋ฌผ์„ ์—ํ‹ธ ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด(1:1)๋ฅผ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ์—์„œ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(50 mg)์„ ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 220-223.5โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, DMSO-d6, 400 MHz): 12.69 (d, J 12.8, 1H), 8.49-8.45 (m, 1H), 8.24 (s, 2H), 8.00 (dd, J 1.5, 10.4, 1H), 7.91 (d, J 8.3, 1H), 7.67-7.56 (m, 1H), 7.55-7.40 (m, 1H), 7.22-7.12 (m, 1H), 4.80 (d, J 12.6, 2H), 3.33 (s, 3H), 2.97-2.91 (m, 3H), 2.43 (q, J 7.5, 2H), 1.89 (d, J 12.4, 2H), 1.69-1.54 (m, 2H), 1.13 (t, J 7.6, 3H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 59 Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-5-(4,4,5,5-ํ…ŒํŠธ๋ผ๋ฉ”ํ‹ธ-1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ ๋ณด๋กค๋ž€-2-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ (50 mg, 0.12 mmol), tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹์˜ฅ์‹œ)-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(39 mg, 0.12 mmol) ๋ฐ ์†Œ๋“ ์นด๋ฅด๋ณด๋„ค์ดํŠธ(38 mg, 0.36 mmol)๋ฅผ N2 ๋Œ€๊ธฐํ•˜์— DMF(2 ml)์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ์งˆ์†Œ๋กœ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ํƒˆ๊ธฐํ•˜๊ณ  Pd(dppf)2Cl2.CH2Cl2(10 mg, 0.009 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 80โ„ƒ์—์„œ 90 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๋งˆ์ดํฌ๋กœ์›จ์ด๋ธŒ์—์„œ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋ฌผ๋กœ ํฌ์„ํ•˜๊ณ  ์›Œํฌ์—…ํ•˜์—ฌ (AcOEt/H2O) ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ AcOEt ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(27:73)์„ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(25 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 149-151โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.47 (t, J 7.4, 1H), 7.93-7.80 (m, 3H), 7.65-7.57 (m, 1H), 7.53-7.45 (m, 1H), 6.20-6.02 (m, 1H), 4.12 (bs, 2H), 3.68 (t, J 5.3, 2H), 3.13 (s, 3H), 2.65-2.55 (m, 2H), 1.50 (s, 9H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 60 Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์‹ค์‹œ์˜ˆ 59(300 mg, 0.64 mmol)๋ฅผ MeOH(25 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  10 % Pd/C(100 mg)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ์˜คํ† ํด๋ ˆ์ด๋ธŒ์—์„œ 55 psi์—์„œ ์ˆ˜์†Œ ๋Œ€๊ธฐํ•˜์— 14 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. 14 h ํ›„, ๋ฐ˜์‘ ๋ฌผ์งˆ์„ ์…€๋ผ์ดํŠธ์˜ ํŒจ๋“œ๋ฅผ ํ†ตํ•˜์—ฌ ์—ฌ๊ณผํ•˜๊ณ  ์…€๋ผ์ดํŠธ๋ฅผ ๋ฉ”ํƒ„์˜ฌ๋กœ ์™„์ „ํžˆ ์„ธ์ฒ™ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฉ”ํƒ„์˜ฌ์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(200 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 168-171โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.46 (t, J 7.1, 1H), 7.87 (t, J 7.6, 2H), 7.69 (s, 1H), 7.57 (d, J 8.4, 1H), 7.30 (d, J 7.7, 1H), 4.35-4.20 (m, 2H), 3.13 (s, 3H), 2.90-2.75 (m, 3H), 1.90 (d, J 12.6, 2H), 1.63-1.74 (m, 2H), 1.49 (s, 9H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 61 2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-5-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ: ์‹ค์‹œ์˜ˆ 60(170 mg, 0.36 mmol)์„ DCM(15 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  TFA (0.6 ml)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 3 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. 3 h ํ›„, DCM์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜๊ณ  DCM๊ณผ ๊ณต์ฆ๋ฅ˜ํ•˜์—ฌ 2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-5-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(180 mg)๋ฅผ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 223-227โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, DMSO-d6, 400 MHz): 8.61 (bs, 1H), 8.47 (t, J 7.6, 1H), 8.39 (bs, 1H), 8.07 (d, J 10, 1H), 7.98 (d, J 8.1, 1H), 7.83 (d, J 8.4, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.39 (d, J 8.3, 1H), 3.45-3.33 (m, 5H), 3.10-2.98 (m, 3H), 2.02 (d, J 12.9, 2H), 1.93-1.80 (m, 2H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 62 5-[1-(5-์—ํ‹ธํ”ผ๋ฆฌ๋ฏธ๋”˜-2-์ผ)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ]-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ: ์‹ค์‹œ์˜ˆ 61(150 mg, 0.31 mmol) ๋ฐ 2-ํด๋กœ๋กœ-5-์—ํ‹ธํ”ผ๋ฆฌ๋ฏธ๋”˜(48 mg, 0.34 mmol)๋ฅผ ํ”„๋กœํŒ-2-์˜ฌ(20 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  DiPEA(0.4 ml, 2.45 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 90โ„ƒ์—์„œ 12 h ๋™์•ˆ ํ™˜๋ฅ˜์‹œ์ผฐ๋‹ค. 12 h ํ›„, ํ”„๋กœํŒ-2-์˜ฌ์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ์ž”๋ฅ˜๋ฌผ์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ์ž”๋ฅ˜๋ฌผ์„ ์—ํ‹ธ ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด(35:65)๋ฅผ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ์—์„œ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(30 mg)์„ ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 190-194โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.49-8.43 (m, 1H), 8.20 (s, 2H), 7.90-7.84 (m, 2H), 7.71 (s, 1H), 7.57 (d, J 8.4, 1H), 7.33 (d, J 7.6, 1H), 4.91 (d, J 13.3, 2H), 3.13 (s, 3H), 3.05-2.90 (m, 3H), 2.48 (q, J 7.5, 2H), 2.00 (d, J 13, 2H), 1.83-1.70 (m, 2H), 1.20 (t, J 7.6, 3H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 63 Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-7-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-1์„ ๋”ฐ๋ผ Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-7-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(180 mg)๋ฅผ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 31(600 mg, 1.38 mmol) ๋ฐ tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹์˜ฅ์‹œ)-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(456 mg, 1.38 mmol)๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-7-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(150 mg, 0.30 mmol)๋ฅผ MeOH์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  Pd/C(71 mg)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ์˜คํ† ํด๋ ˆ์ด๋ธŒ์—์„œ 55 Psi์˜ ์ˆ˜์†Œ ๋Œ€๊ธฐ ์ค‘์—์„œ 12 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ์…€๋ผ์ดํŠธ๋ฅผ ํ†ตํ•ด ์—ฌ๊ณผํ•˜๊ณ  ์…€๋ผ์ดํŠธ๋ฅผ MeOH๋กœ ์„ธ์ฒ™ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฉ”ํƒ„์˜ฌ์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(100 mg)์„ ๊ฐˆ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 188-192.4โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.47 (t, J 7.12, 1H), 7.89 (t, J 7.6, 2H), 7.49 (s, 1H), 7.07 (d, J 11.2, 1H), 4.28 (bs, 2H), 3.13 (s, 3H), 2.90-2.72 (m, 3H), 1.95-1.85 (m, 2H), 1.72-1.56 (m, 2H). 1.49 (s, 9H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 64 ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์‹ค์‹œ์˜ˆ 61(100 mg, 0.20 mmol)์„ DCM(10 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  TEA(1.4 ml)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ํ†จ๋ฃจ์—” ์ค‘์˜ ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ ํด๋กœ๋กœํฌ๋ฅด๋ฉ”์ดํŠธ(50 mg, 0.41 mmol)๋ฅผ ์ƒ๊ธฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์— ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  rt์—์„œ 1 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋ฌผ๋กœ ํฌ์„ํ•˜๊ณ  DCM์œผ๋กœ ์ถ”์ถœํ–ˆ๋‹ค. DCM์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ EA ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด(35:65)๋ฅผ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(50 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 151.4-156.5โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, DMSO-d6, 400 MHz): 8.47 (t, J 7.8, 1H), 8.05 (d, J 10.3, 1H), 7.97 (dd, J 1.5, 8.2, 1H), 7.78-7.74 (m, 2H), 7.42 (d, J 8.6, 1H), 4.79 (heptet, J 6.2, 1H), 4.12 (d, J 11.6, 2H), 3.29 (s, 3H), 2.95-2.80 (m, 3H), 1.86-1.77 (m, 2H), 1.65-1.55 (m, 2H), 1.20 (d, J 6.2, 6H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 65 Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]ํ‹ฐ์•„์กธ-6-์ผ-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-1์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(140 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 35(300 mg, 0.69 mmol) ๋ฐ tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹์˜ฅ์‹œ)-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(230 mg, 0.69 mmol)๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ๊ฐˆ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 159.9-163.5โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.68 (t, J 6.9, 1H), 8.09 (d, J 8.6, 1H), 7.94 (d, J 1.3, 1H), 7.90-7.82 (m, 2H), 7.88 (d, J 1.7, 8.2, 1H), 6.18 (s, 1H), 4.13 (d, J 2.3, 2H), 3.69 (t, J 5.6, 2H), 3.12 (s, 3H), 2.62 (bs, 2H), 1.50 (s, 9H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 66 Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]ํ‹ฐ์•„์กธ-5-์ผ-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-1์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(120 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 39(230 mg, 0.53 mmol) ๋ฐ tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹์˜ฅ์‹œ)-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(175 mg, 0.53 mmol)๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ํ™ฉ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 170-174.8โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.71-8.67 (m, 1H), 8.13 (d, J 1.3, 1H), 7.95-7.82 (m, 3H), 7.55 (dd, J 1.7, 8.5, 1H), 6.19 (s, 1H), 4.14 (d, J 2.6, 2H), 3.70 (t, J 5.6, 2H), 3.12 (s, 3H), 2.70-2.60 (m, 2H), 1.51 (s, 9H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 67 Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-6-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-1์„ ๋”ฐ๋ผ Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-6-์ผ-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(35 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 41(400 mg, 0.96 mmol) ๋ฐ tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹์˜ฅ์‹œ)-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(318 mg, 0.961 mmol)๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-6-์ผ-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(50 mg, 0.11 mmol)๋ฅผ MeOH์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  Pd/C(30 mg)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ์˜คํ† ํด๋ ˆ์ด๋ธŒ์—์„œ 55 Psi์—์„œ ์ˆ˜์†Œ ๋Œ€๊ธฐํ•˜์— 12 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ์…€๋ผ์ดํŠธ๋ฅผ ํ†ตํ•ด ์—ฌ๊ณผํ•˜๊ณ  ์…€๋ผ์ดํŠธ๋ฅผ MeOH๋กœ ์„ธ์ฒ™ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฉ”ํƒ„์˜ฌ์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด(38:62)๋ฅผ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(18 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 166.2-169.3โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.48-8.46 (m, 1H), 7.91-7.83 (m, 2H), 7.78 (d, J 8.3, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.33-7.25 (m, 1H), 4.35-4.20 (m, 2H), 3.13 (s, 3H), 2.90-2.75 (m, 3H), 1.95-1.85 (m, 2H), 1.75-1.60 (m, 2H), 1.49 (s, 9H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 68 2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]ํ‹ฐ์•„์กธ-5-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]ํ‹ฐ์•„์กธ-5-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(30 mg, 0.06 mmol)๋ฅผ MeOH์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  Pd/C(30 mg)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ์˜คํ† ํด๋ ˆ์ด๋ธŒ์—์„œ 55 Psi์—์„œ ์ˆ˜์†Œ ๋Œ€๊ธฐํ•˜์— 87 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ์…€๋ผ์ดํŠธ๋ฅผ ํ†ตํ•ด ์—ฌ๊ณผํ•˜๊ณ  ์…€๋ผ์ดํŠธ๋ฅผ MeOH๋กœ ์„ธ์ฒ™ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฉ”ํƒ„์˜ฌ์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด(20:80)๋ฅผ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(12 mg)์„ ๋‹ดํ™ฉ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 173.3-178.1โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.71-8.65 (m, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.93-7.82 (m, 3H), 7.35 (dd, J 1.5, 8.3, 1H), 4.35-4.20 (m, 2H), 3.12 (s, 3H), 2.91-2.79 (m, 3H), 1.96-1.88 (m, 2H), 1.80-1.68 (m, 2H), 1.50 (s, 9H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 69 ์—ํ‹ธ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-5-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(80 mg, 0.16 mmol)๋ฅผ DCM(10 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  TEA(0.12 ml, 0.8 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ์—ํ‹ธํด๋กœ๋กœ ํฌ๋ฅด๋ฉ”์ดํŠธ(35 mg, 0.33 mmol)๋ฅผ ์ƒ๊ธฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์— ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  rt์—์„œ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ DCM๋กœ ์ถ”์ถœํ–ˆ๋‹ค. DCM์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด(38:62)๋ฅผ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(20 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 145-148โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.49-8.44 (m, 1H), 7.90-7.84 (m, 2H), 7.69 (d, J 1.2, 1H), 7.58 (d, J 8.5, 1H), 7.30 (dd, J 1.6, 8.5, 1H), 4.40-4.28 (m, 2H), 4.17 (q, J 7.1, 2H), 3.13 (s, 3H), 2.95-2.79 (m, 3H), 1.96-1.88 (m, 2H), 1.75-1.65 (m, 2H), 1.29 (t, J 7.1, 3H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 70 Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-1์— ๋”ฐ๋ผ, Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(90 mg)๋ฅผ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 44(200 mg, 0.51 mmol) ๋ฐ Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹์˜ฅ์‹œ)-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(170 mg, 0.511 mmol)๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(90 mg, 0.2 mmol)๋ฅผ MeOH(30 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  Pd/C(90 mg)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ์˜คํ† ํด๋ ˆ์ด๋ธŒ์—์„œ 55 Psi ์ˆ˜์†Œ ๋Œ€๊ธฐ์—์„œ 12 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ์…€๋ผ์ดํŠธ๋ฅผ ํ†ตํ•ด ์—ฌ๊ณผํ•˜๊ณ  ์…€๋ผ์ดํŠธ๋ฅผ MeOH๋กœ ์„ธ์ฒ™ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฉ”ํƒ„์˜ฌ์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด ๋ฐ EtOAc(1:1)๋กœ ํŠธ๋ฆฌํ„ฐ๋ ˆ์ด์…˜ํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(50 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 161-164โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.36 (d, J 8.2, 2H), 7.78 (d, J 8.4, 2H), 7.63 (d, J 1.5, 1H), 7.53 (d, J 8.4, 1H), 7.26-7.20 (m, 1H), 4.34-4.20 (m, 2H), 2.90-2.75 (m, 3H), 1.93-1.84 (m, 2H), 1.74-1.62 (m, 2H), 1.49 (s, 9H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 71 ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-6-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-6-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(270 mg, 5.7 mmol)๋ฅผ THF(5 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  Et2O.HCl(10 ml)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ rt์—์„œ 3 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ์—ํ…Œ๋ฅด๋ฅผ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์—ํ…Œ๋ฅด๋กœ ํŠธ๋ฆฌํ„ฐ๋ ˆ์ด์…˜ํ•˜์—ฌ 2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-6-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ ํ•˜์ด๋“œ๋กœํด๋กœ๋ผ์ด๋“œ(225 mg)๋ฅผ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. 2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-6-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ ํ•˜์ด๋“œ๋กœํด๋กœ๋ผ์ด๋“œ(70 mg, 0.17 mmol)๋ฅผ DCM(5 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  TEA(0.11 ml, 0.85 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ•˜๊ณ  ํ†จ๋ฃจ์—”(42 mg, 0.34 mmol) ์ค‘์˜ ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ํด๋กœ๋กœ ํฌ๋ฅด๋ฉ”์ดํŠธ๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. 30 ๋ถ„ ํ›„ ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋ฌผ๋กœ ํ€€์นญํ•˜๊ณ  DCM์œผ๋กœ ์ถ”์ถœํ–ˆ๋‹ค. DCM์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ EtOAC ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด(1:3)๋ฅผ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(30 mg)์„ ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 170.3-174.3โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.47-8.44 (m, 1H), 7.90-7.83 (m, 2H), 7.78 (d, J 8.3, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.28 (dd. J 1.5, 8.3, 1H), 4.96 (์น ์ค‘์„ , J 6.2, 1H), 4.40-4.28 (m, 2H), 3.13 (s, 3H), 2.92-2.80 (m, 3H), 1.96-1.88 (m, 2H), 1.75-1.62 (m, 2H), 1.28 (d, J 6.2, 6H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 72 ์—ํ‹ธ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-6-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์‹ค์‹œ์˜ˆ 71์˜ 2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-6-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ ํ•˜์ด๋“œ๋กœํด๋กœ๋ผ์ด๋“œ(70 mg, 0.17 mmol)๋ฅผ DCM(10 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  TEA(0.12 ml, 0.83 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ•˜๊ณ  ์—ํ‹ธํด๋กœ๋กœ ํฌ๋ฅด๋ฉ”์ดํŠธ(35 mg, 0.34 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค 30 ๋ถ„ ํ›„ ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋ฌผ๋กœ ํ€€์นญํ•˜๊ณ  DCM์œผ๋กœ ์ถ”์ถœํ–ˆ๋‹ค. DCM์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด(1:3)๋ฅผ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(30 mg)์„ ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 153.5-157.5โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.49-8.43 (m, 1H), 7.90-7.82 (m, 2H), 7.78 (d, J 8.3, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.28 (dd, J 1.4, 8.3, 1H), 4.42-4.28 (m, 2H), 4.17 (q, J 7.1, 2H), 3.13 (s, 3H), 2.95-2.80 (m, 3H), 1.96-1.88 (m, 2H), 1.75-1.65 (m, 2H), 1.29 (t, J 7.1, 3H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 73 ์—ํ‹ธ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹ˆํ—ค๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-6-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]ํ‹ฐ์•„์กธ-5-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(130 mg, 0.27 mmol)๋ฅผ DCM(5 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ TFA(0.5 ml)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 3 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. DCM์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์—ํ…Œ๋ฅด๋กœ ํŠธ๋ฆฌํ„ฐ๋ ˆ์ด์…˜ํ•˜์—ฌ 2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-5-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]ํ‹ฐ์•„์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(150 mg)๋ฅผ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. 2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹) ํŽ˜๋‹]-5-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]ํ‹ฐ์•„์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(105 mg, 0.21 mmol)๋ฅผ DCM(20 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  TEA(0.23 ml, 1.66 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ•˜๊ณ  ํ†จ๋ฃจ์—”(51 mg, 0.42 mmol) ์ค‘์˜ ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ํด๋กœ๋กœ ํฌ๋ฅด๋ฉ”์ดํŠธ๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. 30 ๋ถ„ ํ›„ ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋ฌผ๋กœ ํ€€์นญํ•˜๊ณ  DCM์œผ๋กœ ์ถ”์ถœํ–ˆ๋‹ค. DCM์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด(1:3)๋ฅผ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(60 mg)์„ ํšŒ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 174-177โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.71-8.65 (m, 1H), 8.00 (d, J 1.2, 1H), 7.93-7.81 (m, 3H), 7.35 (dd, J 1.6, 8.4, 1H), 4.96 (์น ์ค‘์„ , J 6.2, 1H), 4.40-4.22 (m, 2H), 3.12 (s, 3H), 2.95-2.82 (m, 3H), 2.0-1.90 (m, 2H), 1.80-1.64 (m, 2H), 1.28 (d, J 6.3, 6 H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 74 ๋ฒค์งˆ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-5-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(์‹ค์‹œ์˜ˆ 61)(70 mg, 0.14 mmol)๋ฅผ DCM(10 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  TEA(0.1 ml, 0.72 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ•˜๊ณ  ํ†จ๋ฃจ์—” ์ค‘์˜ ๋ฒค์งˆ ์นด๋ฅด๋ณด๋…ธํด๋กœ๋ฆฌ๋ฐ์ดํŠธ(48 mg, 0.28 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. 30 ๋ถ„ ํ›„ ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋ฌผ๋กœ ํ€€์นญํ•˜๊ณ  DCM์œผ๋กœ ์ถ”์ถœํ–ˆ๋‹ค. DCM์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด(1:2)๋ฅผ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(30 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 172-175โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.49-8.43 (m, 1H), 7.90-7.84 (m, 2H), 7.68 (d, J 1.4, 1H), 7.57 (d, J 8.5, 1H), 7.42-7.22 (m, 6H), 5.17 (s, 2H), 4.42-4.25 (bs, 2H), 3.13 (s, 3H), 3.00-2.78 (m, 3H), 2.00-1.88 (m, 2H), 1.80-1.65 (m, 2H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 75 ์ด์†Œ๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: 2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-5-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(์‹ค์‹œ์˜ˆ 61)(140 mg, 0.29 mmol), ์ด์†Œ๋ถ€ํƒ„์˜ฌ(42 mg, 0.58 mmol), N,N-์นด๋ฅด๋ณด๋‹ ๋””์ด๋ฏธ๋‹ค์กธ(82 mg, 0.50 mmol) ๋ฐ TEA(0.2 ml, 1.26 mmol)๋ฅผ DMF(2.4 ml)์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 60โ„ƒ๋กœ 18 h ๋™์•ˆ ๊ฐ€์—ดํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—…(EtOAc/H2O)์— ์ด์–ด EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด๋ฅผ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ 60-120 ๋ฉ”์‰ฌ ์‹ค๋ฆฌ์นด๊ฒ”์—์„œ ์ปฌ๋Ÿผ ํฌ๋กœ๋งˆํ† ๊ทธ๋ž˜ํ”ผ์— ์˜ํ•œ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์˜ ์ •์ œ๋กœ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 169-173โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.49-8.43 (m, 1H), 7.83-7.90 (m, 2H), 7.69 (d, J 1.4, 1H), 7.58 (d, J 8.5, 1H), 7.30 (dd, J 1.7, 8.5, 1H)4.42-4.26 (m, 2H), 3.90 (d, J 6.7, 2H), 3.13 (s, 3H), 3.00-2.78 (m, 3H), 2.00-1.88 (m, 3H), 1.80-1.65 (m, 2 H), 0.96 (d, J 6.7, 6H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 76 ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]ํ‹ฐ์•„์กธ-6-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]ํ‹ฐ์•„์กธ-5-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(190 mg, 0.38 mmol)๋ฅผ DCM์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ , 0โ„ƒ๋กœ ๋ƒ‰๊ฐํ•˜๊ณ , ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํŠธ์‚ฐ(0.8 ml)์„ ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 3 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. DCM ๋ฐ ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํŠธ์‚ฐ์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด๋กœ ์„ธ์ฒ™ํ•˜์—ฌ 2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-6-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]ํ‹ฐ์•„์กธ(190 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. 2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-6-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]ํ‹ฐ์•„์กธ(190 mg, 0.38 mmol)์„ DCM( 20 ml)์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์— TEA(0.3 g, 3 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 0โ„ƒ๋กœ ๋ƒ‰๊ฐํ•˜๊ณ  ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ํด๋กœ๋กœ ํฌ๋ฅด๋ฉ”์ดํŠธ(92 mg, 0.75 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—…(DCM/H2O)์— ์ด์–ด ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ DCM์˜ ์ฆ๋ฐœ๋กœ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ๋””์—ํ‹ธ ์—ํ…Œ๋ฅด๋กœ ํŠธ๋ฆฌํ„ฐ๋ ˆ์ด์…˜ํ•˜๊ณ  ๊ณ ์ง„๊ณต์—์„œ ๊ฑด์กฐํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(60 mg)์„ ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 163-166โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): ์‹ค์‹œ์˜ˆ 77 ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-2-[4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(80 mg, 0.17 mmol)๋ฅผ DCM(15 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ , 0โ„ƒ๋กœ ๋ƒ‰๊ฐํ•˜๊ณ , ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํŠธ์‚ฐ(0.1 ml)์„ ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 3 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. DCM ๋ฐ ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํŠธ์‚ฐ์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด๋กœ ์„ธ์ฒ™ํ•˜์—ฌ 5-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)-2-(4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(90 mg)๋ฅผ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. 5-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)-2-(4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(90 mg, 0.19 mmol)๋ฅผ DCM(15 ml)์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์— TEA(0.1 ml, 0.56 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 0โ„ƒ๋กœ ๋ƒ‰๊ฐํ•˜๊ณ  ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ํด๋กœ๋กœ ํฌ๋ฅด๋ฉ”์ดํŠธ(46 mg, 0.38 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—…(DCM/H2O)์— ์ด์–ด ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ DCM์˜ ์ฆ๋ฐœ๋กœ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์—ํ‹ธ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(15:85)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(30 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 145-148โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.36 (d, J 8.1, 2H), 7.78 (d, J 8.3, 2H), 7.62 (d, J 1.5, 1H), 7.54 (d, J 8.5, 1H), 7.29-7.21 (m, 1H), 4.96 (์น ์ค‘์„ , 6.2, 1H), 4.31 (bs, 2H), 2.95-2.76 (m, 3H), 1.90 (d, J 12.7, 2H), 1.75-1.63 (m, 2H), 1.27 (d, J 6.2, 6H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 78 ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-(2-p-ํ†จ๋ฆด๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-6-์ผ)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 49(40 mg, 0.14 mmol)๋ฅผ DCM(10 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํŠธ์‚ฐ(0.15 ml)์„ 0โ„ƒ์—์„œ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 3 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. 3 h ํ›„ DCM์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜๊ณ  ์ˆ˜๋“๋œ ์ž”๋ฅ˜๋ฌผ์„ ๋””์—ํ‹ธ ์—ํ…Œ๋ฅด๋กœ ์„ธ์ฒ™ํ•˜์—ฌ 6-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)-2-p-ํ†จ๋ฆด๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(40 mg)๋ฅผ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. 6-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)-2-p-ํ†จ๋ฆด๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(40 mg, 0.1 mmol)๋ฅผ DCM(10 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  TEA(0.1 ml, 0.79 mmol)๋ฅผ 0โ„ƒ์—์„œ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ƒ๊ธฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์— ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ํด๋กœ๋กœ ํฌ๋ฅด๋ฉ”์ดํŠธ(24 mg, 0.2 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  rt์—์„œ 15 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—…(DCM/H2O)์— ์ด์–ด EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด(2:8)๋ฅผ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ 60-120 ๋ฉ”์‰ฌ ์‹ค๋ฆฌ์นด๊ฒ”์—์„œ ์ปฌ๋Ÿผ ์ •์ œ๋กœ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(12 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.12 (d, J 8.2, 2H), 7.66 (d, J 8.2, 1H), 7.40 (d, J 1.2, 1H), 7.32 (d, J 8, 2H), 7.19 (dd, J 1.4, 8.2, 1H), 4.96 (์น ์ค‘์„ , J 6.2, 1H), 4.32 (bs, 2H), 2.93-2.75 (m, 3H), 2.44 (s, 3H), 1.90 (d, J 13.4, 2H), 1.75-1.65 (m, 2H), 1.27 (d, J 6.2, 6H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 79 3-4-[2-(2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ]-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์ผ์„คํฌ๋‹ํ”„๋กœํŒ-1-์˜ฌ: ์‹ค์‹œ์˜ˆ 59(200 mg, 0.42 mmol)๋ฅผ DCM(30 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ TFA(1.5 ml, 9.2 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 3 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ•˜๊ณ  DCM์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ์ž”๋ฅ˜๋ฌผ์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ์ž”๋ฅ˜๋ฌผ์„ ๋””์—ํ‹ธ ์—ํ…Œ๋ฅด์™€ ๊ณต์ฆ๋ฅ˜ํ•˜์—ฌ 2-(2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹)-5-(1,2,3,6-ํ…ŒํŠธ๋ผํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(210 mg)๋ฅผ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. 2-(2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹)-5-(1,2,3,6-ํ…ŒํŠธ๋ผํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ 2,2,2-ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(200 mg, 0.4 mmol)๋ฅผ DCM(10 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  TEA(0.46 ml, 3.3 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. 30 ๋ถ„ ํ›„ ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 0โ„ƒ๋กœ ๋ƒ‰๊ฐํ•˜๊ณ  ์—ํ‹ธ 3-(ํด๋กœ๋กœ์„คํฌ๋‹)ํ”„๋กœํŒŒ๋…ธ์—์ดํŠธ(164 mg, 0.4 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ๋ฐ˜์‘์„ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ rt์—์„œ ๊ณ„์†ํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—…(H2O/DCM)์— ์ด์–ด EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(45:55)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ์—์„œ ์ปฌ๋Ÿผ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ์—ํ‹ธ 2-4-[2-(2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์ผ์„คํฌ๋‹)์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(120 mg)๋ฅผ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ์—ํ‹ธ 2-4-[2-(2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์ผ์„คํฌ๋‹)์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(100 mg, 0.19 mmol)๋ฅผ THF(5 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  ๋ฆฌํŠฌ์•Œ๋ฃจ๋ฏธ๋Š„ ํ•˜์ด๋“œ๋ผ์ด๋“œ(14 mg, 0.38 mmol)๋ฅผ 0โ„ƒ์—์„œ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ์ƒ๊ธฐ ์˜จ๋„์—์„œ 90 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ์™„๋ฃŒ ํ›„, ๋ฐ˜์‘ ๋ฌผ์งˆ์„ 1N HCl(7 ml)๋กœ ํ€€์นญํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—…(DCM/H2O)์— ์ด์–ด EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(80:20)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ์—์„œ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(40 mg)์„ ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 184-186โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.48 (t, J 8.1, 1H), 8.06 (dd, J 1.6, 10.1, 1H), 8.00-7.94 (m, 2H), 7.84 (d, J 8.6, 1H), 7.63 (dd, J 1.8, 8.5, 1H), 6.29 (s, 1H), 4.64 (t, J 5.3, 1H), 3.94 (d, J 2.9, 2H), 3.50-3.42 (m, 4H), 3.36 (s, 3H), 3.18-3.10 (m, 2H), 2.70-2.62 (m, 2H), 1.88-1.80 (m, 2H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 80 3-4-[2-(2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์ผ์„คํฌ๋‹ํ”„๋กœํŒ-1-์˜ฌ: ์‹ค์‹œ์˜ˆ 61(0.2 g, 0.41 mmol)์„ DCM์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  TEA(0.33 g, 3.3 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ rt์—์„œ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. 30 ๋ถ„ ํ›„ ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 0โ„ƒ๋กœ ๋ƒ‰๊ฐํ•˜๊ณ  ์—ํ‹ธ 3-(ํด๋กœ๋กœ์„คํฌ๋‹)ํ”„๋กœํŒŒ๋…ธ์—์ดํŠธ(245 mg, 1.2 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ๋ฐ˜์‘์„ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ rt์—์„œ ๊ณ„์†ํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—…(H2O/DCM)์— ์ด์–ด EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(65:35)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ์—์„œ ์ปฌ๋Ÿผ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ์—ํ‹ธ 2-4-[2-(2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์ผ์„คํฌ๋‹์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ๋ฅผ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. ์—ํ‹ธ 2-4-[2-(2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์ผ์„คํฌ๋‹์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ(100 mg, 0.19 mmol)๋ฅผ THF(5 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  ๋ฆฌํŠฌ์•Œ๋ฃจ๋ฏธ๋Š„ ํ•˜์ด๋“œ๋ผ์ด๋“œ(14 mg, 0.37 mmol)๋ฅผ 0โ„ƒ์—์„œ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ์ƒ๊ธฐ ์˜จ๋„์—์„œ 90 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘ ์™„๋ฃŒ ํ›„, ๋ฐ˜์‘ ๋ฌผ์งˆ์„ 1N HCl(7 ml)๋กœ ํ€€์นญํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—…(DCM/H2O)์— ์ด์–ด EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(65:35)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ์—์„œ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(120 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 204-206โ„ƒ 1H-NMR (ฮด ppm, DMSO-d6, 400 MHz): 8.47 (t, J 8.03, 1H), 8.06 (dd, J 1.6, 10.1, 1H), 7.97 (dd, J 1.6, 8.2, 1H), 7.82-7.75 (m, 2H), 7.43 (dd, J 1.5, 8.6, 1H), 4.66 (t, J 5.3, 1H), 3.74 (d, J 12.1, 2H), 3.50 (q, J 6.1, 2H), 3.38 (s, 3H), 3.12-3.06 (m, 2H), 2.98-2.80 (m, 3H), 1.96-1.90 (m, 2H), 1.88-1.81 (m, 2H), 1.79-1.69 (m, 2H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 81 3-4-[2-(2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์ผ์„คํฌ๋‹ํ”„๋กœํŒ-1-์˜ฌ: ์‹ค์‹œ์˜ˆ 61(150 mg, and 0.31 mmol) ๋ฐ 2-ํด๋กœ๋กœ-5-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋ฏธ๋”˜(44 mg, 0.34 mmol)์„ ์ด์†Œํ”„๋กœํŒ์˜ฌ(20 ml)์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์— DiPEA(0.45 ml)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  90โ„ƒ๋กœ 12 h ๋™์•ˆ ๊ฐ€์—ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด์†Œํ”„๋กœํŒ์˜ฌ์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ œ๊ฑฐํ•˜์—ฌ ์ž”๋ฅ˜๋ฌผ์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ์ž”๋ฅ˜๋ฌผ์„ EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(38:62)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(30 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M. P.: 220-222โ„ƒ. MS (m/z): 471.2 [M+H]+. ์‹ค์‹œ์˜ˆ 82 Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-[2-(4-์นด๋ฅด๋ฐ”๋ชจ์ผ-3-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํŽ˜๋‹)๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผ]ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 52(40 mg, 0.1 mmol), 2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(4,4,5,5-ํ…ŒํŠธ๋ผ๋ฉ”ํ‹ธ-1,3,2-๋””์˜ฅ์‚ฌ๋ณด๋กค๋ž€-2-์ผ)๋ฒค์ฆˆ์•„๋ฏธ๋“œ(30 mg, 0.12 mmol) ๋ฐ KF(18 mg, 0.3 mmol)๋ฅผ DMF(1 ml) ๋ฐ ๋ฌผ(0.4 ml)์˜ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ N2๋กœ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ํผ์ง•ํ–ˆ๋‹ค. Pd(dppf)Cl2.CH2Cl2๋ฅผ ์ƒ๊ธฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์— ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  N2๋กœ 30 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ๋‹ค์‹œ ํผ์ง•ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 90โ„ƒ๋กœ 12 h ๋™์•ˆ ๊ฐ€์—ดํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—…(EtOAc ๋ฐ H2O)์— ์ด์–ด EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(55:45)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ์—์„œ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(3 mg)์„ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. MS (m/z): 439.5 [M+H]+. ์‹ค์‹œ์˜ˆ 83 2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]-5-[4-(3-์ด์†Œํ”„๋กœํ•„-1,2,4-์˜ฅ์‚ฌ๋””์•„์กธ-5-์ผ)ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์ผ]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 28(150 mg, 0.41 mmol), 3-์ด์†Œํ”„๋กœํ•„-5-(ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-4-์ผ)-1,2,4-์˜ฅ์‚ฌ๋””์•„์กธ ํ•˜์ด๋“œ๋กœํด๋กœ๋ผ์ด๋“œ(96 mg, 0.5 mmol), K2CO3(59 mg, 0.43 mmol), CuCl(2 mg, 0.02 mmol), ์•„์„ธํ‹ธ ์•„์„ธํ†ค(5 mg, 0.05 mmol)์„ NMP (1 ml)์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 130โ„ƒ์—์„œ 16 h ๋™์•ˆ N2 ๋Œ€๊ธฐํ•˜์— ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—…(EtOAc/H2O)์— ์ด์–ด EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(30:70)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ์—์„œ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(25 mg)์„ ๋‹ดํ™ฉ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M. P.: 206-209โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.26 (d, J 8.2, 1H), 7.97 (d, J 1.4, 1H), 7.69 (d, J 1.4, 1H), 7.63 (dd, J 1.5, 8.2, 1H), 7.56-7.48 (m, 2H), 3.49-3.39 (m, 2H), 3.15-3.04 (m, 5H), 3.03-2.93 (m, 2H), 2.25-2.16 (m, 4h), 1.36 (d, J 7, 6H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 84 Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-6-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ๋ฅผ ๋”ฐ๋ผ, tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-[2-(4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-6-์ผ)-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(260 mg)๋ฅผ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 55(420 mg, 1.08 mmol) ๋ฐ tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹์˜ฅ์‹œ)-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(358 mg, 1.08 mmol)๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-[2-(4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-6-์ผ)-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(260 mg, 0.58 mmol)๋ฅผ ๋ฉ”ํƒ„์˜ฌ(8 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  Pd/C(5%)(520 mg)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ H2 ์••๋ ฅ(6.5 kg)ํ•˜์— 12 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ์กฐํ•ฉ๋œ ๋ฉ”ํƒ„์˜ฌ ๋ถ„ํš์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ฆ๋ฐœ์‹œ์ผœ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(1:9)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ์—์„œ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(150 mg)์„ ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M. P.: 174-179โ„ƒ. MS (m/z): 446.46 [M+H]+. ์‹ค์‹œ์˜ˆ 85 ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ 4-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ-5-์ผํ”ผํŽ˜๋ผ์ง„-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ค‘๊ฐ„์ฒด 28(490 mg, 1.32 mmol), N-๋ฒค์งˆํ”ผํ”„๋ผ์ง„(280 mg, 1.6 mmol), K2CO3(190 mg, 1.4 mmol), CuCl(6.5 mg, 0.05 mmol), ์•„์„ธํ‹ธ ์•„์„ธํ†ค(17 mg, 0.12 mmol)์„ NMP (2 ml)์— ์šฉํ•ดํ–ˆ๋‹ค. ์ด ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ 130โ„ƒ์—์„œ 15 h ๋™์•ˆ N2 ๋Œ€๊ธฐํ•˜์— ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—…(EtOAc/H2O)์— ์ด์–ด EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(1:1)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ60-120 ๋ฉ”์‰ฌ ์‹ค๋ฆฌ์นด๊ฒ”์—์„œ ์ปฌ๋Ÿผ ์ •์ œํ•˜์—ฌ 5-(4-๋ฒค์งˆํ”ผํŽ˜๋ผ์ง„-1-์ผ)-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ(250 mg)์„ ํ™ฉ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. 5-(4-๋ฒค์งˆํ”ผํŽ˜๋ผ์ง„-1-์ผ)-2-[2-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ-4-(๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹)ํŽ˜๋‹]๋ฒค์กฐ[d]์˜ฅ์‚ฌ์กธ(130 mg, 0.28 mmol)์„ DCM(15 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  ์ด์†Œํ”„๋กœํ•„ํด๋กœ๋กœ ํฌ๋ฅด๋ฉ”์ดํŠธ(102 mg, 0.84 mmol)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ ํ™˜๋ฅ˜์‹œํ‚ค๋ฉฐ 18 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ์›Œํฌ์—…(DCM/H2O)์— ์ด์–ด EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(30:70)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ 230-400 ๋ฉ”์‰ฌ ์‹ค๋ฆฌ์นด๊ฒ”์—์„œ ์ปฌ๋Ÿผ ํฌ๋กœ๋งˆํ† ๊ทธ๋ž˜ํ”ผ๋กœ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(25 mg)์„ ๋‹ดํ™ฉ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 231-234โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.28 (d, J 8.7, 1H), 7.96 (d, J 1.6, 1H), 7.68-7.64 (m, 2H), 7.57-7.47 (m, 2H), 4.95 (์น ์ค‘์„ , J 6.2, 1H), 3.71-3.63 (m, 4H), 3.12-3.06 (m, 4H), 1.26 (d, J 6.2, 6H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 86 Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹]์˜ฅ์‚ฌ์กธ๋กœ[5,4-b]ํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-6-์ผ-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: ์ผ๋ฐ˜์  ์ ˆ์ฐจ-1์— ๋”ฐ๋ผ, ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(230 mg)์„ ์ค‘๊ฐ„์ฒด 58(500 mg, 1.28 mmol) ๋ฐ tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ์„คํฌ๋‹์˜ฅ์‹œ)-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(467 mg, 1.4 mmol)๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ํšŒ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. M.P.: 207-212โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.44-8.38 (m, 3H), 8.04 (d, J 2.2, 1H), 7.82 (d, J 8.3, 2H), 6.13 (bs, 1H), 4.14 (d, J 2.6, 2H), 3.70 (t, J 5.6, 2H), 2.59 (bs, 2H), 1.50 (s, 9H). ์‹ค์‹œ์˜ˆ 87 Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹]์˜ฅ์‚ฌ์กธ๋กœ[5,4-b]ํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-6-์ผํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ: Tert-๋ถ€ํ‹ธ 4-2-[4-(ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ๋ฉ”ํ‹ธ)ํŽ˜๋‹]์˜ฅ์‚ฌ์กธ๋กœ[5,4-b]ํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-6-์ผ-5,6-๋””ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ”ผ๋ฆฌ๋”˜-1(2H)-์นด๋ฅด๋ณต์‹ค๋ ˆ์ดํŠธ(170 mg, 0.38 mmol)๋ฅผ ๋ฉ”ํƒ„์˜ฌ(10 ml)์— ์šฉํ•ดํ•˜๊ณ  Pd/C(5%)(283 mg)๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ์ด ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์„ H2 ์••๋ ฅ(6.5 kg)ํ•˜์— 12 h ๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜ํ–ˆ๋‹ค. ์กฐํ•ฉ๋œ ๋ฉ”ํƒ„์˜ฌ ๋ถ„ํš์„ ํšŒ์ „์ฆ๋ฐœ๊ธฐ์—์„œ ์ฆ๋ฐœ์‹œ์ผœ ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ ์ˆ˜๋“ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฏธ์ •์ œ๋ฌผ์„ EtOAc ๋ฐ ํŽ˜ํŠธ์—ํ…Œ๋ฅด์˜ ๊ตฌ๋ฐฐ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ(1:9)์„ ์šฉ๋ฆฌ์•ก์œผ๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ฝค๋น„ํ”Œ๋ž˜์‰ฌ์—์„œ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ํ‘œ์ œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(35 mg)์„ ๋ฐฑ์ƒ‰ ๊ณ ์ฒด๋กœ ์ œ๊ณตํ–ˆ๋‹ค. M. P.: 184-188โ„ƒ. 1H-NMR (ฮด ppm, CDCl3, 400 MHz): 8.40 (d, J 8.1, 2H), 8.27 (d, J 2, 1H), 7.93 (d, J 2, 1H), 7.81 (d, J 8.3, 2H), 4.31 (d, J 13.5, 2H), 2.91-2.81 (m, 3H), 1.91 (d, J 12.9, 2H), 1.78-1.62 (m, 2H), 1.50 (s, 9H). ์ƒ๋ฌผํ•™์  ๊ฒ€์ • ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์˜ ์ƒ๋ฌผํ•™์  ํŠน์„ฑ์ด ๋‹ค์ˆ˜์˜ ์ƒ๋ฌผํ•™์  ๊ฒ€์ •์— ์˜ํ•˜์—ฌ ํ™•์ธ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๋กœ์จ ์ˆ˜ํ–‰๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋Š” ์ƒ๋ฌผํ•™์  ๊ฒ€์ •์ด ์•„๋ž˜ ์˜ˆ์‹œ๋œ๋‹ค. A. ์‹œํ—˜๊ด€ ๋‚ด ์‚ฌ์ดํด๋ฆญ AMP ๊ฒ€์ •: ์ œ์กฐ์—…์ฒด์˜ ํ”„๋กœํ† ์ฝœ์— ๋”ฐ๋ผ Cisbio ๋‹ค์ด๋‚˜๋ฏน 2 HTRF ํ‚คํŠธ(Cisbio, Bedford, MA)๋ฅผ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ cAMP ์ธก์ •์„ ์ˆ˜ํ–‰ํ–ˆ๋‹ค. ์š”์•ฝํ•ด์„œ, HEK293 ์„ธํฌ(0.2 x 106/์›ฐ)๋ฅผ 24 ์›ฐ ํ”Œ๋ ˆ์ดํŠธ์— ํ”Œ๋ ˆ์ดํŒ…(plaing)ํ•˜๊ณ  37โ„ƒ์—์„œ ํ•˜๋ฃป๋ฐค ๋™์•ˆ ์ธํ๋ฒ ์ด์…˜(incubation)ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฆฌํฌํŽ™ํƒ€๋ฏผ 2000(Invitrogen)์„ ์ด์šฉํ•˜์—ฌ ๋นˆ ๋ฒกํ„ฐ DNA ๋˜๋Š” ์ธ๊ฐ„ GPR119 ๋ฐœํ˜„ ํ”Œ๋ผ์Šค๋ฏธ๋“œ DNA๋กœ์จ ์„ธํฌ์— ํ˜•์งˆ์ฃผ์ž…ํ–ˆ๋‹ค. 24 h ํ›„, ํ˜•์งˆ์ฃผ์ž…๋œ ์„ธํฌ๋ฅผ ์ˆ˜ํ™•ํ•˜๊ณ , ๊ณ„์ˆ˜ํ•˜๊ณ  ๊ฒ€์ •์ƒ‰ 384 ์›ฐ์˜ ์Šค๋ชฐ ๋ณผ๋ฅจ ํ”Œ๋ ˆ์ดํŠธ์—์„œ 1000 ์„ธํฌ/5 ul๋กœ ํ”Œ๋ ˆ์ดํŒ…ํ–ˆ๋‹ค. ์„ธํฌ๋ฅผ ์›ํ•˜๋Š” ๋†๋„์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๋กœ ์ฒ˜๋ฆฌํ•˜๊ณ  60 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ์‹ค์˜จ์—์„œ ์ธํ๋ฒ ์ด์…˜ํ–ˆ๋‹ค. cAMP-d2 ๋ฐ ํฌ๋ฆฝํ…Œ์ดํŠธ ์ปจ์ฅฌ๊ฒŒ์ดํŠธ๋ฅผ ํฌํ•จํ•˜๋Š” ์šฉํ•ด ๋ฒ„ํผ๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  1 h ๋™์•ˆ ์ธํ๋ฒ ์ด์…˜ํ–ˆ๋‹ค. HRTF ๋น„์œจ์„ ๋งˆ์ดํฌ๋กœํ”Œ๋ ˆ์ดํŠธ ๋ฆฌ๋”(BMG Labtech., Germany)์—์„œ 337 nm์˜ ์—ฌ๊ธฐ ํŒŒ์žฅ ๋ฐ 665 ๋ฐ 620 nm์˜ ๋ฐฉ์ถœ ํŒŒ์žฅ์—์„œ 400 ฮผsec์˜ ์ ๋ถ„ ์‹œ๊ฐ„์œผ๋กœ์จ ์ธก์ •ํ–ˆ๋‹ค. EC50 ๊ฒฐ์ •์„ ์œ„ํ•˜์—ฌ Graphpad Prism(Graphpad ์†Œํ”„ํŠธ์›จ์–ด; San Diego CA)์„ ์ด์šฉํ•˜์—ฌ ๋ฐ์ดํ„ฐ๋ฅผ ๋ถ„์„ํ–ˆ๋‹ค. ๊ฒฐ๊ณผ: ๊ฒฐ๊ณผ๊ฐ€ ํ‘œ I์—์„œ % ์œ ๋„@ 10 ฮผM๋กœ์„œ, ํ‘œ II์—์„œ % ์œ ๋„@ 10 ฮผM ๋ฐ nM๋กœ ๋‚˜ํƒ€๋‚œ EC 50์œผ๋กœ์„œ ์ฃผ์–ด์ง„๋‹ค B. ์‹œํ—˜๊ด€ ๋‚ด ๋งˆ์šฐ์Šค GPR 119 ์‚ฌ์ดํด๋ฆญ AMP ๊ฒ€์ •: ์ œ์กฐ์—…์ฒด์˜ ํ”„๋กœํ† ์ฝœ์— ๋”ฐ๋ผ Cisbio ๋‹ค์ด๋‚˜๋ฏน 2 HTRF ํ‚คํŠธ(Cisbio, Bedford, MA)๋ฅผ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ cAMP ์ธก์ •์„ ์ˆ˜ํ–‰ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฆฌํฌํŽ™ํƒ€๋ฏผ 2000(Invitrogen)์„ ์ด์šฉํ•˜์—ฌ ๋งˆ์šฐ์Šค GPR119 ๋ฐœํ˜„ ํ”Œ๋ผ์Šค๋ฏธ๋“œ DNA๋กœ์จ HEK293 ์„ธํฌ์— ์•ˆ์ •ํ•˜๊ฒŒ ํ˜•์งˆ์ฃผ์ž…ํ•˜๊ณ  ๋ฐฐ์–‘์„ ์œ ์ง€ํ–ˆ๋‹ค. ์„ธํฌ๋ฅผ ์ˆ˜ํ™•ํ•˜๊ณ , ๊ณ„์ˆ˜ํ•˜๊ณ  ๊ฒ€์ •์ƒ‰ 384 ์›ฐ์˜ ์Šค๋ชฐ ๋ณผ๋ฅจ ํ”Œ๋ ˆ์ดํŠธ์—์„œ 1000 ์„ธํฌ/5 ul๋กœ ํ”Œ๋ ˆ์ดํŒ…ํ–ˆ๋‹ค. ์„ธํฌ๋ฅผ ์›ํ•˜๋Š” ๋†๋„์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๋กœ ์ฒ˜๋ฆฌํ•˜๊ณ  60 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ์‹ค์˜จ์—์„œ ์ธํ๋ฒ ์ด์…˜ํ–ˆ๋‹ค. cAMP-d2 ๋ฐ ํฌ๋ฆฝํ…Œ์ดํŠธ ์ปจ์ฅฌ๊ฒŒ์ดํŠธ๋ฅผ ํฌํ•จํ•˜๋Š” ์šฉํ•ด ๋ฒ„ํผ๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  1 h ๋™์•ˆ ์ธํ๋ฒ ์ด์…˜ํ–ˆ๋‹ค. HRTF ๋น„์œจ์„ ๋งˆ์ดํฌ๋กœํ”Œ๋ ˆ์ดํŠธ ๋ฆฌ๋”(BMG Labtech., Germany)์—์„œ 337 nm์˜ ์—ฌ๊ธฐ ํŒŒ์žฅ ๋ฐ 665 ๋ฐ 615 nm์˜ ๋ฐฉ์ถœ ํŒŒ์žฅ์—์„œ 400 ฮผsec์˜ ์ ๋ถ„ ์‹œ๊ฐ„์œผ๋กœ์จ ์ธก์ •ํ–ˆ๋‹ค. EC50 ๊ฒฐ์ •์„ ์œ„ํ•˜์—ฌ Graphpad Prism(Graphpad ์†Œํ”„ํŠธ์›จ์–ด; San Diego CA)์„ ์ด์šฉํ•˜์—ฌ ๋ฐ์ดํ„ฐ๋ฅผ ๋ถ„์„ํ–ˆ๋‹ค. ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด ์‹ค์‹œ์˜ˆ 12๊ฐ€ 25 nM ๋ฏธ๋งŒ(003c# 25 nM)์˜ EC 50์„ ๋‚˜ํƒ€๋ƒˆ๋‹ค C. ์‹œํ—˜๊ด€ ๋‚ด HIT-T15 ์‚ฌ์ดํด๋ฆญ AMP ๊ฒ€์ •: ์ œ์กฐ์—…์ฒด์˜ ํ”„๋กœํ† ์ฝœ์— ๋”ฐ๋ผ Cisbio ๋‹ค์ด๋‚˜๋ฏน 2 HTRF ํ‚คํŠธ(Cisbio, Bedford, MA)๋ฅผ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ cAMP ์ธก์ •์„ ์ˆ˜ํ–‰ํ–ˆ๋‹ค. ์š”์•ฝํ•ด์„œ, HIT-T15 ์„ธํฌ๋ฅผ ์ˆ˜ํ™•ํ•˜๊ณ , ๊ณ„์ˆ˜ํ•˜๊ณ  ๊ฒ€์ •์ƒ‰ 384 ์›ฐ์˜ ์Šค๋ชฐ ๋ณผ๋ฅจ ํ”Œ๋ ˆ์ดํŠธ์—์„œ 4000 ์„ธํฌ/5 ul PBS-BSA ์šฉ์•ก์œผ๋กœ ํ”Œ๋ ˆ์ดํŒ…ํ–ˆ๋‹ค. ์„ธํฌ๋ฅผ ์›ํ•˜๋Š” ๋†๋„์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๋กœ ์ฒ˜๋ฆฌํ•˜๊ณ  60 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ์‹ค์˜จ์—์„œ ์ธํ๋ฒ ์ด์…˜ํ–ˆ๋‹ค. cAMP-d2 ๋ฐ ํฌ๋ฆฝํ…Œ์ดํŠธ ์ปจ์ฅฌ๊ฒŒ์ดํŠธ๋ฅผ ํฌํ•จํ•˜๋Š” ์šฉํ•ด ๋ฒ„ํผ๋ฅผ ์ฒจ๊ฐ€ํ•˜๊ณ  1 h ๋™์•ˆ ์ธํ๋ฒ ์ด์…˜ํ–ˆ๋‹ค. HRTF ๋น„์œจ์„ ๋งˆ์ดํฌ๋กœํ”Œ๋ ˆ์ดํŠธ ๋ฆฌ๋”(BMG Labtech., Germany)์—์„œ 337 nm์˜ ์—ฌ๊ธฐ ํŒŒ์žฅ ๋ฐ 665 ๋ฐ 615 nm์˜ ๋ฐฉ์ถœ ํŒŒ์žฅ์—์„œ 400 ฮผsec์˜ ์ ๋ถ„ ์‹œ๊ฐ„์œผ๋กœ์จ ์ธก์ •ํ–ˆ๋‹ค. EC50 ๊ฒฐ์ •์„ ์œ„ํ•˜์—ฌ Graphpad Prism(Graphpad ์†Œํ”„ํŠธ์›จ์–ด; San Diego CA)์„ ์ด์šฉํ•˜์—ฌ ๋ฐ์ดํ„ฐ๋ฅผ ๋ถ„์„ํ–ˆ๋‹ค. ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด ์‹ค์‹œ์˜ˆ 12๊ฐ€ 25 nM ๋ฏธ๋งŒ(003c# 25 nM)์˜ EC 50์„ ๋‚˜ํƒ€๋ƒˆ๋‹ค D. ์‹œํ—˜๊ด€ ๋‚ด HIT-T15 ์ธ์Š๋ฆฐ ๊ฒ€์ •: ์ œ์กฐ์—…์ฒด์˜ ํ”„๋กœํ† ์ฝœ์— ๋”ฐ๋ผ ๊ณ  ๊ฐ๋„(Ultra Sensitive) ์ธ์Š๋ฆฐ ELISA ํ‚คํŠธ(Crystal Chem Inc, USA)๋ฅผ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ์ธ์Š๋ฆฐ ์ธก์ •์„ ์ˆ˜ํ–‰ํ–ˆ๋‹ค. ์š”์•ฝํ•ด์„œ, 2.5 x 105 HIT-15 ์„ธํฌ/์›ฐ์„ 24 ์›ฐ ํ”Œ๋ ˆ์ดํŠธ์— ํ”Œ๋ ˆ์ดํŒ…ํ•˜๊ณ  24 ์‹œ๊ฐ„ ๋™์•ˆ ์ธํ๋ฒ ์ด์…˜ํ–ˆ๋‹ค. ๋‹ค์Œ ๋‚ , ๋ฐฐ์ง€๋ฅผ 10% ๋ง ํ˜ˆ์ฒญ, 2.5% FBS, 1% ํŽœ-์ŠคํŠธ๋ ™์„ ํฌํ•จํ•˜๋Š” DMEM-3 mM ํฌ๋„๋‹น์œผ๋กœ ๊ต์ฒดํ•˜๊ณ  24 h ๋™์•ˆ ์ถ”๊ฐ€๋กœ ์ธํ๋ฒ ์ด์…˜ํ–ˆ๋‹ค. ์„ธํฌ๋ฅผ ์›ํ•˜๋Š” ๋†๋„์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๋กœ ์ฒ˜๋ฆฌํ•˜๊ณ  60 ๋ถ„ ๋™์•ˆ ์‹ค์˜จ์—์„œ ์ธํ๋ฒ ์ด์…˜ํ–ˆ๋‹ค. ์ƒ์ฒญ์•ก์„ ์ˆ˜์ง‘ํ•˜๊ณ , ์›์‹ฌ๋ถ„๋ฆฌํ•˜๊ณ  ์ˆ˜ํ”„(soup)๋ฅผ ์‚ฌ์ „ ์ฝ”ํŒ…๋œ ์ŠคํŠธ๋ฆฝ์— ์ด์–ด ELISA์— ์ฒจ๊ฐ€ํ–ˆ๋‹ค. ํก๊ด‘๋„๋ฅผ 450 ๋ฐ 630 nM์—์„œ ์ธก์ •ํ–ˆ๋‹ค. EC50 ๊ฒฐ์ •์„ ์œ„ํ•˜์—ฌ Graphpad Prism(Graphpad ์†Œํ”„ํŠธ์›จ์–ด; San Diego CA)์„ ์ด์šฉํ•˜์—ฌ ๋ฐ์ดํ„ฐ๋ฅผ ๋ถ„์„ํ–ˆ๋‹ค. [ํ‘œ I] [ํ‘œ II] E: C57Bl/6J ๋งˆ์šฐ์Šค์—์„œ์˜ ๊ตฌ๊ฐ• ๋‚ด๋‹น๋Šฅ ๊ฒ€์‚ฌ (OGTT): OGTT์˜ ๊ฒฐ๊ณผ๋Š” ๋‹น๋‡จ๋ณ‘์„ ์ง„๋‹จํ•  ๋ฟ๋งŒ ์•„๋‹ˆ๋ผ ๋Œ€์ƒ์ด ๊ณต๋ณตํ˜ˆ๋‹น์žฅ์• (IFG) ๋˜๋Š” ๋‚ด๋‹น๋Šฅ ์žฅ์• (IGT)๋ฅผ ๊ฐ€์ง€๋Š”์ง€๋ฅผ ๊ฒฐ์ •ํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ์ƒ๊ธฐ ๋ณ‘ํƒœ ์ค‘ ์–ด๋Š ์ชฝ์„ ๊ฐ€์ ธ๋„ ํ˜„์ €ํ•˜๊ฒŒ ์ฆ๊ฐ€๋œ ๋ฏธ๋ž˜์˜ ๋‹น๋‡จ๋ณ‘ ๋ฐœ๋ณ‘ ์œ„ํ—˜์„ ๋‚˜ํƒ€๋‚ธ๋‹ค. ๊ฒฉ๋ฆฌ ๊ธฐ๊ฐ„ ํ›„, 6 hr ๊ตถ๊ธด ๋™๋ฌผ์„ ๋ฌด์ž‘์œ„์ถ”์ถœํ•˜๊ณ  ํ˜ˆ์ค‘ ํฌ๋„๋‹น ์ˆ˜์ค€์— ๋”ฐ๋ผ ์—ฌ๋Ÿฌ ๊ทธ๋ฃน์œผ๋กœ ๋‚˜๋ˆ„์—ˆ๋‹ค. ์‹œํ—˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ๋˜๋Š” ํ‘œ์ค€ ์•ฝ๋ฌผ(์‹œํƒ€๊ธ€๋ฆฝํ‹ด)์„ 0.5% ๋ฉ”ํ‹ธ์…€๋ฃฐ๋กœ์˜ค์Šค ๋ฐ ํ˜„ํƒ์ œ๋กœ์„œ Tween 80์œผ๋กœ ์ด๋ฃจ์–ด์ง„ ๋น„ํžˆํด ์ค‘์˜ ํ˜„ํƒ์•ก์œผ๋กœ ์ œ์กฐํ–ˆ๋‹ค. ํ‘œ์ค€ ์•ฝ๋ฌผ, ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ A(์‹ค์‹œ์˜ˆ-64), ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ B(์‹ค์‹œ์˜ˆ-42) ๋˜๋Š” ๋น„ํžˆํด์„ 10mL/kg์˜ ๋ถ€ํ”ผ๋กœ ์œ„๊ด€์˜์–‘๋ฒ•(oral gavage)์œผ๋กœ ํˆฌ์—ฌํ–ˆ๋‹ค. ์‹œํ—˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ, ํ‘œ์ค€ ์•ฝ๋ฌผ ๋ฐ ๋น„ํžˆํด ํˆฌ์—ฌ 1 h ํ›„, ํ˜ˆ์•ก์„ ๋งˆ์šฐ์Šค์˜ ๊ผฌ๋ฆฌ ์ •๋งฅ์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ 0 ๋ถ„ (๊ธฐ์ค€) ๋ฐ ์ฒด์ค‘ kg๋‹น 2.0 g์˜ ๊ตฌ๊ฐ• ๋‹น๋ถ€ํ•˜ ํ›„ 30, 60, 90 ๋ฐ 120 ๋ถ„์— ์ฑ„์ทจํ–ˆ๋‹ค. ๋ฌผ์ด ์•„๋‹Œ ์Œ์‹์„ ์‹คํ—˜ ๊ณผ์ • ๋™์•ˆ ์šฐ๋ฆฌ์—์„œ ๊ธˆํ–ˆ๋‹ค. ์‹คํ—˜ ๋™๋ฌผ์˜ ๊ณก์„ ํ•˜๋ฉด์ (area under curve, AUC)์„ ๋น„ํžˆํด-์ฒ˜๋ฆฌ๋œ ๋Œ€์กฐ๊ตฐ์˜ ๊ณก์„ ํ•˜๋ฉด์ ๊ณผ ๋น„๊ตํ–ˆ๋‹ค. ๊ฒฐ๊ณผ๊ฐ€ ๋„ 1 ๋ฐ 2์— ๋‚˜ํƒ€๋‚˜๊ณ  ์•„๋ž˜์— ๋…ผ์˜๋œ๋‹ค. ๊ฒฐ๊ณผ: ๋‹จ์ผ ๋ฌผ์งˆ๋กœ์„œ ํˆฌ์•ฝ๋œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ A ๋ฐ ์‹œํƒ€๊ธ€๋ฆฝํ‹ด์ด AUCํฌ๋„๋‹น์„ ๊ฐ๊ฐ 24% ๋ฐ 59% ์ €ํ•˜์‹œ์ผฐ๊ณ , ๋‹จ์ผ ๋ฌผ์งˆ๋กœ์„œ ํˆฌ์•ฝ๋œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ B ๋ฐ ์‹œํƒ€๊ธ€๋ฆฝํ‹ด์ด AUCํฌ๋„๋‹น์„ ๊ฐ๊ฐ 22 ๋ฐ 50% ์ €ํ•˜์‹œ์ผฐ๋‹ค. F: C57Bl/6J ๋งˆ์šฐ์Šค์—์„œ์˜ ๋ณต๋ง‰ ๋‚ด ๋‚ด๋‹น๋Šฅ ๊ฒ€์‚ฌ (IPGTT): ๊ฒฉ๋ฆฌ ๊ธฐ๊ฐ„ ํ›„, 6 hr ๊ตถ๊ธด ๋™๋ฌผ์„ ๋ฌด์ž‘์œ„์ถ”์ถœํ•˜๊ณ  ํ˜ˆ์ค‘ ํฌ๋„๋‹น ์ˆ˜์ค€์— ๋”ฐ๋ผ ์—ฌ๋Ÿฌ ๊ทธ๋ฃน์œผ๋กœ ๋‚˜๋ˆŒ ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ์‹œํ—˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ๋˜๋Š” ํ‘œ์ค€ ์•ฝ๋ฌผ์„ Tween 80์ด ํ˜„ํƒ์ œ์ด๊ณ  0.5% ๋ฉ”ํ‹ธ์…€๋ฃฐ๋กœ์˜ค์Šค๋กœ ์ด๋ฃจ์–ด์ง„ ๋น„ํžˆํด ์ค‘์˜ ํ˜„ํƒ์•ก์œผ๋กœ ์ œ์กฐํ•  ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ๋˜๋Š” ๋น„ํžˆํด์„10mL/kg์˜ ๋ถ€ํ”ผ๋กœ ์œ„๊ด€์˜์–‘๋ฒ•์œผ๋กœ ํˆฌ์—ฌํ•  ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ์•ฝ๋ฌผ ๋˜๋Š” ๋น„ํžˆํด ํˆฌ์—ฌ 1 h ํ›„, ํ˜ˆ์•ก์„ ๋งˆ์šฐ์Šค์˜ ๊ผฌ๋ฆฌ ์ •๋งฅ์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ 0 ๋ถ„ (๊ธฐ์ค€) ๋ฐ ์ฒด์ค‘ kg๋‹น 2.0 g์˜ ํฌ๋„๋‹น ์šฉ์•ก ๋ณต๋ง‰ ๋‚ด ํˆฌ์—ฌ ํ›„30, 60, 90 ๋ฐ 120 ๋ถ„์— ์ฑ„์ทจํ•  ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ๋ฌผ์ด ์•„๋‹Œ ์Œ์‹์„ ์‹คํ—˜ ๊ณผ์ • ๋™์•ˆ ์šฐ๋ฆฌ์—์„œ ๊ธˆํ•  ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ์‹คํ—˜ ๋™๋ฌผ์˜ ๊ณก์„ ํ•˜๋ฉด์ (AUC)์„ ๋น„ํžˆํด-์ฒ˜๋ฆฌ๋œ ๋Œ€์กฐ๊ตฐ์˜ ๊ณก์„ ํ•˜๋ฉด์ ๊ณผ ๋น„๊ตํ•  ๊ฒƒ์ด๋‹ค. G: CD-1 ๋งˆ์šฐ์Šค์˜ ์ŠคํŠธ๋ ™ํ† ์กฐํ† ์‹  0026# ๋‹ˆ์ฝ”ํ‹ด์•„๋ฏธ๋“œ๋กœ ์œ ๋ฐœ๋œ 2ํ˜• ๋‹น๋‡จ๋ณ‘์—์„œ ๊ตฌ๊ฐ• ๋‚ด๋‹น๋Šฅ ๊ฒ€์‚ฌ(OGTT): ๊ฒฉ๋ฆฌ ๊ธฐ๊ฐ„ ํ›„, ๋™๋ฌผ์„ ๋ฌด์ž‘์œ„์ถ”์ถœํ•˜๊ณ  ์ฒด์ค‘์— ๋”ฐ๋ผ ์—ฌ๋Ÿฌ ๊ทธ๋ฃน์œผ๋กœ ๋‚˜๋ˆŒ ๊ฒƒ์ด๊ณ  ๋‹น๋‡จ๋ณ‘์„ ์œ ๋ฐœ์‹œํ‚ค๊ธฐ ์œ„ํ•˜์—ฌ ๋™๋ฌผ์—๊ฒŒ ๋‹ˆ์ฝ”ํ‹ด์•„๋ฏธ๋“œ(100 mg/kg) ๋ฐ ์ŠคํŠธ๋ ™ํ† ์กฐํ† ์‹ (150 mg/kg)์„ ๋ณต๋ง‰ ๋‚ด๋กœ ํˆฌ์—ฌํ•  ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ๋ชจ์กฐ ๋Œ€์กฐ(sham control) ๋งˆ์šฐ์Šค์—๊ฒŒ ๋ณต๋ง‰ ๋‚ด๋กœ ์ƒ๋ฆฌ์‹์—ผ์ˆ˜๋ฅผ ํˆฌ์—ฌํ•  ๊ฒƒ์ด๋‹ค. 2์ฃผ ํ›„, ๋‹น๋‡จ์„ฑ ๋งˆ์šฐ์Šค๋ฅผ ๊ฐ ๊ทธ๋ฃน์—์„œ ์œ ์‚ฌํ•œ ํ‰๊ท  ๋น„๊ณต๋ณต ํ˜ˆ์ค‘ ํฌ๋„๋‹น ์ˆ˜์ค€์„ ์ œ๊ณตํ•˜๋„๋ก ๊ทธ๋ฃนํ™”ํ–ˆ๊ณ , 6 hr ๊ตถ๊ธด ๋™๋ฌผ์„ ๋ฌด์ž‘์œ„์ถ”์ถœํ•˜๊ณ  ํ˜ˆ์ค‘ ํฌ๋„๋‹น ์ˆ˜์ค€์— ๋”ฐ๋ผ ์—ฌ๋Ÿฌ ๊ทธ๋ฃน์œผ๋กœ ๋‚˜๋ˆŒ ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ์‹œํ—˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ๋˜๋Š” ํ‘œ์ค€ ์•ฝ๋ฌผ์„ Tween 80์ด ํ˜„ํƒ์ œ์ด๊ณ  0.5% ๋ฉ”ํ‹ธ์…€๋ฃฐ๋กœ์˜ค์Šค๋กœ ์ด๋ฃจ์–ด์ง„ ๋น„ํžˆํด ์ค‘์˜ ํ˜„ํƒ์•ก์œผ๋กœ์„œ ์ œ์กฐํ•  ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ๋˜๋Š” ๋น„ํžˆํด์„ 10mL/kg์˜ ๋ถ€ํ”ผ๋กœ ์œ„๊ด€์˜์–‘๋ฒ•์œผ๋กœ ํˆฌ์—ฌํ•  ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ์•ฝ๋ฌผ ๋˜๋Š” ๋น„ํžˆํด ํˆฌ์—ฌ 1 h ํ›„, ํ˜ˆ์•ก์„ ๋งˆ์šฐ์Šค์˜ ๊ผฌ๋ฆฌ ์ •๋งฅ์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ 0 ๋ถ„ (๊ธฐ์ค€) ๋ฐ ์ฒด์ค‘ kg๋‹น 2.0 g์˜ ๊ตฌ๊ฐ• ํฌ๋„๋‹น ๋ถ€ํ•˜ ํ›„ 30, 60, 90 ๋ฐ 120 ๋ถ„์— ์ฑ„์ทจํ•  ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ๋ฌผ์ด ์•„๋‹Œ ์Œ์‹์„ ์‹คํ—˜ ๊ณผ์ • ๋™์•ˆ ์šฐ๋ฆฌ์—์„œ ๊ธˆํ•  ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ์‹คํ—˜ ๋™๋ฌผ์˜ ๊ณก์„ ํ•˜๋ฉด์ (AUC)์„ ๋น„ํžˆํด-์ฒ˜๋ฆฌ๋œ ๋Œ€์กฐ๊ตฐ์˜ ๊ณก์„ ํ•˜๋ฉด์ ๊ณผ ๋น„๊ตํ•  ๊ฒƒ์ด๋‹ค. H: CD-1 ๋งˆ์šฐ์Šค์˜ ์ŠคํŠธ๋ ™ํ† ์กฐํ† ์‹  0026# ๋‹ˆ์ฝ”ํ‹ด์•„๋ฏธ๋“œ๋กœ ์œ ๋ฐœ๋œ 2ํ˜• ๋‹น๋‡จ๋ณ‘์—์„œ ์‹œํ—˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์˜ ์•„๊ธ‰์„ฑ ์น˜๋ฃŒ: ๊ฒฉ๋ฆฌ ๊ธฐ๊ฐ„ ํ›„, ๋™๋ฌผ์„ ๋ฌด์ž‘์œ„์ถ”์ถœํ•˜๊ณ  ์ฒด์ค‘์— ๋”ฐ๋ผ ์—ฌ๋Ÿฌ ๊ทธ๋ฃน์œผ๋กœ ๋‚˜๋ˆŒ ๊ฒƒ์ด๊ณ  ๋‹น๋‡จ๋ณ‘์„ ์œ ๋ฐœ์‹œํ‚ค๊ธฐ ์œ„ํ•˜์—ฌ ๋™๋ฌผ์—๊ฒŒ ๋‹ˆ์ฝ”ํ‹ด์•„๋ฏธ๋“œ(100 mg/kg) ๋ฐ ์ŠคํŠธ๋ ™ํ† ์กฐํ† ์‹ (150 mg/kg)์„ ๋ณต๋ง‰ ๋‚ด๋กœ ํˆฌ์—ฌํ•  ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ๋ชจ์กฐ ๋Œ€์กฐ ๋งˆ์šฐ์Šค์—๊ฒŒ ๋ณต๋ง‰ ๋‚ด๋กœ ์ƒ๋ฆฌ์‹์—ผ์ˆ˜๋ฅผ ํˆฌ์—ฌํ•  ๊ฒƒ์ด๋‹ค. 2์ฃผ ํ›„, ๋‹น๋‡จ์„ฑ ๋งˆ์šฐ์Šค๋ฅผ ๊ฐ ๊ทธ๋ฃน์—์„œ ์œ ์‚ฌํ•œ ํ‰๊ท  ๋น„๊ณต๋ณต ํ˜ˆ์ค‘ ํฌ๋„๋‹น ์ˆ˜์ค€์„ ์ œ๊ณตํ•˜๋„๋ก ๊ทธ๋ฃนํ™”ํ–ˆ๊ณ , 0์ผ์—, ๊ตถ๊ธด ๋™๋ฌผ์„ ๋ฌด์ž‘์œ„์ถ”์ถœํ•˜๊ณ  ํ˜ˆ์ค‘ ํฌ๋„๋‹น ์ˆ˜์ค€์— ๋”ฐ๋ผ ์—ฌ๋Ÿฌ ๊ทธ๋ฃน์œผ๋กœ ๋‚˜๋ˆŒ ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ์‹œํ—˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ๋˜๋Š” ํ‘œ์ค€ ์•ฝ๋ฌผ์„ Tween 80์ด ํ˜„ํƒ์ œ์ด๊ณ  0.5% ๋ฉ”ํ‹ธ์…€๋ฃฐ๋กœ์˜ค์Šค๋กœ ์ด๋ฃจ์–ด์ง„ ๋น„ํžˆํด ์ค‘์˜ ํ˜„ํƒ์•ก์œผ๋กœ์„œ ์ œ์กฐํ•  ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ๋˜๋Š” ๋น„ํžˆํด์„ 10mL/kg์˜ ๋ถ€ํ”ผ๋กœ ์œ„๊ด€์˜์–‘๋ฒ•์œผ๋กœ ํˆฌ์—ฌํ•  ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ์•ฝ๋ฌผ ๋˜๋Š” ๋น„ํžˆํด ํˆฌ์—ฌ 1 h ํ›„, ํ˜ˆ์•ก์„ ๋งˆ์šฐ์Šค์˜ ๊ผฌ๋ฆฌ ์ •๋งฅ์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ 0 ๋ถ„ (๊ธฐ์ค€) ๋ฐ ์ฒด์ค‘ kg๋‹น 2.0 g์˜ ๊ตฌ๊ฐ• ํฌ๋„๋‹น ๋ถ€ํ•˜ ํ›„ 30, 60, 90 ๋ฐ 120 ๋ถ„์— ์ฑ„์ทจํ•  ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ๋ฌผ์ด ์•„๋‹Œ ์Œ์‹์„ ์‹คํ—˜ ๊ณผ์ • ๋™์•ˆ ์šฐ๋ฆฌ์—์„œ ๊ธˆํ•  ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ์‹คํ—˜ ๋™๋ฌผ์˜ ๊ณก์„ ํ•˜๋ฉด์ (AUC)์„ ๋น„ํžˆํด-์ฒ˜๋ฆฌ๋œ ๋Œ€์กฐ๊ตฐ์˜ ๊ณก์„ ํ•˜๋ฉด์ ๊ณผ ๋น„๊ตํ•  ๊ฒƒ์ด๋‹ค. 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[ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํšจ๊ณผ ] ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์— ๋”ฐ๋ฅด๋ฉด, ํŠน์ • ํŒŒ์žฅ๋Œ€, ์˜ˆ์ปจ๋Œ€, 365nm ํŒŒ์žฅ์˜ ๊ด‘๋งŒ์„ ํˆฌ๊ณผ์‹œํ‚ค๋Š” ๋Œ€์—ญํ†ต๊ณผ ํ•„ํ„ฐ์ธต์„ ์œ„์ƒ๋ฐ˜์ „ ํŒจํ„ด๋ถ€ ์ƒ์— ํ˜•์„ฑํ•˜์—ฌ ๋…ธ๊ด‘๊ธฐ์— ๋Œ€์—ญํ†ต๊ณผ ํ•„ํ„ฐ๋ฅผ ์„ค์น˜ํ•˜๊ณ  ์ œ์–ดํ•˜๋Š” ๊ณต์ • ์—†์ด๋„ ํŠน์ • ํŒŒ์žฅ๋Œ€์˜ ๊ด‘๋งŒ์„ ์ด์šฉํ•œ ๋…ธ๊ด‘ ๊ณต์ •์„ ์ˆ˜ํ–‰ํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๋”ฐ๋ผ์„œ, ๊ธฐ์กด ๋…ธ๊ด‘๊ธฐ์— ๋Œ€์—ญํ†ต๊ณผ ํ•„ํ„ฐ๋ฅผ ์„ค์น˜ํ•˜๊ณ  ์ œ์–ดํ•˜๋Š” ๊ณต์ •์ด ๋ถˆํ•„์š”ํ•˜๋ฏ€๋กœ ๊ทธ์— ๋”ฐ๋ฅธ ์‹œ๊ฐ„ ๋˜๋Š” ๋น„์šฉ ๋“ฑ์˜ ์ž์›์„ ๊ฐ์†Œ์‹œํ‚ฌ ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. [ ๋„๋ฉด์˜ ๊ฐ„๋‹จํ•œ ์„ค๋ช… ] ๋„ 1์€ ์ข…๋ž˜ ๊ธฐ์ˆ ์— ๋”ฐ๋ฅธ ์œ„์ƒ๋ฐ˜์ „ ๋งˆ์Šคํฌ์˜ ๊ตฌ์กฐ๋ฅผ ๋‚˜ํƒ€๋‚ธ ๋„๋ฉด์ด๋‹ค. ๋„ 2๋Š” ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ์ผ ์‹ค์‹œ์˜ˆ์— ๋”ฐ๋ฅธ ์œ„์ƒ๋ฐ˜์ „ ๋งˆ์Šคํฌ์˜ ๊ตฌ์กฐ๋ฅผ ๋‚˜ํƒ€๋‚ธ ๋„๋ฉด์ด๋‹ค. ๋„ 3์€ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ๋‹ค๋ฅธ ์‹ค์‹œ์˜ˆ์— ๋”ฐ๋ฅธ ์œ„์ƒ๋ฐ˜์ „ ๋งˆ์Šคํฌ์˜ ๊ตฌ์กฐ๋ฅผ ๋‚˜ํƒ€๋‚ธ ๋„๋ฉด์ด๋‹ค. [ ๋ฐœ๋ช…์„ ์‹ค์‹œํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•œ ๊ตฌ์ฒด์ ์ธ ๋‚ด์šฉ ] ์ดํ•˜์—์„œ๋Š” ์ฒจ๋ถ€ํ•œ ๋„๋ฉด์„ ์ฐธ์กฐํ•˜์—ฌ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ์‹ค์‹œํ˜•ํƒœ์— ๋Œ€ํ•ด์„œ ์ƒ์„ธํžˆ ์„ค๋ช…ํ•œ๋‹ค. ๋‹ค๋งŒ, ์‹ค์‹œํ˜•ํƒœ๋ฅผ ์„ค๋ช…ํ•จ์— ์žˆ์–ด์„œ, ๊ด€๋ จ๋œ ๊ณต์ง€ ๊ธฐ๋Šฅ ํ˜น์€ ๊ตฌ์„ฑ์— ๋Œ€ํ•œ ๊ตฌ์ฒด์ ์ธ ์„ค๋ช…์ด ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ์š”์ง€๋ฅผ ๋ถˆํ•„์š”ํ•˜๊ฒŒ ํ๋ฆด ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค๊ณ  ํŒ๋‹จ๋˜๋Š” ๊ฒฝ์šฐ ๊ทธ์— ๋Œ€ํ•œ ์ƒ์„ธํ•œ ์„ค๋ช…์€ ์ƒ๋žตํ•œ๋‹ค. ๋˜ํ•œ, ๋„๋ฉด์—์„œ์˜ ๊ฐ ๊ตฌ์„ฑ์š”์†Œ๋“ค์˜ ํฌ๊ธฐ๋Š” ์„ค๋ช…์„ ์œ„ํ•˜์—ฌ ๊ณผ์žฅ๋  ์ˆ˜ ์žˆ์œผ๋ฉฐ, ์‹ค์ œ๋กœ ์ ์šฉ๋˜๋Š” ํฌ๊ธฐ๋ฅผ ์˜๋ฏธํ•˜๋Š” ๊ฒƒ์€ ์•„๋‹ˆ๋‹ค.์ดํ•˜, ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์— ๋”ฐ๋ฅธ ํฌํ†  ๋งˆ์Šคํฌ์— ๊ด€ํ•˜์—ฌ ๋„๋ฉด์„ ์ฐธ์กฐํ•˜์—ฌ ์ข€ ๋” ์ž์„ธํžˆ ์„ค๋ช…ํ•œ๋‹ค. ๋„ 2๋Š” ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ์ผ ์‹ค์‹œ์˜ˆ์— ๋”ฐ๋ฅธ ์œ„์ƒ๋ฐ˜์ „ ๋งˆ์Šคํฌ์˜ ๊ตฌ์กฐ๋ฅผ ๋‚˜ํƒ€๋‚ธ ๋„๋ฉด์ด๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ์ผ ์‹ค์‹œ์˜ˆ์— ๋”ฐ๋ฅธ ์œ„์ƒ๋ฐ˜์ „ ๋งˆ์Šคํฌ๋Š” ํˆฌ๋ช…๊ธฐํŒ(110), ์กฐ์‚ฌ ๊ด‘์˜ ์œ„์ƒ์„ ๋ฐ˜์ „์‹œํ‚ค๋Š” ์œ„์ƒ๋ฐ˜์ „ ํŒจํ„ด๋ถ€(120), ๋ฐ ์กฐ์‚ฌ ๊ด‘์„ ์ฐจ๋‹จํ•˜๋Š” ์ฐจ๊ด‘ 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[ ๋ถ€ํ˜ธ์˜ ์„ค๋ช… ] 110, 310: ํˆฌ๋ช…๊ธฐํŒ 120, 320: ์œ„์ƒ๋ฐ˜์ „ ํŒจํ„ด๋ถ€110, 330: ์ฐจ๊ด‘ ํŒจํ„ด๋ถ€ 340: ๋Œ€์—ญํ†ต๊ณผ ํ•„ํ„ฐ์ธต
์š”์•ฝ
์ œ๋ชฉ: ์†Œ์œ ๊ถŒ์ด์ „๋“ฑ๊ธฐ ์ข…์ค‘ ํ˜น์€ ์ข…์ค‘์— ์œ ์‚ฌํ•œ ๊ถŒ๋ฆฌ๋Šฅ๋ ฅ ์—†๋Š” ์‚ฌ๋‹จ์ด๋ผ๊ณ  ์ฃผ์žฅํ•˜๋Š”๋ฐ ๊ทธ ๊ตฌ์„ฑ์›์˜ ๋ฒ”์œ„๊ฐ€ ๋‹ค๋ฅด๋‹ค๊ฑฐ๋‚˜, ์‹ค์žฌํ•˜์ง€ ์•Š๊ฑฐ๋‚˜, ๋Œ€ํ‘œ์ž๊ฒฉ์ด ์ธ์ •๋˜์ง€ ์•Š๋Š”๋‹ค๋ฉด ์ด๋Š” ๋ถ€์ ๋ฒ•ํ•œ ๊ฒƒ์ด๋‹ค.
์ฃผ์–ด์ง„ ๋ฌธ์žฅ์— ์ ์ ˆํ•œ ์ œ๋ชฉ์„ ์ƒ์„ฑํ•˜๊ณ , ๋‚ด์šฉ์„ ์š”์•ฝํ•ด์ฃผ์„ธ์š”. ๋ฌธ์žฅ: [1] ์›๊ณ ๊ฐ€ ์ž์‹ ์„ ๊ณ ์œ ์˜ ์˜๋ฏธ์˜ ์ข…์ค‘ ๋˜๋Š” ์ข…์ค‘์— ์œ ์‚ฌํ•œ ๊ถŒ๋ฆฌ๋Šฅ๋ ฅ ์—†๋Š” ์‚ฌ๋‹จ์ด๋ผ๊ณ  ํ•˜๋ฉด์„œ ๊ทธ ์‹ค์ฒด์— ๊ด€ํ•˜์—ฌ ์ฃผ์žฅํ•˜๋Š” ์‚ฌ์‹ค๊ด€๊ณ„์˜ ๊ธฐ๋ณธ์  ๋™์ผ์„ฑ์ด ์œ ์ง€๋˜๊ณ  ์žˆ๋‹ค๋ฉด ์ด๋Š” ๋‹น์‚ฌ์ž์˜ ๋ณ€๊ฒฝ์— ํ•ด๋‹นํ•˜์ง€ ์•„๋‹ˆํ•˜๋ฏ€๋กœ ๋ฒ•์›์€ ๊ทธ ์‹ค์ฒด์— ๋”ฐ๋ผ ์ข…์ค‘์˜ ๋ฒ•๋ฅ ์  ์„ฑ๊ฒฉ์„ ๋‹ฌ๋ฆฌ ํ‰๊ฐ€ํ•  ์ˆ˜ ์žˆ์œผ๋‚˜, ์›๊ณ ๊ฐ€ ์ž์‹ ์„ ๊ณ ์œ ์˜ ์˜๋ฏธ์˜ ์ข…์ค‘ ๋˜๋Š” ์ข…์ค‘์— ์œ ์‚ฌํ•œ ๊ถŒ๋ฆฌ๋Šฅ๋ ฅ ์—†๋Š” ์‚ฌ๋‹จ์ด๋ผ๊ณ  ํ•˜๋ฉด์„œ ๊ตฌ์„ฑ์›์˜ ๋ฒ”์œ„ ๋“ฑ ๊ทธ ์‹ค์ฒด์— ๊ด€ํ•œ ์‚ฌ์‹ค์„ ๋‹น์ดˆ์˜ ์ฃผ์žฅ๊ณผ ๋‹ฌ๋ฆฌ ๋ณ€๊ฒฝํ•˜๋Š” ๊ฒฝ์šฐ์—๋Š” ์ด๋Š” ๋‹น์‚ฌ์ž ๋ณ€๊ฒฝ์˜ ๊ฒฐ๊ณผ๋ฅผ ๊ฐ€์ ธ์˜ค๋Š” ๊ฒƒ์œผ๋กœ์„œ ํ—ˆ์šฉ๋  ์ˆ˜ ์—†์œผ๋ฏ€๋กœ, ๋ฒ•์›์œผ๋กœ์„œ๋„ ์›๊ณ ๊ฐ€ ๋‹น์ดˆ์— ์ฃผ์žฅํ•œ ๋ฐ”์™€ ๊ฐ™์€ ์ข…์ค‘์ด ์‹ค์žฌํ•˜๋Š”์ง€, ๊ทธ ๋Œ€ํ‘œ์ž์—๊ฒŒ ์›๊ณ  ์ข…์ค‘์˜ ๋Œ€ํ‘œ์ž๋กœ์„œ์˜ ๋Œ€ํ‘œ์ž๊ฒฉ์ด ์žˆ๋Š” ๊ฒƒ์ธ์ง€ ์—ฌ๋ถ€๋ฅผ ํŒ๋‹จํ•˜์—ฌ, ๋งŒ์ผ ๊ทธ์™€ ๊ฐ™์€ ์ข…์ค‘์ด ์‹ค์žฌํ•˜์ง€ ์•„๋‹ˆํ•˜๊ฑฐ๋‚˜ ๋Œ€ํ‘œ์ž์˜ ๋Œ€ํ‘œ์ž๊ฒฉ์ด ์ธ์ •๋˜์ง€ ์•„๋‹ˆํ•˜๋ฉด ์†Œ๋Š” ๋ถ€์ ๋ฒ•ํ•œ ๊ฒƒ์œผ๋กœ์„œ ๊ฐํ•˜ํ•˜์—ฌ์•ผ ํ•˜๊ณ , ๋ณ€๊ฒฝ๋œ ์ฃผ์žฅ์— ๋”ฐ๋ฅธ ์ข…์ค‘ ๋“ฑ์ด ์‹ค์žฌํ•œ๋‹ค๊ณ  ํ•˜์—ฌ ์ด๋ฅผ ์›๊ณ ๋กœ ์ธ์ •ํ•˜์—ฌ์„œ๋Š” ์•„๋‹ˆ ๋œ๋‹ค. [2] ์ข…์ค‘์€ ๊ณต๋™์„ ์กฐ์˜ ๋ถ„๋ฌ˜์ˆ˜ํ˜ธ์™€ ์ œ์‚ฌ ๋ฐ ํ›„์† ์ƒํ˜ธ๊ฐ„์˜ ์นœ๋ชฉ์„ ๋ชฉ์ ์œผ๋กœ ํ•˜์—ฌ ํ˜•์„ฑ๋˜๋Š” ์ž์—ฐ๋ฐœ์ƒ์ ์ธ ์ข…์กฑ๋‹จ์ฒด๋กœ์„œ ๊ทธ ์„ ์กฐ์˜ ์‚ฌ๋ง๊ณผ ๋™์‹œ์— ๊ทธ ์ž์†์— ์˜ํ•˜์—ฌ ๊ด€์Šต์ƒ ๋‹น์—ฐํžˆ ์„ฑ๋ฆฝํ•˜๋Š” ๊ฒƒ์ด๋ฏ€๋กœ ๊ณต๋™์„ ์กฐ์˜ ํ›„์†๋“ค ์ค‘ ํŠน์ • ์ง€์—ญ ๊ฑฐ์ฃผ์ž๋‚˜ ํŠน์ • ๋ฒ”์œ„ ๋‚ด์˜ ์ž๋“ค๋งŒ์œผ๋กœ ๊ตฌ์„ฑ๋œ ์ข…์ค‘์ด๋ž€ ์žˆ์„ ์ˆ˜ ์—†๊ณ , ์ข…์ค‘์ด ๊ณต๋™์„ ์กฐ์˜ ์ œ์‚ฌ๋ด‰ํ–‰์„ ์ฃผ๋ชฉ์ ์œผ๋กœ ํ•˜๋Š” ๊ฒƒ๊ณผ ๊ตฌ๊ด€์Šต์ƒ์˜ ์–‘์ž์ œ๋„์˜ ๋ชฉ์ ์— ๋น„์ถ”์–ด ํƒ€๊ฐ€์— ์ถœ๊ณ„ํ•œ ์ž๋Š” ์นœ๊ฐ€์˜ ์ƒ๋ถ€๋ฅผ ๊ณต๋™์„ ์กฐ๋กœ ํ•˜์—ฌ ์ž์—ฐ๋ฐœ์ƒ์ ์œผ๋กœ ํ˜•์„ฑ๋˜๋Š” ์ข…์ค‘์˜ ๊ตฌ์„ฑ์›์ด ๋  ์ˆ˜ ์—†๋‹ค.
์ œ๋ชฉ์ƒ์„ฑ_๋ฐ_์š”์•ฝ
๋‹น์‹ ์€ ์ธ๊ณต์ง€๋Šฅ ๋น„์„œ์ž…๋‹ˆ๋‹ค. ์ฃผ์–ด์ง„ ์›๋ฌธ์„ ๋ฐ”ํƒ•์œผ๋กœ ์ฃผ์–ด์ง„ ์งˆ๋ฌธ์— ๊ฐ€์žฅ ์ ์ ˆํ•œ ๋‹ต๋ณ€์„ ์ƒ์„ฑํ•˜์„ธ์š”.
์—ฌ๊ธฐ์„œ ์ค‘์š”ํ•œ ๋˜ ๋‹ค๋ฅธ ์‚ฌ์‹ค์€ ๊ทธ๊ฐ€ ์‹ ๋ผ์‚ฌ๋ถ€๋กœ ์š”์‹œ๋ฏธ์“ฐ(ๆ–ฐ็พ…ไธ‰้ƒžๆบ็พฉๅ…‰)์˜ ํ›„์†์ด๋ฉฐ, ์ด ๊ฐ€๋ฌธ์˜ ์กฐ์ƒ์€ ์‹ ๋ผ๊ณ„๋„๋ž˜์ธ(ๆ–ฐ็พ…็ณปๆธกไพ†ไบบ)์ด๋ผ๋Š”์ ์ด๋‹ค.
๋‹ค์Œ ํ…์ŠคํŠธ์—์„œ ์ œ๊ณต๋œ ๋ฌธ๋งฅ์„ ์ •ํ™•ํžˆ ์ดํ•ดํ•˜๊ณ , ๋งˆ์ง€๋ง‰ ๋ฌธ์žฅ์„ ์ž์—ฐ์Šค๋Ÿฝ๊ณ  ๋ฌธ๋งฅ์— ๋งž๊ฒŒ ์™„์„ฑํ•˜์„ธ์š”. ๋ฌธ์žฅ์€ ์ด์ „ ๋‚ด์šฉ๊ณผ ๋…ผ๋ฆฌ์ ์œผ๋กœ ์—ฐ๊ฒฐ๋˜์–ด์•ผ ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. #ํ…์ŠคํŠธ: ํ•œํŽธ 1176๋…„ ์ดํ›„, ์ผ๋ณธ์ด ๋ถ€์ผ€(ๆญฆๅฎถ) ์ •์น˜์‹œ๋Œ€๋กœ ๋ฐ”๋€Œ๋ฉด์„œ ์Šค๋ชจ(็›ธๆ’ฒ)๊ฐ€ ์ •์น˜์˜ ํ•œ ์ˆ˜๋‹จ์œผ๋กœ์„œ ๋ฐœ์ „ํ•˜๊ณ  ์„ฑํ–‰ํ•˜์˜€์œผ๋ฉฐ, ์ด์— ์ง์—…์„ ์ˆ˜๊นŒ์ง€ ์ƒ๊ฒจ๋‚˜๊ฒŒ ๋˜์—ˆ๋‹ค. ์ด๋Š” ์ •๊ถŒ์ด ๋ฌด์‚ฌ์˜ ์†์œผ๋กœ ๋„˜์–ด๊ฐ„ ์‹œ๋Œ€์— ์—ฐํšŒ์Šค๋ชจ(็ญตๆœƒ็›ธๆ’ฒ)์˜ ์š”์†Œ๊ฐ€ ๋‚จ์€ ์˜ค๋ฝ๊ฒฝ๊ธฐ๋กœ์จ ํ–‰ํ•˜์—ฌ์กŒ๋˜ ๊ฒƒ์œผ๋กœ ๋ณด์ธ๋‹ค. ์ฆ‰, ๋ฌด์‚ฌ ๊ณ„๊ธ‰์˜ ์‚ฌ์ด์—์„œ๋Š” ์‹ฌ์‹ ๋‹จ๋ จ์˜ ๋ฌด์˜ˆ๋กœ ๋ฐœ์ „ํ•˜์˜€์œผ๋ฉฐ, ์ „ํˆฌ์‹œ์™€ ๋งˆ์ฐฌ๊ฐ€์ง€๋กœ ํˆฌ๊ตฌ์™€ ๊ฐ‘์˜ท์„ ์ž…๊ณ  ์ฒด๋ ฅ๊ณผ ์ •์‹ ๋ ฅ์„ ๋ฌด์žฅ(ๆญฆ่ฃ) ํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•œ ์ˆ˜๋‹จ์œผ๋กœ์„œ์˜ ์ด์šฉ๋˜์—ˆ๋‹ค๋Š” ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ์ด ์‹œ๊ธฐ์˜ ์Šค๋ชจ(็›ธๆ’ฒ)๋ฅผ ๋ถ€์ผ€์Šค๋ชจ(ๆญฆๅฎถ็›ธๆ’ฒ)๋ผ๊ณ  ํ•œ๋‹ค. ํŠนํžˆ ๊ฐ€๋งˆ์ฟ ๋ผ์‹œ๋Œ€(้ŽŒๅ€‰ๆ™‚ไปฃ)์˜ ์ดˆ๋Œ€ ์‡ผ ๊ตฐ์ธ ๋ฏธ๋‚˜๋ชจํ†  ์š”๋ฆฌํ† ๋ชจ(ๆบ่ณดๆœ)๋Š” ํ—ค์ด์”จ(ๅนณ) ๊ฐ€๋ฌธ์„ ๋ฉธ๋ง์‹œํ‚ค๊ณ , ์ผ๋ณธ ์ตœ์ดˆ์˜ ๋ถ€์ผ€์ •๊ถŒ(ๆญฆๅฎถๆ”ฟๆฌŠ)์„ ์„ธ์šด ์žฅ๋ณธ์ธ์ด์—ˆ๋‹ค. ๋‹น์‹œ ๋ฌด์‚ฌ๋“ค์˜ ๋ฌด์˜ˆ ์ˆ˜๋ จ์„ ์ค‘์š”ํ•˜๊ฒŒ ์—ฌ๊ฒผ๋˜ ๋ฏธ๋‚˜๋ชจํ†  ์š”๋ฆฌํ† ๋ชจ(ๆบ่ณดๆœ)๋Š” ๋ณ‘์‚ฌ๋“ค์—๊ฒŒ ๋ถ€์ผ€์Šค๋ชจ(ๆญฆๅฎถ็›ธๆ’ฒ)๋ฅผ ์žฅ๋ คํ•˜์˜€๋‹ค.
๋งˆ์ง€๋ง‰_๋ฌธ์žฅ์˜ˆ์ธก
๊ณ ์ง€์˜๋ฌด ์œ„๋ฐ˜ ์‚ฌ์‹ค๊ณผ ๊ณต์ œ์‚ฌ๊ณ  ๋ฐœ์ƒ๊ณผ์˜ ์ธ๊ณผ๊ด€๊ณ„๊ฐ€ ์กฐ๊ธˆ์ด๋‚˜๋งˆ ์ธ์ •๋˜๋ฉด ๊ณ ์ง€์˜๋ฌด ์œ„๋ฐ˜์„ ์ด์œ ๋กœ ๊ณต์ œ์ž๊ฐ€ ๊ณ„์•ฝ์„ ํ•ด์ง€ํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋„๋ก ํ•˜์—ฌ์•ผ ํ•˜๊ณ , ๋”ฐ๋ผ์„œ ์ด ์‚ฌ๊ฑด ์šด์ „์ž๊ฐ€ ํ•œ์ชฝ ๋ˆˆ์ด ์‹ค๋ช…๋˜์—ˆ๋‹ค๋Š” ์‚ฌ์‹ค์„ ๊ณต์ œ์ž์—๊ฒŒ ๊ณ ์ง€ํ•˜์ง€ ์•Š์€ ์ฑ„ ์ œ1์ข… ๋ณดํ†ต์šด์ „๋ฉดํ—ˆ ์†Œ์ง€์ž๋งŒ ์šด์ „ํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋Š” ์ฐจ๋Ÿ‰์„ ์šด์ „ํ•˜๋‹ค๊ฐ€ ๊ทธ์˜ ์ผ๋ฐฉ๊ณผ์‹ค์— ์˜ํ•œ ์ถ”๋Œ์‚ฌ๊ณ ๊ฐ€ ๋ฐœ์ƒํ•˜์˜€๋‹ค๋ฉด, ๊ณ ์ง€์˜๋ฌด ์œ„๋ฐ˜ ์‚ฌ์‹ค๊ณผ ์‚ฌ๊ณ  ๋ฐœ์ƒ ์‚ฌ์ด์˜ ์ธ๊ณผ๊ด€๊ณ„๋ฅผ ์ธ์ •ํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค.
์ฃผ์–ด์ง„ ๋ฌธ์žฅ์„ ์ ์ ˆํ•˜๊ฒŒ ์š”์•ฝํ•ด์ฃผ์„ธ์š”. ๋ฌธ์žฅ: [1] ์ž…์ฆ์ฑ…์ž„์˜ ์†Œ์žฌ์— ๊ด€ํ•˜์—ฌ ๋‹น์‚ฌ์ž ๊ฐ„์— ํŠน์•ฝ์ด ์žˆ์œผ๋ฉด ํŠน๋ณ„ํ•œ ์‚ฌ์ •์ด ์—†๋Š” ํ•œ ๊ทธ์— ๋”ฐ๋ผ์•ผ ํ•˜๋ฏ€๋กœ, ๊ณต์ œ์•ฝ๊ด€์ƒ ๊ณ ์ง€์˜๋ฌด ์œ„๋ฐ˜์ด ๊ณต์ œ์‚ฌ๊ณ ์˜ ๋ฐœ์ƒ์— ์˜ํ–ฅ์„ ๋ฏธ์ณค๋‹ค๋Š” ์‚ฌ์‹ค์— ๋Œ€ํ•œ ์ž…์ฆ์ฑ…์ž„์ด ๊ณต์ œ์ž์—๊ฒŒ ์žˆ๋‹ค๊ณ  ๊ทœ์ •ํ•œ ๊ฒฝ์šฐ์—๋Š” ๊ทธ์— ๋”ฐ๋ผ์•ผ ํ•œ๋‹ค. [2] ๊ณ ์ง€์˜๋ฌด ์œ„๋ฐ˜ ์‚ฌ์‹ค๊ณผ ๊ณต์ œ์‚ฌ๊ณ  ๋ฐœ์ƒ๊ณผ์˜ ์ธ๊ณผ๊ด€๊ณ„์˜ ์กด์žฌ๋ฅผ ์กฐ๊ธˆ์ด๋ผ๋„ ์—ฟ๋ณผ ์ˆ˜ ์žˆ๋Š” ์—ฌ์ง€๊ฐ€ ์žˆ์œผ๋ฉด ๊ณ ์ง€์˜๋ฌด ์œ„๋ฐ˜์„ ์ด์œ ๋กœ ํ•œ ๊ณต์ œ์ž์˜ ๊ณ„์•ฝํ•ด์ง€๊ถŒ์„ ์ œํ•œํ•ด์„œ๋Š” ์•ˆ๋˜๋ฏ€๋กœ, ์šด์ „์ž๊ฐ€ ํ•œ์ชฝ ๋ˆˆ์ด ์‹ค๋ช…๋œ ์‚ฌ์‹ค์„ ๊ณต์ œ์ž์—๊ฒŒ ๊ณ ์ง€ํ•˜์ง€ ์•Š์€ ์ฑ„ ํ•œ์ชฝ ๋ˆˆ์ด ์‹ค๋ช…๋œ ์ž๋Š” ์ œ1์ข…๋ณดํ†ต์šด์ „๋ฉดํ—ˆ๋ฅผ ๋ฐ›์„ ์ˆ˜ ์—†๋Š”๋ฐ๋„ ์ œ1์ข…๋ณดํ†ต์šด์ „๋ฉดํ—ˆ ์†Œ์ง€์ž๋งŒ ์šด์ „ํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋Š” ์ฐจ๋Ÿ‰์„ ์šด์ „ํ•˜๋‹ค๊ฐ€ ๊ทธ์˜ ์ผ๋ฐฉ๊ณผ์‹ค์— ์˜ํ•œ ์ถ”๋Œ์‚ฌ๊ณ ๊ฐ€ ๋ฐœ์ƒํ•œ ๊ฒฝ์šฐ, ๊ณ ์ง€์˜๋ฌด ์œ„๋ฐ˜ ์‚ฌ์‹ค๊ณผ ์‚ฌ๊ณ  ๋ฐœ์ƒ ์‚ฌ์ด์˜ ์ธ๊ณผ๊ด€๊ณ„๋ฅผ ์ธ์ •ํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค๊ณ  ํ•œ ์‚ฌ๋ก€.
์š”์•ฝ
์šฐ๋ฆฌ๋‚˜๋ผ์—์„œ๋„ ์„ฑํญ๋ ฅ ๋ฒ”์ฃ„์˜ ์‹ ๊ณ ์œจ๊ณผ ๊ธฐ์†Œ์œจ์ด ๋‚ฎ์€ ํ˜„์‹ค ์†์—์„œ ์„ฑํญ๋ ฅ ๊ฐ€ํ•ด์ž์— ๋Œ€ํ•œ ์ฒ˜๋ฒŒ ๊ฐ•ํ™”์ฑ…์œผ๋กœ 2012๋…„ ์„ฑํญ๋ ฅ ๊ด€๋ จ๋ฒ• ๊ฐœ์ •(2013. 6. 19 ์‹œ ํ–‰)์„ ํ†ตํ•ด ์„ฑํญ๋ ฅ ๋ฒ”์ฃ„์— ๋Œ€ํ•œ ์นœ๊ณ ์ฃ„ ๋ฐ ๋ฐ˜์˜์‚ฌ๋ถˆ๋ฒŒ์ฃ„์˜ ์ „๋ฉด ํ์ง€๊ฐ€ ์ด๋ฃจ์–ด ์กŒ๋‹ค. ์ด๋Ÿฌํ•œ ๋ฒ•๊ฐœ์ •์ด ๊ฐ€ํ•ด์ž์˜ ์ฒ˜๋ฒŒ์„ ํ”ผํ•ด์ž์˜ ๋ถ€๋‹ด๊ณผ ์ฑ…์ž„์œผ๋กœ ๋Œ๋ ค์™”๋˜ ๋ฌธ์ œ๋ฅผ ํ•ด์†Œํ•จ์œผ๋กœ์จ ํ”ผํ•ด์ž์˜ ๊ถŒ๋ฆฌ๊ฐ€ ๋ณด์žฅ๋˜๋Š” ํšจ๊ณผ๋ฅผ ๊ฐ€์งˆ ์ˆ˜ ์žˆ๊ธฐ๋„ ํ•˜์ง€๋งŒ, ์‚ฌ์ƒํ™œ์˜ ๋ณดํ˜ธ๋ฅผ ๋ฐ”๋ผ๋Š” ํ”ผํ•ด์ž์˜ ์˜์‚ฌ๊ฐ€ ์กด์ค‘๋˜์ง€ ๋ชปํ•ด ํ”ผํ•ด์ž์—๊ฒŒ ๊ฐ€ํ˜นํ•œ ๊ฒฐ๊ณผ๋ฅผ ๊ฐ€์ ธ์˜ฌ ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค๋Š” ์ ์—์„œ ํ”ผํ•ด์ž ๋ณดํ˜ธ์— ๋ถ€์ •์ ์ด๋ผ๋Š” ํ‰๊ฐ€๋„ ์กด์žฌ ํ•œ๋‹ค(์žฅ๋‹คํ˜œ๏ฝฅ๋ฐ•ํ•™๋ชจ๏ฝฅ์žฅ์‘ํ˜, 2015 : 91). ์นœ๊ณ ์ฃ„์˜ ํ์ง€๋กœ ์ธํ•ด ์„ฑํญ๋ ฅ ๋ฒ”์ฃ„์— ๋Œ€ํ•œ ์ฒ˜๋ฒŒ์˜ ํ™•์‹ค์„ฑ์ด ๋ณด์žฅ๋  ์ˆ˜ ์žˆ์„์ง€, ๋˜๋Š” ์„ฑํญ๋ ฅ ํ”ผํ•ด์ž์˜ ์˜์‚ฌ์™€ ์ƒ๊ด€์—†์ด ์ˆ˜์‚ฌ๊ฐ€ ์ด๋ฃจ์–ด์ง„๋‹ค๋Š” ์ ์—์„œ ํ”ผํ•ด์ž๊ฐ€ โ€˜์›์น˜์•Š๋Š”โ€™ ํ˜•์‚ฌ ์‚ฌ๋ฒ• ๊ณผ์ •์„ ๊ฑฐ์น˜๋Š” ๋™์•ˆ โ€˜์ด์ฐจ ํ”ผํ•ดโ€™์˜ ์œ„ํ—˜์— ๋”์šฑ ๋…ธ์ถœ๋  ์ง€๋Š” ์•„์ง ๋ฏธ์ง€์ˆ˜์ด๋‹ค.
์ฃผ์–ด์ง„ ์ œ๋ชฉ๊ณผ ์š”์•ฝ๋ฌธ์— ๋Œ€ํ•œ ์ •๋ณด๋ฅผ ํ† ๋Œ€๋กœ, ์š”์•ฝ๋˜๊ธฐ ์ „ ๋ฌธ์žฅ์„ ์œ ์ถ”ํ•ด์„œ ์ƒ์„ฑํ•ด์ฃผ์„ธ์š”. ์ œ๋ชฉ: ์„ฑํญ๋ ฅ์ˆ˜์‚ฌ ๊ฒฝ์ฐฐ์˜ ์ˆ˜์‚ฌํ–‰๋™ (๊ณต์ •์„ฑ ์‹ค์ฒœ๊ณผ ์ด์ฐจํ”ผํ•ด) ๊ฒฐ์ •์š”์ธ : ์„ฑํญ๋ ฅ์— ๋Œ€ํ•œ ํŽธ๊ฒฌ๊ณผ ์ž„๋ฌด์ธ์‹ ์š”์•ฝ๋ฌธ: ์šฐ๋ฆฌ๋‚˜๋ผ์—์„œ๋„ ์„ฑํญ๋ ฅ ๋ฒ”์ฃ„์˜ ์‹ ๊ณ ์œจ๊ณผ ๊ธฐ์†Œ์œจ์ด ๋‚ฎ์€ ํ˜„์‹ค ์†์—์„œ ๊ฐ€ํ•ด์ž์— ๋Œ€ํ•œ ์ฒ˜๋ฒŒ ๊ฐ•ํ™”์ฑ…์œผ๋กœ ์นœ๊ณ ์ฃ„๋ฅผ ํ์ง€ํ•˜์˜€๋‹ค. ํ•˜์ง€๋งŒ ์„ฑํญ๋ ฅ ํ”ผํ•ด์ž์˜ ์˜์‚ฌ์™€ ์ƒ๊ด€์—†์ด ์ˆ˜์‚ฌ๊ฐ€ ์ด๋ฃจ์–ด์ง„๋‹ค๋Š” ์ ์—์„œ ํ”ผํ•ด์ž ๋ณดํ˜ธ์— ๋ถ€์ •์ ์ด๋ผ๋Š” ํ‰๊ฐ€๋„ ์žˆ๋‹ค.
์š”์•ฝ์ „_๋ฌธ์žฅ์˜ˆ์ธก
๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์€, ๊ฐ€์žฅ ์ตœ์ƒ๊ธ‰์˜ ๊ณ ๊ฐ์ธต์ธ VVIP ๊ณ ๊ฐ์„ ์œ„ํ•˜์—ฌ, ์ ์–ด๋„ ์ผ ์ธก๋ฉด ์ „์ฒด๊ฐ€ ์‹ค์ œ ๋‘๊บผ์šด ๊ธˆ์†ํŒ์œผ๋กœ ์ด๋ฃจ์–ด์ง„ ๋น„์ ‘์ด‰์‹ ์นด๋“œ ๊ธฐ๋Šฅ์„ ๊ฐ–๋Š” ๋ฉ”ํƒˆ ์นด๋“œ ๋ฐ ๊ทธ ์ œ์กฐ๋ฐฉ๋ฒ•์„ ์ œ๊ณตํ•˜๋˜, ๋”์šฑ์ด ์นด๋“œ์˜ ํœ˜์–ด์ง ํ˜„์ƒ์„ ์ตœ๋Œ€๋กœ ์–ต์ œํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•œ, ๋น„์ ‘์ด‰์‹ ์นด๋“œ ๊ธฐ๋Šฅ์„ ๊ฐ–๋Š” ๋ฉ”ํƒˆ ์นด๋“œ๋ฅผ ์ œ๊ณตํ•˜๋Š” ๊ฒƒ์œผ๋กœ, ํ•˜๋‚˜ ์ด์ƒ์˜ ์นฉ์„ ๋‚ด์žฅํ•˜๋Š” ๋น„์ ‘์ด‰์‹ ์นด๋“œ ๊ธฐ๋Šฅ์„ ๊ฐ–๋Š” ๋ฉ”ํƒˆ ์นด๋“œ์— ์‚ฌ์šฉ๋˜๋Š” ๊ธˆ์†ํŒ์œผ๋กœ์„œ, ๋น„์ ‘์ด‰์‹ ์นด๋“œ ๊ธฐ๋Šฅ์„ ์ˆ˜ํ–‰ํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•œ ์นฉ๋ชจ๋“ˆ์ด ์‚ฝ์ž…๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋Š” ์นฉ๋ชจ๋“ˆ ์‚ฝ์ž…ํ™€; ์ƒ๊ธฐ ์นฉ๋ชจ๋“ˆ์˜ ๋น„์ ‘์ด‰์‹ ํ†ต์‹ ์„ ์ง์ ‘ ํ–‰ํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•œ ์•ˆํ…Œ๋‚˜๊ฐ€ ํ˜•์„ฑ๋œ ์ธ๋ ˆ์ด๊ฐ€ ์•ˆ์ฐฉ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋Š” ์ธ๋ ˆ์ด ์•ˆ์ฐฉํ™ˆ; ๋ฐ ์ƒ๊ธฐ ์นฉ๋ชจ๋“ˆ ์‚ฝ์ž…ํ™€์ด ์™ธ๋ถ€๋กœ ๊ฐœ๋ฐฉ๋˜๋„๋ก ํ•˜๋Š” ์Šฌ๋ฆฟ; ์„ ํฌํ•จํ•˜๋ฉฐ, ์ƒ๊ธฐ ๊ธˆ์†ํŒ์˜ ์ผ์ธก์— ํ˜•์„ฑ๋œ ์ƒ๊ธฐ ์Šฌ๋ฆฟ ๋ถ€๋ถ„์—์„œ ์ƒ๊ธฐ ๊ธˆ์†ํŒ์˜ ์ „๋„์„ฑ์ด ๋‹จ์ ˆ๋˜๊ฑฐ๋‚˜ ์ „๋„์„ฑ์ด ์•ฝํ™”๋˜๋Š” ๊ฒƒ์„ ํŠน์ง•์œผ๋กœ ํ•œ๋‹ค.
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์„ ์ถœ์›์˜ ์ œ1 ์‹ค์‹œ์˜ˆ์— ๊ด€ํ•œ ๋น„์ ‘์ด‰์‹ ์นด๋“œ ๊ธฐ๋Šฅ์„ ๊ฐ–๋Š” ๋ฉ”ํƒˆ ์นด๋“œ์˜ ๋ถ„๋ฆฌ์ƒํƒœ์˜ ๋‹จ๋ฉด๋„.๋„ 7์€ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…๊ณผ ๊ด€๋ จ๋œ ์„ ์ถœ์›์˜ ์ œ1 ์‹ค์‹œ์˜ˆ์— ๊ด€ํ•œ ๋น„์ ‘์ด‰์‹ ์นด๋“œ ๊ธฐ๋Šฅ์„ ๊ฐ–๋Š” ๋ฉ”ํƒˆ ์นด๋“œ์˜ ๊ฒฐํ•ฉ์ƒํƒœ์˜ ๋‹จ๋ฉด๋„๋กœ์„œ, (a)๋Š” ์ผ๋ถ€ ๊ฒฐํ•ฉ์ƒํƒœ์˜ ๋‹จ๋ฉด๋„์ด๊ณ , (b)๋Š” ์ „์ฒด ๊ฒฐํ•ฉ์ƒํƒœ์˜ ๋‹จ๋ฉด๋„์ด๋‹ค.๋„ 8์€ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…๊ณผ ๊ด€๋ จ๋œ ์„ ์ถœ์›์˜ ์ œ1 ์‹ค์‹œ์˜ˆ์— ๊ด€ํ•œ ๋น„์ ‘์ด‰์‹ ์นด๋“œ ๊ธฐ๋Šฅ์„ ๊ฐ–๋Š” ๋ฉ”ํƒˆ ์นด๋“œ์˜ ์ธ๋ ˆ์ด์˜ ์‹ค์ œ ์‚ฌ์ง„์œผ๋กœ์„œ, (a)๋Š” ์ƒ๋ฉด์˜ ์‚ฌ์ง„์ด๊ณ , (b)๋Š” ํ•˜๋ฉด์˜ ์‚ฌ์ง„์ด๋‹ค.๋„ 9a ๋‚ด์ง€ ๋„ 9d๋Š”, ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…๊ณผ ๊ด€๋ จ๋œ ์„ ์ถœ์›์˜ ์ œ1 ์‹ค์‹œ์˜ˆ์— ๊ด€ํ•œ ๋น„์ ‘์ด‰์‹ ์นด๋“œ ๊ธฐ๋Šฅ์„ ๊ฐ–๋Š” ๋ฉ”ํƒˆ ์นด๋“œ์˜ ์ œ์กฐ๋‹จ๊ณ„๋ฅผ ๋ณด์—ฌ์ฃผ๋Š” ์‹ค์ œ ์‚ฌ์ง„์ด๋‹ค.๋„ 10์€ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…๊ณผ ๊ด€๋ จ๋œ ์„ ์ถœ์›์˜ ์ œ2 ์‹ค์‹œ์˜ˆ์— ๊ด€ํ•œ ๋น„์ ‘์ด‰์‹ ์นด๋“œ ๊ธฐ๋Šฅ์„ ๊ฐ–๋Š” ๋ฉ”ํƒˆ ์นด๋“œ์˜ ๊ธˆ์†์ธต์˜ ๊ตฌ์กฐ๋ฅผ ๋ณด์—ฌ์ฃผ๋Š” ๋„๋ฉด์œผ๋กœ์„œ, (a)๋Š” ์ƒ๋ถ€ ๊ธˆ์†์ธต์˜ ํ‰๋ฉด๋„, (b)๋Š” ์ƒ๋ถ€ ๊ธˆ์†์ธต์˜ XB-XB์„  ํšก๋‹จ๋ฉด๋„, (c)๋Š” ํ•˜๋ถ€ ๊ธˆ์†์ธต์˜ ํ‰๋ฉด๋„, (d)๋Š” ํ•˜๋ถ€ ๊ธˆ์†์ธต์˜ XD-XD์„  ํšก๋‹จ๋ฉด๋„์ด๋‹ค.๋„ 11์€ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…๊ณผ ๊ด€๋ จ๋œ ์„ ์ถœ์›์˜ ์ œ2 ์‹ค์‹œ์˜ˆ์— ๊ด€ํ•œ ๋น„์ ‘์ด‰์‹ ์นด๋“œ ๊ธฐ๋Šฅ์„ ๊ฐ–๋Š” ๋ฉ”ํƒˆ ์นด๋“œ์˜ ๊ธˆ์†์ธต์˜ ์Šฌ๋ฆฟ์˜ ์ •๋ ฌ ๊ด€๊ณ„๋ฅผ ๋ณด์—ฌ์ฃผ๋Š” ๋„๋ฉด์œผ๋กœ์„œ, (a)๋Š” ์ƒ/ํ•˜๋ถ€ ๊ธˆ์†์ธต์˜ ์ˆ˜ํ‰ ์ •๋ ฌ๊ด€๊ณ„๋ฅผ, (b)๋Š” ์ƒ/ํ•˜๋ถ€ ๊ธˆ์†์ธต์˜ ์ˆ˜์ง ์ •๋ ฌ ๊ด€๊ณ„๋ฅผ ๋ณด์—ฌ์ค€๋‹ค.๋„ 12๋Š” ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…๊ณผ ๊ด€๋ จ๋œ ์„ ์ถœ์›์˜ ์ œ2 ์‹ค์‹œ์˜ˆ์— ๊ด€ํ•œ ๋น„์ ‘์ด‰์‹ ์นด๋“œ ๊ธฐ๋Šฅ์„ ๊ฐ–๋Š” ๋ฉ”ํƒˆ ์นด๋“œ์˜ ๋ถ„๋ฆฌ์ƒํƒœ์˜ ๋‹จ๋ฉด๋„.๋„ 13์€ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…๊ณผ ๊ด€๋ จ๋œ ์„ ์ถœ์›์˜ ์ œ2 ์‹ค์‹œ์˜ˆ์— ๊ด€ํ•œ ๋น„์ ‘์ด‰์‹ ์นด๋“œ ๊ธฐ๋Šฅ์„ ๊ฐ–๋Š” ๋ฉ”ํƒˆ ์นด๋“œ์˜ ๊ฒฐํ•ฉ์ƒํƒœ์˜ ๋‹จ๋ฉด๋„๋กœ์„œ, (a)๋Š” ์ผ๋ถ€ ๊ฒฐํ•ฉ์ƒํƒœ์˜ ๋‹จ๋ฉด๋„์ด๊ณ , (b)๋Š” ์ „์ฒด ๊ฒฐํ•ฉ์ƒํƒœ์˜ ๋‹จ๋ฉด๋„์ด๋‹ค.๋„ 14๋Š”, ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…๊ณผ ๊ด€๋ จ๋œ ์„ ์ถœ์›์˜ ์ œ2 ์‹ค์‹œ์˜ˆ์— ๊ด€ํ•œ ๋น„์ ‘์ด‰์‹ ์นด๋“œ ๊ธฐ๋Šฅ์„ ๊ฐ–๋Š” ๋ฉ”ํƒˆ ์นด๋“œ์˜ 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๋น„์ ‘์ด‰์‹ ์นด๋“œ ๊ธฐ๋Šฅ์„ ๊ฐ–๋Š” ๋ฉ”ํƒˆ ์นด๋“œ์˜ ์•ˆํ…Œ๋‚˜ ๋ถ€์œ„์˜ ๋ถ€๋ถ„์ƒ์„ธ๋„๋กœ์„œ, (a)๋Š” ๊ฒฐํ•ฉ์ƒํƒœ์˜ ํ‰๋ฉด๋„, (b)๋Š” B-B์„  ๋‹จ๋ฉด๋„, (c)๋Š” C-C์„  ๋‹จ๋ฉด๋„.๋„ 20์€, ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…๊ณผ ๊ด€๋ จ๋œ ์„ ์ถœ์›์˜ ์ œ3 ์‹ค์‹œ์˜ˆ์— ๊ด€ํ•œ ๋น„์ ‘์ด‰์‹ ์นด๋“œ ๊ธฐ๋Šฅ์„ ๊ฐ–๋Š” ๋ฉ”ํƒˆ ์นด๋“œ์˜ ์กฐ๋ฆฝ๋„๋กœ์„œ, (a)๋Š” ๊ธˆ์†์ธต์˜ ์ €๋ฉด๋„, (b)๋Š” IIXB-IIXB์„  ๋‹จ๋ฉด๋„, (c)๋Š” IIXC-IIXC์„  ๋‹จ๋ฉด๋„, (d)๋Š” ์ธ๋ ˆ์ด๋ฅผ ์•ˆ์ฐฉํ•œ ์ƒํƒœ์˜ ์ €๋ฉด๋„.๋„ 21์€ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ์ œ1 ์‹ค์‹œ์˜ˆ์— ๊ด€ํ•œ ๋น„์ ‘์ด‰์‹ ์นด๋“œ ๊ธฐ๋Šฅ์„ ๊ฐ–๋Š” ๋ฉ”ํƒˆ ์นด๋“œ์˜ ๋ถ„๋ฆฌ์ƒํƒœ์˜ ์‚ฌ์‹œ๋„.๋„ 22๋Š” ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ์ œ1 ์‹ค์‹œ์˜ˆ์— ๊ด€ํ•œ ๋น„์ ‘์ด‰์‹ ์นด๋“œ ๊ธฐ๋Šฅ์„ ๊ฐ–๋Š” ๋ฉ”ํƒˆ ์นด๋“œ์˜ ๊ฒฐํ•ฉ์ƒํƒœ์˜ ๋‹จ๋ฉด๋„๋กœ์„œ, (a)๋Š” ์ผ๋ถ€ ๊ฒฐํ•ฉ์ƒํƒœ์˜ ๋‹จ๋ฉด๋„์ด๊ณ , (b)๋Š” ์ „์ฒด ๊ฒฐํ•ฉ์ƒํƒœ์˜ ๋‹จ๋ฉด๋„์ด๋‹ค.๋„ 23์€ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ์ œ1 ์‹ค์‹œ์˜ˆ์— ๊ด€ํ•œ ๋น„์ ‘์ด‰์‹ ์นด๋“œ ๊ธฐ๋Šฅ์„ ๊ฐ–๋Š” ๋น„์ ‘์ด‰์‹ ์นด๋“œ ๊ธฐ๋Šฅ์„ ๊ฐ–๋Š” ๋ฉ”ํƒˆ ์นด๋“œ์— ์‚ฌ์šฉ๋˜๋Š” ๊ธˆ์†ํŒ๊ณผ PVC 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์ฃผ์–ด์ง„ ๋ฌธ์žฅ์„ ์ ์ ˆํ•˜๊ฒŒ ์š”์•ฝํ•ด์ฃผ์„ธ์š”. ๋ฌธ์žฅ: ๊ฒฝ๊ธฐ ์•ˆ์‚ฐ์‹œ(์‹œ์žฅ ์œคํ™”์„ญ)๊ฐ€ ์œ ๋™ ์ธ๊ตฌ๊ฐ€ ๋งŽ์€ ์ค‘์•™์—ญ ์•ž ๊ด‘์žฅ์—์„œ ๊ฒฝ๊ธฐ๋„์™€ ํ•จ๊ป˜ ๊ฒฝ๊ธฐ์ง€์—ญํ™”ํ ํ™๋ณดํ–‰์‚ฌ '๊ฒฝ๊ธฐ์ง€์—ญํ™”ํ ๋ฐฉ๋ฐฉ๊ณก๊ณก ๋ฐ์ดํŠธ 31' ํ™๋ณด ์บ ํŽ˜์ธ์„ ์—ด์—ˆ๋‹ค๊ณ  11์ผ ๋ฐํ˜”๋‹ค. ์ „๋‚  ์˜คํ›„ ๊ฐœ์ตœ๋œ ํ–‰์‚ฌ์—๋Š” ์„ฑ์ค€๋ชจ ๊ฒฝ๊ธฐ๋„์˜์›๊ณผ ์•ˆ์‚ฐ์‹œ, ๊ฒฝ๊ธฐ๋„ ๋‹ด๋‹น ์ง์›์„ ๋น„๋กฏํ•ด ๋‹ค์˜จ ๋งˆ์ผ€ํ„ฐ, ์ฒญ๋…„, ์ง€์—ญ ์ฃผ๋ฏผ ๋“ฑ์„ ๋น„๋กฏํ•ด 300์—ฌ๋ช…์ด ์ฐธ์„ํ–ˆ๋‹ค. ๋ฐฉ๋ฐฉ๊ณก๊ณก ๋ฐ์ดํŠธ 31์€ ๋„๋‚ด 31๊ฐœ ์‹œยท๊ตฐ์„ ๋Œ๋ฉฐ ๊ฒฝ๊ธฐ์ง€์—ญํ™”ํ ํ™๋ณดํ™œ๋™์„ ํŽผ์น˜๋Š” ๊ฒŒ๋ฆด๋ผ ๋ฐ์ดํŠธ ํˆฌ์–ด ๋ฐฉ์‹์˜ ํ™๋ณด ์บ ํŽ˜์ธ์ด๋‹ค. ์•ˆ์‚ฐ์‚ฌ๋ž‘์ƒํ’ˆ๊ถŒ ๋‹ค์˜จ์€ ์ง€์—ญ๊ฒฝ์ œ ํ™œ์„ฑํ™”์™€ ์†Œ์ƒ๊ณต์ธ ๋งค์ถœ ์ฆ๋Œ€, ๊ณจ๋ชฉ์ƒ๊ถŒ ์‚ด๋ฆฌ๊ธฐ ๋“ฑ์„ ์œ„ํ•ด ์ถ”์ง„ํ•˜๊ณ  ์žˆ๋Š” ๋ฏผ์„  7๊ธฐ ์œคํ™”์„ญ ์‹œ์žฅ์˜ ํ•ต์‹ฌ ์ •์ฑ… ์ค‘ ํ•˜๋‚˜๋‹ค. ์ง€์—ญ ๋‚ด์—์„œ๋งŒ ์‚ฌ์šฉ์ด ๊ฐ€๋Šฅํ•œ ์ฐฉํ•œ์†Œ๋น„ ์šด๋™์œผ๋กœ ์ฃผ๋ฏผ์—๊ฒŒ๋Š” 10% ํ• ์ธ๊ณผ 30% ์†Œ๋“๊ณต์ œ๋ฅผ, ์†Œ์ƒ๊ณต์ธ์—๊ฒŒ๋Š” ์‹ค์งˆ์ ์ธ ๋งค์ถœ์ฆ๋Œ€๋กœ ์ด์–ด์ ธ ์ฃผ๋ฏผ์ด ์„œ๋กœ ์ƒ์ƒํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋Š” '๊ณต์œ ์  ์ƒ์ƒ๋ชจ๋ธ'๋กœ ํ†ตํ•œ๋‹ค. ์˜ฌ 4์›”1์ผ๋ถ€ํ„ฐ ๋ฐœํ–‰ํ•œ ๋‹ค์˜จ์€ ๋‹น์ดˆ ๋ฐœํ–‰์•ก 200์–ต ์› ์ค‘ ์ผ๋ฐ˜๋ฐœํ–‰(80์–ต)๋ถ„์ด 4๊ฐœ์›” ๋งŒ์— ์กฐ๊ธฐ ์†Œ์ง„๋ผ 100์–ต ์›์„ ์ถ”๊ฐ€๋กœ ๋ฐœํ–‰ํ–ˆ์œผ๋ฉฐ, ํ˜„์žฌ ์ด ๋ฐœํ–‰์•ก 300์–ต์˜ 220์–ต ์›์ด ํŒ๋งค๋ผ ์ˆœํ•ญ ์ค‘์ด๋‹ค. ์œคํ™”์„ญ ์‹œ์žฅ์€ "๋ชจ๋‘๊ฐ€ ์ž˜ ์‚ด๊ธฐ ์œ„ํ•ด์„œ๋Š” ๊ณจ๋ชฉ์ƒ๊ถŒ์ด ์‚ด์•„์•ผ ํ•œ๋‹ค"๋ฉฐ "์‚ฌ์šฉํ•˜๋Š” ์‚ฌ๋žŒ์€ ๋ฌผ๋ก  ์†Œ์ƒ๊ณต์ธ, ์ž์˜์—…์ž, ์ ํฌํ•˜์‹œ๋Š” ๋ถ„๋“ค ๋ชจ๋‘๊ฐ€ ํ˜œํƒ์„ ๋ณผ ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ  ์ง€์—ญ๊ฒฝ์ œ๋„ ์‚ด๋ฆด ์ˆ˜ ์žˆ๋Š” ์ข‹์€ ์ œ๋„์ธ ๋งŒํผ ๋‹ค์˜จ์„ ๋งŽ์ด ์‚ฌ์šฉํ•ด ๋‹ฌ๋ผ"๊ณ  ๋‹น๋ถ€ํ–ˆ๋‹ค
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๋งˆ์ง€๋ง‰_๋ฌธ์žฅ์˜ˆ์ธก
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๋‹น์‹ ์€ ์ธ๊ณต์ง€๋Šฅ ๋น„์„œ์ž…๋‹ˆ๋‹ค. ์ฃผ์–ด์ง„ ์›๋ฌธ์„ ๋ฐ”ํƒ•์œผ๋กœ ์ฃผ์–ด์ง„ ์งˆ๋ฌธ์— ๊ฐ€์žฅ ์ ์ ˆํ•œ ๋‹ต๋ณ€์„ ์ƒ์„ฑํ•˜์„ธ์š”.
์ด์–ด์„œ ๋กœ๋งˆ์„œ ์ฃผ์„(1536)๊ณผ ํ›„๊ธฐ ์ž‘ํ’ˆ์— ๋‚˜ํƒ€๋‚œ๋ฐ”, ๋ถ€์จ์˜ ์นญ์˜๋ก ์— ๋Œ€ํ•ด ์‚ดํŽด๋ณธ ํ›„์—, ๋ถ€์จ์˜ ์นญ์˜๋ก ์€ ๊ทธ์˜ ์ฒซ ์ž‘ํ’ˆ์ธ ใ€Ž์‚ถ, ๋‚˜ ์•„๋‹Œ ๋‚จ์„ ์œ„ํ•˜์—ฌใ€ (Das ym selbs niemant..., 1523)์— ๋‚˜ํƒ€๋‚œ ํ•˜๋‚˜๋‹˜์˜ ์ฐฝ์กฐ์งˆ์„œ๋กœ์„œ์˜ ์ด์›ƒ์‚ฌ๋ž‘์˜ ์œค๋ฆฌ๊ฐ€ ๊ตฌ์กฐ์ ์œผ๋กœ ํฌํ•จ๋œ ์นญ์˜๋ก ์ž„์„ ์ฃผ์žฅํ•˜๋ ค ํ•œ๋‹ค.
๋‹ค์Œ ํ…์ŠคํŠธ์—์„œ ์ œ๊ณต๋œ ๋ฌธ๋งฅ์„ ์ •ํ™•ํžˆ ์ดํ•ดํ•˜๊ณ , ๋งˆ์ง€๋ง‰ ๋ฌธ์žฅ์„ ์ž์—ฐ์Šค๋Ÿฝ๊ณ  ๋ฌธ๋งฅ์— ๋งž๊ฒŒ ์™„์„ฑํ•˜์„ธ์š”. ๋ฌธ์žฅ์€ ์ด์ „ ๋‚ด์šฉ๊ณผ ๋…ผ๋ฆฌ์ ์œผ๋กœ ์—ฐ๊ฒฐ๋˜์–ด์•ผ ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. #ํ…์ŠคํŠธ: ์นญ์˜๋ก ์€ ๊ทธ๊ฒƒ์— ๋”ฐ๋ผ ๊ตํšŒ๊ฐ€ ์„œ๊ณ  ๋„˜์–ด์ง€๋Š”(articulus stantis et cadentis ecclesiae) ๊ธฐ๋…๊ต ์‹ ์•™์˜ ๋ณธ์งˆ์ ์ธ ํ•ต์‹ฌ์ด ๋˜๋Š” ๊ต๋ฆฌ์ด๋‹ค. ๋ณธ๋ž˜ ์ข…๊ต๊ฐœํ˜์ž๋“ค์ด ๊ฐ•์กฐํ•œ ์˜ค์ง ๋ฏฟ์Œ(sola fide)์œผ๋กœ๋งŒ ์˜๋กญ๊ฒŒ ๋œ๋‹ค๋Š” ์ด์‹ ์นญ์˜์˜ ๊ฐ€๋ฅด์นจ์€ ๊ฒฐ์ฝ” ๋ฏฟ์Œ๊ณผ ์‚ถ์„ ๋ถ„๋ฆฌํ•จ์ด ์—†๋Š” ์‹ ํ–‰์ผ์น˜์˜ ์œ ๊ธฐ์ ์ธ ๊ตฌ์›๋ก ์˜ ๊ฐ€๋ฅด์นจ์ด์—ˆ๋‹ค. ๊ทธ๋Ÿฐ๋ฐ๋„ ์˜ค๋Š˜๋‚  ํ•œ๊ตญ๊ตํšŒ๋Š” ์„ธ์†์  ์„ฑ๊ณต์ฃผ์˜์™€ ์ž˜๋ชป๋œ ๊ธฐ๋ณต์ฃผ์˜๋กœ ๋ง๋ฏธ์•”์•„ ๋ณ€์งˆ๋œ ์ด์‹ ์นญ์˜๋ก ์„ ๊ฐ€๋ฅด์ณ์„œ ์‹ ์•™๊ณผ ํ–‰์œ„์— ๋ถˆ๊ท ํ˜•์„ ์ดˆ๋ž˜ํ•˜์˜€๋‹ค. ์ด๋Ÿฌํ•œ ์™œ๊ณก๋œ ๊ตฌ์›๋ก ์€ ์œค๋ฆฌ์ ์ธ ํƒ€๋ฝ์œผ๋กœ ์ด์–ด์ง€๊ณ  ๊ฒฐ๊ตญ ํ•œ๊ตญ๊ตํšŒ๋Š” ์‚ฌํšŒ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ์‹ ๋ขฐ๋ฅผ ์žƒ์–ด๋ฒ„๋ฆฌ๊ณ  ํ•˜๋‚˜๋‹˜ ๋‚˜๋ผ ์ฆ์ธ์œผ๋กœ์„œ์˜ ๋ณธ๋ž˜ ์—ญํ• ์„ ๊ฐ๋‹นํ•˜๋Š”๋ฐ ํฐ ์žฅ์• ๋ฅผ ๋งˆ์ฃผํ•˜๊ฒŒ ๋˜์—ˆ๋‹ค. ๋ณธ๊ณ ๋Š” ์ด์™€ ๊ฐ™์€ ๋ฌธ์ œ์˜์‹์„ ๋Š๋ผ๊ณ  ์ข…๊ต๊ฐœํ˜ ๋‹น์‹œ ์ด์‹ ์นญ์˜ ๊ต๋ฆฌ์™€ ํ•จ๊ป˜ ์ด์›ƒ์‚ฌ๋ž‘ ์œค๋ฆฌ๋ฅผ ์œ ๊ธฐ์ ์œผ๋กœ ํ•˜๋‚˜์˜ ํ†ต์ผ์ฒด๋กœ ๊ฐ€๋ฅด์นœ ๋งˆ๋ฅดํ‹ด ๋ถ€์จ(1491~1551)์˜ ์นญ์˜๋ก ์„ ์‚ดํŽด๋ณด๊ณ ์ž ํ•œ๋‹ค. ๋ณธ ์—ฐ๊ตฌ๋Š” ์ผ์ฐจ์ ์œผ๋กœ ๋ถ€์จ์˜ ์นญ์˜๋ก ์„ ์ด์ค‘์นญ์˜๋ก ์ด๋ผ๊ณ  ํ•  ๋•Œ ์–ด๋–ค ์˜๋ฏธ์ธ๊ฐ€? ๋ผ๋Š” ์งˆ๋ฌธ์— ๋Œ€ํ•ด ๋‹ตํ•ด ๋ณด๊ณ ์ž ํ•œ๋‹ค. ์•ˆํ† ๋‹ˆ ๋ ˆ์ธ(Anthony Lane)์˜ ๋ถ„์„์— ๊ทผ๊ฑฐํ•˜์—ฌ, ๋‹น์‹œ ๋‹ค์–‘ํ•˜๊ฒŒ ํ‘œํ˜„๋˜์—ˆ๋˜ ์ด์ค‘์นญ์˜๋ก ์— ๋Œ€ํ•œ ์„ธ ๊ฐ€์ง€ ๊ฐœ๋…๋“ค์„ ์ œ์‹œํ•˜๊ณ  ๋ถ€์จ์˜ ์นญ์˜๋ก ๊ณผ์˜ ๊ด€๊ณ„๋ฅผ ๋ณด์ด๊ณ ์ž ํ•œ๋‹ค.
๋งˆ์ง€๋ง‰_๋ฌธ์žฅ์˜ˆ์ธก
19์„ธ๊ธฐ๋งŒ ํ•ด๋„ ์กฐ์„ ์˜ ์ง€์‹์ธ๋“ค์€ ๊ธ€์„ ์“ฐ๊ณ  ์‹œ๋ฅผ ์ง“๊ณ  ๊ทธ๋ฆผ์„ ๊ทธ๋ฆฌ๋Š” ๊ฒƒ์„ ๊ธฐ๋ณธ์œผ๋กœ ํ–ˆ๊ณ  ๊ณ ์ „๊ณผ ๋‹น๋Œ€์˜ ๋›ฐ์–ด๋‚œ ์ž‘ํ’ˆ๋“ค์„ ์ฝ์—ˆ๋‹ค. ๊ทธ๋Ÿฐ๋ฐ ์‹œ๊ฐ„์ด ์ง€๋‚˜๋ฉด์„œ ์ด๋Ÿฐ ๋ฌธํ™”๊ฐ€ ์‚ฌ๋ผ์กŒ๋‹ค. ์˜ค๋Š˜๋‚  ๋Œ€๋ถ€๋ถ„์˜ ์ „๋ฌธ๊ฐ€๋“ค์€ ๊ธฐ์ˆ ์  ์šฉ์–ด์— ์—ด์ค‘ํ•˜์—ฌ ์ž์‹ ์˜ ๋ถ„์•ผ ์™ธ์˜ ๊ธ€์„ ์ฝ์„ ์‹œ๊ฐ„์ด ๊ฑฐ์˜ ์—†๋‹ค. ๊ด‘๋ฒ”์œ„ํ•œ ๋…์„œ๋ฅผ ํ•˜์ง€ ์•Š๋Š” ๋ฒ•๋ฅ ๊ฐ€๋Š” ์ข‹์€ ๊ธ€๊ณผ ๊ทธ๋ ‡์ง€ ์•Š์€ ๊ธ€์„ ๊ตฌ๋ณ„ํ•  ์˜๋ฏผํ•จ์„ ๊ธฐ๋ฅด์ง€ ๋ชปํ•œ๋‹ค. 1950๋…„ ์•„์„œ ๋‰ด์ €์ง€ ์ฃผ์˜ ๋Œ€๋ฒ•๊ด€ ๋ฐ˜๋”๋นŒํŠธ(Arthur Vanderbilt)๋Š” โ€œ์–ด๋–ค ๋กœ์Šค์ฟจ์˜ ์–ด๋Š ๊ฐ•์˜์˜ ๊ฐ•์‚ฌ๋„ ํ”Œ๋ผํ†ค์ด๋‚˜ ์•„๋ฆฌ์Šคํ† ํ…”๋ ˆ์Šค, ์„ฑ์„œ๋‚˜ ์…ฐ์ต์Šคํ”ผ์–ด, ์—ฐ๋ฐฉ์ฃผ์˜์ž๋‚˜ ์‹ฌ์ง€์–ด ํ—Œ๋ฒ•์กฐ์ฐจ๋„ ๋‹ค๋ฅธ ์ด๋“ค์ด ์ดํ•ดํ•  ๊ฑฐ๋ผ๋Š” ํ™•์‹ ์„ ๊ฐ€์ง€๊ณ  ์ธ์šฉํ•˜์ง€ ๋ชปํ•œ๋‹ค.โ€๋ผ๊ณ  ๊ฐœํƒ„ํ–ˆ๋‹ค. ์ด๋Š” ๋Œ€ํ•œ๋ฏผ๊ตญ๋„ ๋‹ค๋ฅด์ง€ ์•Š์„ ๊ฒƒ์ด๋‹ค.
์ฃผ์–ด์ง„ ์ œ๋ชฉ๊ณผ ์š”์•ฝ๋ฌธ์— ๋Œ€ํ•œ ์ •๋ณด๋ฅผ ํ† ๋Œ€๋กœ, ์š”์•ฝ๋˜๊ธฐ ์ „ ๋ฌธ์žฅ์„ ์œ ์ถ”ํ•ด์„œ ์ƒ์„ฑํ•ด์ฃผ์„ธ์š”. ์ œ๋ชฉ: ๋ฒ•๋ฌธ์„œ ์ž‘์„ฑ ์š”์•ฝ๋ฌธ: ์กฐ์„ ์˜ ์ง€์‹์ธ๋“ค์€ ๊ธ€์„ ์“ฐ๊ณ  ์‹œ๋ฅผ ์ง“๋Š” ๋“ฑ ๋‹ค๋ฐฉ๋ฉด์˜ ๋ถ„์•ผ์—์„œ ์ง€์‹์„ ์Œ“์•˜๋‹ค. ๊ทธ๋Ÿฌ๋‚˜ ํ˜„ ์ „๋ฌธ๊ฐ€๋“ค์€ ๋ณธ์ธ์˜ ์ „๋ฌธ์ ์ธ ์šฉ์–ด์—๋งŒ ์—ด์ค‘ํ•˜๊ณ  ์ž์‹ ์˜ ๋ถ„์•ผ ์™ธ์˜ ๊ธ€์€ ์ฝ์ง€ ์•Š๋Š”๋‹ค. ์ด๋Š” ๋Œ€ํ•œ๋ฏผ๊ตญ๋„ ๋ฏธ๊ตญ๋„ ๊ทธ๋ ‡๋‹ค.
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6์ผ ์ฒญ์™€๋Œ€๊ฐ€ ์‹œ์ง„ํ•‘ ์ค‘๊ตญ ๊ตญ๊ฐ€์ฃผ์„์ด ์ด๋‹ฌ ๋ง ๋ฐฉํ•œํ•˜๊ธฐ๋กœ ํ–ˆ๋‹ค๋Š” ์ผ๋ถ€ ์–ธ๋ก ์˜ ๋ณด๋„์— ๋Œ€ํ•ด "์•„๋ฌด๊ฒƒ๋„ ๊ฒฐ์ •๋œ ๊ฒƒ์€ ์—†๋‹ค"๊ณ  ๋ฐํžˆ์ž ์ •์น˜๊ถŒ์—์„œ๋Š” ๋ฌผ๋ฐ‘ ์‹ค๋ฌดํ˜‘์˜ ์ค‘์ด๋ผ๋Š” ๊ด€์ธก์ด ๋‚˜์˜ค๊ณ  ์žˆ๋‹ค.
์ฃผ์–ด์ง„ ๋ฌธ์žฅ์„ ์ ์ ˆํ•˜๊ฒŒ ์š”์•ฝํ•ด์ฃผ์„ธ์š”. ๋ฌธ์žฅ: ์ด์ƒ์šฐ ์ฒญ์™€๋Œ€๋Š” 6์ผ ์‹œ์ง„ํ•‘(็ฟ’่ฟ‘ๅนณ) ์ค‘๊ตญ ๊ตญ๊ฐ€์ฃผ์„์ด ์ด๋‹ฌ ๋ง ๋ฐฉํ•œํ•˜๊ธฐ๋กœ ํ–ˆ๋‹ค๋Š” ์ผ๋ถ€ ์–ธ๋ก ์˜ ๋ณด๋„์— ๋Œ€ํ•ด "์•„๋ฌด๊ฒƒ๋„ ๊ฒฐ์ •๋œ ๊ฒƒ์€ ์—†๋‹ค"๊ณ  ๋ฐํ˜”๋‹ค. ์ด๋‚  ํ•œ ๋งค์ฒด๋Š” ๋ฒ ์ด์ง•์˜ ์™ธ๊ต ์†Œ์‹ํ†ต์„ ์ธ์šฉ, ์‹œ ์ฃผ์„์ด ์ตœ๊ทผ ๋ฐฉํ•œ ๋ฐฉ์นจ์„ ๊ตณํ˜”๊ณ  ์ด๋‹ฌ 28~29์ผ ์ผ๋ณธ ์˜ค์‚ฌ์นด์—์„œ ์—ด๋ฆฌ๋Š” ์ฃผ์š” 20๊ฐœ๊ตญ(G20) ์ •์ƒํšŒ์˜ ์ฐธ์„์— ์•ž์„œ ํ•œ๊ตญ์„ ์ฐพ๊ธฐ๋กœ ํ–ˆ๋‹ค๊ณ  ๋ณด๋„ํ–ˆ๋‹ค. ์ฒญ์™€๋Œ€ ๊ด€๊ณ„์ž๋Š” ์ด๋‚  "์‹œ์ง„ํ•‘ ์ฃผ์„์˜ ๋ฐฉํ•œ ์—ฌ๋ถ€ ๋“ฑ์€ ์•„์ง ์ •ํ•ด์ง€์ง€ ์•Š์€ ๊ฒƒ์œผ๋กœ ์•ˆ๋‹ค"๊ณ  ๋งํ–ˆ๋‹ค. ์™ธ๊ต๋ถ€ ์—ญ์‹œ "๊ทธ๋Ÿฐ ๋™ํ–ฅ์€ ์ „ํ˜€ ์—†๋‹ค"๋ฉฐ ํ•ด๋‹น ๋ณด๋„๋ฅผ ๋ถ€์ธํ–ˆ๋‹ค. ์ด์™€ ๊ด€๋ จ, ์ •์น˜๊ถŒ์—์„œ๋Š” ์ •์ƒํšŒ๋‹ด ๊ฐœ์ตœ ์—ฌ๋ถ€ ๋ฐ ์‹œ๊ธฐยท์žฅ์†Œ ๋“ฑ์„ ๋‘๊ณ  ๋ฌผ๋ฐ‘์—์„œ ์‹ค๋ฌดํ˜‘์˜๊ฐ€ ์ด๋ค„์ง€๋Š” ๋‹จ๊ณ„๊ฐ€ ์•„๋‹ˆ๊ฒ ๋Š๋ƒ๋Š” ๊ด€์ธก์ด ๋‚˜์˜จ๋‹ค. ์ฒญ์™€๋Œ€ ํ•ต์‹ฌ ๊ด€๊ณ„์ž๋Š” ์ „๋‚  ๊ธฐ์ž๋“ค์„ ๋งŒ๋‚œ ์ž๋ฆฌ์—์„œ 'G20 ์ •์ƒํšŒ์˜๋ฅผ ๊ณ„๊ธฐ๋กœ ํ•œ์ค‘ ์ •์ƒํšŒ๋‹ด์ด๋‚˜ ํ•œ์ผ ์ •์ƒํšŒ๋‹ด์ด ์—ด๋ฆด ์ˆ˜ ์žˆ๋Š๋ƒ'๋Š” ์งˆ๋ฌธ์„ ๋ฐ›๊ณ  "G20์— ์ฐธ๊ฐ€ํ•˜๋Š” ๊ฑฐ์˜ ๋ชจ๋“  ๋‚˜๋ผ์™€ ๊ทธ๋Ÿฐ ํ˜‘์˜๋ฅผ ์ง„ํ–‰ํ•˜๊ณ  ์žˆ์„ ๊ฒƒ"์ด๋ผ๊ณ  ๋‹ต๋ณ€ํ•œ ๋ฐ” ์žˆ๋‹ค. ๊ฒฐ๊ตญ ์ค‘๊ตญ๊ณผ๋„ ์ •์ƒํšŒ๋‹ด ๊ด€๋ จ ํ˜‘์˜๋ฅผ ์ง„ํ–‰ํ•˜๊ณ  ์žˆ์œผ๋‚˜, ์•„์ง ๊ฐœ์ตœ๊ฐ€ ํ™•์ •๋˜๊ฑฐ๋‚˜ ์–ธ๋ก  ๋ฐœํ‘œํ•  ์ •๋„๋กœ ๋…ผ์˜๊ฐ€ ์ง„์ฒ™๋œ ๋‹จ๊ณ„๋Š” ์•„๋‹ˆ๋ผ๋Š” ๋œป์œผ๋กœ ํ’€์ด๋œ๋‹ค. ์ฒญ์™€๋Œ€์˜ ๋‹ค๋ฅธ ๊ด€๊ณ„์ž๋„ "์ •์ƒํšŒ๋‹ด์„ ํ•  ๊ฒƒ์ธ์ง€, ๋งŒ์•ฝ ํ•œ๋‹ค๋ฉด ์–ด๋””์„œ ํ• ์ง€ ๋“ฑ์— ๋Œ€ํ•ด ์‹ค๋ฌดํ˜‘์˜ ์ค‘์ธ ๊ฒƒ์œผ๋กœ ์•ˆ๋‹ค"๊ณ  ๋งํ–ˆ๋‹ค. ์ •์น˜๊ถŒ์—์„œ๋Š” ํ•œ์ค‘ ์ •์ƒํšŒ๋‹ด์„ ์—ฌ๋Š” ๊ฒƒ์œผ๋กœ ๊ฒฐ์ •๋  ๊ฒฝ์šฐ, ์‹œ์ง„ํ•‘ ์ฃผ์„์ด ํ•œ๊ตญ์„ ๋ฐฉ๋ฌธํ•˜๋Š” ๋ฐฉ์•ˆ ํ˜น์€ G20 ์ •์ƒํšŒ์˜ ๊ฐœ์ตœ์ง€์ธ ์ผ๋ณธ์—์„œ ์–‘ ์ •์ƒ์ด ๋งŒ๋‚˜๋Š” ๋ฐฉ์•ˆ ๋“ฑ์ด ๋‹ค์–‘ํ•˜๊ฒŒ ๊ฒ€ํ† ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค๋Š” ๊ด€์ธก์ด ๋‚˜์˜จ๋‹ค. /์ด์ƒ์šฐ ๊ธฐ์ž jesuslee@incheonilbo.com
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